KR101690767B1 - 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체에 관한 것이다. 본 발명에 따른 중합성 액정 화합물은 높은 복굴절율을 가지며 우수한 배향성을 나타낼 수 있어, 두께가 얇으면서도 광학적 물성이 우수한 광학 이방체의 제공을 가능케 한다.

Description

중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체{POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOUNDS, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION COMPRISING THE COMPOUNDS, AND OPTICALLY ANISOTROPIC BODY COMPRISING THE COMPOSITION}
본 발명은 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체에 관한 것이다.
위상 지연기(phase retarder)는 이를 통과하는 빛의 편광 상태를 바꾸어주는 광학 소자의 일종으로 파장판(wave plate)이라고도 한다. 전자기파가 위상 지연기를 통과하면 편광 방향(전기장 벡터 방향)이 광축에 평행하거나 수직한 두 성분(정상광선과 이상광선)의 합이 되고, 위상 지연기의 복굴절과 두께에 따라 두 성분의 벡터합이 변하게 되므로 통과한 후의 편광 방향이 달라지게 된다.
최근 위상 지연기 등에 사용되는 광학 필름의 제조에 관한 큰 이슈 중 하나는 적은 비용으로 고성능의 필름을 제조하는 것이다. 광학 필름의 제조시 높은 복굴절율을 가지는 액정 화합물을 사용할 경우, 적은 양의 액정 화합물로도 필요로 하는 위상차 값의 구현이 가능하기 때문이다. 또한, 이러한 액정 화합물을 사용할 경우, 보다 얇은 박층의 필름을 제조할 수 있기 때문이다.
이에 높은 복굴절율을 가지는 액정 화합물을 얻기 위한 연구가 활발히 진행되고 있으나, 이전의 액정 화합물은 필름에 코팅될 경우 막의 배향성 문제 등으로 인해 산업계에 실제 적용하기에 한계가 있는 실정이다.
국제공개공보 WO 2012/111423 (2012.08.23.) 일본 공표특허공보 특표2004-534100호 (2004.11.11.)
본 발명은 높은 복굴절율을 가지면서도 우수한 배향성을 나타낼 수 있는 중합성 액정 화합물을 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물과 광학 이방체를 제공하기 위한 것이다.
본 발명에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물이 제공된다:
[화학식 1]
Figure 112013088707378-pat00001
상기 화학식 1에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아로마틱 그룹, 치환 또는 비치환된 헤테로아로마틱 그룹, 또는 이들의 조합으로 이루어지는 파이-콘주게이션된 그룹이고;
E1, E2, J1 및 J2는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 2가의 연결기로서, 상기 E1 및 E2 중 적어도 하나는 -CH=N- 또는 -N=CH- 이고;
G1 및 G2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 알킬렌기이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 수소 또는 중합성기로서, L1 및 L2 중 적어도 하나는 중합성기이고;
p, q 및 r은 각각 독립적으로 0 또는 1 이상의 정수이고, p+q+r은 2 이상의 정수이다.
여기서, 상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 벤젠 고리, 시클로헥산 고리, 시클로헥센 고리, 나프탈렌 고리, 데카하이드로나프탈렌 고리, 테트라하이드로나프탈렌 고리, 또는 페난트렌 고리이고; 이들 고리는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 할로겐 원자 또는 시아노기로 치환될 수 있고; 이들 고리 중 -CH=는 -N= 으로, -CH2-는 -S- 또는 -O- 로 치환될 수 있다.
그리고, 상기 2가의 연결기는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-NR-, -NR-CO-, -NR-CO-NR-, -O(CH2)x-, -(CH2)xO-, -CH=CHCH2O-, -OCH2CH=CH-, -(CH2)xCOO-, -OCO(CH2)x-, -(CH2)xOCO-O-, -OCO-O-(CH2)x-, -SCH2--, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)x-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH=N-, -N=CH-, 또는 -N=N- 이고; 상기 R은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고, 상기 x는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수일 수 있다.
그리고, 바람직하게는, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 수소기, 아크릴레이트기, 메타크릴레이트기 또는 에폭시기일 수 있다.
한편, 본 발명에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물과 광학 이방체가 제공된다.
본 발명에 따른 중합성 액정 화합물은 높은 복굴절율을 가지며, 우수한 배향성을 나타낼 수 있어, 두께가 얇으면서도 광학적 물성이 우수한 광학 이방체의 제공을 가능케 한다.
도 1 내지 도 10은 각각 본 발명의 일 실시예 및 비교예에 따른 중합성 액정 화합물의 합성에 관한 scheme을 나타낸 것이다.
이하, 본 발명의 구현 예들에 따른 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체에 대하여 설명하기로 한다.
그에 앞서, 본 명세서 전체에서 명시적인 언급이 없는 한, 전문용어는 단지 특정 구현예를 언급하기 위한 것이며, 본 발명을 한정하는 것을 의도하지 않는다.
그리고, 여기서 사용되는 단수 형태들은 문구들이 이와 명백히 반대의 의미를 나타내지 않는 한 복수 형태들도 포함한다.
또한, 명세서에서 사용되는 '포함'의 의미는 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소 또는 성분을 구체화하며, 다른 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소, 또는 성분의 부가를 제외시키는 것은 아니다.
한편, '중합성 액정 화합물'은 중합성 관능기를 가지는 액정 화합물로서, 상기 중합성 액정 화합물을 적어도 1종 함유하는 액정 조성물을 액정 상태로 배향시킨 후, 그 상태에서 자외선 등의 활성 에너지선을 조사하면, 액정 분자의 배향 구조를 고정화한 중합물을 얻을 수 있다. 이렇게 얻어진 중합물은 굴절율, 유전율, 자화율, 탄성율, 열팽창율 등의 물리적 성질의 이방성을 가지고 있으므로, 예를 들어 위상차판, 편광판, 편광 프리즘, 휘도 향상 필름, 광 섬유의 피복재 등의 광학 이방체로서 응용 가능하다. 그리고, 이러한 중합물의 이방성 이외에도, 예를 들면 투명성, 강도, 도포성, 용해도, 결정화도, 내열성 등의 물성도 중요하다.
한편, 본 발명자들은 중합성 액정 화합물에 대한 연구를 거듭하는 과정에서, 하기 화학식 1과 같은 구조를 가지는 중합성 액정 화합물은 높은 복굴절율을 가질 뿐 아니라 우수한 배향성을 나타낼 수 있어, 두께가 얇으면서도 광학적 물성이 우수한 광학 이방체의 제공을 가능케 함을 확인하고, 본 발명을 완성하였다.
이러한 본 발명의 일 구현 예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물이 제공된다:
[화학식 1]
Figure 112013088707378-pat00002
상기 화학식 1에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아로마틱 그룹, 치환 또는 비치환된 헤테로아로마틱 그룹, 또는 이들의 조합으로 이루어지는 파이-콘주게이션된 그룹이고;
E1, E2, J1 및 J2는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 2가의 연결기로서, 상기 E1 및 E2 중 적어도 하나는 -CH=N- 또는 -N=CH- 이고;
G1 및 G2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 알킬렌기이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 수소 또는 중합성기로서, L1 및 L2 중 적어도 하나는 중합성기이고;
p, q 및 r은 각각 독립적으로 0 또는 1 이상의 정수이고, p+q+r은 2 이상의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물은 이민 연결기를 포함하는 디페닐디아세틸렌(diphenyldiacetylene) 유도체 구조를 갖는 것으로서, 높은 복굴절율을 가지면서도 우수한 배향성의 발현을 가능케 한다.
상기 일 구현 예에 있어서, 상기 화학식 1의 A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아로마틱 그룹, 치환 또는 비치환된 헤테로아로마틱 그룹, 또는 이들의 조합으로 이루어지는 파이-콘주게이션된 그룹일 수 있다.
바람직하게는, 상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 벤젠 고리, 시클로헥산 고리, 시클로헥센 고리, 나프탈렌 고리, 데카하이드로나프탈렌 고리, 테트라하이드로나프탈렌 고리, 또는 페난트렌 고리일 수 있다.
이때, 상기 고리들은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 할로겐 원자 또는 시아노기로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 치환은 단일 치환 또는 2 이상의 복수 치환일 수 있다.
또한, 상기 고리를 이루는 탄소 중 일부는 헤테로 원자로 치환될 수 있다. 본 발명의 일 예에 따르면, 상기 고리들 중 -CH=는 -N= 으로, -CH2-는 -S- 또는 -O- 로 치환될 수 있다.
그리고, 상기 구현 예에 있어서, 상기 화학식 1의 E1, E2, J1 및 J2는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 2가의 연결기일 수 있다. 여기서, 상기 2가의 연결기는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-NR-, -NR-CO-, -NR-CO-NR-, -O(CH2)x-, -(CH2)xO-, -CH=CHCH2O-, -OCH2CH=CH-, -(CH2)xCOO-, -OCO(CH2)x-, -(CH2)xOCO-O-, -OCO-O-(CH2)x-, -SCH2--, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)x-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH=N-, -N=CH-, 또는 -N=N- 이고; 상기 R은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고, 상기 x는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수일 수 있다.
특히, 본 발명에 따르면, 상기 E1 및 E2 중 적어도 하나는 -CH=N- 또는 -N=CH- 이다. 즉, 상기 중합성 액정 화합물이 본 발명에서 요구되는 높은 복굴절율과 우수한 배향성을 갖도록 하기 위하여, 상기 E1 및 E2 중 적어도 하나는 -CH=N- 또는 -N=CH- 인 것이 바람직하다.
그리고, 상기 구현 예에 있어서, 상기 화학식 1의 G1 및 G2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 알킬렌기, 바람직하게는 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기 일 수 있다. 여기서, 상기 알킬렌기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다.
그리고, 상기 일 구현 예에 있어서, 상기 화학식 1의 L1 및 L2는 각각 독립적으로 수소 또는 중합성기로서, L1 및 L2 중 적어도 하나는 중합성기일 수 있다. 여기서, 상기 중합성기는 불포화 결합 또는 (메트)아크릴레이트기 등과 같이 가교 또는 중합 가능한 임의의 작용기로서, 비제한적인 예로 아크릴레이트기, 메타크릴레이트기, 또는 에폭시기일 수 있다.
이와 같은 화학식 1의 중합성 액정 화합물에 대한 구체적인 예는 후술할 실시예들에 따른 RM-01 내지 RM-52로 표시되는 화합물들일 수 있다. 다만, 본 발명에 따른 중합성 액정 화합물이 RM-01 내지 RM-52의 화합물로 한정되는 것은 아니며, 전술한 화학식 1의 범위에서 다양한 조합으로 구현될 수 있다.
그리고, 상기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물은 공지의 반응들을 응용하여 제조될 수 있으며, 보다 상세한 제조 방법은 실시예 부분에서 상술한다.
한편, 본 발명의 다른 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물이 제공된다.
상기 구현 예에 따른 중합성 액정 조성물은 화학식 1로 표시되는 화합물을 중합 개시제와 함께 용제에 용해시킨 용액으로서, 화학식 1로 표시되는 화합물은 단독 또는 2종 이상의 조합으로 포함될 수 있다.
여기서, 상기 중합 개시제로는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 라디칼 중합 개시제가 사용될 수 있다. 그리고, 상기 중합 개시제의 함량은 상기 중합성 액정 화합물의 중합 반응을 효율적으로 이끌어낼 수 있는 통상적인 범위에서 결정될 수 있다. 비제한적인 예로, 상기 중합 개시제는 조성물 전체 중량을 기준으로 10 중량% 이하, 바람직하게는 0.5 내지 8 중량%로 포함될 수 있다.
그리고, 상기 용제는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌(mesitylene), n-부틸벤젠, 디에틸벤젠, 테트랄린(tetralin), 메톡시벤젠, 1,2-디메톡시벤젠, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 아세트산에틸, 락트산메틸, 락트산에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, γ-부티로락톤, 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드, 클로로포름, 디클로로메탄, 사염화탄소, 디클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 클로로벤젠, t-부틸알코올, 디아세톤알코올, 글리세린, 모노아세틴, 에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 이들 용제 중에서도 비점이 60 내지 250 ℃인 것이 조성물의 도포시 균일한 막 두께를 형성하는데 유리하고, 용매의 잔류나 배향성의 저하를 최소화하는데 유리하다.
그리고, 상기 중합성 액정 조성물에는, 필요에 따라, 크산톤(Xanthone), 티오크산톤, 클로로티오크산톤, 페노티아진, 안트라센, 디페닐안트라센 등의 증감제가 더욱 포함될 수 있다.
또한, 상기 중합성 액정 조성물에는, 필요에 따라, 4급 암모늄염, 알킬아민옥사이드, 폴리아민 유도체, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 축합물, 라우릴황산나트륨, 라우릴황산암모늄, 알킬치환 방향족 술폰산염, 알킬인산염, 퍼플루오로알킬술폰산염 등의 계면활성제; 하이드로퀴논, 하이드로퀴논모노알킬에테르류, 피로갈롤류, 티오페놀류, 2-나프틸아민류, 2-하이드록시나프탈렌류 등의 보존 안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 트리페닐포스파이트 등의 산화 방지제; 살리실산 에스테르계 화합물, 벤조페놀계 화합물, 벤조트리아졸계 화합물, 시아노아크릴레이트계 화합물, 니켈착염계 화합물 등의 자외선 흡수제가 더욱 포함될 수 있다.
그리고, 상기 중합성 액정 조성물에는, 필요에 따라, 광학 이방성을 조절하거나 중합막의 강도를 향상시키기 위한 미립자화물이 더욱 포함될 수 있다. 상기 미립자화물은 헥토라이트, 몬모릴로나이트, 카올리나이트, ZnO, TiO2, CeO2, Al2O3, Fe2O3, ZrO2, MgF2, SiO2, SrCO3, Ba(OH)2, Ca(OH)2, Ga(OH)3, Al(OH)3, Mg(OH)2, Zr(OH)4 등의 무기 미립자화물; 카본 나노튜브, 풀러린, 덴드리머, 폴리비닐알코올, 폴리메타크릴레이트, 폴리이미드 등의 유기 미립자화물일 수 있다.
그리고, 상기 중합성 액정 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에, 임의의 액정 화합물을 더욱 포함할 수 있으며, 상기 임의의 액정 화합물은 중합성을 갖거나 갖지 않는 것일 수 있다. 여기서, 상기 임의의 액정 화합물로는 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 액정 화합물, 광학 활성기를 가지는 화합물, 봉상 액정 화합물 등을 예로 들 수 있다. 이때, 상기 임의의 액정 화합물은 그들의 구조에 따라 적절한 양으로 혼합될 수 있는데, 바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 전체 단량체 중량의 60 중량% 이상으로 포함되도록 하는 것이, 전술한 목적 달성 측면에서 유리하다.
한편, 본 발명의 또 다른 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1의 중합성 액정 화합물을 포함하는 광학 이방체가 제공된다.
상기 구현 예에 따른 광학 이방체는 전술한 중합성 액정 조성물을 지지 기판에 도포하고, 상기 중합성 액정 조성물 중의 액정 화합물을 배향시킨 상태로 탈용매하고, 이어서 에너지선을 조사하여 중합함으로써 얻을 수 있다.
여기서, 상기 지지 기판은 특별히 한정되지 않으나, 바람직한 예로는 유리판, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리이미드 필름, 폴리아미드 필름, 폴리메타크릴산메틸 필름, 폴리스티렌 필름, 폴리염화비닐 필름, 폴리테트라플루오로에틸렌 필름, 셀룰로오스계 필름, 실리콘 필름 등이 이용될 수 있다. 그리고, 상기 지지 기판상에 폴리이미드 배향막 또는 폴리비닐알코올 배향막을 시행한 것이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 지지 기판에 조성물을 도포하는 방법으로는 공지의 방법이 이용될 수 있으며, 예를 들면 롤 코팅법, 스핀 코팅법, 바 코팅법, 딥 코팅법, 스프레이 코팅법 등이 적용될 수 있다. 그리고, 상기 조성물에 의해 형성되는 막의 두께는 용도에 따라 달라질 수 있는데, 바람직하게는 0.01 내지 100 ㎛의 범위에서 선택될 수 있다.
한편, 상기 액정 화합물을 배향시키는 방법으로는, 비제한적인 예를 들면, 지지 기판상에 사전에 배향 처리를 실시하는 방법을 들 수 있다. 배향 처리를 실시하는 방법으로는, 각종 폴리이미드계 배향막 또는 폴리비닐알코올계 배향막을 포함하는 액정 배향측을 지지 기판상에 형성하고, 러빙 등의 처리를 행하는 방법을 들 수 있다. 또한, 지지 기판상의 조성물에 자장 또는 전장 등을 인가하는 방법 등도 들 수 있다.
그리고, 상기 중합성 액정 조성물을 중합시키는 방법은, 광, 열 또는 전자파를 이용하는 공지의 방법일 수 있다.
이와 같은 본 발명의 광학 이방체는 액정 표시장치의 위상차 필름, 편광 소자, 액정 배향막, 반사 방지막, 선택 방사막, 시야각 보상막 등에 사용될 수 있다. 그 밖에도, 상기 광학 이방체는 액정 렌즈, 디지털 페이퍼, 홀로그래픽 소자, 광편광 프리즘 등의 광학 소자로 사용될 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 구체적인 실시예를 통해, 발명의 작용 및 효과를 보다 상세히 서술하기로 한다. 다만, 이러한 실시예는 발명의 예시로 제시된 것에 불과하며, 이에 의해 발명의 권리범위가 정해지는 것은 아니다.
실시예 1: 화합물 RM -01의 합성
Figure 112013088707378-pat00003
도 1에 나타낸 Scheme 1에 따라 상기 화합물 RM-01 [3-(4-((4-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)phenoxy)propyl acrylate]을 합성하였다.
(화합물 2의 합성)
화합물 1(4-iodophenol) 약 10g, 3-클로로프로판올 약 4.8g, 및 포타슘 카보네이트 약 12.5g을 아세톤에 녹인 후, 약 24시간 동안 환류 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각한 후, 여과하여 고체를 제거하고 감압 증류하였다. 그리고, 컬럼 크로마토그래프 정제를 통해 약 11.4g의 화합물 2를 얻었다.
(화합물 3의 합성)
화합물 2 약 10g, 트리메틸실릴아세틸렌 약 3.8g, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 디클로라이드 약 0.5g, 및 요오드화구리 약 0.14g을 디이소프로필에틸아민 약 100ml와 테트라히드로퓨란 약 100ml의 혼합용액에 녹였다. 이것을 상온에서 약 5시간 동안 교반하고 냉각시켜 결정을 침전시켰다. 그 후 컬럼 크로마토그래프로 정제하여 약 8g의 화합물 3을 얻었다.
(화합물 4의 합성)
화합물 3 약 8g을 테트라히드로퓨란에 녹인 후, 약 0℃로 냉각하였다. 테트라부틸암모늄 플로라이드(TBAF, 1M in THF) 48ml를 천천히 넣어준 후, 약 1 시간 동안 교반하였다. 반응액을 디클로로메탄으로 희석시키고, 이를 1M 염산과 염화나트륨 수용액으로 세척한 후, 컬럼 크로마토그래프로 정제하여 약 5.1g의 화합물 4를 얻었다.
(화합물 5의 합성)
화합물 4 약 5g, 브로모석신이미드(NBS) 약 5.6g, 및 질산은 약 0.48g을 아세톤에 녹여, 상온에서 약 2시간 동안 교반했다. 반응액을 디에틸에테르로 희석시키고 염화나트륨 수용액으로 세척한 후, 컬럼 크로마토그래프로 정제하여 약 6g의 화합물 5를 얻었다.
(화합물 6의 합성)
화합물 5 약 6g, 4-에티닐아닐린 약 3g, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 디클로라이드 약 0.27g, 및 요오드화구리 약 0.07g을 디이소프로필에틸아민 약 50ml와 테트라히드로퓨란 약 50ml의 혼합용액에 녹였다. 이것을 약 70℃에서 약 5시간 동안 교반하고 냉각시켜 결정을 침전시켰다. 그 후 컬럼 크로마토그래프로 정제하여 약 6.5g의 화합물 6을 얻었다.
(화합물 7의 합성)
화합물 6 약 6g, 4-히드록시부탄알 약 2g을 에탄올에 녹인 후, 약 8시간 동안 환류 교반하였다. 반응액을 상온으로 냉각시켜 고체 생성물을 얻었고, 이를 에탄올로 여과한 후 진공 건조하여 약 6.7g의 화합물 7을 얻었다.
(화합물 RM-01의 합성)
화합물 7 약 6g을 디메틸아세트아마이드 약 50ml에 녹인 후, 약 0℃로 냉각시켰다. 여기에 아크릴로일클로라이드 약 3.7g을 30분에 걸쳐 적가하였고, 상온에서 약 2시간 동안 교반하였다. 상기 반응용액으 디에틸에테르로 희석시킨 후, 염화나트륨 수용액으로 씻어주었다. 이로부터 유기 부분을 수거하였고, 화학적으로 건조한 후, 감압 증류하여 용매를 제거하였다. 수득된 생성물을 컬럼 크로마토그래프 정제하여 약 7g의 화합물 RM-01을 얻었다.
상기 화합물 RM-01에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.55(2H,m), 7.50(1H,m), 7.44(2H,m), 7.30(2H,m), 6.96(2H,m), 6.27(2H,dd), 6.05(2H,dd), 5.59(2H,dd), 4.29(4H,t), 4.20(4H,t), 2.11(2H,m), 1.71(2H,m), 1.53(2H,m).
그리고, 화합물 RM-01의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 111℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 172℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-01이 약 111℃ 내지 172℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 2: 화합물 RM -02의 합성
Figure 112013088707378-pat00004
3-클로로프로판올 대신 6-클로로헥산올을 사용하고, 4-히드록시부탄알 대신 6-히드록시헥산알을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 약 8.3g의 상기 화합물 RM-02 [5-(4-((4-((6-(acryloyloxy)hexylidene)amino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)phenoxy)pentyl acrylate]를 얻었다.
상기 화합물 RM-02에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.57(2H,m), 7.46(1H,m), 7.40(2H,m), 7.30(2H,m), 6.91(2H,m), 6.25(2H,dd), 6.03(2H,dd), 5.54(2H,dd), 4.06(2H,t), 3.97(4H,t), 1.76(2H,m), 1.62(4H,m), 1.60(2H,m), 1.53(2H,m), 1.29(4H.m).
그리고, 화합물 RM-02의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 130℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 177℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-02가 약 130℃ 내지 177℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 3: 화합물 RM -03의 합성
Figure 112013088707378-pat00005
3-클로로프로판올 대신 6-클로로헥산올을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 약 9g의 상기 화합물 RM-03 [5-(4-((4-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)phenoxy)pentyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-03에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.54(2H,m), 7.50(1H,m), 7.42(2H,m), 7.31(2H,m), 6.96(2H,m), 6.24(2H,dd), 6.01(2H,dd), 5.54(2H,dd), 4.29(2H,t), 4.06(2H,t), 3.97(2H,t), 1.76(4H,m), 1.60(4H,m), 1.54(2H,m).
그리고, 화합물 RM-03의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 123℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 180℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-03이 약 123℃ 내지 180℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 4: 화합물 RM -04의 합성
Figure 112013088707378-pat00006
도 2에 나타낸 Scheme 2에 따라 상기 화합물 RM-04 [3-((4-((4-(3-(acryloyloxy)propoxy)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)benzylidene)amino)propyl acrylate]를 합성하였다.
(화합물 9의 합성)
상기 화합물 6 대신 1-아미노프로판올을 사용하고, 4-히드록시부탄알 대신 상기 화합물 8을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 7의 합성과 동일한 방법으로 약 11g의 화합물 9를 얻었다.
(화합물 10의 합성)
상기 화합물 2 대신 화합물 9를 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 3의 합성과 동일한 방법으로 약 10.5g의 화합물 10을 얻었다.
(화합물 11의 합성)
상기 화합물 3 대신 화합물 10를 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 4의 합성과 동일한 방법으로 약 8.2g의 화합물 11을 얻었다.
(화합물 12의 합성)
상기 화합물 4 대신 화합물 11를 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법으로 약 8.5g의 화합물 12를 얻었다.
(화합물 13의 합성)
상기 화합물 5 대신 화합물 12를 사용하고, 4-에티닐아닐린 대신 4-에티닐페놀을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 6의 합성과 동일한 방법으로 약 7.5g의 화합물 13을 얻었다.
(화합물 RM-04의 합성)
상기 화합물 7 대신 화합물 14를 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로 약 9g의 화합물 RM-04를 얻었다.
상기 화합물 RM-04에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.67(1H,s), 7.80(2H,m), 7.45(2H,m), 7.44(2H,m), 6.94(2H,m), 6.27(2H,dd), 6.04(2H,dd), 5.54(2H,dd), 4.29(2H,t), 4.19(4H,t), 3.71(2H,m), 2.11(2H,m), 1.89(2H,m).
그리고, 화합물 RM-04의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 113℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 169℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-04가 약 113℃ 내지 169℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 5: 화합물 RM -05의 합성
Figure 112013088707378-pat00007
1-아미노프로판올 대신 6-아미노헥산올을 사용하고, 3-클로로프로판올 대신 6-클로로헥산올을 사용한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방법으로 약 10.1g의 상기 화합물 RM-05 [5-(4-((4-(((5-(acryloyloxy)pentyl)imino)methyl)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)phenoxy)pentyl acrylate]를 얻었다.
상기 화합물 RM-05에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.67(2H,s), 7.80(2H,m), 7.44(4H,m), 6.95(2H,m), 6.24(2H,dd), 6.06(2H,dd), 5.56(2H,dd), 4.05(2H,t), 3.97(4H,m), 3.73(2H,t), 1.77(2H,m), 1.65(6H,m), 1.28(2H,m).
그리고, 화합물 RM-05의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 129℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 170℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-05가 약 129℃ 내지 170℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 6: 화합물 RM -06의 합성
Figure 112013088707378-pat00008
3-클로로프로판올 대신 6-클로로헥산올을 사용한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방법으로 약 12.5g의 상기 화합물 RM-06 [3-((4-((4-((5-(acryloyloxy)pentyl)oxy)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)benzylidene)amino)propyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-06에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.70(1H,s), 7.82(2H,m), 7.46(4H,m), 6.91(2H,m), 6.26(2H,dd), 6.01(2H,dd), 5.56(2H,dd), 4.20(2H,t), 3.97(2H,t), 3.71(2H,t), 1.88(2H,m), 1.77(2H,m), 1.61(4H,m).
그리고, 화합물 RM-06의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 119℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 181℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-06이 약 119℃ 내지 181℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 7: 화합물 RM -07의 합성
Figure 112013088707378-pat00009
도 3에 나타낸 Scheme 3에 따라 상기 화합물 RM-07 [(((buta-1,3-diyne-1,4-diylbis(4,1-phenylene))bis(methanylylidene))bis(azanylylidene))bis(propane-3,1-diyl) diacrylate]을 합성하였다.
(화합물 15의 합성)
상기 화합물 11 약 10g, 염화구리 약 0.1g, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene(DBU) 약 8.1g, 및 테트라메틸에틸렌디아민(TMEDA) 약 0.09g을 아세토나이트릴에 녹인 후, 5분간 산소를 주입하였다. 이를 상온에서 3시간 동안 교반한 후, 디에틸에테르로 희석시켜 물로 씻어주었다. 그 후 컬럼 크로마토그래프로 정제하여 약 15.5g의 화합물 15를 얻었다.
(화합물 RM-07의 합성)
상기 화합물 7 대신 화합물 15를 사용한 것을 제외하고, RM-01의 합성과 동일한 방법으로 약 10.2g의 화합물 RM-07을 얻었다.
상기 화합물 RM-07에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.56(4H,m), 7.49(2H,s), 7.29(4H,m), 6.29(2H,dd), 6.09(2H,dd), 5.60(2H,dd), 4.23(4H,t), 1.76(4H,m), 1.51(4H,t).
그리고, 화합물 RM-07의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 109℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 161℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-07이 약 109℃ 내지 161℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 8: 화합물 RM -08의 합성
Figure 112013088707378-pat00010
도 4에 나타낸 Scheme 4와 같이, 상기 화합물 11 대신 화합물 16을 사용한 것을 제외하고, 실시예 7과 동일한 방법으로 약 9.8g의 화합물 RM-08 [(((buta-1,3-diyne-1,4-diylbis(4,1-phenylene))bis(methanylylidene))bis(azanylylidene))bis(pentane-5,1-diyl) diacrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-08에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.52(4H,m), 7.43(2H,s), 7.29(4H,m), 6.24(2H,dd), 6.09(2H,dd), 5.61(2H,dd), 3.99(4H,t), 1.63(4H,m), 1.51(4H,t), 1.30(8H,m).
그리고, 화합물 RM-08의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 123℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 169℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-08이 약 123℃ 내지 169℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 9: 화합물 RM -09의 합성
Figure 112013088707378-pat00011
도 5에 나타낸 Scheme 5에 따라 상기 화합물 RM-09 [3-(4-((4-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)phenyl)hexa-1,3,5-triyn-1-yl)phenoxy)propyl acrylate]를 합성하였다.
(화합물 17의 합성)
상기 화합물 3, 4, 5의 합성 방법에 따라, 상기 화합물 5로부터 약 14g의 화합물 17을 얻었다.
(화합물 18의 합성)
상기 화합물 5 대신 화합물 17을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 6의 합성과 동일한 방법으로 약 10g의 화합물 18을 얻었다.
(화합물 19의 합성)
상기 화합물 6 대신 화합물 18을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 7의 합성과 동일한 방법으로 약 11.8g의 화합물 19를 얻었다.
(화합물 RM-09의 합성)
상기 화합물 7 대신 화합물 19를 사용한 것을 제외하고, RM-01의 합성과 동일한 방법으로 약 9.5g의 화합물 RM-09를 얻었다.
상기 화합물 RM-09에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.58(2H,m), 7.53(1H,m), 7.49(2H,m), 7.30(2H,m), 6.91(2H,m), 6.24(2H,dd), 6.05(2H,dd), 5.56(2H,dd), 4.24(2H,t), 4.20(4H,t), 2.14(2H,m), 1.72(2H,m), 1.51(2H,m).
그리고, 화합물 RM-09의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 124℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 155℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-09가 약 124℃ 내지 155℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 10: 화합물 RM -10의 합성
Figure 112013088707378-pat00012
4-히드록시부탄알 대신 6-히드록시헥산알을 사용한 것을 제외하고, 실시예 9와 동일한 방법으로 약 11.5g의 상기 화합물 RM-10 [3-(4-((4-((6-(acryloyloxy)hexylidene)amino)phenyl)hexa-1,3,5-triyn-1-yl)phenoxy)propyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-10에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.54(2H,m), 7.51(1H,s), 7.43(2H,m), 7.31(2H,m), 6.23(2H,dd), 6.04(2H,dd), 5.58(2H,dd), 4.28(2H,t), 4.19(2H,t), 3.89(2H,t), 2.13(2H,m), 1.62(2H,m), 1.54(2H,t), 1.26(4H,m).
그리고, 화합물 RM-10의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 126℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 161℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-10이 약 126℃ 내지 161℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 11: 화합물 RM -11의 합성
Figure 112013088707378-pat00013
4-에티닐아닐린 대신 6-에티닐-2-나프탈렌아민을 사용한 것을 제외하고, 실시예 9와 동일한 방법으로 약 9.2g의 상기 화합물 RM-11 [3-(4-((6-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)naphthalen-2-yl)hexa-1,3,5-triyn-1-yl)phenoxy)propyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-11에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.29(1H,s), 8.00(2H,m), 7.78(1H,d), 7.53(1H,d), 7.49(1H,s), 7.44(3H,m), 6.92(2H,d), 6.27(2H,dd), 6.04(2H,dd), 5.59(2H,dd), 4.29(2H,t), 4.20(4H,m), 2.11(2H,m), 1.71(2H,m), 1.53(2H,m).
그리고, 화합물 RM-11의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 135℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 181℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-11이 약 135℃ 내지 181℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 12: 화합물 RM -12의 합성
Figure 112013088707378-pat00014
3-클로로프로판올 대신 6-클로로헥산올을 사용하고, 4-히드록시부탄알 대신 6-히드록시헥산알을 사용한 것을 제외하고, 실시예 11과 동일한 방법으로 약 13g의 상기 화합물 RM-12 [5-(4-((6-((6-(acryloyloxy)hexylidene)amino)naphthalen-2-yl)hexa-1,3,5-triyn-1-yl)phenoxy)pentyl acrylate]를 얻었다.
상기 화합물 RM-12에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.28(1H,s), 8.01(2H,m), 7.52(1H,m), 7.43(3H,m), 6.94(2H,d), 6.29(2H,dd), 6.04(2H,dd), 5.59(2H,dd), 4.05(2H,t), 3.98(4H,m), 1.76(2H,m), 1.62(6H,m), 1.53(2H,t), 1.28(4H,m).
그리고, 화합물 RM-12의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 140℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 185℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-12가 약 140℃ 내지 185℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 13: 화합물 RM -13의 합성
Figure 112013088707378-pat00015
3-클로로프로판올 대신 6-클로로헥산올을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 약 10.9g의 상기 화합물 RM-13 [5-(4-((6-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)naphthalen-2-yl)hexa-1,3,5-triyn-1-yl)phenoxy)pentyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-13에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.27(1H,s), 7.99(2H,m), 7.78(1H,d), 7.51(2H,m), 7.43(3H,m), 6.25(2H,dd), 6.04(2H,dd), 5.57(2H,dd), 4.19(2H,t), 3.98(2H,t), 1.75(2H,m), 1.71(2H,m), 1.63(4H,m), 1.52(2H,t).
그리고, 화합물 RM-13의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 129℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 179℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-13이 약 129℃ 내지 179℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 14: 화합물 RM -14의 합성
Figure 112013088707378-pat00016
4-에티닐아닐린 대신 6-에티닐-2-나프탈렌아민을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 약 8.5g의 상기 화합물 RM-14 [3-(4-((6-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)naphthalen-2-yl)buta-1,3-diyn-1-yl)phenoxy)propyl acrylate]를 얻었다.
상기 화합물 RM-14에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.30(1H,s), 8.00(2H,m), 7.76(1H,d), 7.52(1H,d), 7.43(3H,m), 6.93(2H,d), 6.25(2H,dd), 6.01(2H,dd), 5.58(2H,dd), 4.28(2H,t), 4.19(4H,m), 2.11(2H,m), 1.70(2H,m).
그리고, 화합물 RM-14의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 120℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 175℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-14가 약 120℃ 내지 175℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 15: 화합물 RM -15의 합성
Figure 112013088707378-pat00017
4-에티닐아닐린 대신 6-에티닐-2-나프탈렌아민을 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 약 9.3g의 상기 화합물 RM-15 [5-(4-((6-((6-(acryloyloxy)hexylidene)amino)naphthalen-2-yl)buta-1,3-diyn-1-yl)phenoxy)pentyl acrylate]를 얻었다.
상기 화합물 RM-15에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.30(1H,s), 7.99(2H,m), 7.79(1H,d), 7.52(2H,m), 7.43(3H,m), 6.89(2H,d), 6.26(2H,dd), 6.04(2H,dd), 5.58(2H,dd), 4.04(2H,t), 3.98(4H,t), 1.75(2H,m), 1.63(4H,m), 1.54(2H,t), 1.29(4H,m).
그리고, 화합물 RM-15의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 125℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 180℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-15가 약 125℃ 내지 180℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 16: 화합물 RM -16의 합성
Figure 112013088707378-pat00018
4-에티닐아닐린 대신 6-에티닐-2-나프탈렌아민을 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 약 10.2g의 상기 화합물 RM-16 [5-(4-((6-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)naphthalen-2-yl)buta-1,3-diyn-1-yl)phenoxy)pentyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-16에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.31(1H,s), 7.99(2H,m), 7.78(1H,d), 7.53(2H,m), 7.45(3H,m), 6.99(2H,d), 6.26(2H,dd), 6.04(2H,dd), 5.57(2H,dd), 4.20(2H,t), 4.04(4H,t), 3.96(2H,t), 1.75(4H,m), 1.70(2H,m), 1.60(4H,m), 1.50(2H,t).
그리고, 화합물 RM-16의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 120℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 178℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-16이 약 120℃ 내지 178℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 17: 화합물 RM -17의 합성
Figure 112013088707378-pat00019
상기 화합물 1 대신 2-아이오도-6-나프탈렌올을 사용하고, 4-에티닐아닐린 대신 6-에티닐-2-나프탈렌아민을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 약 9.2g의 상기 화합물 RM-17 [3-((6-((6-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)naphthalen-2-yl)buta-1,3-diyn-1-yl)naphthalen-2-yl)oxy)propyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-17에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.28(2H,m), 8.00(2H,m), 7.90(2H,m), 7.78(1H,d), 7.71(1H,d), 7.54(3H,m), 7.43(1H,d), 7.38(1H,s), 7.21(1H,d), 6.26(2H,dd), 6.04(2H,dd), 5.58(2H,dd), 4.40(2H,t), 4.19(4H,t), 2.10(2H,m), 1.72(2H,m), 1.50(2H,m).
그리고, 화합물 RM-17의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 140℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 168℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-17이 약 140℃ 내지 168℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 18: 화합물 RM -18의 합성
Figure 112013088707378-pat00020
상기 화합물 1 대신 2-아이오도-6-나프탈렌올을 사용하고, 4-에티닐아닐린 대신 6-에티닐-2-나프탈렌아민을 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 약 14g의 상기 화합물 RM-18 [5-((6-((6-((6-(acryloyloxy)hexylidene)amino)naphthalen-2-yl)buta-1,3-diyn-1-yl)naphthalen-2-yl)oxy)pentyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-18에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.25(2H,m), 8.00(2H,m), 7.90(1H,d), 7.78(1H,d), 7.71(1H,d), 7.54(3H,m), 7.43(1H,d), 7.38(1H,s), 7.21(1H,d), 6.25(2H,dd), 6.04(2H,dd), 5.57(2H,dd), 4.20(2H,t), 3.98(4H,t), 1.75(2H,m), 1.62(6H,m), 1.53(2H,m), 1.28(4H,m).
그리고, 화합물 RM-18의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 141℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 168℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-18이 약 141℃ 내지 168℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 19: 화합물 RM -19의 합성
Figure 112013088707378-pat00021
상기 화합물 1 대신 2-아이오도-6-나프탈렌올을 사용하고, 4-에티닐아닐린 대신 6-에티닐-2-나프탈렌아민을 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 약 11.4g의 상기 화합물 RM-19 [5-((6-((6-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)naphthalen-2-yl)buta-1,3-diyn-1-yl)naphthalen-2-yl)oxy)pentyl acrylate]를 얻었다.
상기 화합물 RM-19에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.29(1H,m), 8.01(2H,m), 7.90(1H,d), 7.77(1H,d), 7.71(1H,d), 7.52(3H,m), 7.44(1H,d), 7.39(1H,s), 7.22(1H,d), 6.26(2H,dd), 6.05(2H,dd), 5.59(2H,dd), 4.20(4H,m), 3.97(2H,t), 1.75(4H,m), 1.62(4H,m), 1.53(2H,t).
그리고, 화합물 RM-19의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 139℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 172℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-19가 약 139℃ 내지 172℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 20: 화합물 RM -20의 합성
Figure 112013088707378-pat00022
상기 화합물 1 대신 4-아이오도-2-메틸페놀을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 약 12g의 상기 화합물 RM-20 [3-(4-((4-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)-2-methylphenoxy)propyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-20에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.74(1H,s), 7.56(2H,d), 7.51(1H,s), 7.29(2H,d), 6.83(1H,d), 6.28(2H,dd), 6.04(2H,dd), 5.58(2H,dd), 4.28(2H,dd), 4.20(4H,t), 2.12(5H,m), 1.70(2H,m), 1.52(2H,t).
그리고, 화합물 RM-20의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 105℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 180℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-20이 약 105℃ 내지 180℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 21: 화합물 RM -21의 합성
Figure 112013088707378-pat00023
상기 화합물 1 대신 4-아이오도-2-메틸페놀을 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 약 11.5g의 상기 화합물 RM-21 [5-(4-((4-((6-(acryloyloxy)hexylidene)amino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)-2-methylphenoxy)pentyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-21에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.76(1H,s), 7.56(2H,d), 7.50(1H,s), 7.28(2H,d), 6.84(1H,d), 6.26(2H,dd), 6.05(2H,dd), 5.58(2H,dd), 4.06(2H,t), 3.97(4H,t), 2.15(3H,s), 1.76(2H,m), 1.62(6H,m), 1.52(2H,t), 1.29(4H,m).
그리고, 화합물 RM-21의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 110℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 173℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-21이 약 110℃ 내지 173℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 22: 화합물 RM -22의 합성
Figure 112013088707378-pat00024
상기 화합물 1 대신 4-아이오도-2-메틸페놀을 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 약 9.8g의 상기 화합물 RM-22 [5-(4-((4-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)-2-methylphenoxy)pentyl acrylate]를 얻었다.
상기 화합물 RM-22에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.75(1H,s), 7.56(2H,d), 7.51(1H,s), 7.25(2H,d), 6.84(1H,d), 6.27(2H,dd), 6.05(2H,dd), 5.59(2H,dd), 4.21(2H,t), 4.05(2H,m), 3.97(4H,t), 2.14(2H,s), 1.76(4H,m), 1.62(4H,m), 1.53(2H,t).
그리고, 화합물 RM-22의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 111℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 173℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-22가 약 111℃ 내지 173℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 23: 화합물 RM -23의 합성
Figure 112013088707378-pat00025
상기 화합물 1 대신 2-플루오로-4-아이오도페놀을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 약 10.1g의 상기 화합물 RM-23 [3-(4-((4-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)-2-fluorophenoxy)propyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-23에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.56(2H,m), 7.49(1H,m), 7.28(2H,m), 7.22(1H,d), 7.04(1H,s), 6.90(1H,d), 6.27(2H,dd), 6.01(2H,dd), 5.58(2H,dd), 4.28(2H,t), 4.19(4H,t), 2.12(2H,m), 1.72(2H,m), 1.52(2H,m).
그리고, 화합물 RM-23의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 95℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 161℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-23이 약 95℃ 내지 161℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 24: 화합물 RM -24의 합성
Figure 112013088707378-pat00026
상기 화합물 1 대신 2-플루오로-4-아이오도페놀을 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 약 6.6g의 상기 화합물 RM-24 [5-(4-((4-((6-(acryloyloxy)hexylidene)amino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)-2-fluorophenoxy)pentyl acrylate]를 얻었다.
상기 화합물 RM-24에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.55(2H,m), 7.48(1H,m), 7.30(2H,m), 7.21(1H,d), 7.01(1H,s), 6.94(1H,d), 6.27(2H,dd), 6.04(2H,dd), 5.57(2H,dd), 4.04(2H,t), 3.98(4H,m), 1.74(2H,m), 1.62(6H,m), 1.52(2H,m), 1.30(4H,m).
그리고, 화합물 RM-24의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 98℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 159℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-24가 약 98℃ 내지 159℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 25: 화합물 RM -25의 합성
Figure 112013088707378-pat00027
상기 화합물 1 대신 2-플루오로-4-아이오도페놀을 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 약 10.1g의 상기 화합물 RM-25 [5-(4-((4-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)-2-fluorophenoxy)pentyl acrylate]를 얻었다.
상기 화합물 RM-25에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.53(2H,m), 7.49(1H,m), 7.30(2H,m), 7.22(1H,d), 7.04(1H,s), 6.92(1H,d), 6.27(2H,dd), 6.04(2H,dd), 5.55(2H,dd), 4.04(2H,t), 3.94(2H,t), 1.72(4H,m), 1.61(4H,m), 1.54(2H,m).
그리고, 화합물 RM-25의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 94℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 171℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-25가 약 94℃ 내지 171℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 26: 화합물 RM -26의 합성
Figure 112013088707378-pat00028
상기 화합물 1 대신 2-클로로-4-아이오도페놀을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 약 8.8g의 상기 화합물 RM-26 [3-(4-((4-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)-2-chlorophenoxy)propyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-26에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.54(2H,m), 7.51(1H,m), 7.33(4H,m), 6.90(1H,d), 6.28(2H,dd), 6.04(2H,dd), 5.58(2H,dd), 4.30(2H,t), 4.21(2H,m), 2.12(2H,m), 1.72(2H,m), 1.52(2H,m).
그리고, 화합물 RM-26의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 113℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 162℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-26이 약 113℃ 내지 162℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 27: 화합물 RM -27의 합성
Figure 112013088707378-pat00029
상기 화합물 1 대신 2-클로로-4-아이오도페놀을 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 약 10.5g의 상기 화합물 RM-27 [5-(4-((4-((6-(acryloyloxy)hexylidene)amino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)-2-chlorophenoxy)pentyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-27에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.56(2H,m), 7.51(1H,m), 7.31(4H,m), 6.93(1H,d), 6.27(2H,dd), 6.03(2H,dd), 5.58(2H,dd), 4.05(2H,t), 3.96(4H,m), 1.77(2H,m), 1.62(6H,m), 1.53(2H,m), 1.30(4H,m).
그리고, 화합물 RM-27의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 120℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 179℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-27이 약 120℃ 내지 179℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 28: 화합물 RM -28의 합성
Figure 112013088707378-pat00030
상기 화합물 1 대신 2-클로로-4-아이오도페놀을 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 약 11.2g의 상기 화합물 RM-28 [5-(4-((4-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)-2-chlorophenoxy)pentyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-28에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.55(2H,m), 7.49(1H,m), 7.32(4H,m), 6.91(1H,d), 6.26(2H,dd), 6.03(2H,dd), 5.59(2H,dd), 4.21(2H,t), 4.05(3H,t), 3.98(2H,t), 1.72(4H,m), 1.61(4H,m), 1.52(2H,m).
그리고, 화합물 RM-28의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 121℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 179℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-28이 약 121℃ 내지 179℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 29: 화합물 RM -29의 합성
Figure 112013088707378-pat00031
3-클로로프로판올 대신 1-클로로부탄을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 약 5.6g의 상기 화합물 RM-29 [4-((4-((4-butoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)phenyl)imino)butyl acrylate]를 얻었다.
상기 화합물 RM-29에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.56(2H,m), 7.49(1H,m), 7.43(2H,d), 7.30(2H,d), 6.95(2H,d), 6.25(1H,dd), 6.04(1H,dd), 5.58(1H,dd), 4.21(2H,t), 4.05(2H,t), 1.75(2H,m), 1.70(2H,m), 1.53(2H,m), 1.44(2H,m), 0.91(3H,t).
그리고, 화합물 RM-29의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 109℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 169℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-29가 약 109℃ 내지 169℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 30: 화합물 RM -30의 합성
Figure 112013088707378-pat00032
3-클로로헥산올 대신 1-클로로헥산을 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 약 8.3g의 상기 화합물 RM-30 [6-((4-((4-(hexyloxy)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)phenyl)imino)hexyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-30에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.54(2H,m), 7.49(1H,m), 7.44(2H,d), 7.29(2H,d), 6.96(2H,d), 6.27(1H,dd), 6.05(1H,dd), 5.59(1H,dd), 4.06(2H,t), 3.98(2H,t), 1.75(2H,m), 1.63(2H,m), 1.53(2H,m), 1.42(2H,m), 1.30(8H,m), 0.89(3H,t).
그리고, 화합물 RM-30의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 128℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 170℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-30이 약 128℃ 내지 170℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 31: 화합물 RM -31의 합성
Figure 112013088707378-pat00033
3-클로로헥산올 대신 1-클로로헥산을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 약 8.6g의 상기 화합물 RM-31 [4-((4-((4-(hexyloxy)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)phenyl)imino)butyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-31에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.56(2H,m), 7.50(1H,m), 7.43(2H,d), 7.31(2H,d), 6.94(2H,d), 6.26(1H,dd), 6.05(1H,dd), 5.58(1H,dd), 4.20(2H,t), 4.06(2H,t), 1.76(2H,m), 1.70(2H,m), 1.53(2H,m), 1.45(2H,m), 1.30(4H,m), 0.88(3H,t).
그리고, 화합물 RM-31의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 129℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 175℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-31이 약 129℃ 내지 175℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 32: 화합물 RM -32의 합성
Figure 112013088707378-pat00034
4-히드록시부탄알 대신 펜탄알을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 약 9.9g의 상기 화합물 RM-32 [3-(4-((4-(pentylideneamino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)phenoxy)propyl acrylate]를 얻었다.
상기 화합물 RM-32에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.54(2H,m), 7.51(1H,m), 7.45(2H,d), 7.31(2H,d), 6.95(2H,d), 6.28(1H,dd), 6.05(1H,dd), 5.58(1H,dd), 4.29(2H,t), 4.20(2H,t), 2.11(2H,m), 1.54(2H,m), 1.31(4H,m), 0.89(3H,t).
그리고, 화합물 RM-32의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 105℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 171℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-32가 약 105℃ 내지 171℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 33: 화합물 RM -33의 합성
Figure 112013088707378-pat00035
6-히드록시헥산알 대신 헵탄알을 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 약 10.4g의 상기 화합물 RM-33 [5-(4-((4-(heptylideneamino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)phenoxy)pentyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-33에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.56(2H,m), 7.50(1H,m), 7.45(2H,d), 7.31(2H,d), 6.95(2H,d), 6.27(1H,dd), 6.05(1H,dd), 5.58(1H,dd), 4.05(2H,t), 3.96(2H,t), 1.75(2H,m), 1.61(2H,m), 1.29(8H,m), 0.88(3H,t).
그리고, 화합물 RM-33의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 121℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 164℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-33이 약 121℃ 내지 164℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 34: 화합물 RM -34의 합성
Figure 112013088707378-pat00036
6-히드록시헥산알 대신 펜탄알을 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 약 9.4g의 상기 화합물 RM-34 [5-(4-((4-(pentylideneamino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)phenoxy)pentyl acrylate]를 얻었다.
상기 화합물 RM-34에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.54(2H,m), 7.50(1H,m), 7.44(2H,d), 7.32(2H,d), 6.96(2H,d), 6.27(1H,dd), 6.05(1H,dd), 5.57(1H,dd), 4.07(2H,t), 3.98(2H,t), 1.76(2H,m), 1.61(4H,m), 1.52(2H,m), 1.30(4H,m), 0.90(3H,t).
그리고, 화합물 RM-34의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 128℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 150℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-34가 약 128℃ 내지 150℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 35: 화합물 RM -35의 합성
Figure 112013088707378-pat00037
상기 화합물 1 대신 6-아이오도-3-피리디놀을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 약 10.1g의 상기 화합물 RM-35 [3-((6-((4-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)pyridin-3-yl)oxy)propyl acrylate]를 얻었다.
상기 화합물 RM-35에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.15(1H,s), 7.55(3H,m), 7.31(2H,m), 7.25(1H,s), 7.11(1H,d), 6.26(2H,dd), 6.04(2H,dd), 5.58(2H,dd), 4.26(2H,t), 4.21(4H,m), 2.14(2H,m), 1.72(2H,m), 1.52(2H,m).
그리고, 화합물 RM-35의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 124℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 180℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-35가 약 124℃ 내지 180℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 36: 화합물 RM -36의 합성
Figure 112013088707378-pat00038
상기 화합물 1 대신 6-아이오도-3-피리디놀을 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 약 11.1g의 상기 화합물 RM-36 [5-((6-((4-((6-(acryloyloxy)hexylidene)amino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)pyridin-3-yl)oxy)pentyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-36에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.16(1H,s), 7.54(3H,m), 7.32(2H,m), 7.26(1H,d), 7.11(1H,d), 6.27(2H,dd), 6.05(2H,dd), 5.58(2H,dd), 4.08(2H,t), 3.95(4H,m), 1.76(2H,m), 1.62(6H,m), 1.54(2H,t), 1.30(4H,m).
그리고, 화합물 RM-36의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 128℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 181℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-36이 약 128℃ 내지 181℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 37: 화합물 RM -37의 합성
Figure 112013088707378-pat00039
상기 화합물 1 대신 6-아이오도-3-피리디놀을 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 약 7.6g의 상기 화합물 RM-37 [5-((6-((4-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)pyridin-3-yl)oxy)pentyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-37에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.14(1H,s), 7.55(3H,m), 7.31(2H,m), 7.26(1H,d), 7.10(1H,d), 6.24(2H,dd), 6.05(2H,dd), 5.57(2H,dd), 4.21(2H,t), 4.06(2H,t), 3.97(2H,m), 1.75(4H,m), 1.61(4H,m), 1.54(2H,m).
그리고, 화합물 RM-37의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 127℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 173℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-37이 약 127℃ 내지 173℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 38: 화합물 RM -38의 합성
Figure 112013088707378-pat00040
도 6에 나타낸 Scheme 6에 따라 상기 화합물 RM-38 [3-((4-((4-((3-(acryloyloxy)propanoyl)oxy)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)benzylidene)amino)propyl acrylate]을 합성하였다.
(화합물 21의 합성)
상기 화합물 20 약 15g, 4-에티닐페놀 약 12g, EDC (1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide) 약 20g, 디메틸아미노피리딘(DMAP) 약 1.3g, 및 디아이소프로필에틸아민(DIPEA) 약 10ml를 테트라히드로퓨란에 녹인 후, 약 3 시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 에틸아세테이트로 희석한 후 소금물로 씻어주고 감압 증류하였다. 그리고 컬럼 크로마토그래프 정제를 통해 약 19g의 화합물 21을 얻었다.
(화합물 22의 합성)
4-에티닐페놀 대신 상기 화합물 21을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 13의 합성과 동일한 방법으로 약 21g의 화합물 22를 얻었다.
(화합물 RM-38의 합성)
상기 화합물 7 대신 화합물 22를 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로 약 15.5g의 화합물 RM-38을 얻었다.
상기 화합물 RM-38에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.67(1H,s), 7.80(2H,d), 7.51(2H,d), 7.45(2H,d), 7.26(2H,d), 6.27(2H,dd), 6.05(2H,dd), 5.59(2H,dd), 4.42(2H,m), 4.21(2H,m), 4.21(2H,t), 3.71(2H,t), 2.51(2H,t), 1.89(2H,m).
그리고, 화합물 RM-38의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 110℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 154℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-38이 약 110℃ 내지 154℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 39: 화합물 RM -39의 합성
Figure 112013088707378-pat00041
도 7에 나타낸 Scheme 7과 같이, 상기 화합물 20 대신 화합물 23을 사용하고, 1-아미노프로판올 대신 6-아미노헥산올을 사용한 것을 제외하고, 실시예 38과 동일한 방법으로 약 9.6g의 화합물 RM-39 [4-((4-(((5-(acryloyloxy)pentyl)imino)methyl)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)phenyl 5-(acryloyloxy)pentanoate]를 얻었다.
상기 화합물 RM-39에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.67(1H,s), 7.82(2H,d), 7.51(2H,d), 7.43(2H,d), 7.21(2H,d), 6.24(2H,dd), 6.05(2H,dd), 5.54(2H,dd), 3.97(4H,m), 3.74(2H,t), 1.65(6H,m), 1.53(2H,m), 1.29(2H,m).
그리고, 화합물 RM-39의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 121℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 161℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-39가 약 121℃ 내지 161℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 40: 화합물 RM -40의 합성
Figure 112013088707378-pat00042
상기 화합물 20 대신 화합물 23을 사용한 것을 제외하고, 실시예 38과 동일한 방법으로 약 14.5g의 화합물 RM-40 [4-((4-(((3-(acryloyloxy)propyl)imino)methyl)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)phenyl 5-(acryloyloxy)pentanoate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-40에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.66(1H,s), 7.79(2H,d), 7.54(2H,d), 7.44(2H,d), 7.23(2H,d), 6.21(2H,dd), 6.03(2H,dd), 5.53(2H,dd), 4.21(2H,t), 3.93(2H,t), 3.76(2H,t), 2.31(2H,t), 1.89(2H,m), 1.61(2H,m).
그리고, 화합물 RM-40의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 124℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 153℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-40이 약 124℃ 내지 153℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 41: 화합물 RM -41의 합성
Figure 112013088707378-pat00043
4-에티닐페놀 대신 4-에티닐아닐린을 사용한 것을 제외하고, 실시예 38과 동일한 방법으로 약 9.2g의 화합물 RM-41 [3-((4-((4-(3-(acryloyloxy)propanamido)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)benzylidene)amino)propyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-41에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.77(1H,s), 7.78(2H,d), 7.50(4H,m), 7.23(1H,br s), 6.23(2H,dd), 6.00(2H,dd), 5.58(2H,dd), 4.55(3H,t), 4.21(2H,t), 3.76(2H,t), 2.50(2H,t), 1.86(2H,m).
그리고, 화합물 RM-41의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 131℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 174℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-41이 약 131℃ 내지 174℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 42: 화합물 RM -42의 합성
Figure 112013088707378-pat00044
4-에티닐페놀 대신 4-에티닐아닐린을 사용한 것을 제외하고, 실시예 39와 동일한 방법으로 약 10.5g의 화합물 RM-42 [5-((4-((4-(5-(acryloyloxy)pentanamido)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)benzylidene)amino)pentyl acrylate]를 얻었다.
상기 화합물 RM-42에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.75(1H,s), 7.78(4H,m), 7.53(4H,m), 7.24(1H,br s), 6.25(2H,dd), 6.04(2H,dd), 5.53(2H,dd), 3.98(4H,m), 3.69(2H,t), 2.40(2H,t), 1.65(8H,t), 1.29(2H,m).
그리고, 화합물 RM-42의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 141℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 179℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-42가 약 141℃ 내지 179℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 43: 화합물 RM -43의 합성
Figure 112013088707378-pat00045
4-에티닐페놀 대신 4-에티닐아닐린을 사용한 것을 제외하고, 실시예 40과 동일한 방법으로 약 12.1g의 화합물 RM-43 [3-((4-((4-(5-(acryloyloxy)pentanamido)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)benzylidene)amino)propyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-43에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.76(1H,s), 7.80(4H,m), 7.51(4H,m), 7.24(1H,br s), 6.27(2H,dd), 6.06(2H,dd), 5.54(2H,dd), 3.97(2H,t), 3.70(2H,t), 2.43(2H,t), 1.87(2H,m), 1.66(4H,m).
그리고, 화합물 RM-43의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 140℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 183℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-43이 약 140℃ 내지 183℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 44: 화합물 RM -44의 합성
Figure 112013088707378-pat00046
4-에티닐페놀 대신 4-(4'-아이오도페닐)페놀을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 약 11.1g의 화합물 RM-44 [3-((4'-((4-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)propyl acrylate]를 얻었다.
상기 화합물 RM-44에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.65(6H,m), 7.55(3H,m), 7.30(2H,d), 7.05(2H,d), 6.25(2H,d), 6.06(2H,dd), 5.59(2H,dd), 4.30(2H,t), 4.20(2H,m), 2.12(2H,m), 1.71(2H,m), 1.53(2H,m).
그리고, 화합물 RM-44의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 142℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 201℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-44가 약 142℃ 내지 201℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 45: 화합물 RM -45의 합성
Figure 112013088707378-pat00047
4-에티닐페놀 대신 4-(4'-아이오도페닐)페놀을 사용한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 약 6.3g의 화합물 RM-45 [5-((4'-((4-((6-(acryloyloxy)hexylidene)amino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)pentyl acrylate]를 얻었다.
상기 화합물 RM-45에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.64(6H,m), 7.53(3H,m), 7.33(2H,d), 7.01(2H,d), 6.23(2H,d), 6.01(2H,dd), 5.54(2H,dd), 4.09(2H,t), 3.98(4H,m), 1.60(6H,m), 1.74(2H,m), 1.30(4H,m).
그리고, 화합물 RM-45의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 150℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 203℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-45가 약 150℃ 내지 203℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 46: 화합물 RM -46의 합성
Figure 112013088707378-pat00048
4-에티닐페놀 대신 4-(4'-아이오도페닐)페놀을 사용한 것을 제외하고, 실시예 3과 동일한 방법으로 약 9.1g의 화합물 RM-46 [5-((4'-((4-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)pentyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-46에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.67(6H,m), 7.53(3H,m), 7.31(2H,d), 7.06(2H,d), 6.24(2H,dd), 6.05(2H,dd), 5.56(2H,dd), 4.21(2H,t), 4.04(2H,t), 3.98(2H,m), 1.74(4H,m), 1.61(4H,m), 1.54(2H,m).
그리고, 화합물 RM-46의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 145℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 199℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-46이 약 145℃ 내지 199℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 47: 화합물 RM -47의 합성
Figure 112013088707378-pat00049
도 8에 나타낸 Scheme 8에 따라 상기 화합물 RM-08 [3-(4-((4-((4-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)phenyl)ethynyl)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)phenoxy)propyl acrylate]을 합성하였다.
(화합물 25의 합성)
트리메틸실릴아세틸렌 대신 화합물 24를 사용하고, 화합물 2 대신 1-브로모-4-아이오도벤젠을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 3의 합성과 동일한 방법으로 약 13.2g의 화합물 25를 얻었다.
(화합물 26의 합성)
상기 화합물 24 대신 화합물 11을 사용하고, 1-브로모-4-아이오도벤젠 대신 화합물 25를 사용하고, 디이소프로필에틸아민 대신 피페리딘을 사용하여 60 ℃에서 반응을 진행시킨 것을 제외하고, 상기 화합물 25의 합성과 동일한 방법으로 약 16.8g의 화합물 26을 얻었다.
(RM-47의 합성)
상기 화합물 7 대신 화합물 26을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로 약 12.8g의 화합물 RM-47을 얻었다.
상기 화합물 RM-47에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.60(4H,m), 7.50(3H,m), 7.44(2H,d), 7.29(2H,d), 6.96(2H,d), 6.28(2H,d), 6.04(2H,d), 5.59(2H,d), 4.29(2H,t), 4.19(4H,t), 2.10(2H,m), 1.72(2H,m), 1.54(2H,m).
그리고, 화합물 RM-47의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 133℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 192℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-47이 약 133℃ 내지 192℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 48: 화합물 RM -48의 합성
Figure 112013088707378-pat00050
3-클로로프로판올 대신 6-클로로헥산올을 사용하고, 4-히드록시부탄알 대신 6-히드록시헥산알을 사용한 것을 제외하고, 실시예 47과 동일한 방법으로 약 10.3g의 화합물 RM-48 [5-(4-((4-((4-((6-(acryloyloxy)hexylidene)amino)phenyl)ethynyl)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)phenoxy)pentyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-48에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.59(4H,m), 7.51(3H,m), 7.44(2H,d), 7.28(2H,d), 6.94(2H,d), 6.26(2H,d), 6.04(2H,d), 5.54(2H,d), 4.05(2H,t), 3.98(4H,m), 1.76(2H,m), 1.62(6H,m), 1.54(2H,m), 1.30(4H,m).
그리고, 화합물 RM-48의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 137℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 197℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-48이 약 137℃ 내지 197℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 49: 화합물 RM -49의 합성
Figure 112013088707378-pat00051
3-클로로프로판올 대신 6-클로로헥산올을 사용한 것을 제외하고, 실시예 47과 동일한 방법으로 약 9.9g의 화합물 RM-49 [5-(4-((4-((4-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)phenyl)ethynyl)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)phenoxy)pentyl acrylate]를 얻었다.
상기 화합물 RM-49에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.60(4H,m), 7.49(3H,m), 7.45(2H,d), 7.28(2H,d), 6.95(2H,d), 6.26(2H,d), 6.05(2H,d), 5.58(2H,d), 4.21(2H,t), 4.05(5H,t), 3.98(2H,t), 1.72(4H,m), 1.62(4H,m), 1.54(2H,m).
그리고, 화합물 RM-49의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 137℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 189℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-49가 약 137℃ 내지 189℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 50: 화합물 RM -50의 합성
Figure 112013088707378-pat00052
4-아이오도페놀 대신 6-아이오도-2-나프탈렌올을 사용한 것을 제외하고, 실시예 47과 동일한 방법으로 약 9.5g의 화합물 RM-50 [3-((6-((4-((4-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)phenyl)ethynyl)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)naphthalen-2-yl)oxy)propyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-50에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.26(1H,s), 7.93(1H,d), 7.71(1H,d), 7.54(8H,m), 7.39(1H,s), 7.29(2H,d), 7.23(1H,d), 6.26(2H,dd), 6.05(2H,dd), 5.58(2H,dd), 4.39(2H,t), 4.20(4H,m), 2.12(2H,m), 1.71(2H,m), 1.54(2H,m).
그리고, 화합물 RM-50의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 145℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 208℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-50이 약 145℃ 내지 208℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 51: 화합물 RM -51의 합성
Figure 112013088707378-pat00053
4-아이오도페놀 대신 6-아이오도-2-나프탈렌올을 사용한 것을 제외하고, 실시예 48과 동일한 방법으로 약 15.9g의 화합물 RM-51 [5-((6-((4-((4-((6-(acryloyloxy)hexylidene)amino)phenyl)ethynyl)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)naphthalen-2-yl)oxy)pentyl acrylate]을 얻었다.
상기 화합물 RM-51에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.25(1H,s), 7.92(1H,d), 7.70(1H,d), 7.53(8H,m), 7.38(1H,s), 7.28(2H,d), 7.22(1H,d), 6.24(2H,dd), 6.03(2H,dd), 5.52(2H,dd), 4.15(2H,t), 3.98(4H,m), 1.75(2H,m), 1.61(6H,m), 1.54(2H,m), 1.30(4H,m).
그리고, 화합물 RM-51의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 150℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 211℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-51이 약 150℃ 내지 211℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 52: 화합물 RM -51의 합성
Figure 112013088707378-pat00054
4-아이오도페놀 대신 6-아이오도-2-나프탈렌올을 사용한 것을 제외하고, 실시예 49와 동일한 방법으로 약 15.9g의 화합물 RM-52 [5-((6-((4-((4-((4-(acryloyloxy)butylidene)amino)phenyl)ethynyl)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)naphthalen-2-yl)oxy)pentyl acrylate]를 얻었다.
상기 화합물 RM-52에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.23(1H,s), 7.92(1H,d), 7.73(1H,d), 7.56(8H,m), 7.34(1H,s), 7.29(2H,d), 7.21(1H,d), 6.24(2H,dd), 6.04(2H,dd), 5.57(2H,dd), 4.20(2H,t), 4.15(2H,t), 3.98(2H,t), 1.71(4H,m), 1.61(4H,m), 1.54(2H,m).
그리고, 화합물 RM-52의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 149℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 211℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-52가 약 149℃ 내지 211℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
비교예 1: 화합물 RM -53의 합성
Figure 112013088707378-pat00055
도 9에 나타낸 Scheme 9에 따라 상기 화합물 RM-53 [((ethyne-1,2-diylbis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(propane-3,1-diyl) diacrylate]을 합성하였다.
(화합물 27의 합성)
트리메틸실릴아세틸렌 대신 상기 화합물 4를 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 3의 합성과 동일한 방법으로 약 19.4g의 화합물 27을 얻었다.
(화합물 RM-53의 합성)
상기 화합물 7 대신 화합물 27을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로 약 9.8g의 화합물 RM-53을 얻었다.
상기 화합물 RM-53에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.48(4H,d), 6.95(4H,d), 6.28(2H,dd), 6.05(2H,dd), 5.59(2H,dd), 4.29(4H,t), 4.19(4H,t), 2.11(4H,m).
그리고, 화합물 RM-53의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 75℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 101℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-53이 약 75℃ 내지 101℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
비교예 2: 화합물 RM -54의 합성
Figure 112013088707378-pat00056
도 10에 나타낸 Scheme 10에 따라 상기 화합물 RM-54 [((buta-1,3-diyne-1,4-diylbis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(propane-3,1-diyl) diacrylate]를 합성하였다.
(화합물 28의 합성)
1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene(DBU) 약 7.5ml, 테트라메틸에틸렌디아민(TMEDA) 약 0.1ml, 및 염화구리 약 100mg을 아세토나이트릴에 녹인 후 5분간 산소 버블링하였다. 반응용액에 상기 화합물 4를 약 10g 넣고, 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 그 후 컬럼 크로마토그래프로 정제하여 약 8g의 화합물 28을 얻었다.
(화합물 RM-54의 합성)
상기 화합물 7 대신 화합물 28을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로 약 7g의 화합물 RM-54를 얻었다.
상기 화합물 RM-54에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.43(4H,d), 6.97(4H,d), 6.24(2H,dd), 6.02(2H,dd), 5.55(2H,dd), 4.25(4H,t), 4.13(4H,t), 2.15(4H,m).
그리고, 화합물 RM-54의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 온도가 상승함에 따라 약 120℃에서 결정상의 네마틱 상으로 변화하였으며, 약 170℃를 초과할 때 등방성 액정상이 나타났다. 이러한 방식으로, 화합물 RM-54가 약 120℃ 내지 170℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
제조예 1~52 ( 위상차 필름의 제조)
전체 조성물의 중량을 기준으로, 상기 화합물 RM-01 12.5 중량%, 하기 RM257로 표시되는 화합물[2-methyl-1,4-phenylene bis(4-(3-(acryloyloxy)propoxy)benzoate), 제조사: XI'AN RUILIAN MODERN Co., Ltd] 12.5 중량%, 광개시제로 Irgacure 907(스위스의 Ciba-Geigy사 제조) 5 중량%, 및 톨루엔 70 중량%를 포함하는 중합성 액정 조성물을 제조하였다.
[화합물 RM257]
Figure 112013088707378-pat00057
상기 액정 조성물을 롤 코팅 방법으로 노보넨계 광 배향물질이 코팅된 TAC(트리아세틸셀룰로오스) 필름 위에 코팅한 후, 약 90℃로 2분 동안 건조하여 액정 화합물이 배향되도록 하였다. 그 후, 상기 필름에 200mW/㎠의 고압 수은등을 광원으로 하는 비편광 UV를 조사하여 액정의 배향 상태를 고정시켜 위상차 필름을 제조하였다.
상기와 같은 방법으로, 상기 화합물 RM-01 대신 화합물 RM-02 내지 RM-52 중 어느 하나를 포함하는 조성물을 제조하였고, 이를 사용하여 위상차 필름을 각각 제조하였다.
비교 제조예 1~3 ( 위상차 필름의 제조)
화합물 RM-01 대신 각각 화합물 RM-53 (비교 제조예 1), 화합물 RM-54 (비교 제조예 2) 또는 화합물 RM257 (비교 제조예 3)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1~52와 동일한 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.
시험예
제조예 1 내지 52와 비교 제조예 1 내지 3에 따른 각각의 위상차 필름에 대하여, 정량적인 위상차 값을 Axoscan(Axomatrix사 제조)을 이용하여 측정하였다. 이때 독립적으로 두께를 측정하고, 수득된 값으로부터 △n 값을 구했으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
화합물 △n 화합물 △n
RM-01 0.23 RM-02 0.22
RM-03 0.24 RM-04 0.24
RM-05 0.22 RM-06 0.25
RM-07 0.21 RM-08 0.20
RM-09 0.28 RM-10 0.27
RM-11 0.29 RM-12 0.27
RM-13 0.29 RM-14 0.26
RM-15 0.27 RM-16 0.26
RM-17 0.29 RM-18 0.28
RM-19 0.28 RM-20 0.24
RM-21 0.23 RM-22 0.23
RM-23 0.21 RM-24 0.20
RM-25 0.19 RM-26 0.22
RM-27 0.23 RM-28 0.24
RM-29 0.24 RM-30 0.21
RM-31 0.24 RM-32 0.21
RM-33 0.20 RM-34 0.23
RM-35 0.21 RM-36 0.20
RM-37 0.20 RM-38 0.25
RM-39 0.25 RM-40 0.26
RM-41 0.23 RM-42 0.21
RM-43 0.22 RM-44 0.32
RM-45 0.31 RM-46 0.32
RM-47 0.33 RM-48 0.32
RM-49 0.34 RM-50 0.35
RM-51 0.35 RM-52 0.34
RM-53 0.14 RM-54 0.17
RM257 0.12
상기 표 1을 통해 알 수 있는 바와 같이, 상기 화합물 RM-01 내지 RM-52를 포함하는 위상차 필름은 비교 제조예 1 내지 3에 따른 필름에 비하여 상대적으로 높은 복굴절율을 가지는 것으로 확인되었다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112016066376234-pat00058

    상기 화학식 1에서,
    A1 및 A2는 각각 독립적으로 벤젠 고리, 시클로헥산 고리, 시클로헥센 고리, 나프탈렌 고리, 데카하이드로나프탈렌 고리, 테트라하이드로나프탈렌 고리, 또는 페난트렌 고리이고; 이들 고리는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 할로겐 원자 또는 시아노기로 치환될 수 있고; 이들 고리 중 -CH=는 -N= 으로, -CH2-는 -S- 또는 -O- 로 치환될 수 있고;
    E1, E2, J1 및 J2는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 2가의 연결기로서, 상기 E1 및 E2 중 적어도 하나는 -CH=N- 또는 -N=CH- 이고;
    상기 2가의 연결기는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-NR-, -NR-CO-, -NR-CO-NR-, -O(CH2)x-, -(CH2)xO-, -CH=CHCH2O-, -OCH2CH=CH-, -(CH2)xCOO-, -OCO(CH2)x-, -(CH2)xOCO-O-, -OCO-O-(CH2)x-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)x-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH=N-, -N=CH-, 또는 -N=N- 이고; 상기 R은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고, 상기 x는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수이고;
    G1 및 G2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 알킬렌기이고;
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 수소, 아크릴레이트기, 메타크릴레이트기, 또는 에폭시기로서, L1 및 L2 중 적어도 하나는 아크릴레이트기, 메타크릴레이트기 또는 에폭시기이고;
    p, q 및 r은 각각 독립적으로 0 또는 1 이상의 정수이고, p+q+r은 2 이상의 정수이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제 1 항에 따른 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물.
  6. 제 1 항에 따른 화합물을 포함하는 광학 이방체.
  7. 제 6 항에 따른 광학 이방체를 포함하는 액정 표시장치용 광학 소자.
KR1020130116539A 2013-09-30 2013-09-30 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체 KR101690767B1 (ko)

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WO2012111423A1 (ja) 2011-02-15 2012-08-23 国立大学法人東京工業大学 ジアセチレン誘導体およびジアセチレン構造を有する液晶性高分子

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