CN104926748A - 用于硬掩模组合物的单体和包含此单体的硬掩模组合物及使用硬掩模组合物形成图案的方法 - Google Patents

用于硬掩模组合物的单体和包含此单体的硬掩模组合物及使用硬掩模组合物形成图案的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104926748A
CN104926748A CN201510043403.9A CN201510043403A CN104926748A CN 104926748 A CN104926748 A CN 104926748A CN 201510043403 A CN201510043403 A CN 201510043403A CN 104926748 A CN104926748 A CN 104926748A
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
group
chemical formula
hard mask
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510043403.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104926748B (zh
Inventor
金惠廷
金瑆焕
南沇希
金润俊
文俊怜
宋炫知
尹龙云
李忠宪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung SDI Co Ltd
Publication of CN104926748A publication Critical patent/CN104926748A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104926748B publication Critical patent/CN104926748B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C07C217/86—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/77—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/80—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/24—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/006—Anti-reflective coatings
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0041—Photosensitive materials providing an etching agent upon exposure
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/06—Silver salts
    • G03F7/063—Additives or means to improve the lithographic properties; Processing solutions characterised by such additives; Treatment after development or transfer, e.g. finishing, washing; Correction or deletion fluids
    • G03F7/066—Organic derivatives of bivalent sulfur, e.g. onium derivatives
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/075—Silicon-containing compounds
    • G03F7/0752—Silicon-containing compounds in non photosensitive layers or as additives, e.g. for dry lithography
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/094—Multilayer resist systems, e.g. planarising layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)

Abstract

本发明提供一种由以下化学式1表示的用于硬掩模组合物的单体、一种包含所述单体的硬掩模组合物以及一种使用所述硬掩模组合物形成图案的方法。[化学式1]

Description

用于硬掩模组合物的单体和包含此单体的硬掩模组合物及使用硬掩模组合物形成图案的方法
相关申请案的交叉参考
本发明主张2014年3月19日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请案第10-2014-0032392号的优先权和权益，所述专利申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明涉及一种单体、一种包含所述单体的硬掩模组合物以及一种使用所述硬掩模组合物形成图案的方法。
背景技术
最近，半导体行业已发展到具有几纳米到几十纳米尺寸的图案的超精细技术。这种超精细技术主要需要有效的光刻技术。典型的光刻技术包含：在半导体衬底上提供材料层；在材料层上涂布光刻胶层；使光刻胶层曝光且显影以提供光刻胶图案；以及使用光刻胶图案作为掩模来蚀刻材料层。如今，由于待形成的图案尺寸较小，仅仅通过上述典型的光刻技术难以得到具有极佳轮廓的精细图案。因此，可在材料层与光刻胶层之间形成被称作硬掩模层的层来得到精细图案。硬掩模层起到中间层的作用，用于通过选择性蚀刻工艺将光刻胶的精细图案转移到材料层。因此，需要硬掩模层具有如抗蚀刻性等特征以使其在多重蚀刻工艺期间耐受。
发明内容
一个实施例提供了一种用于硬掩模组合物的具有改良的耐热性和抗蚀刻性的单体。
另一实施例提供了一种包含所述单体的硬掩模组合物。
另一实施例提供了一种使用所述硬掩模组合物形成图案的方法。
根据一个实施例，提供了一种用于硬掩模组合物的单体，其由以下化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
A、B以及B'独立地为经取代或未经取代的脂肪族环状基团或芳香族环状基团，
L以及L'独立地为-C(＝O)NH-、-C(＝O)O-或-C(H)＝N-，
X以及X'独立地为氢、卤素原子、羟基、亚硫酰基、硫醇基、氰基、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C20烷基胺基、经取代或未经取代的C1到C20醛基、经取代或未经取代的羧基或其组合，以及
Y以及Y'独立地为氢、卤素原子、羟基、亚硫酰基、硫醇基、氰基、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30环烯基、经取代或未经取代的C1到C20烷基胺基、经取代或未经取代的C7到C20芳烷基、经取代或未经取代的C1到C20杂烷基、经取代或未经取代的C2到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、经取代或未经取代的C2到C30烯基、经取代或未经取代的C2到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C20醛基、经取代或未经取代的C1到C4烷基醚、经取代或未经取代的C7到C20亚芳基烷基醚、经取代或未经取代的C1到C30卤烷基或其组合。
A可为选自以下族群中所列基团的经取代或未经取代的环状基团。
[族群1]
在族群1中，每个环的键联位置不受特定限制。
B以及B'可独立地为选自以下族群2的经取代或未经取代的环状基团。
[族群2]
在族群2中，
Z1以及Z2独立地为单键、经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚烯基、经取代或未经取代的C2到C20亚炔基、C＝O、NR、氧(O)、硫(S)或其组合，以及
R为氢、经取代或未经取代的C1到C10烷基、卤素原子、含卤素的基团或其组合。
在族群2中，每个环的键联位置不受特定限制。
单体可由以下化学式2到化学式5中的一个表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2到化学式5中,
L以及L'独立地为-C(＝O)NH-、-C(＝O)O-或-C(H)＝N-，以及
X以及X'独立地为氢、卤素原子、羟基、亚硫酰基、硫醇基、氰基、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C20烷基胺基、经取代或未经取代的C1到C20醛基、经取代或未经取代的羧基或其组合。
单体的L以及L'可为-C(＝O)NH-或-C(H)＝N-，并且单体的X以及X'可为羟基，或经取代或未经取代的氨基。
单体的分子量可为约800到约5000。
根据另一实施例，提供了包含由上述化学式1表示的单体和溶剂的硬掩模组合物。
[化学式1]
在化学式1中，
A、B以及B'独立地为经取代或未经取代的脂肪族环状基团或芳香族环状基团，
L以及L'独立地为-C(＝O)NH-、-C(＝O)O-或-C(H)＝N-，
X以及X'独立地为氢、卤素原子、羟基、亚硫酰基、硫醇基、氰基、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C20烷基胺基、经取代或未经取代的C1到C20醛基、经取代或未经取代的羧基或其组合，以及
Y以及Y'独立地为氢、卤素原子、羟基、亚硫酰基、硫醇基、氰基、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30环烯基、经取代或未经取代的C1到C20烷基胺基、经取代或未经取代的C7到C20芳烷基、经取代或未经取代的C1到C20杂烷基、经取代或未经取代的C2到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、经取代或未经取代的C2到C30烯基、经取代或未经取代的C2到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C20醛基、经取代或未经取代的C1到C4烷基醚、经取代或未经取代的C7到C20亚芳基烷基醚、经取代或未经取代的C1到C30卤烷基或其组合。
当在约100℃到约500℃下热处理硬掩模组合物约60秒到约20分钟时，单体可具有由以下化学式6到化学式9中的一个表示的结构。
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
以硬掩模组合物的总量计，单体的量可占约0.1重量％到约30重量％。
根据另一实施例，形成图案的方法包含：在衬底上提供材料层，在材料层上涂覆硬掩模组合物，热处理硬掩模组合物以形成硬掩模层，在硬掩模层上形成含硅薄层，在含硅薄层上形成光刻胶层，曝光且显影光刻胶层以形成光刻胶图案，使用光刻胶图案选择性地去除含硅薄层和硬掩模层以暴露材料层的一部分，以及蚀刻材料层的暴露部分。
可使用旋涂法来涂覆硬掩模组合物。
形成硬掩模层的工艺可包含在约100℃到约500℃下的热处理。
所述方法可进一步包含在含硅薄层上形成底部抗反射涂层(bottomantireflective coating，BARC)。
含硅薄层可包含氮氧化硅(silicon oxynitride，SiON)。
硬掩模组合物确保间隙填充特征和平坦化特征，同时强化耐热性和抗蚀刻性。
具体实施方式
下文将详细描述本发明的例示性实施例，且其可由本领域技术人员容易地执行。然而，本发明可用多种不同形式实施，且不应理解为受限于本文所列举的例示性实施例。
未另外提供定义时，如本文所使用，术语‘经取代’可指经选自以下的取代基取代从而代替化合物的氢原子：卤素原子(F、Br、Cl或I)、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、甲脒基、肼基、亚肼基、羰基、氨甲酰基、硫醇基、酯基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳烷基、C1到C4烷氧基、C1到C20杂烷基、C3到C20杂芳基烷基、C3到C30环烷基、C3到C15环烯基、C6到C15环炔基、C2到C30杂环烷基以及其组合。
未另外提供定义时，如本文所使用，术语‘杂’是指包含1到3个选自B、N、O、S和P的杂原子。
下文描述了根据一个实施例的用于硬掩模组合物的单体。
根据一个实施例的用于硬掩模组合物的单体可由以下化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
A、B以及B'独立地为经取代或未经取代的脂肪族环状基团或芳香族环状基团，
L以及L'独立地为-C(＝O)NH-、-C(＝O)O-或-C(H)＝N-，
X以及X'独立地为氢、卤素原子、羟基、亚硫酰基、硫醇基、氰基、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C20烷基胺基、经取代或未经取代的C1到C20醛基、经取代或未经取代的羧基或其组合，以及
Y以及Y'独立地为氢、卤素原子、羟基、亚硫酰基、硫醇基、氰基、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30环烯基、经取代或未经取代的C1到C20烷基胺基、经取代或未经取代的C7到C20芳烷基、经取代或未经取代的C1到C20杂烷基、经取代或未经取代的C2到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、经取代或未经取代的C2到C30烯基、经取代或未经取代的C2到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C20醛基、经取代或未经取代的C1到C4烷基醚、经取代或未经取代的C7到C20亚芳基烷基醚、经取代或未经取代的C1到C30卤烷基或其组合。
单体具有芳香族环基团的结构，其具有一个或多于一个环作为核心以及位于核心两侧的包含芳香族环基团的取代基。核心和取代基包含多个官能团(X、X'、Y以及Y')且进一步改良硬掩模组合物的可溶性，并且因此，当在具有预定图案的下层上旋涂硬掩模组合物时，所述组合物不仅可被有效旋涂而且可带来图案中填充间隙的极佳的间隙填充特征和平坦化特征。
此外，所述多个官能团能够通过缩合反应扩大交联并实现极佳的交联特征。因此，尽管仅在相对低温下进行短时间的热处理，但单体交联成为具有高分子量的聚合物并且可实现硬掩模层需要的特征，如极佳的机械特征、耐热特性以及抗蚀刻性。
包含在核心和取代基中的芳香族环基团通过-C(＝O)NH-、-C(＝O)O-或-C(H)＝N-键联基团连接。当硬掩模组合物被热处理时，键联基团与官能团(X和X')反应并在核心中形成环，并且因此，可显著改良抗蚀刻性和耐热性。举例来说，单体可为苯并恶唑(benzoxazole)前驱体或咪唑(imidazole)前驱体。
举例来说，A可为选自以下族群1中所列基团的经取代或未经取代的环状基团。
[族群1]
举例来说，B以及B'可为选自以下族群2中所列基团的经取代或未经取代的环状基团。
[族群2]
在族群2中，
Z1以及Z2独立地为单键、经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚烯基、经取代或未经取代的C2到C20亚炔基、C＝O、NR、氧(O)、硫(S)或其组合，以及
R为氢、经取代或未经取代的C1到C10烷基、卤素原子、含卤素的基团或其组合。
在族群1和族群2中，每个环的键联位置不受特定限制，并且因此这些基团可在可用的键联位置键联，从而被包含作为由化学式1表示的化合物的一个部分。
举例来说，单体可由以下化学式2到化学式5中的一个表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2到化学式5中，
L以及L'独立地为-C(＝O)NH-、-C(＝O)O-或-C(H)＝N-，以及
X以及X'独立地为氢、卤素原子、羟基、亚硫酰基、硫醇基、氰基、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C20烷基胺基、经取代或未经取代的C1到C20醛基、经取代或未经取代的羧基或其组合。
举例来说，由化学式1表示的单体的L以及L'可为-C(＝O)NH-或-C(H)＝N-，并且X以及X'可为羟基或经取代或未经取代的氨基，但不限于此。
单体的分子量可为约800到约5000。当单体的分子量在上述范围内时，改良了具有高碳含量的单体对于溶剂的可溶性并且可通过旋涂法获得经改良的薄层。
下文描述了根据一个实施例的硬掩模组合物。
根据一个实施例的硬掩模组合物包含单体以及溶剂。
单体与上文所述相同，并且可单独地使用一种单体或可混合两种或多于两种单体。
当硬掩模组合物被热处理时，单体可通过-C(＝O)NH-、-C(＝O)O-或-C(H)＝N-的键联基团与其他官能团之间的相互作用环化。因此，被热处理的硬掩模组合物中的单体可包含例如由以下化学式6到化学式9表示的苯并恶唑或咪唑结构。
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
环化反应可例如通过约100℃到约500℃下的持续约60秒到约20分钟的烘烤工艺进行。烘烤工艺包含在衬底上涂布硬掩模组合物之后进行热处理。
溶剂可为具有足够的对于单体的溶解性或分散作用的任何物质，并且可为例如选自丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二甘醇、二甘醇丁基醚、三(乙二醇)单甲基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、环己酮、乳酸乙酯、γ-丁内酯、甲基吡咯烷酮(methyl pyrrolidone)、乙酰丙酮以及3-乙氧基丙酸酯的至少一个。
以硬掩模组合物的总量计，单体的量可占约0.1重量％到约30重量％。当以上述范围包含单体时，可获得所要的经涂布薄膜厚度。
硬掩模组合物可进一步包含表面活性剂。
表面活性剂可包含例如烷基苯磺酸盐、烷基吡啶鎓盐(alkyl pyridiniumsalt)、聚乙二醇或季铵盐，但不限于此。
以100重量份硬掩模组合物计，表面活性剂的量可占约0.001重量份到约3重量份。在所述量的范围内，可确保可溶性同时不改变硬掩模组合物的光学特性。
下文描述了一种通过使用硬掩模组合物来形成图案的方法。
根据一个实施例，形成图案的方法包含：在衬底上提供材料层，在材料层上涂覆包含单体和溶剂的硬掩模组合物，热处理硬掩模组合物以形成硬掩模层，在硬掩模层上形成含硅薄层，在含硅薄层上形成光刻胶层，曝光且显影光刻胶层以形成光刻胶图案，使用光刻胶图案选择性地去除含硅薄层和硬掩模层以暴露材料层的一部分，以及蚀刻材料层的暴露部分。
衬底可为例如硅晶片、玻璃衬底或聚合物衬底。
材料层为待最终图案化的材料，例如金属层，如铝层或铜层；半导体层，如硅层；或绝缘层，如氧化硅层或氮化硅层。材料层可通过如化学气相沉积(chemical vapor deposition，CVD)工艺等方法形成。
硬掩模组合物可以溶液的形式通过旋涂法涂覆。本文中，硬掩模组合物的厚度不受特定限制，但可为例如约100埃到约10,000埃。
可在例如约100℃到约500℃下对硬掩模组合物进行约60秒到20分钟热处理。在热处理期间，单体可以引起自交联和/或相互交联反应。
含硅薄层可由例如氮化硅、氧化硅或氮氧化硅(SiON)制成。
所述方法可进一步包含在形成光刻胶层之前，在含硅薄层上形成底部抗反射涂层(BARC)。
可使用例如ArF、KrF或EUV对光刻胶层进行曝光。曝光后，可在约100℃到约500℃下进行热处理。
可通过使用蚀刻气体的干式蚀刻工艺对材料层暴露部分进行蚀刻工艺，并且蚀刻气体可为例如CHF3、CF4、Cl2、BCl3或其混合气体，但不限于此。
可按多个图案形成被蚀刻的材料层，并且所述多个图案可为金属图案、半导体图案、绝缘图案等，例如半导体集成电路装置的不同图案。
下文参考实例对本发明进行更详细的说明。然而，这些实例只是例示性的，且本发明不限于此。
合成单体
合成实例1
将2.39克2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷、3.00克芘羧醛(pyrenecarboxaldehyde)以及15毫升乙醇放入50毫升烧瓶中并且在90℃下回流。当通过薄膜色谱法(thin film chromatography，TLC)发现芘羧醛消失时，将反应器冷却到室温，并且过滤其中产生的固体并用50毫升乙醇清洗，获得4.05克由以下化学式A表示的化合物。
[化学式A]
合成实例2
将2.48克9,9-双(3-氨基-4-羟基苯基)-芴、3.00克芘羧醛以及28毫升乙醇放入100毫升烧瓶中并且接着在90℃下回流。当通过薄膜色谱法(TLC)发现芘羧醛消失时，将反应器冷却到室温并且过滤其中产生的固体并用20毫升乙醇清洗，获得4.05克由以下化学式B表示的化合物。
[化学式B]
合成实例3
将1.30克1,3'-二氨基联苯胺、3.00克1-芘羧酸以及30毫升四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)放入100毫升烧瓶中并且在室温下用搅拌磁体搅拌20小时。随后，过滤获自混合溶液的沉淀物以获得粉末，并且用正己烷漂洗粉末若干次，获得3.8克由以下化学式C表示的化合物。
[化合物C]
合成实例4
将3克1-蒽羧酸、1.65克双(3,4-二氨基苯基)甲醇以及四氢呋喃(THF)放入50毫升烧瓶中并且在室温下用搅拌磁体搅拌20小时。随后，过滤混合溶液中产生的沉淀物并且用正己烷漂洗若干次，获得3.52克由以下化学式D表示的化合物。
[化学式D]
比较性合成实例1
第一步：弗瑞德-克拉夫茨酰化反应(Friedel-Craft Acylation Reaction)
将50.0克(0.166摩尔)六苯并苯、46.8克(0.333摩尔)苯甲酰氯以及330克1,2-二氯乙烷放入烧瓶中，制备溶液。随后，在室温下将44.4克(0.333摩尔)氯化铝缓慢添加到溶液中，并且将混合物加热到60℃保持8小时。当反应完成时，将甲醇添加到溶液中，并且过滤并干燥其中产生的沉淀物。
第二步：去甲基化反应
将25.0克(0.0492摩尔)化合物以及174克四氢呋喃放入烧瓶中，制备溶液。随后，将18.6克(0.492摩尔)硼氢化钠水溶液缓慢添加到溶液中，并且在室温下搅拌混合物24小时。当反应完成时，用5％氯化氢溶液将所得物中和到pH 7，并且接着用乙酸乙酯萃取并且干燥，获得由以下化学式E表示的化合物。
[化学式E]
比较性合成实例2
在烧瓶中于氮气氛围下将10克(0.057摩尔)甲基丙烯酸苄酯和10.6克(0.057摩尔)环己基甲基丙烯酸甲酯与41克甲基乙基酮混合。接着，用注射器2小时在80℃下将2.6克作为聚合起始剂的二甲基-2,2'-偶氮双(2-甲基丙酸酯)添加到混合物中，持续4小时。当聚合反应完成时，在过量己烷溶剂中缓慢沉淀所获得的聚合物。接着，过滤其中产生的沉淀物并将其溶解于适量己烷/异丙醇混合溶剂中，并且接着搅拌溶液。随后，在50℃真空烘箱中干燥所获得的沉淀物约24小时，获得由化学式F表示的化合物。
所得聚合物的重量平均分子量(weight average molecular weight，Mw)为6200并且其聚合度分布性(Mw/Mn)为1.45。
[化学式F]
制备硬掩模组合物
实例1
将根据合成实例1的化合物溶解于通过混合丙二醇单甲基醚乙酸酯(propylene glycolmonomethyl ether acetate，PGMEA)与环己酮(7:3(体积/体积))所获得的混合溶剂中，并且过滤溶液，制备硬掩模组合物。视所要厚度而定，以硬掩模组合物的总重量计，可以10.0重量％或13.0重量％的量调整化合物的量。
实例2
除使用合成实例2的化合物代替根据合成实例1的化合物以外，根据与实例1相同的方法制备硬掩模组合物。
实例3
除使用合成实例3的化合物代替根据合成实例1的化合物以外，根据与实例1相同的方法制备硬掩模组合物。
实例4
除使用合成实例4的化合物代替根据合成实例1的化合物以外，根据与实例1相同的方法制备硬掩模组合物。
比较实例1
除使用比较性合成实例1的化合物代替根据合成实例1的化合物以外，根据与实例1相同的方法制备硬掩模组合物。
比较实例2
除使用比较性合成实例2的化合物代替根据合成实例1的化合物以外，根据与实例1相同的方法制备硬掩模组合物。
评估
评估1：耐热性评估-1
分别将根据实例1到实例4以及比较实例1和比较实例2的各硬掩模组合物旋涂到硅晶片上，并且在热板上于400℃下热处理2分钟，形成各薄膜。刮下薄膜并制成球粒，并且对球粒在400℃下保持30分钟后降低的重量进行称重，并计算其重量损失率(热重量分析(Thermogravimetric Analysis，TGA))。
结果提供在以下表1中。
[表1]
重量维持率(％)
实例1 95.8％
实例2 97.5％
实例3 96.1％
实例4 96.5％
比较实例1 66.7％
比较实例2 52.6％
参看表1，与根据比较实例1和比较实例2的薄膜相比，由根据实例1到实例4的硬掩模组合物形成的各薄膜显示较低的重量损失率。因此，与根据比较实例1和比较实例2的硬掩模组合物相比，根据实例1到实例4的硬掩模组合物显示极佳的耐热性。
评估2：耐热性评估-2
分别将根据实例1到实例4以及比较实例1的各硬掩模组合物旋涂到硅晶片上，并且在热板上于240℃下热处理2分钟，形成各薄膜。随后，在400℃下额外热处理薄膜2分钟，并再次测量薄膜厚度且将其用于计算薄膜的厚度减小率。
结果提供在以下表2中。
[表2]
参看表2，与由根据比较实例1的硬掩模组合物形成的薄膜相比，由根据实例1到实例4的硬掩模组合物形成的薄膜显示较低的厚度减小率。因此，与根据比较实例的硬掩模组合物相比，实例1到实例4的硬掩模组合物显示极佳的耐热性。
评估3：抗蚀刻性
分别将根据实例1到实例4以及比较实例2的各硬掩模组合物旋涂到硅晶片上，并且在热板上于400℃下热处理2分钟，形成各薄膜。随后，使用由K-MAC制成的薄膜厚度测量装置来测量薄膜的厚度。接着，薄膜分别用N2/O2混合气体和CFx气体进行干式蚀刻，分别进行60秒和100秒，并再次测量其重量。使用干式蚀刻之前与之后薄膜的厚度以及其蚀刻时间，根据以下计算公式1来计算整体蚀刻率(bulk etch rate，BER)。
[计算公式1]
(初始薄膜厚度-蚀刻后的薄膜厚度)/蚀刻时间(埃/秒)
结果提供在表3中。
[表3]
蚀刻率(N2/O2，埃/秒) 蚀刻率(CFx，埃/秒)
实例1 25.2 26.3
实例2 23.5 22.7
实例3 24.3 27.6
实例4 22.4 23.3
比较实例2 29.7 32.4
参看表3，与由根据比较实例2的硬掩模组合物形成的薄膜相比，由根据实例1到实例4的硬掩模组合物形成的各薄膜显示由针对蚀刻气体的充分抗蚀刻性引起的较低蚀刻率。
评估4：图案形成
用化学气相沉积(CVD)法在硅晶片上形成3000埃厚的氧化硅(siliconoxide，SiO2)层。随后，将根据实例1到实例4以及比较实例1和比较实例2的硬掩模组合物分别旋涂到氧化硅层上并且在热板上于240℃下热处理1分钟，形成各硬掩模层。
随后，用化学气相沉积(CVD)法在硬掩模层上形成氮化硅(silicon nitride，SiN)层。随后，将用于KrF的光刻胶涂布到氮化硅层上并在110℃下热处理60秒，使用ASML(XT：1400，NA 0.93)曝光设备使其暴露于光，并用2.38重量％氢氧化四甲基铵(tetramethylammonium hydroxide，TMAH)水溶液显影。
随后，将图案化的光刻胶用作掩模，用CHF3/CF4混合气体对氮化硅层进行干式蚀刻。随后，将图案化的氮化硅层用作掩模，使用N2/O2混合气体对由根据实例1到实例4以及比较实例1和比较实例2的硬掩模组合物形成的硬掩模层进行干式蚀刻，并且接着将图案化的硬掩模层分别用作掩模来对氧化硅层进行干式蚀刻。
接着，使用扫描电子显微镜(scanning electronic microscope，SEM)检测硬掩模层和氧化硅层的图案的截面。
结果提供在表4中。
[表4]
参看表4，由根据实例1到实例4的硬掩模组合物形成的硬掩模层以及在其之下的氧化硅层均被垂直图案化，而由根据比较实例1和比较实例2的硬掩模组合物形成的硬掩模层以及在其之下的氧化硅层向上朝着上部末端逐渐变窄。
因此，与根据比较实例1和比较实例2的硬掩模组合物相比，根据实例1到实例4的硬掩模组合物具有极佳的抗蚀刻性并形成令人满意的图案，并且因此，位于硬掩模层之下的材料层具有令人满意的图案。
虽然已结合目前视为实用的例示性实施例来描述本发明，但应理解本发明不限于所公开的实施例，正相反，本发明意图涵盖包含在所附权利要求书的精神和范畴内的各种修改和等效布置。

Claims (19)

1.一种用于硬掩模组合物的单体，其中，由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中，在所述化学式1中，
A、B以及B'独立地为经取代或未经取代的脂肪族环状基团或芳香族环状基团，
L以及L'独立地为-C(＝O)NH-、-C(＝O)O-或-C(H)＝N-，
X以及X'独立地为氢、卤素原子、羟基、亚硫酰基、硫醇基、氰基、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C20烷基胺基、经取代或未经取代的C1到C20醛基、经取代或未经取代的羧基或其组合，以及
Y以及Y'独立地为氢、卤素原子、羟基、亚硫酰基、硫醇基、氰基、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30环烯基、经取代或未经取代的C1到C20烷基胺基、经取代或未经取代的C7到C20芳烷基、经取代或未经取代的C1到C20杂烷基、经取代或未经取代的C2到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、经取代或未经取代的C2到C30烯基、经取代或未经取代的C2到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C20醛基、经取代或未经取代的C1到C4烷基醚、经取代或未经取代的C7到C20亚芳基烷基醚、经取代或未经取代的C1到C30卤烷基或其组合。
2.根据权利要求1所述的用于硬掩模组合物的单体，其中所述A为选自以下族群1中所列基团的经取代或未经取代的环状基团：
[族群1]
其中，在所述族群1中，每个环的键联位置不受特定限制。
3.根据权利要求1所述的用于硬掩模组合物的单体，其中所述B以及B'为选自以下族群2中所列基团的经取代或未经取代的环状基团：
[族群2]
其中，在所述族群2中，
Z1以及Z2独立地为单键、经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚烯基、经取代或未经取代的C2到C20亚炔基、C＝O、NR、氧、硫或其组合，
R为氢、经取代或未经取代的C1到C10烷基、卤素原子、含卤素的基团或其组合，以及
在所述族群2中，每个环的键联位置不受特定限制。
4.根据权利要求1所述的用于硬掩模组合物的单体，其由以下化学式2到化学式5中的一个表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
其中，在化学式2到化学式5中，
L以及L'独立地为-C(＝O)NH-、-C(＝O)O-或-C(H)＝N-，以及
X以及X'独立地为氢、卤素原子、羟基、亚硫酰基、硫醇基、氰基、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C20烷基胺基、经取代或未经取代的C1到C20醛基、经取代或未经取代的羧基或其组合。
5.根据权利要求1所述的用于硬掩模组合物的单体，其中所述L以及所述L'为-C(＝O)NH-或-C(H)＝N-，以及
所述X以及所述X'为羟基，或经取代或未经取代的氨基。
6.根据权利要求1所述的用于硬掩模组合物的单体，其中所述单体的分子量为800到5000。
7.一种硬掩模组合物，其中，包括：
由以下化学式1表示的单体，以及
溶剂：
[化学式1]
其中，在以上化学式1中，
A、B以及B'独立地为经取代或未经取代的脂肪族环状基团或芳香族环状基团，
L以及L'独立地为-C(＝O)NH-、-C(＝O)O-或-C(H)＝N-，
X以及X'独立地为氢、卤素原子、羟基、亚硫酰基、硫醇基、氰基、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C20烷基氨基、经取代或未经取代的C1到C20醛基、经取代或未经取代的羧基或其组合，以及
Y以及Y'独立地为氢、卤素原子、羟基、亚硫酰基、硫醇基、氰基、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30环烯基、经取代或未经取代的C1到C20烷基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳烷基、经取代或未经取代的C1到C20杂烷基、经取代或未经取代的C2到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、经取代或未经取代的C2到C30烯基、经取代或未经取代的C2到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C20醛基、经取代或未经取代的C1到C4烷基醚、经取代或未经取代的C7到C20亚芳基烷基醚、经取代或未经取代的C1到C30卤烷基或其组合。
8.根据权利要求7所述的硬掩模组合物，其中所述A为选自以下族群1中所列基团的经取代或未经取代的环状基团：
[族群1]
其中，在所述族群1中，每个环的键联位置不受特定限制。
9.根据权利要求7所述的硬掩模组合物，其中所述B以及B'为选自以下族群2中所列基团的经取代或未经取代的环状基团：
[族群2]
其中，在所述族群2中，
Z1以及Z2独立地为单键、经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚烯基、经取代或未经取代的C2到C20亚炔基、C＝O、NR、氧、硫或其组合，
所述R为氢、经取代或未经取代的C1到C10烷基、卤素原子、含卤素的基团或其组合，以及
在所述族群2中，每个环的键联位置不受特定限制。
10.根据权利要求7所述的硬掩模组合物，其中所述单体由以下化学式2到化学式5中的一个表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
其中，在所述化学式2到化学式5中，
L以及L'独立地为-C(＝O)NH-、-C(＝O)O-或-C(H)＝N-，以及
X以及X'独立地为氢、卤素原子、羟基、亚硫酰基、硫醇基、氰基、经取代或未经取代的氨基、经取代或未经取代的C1到C20烷基胺基、经取代或未经取代的C1到C20醛基、经取代或未经取代的羧基或其组合。
11.根据权利要求7所述的硬掩模组合物，其中所述L以及所述L'为-C(＝O)NH-或-C(H)＝N-，以及
所述X以及所述X'为羟基，或经取代或未经取代的氨基。
12.根据权利要求7所述的硬掩模组合物，其中当所述硬掩模组合物在100℃到500℃下热处理60秒到20分钟时，所述单体具有由以下化学式6到化学式9中的一个表示的结构：
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
13.根据权利要求7所述的硬掩模组合物，其中所述单体的分子量为800到5000。
14.根据权利要求7所述的硬掩模组合物，其中以所述硬掩模组合物的总量计，所述单体的量占0.1重量％到30重量％。
15.一种形成图案的方法，其中，包括：
在衬底上提供材料层；
在所述材料层上涂覆如权利要求7所述的硬掩模组合物；
热处理所述硬掩模组合物以形成硬掩模层；
在所述硬掩模层上形成含硅薄层；
在所述含硅薄层上形成光刻胶层；
曝光且显影所述光刻胶层以形成光刻胶图案；
使用所述光刻胶图案选择性地去除所述含硅薄层以及所述硬掩模层以暴露所述材料层的一部分；以及
蚀刻所述材料层的暴露部分。
16.根据权利要求15所述的形成图案的方法，其中使用旋涂法涂覆所述硬掩模组合物。
17.根据权利要求15所述的形成图案的方法，其中形成所述硬掩模层包括100℃到500℃下的热处理。
18.根据权利要求15所述的形成图案的方法，其进一步包括在所述含硅薄层上形成底部抗反射涂层。
19.根据权利要求15所述的形成图案的方法，其中所述含硅薄层包括氮氧化硅。
CN201510043403.9A 2014-03-19 2015-01-28 用于硬掩模组合物的单体和包含此单体的硬掩模组合物及使用硬掩模组合物形成图案的方法 Active CN104926748B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140032392A KR101788093B1 (ko) 2014-03-19 2014-03-19 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
KR10-2014-0032392 2014-03-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104926748A true CN104926748A (zh) 2015-09-23
CN104926748B CN104926748B (zh) 2018-03-20

Family

ID=54114203

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510043403.9A Active CN104926748B (zh) 2014-03-19 2015-01-28 用于硬掩模组合物的单体和包含此单体的硬掩模组合物及使用硬掩模组合物形成图案的方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US9683114B2 (zh)
KR (1) KR101788093B1 (zh)
CN (1) CN104926748B (zh)
TW (1) TWI623515B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107337776A (zh) * 2015-10-19 2017-11-10 三星Sdi株式会社 聚合物、有机层组成物以及形成图案的方法
CN108431691A (zh) * 2015-12-29 2018-08-21 三星Sdi株式会社 有机膜组合物以及形成图案的方法
CN109478015A (zh) * 2016-07-28 2019-03-15 三星Sdi株式会社 有机层组成物及图案形成方法

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101848344B1 (ko) 2015-10-23 2018-04-12 삼성에스디아이 주식회사 중합체, 유기막 조성물, 및 패턴형성방법
KR102365131B1 (ko) * 2016-11-10 2022-02-17 삼성에스디아이 주식회사 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법
KR102018237B1 (ko) * 2016-11-30 2019-09-04 삼성에스디아이 주식회사 중합체, 유기막 조성물 및 패턴형성방법
JP7360927B2 (ja) * 2019-01-09 2023-10-13 信越化学工業株式会社 熱硬化性ケイ素含有化合物、ケイ素含有膜形成用組成物及びパターン形成方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2868799A (en) * 1955-09-07 1959-01-13 Bayer Ag Certain substituted bis-anthraquinonyl bibenzothiazole and bibenzoxazole dyes and process
JPH05281551A (ja) * 1992-04-01 1993-10-29 Fuji Photo Film Co Ltd 液晶配向膜
CN1472195A (zh) * 2002-06-27 2004-02-04 因芬尼昂技术股份公司 铝和铜金属化的绝缘材料
US20040026663A1 (en) * 2002-08-09 2004-02-12 Helmut-Werner Heuer Polynuclear metal complexes as phosphorescence emitters in electroluminescent layer arrangements
PL192759B1 (pl) * 1999-05-18 2006-12-29 Politechnika Warszawska Nowe związki azometinowe
CN101198907A (zh) * 2005-06-17 2008-06-11 第一毛织株式会社 增透硬掩膜组合物和该组合物的使用方法
US20130087529A1 (en) * 2011-10-11 2013-04-11 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist underlayer film composition and patterning process using the same

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3368974A (en) * 1964-12-30 1968-02-13 Universal Oil Prod Co Pyrenyl compounds and use thereof
US3763107A (en) * 1970-11-10 1973-10-02 D Alelio G Francis Polybenzimidazoles and method of preparation
JPH03192264A (ja) * 1989-12-21 1991-08-22 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
DE10147927B8 (de) * 2001-09-28 2004-07-08 Infineon Technologies Ag Poly-o-hydroxyamide, Polybenzoxazole, elektronisches Bauteil sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
KR20030043702A (ko) * 2001-11-26 2003-06-02 간사이 페인트 가부시키가이샤 폴리벤족사졸 전구체 및 그것을 이용하는 피복용 조성물
US7303855B2 (en) 2003-10-03 2007-12-04 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Photoresist undercoat-forming material and patterning process
US7608928B2 (en) * 2004-05-21 2009-10-27 Jsr Corporation Laminated body and semiconductor device
JP2006338338A (ja) * 2005-06-02 2006-12-14 Sanden Corp 集中管理システムにおける被管理端末
CN101067826A (zh) * 2007-06-08 2007-11-07 威盛电子股份有限公司 数据分散存取方法
KR100874655B1 (ko) 2007-07-20 2008-12-17 금호석유화학 주식회사 스핀 온 카본 하드마스크용 축중합체 및 이의 제조방법과축중합체를 포함하는 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및이를 이용한 반도체 소자의 패턴 형성 방법
KR101156489B1 (ko) * 2008-12-02 2012-06-18 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물
KR101067826B1 (ko) * 2009-10-27 2011-09-27 이화여자대학교 산학협력단 폴리곤 모델에 대한 하우스도르프 거리 산출 방법
KR101719146B1 (ko) 2010-04-09 2017-03-24 한국생산기술연구원 하드마스크용 화합물 및 이를 포함하는 하드마스크 조성물
JP5229278B2 (ja) 2010-06-21 2013-07-03 信越化学工業株式会社 ナフタレン誘導体、レジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法及びパターン形成方法
US9410055B2 (en) * 2011-04-08 2016-08-09 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Polybenzoxazole resin and precursor thereof
KR101497132B1 (ko) 2011-12-30 2015-03-02 제일모직 주식회사 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
KR101556276B1 (ko) * 2012-12-28 2015-09-30 제일모직 주식회사 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
KR101667788B1 (ko) * 2013-12-31 2016-10-19 제일모직 주식회사 하드마스크 조성물 및 이를 사용한 패턴 형성 방법

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2868799A (en) * 1955-09-07 1959-01-13 Bayer Ag Certain substituted bis-anthraquinonyl bibenzothiazole and bibenzoxazole dyes and process
JPH05281551A (ja) * 1992-04-01 1993-10-29 Fuji Photo Film Co Ltd 液晶配向膜
PL192759B1 (pl) * 1999-05-18 2006-12-29 Politechnika Warszawska Nowe związki azometinowe
CN1472195A (zh) * 2002-06-27 2004-02-04 因芬尼昂技术股份公司 铝和铜金属化的绝缘材料
US20040026663A1 (en) * 2002-08-09 2004-02-12 Helmut-Werner Heuer Polynuclear metal complexes as phosphorescence emitters in electroluminescent layer arrangements
CN101198907A (zh) * 2005-06-17 2008-06-11 第一毛织株式会社 增透硬掩膜组合物和该组合物的使用方法
US20130087529A1 (en) * 2011-10-11 2013-04-11 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist underlayer film composition and patterning process using the same

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
I. ZADROZNA ET AL.: "Novel Optical Material: Polyarylates with Azomethine Side-Chain Groups", 《JOURNAL OF APPLIED POLYMER SCIENCE》 *
INGO JANSER ET AL.: "Formation of Triple-Stranded Dinuclear Helicates with Dicatecholimine Ligands: The Influence of Steric Hindrance at the Spacer", 《INGO JANSER ET AL.》 *
ISMET KAYA ET AL.: "Synthesis and characterization of fluorescent graft fluorene-co-polyphenol derivatives: The effect of substituent on solubility, thermal stability, conductivity, optical and electrochemical properties", 《REACTIVE & FUNCTIONAL POLYMERS》 *
Novel Optical Material: Polyarylates with Azomethine Side-Chain Groups;I. Zadrozna et al.;《Journal of Applied Polymer Science》;20010314;第80卷(第9期);第1374-1382页 *
VON GEORG MANECKE ET AL.: "Darstellung und Eigenschaften chelatbildender monomerer und polymerer SCHIFFsCher Basen vom Salicylaldehyd und vom 2.5 -Dihydroxyterephthalaldehyd (Teil I)", 《DIE MAKROMOLEKULARE CHEMIE》 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107337776A (zh) * 2015-10-19 2017-11-10 三星Sdi株式会社 聚合物、有机层组成物以及形成图案的方法
US10340148B2 (en) 2015-10-19 2019-07-02 Samsung Sdi Co., Ltd. Polymer, organic layer composition, and method of forming patterns
CN107337776B (zh) * 2015-10-19 2019-12-31 三星Sdi株式会社 聚合物、有机层组成物以及形成图案的方法
CN108431691A (zh) * 2015-12-29 2018-08-21 三星Sdi株式会社 有机膜组合物以及形成图案的方法
CN108431691B (zh) * 2015-12-29 2021-09-07 三星Sdi株式会社 有机膜组合物以及形成图案的方法
CN109478015A (zh) * 2016-07-28 2019-03-15 三星Sdi株式会社 有机层组成物及图案形成方法
CN109478015B (zh) * 2016-07-28 2022-04-12 三星Sdi株式会社 有机层组成物及图案形成方法

Also Published As

Publication number Publication date
TWI623515B (zh) 2018-05-11
CN104926748B (zh) 2018-03-20
US20150268558A1 (en) 2015-09-24
TW201536721A (zh) 2015-10-01
US9683114B2 (en) 2017-06-20
KR20150109225A (ko) 2015-10-01
KR101788093B1 (ko) 2017-10-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104926748A (zh) 用于硬掩模组合物的单体和包含此单体的硬掩模组合物及使用硬掩模组合物形成图案的方法
CN104250228A (zh) 用于硬掩膜组合物的单体和包括该单体的硬掩膜组合物以及使用其形成图案的方法
TWI607991B (zh) 單體、有機層組成物、有機層以及形成圖案的方法
US10078265B2 (en) Pattern-forming method, resin, and composition
KR101771542B1 (ko) 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
TWI537325B (zh) 用於硬光罩組合物的單體、硬光罩組合物及形成圖案的方法
KR101599961B1 (ko) 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
TWI547521B (zh) 硬罩幕組成物和使用所述硬罩幕組成物形成圖案的方法
KR20150079208A (ko) 하드마스크 조성물 및 이를 사용한 패턴 형성 방법
KR20170008488A (ko) 신규한 레지스트 하층막 형성용 중합체, 이를 포함하는 레지스트 하층막 형성용 조성물 및 이를 이용한 레지스트 패턴의 형성 방법
CN105093833A (zh) 硬掩模组合物和使用所述硬掩模组合物形成图案的方法
KR20130078432A (ko) 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
JP2020503395A (ja) 重合体、有機膜組成物およびパターン形成方法
KR101666484B1 (ko) 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
KR101850890B1 (ko) 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법
CN104823106A (zh) 用于硬掩膜组合物的单体、含有所述单体的硬掩膜组合物及使用所述硬掩膜组合物的图案形成方法
TWI602845B (zh) 聚合物、有機層組成物、有機層以及形成圖案的方法
KR20150002928A (ko) 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
KR101711919B1 (ko) 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
KR101988997B1 (ko) 유기막 조성물 및 패턴형성방법
TW201816517A (zh) 聚合物、有機層組成物與形成圖案之方法
JP7418516B2 (ja) ハードマスク組成物、ハードマスク層およびパターン形成方法
KR20140055050A (ko) 레지스트 하층막용 조성물 및 상기 레지스트 하층막용 조성물을 사용한 패턴 형성 방법
KR20160061865A (ko) 모노머, 중합체, 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법
KR20230073546A (ko) 무기 성분 및 실리콘을 함유하는 공중합체, 그 제조 방법, 이를 이용한 감광막 형성용 조성물, 감광막 및 레지스트 패턴 형성 방법

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant