JP7360927B2 - 熱硬化性ケイ素含有化合物、ケイ素含有膜形成用組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
(1)被加工体上に有機下層膜を形成し、その上に上述のケイ素含有膜形成用組成物からケイ素含有中間膜を形成し、更にその上に上層レジスト膜を形成する工程、
(2)前記上層レジスト膜を露光、現像して上層レジストパターンを形成する工程、
(3)前記上層レジストパターンをマスクとしてドライエッチングでケイ素含有中間膜に前記上層レジストパターンを転写し、更に前記上層レジストパターンが転写された前記ケイ素含有中間膜をマスクとして、ドライエッチングで前記ケイ素含有中間膜の一部を前記有機下層膜の上部に残して前記有機下層膜に前記上層レジストパターンを転写して有機下層膜パターンを形成する工程、
(4)前記有機下層膜パターン上部に残った前記ケイ素含有中間膜を剥離液で除去する工程、
(5)前記有機下層膜パターンを覆うようにポリシリコン、アモルファスシリコン、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸化窒化ケイ素、炭化ケイ素又はこれらの複合材料のうちのいずれかからなる無機ケイ素膜をCVD法又はALD法によって形成する工程、
(6)前記無機ケイ素膜の一部をドライエッチングで除去して前記有機下層膜パターンの上部を露出させる工程、及び
(7)前記有機下層膜パターンを除去して、パターンピッチが前記上層レジストパターンの1/2である無機ケイ素膜パターンを形成する工程、
を含むパターン形成方法を提供する。
本発明の熱硬化性ケイ素含有化合物は、上記一般式(Sx-1)、(Sx-2)、及び(Sx-3)で表される構造単位のうちのいずれか一つ以上を含有するものである。また、上記一般式(Sx-1)、(Sx-2)、及び(Sx-3)中のR1が、下記一般式(Sx-R1)で表される1価の有機基であることが好ましい。
(Sm-R)
(一般式(Sm-R)中、Pは水素原子、環状エーテル基、ヒドロキシル基、炭素数1~4のアルコキシ基、炭素数1~6のアルキルカルボニルオキシ基、または炭素数1~6のアルキルカルボニル基であり、Q1、Q2、Q3、及びQ4は各々独立して-CqH(2q-p)Pp-(式中、Pは上記と同様であり、pは0~3の整数であり、qは0~10の整数(但し、q=0は単結合であることを示す。)である。)、uは0~3の整数であり、S1とS2は各々独立して-O-、-CO-、-OCO-、-COO-または-OCOO-を表す。v1、v2、及びv3は、各々独立して0または1を表す。これらとともに、Tは炭素以外の2価の原子、脂環、芳香環または複素環からなる2価の基であり、Tとして、酸素原子等のヘテロ原子を含んでもよい脂環、芳香環または複素環の例を以下に示す。TにおいてQ2とQ3と結合する位置は、特に限定されないが、立体的な要因による反応性や反応に用いる市販試薬の入手性等を考慮して適宜選択できる。)
(合成方法1:酸触媒)
本発明のケイ素含有化合物(Sx)は、R1を置換基として含有するモノマー(構造単位(Sx-1)~(Sx-3)を形成するためのモノマー)、またはR1を置換基として含有するモノマーとモノマー(Sm)の混合物(以下、両者をモノマーと記す)を酸触媒の存在下、加水分解縮合を行うことで製造することができる。
また、ケイ素含有化合物(Sx)は、上述のR1を置換基として含有するモノマーとモノマー(Sm)をアルカリ触媒の存在下、加水分解縮合を行うことで製造することができる。このとき使用されるアルカリ触媒は、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、エチルメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルモノエタノールアミン、モノメチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジアザビシクロオクタン、ジアザビシクロシクロノネン、ジアザビシクロウンデセン、ヘキサメチレンテトラミン、アニリン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ピロール、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピコリン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリンハイドロオキサイド、テトラプロピルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラブチルアンモニウムハイドロオキサイド、アンモニア、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等を挙げることができる。触媒の使用量は、ケイ素モノマー1モルに対して1×10-6モル~10モル、好ましくは1×10-5モル~5モル、より好ましくは1×10-4モル~1モルである。
U(OR7)m7(OR8)m8(Mm)
(式中、R7、R8は炭素数1~30の有機基であり、m7+m8はUの種類により決まる価数と同数であり、m7、m8は0以上の整数、Uは周期律表のIII族、IV族、又はV族の元素で炭素及びケイ素を除くものである。)
また、本発明では、上述の本発明の熱硬化性ケイ素含有化合物と、架橋触媒を含むものであるケイ素含有膜形成用組成物を提供する。以下に、本発明のケイ素含有膜形成用組成物に配合され得る原料について述べる。
本発明においては、架橋触媒(Xc)をケイ素含有膜形成用組成物に配合してもよい。配合可能な架橋触媒として、下記一般式(Xc0)で示される化合物を挙げることができる。
LaHbA (Xc0)
(式中、Lはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、スルホニウム、ヨードニウム、ホスホニウム又はアンモニウムである。Aは非求核性対向イオンである。aは1以上の整数、bは0又は1以上の整数で、a+bは非求核性対向イオンの価数である。)
R1A A1R2A A2R3A A3Si(OR0A)(4-A1-A2-A3) (Xm)
(式中、R0Aは炭素数1~6の炭化水素基であり、R1A、R2A、R3Aのうち、少なくとも一つはアンモニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ヨードニウム塩を有する有機基であり、他方が水素原子又は炭素数1~30の1価の有機基である。A1、A2、A3は0又は1であり、1≦A1+A2+A3≦3である。)
ここで、R0Aとしては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基を例示出来る。
(式中、RSA1、RSA2はそれぞれ炭素数1~20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、オキソアルキル基又はオキソアルケニル基、炭素数6~20の置換あるいは非置換のアリール基、又は炭素数7~20のアラルキル基又はアリールオキシアルキル基を示し、これらの基の水素原子の一部又は全部がアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ハロゲン原子等によって置換されていてもよい1価の有機基である。また、RSA1とRSA2とはこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよく、環を形成する場合には、RSA1、RSA2はそれぞれ炭素数1~6のアルキレン基を示す。RSA3は炭素数1~20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、アルケニレン基、炭素数6~20の置換あるいは非置換のアリーレン基、これらの基の水素原子の一部又は全部がアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基等によって置換されていてもよい2価の有機基である。)
(式中、RIA1は炭素数1~20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、オキソアルキル基又はオキソアルケニル基、炭素数6~20の置換あるいは非置換のアリール基、又は炭素数7~20のアラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示し、これらの基の水素原子の一部又は全部がアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ハロゲン原子等によって置換されていてもよい1価の有機基である。RIA2は炭素数1~20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、アルケニレン基、炭素数6~20の置換あるいは非置換のアリーレン基、これらの基の水素原子の一部又は全部がアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基等によって置換されていてもよい2価の有機基である。X-は前記と同様である。)
(式中、RPA1、RPA2、RPA3はそれぞれ炭素数1~20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、オキソアルキル基又はオキソアルケニル基、炭素数6~20の置換あるいは非置換のアリール基、又は炭素数7~20のアラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示し、これらの基の水素原子の一部又は全部がアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ハロゲン原子等によって置換されていてもよい。また、RPA1とRPA2とはこれらが結合するリン原子と共に環を形成してもよく、環を形成する場合には、RPA1、RPA2はそれぞれ炭素数1~6のアルキレン基を示す。RPA4は炭素数1~20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、アルケニレン基、炭素数6~20の置換あるいは非置換のアリーレン基、これらの基の水素原子の一部又は全部がアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基等によって置換されていてもよい。X-は前記と同様である。)
(式中、RNA1、RNA2、RNA3はそれぞれ水素、炭素数1~20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、オキソアルキル基又はオキソアルケニル基、炭素数6~20の置換あるいは非置換のアリール基、又は炭素数7~20のアラルキル基又はアリールオキシアルキル基を示し、これらの基の水素原子の一部又は全部がアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基等によって置換されていてもよい1価の有機基である。また、RNA1とRNA2とはこれらが結合する窒素原子と共に環を形成してもよく、環を形成する場合には、RNA1、RNA2はそれぞれ炭素数1~6のアルキレン基または窒素を含んだ環状複素環、複素芳香環を示す。RNA4は炭素数1~20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、アルケニレン基、炭素数6~20の置換あるいは非置換のアリーレン基、これらの基の水素原子の一部又は全部がアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基等によって置換されていてもよい2価の有機基であり、RNA1とRNA2、RNA1とRNA4で環状構造を形成し更に不飽和窒素を含む場合はnNA3=0、それ以外はnNA3=1である。X-は前記と同様である。)
本発明のケイ素含有膜形成用組成物の安定性を向上させるため、炭素数が1~30の1価又は2価以上の有機酸を添加することが好ましい。このとき添加する酸としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール酸、リノレン酸、安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、サリチル酸、トリフルオロ酢酸、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、シュウ酸、マロン酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、プロピルマロン酸、ブチルマロン酸、ジメチルマロン酸、ジエチルマロン酸、コハク酸、メチルコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、クエン酸等を例示することができる。特にシュウ酸、マレイン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸等が好ましい。また、安定性を保つため、2種以上の酸を混合して使用してもよい。添加量は組成物に含まれるケイ素100質量部に対して0.001~25質量部、好ましくは0.01~15質量部、より好ましくは0.1~5質量部である。
本発明では組成物に水を添加してもよい。水を添加すると、組成物中のポリシロキサン化合物が水和されるため、リソグラフィー性能が向上する。組成物の溶剤成分における水の含有率は0質量%を超え50質量%未満であり、特に好ましくは0.3~30質量%、更に好ましくは0.5~20質量%である。添加量が50質量%未満であれば、本発明のケイ素含有膜形成用組成物を用いて作製したケイ素含有中間膜の均一性が悪くなるおそれがなく、はじきが発生することもない。一方、添加量が0質量%を超える量であれば、リソグラフィー性能が低下する恐れがない。
本発明では組成物に光酸発生剤を添加してもよい。本発明で使用される光酸発生剤として、具体的には、特開2009-126940号公報(0160)~(0179)段落に記載されている材料を添加することができる。
更に、本発明では組成物に安定剤を添加することができる。安定剤として環状エーテルを置換基として有する1価又は2価以上のアルコールを添加することができる。特に特開2009-126940号公報(0181)~(0182)段落に記載されている安定剤を添加すると本発明のケイ素含有膜形成用組成物の安定性を向上させることができる。
更に、本発明では必要に応じて組成物に界面活性剤を配合することが可能である。このようなものとして、具体的には、特開2009-126940号公報(0185)段落に記載されている材料を添加することができる。
更に、本発明では必要に応じて組成物に沸点が180度以上の高沸点溶剤を添加する事も可能である。この高沸点溶剤としては、1-オクタノール、2-エチルヘキサノール、1-ノナノール、1-デカノール、1-ウンデカノール、エチレングリコール、1,2-プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、2,4-ペンタンジオール、2-メチル-2,4-ペンタンジオール、2,5-ヘキサンジオール、2,4-ヘプタンジオール、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン、ガンマブチロラクトン、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジアセトンアルコール、酢酸n-ノニル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、1,2-ジアセトキシエタン、1-アセトキシ-2-メトキシエタン、1,2-ジアセトキシプロパン、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノプロピルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノブチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノエチルエーテルなどを例示できる。
また、本発明では、
(1)被加工体上に有機下層膜を形成し、その上に前記本発明のケイ素含有膜形成用組成物からケイ素含有中間膜を形成し、更にその上に上層レジスト膜を形成する工程、
(2)前記上層レジスト膜を露光、現像して上層レジストパターンを形成する工程、
(3)前記上層レジストパターンをマスクとしてドライエッチングでケイ素含有中間膜に前記上層レジストパターンを転写し、更に前記上層レジストパターンが転写された前記ケイ素含有中間膜をマスクとして、ドライエッチングで前記ケイ素含有中間膜の一部を前記有機下層膜の上部に残して前記有機下層膜に前記上層レジストパターンを転写して有機下層膜パターンを形成する工程、
(4)前記有機下層膜パターン上部に残った前記ケイ素含有中間膜を剥離液で除去する工程、
(5)前記有機下層膜パターンを覆うようにポリシリコン、アモルファスシリコン、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸化窒化ケイ素、炭化ケイ素又はこれらの複合材料のうちのいずれかからなる無機ケイ素膜をCVD法又はALD法によって形成する工程、
(6)前記無機ケイ素膜の一部をドライエッチングで除去して前記有機下層膜パターンの上部を露出させる工程、及び
(7)前記有機下層膜パターンを除去して、パターンピッチが前記上層レジストパターンの1/2である無機ケイ素膜パターンを形成する工程、
を含むパターン形成方法を提供する。
被加工体上に塗布型有機下層膜材料を用いて有機下層膜を形成し、該有機下層膜の上に
本発明のケイ素含有膜形成用組成物を用いてケイ素含有中間膜を形成し、該ケイ素含有中間膜上に化学増幅型レジスト組成物を用いてフォトレジスト膜を形成し、加熱処理後にEUV光で前記フォトレジスト膜を露光し、アルカリ現像液を用いて前記フォトレジスト膜の露光部を溶解させることによりポジ型パターンを形成し、該ポジ型パターンが形成されたフォトレジスト膜をマスクにして前記ケイ素含有中間膜にドライエッチングでパターン転写し、該パターンが転写された前記ケイ素含有中間膜をマスクにして前記有機下層膜をドライエッチングでパターン転写し、さらに該パターンが転写された有機下層膜をマスクにして前記被加工体にドライエッチングでパターンを転写することを特徴とするパターン形成方法を提供することができる(所謂「多層レジスト法」)。
被加工体上に炭素を主成分とする有機ハードマスクをCVD法で形成し、該有機ハードマスクの上に本発明のケイ素含有膜形成用組成物を用いてケイ素含有中間膜を形成し、該ケイ素含有中間膜上に化学増幅型レジスト組成物を用いてフォトレジスト膜を形成し、加熱処理後にEUV光で前記フォトレジスト膜を露光し、アルカリ現像液を用いて前記フォトレジスト膜の露光部を溶解させることによりポジ型パターンを形成し、該ポジ型パターンが形成されたフォトレジスト膜をマスクにして前記ケイ素含有中間膜にドライエッチングでパターン転写し、該パターンが転写されたケイ素含有中間膜をマスクにして前記有機ハードマスクをドライエッチングでパターン転写し、さらに該パターンが転写された有機ハードマスクをマスクにして前記被加工体にドライエッチングでパターンを転写することを特徴とするパターン形成方法を提供することができる(所謂「多層レジスト法」)。
メタノール120g、10%硝酸0.1g及び脱イオン水60gの混合物に化合物2を20.4g、化合物3を45.7g、及び化合物5を17.7gの混合物を添加し、12時間、40℃に保持し、加水分解縮合させた。反応終了後、プロピレングリコールエチルエーテル(PGEE)500gを加え、加水分解縮合に供した水分及び副生アルコールを減圧で留去し、ポリシロキサン化合物1のPGEE溶液450g(化合物濃度10%)を得た。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=2,700であった。
上記合成例で得られたポリシロキサン化合物1~10、架橋触媒、酸、光酸発生剤、溶剤、水を表2に示す割合で混合し、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって、ポリシロキサン下層膜形成用組成物溶液をそれぞれ調製し、それぞれSol.1~18とした。
TPSNO3・・・・・硝酸トリフェニルスルホニウム
TPSMA・・・・・マレイン酸モノ(トリフェニルスルホニウム)
QMAMA・・・・・マレイン酸モノ(テトラメチルアンモニウム)
QMATFA・・・・・トリフルオロ酢酸テトラメチルアンモニウム
QBANO3・・・・・硝酸テトラブチルアンモニウム
Ph2ICl・・・・・塩化ジフェニルヨードニウム
TMPANO3・・・・・硝酸トリメチルフェニルアンモニウム
TPSNf・・・・・ノナフルオロブタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム
PAG-1・・・・・下記式参照
PGEE・・・・・プロピレングリコールエチルエーテル
PGME・・・・・プロピレングリコールメチルエーテル
GBL・・・・・ガンマブチルラクトン
DAA・・・・・ジアセトンアルコール
[ポジ型現像によるパターニング試験]
シリコンウエハー上に、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL-102(カーボン含有量89質量%)を膜厚200nmで形成した。その上に調製したポリシロキサン膜形成用組成物Sol.1~18を上記スピンオンカーボン膜上に塗布して240℃で60秒間加熱して、膜厚20nmのポリシロキサン膜Film1~18を作製した。
[塗布膜湿式エッチング試験]
シリコンウエハー上に、ポリシロキサン膜形成用組成物Sol.1~18を回転塗布し、240℃で60秒間加熱成膜して、膜厚20nmのFilm1~18ポリシロキサン膜を作製し、JAウーラム社製M-2000高速分光エリプソメーターで測定した。これらの膜をレジストのアルカリ現像液である2.38%テトラメチルアンモニウム水溶液中で23℃、1分間浸漬し、残ったポリシロキサン膜の膜厚を同様に測定し、その結果を表6に示す。
シリコンウエハー上に、ポリシロキサン膜形成用組成物Sol.1~18を回転塗布し、240℃で160秒間加熱成膜して、膜厚40nmのFilm1~18ポリシロキサン膜を作製した。次いで、東京エレクトロン製エッチング装置Teliusを用いて下記条件でドライエッチング処理を行った。
RFパワー500W
Arガス流量75sccm
O2ガス流量45sccm
時間120sec
Claims (9)
- 下記一般式(Sx-1)、(Sx-2)、及び(Sx-3)で表される構造単位のうちのいずれか一つ以上を含有するものであることを特徴とする熱硬化性ケイ素含有化合物。
- 請求項1に記載の熱硬化性ケイ素含有化合物と、架橋触媒を含むものであることを特徴とするケイ素含有膜形成用組成物。
- 前記架橋触媒が、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ホスホニウム塩、アンモニウム塩、アルカリ金属塩、又はスルホニウム塩、ヨードニウム塩、ホスホニウム塩、及びアンモニウム塩のうちのいずれかを構造の一部として有するポリシロキサンであることを特徴とする請求項2に記載のケイ素含有膜形成用組成物。
- 更に、下記一般式(P-0)で示される化合物の1種以上を含むものであることを特徴とする請求項2又は請求項3に記載のケイ素含有膜形成用組成物。
- (1)被加工体上に有機下層膜を形成し、その上に請求項2から請求項5のいずれか一項に記載のケイ素含有膜形成用組成物からケイ素含有中間膜を形成し、更にその上に上層レジスト膜を形成する工程、
(2)前記上層レジスト膜を露光、現像して上層レジストパターンを形成する工程、
(3)前記上層レジストパターンをマスクとしてドライエッチングでケイ素含有中間膜に前記上層レジストパターンを転写し、更に前記上層レジストパターンが転写された前記ケイ素含有中間膜をマスクとして、ドライエッチングで前記ケイ素含有中間膜の一部を前記有機下層膜の上部に残して前記有機下層膜に前記上層レジストパターンを転写して有機下層膜パターンを形成する工程、
(4)前記有機下層膜パターン上部に残った前記ケイ素含有中間膜を剥離液で除去する工程、
(5)前記有機下層膜パターンを覆うようにポリシリコン、アモルファスシリコン、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸化窒化ケイ素、炭化ケイ素又はこれらの複合材料のうちのいずれかからなる無機ケイ素膜をCVD法又はALD法によって形成する工程、
(6)前記無機ケイ素膜の一部をドライエッチングで除去して前記有機下層膜パターンの上部を露出させる工程、及び
(7)前記有機下層膜パターンを除去して、パターンピッチが前記上層レジストパターンの1/2である無機ケイ素膜パターンを形成する工程、
を含むことを特徴とするパターン形成方法。 - 前記工程(4)において、剥離液をフッ素イオン、窒素含有カチオンのいずれか一方又は両方を含むものとすることを特徴とする請求項6に記載のパターン形成方法。
- 前記被加工体を、半導体装置基板、又は該半導体装置基板上に金属膜、合金膜、金属炭化膜、金属酸化膜、金属窒化膜、金属酸化炭化膜又は金属酸化窒化膜が成膜されたものとすることを特徴とする請求項6又は請求項7に記載のパターン形成方法。
- 前記被加工体を構成する金属がケイ素、ガリウム、チタン、タングステン、ハフニウム、ジルコニウム、クロム、ゲルマニウム、銅、銀、金、インジウム、ヒ素、パラジウム、タンタル、イリジウム、アルミニウム、鉄、モリブデン、コバルト又はこれらの合金とすることを特徴とする請求項6から請求項8のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
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