JP6485240B2 - 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体、[B]酸発生体及び[C]塩を含有する。当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として、[A]重合体よりもフッ素原子の質量含有率が大きい重合体(以下、「[D]重合体」ともいう)、[E]溶媒、[F]偏在化促進剤及び/又は[C]塩以外の他の酸拡散制御体(以下、「[G]他の酸拡散制御体」ともいう)を含有していてもよい。さらに、当該感放射線性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。以下、各成分について説明する。
[A]重合体は、構造単位(I)を有する重合体である。当該感放射線性樹脂組成物によれば、放射線の照射により[B]酸発生体等から生じる酸により露光部の[A]重合体の酸解離性基が解離して、露光部と未露光部とで現像液に対する溶解性に差異が生じ、その結果、レジストパターンを形成することができる。[A]重合体は、通常、当該感放射線性樹脂組成物におけるベース重合体となる。「ベース重合体」とは、レジストパターンを構成する重合体のうちの主成分となる重合体であって、好ましくは50質量%以上、より好ましくは60質量%以上を占める重合体をいう。
構造単位(I)は、酸解離性基を含む構造単位である。構造単位(I)としては、例えば下記式(a−1)で表される構造単位(以下、「構造単位(I−1)」ともいう)、下記式(a−2)で表される構造単位(以下、「構造単位(I−2)」ともいう)等が挙げられる。
上記式(a−2)中、R2は、水素原子又はメチル基である。Y2は、下記式(Y−2)で表される1価の酸解離性基である。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。これらの中で、アルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基及びi−プロピル基がさらに好ましく、エチル基が特に好ましい。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。これらの中で単環のシクロアルキル基及び多環のシクロアルキル基が好ましく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基及びアダマンチル基がより好ましい。
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントリル基、メチルアントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造等の単環のシクロアルカン構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環のシクロアルカン構造等が挙げられる。これらの中で、炭素数5〜8の単環のシクロアルカン構造及び炭素数7〜12の多環のシクロアルカン構造が好ましく、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロオクタン構造、ノルボルナン構造及びアダマンタン構造がより好ましく、シクロペンタン構造及びアダマンタン構造がさらに好ましい。
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、i−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基等のアルコキシ基;
エテニルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基;
エチニルオキシ基、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基等のアルキニルオキシ基等が挙げられる。これらの中で、アルコキシ基が好ましく、炭素数1〜4のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基、エトキシ基及びn−プロポキシ基がさらに好ましい。
シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等の単環のシクロアルキルオキシ基;
ノルボルニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、トリシクロデシルオキシ基、テトラシクロドデシルオキシ基等の多環のシクロアルキルオキシ基;
シクロプロペニルオキシ基、シクロブテニルオキシ基、シクロペンテニルオキシ基、シクロヘキセニルオキシ基等の単環のシクロアルケニルオキシ基;
ノルボルネニルオキシ基、トリシクロデセニルオキシ基等の多環のシクロアルケニルオキシ基等が挙げられる。これらの中で、単環のシクロアルキルオキシ基及び多環のシクロアルキルオキシ基が好ましく、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ノルボルニルオキシ基及びアダマンチルオキシ基がより好ましい。
構造単位(I−1)として、下記式(a−1−1)〜(a−1−6)で表される構造単位(以下、「構造単位(I−1−1)〜(I−1−6)」ともいう)等;
構造単位(I−2)として、下記式(a−2−1)〜(a−2−3)で表される構造単位(以下、「構造単位(I−2−1)〜(I−2−3)」ともいう)等が挙げられる。
上記式(a−2−1)〜(a−2−3)中、R2は、上記式(a−2)と同義である。
構造単位(II)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造又はこれらの組み合わせを含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(I)に加え、構造単位(II)をさらに有することで現像液への溶解性をより調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等をより向上させることができる。また、当該感放射線性樹脂組成物から形成されるレジストパターンと基板との密着性を向上させることができる。
構造単位(III)は、フェノール性水酸基を含む構造単位である。レジストパターン形成方法における露光工程で照射する放射線として、KrFエキシマレーザー光、EUV、電子線等を用いる場合には、[A]重合体が構造単位(III)を有することで、感度をより高めることができる。
構造単位(IV)は、アルコール性水酸基を含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(IV)を有することで、現像液への溶解性をより適度に調製することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等をより向上させることができる。また、レジストパターンの基板への密着性をより高めることができる。
[A]重合体は、上記構造単位(I)〜(IV)以外にもその他の構造単位を有してもよい。上記その他の構造単位としては、例えばケトン性カルボニル基、シアノ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基又はこれらの組み合わせを含む構造単位、非解離性の1価の脂環式炭化水素基を含む(メタ)アクリル酸エステルに由来する構造単位等が挙げられる。その他の構造単位の含有割合の上限としては、[A]重合体を構成する全構造単位に対して、20モル%が好ましく、10モル%がより好ましい。
[A]重合体は、例えば各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤等を用い、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−シクロプロピルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート等のアゾ系ラジカル開始剤;
ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等の過酸化物系ラジカル開始剤などが挙げられる。これらの中で、AIBN及びジメチル2,2’−アゾビスイソブチレートが好ましく、AIBNがより好ましい。これらのラジカル重合開始剤は1種単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素;
クロロブタン、ブロモヘキサン、ジクロロエタン、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコールなどが挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
GPCカラム:例えば東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本及び「G4000HXL」1本
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[B]酸発生体は、露光により酸を発生する物質である。この発生した酸により[A]重合体等が有する酸解離性基が解離してカルボキシ基、ヒドロキシ基等が生じ、[A]重合体の現像液への溶解性が変化するため、当該感放射線性樹脂組成物からレジストパターンを形成することができる。当該感放射線性樹脂組成物における[B]酸発生体の含有形態としては、低分子化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造、シクロノナン構造、シクロデカン構造、シクロドデカン構造等の単環のシクロアルカン構造;
シクロヘキセン構造、シクロヘプテン構造、シクロオクテン構造、シクロデセン構造等の単環のシクロアルケン構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環のシクロアルカン構造;
ノルボルネン構造、トリシクロデセン構造等の多環のシクロアルケン構造などが挙げられる。
ヘキサノラクトン構造、ノルボルナンラクトン構造等のラクトン構造;
ヘキサノスルトン構造、ノルボルナンスルトン構造等のスルトン構造;
オキサシクロヘプタン構造、オキサノルボルナン構造等の酸素原子含有複素環構造;
アザシクロヘキサン構造、ジアザビシクロオクタン構造等の窒素原子含有複素環構造;
チアシクロヘキサン構造、チアノルボルナン構造のイオウ原子含有複素環構造などが挙げられる。
ベンゼン構造、ナフタレン構造、フェナントレン構造、アントラセン構造等が挙げられる。
フラン構造、ピラン構造、ベンゾピラン構造等の酸素原子含有複素環構造;
ピリジン構造、ピリミジン構造、インドール構造等の窒素原子含有複素環構造などが挙げられる。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等の直鎖状アルキル基;
i−プロピル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等の分岐状アルキル基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
[C]塩は、オニウムカチオン(以下、「オニウムカチオン(C)」ともいう)と、HCO3 −、CO3 2−又はこれらの組み合わせとを含む塩である。[C]塩は、HCO3 −及び/又はCO3 2−による酸捕捉機能を発揮することができるので、酸拡散制御剤として機能する。
上記式(2)中、Zb +及びZc +は、それぞれ独立して、1価のオニウムカチオンである。
[D]重合体は、[A]重合体よりもフッ素原子の質量含有率が大きい重合体である。[D]重合体は、[A]重合体よりもフッ素原子の質量含有率が大きいため、その撥油性的特徴により、レジスト膜を形成した際にその分布がレジスト膜表層に偏在化する傾向がある。その結果、当該感放射線性樹脂組成物によれば、液浸露光時における酸発生体、酸拡散制御体等が液浸媒体に溶出することを抑制することができる。また、当該感放射線性樹脂組成物によれば、この[D]重合体の撥水性的特徴により、レジスト膜と液浸媒体との前進接触角を所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制できる。さらに、当該感放射線性樹脂組成物によれば、レジスト膜と液浸媒体との後退接触角が大きくなり、水滴が残らずに高速でのスキャン露光が可能となる。当該感放射線性樹脂組成物は、このように[D]重合体を含有することにより、液浸露光法に好適なレジスト膜を形成することができる。
構造単位(F−1)は、下記式(f−1)で表される構造単位である。[D]重合体は構造単位(F−1)を有することでフッ素原子の質量含有率を調整することができる。
構造単位(F−2)は、下記式(f−2)で表される構造単位である。[D]重合体は構造単位(F−2)を有することで、フッ素原子の質量含有率を調整すると共に、アルカリ現像前後において、レジスト膜表面を撥水性から親水性へ変化させることができる。
フルオロメタンジイル基、ジフルオロメタンジイル基、フルオロエタンジイル基、ジフルオロエタンジイル基、テトラフルオロエタンジイル基、ヘキサフルオロプロパンジイル基、オクタフルオロブタンジイル基等のフッ素化アルカンジイル基;
フルオロエテンジイル基、ジフルオロエテンジイル基等のフッ素化アルケンジイル基などが挙げられる。これらの中で、フッ素化アルカンジイル基が好ましく、ジフルオロメタンジイル基がより好ましい。
当該感放射線性樹脂組成物は、通常[E]溶媒を含有する。[E]溶媒は、少なくとも[A]重合体、[B]酸発生体、[C]塩、必要に応じて含有される[D]重合体等を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
4−メチル−2−ペンタノール、n−ヘキサノール等の炭素数1〜18の脂肪族モノアルコール系溶媒;
シクロヘキサノール等の炭素数3〜18の脂環式モノアルコール系溶媒;
1,2−プロピレングリコール等の炭素数2〜18の多価アルコール系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテル等の炭素数3〜19の多価アルコール部分エーテル系溶媒などが挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジヘプチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール等の芳香環含有エーテル系溶媒などが挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、2−ヘプタノン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン等の鎖状ケトン系溶媒:
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒:
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の環状アミド系溶媒;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒などが挙げられる。
酢酸n−ブチル、乳酸エチル等のモノカルボン酸エステル系溶媒;
プロピレングリコールアセテート等の多価アルコールカルボキシレート系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分エーテルカルボキシレート系溶媒;
シュウ酸ジエチル等の多価カルボン酸ジエステル系溶媒;
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート系溶媒などが挙げられる。
n−ペンタン、n−ヘキサン等の炭素数5〜12の脂肪族炭化水素系溶媒;
トルエン、キシレン等の炭素数6〜16の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
[F]偏在化促進剤は、当該感放射線性樹脂組成物が[D]重合体を含有する場合等に、[D]重合体を、より効率的にレジスト膜表層に偏在化させる成分である。当該感放射線性樹脂組成物が[F]偏在化促進剤を含有することで、[D]重合体をレジスト膜表層により効果的に偏在化させることができ、結果として[D]重合体の使用量を少なくすることができる。[F]偏在化促進剤としては、例えばラクトン化合物、カーボネート化合物、ニトリル化合物、多価アルコール等が挙げられる。[F]偏在化促進剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
[G]他の酸拡散制御体は、[C]塩以外の酸拡散制御体である。[G]他の酸拡散制御体は、露光により[B]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御する。その結果、未露光部における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏する。また、当該感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさらに向上する。さらに、当該感放射線性樹脂組成物の解像度がさらに向上すると共に、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に優れた感放射線性樹脂組成物が得られる。[G]他の酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、低分子化合物の形態(以下、適宜「[G]他の酸拡散制御剤」と称する)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。[G]他の酸拡散制御体は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は、上記[A]〜[G]成分以外のその他の任意成分を含有していてもよい。その他の任意成分としては、例えば界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等が挙げられる。これらのその他の任意成分は、それぞれ1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤;市販品としては、信越化学工業社の「KP341」、共栄社化学社の「ポリフローNo.75」、「同No.95」、トーケムプロダクツ社の「エフトップEF301」、「同EF303」、「同EF352」、DIC社の「メガファックF171」、「同F173、住友スリーエム社の「フロラードFC430」、「同FC431」、旭硝子工業社の「アサヒガードAG710」、「サーフロンS−382」、「同SC−101」、「同SC−102」、「同SC−103」、「同SC−104」、「同SC−105」、「同SC−106」等が挙げられる。界面活性剤の含有量の上限としては、[A]重合体100質量部に対して、2質量部が好ましく、1質量部がより好ましい。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
増感剤は、[B]酸発生体等からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば[A]重合体、[B]酸発生体、[C]塩、必要に応じて含有される[D]重合体、[E]溶媒及びその他の任意成分を所定の割合で混合し、好ましくは、得られた混合液を、例えば孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することで調製することができる。当該感放射線性樹脂組成物の固形分濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、0.5質量部がより好ましく、1質量%がさらに好ましい。上記固形分濃度の上限としては、50質量%が好ましく、30質量%がより好ましく、20質量%がさらに好ましい。
当該レジストパターン形成方法は、レジスト膜を形成する工程(以下、「レジスト膜形成工程」ともいう)、上記レジスト膜を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)、及び上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)を備える。当該レジストパターン形成方法は、上記レジスト膜を当該感放射線性樹脂組成物により形成する。
本工程では、当該感放射線性樹脂組成物によりレジスト膜を形成する。上記レジスト膜を形成する基板としては、例えばシリコンウェハ、アルミニウムで被覆したウェハ等が挙げられる。この基板上に当該感放射線性樹脂組成物を塗布することによりレジスト膜が形成される。当該感放射線性樹脂組成物の塗布方法としては、特に限定されないが、例えばスピンコート法等の公知の方法等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物を塗布する際には、形成されるレジスト膜が所望の厚みとなるように、塗布する当該感放射線性樹脂組成物の量を調整する。なお当該感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布した後、溶媒を揮発させるためにソフトベーク(以下、「SB」ともいう)を行ってもよい。SBの温度の下限としては、30℃が好ましく、50℃がより好ましい。上記温度の上限としては、200℃が好ましく、150℃がより好ましい。SBの時間の下限としては、10秒が好ましく、30秒がより好ましい。上記時間の上限としては、600秒が好ましく、300秒がより好ましい。レジスト膜の平均厚みの下限としては、10nmが好ましく、20nmがより好ましい。上記平均厚みの上限としては、1,000nmが好ましく、200nmがより好ましい。
本工程では、上記レジスト膜形成工程で形成されたレジスト膜を露光する。この露光は、場合によっては、水等の液浸露光液を介し、所定のパターンを有するマスクを介して放射線を照射することにより行う。
本工程では、上記露光工程で露光されたレジスト膜を現像する。この現像に用いる現像液としては、例えばアルカリ水溶液(アルカリ現像液)、有機溶媒を含有する液(有機溶媒現像液)等が挙げられる。これにより、所定のレジストパターンが形成される。
GPCカラム(東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本及び「G4000HXL」1本)を用い、流量:1.0mL/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社)、試料濃度:1.0質量%、試料注入量:100μL、カラム温度:40℃、検出器:示差屈折計の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするGPCにより測定した。また、Mw/Mnの値(分散度)は、Mw及びMnの測定結果より算出した。
核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM−ECX400」)を用い、測定溶媒として重クロロホルムを使用して、重合体における各構造単位の含有割合(モル%)を求める分析を行った。
各重合体の合成で用いた単量体を以下に示す。
[合成例1](重合体(A−1)の合成)
化合物(M−1)7.97g(35モル%)、化合物(M−2)7.44g(45モル%)及び化合物(M−3)4.49g(20モル%)を2−ブタノン40gに溶解し、ラジカル重合開始剤としてのAIBN0.80g(化合物の合計に対して5モル%)を添加して単量体溶液を調製した。次に、2−ブタノン20gを入れた100mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。メタノール400g中に冷却した重合反応液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末をメタノール80gで2回洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−1)を合成した(収量15.2g、収率76%)。重合体(A−1)のMwは7,300、Mw/Mnは1.53であった。13C−NMR分析の結果、(M−1)、(M−2)及び(M−3)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ34.3モル%、45.1モル%及び20.6モル%であった。
下記表1に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は、合成例1と同様にして、重合体(A−2)〜(A−4)、(A−6)及び(A−7)を合成した。用いる単量体の合計質量は20gとした。得られた重合体の収率(%)、Mw、Mw/Mn及び各構造単位の含有割合(モル%)を下記表1に合わせて示す。
化合物(M−4)55.0g(65モル%)及び化合物(M−5)45.0g(35モル%)、ラジカル重合開始剤としてのAIBN4g並びにt−ドデシルメルカプタン1gをプロピレングリコールモノメチルエーテル100gに溶解した後、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、16時間共重合させた。重合反応終了後、重合反応液をn−ヘキサン1,000g中に滴下して、重合体を凝固精製した。次いで、得られた重合体に、プロピレングリコールモノメチルエーテル150gを加えた後、さらに、メタノール150g、トリエチルアミン34g及び水6gを加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行った。反応終了後、溶媒及びトリエチルアミンを減圧留去し、得られた重合体をアセトン150gに溶解した後、水2,000g中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ過し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−5)を得た(収量65.7g、収率77%)。重合体(A−5)のMwは7,500、Mw/Mnは1.90であった。13C−NMR分析の結果、p−ヒドロキシスチレン及び(M−5)に由来する各構造単位の含有割合はそれぞれ65.4モル%及び34.6モル%であった。
[合成例8](重合体(D−1)の合成)
化合物(M−15)82.2g(70モル%)及び化合物(M−12)17.8g(30モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、ラジカル重合開始剤としてのAIBN0.46g(化合物の合計に対して1モル%)を添加して単量体溶液を調製した。次に、2−ブタノン100gを入れた500mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。アセトニトリル400gに溶媒を置換した後、ヘキサン100gを加えて撹拌しアセトニトリル層を回収する操作を3回繰り返した。溶媒をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換して、重合体(D−1)60.1gを含む溶液を得た(収率60%)。重合体(D−1)のMwは15,000、Mw/Mnは1.90であった。13C−NMR分析の結果、(M−15)及び(M−12)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ70.3モル%及び29.7モル%であった。
感放射線性樹脂組成物の調製に用いた[B]酸発生剤、[C]塩、[E]溶媒、[F]偏在化促進剤及び[G]他の酸拡散制御剤を以下に示す。
各構造式を下記に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イルカルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート
B−2:ノルボルナンスルトン−2−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
B−3:トリフェニルスルホニウム3−(ピペリジン−1−イルスルホニル)−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1−スルホネート
B−4:トリフェニルスルホニウムアダマンタン−1−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
B−5:トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロプロパンジスルホニルイミド
B−6:トリフェニルスルホニウム3−(4,4−エタンジイルジオキシアダマンタン−1−イル)−2−トリフルオロメチルプロパン−1−スルホネート
B−7:トリフェニルスルホニウム1,2−ジ(シクロヘキシルメトキシカルボニル)エタン−1−スルホネート
各構造式を下記に示す。
Z−1:炭酸水素4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウム
Z−2:炭酸水素トリ(4−t−ブチルフェニル)スルホニウム
Z−3:炭酸水素トリ(4−トリフルオロメチルフェニル)スルホニウム
Z−4:炭酸水素テトラn−ブチルアンモニウム
Z−5:炭酸水素4−n−ブトキシナフタレン−1−イルテトラヒドロチオフェニウム
Z−6:炭酸水素ナフタレン−2−イルカルボニルメチルテトラヒドロチオフェニウム
Z−7:炭酸ビス(4−シクロヘキシルスルホニルフェニルジフェニルスルホニウム)
Z−8:炭酸4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム・シクロヘキシルメチルトリn−ブチルアンモニウム
E−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
E−2:シクロヘキサノン
F−1:γ−ブチロラクトン
各構造式を下記に示す。
G−1:4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウムベンゾエート
G−2:トリフェニルスルホニウム1−シクロヘキシル−1,3−ジオキソ−2−ブタニド
G−3:N−n−ウンデシルカルボニルオキシエチルモルホリン
G−4:トリエタノールアミン
G−5:N−t−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン
[実施例1]
[A]重合体としての(A−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)8.5質量部、[C]塩としての(Z−1)2.3質量部、[D]重合体としての(D−1)3質量部、[E]溶媒としての(E−1)2,240質量部及び(E−2)960質量部並びに[F]偏在化促進剤としての(F−1)30質量部を混合し、得られた混合液を孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過することにより感放射線性樹脂組成物(J1−1)を調製した。
下記表2に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は、実施例1と同様に操作して、各感放射線性樹脂組成物を調製した。表2中の「−」は該当する成分を用いなかったことを示す。
[実施例15]
[A]重合体としての(A−5)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)20質量部、[C]塩としての(Z−1)3.6質量部並びに[E]溶媒としての(E−1)4,280質量部及び(E−2)1,830質量部を混合し、得られた混合液を孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過することにより感放射線性樹脂組成物(J2−1)を調製した。
下記表3に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は、実施例15と同様に操作して、各感放射線性樹脂組成物を調製した。表3中の「−」は該当する成分を用いなかったことを示す。
(ArF露光)
[レジストパターンの形成(1)]
12インチのシリコンウエハ表面に、スピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」)を使用して、下層反射防止膜形成用組成物(ブルワーサイエンス社の「ARC66」)を塗布した後、205℃で60秒間加熱することにより平均厚み105nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜上に、上記スピンコーターを使用して上記調製した感放射線性樹脂組成物を塗布し、90℃で60秒間PBを行った。その後、23℃で30秒間冷却し、平均厚み90nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(NIKON社の「NSR−S610C」)を用い、NA=1.3、ダイポール(シグマ0.977/0.782)の光学条件にて、40nmラインアンドスペース(1L1S)マスクパターンを介して露光した。露光後、90℃で60秒間PEBを行った。その後、アルカリ現像液としての2.38質量%のTMAH水溶液を用いてアルカリ現像し、水で洗浄し、乾燥してポジ型のレジストパターンを形成した。このレジストパターン形成の際、ターゲット寸法が40nmの1対1ラインアンドスペースのマスクを介して形成した線幅が、線幅40nmの1対1ラインアンドスペースに形成される露光量を最適露光量(Eop)とした。
上記[レジストパターンの形成(1)]においてTMAH水溶液の代わりに酢酸n−ブチルを用いて有機溶媒現像し、かつ水での洗浄を行わなかった以外は、上記[レジストパターンの形成(1)]と同様に操作して、ネガ型のレジストパターンを形成した。
[レジストパターンの形成(3)]
8インチのシリコンウエハ表面に、スピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT8」)を使用して、上記調製した感放射線性樹脂組成物を塗布し、90℃で60秒間PBを行った。その後、23℃で30秒間冷却し、平均厚み50nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜に、簡易型の電子線描画装置(日立製作所社の「HL800D」、出力:50KeV、電流密度:5.0A/cm2)を用いて電子線を照射した。照射後、120℃で60秒間PEBを行った。その後、アルカリ現像液としての2.38質量%のTMAH水溶液を用いて23℃で30秒間現像し、水で洗浄し、乾燥してポジ型のレジストパターンを形成した。
上記[レジストパターンの形成(3)]においてTMAH水溶液の代わりに酢酸n−ブチルを用いて有機溶媒現像し、かつ水での洗浄を行わなかった以外は、上記[レジストパターンの形成(3)]と同様に操作して、ネガ型のレジストパターンを形成した。
上記各感放射線性樹脂組成物を用いて形成したレジストパターンについて、LWR性能、CDU性能、解像性、断面形状の矩形性、焦点深度及びMEEF性能を下記方法に従い評価した。評価結果を表4及び表5にそれぞれ示す。上記レジストパターンの測長には、走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CG−4100」)を用いた。
上記Eopの露光量を照射して形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用いてパターン上部から観察した。線幅を任意のポイントで計50点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをLWR性能(nm)とした。LWR性能は、その値が小さいほどラインのガタつきが小さく良いことを示す。LWR性能は、ArF露光においては、3.4nm以下の場合は「良好」と、3.4nmを超える場合は「不良」と評価できる。また、LWR性能は、電子線露光においては、5.5nm以下の場合は「良好」と、5.5nmを超える場合は「不良」と評価できる。
上記Eopの露光量を照射して形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用いてパターン上部から観察した。400nmの範囲で線幅を20点測定してその平均値を求め、その平均値を任意のポイントで計500点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをCDU性能(nm)とした。CDU性能は、その値が小さいほど長周期での線幅のバラつきが小さく良いことを示す。CDU性能は、ArF露光においては、4.2nm以下の場合は「良好」と、4.2nmを超える場合は「不良」と評価できる。また、CDU性能は、電子線露光においては、5.0nm以下の場合は「良好」と、5.0nmを超える場合は「不良」と評価できる。
上記Eopの露光量を照射して解像される最小のレジストパターンの寸法を測定し、この測定値を解像性(nm)とした。解像性は、その値が小さいほどより微細なパターンを形成でき良いことを示す。解像性は、35nm以下の場合は「良好」と、35nmを超える場合は「不良」と評価できる。
上記Eopの露光量を照射して解像されるレジストパターンの断面形状を観察し、レジストパターンの高さ方向での中間での線幅Lb及びレジストパターンの上部での線幅Laを測定し、La/Lbを算出し、断面形状の矩形性の指標とした。断面形状の矩形性は、その値が1に近いほど、レジストパターンがより矩形であり良いことを示す。断面形状の矩形性は、0.95以上1.05以下の場合は「良好」と、0.95未満又は1.05超の場合は「不良」と評価できる。
上記Eopの露光量を照射して解像されるレジストパターンにおいて、深さ方向にフォーカスを変化させた際の寸法を観測し、ブリッジや残渣が無いままパターン寸法が基準の90%〜110%に入る深さ方向の余裕度を測定し、この測定値を焦点深度(nm)とした。焦点深度は、その値が大きいほど、焦点の位置が変動した際に得られるパターンの寸法の変動が小さく、デバイス作製時の歩留まりを高くすることができ、良いことを示す。焦点深度は、50nm以上の場合は「良好」と、50nm未満の場合は「不良」と評価できる。
上記Eopの露光量を照射して解像されるレジストパターンにおいて、線幅が41nm、43nm、45nm、47nm、49nmとなるマスクパターンを用いて形成されたレジストパターンの線幅を縦軸に、マスクパターンのサイズを横軸にプロットしたときの直線の傾きを算出し、この傾きの値をMEEF性能とした。MEEF性能は、その値が1に近いほどマスク再現性が高く、良いことを示す。MEEF性能は、3.7以下の場合は「良好」と、3.7を超える場合は「不良」と評価できる。
Claims (16)
- 酸解離性基を含む構造単位を有する重合体、
感放射線性酸発生体、及び
オニウムカチオンと、HCO3 −、CO3 2−又はこれらの組み合わせとを含む塩
を含有する感放射線性樹脂組成物。 - 上記オニウムカチオンが、スルホニウムカチオン、アンモニウムカチオン、ヨードニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、ジアゾニウムカチオン又はこれらの組み合わせである請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記オニウムカチオンが、スルホニウムカチオン、アンモニウムカチオン、ヨードニウムカチオン又はこれらの組み合わせである請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記オニウムカチオンが、下記式(b−1)又は下記式(b−2)で表される請求項1、請求項2又は請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物。
式(b−2)中、Rb4及びRb5は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基若しくは置換若しくは非置換の炭素数6〜18のアリール基であるか、又はこれらの基が互いに合わせられこれらが結合するヨウ素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造を表す。) - 上記感放射線性酸発生体から発生する酸が、スルホン酸、イミド酸、アミド酸、メチド酸又はこれらの組み合わせである請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記A−がスルホン酸アニオンであり、上記式(3)で表される感放射線性酸発生体が下記式(4)で表される請求項6に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記np3が1以上である請求項7に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記X+が、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンである請求項6、請求項7又は請求項8に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記X+が、下記式(b−1)又は下記式(b−2)で表される請求項6から請求項9のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
式(b−2)中、Rb4及びRb5は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基若しくは置換若しくは非置換の炭素数6〜18のアリール基であるか、又はこれらの基が互いに合わせられこれらが結合するヨウ素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造を表す。) - 上記感放射線性酸発生体が感放射線性酸発生剤であり、この感放射線性酸発生剤の含有量が、固形分換算で5質量%以上30質量%以下である請求項1から請求項10のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記感放射線性酸発生剤の含有量が、固形分換算で10質量%以上である請求項11に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記酸解離性基を含む構造単位が下記式(a−1)又は下記式(a−2)で表される請求項1から請求項12のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
式(a−2)中、R2は、水素原子又はメチル基である。Y2は、下記式(Y−2)で表される1価の酸解離性基である。)
- レジスト膜を形成する工程、
上記レジスト膜を露光する工程、及び
上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を備え、
上記レジスト膜を請求項1から請求項13のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物により形成するレジストパターン形成方法。 - 上記現像工程で用いる現像液がアルカリ水溶液である請求項14に記載のレジストパターン形成方法。
- 上記現像工程で用いる現像液が有機溶媒を含有する請求項14に記載のレジストパターン形成方法。
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