JP6042538B2 - 重合性液晶化合物、これを含む液晶組成物及び光学異方体 - Google Patents
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Description
Aは炭素数1乃至10のアルキル基であり;
D1、D2、G1及びG2はそれぞれ独立的に単一結合または2価の連結基であって、前記D1、D2、G1及びG2のうちの少なくとも一つはイミン基であり;
E1及びE2はそれぞれ独立的にベンゼン環またはナフタレン環であって、前記E1及びE2のうちの少なくとも一つはナフタレン環であり;
J1及びJ2はそれぞれ独立的に炭素数1乃至10のアルキレン基であり;
L1及びL2はそれぞれ独立的に水素または重合性基である。
Aは炭素数1乃至10のアルキル基であり;
D1、D2、G1及びG2はそれぞれ独立的に単一結合または2価の連結基であって、前記D1、D2、G1及びG2のうちの少なくとも一つはイミン基であり;
E1及びE2はそれぞれ独立的にベンゼン環またはナフタレン環であって、前記E1及びE2のうちの少なくとも一つはナフタレン環であり;
J1及びJ2はそれぞれ独立的に炭素数1乃至10のアルキレン基であり;
L1及びL2はそれぞれ独立的に水素基または重合性基である。
前記Scheme1で化合物1−aである2−メチルベンゼン−1,4−ジアミン(2−methylbenzene−1,4−diamine)[Journal of Chemical Research, 2005, 2, 123]約8gをエタノール約80mlに溶かした後、約90℃で加熱した。ここに、化合物2である6−ヒドロキシ−2−ナフトアルデヒド(6−hydroxy−2−naphthaldehyde)約40gをエタノール約150mlに溶かした溶液を滴加し、約8時間還流攪拌した。反応混合物を常温に冷却させて固体生成物を得て、これをエタノールでろ過した後に真空乾燥して約24gの化合物3−a(R1=メチル)を得た。
化合物1−aの代わりに化合物1−bである2−エチルベンゼン−1,4−ジアミン(2−ethylbenzene−1、4−diamine)を使用したことを除いて、実施例1と同様な方法及び条件で約31gの化合物3−b(R1=エチル)を得た。
実施例1による化合物3−a約10g、3−クロロプロパノール約6.6g、及びポタシウムカーボネート約13gをアセトンに溶かした後、約24時間還流攪拌した。反応混合物を常温に冷却した後、ろ過して固体を除去し減圧蒸留した。そして、カラムクロマトグラフィー精製を通じて約11.5gの化合物4−a(R1=メチル、n=3)を得た。
3−クロロプロパノールの代わりに6−クロロヘキサノールを使用したことを除いて、実施例3と同様な方法及び条件で約10.4gの化合物4−b(R1=メチル、n=6)を得た。
化合物3−aの代わりに実施例2による化合物3−bを使用したことを除いて、実施例3と同様な方法及び条件で約12gの化合物4−c(R1=エチル、n=3)を得た。
化合物3−aの代わりに実施例2による化合物3−bを使用し、3−クロロプロパノールの代わりに6−クロロヘキサノールを使用したことを除いて、実施例3と同様な方法及び条件で約12.5gの化合物4−d(R1=エチル、n=6)を得た。
実施例3による化合物4−a約10gをジメチルアセトアミド約100mlに溶かした後、約0℃に冷却させた。ここにアクリロイルクロライド約3.3gを30分にわたって滴加し、常温で約2時間攪拌した。前記反応溶液をジエチルエーテルで希釈した後、塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。これから有機部分を収去し、化学的に乾燥した後、減圧蒸留して溶媒を除去した。得られた生成物をカラムクロマトグラフィー精製して約11gの化合物RM−01(R1=メチル、n=3)を得た。
1H NMR(CDCl3、標準物質TMS)δ(ppm):8.39(2H、s)、8.28(2H、s)、7.96(2H、d)、7.84(2H、m)、7.60(2H、m)、7.10(7H、m)、6.41(2H、dd)、6.03(2H、dd)、5.82(2H、dd)、4.12(4H、m)、4.03(4H、m)、2.36(3H、s)、1.98(2H、m)
化合物4−aの代わりに実施例4による化合物4−bを使用したことを除いて、実施例7と同様な方法及び条件で約10.2gの化合物RM−02(R1=メチル、n=6)を得た。
1H NMR(CDCl3、標準物質TMS)δ(ppm):8.38(2H、s)、8.26(2H、s)、7.91(2H、d)、7.81(2H、m)、7.62(2H、m)、7.16(7H、m)、6.44(2H、dd)、6.05(2H、dd)、5.81(2H、dd)、4.14(4H、m)、4.06(4H、m)、2.34(3H、s)、1.71(4H、m)、1.57(4H、m)、1.29(8H、m)
化合物4−aの代わりに実施例5による化合物4−cを使用したことを除いて、実施例7と同様な方法及び条件で約11.9gの化合物RM−03(R1=エチル、n=3)を得た。
1H NMR(CDCl3、標準物質TMS)δ(ppm):8.40(2H、s)、8.27(2H、s)、7.91(2H、d)、7.82(2H、m)、7.57(2H、m)、7.11(7H、m)、6.42(2H、dd)、6.03(2H、dd)、5.84(2H、dd)、4.11(4H、m)、4.00(4H、m)、2.53(2H、s)、1.94(2H、m)、1.24(3H、m)
化合物4−aの代わりに実施例6による化合物4−dを使用したことを除いて、実施例7と同様な方法及び条件で約10.3gの化合物RM−04(R1=エチル、n=6)を得た。
1H NMR(CDCl3、標準物質TMS)δ(ppm):8.41(2H、s)、8.29(2H、s)、7.95(2H、d)、7.84(2H、m)、7.62(2H、m)、7.16(7H、m)、6.43(2H、dd)、6.01(2H、dd)、5.81(2H、dd)、4.14(4H、m)、4.04(4H、m)、2.58(3H、s)、1.71(4H、m)、1.54(4H、m)、1.22(8H、m)
前記Scheme2で化合物5−a[Journal of Medicinal Chemistry, 2008, 51, 17, 5176]約8gをエタノール約80mlに溶かした後、約90℃で加熱した。ここに、化合物2である6−ヒドロキシ−2−ナフトアルデヒド(6−hydroxy−2−naphthaldehyde)約40gをエタノール約150mlに溶かした溶液を滴加し、約8時間還流攪拌した。反応混合物を常温に冷却させて固体生成物を得て、これをエタノールでろ過した後に真空乾燥して約22gの化合物6−a(n=3)を得た。
化合物5−aの代わりに化合物5−b[Organic & Biomolecular Chemistry, 2008, 6, 7, 1176]を使用したことを除いて、実施例11と同様な方法及び条件で約27gの化合物6−b(n=6)を得た。
実施例11による化合物6−a(n=3)約10g、化合物7−a(R2=メチル)である2−メチルテレフタル酸(2−methylterephthalic acid)[Chem. COmm., 2011, 47, 18, 5244]約2.9g、及びEDC(N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミドヒドロクロリド(N−(3−dimethylaminopropyl)−N’−ethylcarbodiimide hydrochloride))約6.5gをジクロロメタンに溶かした後、約0℃に冷却させた。ここにジメチルアミノピリジン約0.4gとジイソプロピルエチルアミン約8gを添加した後、約3時間攪拌した。前記反応溶液をジクロロメタンで希釈した後、1N塩酸とブラインで洗浄し化学的に乾燥させた。そして、ろ過と減圧蒸留を通じて反応物を得て、これをカラムクロマトグラフィーで精製して約10.5gの化合物8−a(R2=メチル、n=3)を得た。
化合物6−aの代わりに実施例12による化合物6−b(n=6)を使用したことを除いて、実施例13と同様な方法及び条件で約12.4gの化合物8−b(R2=メチル、n=6)を得た。
化合物7−aの代わりに化合物7−bである2−エチルテレフタル酸(2−ethylterephthalic acid)を使用したことを除いて、実施例13と同様な方法及び条件で約11.5gの化合物8−c(R2=エチル、n=3)を得た。
化合物6−aの代わりに実施例12による化合物6−b(n=6)を使用し、化合物7−aの代わりに化合物7−bである2−エチルテレフタル酸(2−ethylterephthalic acid)を使用したことを除いて、実施例13と同様な方法及び条件で約10.4gの化合物8−d(R2=エチル、n=6)を得た。
実施例13による化合物8−a約10gとPPTS(ピリジニウムパラトルエンスルホネート)約0.4gをテトラヒドロフランに溶かし約2時間還流攪拌した。その後、減圧蒸留を通じて反応溶液の溶媒を除去し、ジクロロメタンで希釈した後、ブラインで洗浄した。これから得られた有機層を化学的に乾燥し、減圧蒸留して白色固体化合物を得た。
1H NMR(CDCl3、標準物質TMS)δ(ppm):8.26(2H、s)、8.12(5H、m)、7.91(2H、m)、7.77(2H、m)、7.64(2H、m)、6.99(4H、m)、6.41(2H、dd)、6.02(2H、dd)、5.83(2H、dd)、4.11(4H、m)、3.53(4H、m)、2.35(3H、s)、1.91(2H、m)
化合物8−aの代わりに実施例14による化合物8−bを使用したことを除いて、実施例17と同様な方法及び条件で約10.1gの化合物RM−06(R2=メチル、n=6)を得た。
1H NMR(CDCl3、標準物質TMS)δ(ppm):8.23(2H、s)、8.10(5H、m)、7.89(2H、m)、7.74(2H、m)、7.61(2H、m)、6.94(4H、m)、6.38(2H、dd)、6.00(2H、dd)、5.80(2H、dd)、4.12(4H、m)、3.53(4H、m)、2.34(3H、s)、1.61(8H、m)、1.29(8H、m)
化合物8−aの代わりに実施例15による化合物8−cを使用したことを除いて、実施例17と同様な方法及び条件で約9.8gの化合物RM−07(R2=エチル、n=3)を得た。
1H NMR(CDCl3、標準物質TMS)δ(ppm):8.25(2H、s)、8.10(5H、m)、7.91(2H、m)、7.74(2H、m)、7.61(2H、m)、7.01(4H、m)、6.42(2H、dd)、6.01(2H、dd)、5.86(2H、dd)、4.14(4H、m)、3.51(4H、m)、2.54(5H、s)、1.94(2H、m)、1.21(3H、m)
化合物8−aの代わりに実施例16による化合物8−dを使用したことを除いて、実施例17と同様な方法及び条件で約11.0gの化合物RM−08(R2=エチル、n=6)を得た。
1H NMR(CDCl3、標準物質TMS)δ(ppm):8.26(2H、s)、8.12(5H、m)、7.89(2H、m)、7.75(2H、m)、7.64(2H、m)、6.95(4H、m)、6.38(2H、dd)、6.01(2H、dd)、5.81(2H、dd)、4.15(4H、m)、3.53(4H、m)、2.53(2H、s)、1.62(8H、m)、1.28(8H、m)、1.20(3H、m)
前記Scheme3で化合物9であるメチル6−ヒドロキシ−2−ナフトエート(methyl6−hydroxy−2−naphthoate)約100g、3−クロロプロパノール約94g、及びポタシウムカーボネート約182gをアセトンに溶かした後、約24時間還流攪拌した。反応混合物を常温に冷却した後、ろ過して固体を除去し減圧蒸留した。そして、カラムクロマトグラフィー精製を通じて約132gの化合物10−a(n=3)を得た。
3−クロロプロパノールの代わりに6−クロロヘキサノールを使用したことを除いて、比較例1と同様な方法及び条件で約110gの化合物10−b(n=6)を得た。
比較例1による化合物10−a約120gとPPTS(ピリジニウムパラトルエンスルホネート)約21gをジクロロメタンに溶かした後、約0℃に冷却させた。ここに3,4−ジヒドロ−2H−ピラン(3,4−dihydro−2H−pyran)約42gをジクロロメタンに溶かして滴加した後、約12時間攪拌した。そして、前記反応溶液をブラインで洗浄し化学的に乾燥させた後、減圧蒸留して約145gの化合物11−a(n=3)を得た。
化合物10−aの代わりに比較例2による化合物10−bを使用したことを除いて、比較例3と同様な方法及び条件で約110gの化合物11−b(n=6)を得た。
比較例3による化合物11−a約140gをメタノールに溶かした後、ソジウムヒドロキシド(2M、300ml)を添加し、約2時間還流攪拌し、減圧蒸留した。前記反応物を水とジクロロメタンに溶かした後、3M塩酸を用いてpHを5に調節した。これから有機層を分離して化学的に乾燥した後に減圧蒸留し、ヘキサンで洗浄して約107gの白色固体である化合物12−a(n=3)を得た。
化合物11−aの代わりに比較例4による化合物11−bを使用したことを除いて、比較例5と同様な方法及び条件で約89gの化合物12−b(n=6)を得た。
比較例5による化合物12−a約12.1g、化合物13であるヒドロキノン(hydroquinone)約3g、及びEDC(N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミドヒドロクロリド)約7.2gをジクロロメタンに溶かした後、約0℃に冷却させた。ここにジメチルアミノピリジン約0.9gとジイソプロピルエチルアミン約9gを添加し、約3時間攪拌した。前記反応溶液をジクロロメタンで希釈した後、1N塩酸とブラインで洗浄し化学的に乾燥させた。そして、ろ過と減圧蒸留を通じて反応物を得て、これをカラムクロマトグラフィーで精製して約10.5gの化合物14−a(n=3)を得た。
化合物12−aの代わりに比較例6による化合物12−bを使用したことを除いて、比較例7と同様な方法及び条件で約11.5gの化合物14−b(n=6)を得た。
比較例7による化合物14−a約10gとPPTS(ピリジニウムパラトルエンスルホネート)約0.4gをテトラヒドロフランに溶かし、約2時間還流攪拌した。その後、減圧蒸留を通じて反応溶液の溶媒を除去し、ジクロロメタンで希釈した後、ブラインで洗浄した。これから得られた有機層を化学的に乾燥し、減圧蒸留して白色固体化合物を得た。
1H NMR(CDCl3、標準物質TMS)δ(ppm):8.52(2H、s)、8.20(2H、d)、7.75(2H、d)、7.60(2H、d)、7.22(4H、s)、7.02(4H、m)、6.44(2H、dd)、6.09(2H、dd)、5.90(2H、dd)、4.04(4H、m)、3.95(4H、m)、1.99(4H、m)
化合物14−aの代わりに比較例8による化合物14−bを使用したことを除いて、比較例9と同様な方法及び条件で約11.1gの化合物RM−10(n=6)を得た。
1H NMR(CDCl3、標準物質TMS)δ(ppm):8.50(2H、s)、8.19(2H、d)、7.73(2H、d)、7.62(2H、d)、7.24(4H、s)、7.00(4H、m)、6.45(2H、dd)、6.07(2H、dd)、5.91(2H、dd)、4.14(4H、m)、4.04(4H、m)、1.75(4H、m)、1.51(4H、m)、1.29(8H、m)
化合物2の代わりに化合物15である4−ヒドロキシベンズアルデヒド(4−hydroxybenzaldehyde)を使用したことを除いて、実施例1と同様な方法及び条件で約22gの化合物16を得た。
化合物3−aの代わりに比較例11による化合物16を使用したことを除いて、実施例3と同様な方法及び条件で約15.3gの化合物17を得た。
化合物4−aの代わりに比較例12による化合物17を使用したことを除いて、実施例7と同様な方法及び条件で約12gの化合物RM−11を得た。
1H NMR(CDCl3、標準物質TMS)δ(ppm):8.39(2H、s)、7.85(4H、m)、7.30(2H、m)、7.06(4H、m)、6.46(1H、d)、6.27(2H、dd)、6.05(2H、dd)、5.59(2H、dd)、4.20(8H、m)、2.36(3H、s)、2.10(4H、m)
化合物13の代わりに化合物18である2−メチルベンゼン−1,4−ジオール(2−methylbenzene−1,4−diol)を使用したことを除いて、比較例7と同様な方法及び条件で約15gの化合物19を得た。
化合物14−aの代わりに比較例14による化合物19を使用したことを除いて、比較例9と同様な方法及び条件で約9gの化合物RM−12を得た。
1H NMR(CDCl3、標準物質TMS)δ(ppm):8.64(2H、s)、8.32(2H、d)、7.92(4H、d)、7.88(4H、d)、7.42(3H、m)、6.43(2H、dd)、6.04(2H、dd)、5.92(2H、dd)、4.16(4H、m)、4.03(4H、m)、2.15(3H、s)、1.75(4H、m)、1.49(4H、m)、1.29(8H、m)
全体組成物100重量部を基準に、前記化合物RM−01を25重量部、光開始剤としてイルガキュア(Irgacure)907(スイスのチバ−ガイギー(Ciba−Geigy)社製造)を5重量部、CPO(cyclopentanone)を残部含む重合性液晶組成物を製造した。
化合物RM−01の代わりに比較例による化合物RM−09、RM−10、RM−11、またはRM−12を使用したことを除いて、製造例1〜8と同様な方法で位相差フィルムをそれぞれ製造した。
化合物RM−01の代わりに下記の化学式10で表示される重合性液晶化合物(RM257、製造会社:XI'AN RUILIAN MODERN Co., Ltd)を使用したことを除いて、製造例1〜8と同様な方法で位相差フィルムを製造した。
製造例1〜8、比較製造例1〜2及び参考例によるそれぞれの位相差フィルムに対して、定量的な位相差値をAxoscan(Axomatrix社製造)を用いて測定した。このとき、独立的に厚さを測定し、得られた値から△n値を求め、その結果を下記表1に示した。
直交状態で配置された偏光板の間に製造例1〜8、比較製造例1〜4及び参考例によるそれぞれの位相差フィルムを配置した後、ECLIPSE LV100POL(NIKON社製造)を用いて撮影する方法で光漏れ程度を確認した。撮影結果は各化合物別に図1及び図2に示した。
Claims (10)
- 下記の化学式1で示される重合性液晶化合物:
Aは炭素数1乃至10のアルキル基であり;
D1、D2、G1及びG2はそれぞれ独立的に単結合または2価の連結基であって、前記D1、D2、G1及びG2のうちの少なくとも一つはイミン基あり;
E1及びE2はそれぞれ独立的にベンゼン環またはナフタレン環であって、前記E1及びE2のうちの少なくとも一つはナフタレン環であり;
J1及びJ2はそれぞれ独立的に炭素数1乃至10のアルキレン基であり;
L1及びL2はそれぞれ独立的に重合性基である。 - 8.0ppm乃至8.5ppmのδで少なくとも一つのピークを有する1H NMRスペクトルを示す請求項1に記載の重合性液晶化合物。
- 前記D1、D2、G1及びG2はそれぞれ独立的に単結合、−CH=N−、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR−、−NR−CO−、−NR−CO−NR−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;前記Rはそれぞれ独立的に水素または炭素数1乃至10のアルキル基であり;
前記D1、D2、G1及びG2のうちの少なくとも一つはイミン基(−CH=N−)である請求項1に記載の重合性液晶化合物。 - 前記E1及びE2はそれぞれナフタレン環である請求項1に記載の重合性液晶化合物。
- 前記L1及びL2はそれぞれ独立的にアクリレート基、メタクリレート基、またはエポキシ基である請求項1に記載の重合性液晶化合物。
- 請求項1による化合物を含む重合性液晶組成物。
- 重合開始剤及び溶媒をさらに含む請求項6に記載の重合性液晶組成物。
- 請求項1による化学式1の重合性液晶化合物の硬化物または重合体を含む光学異方体。
- 前記化学式1の重合性液晶化合物の末端重合性基の少なくとも一部が付加重合または架橋されている硬化物または重合体を含む請求項8に記載の光学異方体。
- 請求項8による光学異方体を含む液晶表示装置用光学素子。
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