JP5785121B2 - パターン形成方法 - Google Patents
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Description
有機溶剤によるネガティブトーン現像用のArFレジスト組成物としては、従来型のポジ型ArFレジスト組成物を用いることができ、例えば特許文献1〜3にパターン形成方法が示されている。
前記ケイ素含有膜形成用組成物として、前記フォトレジスト膜が露光された時に、該露光部に対応する前記ケイ素含有膜の露光後の純水に対する接触角が35度以上70度未満となるものを用いることを特徴とするパターン形成方法を提供する。
更に、前記ネガ型のパターンを得た後に、該パターンが形成されたフォトレジスト膜をマスクにして前記ケイ素含有膜にドライエッチングでパターン転写し、該パターンが転写されたケイ素含有膜をマスクにして前記有機下層膜又は有機ハードマスクにドライエッチングでパターン転写し、さらに該パターンが転写された有機下層膜又は有機ハードマスクをマスクにして被加工体にドライエッチングでパターンを転写することができる。
前述のように、有機溶剤による現像を利用したパターン形成方法が近年再び脚光を浴びているが、このような有機溶剤現像を用いたネガ型レジストのパターン形成方法においては、アルカリ現像液に溶解しない疎水性化合物からなるレジストパターンが形成されるポジ型現像(アルカリ現像)と異なり、ネガ型現像(有機溶剤現像)では脱保護反応によって酸性のカルボキシル基等を高濃度で有する親水性有機化合物からなるレジストパターンが形成されるため、従来のアルカリ現像用の下層膜材料等を用いたパターン形成方法では上層レジストの性能を十分には発揮できない可能性があった。
前記ケイ素含有膜形成用組成物として、前記フォトレジスト膜が露光された時に、該露光部に対応する前記ケイ素含有膜の露光後の純水に対する接触角が35度以上70度未満となるものを用いることを特徴とするパターン形成方法である。
一方、35度未満の接触角において、フォトレジストとの接触角との乖離が大きいため、好ましくない。
R21 m21R22 m22R23 m23Si(OR24)(4−m21−m22−m23) (A−4−1)
U(OR31)m31(OR32)m32(O)m33/2 (A−4−2)
(式中、R11は単結合又は炭素数1〜20の2価の有機基、R12及びR14は水素原子又は炭素数1〜20の1価の有機基であり、R12、R14はそれぞれ同じでも異なっても良い。R13、R15は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、m12、m14は0≦m12+m14≦2を満たす整数である。
R21、R22、R23はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子又は炭素数1〜30の1価の有機基であり、m21、m22、m23は0又は1であり、0≦m21+m22+m23≦3である。R24は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基である。
R31、R32水素原子又は炭素数1〜30の有機基であり、m31+m32+m33/2はUの種類により決まる価数であり、m31、m32、m33は0以上の整数、Uは周期律表のIII族、IV族、又はV族の元素であり、炭素とケイ素を除く。)
m21+m22+m23=0のテトラアルコキシシランとして、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトライソプロポキシシラン等を例示できる。
例えば、Uがホウ素の場合、上記一般式(A−4−2)で示される化合物として、ボロンメトキシド、ボロンエトキシド、ボロンプロポキシド、ボロンブトキシド、ボロンアミロキシド、ボロンヘキシロキシド、ボロンシクロペントキシド、ボロンシクロヘキシロキシド、ボロンアリロキシド、ボロンフェノキシド、ボロンメトキシエトキシド、ホウ酸、酸化ホウ素等をモノマーとして例示できる。
ケイ素含有化合物(A)は、上記反応原料(以下、便宜上「モノマー」と呼ぶこともある)を、好ましくは無機酸、脂肪族スルホン酸及び芳香族スルホン酸から選ばれる一種以上の化合物を酸触媒として用いて、加水分解縮合を行うことで製造することができる。
加える量としては溶剤交換前の溶液中のケイ素含有化合物100質量部に対して0〜25質量部、好ましくは0〜15質量部、より好ましくは0〜5質量部であるが、添加する場合は0.5質量部以上が好ましい。
このとき使用される塩基触媒は、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、エチルメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルモノエタノールアミン、モノメチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジアザビシクロオクタン、ジアザビシクロシクロノネン、ジアザビシクロウンデセン、ヘキサメチレンテトラミン、アニリン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ピロール、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピコリン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリンハイドロオキサイド、テトラプロピルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラブチルアンモニウムハイドロオキサイド、アンモニア、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等を挙げることができる。
尚、有機溶媒の使用量は、経済的に反応を行えるため、モノマー1モルに対して0〜1,000mlが好ましい。
更に、水溶性有機溶剤と水難溶性有機溶剤の混合物を使用することも可能である。
LaHbX (B−1)
(式中、Lはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウム、Xは水酸基、又は炭素数1〜30の1価又は2価以上の有機酸基であり、aは1以上の整数、bは0又は1以上の整数で、a+bは前記Xにより決まる価数である。)
Ma’Hb’A (B−2)
(式中、Mはスルホニウム、ヨードニウム又はアンモニウムであり、好ましくは三級スルホニウム、二級ヨードニウム又は四級アンモニウムであり、特に光分解性のもの、即ちトリアリールスルホニウム化合物、ジアリールヨードニウム化合物が好ましい。Aは上記X又は非求核性対向イオンであり、a’は1以上の整数、b’は0又は以上の整数で、a’+b’は前記Aにより決まる価数である。)
例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムの水酸化物塩、硝酸塩、塩酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、ブタン酸塩、ペンタン酸塩、ヘキサン酸塩、ヘプタン酸塩、オクタン酸塩、ノナン酸塩、デカン酸塩、オレイン酸塩、ステアリン酸塩、リノール酸塩、リノレン酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩、イソフタル酸塩、テレフタル酸塩、サリチル酸塩、トリフルオロ酢酸塩、モノクロロ酢酸塩、ジクロロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩等の1価の塩、1価又は2価のシュウ酸塩、マロン酸塩、メチルマロン酸塩、エチルマロン酸塩、プロピルマロン酸塩、ブチルマロン酸塩、ジメチルマロン酸塩、ジエチルマロン酸塩、コハク酸塩、メチルコハク酸塩、グルタル酸塩、アジピン酸塩、イタコン酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、シトラコン酸塩、クエン酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩等が挙げられる。
あるいは、上記有機酸を組成物のpHに換算して、好ましくは0≦pH≦7、より好ましくは0.3≦pH≦6.5、更に好ましくは0.5≦pH≦6となるように配合することがよい。
水を含む全溶剤の使用量は、(A)成分であるベースポリマー100質量部に対して100〜100,000質量部、特に200〜50,000質量部が好適である。
被加工体を構成する金属としては、ケイ素、チタン、タングステン、ハフニウム、ジルコニウム、クロム、ゲルマニウム、銅、アルミニウム、及び鉄のいずれか、あるいはこれらの合金であるものを用いることができ、このような金属を含む被加工層としては、例えば、Si、SiO2、SiN、SiON、SiOC、p−Si、α−Si、TiN、WSi、BPSG、SOG、Cr、CrO、CrON、MoSi、W、W−Si、Al、Cu、Al−Si等及び種々の低誘電膜及びそのエッチングストッパー膜が用いられ、通常50〜10,000nm、特に100〜5,000nmの厚さに形成し得る。
例えば、本発明における露光工程を、ArFエキシマレーザー光による露光プロセスとする場合、上層のフォトレジスト膜としては、通常のArFエキシマレーザー光用レジスト組成物はいずれも使用可能である。
このプロセスにおいては、まず被加工体1上に有機ハードマスク2をスピンコート法で作製する(図1(A))。この有機ハードマスク2は、被加工体1をエッチングするときのマスクとして作用するので、エッチング耐性が高いことが望ましく、上層のケイ素含有膜とミキシングしないことが求められるため、スピンコートした後に熱あるいは酸によって架橋することが望ましい。
尚、下記例で%は質量%を示し、分子量測定はGPCによった。
[合成例1]
メタノール120g、メタンスルホン酸1g及び脱イオン水60gの混合物に2−(4−メトキシカルボニルフェニル)エチルトリメトキシシラン(モノマー10)42.7g、メチルトリメトキシシラン(モノマー2)13.6g、及びテトラエトキシシラン(モノマー4)52.0gの混合物を添加し、12時間、40℃に保持し、加水分解縮合させた。
反応終了後、プロピレングリコールメチルエーテル100gを加え、副生アルコールを減圧で留去した。そこに、酢酸エチル1000ml及びプロピレングリコールメチルエーテル300gを加え、水層を分液した。残った有機層に、イオン交換水100mlを加えて撹拌、静置、分液した。これを3回繰り返した。残った有機層を減圧で濃縮してケイ素含有化合物1のプロピレングリコールメチルエーテル溶液300g(ポリマー濃度10%)を得た。
得られた溶液をイオンクロマトグラフでメタンスルホン酸イオンを分析したが、検出されなかった。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=3,400であった。
上記合成例で得られたケイ素含有化合物1〜72、有機酸、熱架橋促進剤、溶剤、添加剤を表3−1〜3−5に示す割合で混合し、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって、ケイ素含有膜形成用組成物溶液をそれぞれ調製し、それぞれSol.1〜91とした。
TPSHCO3 :炭酸モノ(トリフェニルスルホニウム)
TPSOx :シュウ酸モノ(トリフェニルスルホニウム)
TPSTFA :トリフルオロ酢酸トリフェニルスルホニウム
TPSOCOPh :安息香酸トリフェニルスルホニウム
TPSH2PO4 :リン酸モノ(トリフェニルスルホニウム)
TPSMA :マレイン酸モノ(トリフェニルスルホニウム)
TPSNf :ノナフルオロブタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム
QMAMA :マレイン酸モノ(テトラメチルアンモニウム)
QMATFA :トリフルオロ酢酸テトラメチルアンモニウム
QBANO3 :硝酸テトラブチルアンモニウム
Ph2ICl :塩化ジフェニルヨードニウム
PGME :プロピレングリコールモノメチルエーテル
シリコンウエハー上に、ケイ素含有膜形成用組成物溶液Sol.1〜91を塗布して240℃で60秒間加熱して、膜厚35nmのケイ素含有膜Film1〜91を作製し、純水との接触角を測定した(表4)。
更にその上に表7記載のArFレジスト溶液を塗布し、100℃で60秒間ベークして膜厚100nmのフォトレジスト層を形成した。次いで、ArF液浸露光装置((株)ニコン製;NSR−S610Cで全面露光し、100℃で60秒間ベーク(PEB)し、30rpmで回転させながら現像ノズルから現像液として酢酸ブチルを3秒間吐出し、その後回転を止めてパドル現像を27秒間行い、ジイソアミルエーテルでリンス後スピンドライし、100℃で20秒間ベークしてリンス溶剤を蒸発させた。残ったレジスト膜を全てPGMEでリンス除去した後、ケイ素含有膜の露光後の膜を得た。これらについても、純水との接触角を測定した(表5)。
シリコンウエハー上に、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL−50(カーボン含有量80質量%)を膜厚200nmで形成した。その上にケイ素含有膜形成用組成物溶液Sol.1〜91を塗布して240℃で60秒間加熱して、膜厚35nmのケイ素含有膜Film1〜91を作製した。
次いで、ArF液浸露光装置((株)ニコン製;NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.65、35度ダイポール偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)で露光し、100℃で60秒間ベーク(PEB)し、30rpmで回転させながら現像ノズルから現像液として酢酸ブチルを3秒間吐出し、その後回転を止めてパドル現像を27秒間行い、ジイソアミルエーテルでリンス後スピンドライし、100℃で20秒間ベークしてリンス溶剤を蒸発させた。
このパターニングにより、43nm 1:1のネガ型のラインアンドスペースパターンを得た。この寸法を(株)日立ハイテクノロジーズ製電子顕微鏡(S−9380)で寸法を測定した。測定結果を表8−1〜8−4に示した。
一方、接触角が70度以上の比較例1−1〜1−2では、レジスト断面がアンダーカット形状やネガティブ形状となり、パターン倒れも起こってしまった。
上記の実施例1で示された現像液(酢酸ブチル)の代わりに、以下に示した現像液を用いて実施例1と同様手順で、43nm 1:1のネガ型のラインアンドスペースパターンを得た。結果を表9に示す。
シリコンウエハー上に、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL−50(カーボン含有量80質量%)を膜厚200nmで形成した。その上にケイ素含有膜形成用組成物溶液Sol.11〜80、90及び91を塗布して240℃で60秒間加熱して、膜厚35nmのケイ素含有膜Film11〜80、90及び91を作製した。
装置:東京エレクトロン(株)製ドライエッチング装置Telius SP
エッチング条件(1):
チャンバー圧力 10Pa
Upper/Lower RFパワー 500W/300W
CHF3ガス流量 50ml/min
CF4ガス流量 150ml/min
Arガス流量 100ml/min
処理時間 40sec
装置:東京エレクトロン(株)製ドライエッチング装置Telius SP
エッチング条件(2):
チャンバー圧力 2Pa
Upper/Lower RFパワー 1000W/300W
O2ガス流量 300ml/min
N2ガス流量 100ml/min
Arガス流量 100ml/min
処理時間 30sec
4…フォトレジスト膜、 1a…パターン、 2a…有機ハードマスクパターン、
3a…ケイ素含有膜パターン、 4a…レジストパターン。
Claims (10)
- 少なくとも、ケイ素含有膜形成用組成物を用いて被加工体上にケイ素含有膜を形成する工程と、該ケイ素含有膜上に化学増幅型レジスト組成物を用いてフォトレジスト膜を形成する工程と、加熱処理後に高エネルギー線で前記フォトレジスト膜を露光する工程と、有機溶剤の現像液を用いて前記フォトレジスト膜の未露光部を溶解させることによりネガ型のパターンを得る工程を含むパターン形成方法において、
前記ケイ素含有膜形成用組成物として、前記フォトレジスト膜が露光された時に、該露光部に対応する前記ケイ素含有膜の露光後の純水に対する接触角が35度以上70度未満となるものであり、かつ前記ケイ素含有膜の露光後の純水に対する接触角が、露光前の純水に対する接触角よりも低いものを用いることを特徴とするパターン形成方法。 - 前記ケイ素含有膜形成用組成物として、少なくとも、下記一般式(A−1)で示される繰り返し単位を含むケイ素含有化合物(A)を含む組成物を用いることを特徴とする請求項1に記載のパターン形成方法。
- 前記ケイ素含有膜形成用組成物として、露光光によりフォトレジスト膜中に発生した酸により、前記一般式(A−1)で示される繰り返し単位が下記一般式(A−2)、(A−3a)、及び(A−3b)で示される繰り返し単位のいずれかに変化するケイ素含有化合物(A’)を含む組成物を用いることを特徴とする請求項2に記載のパターン形成方法。
- 前記フォトレジスト膜のパターン形成方法が、波長が10nm以上300nm以下の光リソグラフィー、電子線による直接描画、及びナノインプリンティングのいずれか、あるいはこれらの組み合わせによるパターン形成であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記現像液として、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、酢酸ブテニル、酢酸イソアミル、酢酸フェニル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸アミル、ギ酸イソアミル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸アミル、乳酸イソアミル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、ギ酸ベンジル、ギ酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル、酢酸−2−フェニルエチルから選ばれる1種以上を成分として含む現像液を使用することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記現像液成分1種又は2種以上の合計が、50質量%以上である現像液を使用することを特徴とする請求項5に記載のパターン形成方法。
- 被加工体上に有機下層膜又は有機ハードマスクを形成した後、該有機下層膜又は有機ハードマスクの上に前記ケイ素含有膜を形成することを特徴とする請求項1乃至6のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記ネガ型のパターンを得た後に、該パターンが形成されたフォトレジスト膜をマスクにして前記ケイ素含有膜にドライエッチングでパターン転写し、該パターンが転写されたケイ素含有膜をマスクにして前記有機下層膜又は有機ハードマスクにドライエッチングでパターン転写し、さらに該パターンが転写された有機下層膜又は有機ハードマスクをマスクにして被加工体にドライエッチングでパターンを転写することを特徴とする請求項7に記載のパターン形成方法。
- 前記被加工体として、半導体基板に、金属膜、金属炭化膜、金属酸化膜、金属窒化膜、及び金属酸化窒化膜のいずれかが成膜されたものを用いることを特徴とする請求項1乃至8のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記被加工体を構成する金属が、ケイ素、チタン、タングステン、ハフニウム、ジルコニウム、クロム、ゲルマニウム、銅、アルミニウム、及び鉄のいずれか、あるいはこれらの合金であることを特徴とする請求項9に記載のパターン形成方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012059691A JP5785121B2 (ja) | 2011-04-28 | 2012-03-16 | パターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (3)
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