KR101401298B1 - 고 굴절률 이방성을 가지는 신규한 반응성 메조겐 화합물 및 그 제조방법 - Google Patents

고 굴절률 이방성을 가지는 신규한 반응성 메조겐 화합물 및 그 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR101401298B1
KR101401298B1 KR1020120026711A KR20120026711A KR101401298B1 KR 101401298 B1 KR101401298 B1 KR 101401298B1 KR 1020120026711 A KR1020120026711 A KR 1020120026711A KR 20120026711 A KR20120026711 A KR 20120026711A KR 101401298 B1 KR101401298 B1 KR 101401298B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
independently
compound
formula
coo
refractive index
Prior art date
Application number
KR1020120026711A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20130104827A (ko
Inventor
전윤태
도윤선
김도연
이기우
박형남
최광식
Original Assignee
애경화학 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 애경화학 주식회사 filed Critical 애경화학 주식회사
Priority to KR1020120026711A priority Critical patent/KR101401298B1/ko
Publication of KR20130104827A publication Critical patent/KR20130104827A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101401298B1 publication Critical patent/KR101401298B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/14—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00—Esters of sulfuric acids
    • C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C305/16—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being unsaturated and containing rings
    • C07C305/18—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being unsaturated and containing rings containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
    • C07C315/02—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by formation of sulfone or sulfoxide groups by oxidation of sulfides, or by formation of sulfone groups by oxidation of sulfoxides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 고 굴절률 이방성을 가지는 신규한 반응성 메조겐 화합물 및 그 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 광가교 반응(photo crosslinking reaction)으로 필름 형성이 가능한 고 굴절률 이방성을 가지는 신규한 반응성 메조겐 화합물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 신규한 반응성 메조겐(mesogen) 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이다.
[화학식 1]
Figure 112014017564754-pat00023

상기 화학식 1에서 P1과 P2는 각각 독립적으로 CH2=CW-COO-, WCH=CH-O,
Figure 112014017564754-pat00033
(여기서 W는 H, CH3 또는 Cl이다.) 또는 CH2=CH-페닐-(O)k- (여기서, k는 0 또는 1이다.)이며,
Sp1과 Sp2는 스페이서 그룹으로써, 독립적으로 탄소개수가 1~25인 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기이고,
X1과 X2는 각각 독립적으로 -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH2CH2-, -OCH2-, -SCH2-, -CH2S-, -CH=CH-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -C≡C- 또는 단일결합이며,
n1과 n2는 0 또는 1이고,
Z1과 Z2는 각각 독립적으로 -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -C≡C- 또는 단일결합이며.
A1과 A2는 각각 독립적으로 페닐(phenyl), 1,4-페닐렌(1,4-phenylene), 1,4-싸이클로헥세닐렌(1,4-cyclohexenylene), 나프탈렌(naphthalene)이고, F, Cl, CN, OH, NO2, 또는 탄소 개수가 1~7인 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 알카노일(alkanoyl)로 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있으며,
m1 또는 m2는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2(m1+m2<3)이고,
L1과 L2는 각각 독립적으로 H, F, Cl, CN, OH, NO2 또는 탄소 개수가 1~7인 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 알카노일(alkanoyl)[여기서 상기 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 알카노일(alkanoyl)중 하나 또는 그 이상의 H가 F나 Cl으로 치환될 수 있다.]이며,
r은 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이다.

Description

고 굴절률 이방성을 가지는 신규한 반응성 메조겐 화합물 및 그 제조방법{omitted}
본 발명은 고 굴절률 이방성을 가지는 신규한 반응성 메조겐 화합물 및 그 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 광가교 반응(photo crosslinking reaction)으로 필름 형성이 가능한 고 굴절률 이방성을 가지는 신규한 반응성 메조겐 화합물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 디지털화, 정보화가 가속화되면서 많은 인포메이션 테크놀러지(IT) 기기들이 생활속에서 이용되고 있고, 인포메이션 테크놀러지(IT) 기기들의 디스플레이 기술도 많은 발전을 하고 있으며, 주로 평판디스플레이로서 액정디스플레이(LCD), 플라즈마디스플레이패널(PDP), 유기발광다이오드(OLED) 등이 대표적으로, 이중 현재 가장 보편적인 것이 액정디스플레이(LCD)이다.
액정과 반도체 기술이 접목된 액정디스플레이(LCD)는 얇고 가벼우며 소비전력이 낮은 장점으로 인해 현재 대형 텔레비젼(TV), 퍼스널컴퓨터(PC) 모니터, 각종 측정장치의 표시소자, 포터블멀티미디어플레이어(PMP)나 자동차의 네비게이션 장치, 휴대폰 등에 널리 응용되고 있다.
고품질의 대형 액정디스플레이(LCD)를 구현하기 위해서는 광시야각, 고휘도 높은 컨트라스트비, 빠른 응답속도가 요구되는데, 현재 알려져 있는 액정디스플레이(LCD) 동작 모드중 실용화되어 널리 사용되고 있는 것은 트위스티드 네마틱(TN ; Twisted Nematic)), 수퍼 트위스티드 네마틱(STN ; Super Twisted Nematic)), 버티컬 얼라인먼트(VA ; Vertical Alignment) 그리고 인-플레인 스위칭(IPS ; In-Plane Switching)이다.
이러한 액정디스플레이(LCD)에서 사용되는 막대형 액정분자는 고분자 배향막 위에 한쪽 방향으로 배향되게 되고 이러한 배향은 각각의 액정디스플레이(LCD)에서 시야각에 따른 액정의 겉보기 Δnd의 변화를 일으켜 액정디스플레이(LCD)에서의 광시야각을 제한하는 원인이 된다.
전기장의 인가에 의해 액정분자의 배열이 변화하는 경우 진행하는 빛은 다른 각도로 액정분자와 만나게 되고 이에 따라 투과되는 빛의 편광 상태에 차이가 발생하게 된다. 그 결과 투과된 빛이 액정디스플레이(LCD) 표면의 편광판을 통과할 경우 일부의 빛이 누출된다. 이 경우 정면에서와 경사각에서 휘도의 차이가 나거나 콘트라스트의 역전이 일어난다.
이러한 현상을 극복하고 광시야각을 확보하려는 다양한 시도가 있었는 바, 이러한 시도 중 현재는 보상필름을 이용하는 방법이 비교적 널리 사용되어지고 있다. 보상 필름은 시야각의 증가에 따른 위상차의 변화값을 가지면서 방향이 반대인 필름을 사용하여 보상하는 원리이다.
다양한 액정디스플레이(LCD)모드에 대응하여 다양한 보상필름이 요구되어 지는데, 현재의 보상필름 기술은 두꺼운 두께의 연신필름을 사용하는 것과 제한적으로 액정필름을 사용하는 것이 있다. 이러한 보상필름재료로서 반응성 액정을 이용하면 고효율의 보상필름을 구현할 수 있다. 고효율의 초박막 보상필름을 구현하기 위해선 높은 굴절률 이방성을 갖는 반응성 액정 화합물이 절실히 요구되나, 현재 시판되고 있는 보상필름용 반응성 액정화합물들은 낮은 굴절률 이방성 값을 보이고 있다.
기존의 반응성 액정화합물로는 한국등록특허 10-1006145호에 트리페닐렌 중심에 액정상 온도 범위 조절을 위해 곁가지로 다양한 길이의 알킬과 폴리에틸렌클리콜, 페닐 알킬 에스테르, 페닐 폴리에틸렌글리콜 에스테르 사슬이 있고, 다양한 파장에서의 광가교를 위해 곁가지의 말단에 페닐아크릴로일기(신나모일기), 나프틸아크릴로일기과 비페닐아크릴로일기를 갖는 다음 화학식과 같은 원반상형 액정화합물이 공지되어 있다.
Figure 112012021086442-pat00001

또한, 한국등록특허 10-1069555호에 자외선(UV) 조사에 의한 광가교 반응(photo crosslinking reaction)을 통해 필름 형성이 가능한 광반응성기를 함유하는 고 복굴절 메조겐(mesogen) 화합물로서 치환된 히드로퀴논 중심에, (1) 고 복굴절율 부여를 위한 페닐기 또는 아세틸렌 작용기, (2) 액정상 온도 범위 조절을 위한 곁가지로서 다양한 길이의 알킬기, 및 (3) 광가교 반응를 위한 말단기로서 아크릴로일기, 메타아크릴로일기, 페닐아크릴로일기(신나모일기) 또는 퓨릴아크릴로일기가 도입된 다음 화학식과 같은 봉상형(rod-type) 액정화합물이 공지되어 있다.
또한, 한국공개특허 10-2011-0104416호에 화학식 P1-A1-(Z1-A2)n-P2(여기서, P1과 P2는 아크릴레이트(acrylate), 메타크릴레이트(methacrylate), 비닐(vinyl), 비닐옥시(vinyloxy) 및 에폭시(epoxy) 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 것이고, A1과 A2는 1,4-페닐렌(phenylen)과 나프탈렌(naphthalene)-2,6-다일(diyl) 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 것이며, Z1은 COO-, OCO- 및 단일 결합 중의 하나이고, n은 0, 1 및 2 중의 하나다.)로 표시되는 반응성 메조겐 화합물이 공지되어 있다.
또한, 한국공개특허 10-2011-0112372에는 다음 화학식으로 표시되는 메조겐 화합물이 공지되어 있다.
Figure 112012021086442-pat00002

그러나, 종래 반응성 메조겐 화합물들은 합성과정이 복잡하고, 낮은 굴절률 이방성 값을 보이고 있으므로, 본 발명자들은 합성과정이 간단하고 고 굴절률 이방성을 가지는 신규한 반응성 메조겐 화합물 및 그 제조방법을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 광가교 반응(photo crosslinking reaction)으로 필름 형성이 가능한 고 굴절률 이방성을 가지는 신규한 반응성 메조겐 화합물 및 그 제조방법을 제공하는 것을 해결하고자 하는 과제로 한다.
본 발명은 상기 과제의 해결을 위하여 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 반응성 메조겐(mesogen) 화합물을 과제의 해결수단으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112014017564754-pat00003

상기 화학식 1에서 P1과 P2는 각각 독립적으로 CH2=CW-COO-, WCH=CH-O,
Figure 112014017564754-pat00031
(여기서 W는 H, CH3 또는 Cl이다.) 또는 CH2=CH-페닐-(O)k- (여기서, k는 0 또는 1이다.)이며,
Sp1과 Sp2는 스페이서 그룹으로써, 독립적으로 탄소개수가 1~25인 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기이고,
X1과 X2는 각각 독립적으로 -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH2CH2-, -OCH2-, -SCH2-, -CH2S-, -CH=CH-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -C≡C- 또는 단일결합이며,
n1과 n2는 0 또는 1이고,
Z1과 Z2는 각각 독립적으로 -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -C≡C- 또는 단일결합이며.
A1과 A2는 각각 독립적으로 페닐(phenyl), 1,4-페닐렌(1,4-phenylene), 1,4-싸이클로헥세닐렌(1,4-cyclohexenylene), 나프탈렌(naphthalene)이고, F, Cl, CN, OH, NO2, 또는 탄소 개수가 1~7인 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 알카노일(alkanoyl)로 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있으며,
m1 또는 m2는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2(m1+m2<3)이고,
L1과 L2는 각각 독립적으로 H, F, Cl, CN, OH, NO2 또는 탄소 개수가 1~7인 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 알카노일(alkanoyl)[여기서 상기 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 알카노일(alkanoyl)중 하나 또는 그 이상의 H가 F나 Cl으로 치환될 수 있다.]이며,
r은 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
또한, 반응성 메조겐(mesogen) 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 신규한 반응성 메조겐(mesogen) 화합물을 과제의 해결수단으로 한다.
[화학식 2]
Figure 112012021086442-pat00005

또한, 상기 화학식 2의 신규한 반응성 메조겐(mesogen) 화합물의 제조방법으로서, 하기 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계; 하기 화학식 3의 화합물로부터 하기 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계; 하기 화학식 4의 화합물 및 하기 화학식 5의 화합물을 반응시켜 상기 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 상기 화학식 2의 신규한 반응성 메조겐(mesogen) 화합물의 제조방법을 과제의 해결수단으로 한다.
[화학식 3]
Figure 112012021086442-pat00006
[화학식 4]
Figure 112012021086442-pat00007
[화학식 5]
Figure 112012021086442-pat00008

또한, 상기 화학식 3의 화합물은 4-하이드록시벤조익 애시드(4-hydroxybenzoic acid)와 브로모프로판올(Bromopropanol)을 반응시켜 제조하는 것을 과제의 해결수단으로 한다.
또한, 상기 화학식 4의 화합물은 상기 화학식 3의 화합물과 아크릴릴 클로라이드(Acrylyl Chloride)를 반응시켜 제조하는 것을 과제의 해결수단으로 한다.
본 발명은 대화면 광시야각 액정 표시장치에 핵심 소재로서 보상필름 및 위상차 필름으로 제작할 수 있는 광가교형 고 굴절률 이방성 액정 화합물을 간편하게 제조할 수 있고, 얇은 두께의 효율적인 보상필름 및 위상차 필름을 구현할 수 있으므로 이를 구비하는 액정표시장치에 효과적으로 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 화학식 2의 화합물의 1H-NMR데이터
도 2는 본 발명의 혼합물 1의 화합물의 편광현미경 결정상 사진
도 3은 본 발명의 혼합물 1의 화합물의 편광현미경 결정상-네마틱 사진
도 4는 본 발명의 혼합물 1의 화합물의 편광현미경 네마틱 사진
도 5는 본 발명의 혼합물 1의 화합물의 편광현미경 네마틱-액체상 사진
도 6은 본 발명의 혼합물 1의 화합물의 편광현미경 액체상 사진
본 발명은 상기 과제의 해결을 위하여 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 반응성 메조겐(mesogen) 화합물을 기술구성의 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112014017564754-pat00009

상기 화학식 1에서 P1과 P2는 각각 독립적으로 CH2=CW-COO-, WCH=CH-O,
Figure 112014017564754-pat00032
(여기서 W는 H, CH3 또는 Cl이다.) 또는 CH2=CH-페닐-(O)k- (여기서, k는 0 또는 1이다.)이며,
Sp1과 Sp2는 스페이서 그룹으로써, 독립적으로 탄소개수가 1~25인 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기이고,
X1과 X2는 각각 독립적으로 -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH2CH2-, -OCH2-, -SCH2-, -CH2S-, -CH=CH-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -C≡C- 또는 단일결합이며,
n1과 n2는 0 또는 1이고,
Z1과 Z2는 각각 독립적으로 -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -C≡C- 또는 단일결합이며.
A1과 A2는 각각 독립적으로 페닐(phenyl), 1,4-페닐렌(1,4-phenylene), 1,4-싸이클로헥세닐렌(1,4-cyclohexenylene), 나프탈렌(naphthalene)이고, F, Cl, CN, OH, NO2, 또는 탄소 개수가 1~7인 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 알카노일(alkanoyl)로 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있으며,
m1 또는 m2는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2(m1+m2<3)이고,
L1과 L2는 각각 독립적으로 H, F, Cl, CN, OH, NO2 또는 탄소 개수가 1~7인 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 알카노일(alkanoyl)[여기서 상기 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 알카노일(alkanoyl)중 하나 또는 그 이상의 H가 F나 Cl으로 치환될 수 있다.]이며,
r은 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
또한, 반응성 메조겐(mesogen) 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 신규한 반응성 메조겐(mesogen) 화합물을 기술구성의 특징으로 한다.
[화학식 2]
Figure 112012021086442-pat00011

또한, 상기 화학식 2의 신규한 반응성 메조겐(mesogen) 화합물의 제조방법으로서, 하기 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계; 하기 화학식 3의 화합물로부터 하기 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계; 하기 화학식 4의 화합물 및 하기 화학식 5의 화합물을 반응시켜 상기 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 상기 화학식 2의 신규한 반응성 메조겐(mesogen) 화합물의 제조방법을 기술구성의 특징으로 한다.
[화학식 3]
Figure 112012021086442-pat00012
[화학식 4]
Figure 112012021086442-pat00013
[화학식 5]
Figure 112012021086442-pat00014

또한, 상기 화학식 3의 화합물은 4-하이드록벤조익 애시드(4-hydroxybenzoic acid)와 브로모프로판올(Bromopropanol)을 반응시켜 제조하는 것을 기술구성의 특징으로 한다.
또한, 상기 화학식 4의 화합물은 상기 화학식 3의 화합물과 아크릴릴 클로라이드(Acrylyl Chloride)를 반응시켜 제조하는 것을 기술구성의 특징으로 한다.
이하에서는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 바람직한 실시예를 통하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
화학식 3 화합물의 합성
　NaOH(1mol), KI(0.05mmol) 수용액을 질소 기류하에 4-하이드록벤조익 애시드(4-hydroxybenzoic acid) (0.5mmol)와 에틸알코올(EtOH) 400mL 용액에 투입하여 교반하였다. 30분간 교반후, 브로모프로판올(Bromopropanol)(0.55mmol)이 포함된 에틸알코올(EtOH) 용액을 적하하였다. 적하 후 80도로 승온하여 24시간 반응시켰다. 반응물의 용매를 제거하고, 염산으로 산처리하여, 고체상을 필터로 수득하여 화학식 3의 화합물[4-(3-하이드록시프로파녹시)벤조익애시드(4-(3-hydroxypropanoxy)benzoic acid]을 합성하였다.
화학식 4 화합물의 합성
0도 이하에서 테트라하이드로퓨란(THF)에 희석된 아크릴릴클로라이드(Acrylyl Chloride)(0.6mmol) 용액을 화학식 3의 화합물[4-(3-하이드록시프로파녹시)벤조익애시드(4-(3-hydroxypropanoxy)benzoic acid](0.5mmol), 피리딘(Pyridine)(1.1mol), 테트라하이드로퓨란(THF) 500mL 용액에 적하하여 10시간 반응시켰다. 반응물의 용매를 제거하고, 메틸렌클로라이드(MC)로 추출하여 용매를 제거한 후, 에틸아세테이트/헥산(EAc/Hexane)의 전개용매를 통하여 컬럼 분리하여 화학식 4의 화합물[4-(3-아크릴로일옥시)프로폭시)벤조익애시드(4-(3-(acryloyloxy)propoxy)benzoic acid]을 합성하였다.
화학식 2의 화합물의 합성
화학식 4의 화합물[[4-(3-아크릴로일옥시)프로폭시)벤조익애시드(4-(3-(acryloyloxy)propoxy)benzoic acid](1.1mol), 디싸이클로헥실카르보디이미드(DCC)(1.1mmol), 디메틸아미노피리딘(DMAP)(0.11mmol)을 메틸렌클로라이드(MC)용액에, 4,4'-설포닐디페놀(4,4'-sulfonyldiphenol)(0.5mmol)을 메틸렌클로라이드(MC)용액에 녹인 용액을 적하하여 8시간 반응시켰다. 반응물을 메틸렌클로라이드(MC)용액으로 추출하여 용매를 제거한 후, 에틸아세테이트/헥산(EAc/Hexane) 전개용매를 통하여 컬럼 분리하여 화학식 2의 화합물[4,4'-설포닐비스(4,1-페닐렌)비스(4(3-아크릴로일옥시)프로폭시)벤조에이트)]을 합성하였다. 상기 화학식 2 화합물 합성과정을 반응식으로 나타내면 다음과 같다.
Figure 112014017564754-pat00015

도 1에 도시한 바와 같이, 상기 합성된 화학식 2의 화합물의 1H-NMR 스펙트럼 데이터는 다음과 같았다.
1H-NMR : .2.08~2.14(m, 4H), 4.08~4.12(m, 4H), 4.18~4.22(m, 4H), 5.92~5.96(d, 6H), 6.04~6.12(m, 2H), 6.49~6.54(d, 2H), 6.98~7.02(d, 2H), 7.18~7.22(d, 2H), 8.00~8.04(d, 2H), 8.06~8.10(d, 2H)
또한, 상기 합성된 화학식 2의 화합물을 RM-257(Merck Co.)에 10wt% 첨가하여 혼합물 1을 만들고 이를 편광현미경 관찰에 의해 상계열을 평가한 바, 도 2에 도시한 바와 같이, 15℃에서 결정상, 도 3에 도시한 바와 같이, 65℃에서 결정상→네마틱상, 도 4에 도시한 바와 같이, 73℃에서 네마틱상, 도 5에 도시한 바와 같이, 94℃에서 네마틱→액정상, 도 6에 도시한 바와 같이, 95℃에서 액정상으로 확인되므로 65℃ ∼ 94℃ 범위의 넓은 네마틱상을 나타내는 것을 알 수 있다.
또한, 상기 합성된 화학식 2의 화합물을 네마틱 호스트 조성물(호스트 조성물의 굴절율 이방성, △n=0.107)에 10중량% 첨가하여 측정한 굴절율 이방성(△n) 으로부터 농도비로 외삽한 △n를 구한 결과, 0.25로 매우 큰 것으로 나타났다. 여기서 △n 는 abbe굴절계로 측정하였고, 측정온도는 20℃, 측정파장은 589㎚로 실시하였다.
이상의 설명은 본 발명의 기술사상을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로서, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 수정 및 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 반응성 메조겐(mesogen) 화합물
    [화학식 1]
    Figure 112014017564754-pat00016

    상기 화학식 1에서 P1과 P2는 각각 독립적으로 CH2=CW-COO-, WCH=CH-O,
    Figure 112014017564754-pat00017
    (여기서 W는 H, CH3 또는 Cl이다.) 또는 CH2=CH-페닐-(O)k- (여기서, k는 0 또는 1이다.)이며,
    Sp1과 Sp2는 스페이서 그룹으로써, 독립적으로 탄소개수가 1~25인 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기이고,
    X1과 X2는 각각 독립적으로 -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH2CH2-, -OCH2-, -SCH2-, -CH2S-, -CH=CH-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -C≡C- 또는 단일결합이며,
    n1과 n2는 0 또는 1이고,
    Z1과 Z2는 각각 독립적으로 -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -C≡C- 또는 단일결합이며.
    A1과 A2는 각각 독립적으로 페닐(phenyl), 1,4-페닐렌(1,4-phenylene), 1,4-싸이클로헥세닐렌(1,4-cyclohexenylene), 나프탈렌(naphthalene)이고, F, Cl, CN, OH, NO2, 또는 탄소 개수가 1~7인 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 알카노일(alkanoyl)로 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있으며,
    m1 또는 m2는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2(m1+m2<3)이고,
    L1과 L2는 각각 독립적으로 H, F, Cl, CN, OH, NO2 또는 탄소 개수가 1~7인 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 알카노일(alkanoyl)[여기서 상기 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 알카노일(alkanoyl)중 하나 또는 그 이상의 H가 F나 Cl으로 치환될 수 있다.]이며,
    r은 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
KR1020120026711A 2012-03-15 2012-03-15 고 굴절률 이방성을 가지는 신규한 반응성 메조겐 화합물 및 그 제조방법 KR101401298B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020120026711A KR101401298B1 (ko) 2012-03-15 2012-03-15 고 굴절률 이방성을 가지는 신규한 반응성 메조겐 화합물 및 그 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020120026711A KR101401298B1 (ko) 2012-03-15 2012-03-15 고 굴절률 이방성을 가지는 신규한 반응성 메조겐 화합물 및 그 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20130104827A KR20130104827A (ko) 2013-09-25
KR101401298B1 true KR101401298B1 (ko) 2014-05-29

Family

ID=49453597

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020120026711A KR101401298B1 (ko) 2012-03-15 2012-03-15 고 굴절률 이방성을 가지는 신규한 반응성 메조겐 화합물 및 그 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101401298B1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103694152A (zh) * 2013-12-20 2014-04-02 华南理工大学 含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物及合成方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4824923A (en) * 1986-09-30 1989-04-25 Thomson Csf Side-chain mesomorphic polymers derived from 1-(phenyl)-2-(4-cyanophenyl)-ethane
KR20060128678A (ko) * 2005-06-09 2006-12-14 칫소가부시키가이샤 중합성 액정 조성물 및 그 중합체
US7488519B2 (en) * 2007-03-28 2009-02-10 Chisso Corporation Polymerizable liquid crystal composition

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4824923A (en) * 1986-09-30 1989-04-25 Thomson Csf Side-chain mesomorphic polymers derived from 1-(phenyl)-2-(4-cyanophenyl)-ethane
KR20060128678A (ko) * 2005-06-09 2006-12-14 칫소가부시키가이샤 중합성 액정 조성물 및 그 중합체
US7488519B2 (en) * 2007-03-28 2009-02-10 Chisso Corporation Polymerizable liquid crystal composition

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Polymer journal, 35(2), p.160-166(2003) *
Polymer journal, 35(2), p.160-166(2003)*

Also Published As

Publication number Publication date
KR20130104827A (ko) 2013-09-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101411896B1 (ko) 중합성 화합물 및 중합성 조성물
KR20100126681A (ko) 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물 및 상기 액정 조성물을 이용한 액정표시소자
TWI711690B (zh) 具有負介電各向異性的液晶化合物及其應用
JP5522047B2 (ja) 重合性キラル化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体
KR101470531B1 (ko) 중합성 광학활성 화합물 및 상기 중합성 광학활성 화합물을 함유하는 중합성 조성물
CN105505406A (zh) 一种含支链结构弯曲分子的蓝相液晶复合材料的制备方法
CN109628107A (zh) 一种具有高光学各向异性的液晶化合物及其应用
JP4839627B2 (ja) テトラヒドロキシベンゼンテトラエステル誘導体およびその重合体
JP4415818B2 (ja) 重合性トリプチセン誘導体
KR101401298B1 (ko) 고 굴절률 이방성을 가지는 신규한 반응성 메조겐 화합물 및 그 제조방법
KR101069555B1 (ko) 고 복굴절율 봉상 반응성 메조겐
KR101682591B1 (ko) 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체
JP2007039414A (ja) 軸不斉シクロヘキサン光学活性化合物、液晶組成物、液晶表示素子、成形体
KR101043634B1 (ko) 곁가지에 설파이드를 포함하는 트리페닐렌계 반응성 메조겐 화합물의 합성
KR101675151B1 (ko) 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체
KR101674608B1 (ko) 음성 광학 분산도를 갖는 광학 소자 제조용 조성물 및 이로부터 제조된 광학 이방체
JP4853897B2 (ja) ナフタレンを有する光学活性化合物、液晶組成物、液晶表示素子、成形体
KR101525458B1 (ko) 열안정성이 우수하고 고복굴절률을 가지는 신규한 반응성 메조겐 화합물 및 그 제조방법
KR101260235B1 (ko) 아세틸렌 함유 트리페닐렌계 반응성 메조겐
JP5225540B2 (ja) 置換ビフェニル、ターフェニル誘導体およびその重合体
KR101255126B1 (ko) 할로겐을 함유하는 트리페닐렌계 반응성 메조겐 화합물의 합성
KR101690767B1 (ko) 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체
KR101255062B1 (ko) 할로겐을 함유하는 트리페닐렌계 반응성 메조겐 화합물의 합성
KR101838532B1 (ko) 막대형 액정화합물 및 그 제조방법
KR102281268B1 (ko) 덴드론 구조의 나노컬럼, 이를 이용한 2축 필름 제조방법 및 이를 포함하는 2축 필름

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171110

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180406

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190903

Year of fee payment: 6