JP2015189840A - 重合体、感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
下記式(1)で表される基を含む構造単位(以下、「構造単位(I)」ともいう)を有する重合体(以下、「[A]重合体」ともいう)である。
当該重合体、感放射線性酸発生体(以下、「[B]酸発生体」ともいう)、及び溶媒(以下、「[E]溶媒」ともいう)を含有する感放射線性樹脂組成物である。
レジスト膜を形成する工程、上記レジスト膜を露光する工程、及び上記露光されたレジスト膜を現像する工程を備え、上記レジスト膜を当該感放射線性樹脂組成物により形成するレジストパターン形成方法である。
また、「炭化水素基」とは、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基が含まれる。この「炭化水素基」は、飽和炭化水素基でも不飽和炭化水素基でもよい。「鎖状炭化水素基」とは、環状構造を含まず、鎖状構造のみで構成された炭化水素基をいい、直鎖状炭化水素基及び分岐状炭化水素基の両方を含む。「脂環式炭化水素基」とは、環構造としては脂環構造のみを含み、芳香環構造を含まない炭化水素基をいい、単環の脂環式炭化水素基及び多環の脂環式炭化水素基の両方を含む。但し、脂環構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造を含んでいてもよい。「芳香族炭化水素基」とは、環構造として芳香環構造を含む炭化水素基をいう。但し、芳香環構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造や脂環構造を含んでいてもよい。
[A]重合体は、構造単位(I)を有する重合体である。[A]重合体を含有する感放射線性樹脂組成物は、放射線感度、LWR性能、CDU性能、EL性能及び現像欠陥抑制性に優れるレジストパターンを形成することができる。(これらの性能を、以下、「リソグラフィー性能」ともいう)。[A]重合体が構造単位(I)を有することで上記効果を奏する理由については必ずしも明確ではないが、例えば以下のように推察することができる。構造単位(I)は、下記式(1)で示されるように、両側に炭素原子が結合するスルフィニル基とカルボニル基を共に有するので、高い極性を有している。そのため、[A]重合体は、現像液に対する溶解性をより適度に調整することができる。さらに、当該感放射線性樹脂組成物は、[B]酸発生体から生じる酸の拡散長をより適度に短くすることできる。加えて、構造単位(I)は加水分解すると、両側に炭素原子が結合するスルフィニル基とカルボキシ基とを与えるので、[A]重合体は、アルカリ現像の際に高い親水性を有するようになり、その結果、アルカリ現像液への親和性がさらに高くなる。これらの結果、当該感放射線性樹脂組成物によれば、形成されるレジストパターンのリソグラフィー性能をさらに向上させることができると考えられる。
構造単位(I)は、下記式(1)で表される基を含む構造単位である。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。
これらの中でも、アルキル基が好ましい。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
これらの中でも、フェニル基が好ましい。
上記式(a−1)及び(a−2)中、R1は、単結合又は炭素数1〜10の2価の炭化水素基である。
上記式(a−1)及び(a−3)中、Rbは、水素原子又は炭素数1〜10の1価の炭化水素基である。Rdは、水素原子又は炭素数1〜10の1価の有機基である。
上記式(a−2)及び(a−4)中、RXは、炭素数1〜10の置換又は非置換のアルカンジイル基である。
上記式(a−3)及び(a−4)中、R2は、水素原子又は炭素数1〜10の1価の有機基である。R4は、単結合又は炭素数1〜10の2価の炭化水素基である。
上記式(a−3)中、Reは、水素原子又は炭素数1〜10の1価の炭化水素基である。
Rcとしては、水素原子が好ましい。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。
これらの中でも、アルキル基が好ましい。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
これらの中でも、フェニル基が好ましい。
式(2−1)及び(2−2)中、R5及びR6は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
式(2−2)中、A1は、単結合、−O−、−COO−又は−CONH−である。
式(2−3)中、R7は、水素原子又はメチル基である。R8、R9及びR10は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基若しくは炭素数1〜20の1価の有機基である。aは、1〜4の整数である。1若しくは複数のR8、1若しくは複数のR9及びR10のうちの2つ以上が、互いに合わせられ環員数3〜20の環構造を形成してもよい。aが2以上の場合、複数のR8は同一でも異なっていてもよく、複数のR9も同一でも異なっていてもよい。A2は、単結合又は2価の有機基である。R10とA2とは、互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に環員数3〜20の環構造を形成してもよい。R10とZにおけるR2とは、互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に環員数3〜20の環構造を形成してもよい。
R5及びR6としては、水素原子、メチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
R7としては、水素原子が好ましい。
R8及びR9としては、水素原子、アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
構造単位(II)は、構造単位(I)以外の構造単位であって、酸解離性基を含む構造単位である。「酸解離性基」とは、カルボキシ基、フェノール性水酸基の水素原子を置換する基であって、酸の作用により解離する基をいう。[A]重合体が構造単位(II)を有することで、感放射線性樹脂組成物の放射線感度が向上し、結果として、リソグラフィー性能を向上させることができる。
上記式(3−2)中、R16は、水素原子又はメチル基である。L1は、単結合、−CCOO−又は−CONH−である。R17、R18及びR19は、それぞれ独立して、炭素数1〜20の1価の炭化水素基又は炭素数1〜20の1価のオキシ炭化水素基である。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。
シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造等の単環のシクロアルカン構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環のシクロアルカン構造等が挙げられる。
構造単位(II−2)としては下記式(3−2−1)で表される構造単位(以下、「構造単位(II−2−1)」ともいう)が好ましい。
上記式(3−2−1)中、R16〜R19は、上記式(3−2)と同義である。
構造単位(III)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造及びヒドロキシ基を含む構造からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(III)をさらに有することで、現像液への溶解性をさらに調整することができる。ここで、ラクトン構造とは、−O−C(O)−で表される基を含む環(ラクトン環)を有する構造をいう。また、環状カーボネート構造とは、−O−C(O)−O−で表される基を含む環(環状カーボネート環)を有する構造をいう。スルトン構造とは、−O−S(O)2−で表される基を含む環(スルトン環)を有する構造をいう。
[A]重合体は、構造単位(I)〜(III)以外にもその他の構造単位を有してもよい。上記その他の構造単位の含有割合としては、20モル%以下が好ましく、10モル%以下がより好ましい。
[A]重合体は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル重合開始剤等の重合開始剤を使用し、適当な重合反応溶媒中で重合することにより製造できる。例えば、単量体及びラジカル重合開始剤を含有する溶液を、重合反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、単量体を含有する溶液と、ラジカル重合開始剤を含有する溶液とを各別に、重合反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、各々の単量体を含有する複数種の溶液と、ラジカル重合開始剤を含有する溶液とを各別に、重合反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法等の方法で合成することが好ましい。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体、[B]酸発生体及び[E]溶媒を含有する。また、当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として、酸解離性基を含む構造単位を有し、かつ[A]重合体よりもフッ素含有率が小さい重合体(以下、「[C]重合体」ともいう)及び[D]酸拡散制御体を含有していてもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。
以下、[A]重合体以外の各成分について説明する。
[B]酸発生体は、露光により酸を発生する物質である。この発生した酸により[A]重合体等が有する酸解離性基が解離してカルボキシ基等が生じ、[A]重合体の現像液への溶解性が変化するため、当該感放射線性樹脂組成物からレジストパターンを形成することができる、当該感放射線性樹脂組成物における[B]酸発生体の含有形態としては、後述するような低分子化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、シクロデセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。
ノルボルナンラクトン−イル基等のラクトン構造を含む基;
ノルボルナンスルトン−イル基等のスルトン構造を含む基;
オキサシクロヘプチル基、オキサノルボルニル基等の酸素原子含有複素環基;
アザシクロヘプチル基、ジアザビシクロオクタン−イル基等の窒素原子含有複素環基;
チアシクロヘプチル基、チアノルボルニル基等のイオウ原子含有複素環基等が挙げられる。
これらの中で、SO3 −基に隣接する炭素原子にフッ素原子が結合しているフッ素化アルカンジイル基が好ましく、SO3 −基に隣接する炭素原子に2個のフッ素原子が結合しているフッ素化アルカンジイル基がより好ましく、1,1−ジフルオロメタンジイル基、1,1−ジフルオロエタンジイル基、1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−1,2−プロパンジイル基、1,1,2,2−テトラフルオロエタンジイル基、1,1,2,2−テトラフルオロブタンジイル基、1,1,2,2−テトラフルオロヘキサンジイル基がさらに好ましい。
上記式(X−2)中、Rb1は、置換若しくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6〜8の芳香族炭化水素基である。k4は0〜7の整数である。Rb1が複数の場合、複数のRb1は同一でも異なっていてもよく、また、複数のRb1は、互いに合わせられ構成される環構造を表してもよい。Rb2は、置換若しくは非置換の炭素数1〜7の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6若しくは7の芳香族炭化水素基である。k5は、0〜6の整数である。Rb2が複数の場合、複数のRb2は同一でも異なっていてもよく、また、複数のRb2は互いに合わせられ構成される環構造を表してもよい。qは、0〜3の整数である。
上記式(X−3)中、Rc1及びRc2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、−OSO2−RR若しくは−SO2−RSであるか、又はこれらの基のうちの2つ以上が互いに合わせられ構成される環構造を表す。RR及びRSは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数5〜25の脂環式炭化水素基又は置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基である。k6及びk7は、それぞれ独立して0〜5の整数である。Rc1、Rc2、RR及びRSがそれぞれ複数の場合、複数のRc1、Rc2、RR及びRSはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
上記Ra1〜Ra3、Rb1、Rb2、Rc1及びRc2で表される非置換の分岐状のアルキル基としては、例えばi−プロピル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等が挙げられる。
上記Ra1〜Ra3、Rc1及びRc2で表される非置換の芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
上記Rb1及びRb2で表される非置換の芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基、トリル基、ベンジル基等が挙げられる。
これらの中で、アルコシキ基、ハロゲン原子が好ましく、ブトキシ基、フッ素原子がより好ましい。
上記式(X−2)におけるk4としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、1がさらに好ましい。k5としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
上記式(X−3)におけるk6及びk7としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
[C]重合体は、酸解離性基を含む構造単位を有し、かつ[A]重合体よりもフッ素含有率が小さい重合体である。[A]重合体が撥水性重合体添加剤の場合、当該感放射線性樹脂組成物は、ベース重合体として[C]重合体をさらに含有することが好ましい。このように、当該感放射線性樹脂組成物が[A]重合体に加え[C]重合体をさらに含有することで、当該感放射線性樹脂組成物からレジスト膜を形成した際に、[A]重合体がレジスト膜表面に偏在化する度合いが高くなる。その結果、上述の[A]重合体の撥水性の変化に起因する特性がより効率的に発現される。なお、このフッ素原子含有率(質量%)は、13C−NMR分析により求めた重合体の構造から算出することができる。
[C]重合体は、上述の[A]重合体の合成方法と同様の方法を用いて合成することができる。
当該感放射線性樹脂組成物は、必要に応じて、[D]酸拡散制御体を含有してもよい。
[D]酸拡散制御体は、露光により[B]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏し、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさらに向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上すると共に、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に優れた感放射線性樹脂組成物が得られる。[D]酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、遊離の化合物(以下、適宜「[D]酸拡散制御剤」という)の形態でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は、[E]溶媒を含有する。[E]溶媒は少なくとも[A]重合体、[B]酸発生剤、[C]重合体、[D]酸拡散制御剤、及び後述するその他の任意成分を溶解又は分散することができるものであれば特に限定されない。[E]溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒及び炭化水素系溶媒等が挙げられる。
4−メチル−2−ペンタノール、n−ヘキサノール等の炭素数1〜18の脂肪族モノアルコール系溶媒;
シクロヘキサノール等の炭素数3〜18の脂環式モノアルコール系溶媒;
1,2−プロピレングリコール等の炭素数3〜18の多価アルコール系溶媒;
プロピレングリコールモノエチルエーテル等の炭素数3〜19の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のジ脂肪族エーテル系溶媒;
アニソール、ジフェニルエーテル等の含芳香環エーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル系溶媒等が挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、メチル−n−アミルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン、アセトフェノン等の鎖状ケトン系溶媒;
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒;
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン等のジケトン系溶媒等が挙げられる。
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒;
N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等の環状アミド系溶媒等が挙げられる。
酢酸n−ブチル、乳酸エチル等のモノカルボン酸エステル系溶媒;
γ−ブチロラクトン、バレロラクトン等のラクトン系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分エーテルカルボキシレート系溶媒;
シュウ酸ジエチル等の多価カルボン酸ジエステル系溶媒;
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート系溶媒などが挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は上記[A]〜[E]成分以外にも、その他の成分として、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等を含有してもよい。なお、当該感放射線性樹脂組成物は、その他の任意成分をそれぞれ1種単独で又は2種以上を混合して含有してもよい。
界面活性剤は、当該感放射線性樹脂組成物の塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤、市販品としてKP341(信越化学工業社)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学社)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ社)、メガファックF171、同F173(以上、大日本インキ化学工業社)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム社)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子工業社)等が挙げられる。
脂環式骨格含有化合物は、当該感放射線性樹脂組成物のドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。
増感剤は、[B]酸発生剤からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの放射線感度」を向上させる効果を奏する。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば[E]溶媒中で[A]重合体、[B]酸発生体、[C]重合体、[D]酸拡散制御剤及びその他の任意成分を所定の割合で混合することにより調製できる。調製された感放射線性樹脂組成物は、例えば孔径20nmのフィルター等で濾過して用いることが好ましい。当該感放射線性樹脂組成物の固形分濃度としては、0.1質量%〜50質量%が好ましく、0.5質量%〜30質量%がより好ましく、1質量%〜15質量%がさらに好ましく、1質量%〜10質量%が特に好ましい。
当該レジストパターン形成方法は、レジスト膜を形成する工程(以下、「レジスト膜形成工程」ともいう)、上記レジスト膜を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)、及び上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)
を備え、上記レジスト膜を当該感放射線性樹脂組成物により形成する。
以下、各工程について説明する。
本工程では、当該感放射線性樹脂組成物によりレジスト膜を形成する。レジスト膜を形成する基板としては、例えばシリコンウェハ、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知の基板を使用できる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の反射防止膜を基板上に形成してもよい。
本工程では、上記レジスト膜形成工程で形成したレジスト膜を露光する。この露光としては、例えば所望の領域にアイソラインパターンマスクを介して縮小投影露光を行うことにより、アイソトレンチパターンを形成できる。また、露光は所望のパターンとマスクパターンによって2回以上行ってもよい。2回以上露光を行う場合、露光は連続して行うことが好ましい。複数回露光する場合、例えば所望の領域にラインアンドスペースパターンマスクを介して第1の縮小投影露光を行い、続けて第1の露光を行った露光部に対してラインが交差するように第2の縮小投影露光を行う。第1の露光部と第2の露光部とは直交することが好ましい。直交することにより、露光部で囲まれた未露光部において真円状のコンタクトホールパターンが形成しやすくなる。
本工程では、上記露光工程で露光されたレジスト膜を現像する。これにより、所定のレジストパターンを形成することができる。現像後は、水又はアルコール等のリンス液で洗浄し、乾燥することが一般的である。
重合体のMw及びMnは、GPCにより、下記条件で測定した。
GPCカラム:東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM−ECX400」)を使用し、測定溶媒として、重クロロホルムを用いて行った。
[合成例1](化合物(i−1)の合成)
1Lの三口フラスコに亜鉛粉末19.2g(295mmol)、乾燥テトラヒドロフラン150mLを加えて窒素置換した。そこへ、トリメチルシリルクロライド2.05g(18.9mmol)を加え室温で30分間撹拌した。そこへ、4−メチル−4−(メチルチオ)−2−ペンタノン27.6g(189mmol)とエチルブロモジフルオロアセテート49.9g(246mmol)とを乾燥テトラヒドロフラン100mLに溶解させた溶液を室温にてゆっくりと滴下した。発熱に注意しつつ内温が35〜40℃になるように滴下速度を調整した。滴下終了後、室温で4時間撹拌し、酢酸を加えることで反応を停止させた。セライトろ過で不溶物を除去した後、溶媒を酢酸エチルに置換した。続いて、塩化アンモニウム水溶液で3回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィで精製することで、下記式(ia−1)で表される化合物を48.0g(収率94%)得た。
1Lのナス型フラスコに上記得られた(ia−1)47.6g(176mmol)、トリエチルアミン21.4g(211mmol)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン5.92g(52.8mmol)、乾燥アセトニトリル350mLを加えて窒素置換し、氷水浴にて冷却撹拌した。そこへ、塩化メタクリロイル23.9g(229mmol)をゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温で6時間撹拌した。溶媒を酢酸エチルに置換した後、ろ過にて不要な塩を除去した。水洗を2回した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィで精製することで、下記式(ia−2)で表される化合物を40.5g(収率68%)得た。
300mLのナス型フラスコに上記得られた(ia−2)13.2g(38.9mmol)とテトラヒドロフラン60mLとを加えて撹拌した。そこへ、水酸化リチウム1.12g(46.7mmol)の5質量%水溶液をゆっくりと室温で滴下した。室温で4時間撹拌した後、濃塩酸を加えpHを1にした。酢酸エチルで抽出した後、水洗を2回行い、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去して下記式(ia−3)で表される粗体11.8gを得た。なお、本品はこれ以上の精製を行わずに次の反応に使用した。
300mLのナス型フラスコに上記得られた(ia−3)の粗体11.8g、乾燥アセトニトリル50mLを加え氷水浴で冷却撹拌した。そこへジメチルホルムアミド1mLを加えた後、オキサリルクロリド5.93g(46.7mmol)をゆっくりと滴下した。室温で3時間撹拌した後、溶媒と過剰のオキサリルクロリドを留去し、乾燥アセトニトリル30mLに溶解させた(溶液A)。300mLのナス型フラスコに2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール13.6g(58.4mmol)、トリエチルアミン5.91g(58.4mmol)、乾燥アセトニトリル50mLを加え氷水浴にて冷却撹拌した。そこへ溶液Aをゆっくりと滴下した後、室温で6時間撹拌した。溶媒を酢酸エチルに置換した後、不要な塩を濾過で除去した。水洗を3回した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィで精製することで、下記式(ia−4)で表される化合物を14.5g(収率71%)得た。
200mLのナス型フラスコに上記得られた(ia−4)5.00g(9.53mmol)とt−ブチルアルコール50mL、過酸化水素0.324g(9.53mmol)の30質量%水溶液を加え40℃で6時間撹拌した。反応終了後、極少量の亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、過酸化物試験紙で過酸化水素がクエンチされたことを確認した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィで精製することで、下記式(i−1)で表される化合物4.53g(収率88%)を得た。
対応する試薬を変えた以外は合成例1と同様の方法を用いることで、下記式(i−2)〜(i−7)で表される化合物を合成した。
[A]重合体(撥水性重合体添加剤)及び[C]重合体(ベース重合体)の合成に用いた各単量体を以下に示す。
[実施例1]
上記化合物(i−1)27.5g(80モル%)及び化合物(M−2)2.5g(20モル%)を30gの2−ブタノンに溶解し、さらに、ラジカル重合開始剤としてのジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート0.29gを溶解させて単量体溶液を調製した。次に、30gの2−ブタノンを入れた300mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。上記冷却した重合反応液を2L分液漏斗に移液した後、450gのn−ヘキサンと90gのアセトニトリルを投入して混合し30分間静置した。その後、下層を回収し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートへ溶媒置換を行うことにより、重合体(A−1)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液とした(収率85%)。重合体(A−1)のMwは12,000、Mw/Mnは1.64であった。13C−NMR分析の結果、(i−1)及び化合物(M−2)に由来する構造単位の含有割合は、それぞれ81.2モル%及び18.8モル%であった。
下記表1に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は、実施例1と同様にして、重合体(A−2)〜(A−8)及び(a−1)〜(a−4)を得た。なお、表1中の「−」は、該当する単量体を用いなかったことを示す。なお、使用する単量体の合計質量は30gとした。これらの重合体の各構造単位の含有割合(モル%)、収率(%)、Mw及びMw/Mn比を、表1に合わせて示す。
[合成例8]
上記化合物(M−6)51.0g(55モル%)及び化合物(M−9)49.0g(45モル%)を2−ブタノン150gに溶解し、さらに、ラジカル重合開始剤としてのAIBN3.62g(化合物の合計モル数に対して5モル%)を溶解させて単量体溶液を調製した。次に、50gの2−ブタノンを入れた100mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷により30℃以下に冷却した。1,500gのメタノール中に、上記冷却した重合反応液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を300gのメタノールで2回洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(C−1)を81g得た(収率81%)。重合体(C−1)のMwは6,900、Mw/Mnは1.55であった。また、13C−NMR分析の結果、(M−6)及び(M−9)に由来する構造単位の含有割合は、53.3モル%及び46.7モル%であった。
下記表2に示す種類及び使用量の各単量体を用いた以外は、合成例8と同様にして、重合体(C−2)及び(C−3)を合成した。なお、使用する単量体の合計質量は100gとした。これらの重合体の各構造単位の含有割合、収率(%)、Mw及びMw/Mn比を、表2に合わせて示す。
感放射線性樹脂組成物の調製に用いた各成分を以下に示す。
各構造式を下記に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウム3−ヒドロキシアダマンタン−1−イルメチルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
B−2:トリフェニルスルホニウムアダマンタン−1−イルカルボニルオキシ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート
B−3:4−ブトキシナフタレン−1−イルテトラヒドロチオフェニウム3−ヒドロキシアダマンタン−1−イルメチルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
B−4:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イル)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート
各構造式を下記に示す。
D−1:トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート
D−2:N−(ウンデカン−1−イルカルボニルオキシエチル)モルホリン
D−3:N−(t−アミルオキシカルボニル)−4−ヒドロキシピペリジン
E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
E−2:シクロヘキサノン
E−3:γ−ブチロラクトン
[A]重合体としての(A−1)5質量部、[C]重合体としての(C−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)5.1質量部、[D]酸拡散制御剤としての(D−1)7.9質量部、並びに[E]溶媒としての(E−1)1,980質量部、(E−2)850質量部及び(E−3)100質量部を混合し、得られた混合液を孔径0.2μmのメンブランフィルターで濾過し、感放射線性樹脂組成物(J−1)を調製した。
下記表2に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は実施例9と同様にして感放射線性樹脂組成物(J−2)〜(J−8)及び(CJ−1)〜(CJ−4)を調製した。
12インチのシリコンウェハ表面に、スピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」)を使用して、下層反射防止膜形成用組成物(ブルワーサイエンス社の「ARC66」)を塗布した後、205℃で60秒間加熱することにより膜厚105nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜上に、上記スピンコーターを使用して各感放射線性樹脂組成物を塗布し、100℃で50秒間PBを行った。その後23℃で30秒間冷却し、膜厚90nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(ASML社の「TWINSCAN XT−1900i」)を用い、NA=1.35、Dipole35X(σ=0.97/0.77)の光学条件にて、38nmラインアンドスペース(1L/1S)のレジストパターン形成用のマスクパターンを介して露光した。露光後、下記表4に示すPEB温度で50秒間PEBを行った。その後、2.38質量%TMAH水溶液を用い、23℃で30秒間パドル現像を行い、次いで、超純水を用いて7秒間リンスし、その後、2,000rpm、15秒間振り切りでスピンドライすることにより、38nmラインアンドスペース(1L/1S)のレジストパターンを形成した。
上記形成したレジストパターンについて、下記方法に従って測定することにより、各感放射線性樹脂組成物の評価を行った。評価結果を下記表4に示す。なお、レジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CG−4100」)を用いた。
上記レジストパターンの形成において、38nmラインアンドスペース(1L/1S)のレジストパターンを形成する露光量を最適露光量(Eop)として求め、これを放射線感度(mJ/cm2)とした。放射線感度は、30mJ/cm2以下の場合は「良好」と、30mJ/cm2を超える場合は「不良」と評価できる。
上記で求めたEopの露光量を照射して形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、パターン上部から観察した。線幅のばらつきを計500点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをLWR性能(nm)とした。LWR性能は、その値が小さいほど、ラインのがたつきが小さく良好である。LWR性能は、2.5nm以下の場合は「良好」と、2.5を超える場合は「不良」と評価できる。
上記で求めたEopの露光量を照射して形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、パターン上部から観察した。400nmの範囲で線幅を20点測定してその平均値を求め、その平均値を任意のポイントで計500点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをCDU性能(nm)とした。CDU性能は、その値が小さいほど、長周期での線幅のばらつきが小さく良好である。CDU性能は、1.5nm以下の場合は「良好」と、2.0を超える場合は「不良」と評価できる。
感放射線性樹脂組成物のEL性能は、下記方法で測定される10%EL、Bridge限界及びCollapse限界の各値により評価した。
38nmラインアンドスペース(1L/1S)のレジストパターン形成用のマスクパターンを用いた場合に解像されるレジストパターンの寸法が、マスクの設計寸法の±10%以内となる場合の露光量の範囲の上記Eopに対する割合を10%EL(%)とした。10%ELは、その値が大きいほど、露光量変化に対するパターニング性能の変化量が小さく良好である。10%ELは18%以上の場合は「良好」と、18%未満の場合は「不良」と評価できる。
上記レジストパターンの形成において、上記Eopから露光量を小さくしていく場合に、ブリッジが発生する最小のパターン幅(Bridge限界)(nm)を求め、この値をBridge限界の指標とした。Bridge限界の値が大きいほど、ブリッジ欠陥が発生し難く良好である。Bridge限界は、50nm以上の場合は「良好」と、50nm未満の場合は「不良」と評価できる。
上記レジストパターンの形成において、上記Eopから露光量を大きくしていく場合に、パターン倒れが発生する最小のパターン幅(Collapse限界)(nm)を求め、この値をCollapse限界の指標とした。Collapse限界の値が小さいほど、レジストパターンの倒れが発生し難く良好である。Collapse限界は、28nm以下の場合は「良好」と、28nmを超える場合は「不良」と評価できる。
下層反射防止膜形成用組成物(日産化学社の「ARC66」)により下層反射防止膜を形成した12インチシリコンウェハ上に、感放射線性樹脂組成物により塗膜を形成し、120℃で50秒間SBを行い、膜厚110nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜についてArFエキシマレーザー液浸露光装置(NIKON社の「NSR−S610C」)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Dipoleの条件により、ターゲットサイズが幅38nmのラインアンドスペース(1L/1S)形成用のマスクパターンを介して露光した。露光後、95℃で50秒間PEBを行った。その後、現像装置(東京エレクトロン社の「クリーントラック ACT8」)のGPノズルによって2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により10秒間現像し、15秒間純水によりリンスし、2,000rpmで液振り切り乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、幅38nmの1L/1Sを形成する露光量を最適露光量とした。この最適露光量にてウェハ全面に線幅38nmの1L/1Sを形成し、欠陥検査用ウェハとした。なお、測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社、CC−4000)を用いた。この欠陥検査用ウェハ上の欠陥数を、欠陥検査装置(KLA−Tencor社の「KLA2810」)を用いて測定した。そして、上記測定された欠陥をレジスト膜由来と判断されるものと外部由来の異物とに分類し、レジスト膜由来と判断されるものの数を算出した。現像欠陥抑制性は、このレジスト膜由来と判断される欠陥の数が少ないほど良好である。現像欠陥抑制性は、このレジスト膜由来を判断される欠陥の数が0.1個/cm2以下の場合は「良好」と、0.1個/cm2を超える場合は「不良」と評価できる。
Claims (11)
- 上記式(1)におけるAが、下記式(a−1)、(a−2)、(a−3)及び(a−4)のいずれかで表される請求項1に記載の重合体。
式(a−1)及び(a−2)中、R1は、単結合又は炭素数1〜10の2価の炭化水素基である。
式(a−1)及び(a−3)中、Rbは、水素原子又は炭素数1〜10の1価の炭化水素基である。Rdは、水素原子又は炭素数1〜10の1価の有機基である。
式(a−2)及び(a−4)中、RXは、炭素数1〜10の置換又は非置換のアルカンジイル基である。
式(a−3)及び(a−4)中、R2は、水素原子又は炭素数1〜10の1価の有機基である。R4は、単結合又は炭素数1〜10の2価の炭化水素基である。
式(a−3)中、Reは、水素原子又は炭素数1〜10の1価の炭化水素基である。 - 上記式(L−1)におけるRf1及びRf2のうち少なくとも1つがフッ素原子を有する請求項3に記載の重合体。
- 上記式(L−1)におけるL”が単結合である請求項3又は請求項4に記載の重合体。
- 上記構造単位が下記式(2−1)、(2−2)及び(2−3)のいずれかで表される請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の重合体。
式(2−1)及び(2−2)中、R5及びR6は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
式(2−2)中、A1は、単結合、−O−、−COO−又は−CONH−である。
式(2−3)中、R7は、水素原子又はメチル基である。R8、R9及びR10は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基若しくは炭素数1〜20の1価の有機基である。aは、1〜4の整数である。1若しくは複数のR8、1若しくは複数のR9及びR10のうちの2つ以上が、互いに合わせられ環員数3〜20の環構造を形成してもよい。aが2以上の場合、複数のR8は同一でも異なっていてもよく、複数のR9も同一でも異なっていてもよい。A2は、単結合又は2価の有機基である。R10とA2とは、互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に環員数3〜20の環構造を形成してもよい。R10とZにおけるR2とは、互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に環員数3〜20の環構造を形成してもよい。) - 請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の重合体、
感放射線性酸発生体、及び
溶媒
を含有する感放射線性樹脂組成物。 - 酸解離性基を含む構造単位を有し、かつ上記重合体よりもフッ素含有率が小さい重合体
をさらに含有する請求項9に記載の感放射線性樹脂組成物。 - レジスト膜を形成する工程、
上記レジスト膜を露光する工程、及び
上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を備え、
上記レジスト膜を請求項9又は請求項10に記載の感放射線性樹脂組成物により形成するレジストパターン形成方法。
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