JPH05281551A - 液晶配向膜 - Google Patents
液晶配向膜Info
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- JPH05281551A JPH05281551A JP7987492A JP7987492A JPH05281551A JP H05281551 A JPH05281551 A JP H05281551A JP 7987492 A JP7987492 A JP 7987492A JP 7987492 A JP7987492 A JP 7987492A JP H05281551 A JPH05281551 A JP H05281551A
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- chemical
- alignment film
- crystal display
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 強誘電性液晶が満足な配向状態を示し充分な
駆動特性を有す液晶表示素子を実現可能とする液晶配向
膜を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される構成単位を有するポ
リイミド配向膜。 一般式（Ｉ） 【化１】 上式中、Ｒ1 は４価の有機基を表し、Ｒ2 はＣＨ3 また
はＣＦ3 を表す。Ｘは−ＣＨＦ−，−ＣＦ2 −，−Ｃ
（ＣＨ3 ）2 −，−Ｃ（ＣＨ3 ）Ｆ−，−Ｃ（ＣＨ3 ）
Ｈ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−Ｎ＝
ＣＨ−を表す。
駆動特性を有す液晶表示素子を実現可能とする液晶配向
膜を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される構成単位を有するポ
リイミド配向膜。 一般式（Ｉ） 【化１】 上式中、Ｒ1 は４価の有機基を表し、Ｒ2 はＣＨ3 また
はＣＦ3 を表す。Ｘは−ＣＨＦ−，−ＣＦ2 −，−Ｃ
（ＣＨ3 ）2 −，−Ｃ（ＣＨ3 ）Ｆ−，−Ｃ（ＣＨ3 ）
Ｈ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−Ｎ＝
ＣＨ−を表す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶配向膜に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、時計あるいはコンピュータ
ー、ワードプロセッサーなどのディスプレーに使用され
ている液晶表示素子は、その基本構造として、透明電極
上に配向膜を設けた二枚の透明電極基板が配向膜を内側
にして配置され、その間に液晶が封入される構造をとっ
ているものが普通である。このような液晶表示素子透明
電極は、一般に、基板上にストライプ状または格子状な
どの表示パターンの形で形成されており、また配向膜は
この透明電極及び露出した（表示パターン以外の）基板
の全面に塗布または蒸着により設けられている。この二
枚の透明電極基板はそれぞれ配向膜を内側にして配置
し、その間に液晶を封入することにより液晶表示素子が
製造される。一般に、上記配向膜は、液晶をある方向に
そろえて配列させる、すなわち配向させる必要があるた
めに設けられており、これにより液晶分子を配向させて
いる。
ー、ワードプロセッサーなどのディスプレーに使用され
ている液晶表示素子は、その基本構造として、透明電極
上に配向膜を設けた二枚の透明電極基板が配向膜を内側
にして配置され、その間に液晶が封入される構造をとっ
ているものが普通である。このような液晶表示素子透明
電極は、一般に、基板上にストライプ状または格子状な
どの表示パターンの形で形成されており、また配向膜は
この透明電極及び露出した（表示パターン以外の）基板
の全面に塗布または蒸着により設けられている。この二
枚の透明電極基板はそれぞれ配向膜を内側にして配置
し、その間に液晶を封入することにより液晶表示素子が
製造される。一般に、上記配向膜は、液晶をある方向に
そろえて配列させる、すなわち配向させる必要があるた
めに設けられており、これにより液晶分子を配向させて
いる。
【０００３】このような液晶表示素子はネマチック液晶
をねじれ構造にしたツイステッドネマチック（ＴＮ）モ
ードによる表示が主流である。ところが、このＴＮ型液
晶表示素子は、しきい値が急峻でないため高マルチプレ
ックス駆動（一般に、ドットマトリックスに用いられて
いる時分割駆動）による大容量表示に適していない。ま
たＴＮ型液晶表示素子は応答速度が遅く、現状では２０
ミリ秒が限度であるという欠点を有しており、高速応答
性が要求されるテレビジョンパネルなどに利用する際の
大きな問題となっている。
をねじれ構造にしたツイステッドネマチック（ＴＮ）モ
ードによる表示が主流である。ところが、このＴＮ型液
晶表示素子は、しきい値が急峻でないため高マルチプレ
ックス駆動（一般に、ドットマトリックスに用いられて
いる時分割駆動）による大容量表示に適していない。ま
たＴＮ型液晶表示素子は応答速度が遅く、現状では２０
ミリ秒が限度であるという欠点を有しており、高速応答
性が要求されるテレビジョンパネルなどに利用する際の
大きな問題となっている。
【０００４】最近、電界の変化に対して速やかに応答す
る上記高速応答性を有し、さらに加えられる電界に応答
して第一の光学的安定状態と第二の光学的安定状態のい
ずれかをとり、且つ電圧の印加のないときはその状態を
維持する性質、すなわちメモリー性（双安定性ともい
う）をも有する強誘電性液晶が注目されている。そし
て、これを利用した液晶表示素子は、簡単な構造で、高
速応答性を実現できることから検討されている。
る上記高速応答性を有し、さらに加えられる電界に応答
して第一の光学的安定状態と第二の光学的安定状態のい
ずれかをとり、且つ電圧の印加のないときはその状態を
維持する性質、すなわちメモリー性（双安定性ともい
う）をも有する強誘電性液晶が注目されている。そし
て、これを利用した液晶表示素子は、簡単な構造で、高
速応答性を実現できることから検討されている。
【０００５】しかしながら、従来のＴＮモードなどで用
いられていた、ポリマーなどの有機物からなる配向膜を
電極基板上に形成してラビング処理した場合は、強誘電
性液晶分子の配向状態が不良かもしくはコントラスト等
の表示特性の良い素子が得難い。また、配向膜としてＳ
ｉＯなどの斜方蒸着膜を用いた場合は、表示特性の比較
的良好なものが得られるが、蒸着により配向膜を形成す
ることは量産性が低く、製造上有利とは言えない。
いられていた、ポリマーなどの有機物からなる配向膜を
電極基板上に形成してラビング処理した場合は、強誘電
性液晶分子の配向状態が不良かもしくはコントラスト等
の表示特性の良い素子が得難い。また、配向膜としてＳ
ｉＯなどの斜方蒸着膜を用いた場合は、表示特性の比較
的良好なものが得られるが、蒸着により配向膜を形成す
ることは量産性が低く、製造上有利とは言えない。
【０００６】配向膜材料として、カルボン酸無水物およ
びジアミンの少なくとも一方にフッ素原子を有する成分
からなるポリアミド酸の組成物（特開昭６２−１２７８
２７号公報）、およびジアミン，テトラカルボン酸二無
水物および特定のモノアミンから得られるポリイミド樹
脂の配向処理材（特開昭６２−２９７８１９号公報）が
開示されている。また、強誘電性液晶用配向膜として、
ジ−４−アミノシクロヘキシルメタンを塩基成分とし、
骨格に一つ又は二つのベンゼン環を有する芳香族テトラ
カルボン酸無水物を酸成分として得られるポリイミド膜
（特開平２−３１０５２４号公報）、および含フッ素ポ
リイミド（特開平３−２５４１８号公報）が開示されて
いる。
びジアミンの少なくとも一方にフッ素原子を有する成分
からなるポリアミド酸の組成物（特開昭６２−１２７８
２７号公報）、およびジアミン，テトラカルボン酸二無
水物および特定のモノアミンから得られるポリイミド樹
脂の配向処理材（特開昭６２−２９７８１９号公報）が
開示されている。また、強誘電性液晶用配向膜として、
ジ−４−アミノシクロヘキシルメタンを塩基成分とし、
骨格に一つ又は二つのベンゼン環を有する芳香族テトラ
カルボン酸無水物を酸成分として得られるポリイミド膜
（特開平２−３１０５２４号公報）、および含フッ素ポ
リイミド（特開平３−２５４１８号公報）が開示されて
いる。
【０００７】しかしながら、上記配向膜を用いて液晶を
配向させた場合、強誘電性液晶を用いた液晶表示素子で
は満足なマルチプレックス駆動が出来ない。
配向させた場合、強誘電性液晶を用いた液晶表示素子で
は満足なマルチプレックス駆動が出来ない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、マルチプレ
ックス駆動に適したポリイミド配向膜を有する液晶表示
素子を提供することを目的とする。
ックス駆動に適したポリイミド配向膜を有する液晶表示
素子を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記目的は、透明電極上
に配向膜を設けた二枚の透明電極基板が配向膜を内側に
して配置し、その間に液晶を封入してなる液晶表示素子
において、該透明電極上の少なくとも一方に、一般式
（Ｉ）で表される構成単位を有するポリイミドからなる
配向膜を用いることにより達成することができる。
に配向膜を設けた二枚の透明電極基板が配向膜を内側に
して配置し、その間に液晶を封入してなる液晶表示素子
において、該透明電極上の少なくとも一方に、一般式
（Ｉ）で表される構成単位を有するポリイミドからなる
配向膜を用いることにより達成することができる。
【００１０】一般式（Ｉ）
【化２】 上式中、Ｒ1 は４価の有機基を表し、Ｒ2 はＣＨ3 また
はＣＦ3 を表す。Ｘは−ＣＨＦ−，−ＣＦ2 −，−Ｃ
（ＣＨ3 ）2 −，−Ｃ（ＣＨ3 ）Ｆ−，−Ｃ（ＣＨ3 ）
Ｈ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−Ｎ＝
ＣＨ−を表す。
はＣＦ3 を表す。Ｘは−ＣＨＦ−，−ＣＦ2 −，−Ｃ
（ＣＨ3 ）2 −，−Ｃ（ＣＨ3 ）Ｆ−，−Ｃ（ＣＨ3 ）
Ｈ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−Ｎ＝
ＣＨ−を表す。
【００１１】上記一般式（Ｉ）を以下に詳細に説明す
る。
る。
【００１２】Ｒ1 は置換または無置換の芳香族基、およ
び置換または無置換の脂肪族基を表し、その具体的な基
の例は、
び置換または無置換の脂肪族基を表し、その具体的な基
の例は、
【化３】
【００１３】
【化４】
【００１４】
【化５】
【００１５】
【化６】
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】
【００１８】
【化９】
【００１９】
【化１０】
【００２０】
【化１１】
【００２１】
【化１２】
【００２２】
【化１３】
【００２３】
【化１４】 等が挙げられるが本発明はこれに限定されない。
【００２４】本発明の液晶配向膜の好ましい態様は以下
の通りである。
の通りである。
【００２５】一般式（Ｉ）においてＲ1 は、芳香族基が
好ましい。
好ましい。
【００２６】一般式（Ｉ）においてＸは−ＣＨＦ−，−
ＣＦ2 −，−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −，−Ｃ（ＣＨ3 ）Ｈ−お
よび−Ｃ（ＣＨ3 ）Ｆ−が好ましい。
ＣＦ2 −，−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −，−Ｃ（ＣＨ3 ）Ｈ−お
よび−Ｃ（ＣＨ3 ）Ｆ−が好ましい。
【００２７】本発明の液晶配向膜を用いて得られる液晶
表示素子の好ましい構成について説明する。 図１に、
本発明の液晶表示素子の一例の断面図を示す。
表示素子の好ましい構成について説明する。 図１に、
本発明の液晶表示素子の一例の断面図を示す。
【００２８】透明基板１ａ、１ｂ上に、透明電極２ａ、
２ｂおよび配向膜３ａ、３ｂが、それぞれこの順に積層
され、二枚の透明電極基板を構成している。必要に応じ
て、透明電極と配向膜の間に絶縁層を介してもよい。二
枚の透明電極基板はそれぞれ配向膜３ａ、３ｂを向かい
合わせるように配置され、その間に強誘電性液晶４が封
入されている。透明電極２ａ、２ｂは、それぞれ透明基
板１ａ上および１ｂ上にストライプ状の表示パターンの
形で形成されている。
２ｂおよび配向膜３ａ、３ｂが、それぞれこの順に積層
され、二枚の透明電極基板を構成している。必要に応じ
て、透明電極と配向膜の間に絶縁層を介してもよい。二
枚の透明電極基板はそれぞれ配向膜３ａ、３ｂを向かい
合わせるように配置され、その間に強誘電性液晶４が封
入されている。透明電極２ａ、２ｂは、それぞれ透明基
板１ａ上および１ｂ上にストライプ状の表示パターンの
形で形成されている。
【００２９】上記のように透明電極２ａ、２ｂは、スト
ライプ状に形成されており、その際ストライプの形が互
いに直交するように形成されている。これによりマトリ
ックス表示が可能となる。また、上記透明電極は、一方
のみストライプ状に形成されていてもよい。
ライプ状に形成されており、その際ストライプの形が互
いに直交するように形成されている。これによりマトリ
ックス表示が可能となる。また、上記透明電極は、一方
のみストライプ状に形成されていてもよい。
【００３０】本発明の液晶配向膜を用いて得られる液晶
表示素子は、上記配向膜３ａおよび３ｂが上記一般式
（Ｉ）で表される構成単位を有するポリイミドから形成
されている。この配向膜を用いることにより、特に強誘
電性液晶を用いた液晶表示素子で、ＳｉＯの斜方蒸着に
よる配向膜でしか達成することが出来ない良好なマルチ
プレックス駆動が可能となる。
表示素子は、上記配向膜３ａおよび３ｂが上記一般式
（Ｉ）で表される構成単位を有するポリイミドから形成
されている。この配向膜を用いることにより、特に強誘
電性液晶を用いた液晶表示素子で、ＳｉＯの斜方蒸着に
よる配向膜でしか達成することが出来ない良好なマルチ
プレックス駆動が可能となる。
【００３１】本発明の液晶配向膜を用いてなる液晶表示
素子は、図１に示したものだけでなく、スペーサーを使
用したりなどの通常の液晶表示素子について行われる態
様が、すべて可能である。特に、両配向膜間の間隙（す
なわち液晶層の層厚）を確保するためにスペーサーが使
用されることは好ましい。スペーサーとしては、ガラス
ファイバー、ガラス・ビーズ、プラスチック・ビーズ、
アルミナやシリカなどの金属酸化物粒子が用いられる。
スペーサーの粒径は、用いられる液晶、配向膜材料、ゼ
ルギャップの設定、スペーサーとして用いる粒子などに
よって異なるが１．２μｍから６μｍが一般的である。
素子は、図１に示したものだけでなく、スペーサーを使
用したりなどの通常の液晶表示素子について行われる態
様が、すべて可能である。特に、両配向膜間の間隙（す
なわち液晶層の層厚）を確保するためにスペーサーが使
用されることは好ましい。スペーサーとしては、ガラス
ファイバー、ガラス・ビーズ、プラスチック・ビーズ、
アルミナやシリカなどの金属酸化物粒子が用いられる。
スペーサーの粒径は、用いられる液晶、配向膜材料、ゼ
ルギャップの設定、スペーサーとして用いる粒子などに
よって異なるが１．２μｍから６μｍが一般的である。
【００３２】ここで用いられる液晶表示素子は、例えば
下記のようにして製造することができる。
下記のようにして製造することができる。
【００３３】透明基板としては、例えば平滑性の良好な
フロートガラスなどガラスの他、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステ
ル、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド、ポリ
カーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、
ポリエーテルイミド、アセチルセルロース、ポリアミノ
酸エステル、芳香族ポリアミド等の耐熱樹脂、ポリスチ
レン、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エス
テル、ポリアクリルアミド、ポリエチレン、ポリプロピ
レン等のビニル系ポリマー、ポリフッ化ビニリデン等の
含フッ素樹脂及びそれらの変性体等から形成されたプラ
スチックフィルムを挙げることができる。
フロートガラスなどガラスの他、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステ
ル、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド、ポリ
カーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、
ポリエーテルイミド、アセチルセルロース、ポリアミノ
酸エステル、芳香族ポリアミド等の耐熱樹脂、ポリスチ
レン、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エス
テル、ポリアクリルアミド、ポリエチレン、ポリプロピ
レン等のビニル系ポリマー、ポリフッ化ビニリデン等の
含フッ素樹脂及びそれらの変性体等から形成されたプラ
スチックフィルムを挙げることができる。
【００３４】上記基板上には、常法によりストライプ状
あるいは格子状などの表示パターンの透明電極が形成さ
れる。透明電極としては、例えば、酸化インジウム（Ｉ
ｎ2Ｏ3 ），酸化スズ（ＳｎＯ2 ）およびＩＴＯ（イン
ジウム・スズ・オキサイド）等を挙げることができる。
あるいは格子状などの表示パターンの透明電極が形成さ
れる。透明電極としては、例えば、酸化インジウム（Ｉ
ｎ2Ｏ3 ），酸化スズ（ＳｎＯ2 ）およびＩＴＯ（イン
ジウム・スズ・オキサイド）等を挙げることができる。
【００３５】なお、基板表面にカラーフィルターおよび
保護層をこの順に形成しても良い。上記透明電極（及び
基板）上には、本発明の配向膜が、例えば下記のように
して形成される。
保護層をこの順に形成しても良い。上記透明電極（及び
基板）上には、本発明の配向膜が、例えば下記のように
して形成される。
【００３６】本発明の液晶配向膜は、種々の製造法を用
いることができるが好ましくは一般式（ＩＩ）で表され
るジアミン化合物と一般式（ＩＩＩ）で表されるテトラ
カルボン酸二無水物とから得られるポリアミック酸の一
部または全部を脱水閉環することにより得られる。一般
式（ＩＩ）
いることができるが好ましくは一般式（ＩＩ）で表され
るジアミン化合物と一般式（ＩＩＩ）で表されるテトラ
カルボン酸二無水物とから得られるポリアミック酸の一
部または全部を脱水閉環することにより得られる。一般
式（ＩＩ）
【化１５】 上式中、Ｒ2 はＣＨ3 またはＣＦ3 を表し、Ｘは−ＣＨ
Ｆ−，−ＣＦ2 −，−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −，−Ｃ（Ｃ
Ｈ3 ）Ｆ−，−Ｃ（ＣＨ3 ）Ｈ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−
ＣＨ2 ＣＨ2 −または−Ｎ＝ＣＨ−を表す。
Ｆ−，−ＣＦ2 −，−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −，−Ｃ（Ｃ
Ｈ3 ）Ｆ−，−Ｃ（ＣＨ3 ）Ｈ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−
ＣＨ2 ＣＨ2 −または−Ｎ＝ＣＨ−を表す。
【００３７】一般式（ＩＩＩ）
【化１６】 上式中、Ｒ1 は４価の有機基を表す。
【００３８】上記一般式（ＩＩ）で表されるジアミンの
具体例を以下に示す。
具体例を以下に示す。
【００３９】Ａ−１
【化１７】
【００４０】Ａ−２
【化１８】
【００４１】Ａ−３
【化１９】
【００４２】Ａ−４
【化２０】
【００４３】Ａ−５
【化２１】
【００４４】Ａ−６
【化２２】
【００４５】Ａ−７
【化２３】
【００４６】Ａ−８
【化２４】
【００４７】Ａ−９
【化２５】
【００４８】Ａ−１０
【化２６】
【００４９】Ａ−１１
【化２７】
【００５０】Ａ−１２
【化２８】
【００５１】Ａ−１３
【化２９】
【００５２】Ａ−１４
【化３０】
【００５３】Ａ−１５
【化３１】
【００５４】Ａ−１６
【化３２】
【００５５】Ａ−１７
【化３３】
【００５６】Ａ−１８
【化３４】
【００５７】上記一般式（ＩＩＩ）で表されるテトラカ
ルボン酸二無水物の具体例は、
ルボン酸二無水物の具体例は、
【００５８】Ｂ−１
【化３５】
【００５９】Ｂ−２
【化３６】
【００６０】Ｂ−３
【化３７】
【００６１】Ｂ−４
【化３８】
【００６２】Ｂ−５
【化３９】
【００６３】Ｂ−６
【化４０】
【００６４】Ｂ−７
【化４１】
【００６５】Ｂ−８
【化４２】
【００６６】Ｂ−９
【化４３】
【００６７】Ｂ−１０
【化４４】
【００６８】Ｂ−１１
【化４５】
【００６９】Ｂ−１２
【化４６】 等が挙げられるが本発明はこれに限定されない。
【００７０】上記ポリアミック酸の製造に関して、ジア
ミン化合物とテトラカルボン酸二無水物のモル比は任意
の比率でもよいが、好ましくはジアミン化合物／テトラ
カルボン酸二無水物（モル数／モル数）が０．５０〜
２．０の範囲内であり、特に好ましくは０．８３〜１．
２である。
ミン化合物とテトラカルボン酸二無水物のモル比は任意
の比率でもよいが、好ましくはジアミン化合物／テトラ
カルボン酸二無水物（モル数／モル数）が０．５０〜
２．０の範囲内であり、特に好ましくは０．８３〜１．
２である。
【００７１】また、ポリアミック酸の製造に関して、一
般式（ＩＩ）以外のジアミン化合物と共重合してもよ
い。
般式（ＩＩ）以外のジアミン化合物と共重合してもよ
い。
【００７２】本発明の液晶配向膜は、一般式（ＩＩ）で
表されるジアミン化合物と一般式（ＩＩＩ）で表される
テトラカルボン酸二無水物とから合成されたポリアミッ
ク酸を溶剤に溶解して配向膜形成用塗布液を調製し、こ
れを基板上に塗布し、乾燥、加熱処理することにより一
部または全部をポリイミド膜とすることにより形成され
る。
表されるジアミン化合物と一般式（ＩＩＩ）で表される
テトラカルボン酸二無水物とから合成されたポリアミッ
ク酸を溶剤に溶解して配向膜形成用塗布液を調製し、こ
れを基板上に塗布し、乾燥、加熱処理することにより一
部または全部をポリイミド膜とすることにより形成され
る。
【００７３】ポリアミック酸の合成例１を下記に示す。
【００７４】合成例１ ポリアミック酸；Ｃ−１の合成 Ａ−１のジアミン化合物１．６５０ｇ（０．００３０モ
ル）のＮ−メチル−ピロリドン２０．７４ｇ溶液にＢ−
１のテトラカルボン酸二無水物０．６５４ｇ（０．００
３０モル）を加え室温で６時間攪拌して１０ｗｔ％のポ
リアミック酸；Ｃ−１を得た。
ル）のＮ−メチル−ピロリドン２０．７４ｇ溶液にＢ−
１のテトラカルボン酸二無水物０．６５４ｇ（０．００
３０モル）を加え室温で６時間攪拌して１０ｗｔ％のポ
リアミック酸；Ｃ−１を得た。
【００７５】合成例２ 合成例１に準じポリアミック酸Ｃ−２〜Ｃ−２７を得
た。これを表１に示す。 表１ ポリアミック酸の合成 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ポリアミック酸 ジアミン 酸無水物 ジアミン／酸無水物（モル比） Ｃ−２ Ａ−２ Ｂ−１ １／１ Ｃ−３ Ａ−３ Ｂ−１ １／１．１ Ｃ−４ Ａ−４ Ｂ−１ １．１／１ Ｃ−５ Ａ−５ Ｂ−１ １／１ Ｃ−６ Ａ−６ Ｂ−１ １／１ Ｃ−７ Ａ−７ Ｂ−１ １．２／１ Ｃ−８ Ａ−８ Ｂ−１ １．１５／１ Ｃ−９ Ａ−９ Ｂ−１ １／１ Ｃ−１０ Ａ−１０ Ｂ−２ １／１ Ｃ−１１ Ａ−１１ Ｂ−３ １／１ Ｃ−１２ Ａ−１２ Ｂ−４ １／１ Ｃ−１３ Ａ−１３ Ｂ−５ １／１ Ｃ−１４ Ａ−１４ Ｂ−６ １／１ Ｃ−１５ Ａ−１５ Ｂ−７ １／１．２ Ｃ−１６ Ａ−１６ Ｂ−８ １／１ Ｃ−１７ Ａ−１７ Ｂ−９ １／１ Ｃ−１８ Ａ−１８ Ｂ−１０ １／１ Ｃ−１９ Ａ−３ Ｂ−１１ １／１ Ｃ−２０ Ａ−３ Ｂ−１２ １／１ Ｃ−２１ Ａ−１ Ｂ−２ １／１ Ｃ−２２ Ａ−２ Ｂ−２ １／１ Ｃ−２３ Ａ−３ Ｂ−２ １／１ Ｃ−２４ Ａ−４ Ｂ−２ １／１ Ｃ−２５ a.A-1 b.A-3 Ｂ−２ (a 0.5,b 0.5)/1 Ｃ−２６ Ａ−３ c.B-1 d.B-2 1/(c 0.5,d 0.5) Ｃ−２７ a.A-2 b.A-3 c.B-1 d.B-2 (a 0.5,b 0.5)/(c 0.5,d 0.5) −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
た。これを表１に示す。 表１ ポリアミック酸の合成 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ポリアミック酸 ジアミン 酸無水物 ジアミン／酸無水物（モル比） Ｃ−２ Ａ−２ Ｂ−１ １／１ Ｃ−３ Ａ−３ Ｂ−１ １／１．１ Ｃ−４ Ａ−４ Ｂ−１ １．１／１ Ｃ−５ Ａ−５ Ｂ−１ １／１ Ｃ−６ Ａ−６ Ｂ−１ １／１ Ｃ−７ Ａ−７ Ｂ−１ １．２／１ Ｃ−８ Ａ−８ Ｂ−１ １．１５／１ Ｃ−９ Ａ−９ Ｂ−１ １／１ Ｃ−１０ Ａ−１０ Ｂ−２ １／１ Ｃ−１１ Ａ−１１ Ｂ−３ １／１ Ｃ−１２ Ａ−１２ Ｂ−４ １／１ Ｃ−１３ Ａ−１３ Ｂ−５ １／１ Ｃ−１４ Ａ−１４ Ｂ−６ １／１ Ｃ−１５ Ａ−１５ Ｂ−７ １／１．２ Ｃ−１６ Ａ−１６ Ｂ−８ １／１ Ｃ−１７ Ａ−１７ Ｂ−９ １／１ Ｃ−１８ Ａ−１８ Ｂ−１０ １／１ Ｃ−１９ Ａ−３ Ｂ−１１ １／１ Ｃ−２０ Ａ−３ Ｂ−１２ １／１ Ｃ−２１ Ａ−１ Ｂ−２ １／１ Ｃ−２２ Ａ−２ Ｂ−２ １／１ Ｃ−２３ Ａ−３ Ｂ−２ １／１ Ｃ−２４ Ａ−４ Ｂ−２ １／１ Ｃ−２５ a.A-1 b.A-3 Ｂ−２ (a 0.5,b 0.5)/1 Ｃ−２６ Ａ−３ c.B-1 d.B-2 1/(c 0.5,d 0.5) Ｃ−２７ a.A-2 b.A-3 c.B-1 d.B-2 (a 0.5,b 0.5)/(c 0.5,d 0.5) −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【００７６】配向膜形成用塗布液は、上記で得られたポ
リアミック酸溶液または再沈等で得られたポリアミック
酸をピリジン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジオキサ
ン、ＴＨＦ、グリコール誘導体などの適当な溶媒に溶解
させた溶液を調製することができる。この塗布液には、
前記成分以外にも基板との接着を増したり、あるいは塗
布液の粘度を調整する等の目的で、他の高分子重合体や
有機金属などを添加してもよい。
リアミック酸溶液または再沈等で得られたポリアミック
酸をピリジン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジオキサ
ン、ＴＨＦ、グリコール誘導体などの適当な溶媒に溶解
させた溶液を調製することができる。この塗布液には、
前記成分以外にも基板との接着を増したり、あるいは塗
布液の粘度を調整する等の目的で、他の高分子重合体や
有機金属などを添加してもよい。
【００７７】配向膜形成用塗布液を、透明電極上および
露出した基板上に、スピンコーターなどによって塗布
し、常温〜１５０℃にて常圧又は減圧下１〜１２０分
（好ましくは８０〜１２０℃にて１０〜８０分）乾燥す
る。次いで、塗布膜は１５０〜３００℃で常圧又は減圧
下０．５〜３時間加熱処理が行われる。加熱は、後の１
５０〜３００℃，０．５〜３時間の加熱だけでも良い。
これによりポリイミドの配向膜が形成される。
露出した基板上に、スピンコーターなどによって塗布
し、常温〜１５０℃にて常圧又は減圧下１〜１２０分
（好ましくは８０〜１２０℃にて１０〜８０分）乾燥す
る。次いで、塗布膜は１５０〜３００℃で常圧又は減圧
下０．５〜３時間加熱処理が行われる。加熱は、後の１
５０〜３００℃，０．５〜３時間の加熱だけでも良い。
これによりポリイミドの配向膜が形成される。
【００７８】得られる配向膜の膜厚は、用いる液晶およ
び配向膜の種類により異なるが、１０〜８００ｎｍであ
り、好ましくは２０〜１００ｎｍである。
び配向膜の種類により異なるが、１０〜８００ｎｍであ
り、好ましくは２０〜１００ｎｍである。
【００７９】透明電極基板（および保護層）上に設けら
れた配向膜は、ナイロン、ポリエステル、ポリアクリロ
ニトリルのような合成繊維、綿、羊毛のような天然繊維
などでラビング処理するのが好ましい。
れた配向膜は、ナイロン、ポリエステル、ポリアクリロ
ニトリルのような合成繊維、綿、羊毛のような天然繊維
などでラビング処理するのが好ましい。
【００８０】このようにして形成された本発明の液晶配
向膜により、特に強誘電性液晶を用いた液晶表示素子で
良好なマルチプレックス駆動が可能となる。本発明の配
向膜はポリイミドのジアミン成分として上記一般式（Ｉ
Ｉ）で表されるジアミン化合物を用いているのが特徴で
あり、一般式（ＩＩ）で表されるジアミン化合物は新規
ジアミンである。
向膜により、特に強誘電性液晶を用いた液晶表示素子で
良好なマルチプレックス駆動が可能となる。本発明の配
向膜はポリイミドのジアミン成分として上記一般式（Ｉ
Ｉ）で表されるジアミン化合物を用いているのが特徴で
あり、一般式（ＩＩ）で表されるジアミン化合物は新規
ジアミンである。
【００８１】上記のようにして製造された、透明基板、
透明電極および配向膜からなる透明電極基板二枚をそれ
ぞれの配向膜が内側になるようにして、間隙をあけて相
対させ、セルとする。この間隙の大きさ、すなわちセル
・ギャップは０．５μｍ〜６μｍ程度が好ましい。
透明電極および配向膜からなる透明電極基板二枚をそれ
ぞれの配向膜が内側になるようにして、間隙をあけて相
対させ、セルとする。この間隙の大きさ、すなわちセル
・ギャップは０．５μｍ〜６μｍ程度が好ましい。
【００８２】次に、このセル内に下記の液晶（好ましく
は強誘電性液晶）を注入、封止した後に徐冷して液晶表
示素子を作成する。
は強誘電性液晶）を注入、封止した後に徐冷して液晶表
示素子を作成する。
【００８３】本発明に用いられる液晶は、ＳＢＥモード
に使用できるものや強誘電性液晶が好ましいが、特に強
誘電性液晶が好ましい。
に使用できるものや強誘電性液晶が好ましいが、特に強
誘電性液晶が好ましい。
【００８４】強誘電性を有する液晶は、具体的にはカイ
ラルスメクティクＣ相（ＳｍＣ* ）、Ｈ相（Ｓｍ
Ｈ* ）、Ｉ相（ＳｍＩ* ）、Ｊ相（ＳｍＪ* ）、Ｋ相
（ＳｍＫ* ）、Ｇ相（ＳｍＧ* ）またはＦ相（Ｓｍ
Ｆ* ）を有する液晶である。たとえば、『高速液晶技
術』（シーエムシー発行）p. 127〜161 に記載されてい
るような公知の強誘電性液晶がすべて、本発明に使用す
ることができる。
ラルスメクティクＣ相（ＳｍＣ* ）、Ｈ相（Ｓｍ
Ｈ* ）、Ｉ相（ＳｍＩ* ）、Ｊ相（ＳｍＪ* ）、Ｋ相
（ＳｍＫ* ）、Ｇ相（ＳｍＧ* ）またはＦ相（Ｓｍ
Ｆ* ）を有する液晶である。たとえば、『高速液晶技
術』（シーエムシー発行）p. 127〜161 に記載されてい
るような公知の強誘電性液晶がすべて、本発明に使用す
ることができる。
【００８５】また、具体的な液晶組成物としては、チッ
ソ（株）製のＣＳ−１０１８、ＣＳ−１０２３、ＣＳ−
１０２５、ＣＳ−１０２６、ロディック（株）製のＤＯ
Ｆ０００４、ＤＯＦ０００６、ＤＯＦ０００８、メルク
社製のＺＬＩ−４２３７−０００、ＺＬＩ−４２３７−
１００、ＺＬＩ−４６５４−１００、ＺＬＩ−２２９３
などを挙げることができる。これらの液晶の中には液晶
に溶解する二色性染料、減粘剤等を添加しても何ら支障
はない。
ソ（株）製のＣＳ−１０１８、ＣＳ−１０２３、ＣＳ−
１０２５、ＣＳ−１０２６、ロディック（株）製のＤＯ
Ｆ０００４、ＤＯＦ０００６、ＤＯＦ０００８、メルク
社製のＺＬＩ−４２３７−０００、ＺＬＩ−４２３７−
１００、ＺＬＩ−４６５４−１００、ＺＬＩ−２２９３
などを挙げることができる。これらの液晶の中には液晶
に溶解する二色性染料、減粘剤等を添加しても何ら支障
はない。
【００８６】上記のようにして製造された、液晶表示素
子は、使用目的に応じて、セルの両方の基板上に、偏光
板を設けても良い。透明電極と配向膜の間には、絶縁
層、カラーフィルター、保護層などが設けられても良
い。さらに、本発明の液晶表示素子は、使用目的に応じ
て反射板、位相差板など、従来の液晶表示素子に設けら
れる構成を設けることができる。
子は、使用目的に応じて、セルの両方の基板上に、偏光
板を設けても良い。透明電極と配向膜の間には、絶縁
層、カラーフィルター、保護層などが設けられても良
い。さらに、本発明の液晶表示素子は、使用目的に応じ
て反射板、位相差板など、従来の液晶表示素子に設けら
れる構成を設けることができる。
【００８７】
【実施例】次に本発明の実施例を記載する。ただし、本
発明はこの実施例に限定されるものではない。
発明はこの実施例に限定されるものではない。
【００８８】実施例１ 二枚の厚さ１．１ｍｍガラス基板上に、インジウム−ス
ズ酸化物（ＩＴＯ）の透明電極をストライプ状（電極の
幅：１００μｍ、電極間の間隙：１５μｍ）に形成し
た。
ズ酸化物（ＩＴＯ）の透明電極をストライプ状（電極の
幅：１００μｍ、電極間の間隙：１５μｍ）に形成し
た。
【００８９】この二枚の透明電極付ガラス基板の上に、
層厚１００ｎｍの絶縁層をＳｉＯを蒸着することにより
形成した。
層厚１００ｎｍの絶縁層をＳｉＯを蒸着することにより
形成した。
【００９０】上記絶縁層上に、Ｃ−１の１０ｗｔ％ポリ
アミック酸Ｎ−メチルピロリドン溶液２０重量部、塗布
液用希釈剤（Ｎ−メチルピロリドン２０％，エチレング
リコールモノブチルエーテル４０％，ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル４０％）８０重量部で調整した
塗布液をスピナーで塗布した。
アミック酸Ｎ−メチルピロリドン溶液２０重量部、塗布
液用希釈剤（Ｎ−メチルピロリドン２０％，エチレング
リコールモノブチルエーテル４０％，ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル４０％）８０重量部で調整した
塗布液をスピナーで塗布した。
【００９１】スピナーの条件は、回転数２５００r.p.
m.、時間３０秒であった。塗布後、２９５℃、１時間乾
燥してポリイミド配向膜を形成した。
m.、時間３０秒であった。塗布後、２９５℃、１時間乾
燥してポリイミド配向膜を形成した。
【００９２】この塗膜の両方の面を、ナイロン起毛布で
ラビング処理し、それぞれのラビング処理面を内側にし
て、ラビング方向が同一方向に且つ電極パターンが直交
するように二枚のガラス板を２μｍのスペーサーを介し
て重ね合わせて、セル・ギャップが２μｍのセルを作成
した。このセルに下記の表２に示される液晶組成物〔相
転移温度（℃）Ｃ* ５８．０Ａ８３．４Ｎ* ８９．３Ｉ
ｓｏ〕を１００℃で注入し、約２℃／分の速度で室温ま
で徐冷して液晶表示素子を製造した。 表２ 液晶組成物 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物 組成比（ｗｔ％） ５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフェニル） １１ ピリミジン ５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル） １１ ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル） １１ ピリミジン ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル） ２２ ピリミジン ５−ヘキシル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４’−） ８ ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４’−） ８ ピリミジン ５−オクチル−２−（４−ヘプチルビフェニリル−４’−） ８ ピリミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリミジン １５ ５−オクチル−２−〔４−（（２Ｓ）−２−フルオロ ５ オクチルオキシ）フェニル〕ピリミジン ５−（（２Ｓ）−２−メチルブチル）−２−（４−ヘプチル １ ビフェニリル−４’−）ピリミジン −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
ラビング処理し、それぞれのラビング処理面を内側にし
て、ラビング方向が同一方向に且つ電極パターンが直交
するように二枚のガラス板を２μｍのスペーサーを介し
て重ね合わせて、セル・ギャップが２μｍのセルを作成
した。このセルに下記の表２に示される液晶組成物〔相
転移温度（℃）Ｃ* ５８．０Ａ８３．４Ｎ* ８９．３Ｉ
ｓｏ〕を１００℃で注入し、約２℃／分の速度で室温ま
で徐冷して液晶表示素子を製造した。 表２ 液晶組成物 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物 組成比（ｗｔ％） ５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフェニル） １１ ピリミジン ５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル） １１ ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル） １１ ピリミジン ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル） ２２ ピリミジン ５−ヘキシル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４’−） ８ ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４’−） ８ ピリミジン ５−オクチル−２−（４−ヘプチルビフェニリル−４’−） ８ ピリミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリミジン １５ ５−オクチル−２−〔４−（（２Ｓ）−２−フルオロ ５ オクチルオキシ）フェニル〕ピリミジン ５−（（２Ｓ）−２−メチルブチル）−２−（４−ヘプチル １ ビフェニリル−４’−）ピリミジン −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【００９３】得られた液晶表示素子の配向状態を観察し
たところ、ジグザグ欠陥のない良好な配向状態が得られ
た。さらに上記液晶表示素子をマルチプレックス駆動し
たところ、良好なコントラストが得られた。
たところ、ジグザグ欠陥のない良好な配向状態が得られ
た。さらに上記液晶表示素子をマルチプレックス駆動し
たところ、良好なコントラストが得られた。
【００９４】実施例２〜２７ 実施例１において、ポリアミック酸としてＣ−２〜Ｃ−
２３のポリアミック酸を用いた以外は実施例１と同様に
して液晶表示素子を製造した。
２３のポリアミック酸を用いた以外は実施例１と同様に
して液晶表示素子を製造した。
【００９５】得られた液晶表示素子の配向状態を観察し
たところ、ジグザグ欠陥のない良好な配向状態が得られ
た。さらに上記液晶表示素子をマルチプレックス駆動し
たところ、いずれも良好なコントラストが得られた。
たところ、ジグザグ欠陥のない良好な配向状態が得られ
た。さらに上記液晶表示素子をマルチプレックス駆動し
たところ、いずれも良好なコントラストが得られた。
【００９６】
【発明の効果】上記実施例で示したように本発明の液晶
配向膜は、封入された液晶を配向させるための配向膜
に、上記一般式（Ｉ）で表される構成単位を有するポリ
イミドを用いることにより、特に強誘電性液晶を用いた
液晶表示素子で、ＳｉＯの斜方蒸着による配向膜でしか
達成することが出来ない良好なマルチプレックス駆動が
可能となる。さらに、本発明の配向膜は塗布により形成
することができるので製造上有利である。
配向膜は、封入された液晶を配向させるための配向膜
に、上記一般式（Ｉ）で表される構成単位を有するポリ
イミドを用いることにより、特に強誘電性液晶を用いた
液晶表示素子で、ＳｉＯの斜方蒸着による配向膜でしか
達成することが出来ない良好なマルチプレックス駆動が
可能となる。さらに、本発明の配向膜は塗布により形成
することができるので製造上有利である。
【図１】図１は、本発明に用いた液晶表示素子の構成例
を模式的に示す断面図である。
を模式的に示す断面図である。
１ａ、１ｂ：透明基板 ２ａ、２ｂ：透明電極 ３ａ、３ｂ：配向膜 ４：液晶
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表される構成単位を有す
るポリイミド配向膜。 一般式（Ｉ） 【化１】 上式中、Ｒ1 は４価の有機基を表し、Ｒ2 はＣＨ3 また
はＣＦ3 を表す。Ｘは−ＣＨＦ−，−ＣＦ2 −，−Ｃ
（ＣＨ3 ）2 −，−Ｃ（ＣＨ3 ）Ｆ−，−Ｃ（ＣＨ3 ）
Ｈ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−Ｎ＝
ＣＨ−を表す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7987492A JPH05281551A (ja) | 1992-04-01 | 1992-04-01 | 液晶配向膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7987492A JPH05281551A (ja) | 1992-04-01 | 1992-04-01 | 液晶配向膜 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05281551A true JPH05281551A (ja) | 1993-10-29 |
Family
ID=13702375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7987492A Pending JPH05281551A (ja) | 1992-04-01 | 1992-04-01 | 液晶配向膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05281551A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5663440A (en) * | 1994-10-20 | 1997-09-02 | Chisso Corporation | Diamino compounds and methods for preparing them |
| JP2002003454A (ja) * | 2000-04-07 | 2002-01-09 | Chisso Corp | 新規なジアミノ化合物、該ジアミノ化合物を用いて合成された重合体、並びに該重合体を用いたワニス、配向膜及び液晶表示素子 |
| KR100452015B1 (ko) * | 2001-06-04 | 2004-10-08 | 칫소가부시키가이샤 | 에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌 결합을 갖는 비스아닐린유도체 |
| US7659360B2 (en) * | 2004-12-24 | 2010-02-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Low water-absorptive polyimide resin and method for producing same |
| WO2014190673A1 (zh) * | 2013-05-31 | 2014-12-04 | 京东方科技集团股份有限公司 | 取向膜及其制备方法、含所述取向膜的液晶显示装置 |
| CN104212464A (zh) * | 2013-05-29 | 2014-12-17 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚酰胺酸与其酰亚胺化聚合物以及二胺化合物 |
| JP2015522085A (ja) * | 2012-06-28 | 2015-08-03 | エルジー・ケム・リミテッド | 重合性液晶化合物、これを含む液晶組成物及び光学異方体 |
| CN104926748A (zh) * | 2014-03-19 | 2015-09-23 | 三星Sdi株式会社 | 用于硬掩模组合物的单体和包含此单体的硬掩模组合物及使用硬掩模组合物形成图案的方法 |
-
1992
- 1992-04-01 JP JP7987492A patent/JPH05281551A/ja active Pending
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP4665331B2 (ja) * | 2000-04-07 | 2011-04-06 | チッソ株式会社 | 新規なジアミノ化合物、該ジアミノ化合物を用いて合成された重合体、並びに該重合体を用いたワニス、配向膜及び液晶表示素子 |
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| CN104212464A (zh) * | 2013-05-29 | 2014-12-17 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚酰胺酸与其酰亚胺化聚合物以及二胺化合物 |
| CN104212462A (zh) * | 2013-05-31 | 2014-12-17 | 北京京东方光电科技有限公司 | 取向膜及其制备方法、液晶显示装置 |
| WO2014190673A1 (zh) * | 2013-05-31 | 2014-12-04 | 京东方科技集团股份有限公司 | 取向膜及其制备方法、含所述取向膜的液晶显示装置 |
| CN104212462B (zh) * | 2013-05-31 | 2016-02-24 | 北京京东方光电科技有限公司 | 取向膜及其制备方法、液晶显示装置 |
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