JP6458455B2 - 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、重合体及び化合物 - Google Patents
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Description
式(1−1)中、R3及びR7は、R3が水素原子又は炭素数1〜30の1価の炭化水素基であり、R7は、炭素数1〜20の2価の有機基であるか、又はこれらの基が互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数5〜20の環構造を表す。但し、R3を構成する炭素原子が酸素原子又はカルボニル基であってもよい。R5は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。RXは、単結合又は炭素数1〜20の2価の有機基である。但し、R3及びR7が環構造を表す場合、RXは単結合ではない。
式(1−2)中、R6は、水素原子又はメチル基である。R8及びR9は、それぞれ独立して炭素数1〜20の2価の有機基であるか、これらの基が互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造を表す。)
式(2−1)中、R7は、炭素数1〜20の2価の有機基である。R16は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。RXは、単結合又は炭素数1〜20の2価の有機基である。但し、R3及びR*が環構造を表す場合、RXは単結合ではない。R6は、水素原子又はメチル基である。)
式(2−2)中、R8及びR9は、それぞれ独立して炭素数1〜20の2価の有機基であるか、これらの基が互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造を表す。R17は、水素原子又はメチル基である。)
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体及び[B]酸発生体を含有する。当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体及び[B]酸発生体以外に、本発明の効果を損なわない限り、[C]酸拡散制御剤、[D]溶媒等の任意成分を含有していてもよい。当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体、及び[B]酸発生体を含有することで、LWR性能、MEEF性能、DOF性能及び引き置き安定性に優れる。当該感放射線性樹脂組成物が上記構成を有することでこのような効果を奏する理由については必ずしも明確ではないが、例えば以下のように推察することができる。すなわち、[A]重合体が上記式(1)で表される構造単位を有することで、[B]酸発生体から生じた酸により上記式(1)中のアセタール構造が分解し、アルデヒド構造又はケトン構造が生じる。このアルデヒド構造及びケトン構造が極性を有することで、[A]重合体の現像液等への溶解性が調整される。さらに、これらの構造が有する極性はカルボキシ基等に比べ小さいため、上記溶解性を微細なレベルで調整できる。これにより、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能、MEEF性能及びDOF性能が向上すると考えられる。また、レジスト膜の引き置き中に[B]酸発生体から生じる酸が拡散しアセタール構造と優先的に反応するため、当該感放射線性樹脂組成物はレジスト膜の引き置き安定性に優れると考えられる。以下、各成分について説明する。
[A]重合体は、構造単位(I)を有する。また、下記式(3)で表される構造単位(以下、「構造単位(II)」ともいう。)をさらに有することが好ましく、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造及びヒドロキシ基を含む脂環構造からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む構造単位(以下、「構造単位(III)」ともいう。)及び他の構造単位を有していてもよい。以下、各構造単位について説明する。
構造単位(I)は、下記式(1)で表される。当該感放射線性樹脂組成物は、下記式(i)で表される基を含むことで、LWR性能、MEEF性能、DOF性能及び引き置き安定性に優れる。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、ノルボルネニル基等のシクロアルケニル基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基等のアルカンジイル基;
エテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基等のアルケンジイル基;
エチンジイル基、プロピンジイル基、ブチンジイル基等のアルキンジイル基などが挙げられる。
シクロプロパンジイル基、シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基等の単環のシクロアルカンジイル基;
シクロプロペンジイル基、シクロブテンジイル基等の単環のシクロアルケンジイル基;
ノルボルナンジイル基、アダマンタンジイル基、トリシクロデカンジイル基、テトラシクロドデカンジイル基等の多環のシクロアルカンジイル基;
ノルボルネンジイル基、トリシクロデセンジイル基等の多環のシクロアルケンジイル基などが挙げられる。
ベンゼンジイル基、トルエンジイル基、キシレンジイル基、ナフタレンジイル基等のアレーンジイル基;
ベンゼンジイルメタンジイル基、ナフタレンジイルシクロヘキサンジイル基等のアレーンジイル(シクロ)アルカンジイル基などが挙げられる。
−SO−、−SO2−、−SO2O−、−SO3−等のヘテロ原子のみからなる基;
−CO−、−COO−、−COS−、−CONH−、−OCOO−、−OCOS−、−OCONH−、−SCONH−、−SCSNH−、−SCSS−等の炭素原子とヘテロ原子とを組み合わせた基などが挙げられる。
上記R6としては、構造単位(I)を与える単量体の共重合性の観点から水素原子が好ましい。
式(1−1)中、R7は、炭素数1〜20の2価の有機基である。RXは、単結合又は炭素数1〜20の2価の有機基である。但し、R3及びR7が環構造を表す場合、RXは単結合ではない。
式(1−2)中、R8は炭素数1〜20の1価の有機基であり、R9は炭素数1〜20の2価の有機基であるか、これらの基が互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造を表す。
式(1−1A)中、R5は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
式(1−2A)中、R6は、水素原子又はメチル基である。R8は、炭素数1〜20の1価の有機基である。
シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造等のシクロアルカン構造;
シクロペンテン構造、シクロヘキセン構造等のシクロアルケン構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造等の多環の脂環構造などが挙げられる。
式(2−1)中、R7は、炭素数1〜20の2価の有機基である。R16は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。RXは、単結合又は炭素数1〜20の2価の有機基である。但し、R3及びR*が環構造を表す場合、RXは単結合ではない。R6は、水素原子又はメチル基である。
式(2−2)中、R8は炭素数1〜20の1価の有機基であり、R9は炭素数1〜20の2価の有機基であるか、これらの基が互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造を表す。R17は、水素原子又はメチル基である。
上記式(2−2−1)〜(2−2−3)中、R17は上記式(2−2)と同義である。
上記式(b)中、Xはハロゲン原子である。
上記式(d)中、Xはハロゲン原子である。R’は1価の炭化水素基である。
構造単位(II)は下記式(3)で表される構造単位であり、酸解離性基を含む。当該感放射線性樹脂組成物は、構造単位(II)が酸解離性基を有することにより、当該感放射線性樹脂組成物から形成されるレジスト膜において、露光又はその後の加熱の際に[B]酸発生体から生じる酸の作用により上記酸解離性基が解離する。これにより、[A]重合体においてカルボキシ基が生じ、レジスト膜の溶解性のコントラストが増大する。その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能、MEEF性能及びDOF性能を向上させることができる。
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環のシクロアルカン構造などが挙げられる。
構造単位(III)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造、及びスルトン構造を含む脂環構造からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(II)に加えて構造単位(III)をさらに有することで、現像液等への溶解性をさらに調整できる。その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能、MEEF性能及びDOF性能がより向上する。
[A]重合体は、上記構造単位(I)、(II)及び(III)以外の他の構造単位を有してもよい。上記その他の構造単位の含有割合としては、20モル%以下が好ましく、10モル%以下がより好ましい。[A]重合体は、その他の構造単位を1種有してもよく、2種以上有してもよい。
[A]重合体は、例えば、各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤等を用い、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
GPCカラム:G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本(以上、東ソー社)
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[B]酸発生体は、放射線の照射により酸を発生する化合物である。その酸の作用により[A]重合体等の酸解離性基が解離する等してアルカリ可溶性基が生じ、その結果、[A]重合体等の現像液に対する溶解性が変化する。[B]酸発生体の含有形態としては、後述するような化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」と称する。)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、シクロデセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。
ノルボルナンラクトン−イル基等のラクトン構造を含む基;
ノルボルナンスルトン−イル基等のスルトン構造を含む基;
オキサシクロヘプチル基、オキサノルボルニル基等の酸素原子含有複素環基;
アザシクロヘキシル基、アザシクロヘプチル基、ジアザビシクロオクタン−イル基等の窒素原子含有複素環基;
チアシクロヘプチル基、チアノルボルニル基等のイオウ原子含有複素環基等が挙げられる。
上記Rb1〜Rb3、Rb6及びRb7で表される芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
上記Rb4及びRb5で表される非置換の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基、ベンジル基等が挙げられる。
上記式(X−2)におけるk4としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、1がさらに好ましい。k5としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
上記式(X−3)におけるk6及びk7としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
当該感放射線性樹脂組成物は、必要に応じて、[C]酸拡散制御体を含有してもよい。[C]酸拡散制御体は、露光により[B]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏し、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさらに向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上すると共に、露光から現像処理までの引き置き時間におけるレジストパターンの線幅変化をより抑えることができ、プロセス安定性に優れた感放射線性樹脂組成物が得られる。[C]酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、遊離の化合物(以下、適宜「[C]酸拡散制御剤」と称する)の形態でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
上記RIで表されるアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基等、及びこれらの基の水素原子の一部又は全部が置換された基等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、通常、[D]溶媒を含有する。[D]溶媒は少なくとも[A]重合体、[B]酸発生体、[C]酸拡散制御剤、及び後述するその他の任意成分を溶解又は分散することができるものであれば特に限定されない。[D]溶媒としては、例えばアルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒及び炭化水素系溶媒等が挙げられる。
4−メチル−2−ペンタノール、n−ヘキサノール等の炭素数1〜18の脂肪族モノアルコール系溶媒;
シクロヘキサノール等の炭素数3〜18の脂環式モノアルコール系溶媒;
1,2−プロピレングリコール等の炭素数3〜18の多価アルコール系溶媒;
プロピレングリコールモノエチルエーテル等の炭素数3〜19の多価アルコール部分エーテル系溶媒などが挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のジ脂肪族エーテル系溶媒;
アニソール、ジフェニルエーテル等の含芳香環エーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル系溶媒等が挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、メチル−n−アミルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン、アセトフェノン等の鎖状ケトン系溶媒;
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒;
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン等のジケトン系溶媒等が挙げられる。
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒;
N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等の環状アミド系溶媒等が挙げられる。
酢酸n−ブチル、乳酸エチル等のモノカルボン酸エステル系溶媒;
バレロラクトン等のラクトン系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分エーテルカルボキシレート系溶媒;
シュウ酸ジエチル等の多価カルボン酸ジエステル系溶媒;
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート系溶媒などが挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は上記[A]〜[D]成分以外に含有できる他の成分としては、例えばフッ素原子含有重合体、偏在化促進剤、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等が挙げられる。なお、当該感放射線性樹脂組成物は、その他の任意成分をそれぞれ1種単独で又は2種以上を混合して含有してもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は、フッ素原子含有重合体をさらに含有していてもよい(但し、[A]重合体に該当するものを除く)。当該感放射線性樹脂組成物がフッ素原子含有重合体を含有すると、レジスト膜を形成した際に、レジスト膜中のフッ素原子含有重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト膜表面近傍に偏在化する傾向があり、液浸露光等の際における[B]酸発生体、[C]酸拡散制御体等が液浸媒体に溶出することを抑制することができる。また、このフッ素原子含有重合体の撥水性的特徴により、レジスト膜と液浸媒体との前進接触角を所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制することができる。さらに、レジスト膜と液浸媒体との後退接触角が高くなり、水滴が残らずに高速でのスキャン露光が可能となる。このように、当該感放射線性樹脂組成物は、フッ素原子含有重合体をさらに含有することで、ArF露光等の場合に、液浸露光法に好適なレジスト膜を形成することができる。
偏在化促進剤は、フッ素原子含有重合体をより効率的にレジスト膜表層に偏在化させる効果を奏する。当該感放射線性樹脂組成物が偏在化促進剤を含有することで、フッ素原子含有重合体の含有量を従来よりも少なくすることができる。従って、LWR性能、解像性、断面形状の矩形性及び焦点深度等の特性を損なうことなく、レジスト膜から液浸液への成分の溶出をさらに抑制したり、高速スキャンにより液浸露光をより高速に行うことが可能になり、結果としてウォーターマーク欠陥等の液浸由来欠陥を抑制するレジスト膜表面の疎水性を向上させることができる。
上記多価アルコールとしては、例えば、グリセリン等が挙げられる。
界面活性剤は、当該感放射線性樹脂組成物の塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤、市販品としてKP341(信越化学工業社)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学社)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ社)、メガファックF171、同F173(以上、大日本インキ化学工業社)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム社)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子工業社)等が挙げられる。
脂環式骨格含有化合物は、当該感放射線性樹脂組成物のドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナンなどが挙げられる。
増感剤は、[B]酸発生体からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば[D]溶媒中で[A]重合体、[B]酸発生体、[C]酸拡散制御剤及びその他の任意成分を所定の割合で混合することにより調製できる。調製された感放射線性樹脂組成物は、例えば孔径20nmのフィルター等で濾過して用いることが好ましい。当該感放射線性樹脂組成物の固形分濃度としては、0.1質量%〜50質量%が好ましく、0.5質量%〜30質量%がより好ましく、1質量%〜15質量%がさらに好ましく、1質量%〜10質量%が特に好ましい。
当該レジストパターン形成方法は、レジスト膜を形成する工程(以下、「レジスト膜形成工程」ともいう)、上記レジスト膜を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)、及び上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)
を備え、上記レジスト膜を当該感放射線性樹脂組成物により形成する。
以下、各工程について説明する。
本工程では、当該感放射線性樹脂組成物によりレジスト膜を形成する。レジスト膜を形成する基板としては、例えばシリコンウェハ、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知の基板を使用できる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の反射防止膜を基板上に形成してもよい。
本工程では、上記レジスト膜形成工程で形成したレジスト膜を露光する。この露光としては、例えば、所望の領域にアイソラインパターンマスクを介して縮小投影露光を行うことにより、アイソトレンチパターンを形成できる。また、露光は所望のパターンとマスクパターンによって2回以上行ってもよい。2回以上露光を行う場合、露光は連続して行うことが好ましい。複数回露光する場合、例えば所望の領域にラインアンドスペースパターンマスクを介して第1の縮小投影露光を行い、続けて第1の露光を行った露光部に対してラインが交差するように第2の縮小投影露光を行う。第1の露光部と第2の露光部とは直交することが好ましい。直交することにより、露光部で囲まれた未露光部において真円状のコンタクトホールパターンが形成しやすくなる。
本工程では、上記露光工程で露光されたレジスト膜を現像する。これにより、所定のレジストパターンを形成することができる。現像後は、水又はアルコール等のリンス液で洗浄し、乾燥することが一般的である。
本発明の重合体は、上記式(1−1)又は(1−2)で表される構造単位を有する。当該重合体は、上述の当該感放射線性樹脂組成物の重合体成分として好適に用いることができる。
本発明の化合物は、上記式(2−1)又は(2−2)で表される。当該化合物は、上述の当該重合体の単量体として好適に用いることができる。
重合体のMw及びMnは、下記条件によるゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
カラム:東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本及び「G4000HXL」1本
溶出溶媒:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量:1.0mL/分
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
化合物の構造を求めるための1H−NMR分析及び重合体の各構造単位含有割合を求めるための13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM−Delta400」)を使用して測定した。
[実施例1](化合物(S−1)の合成)
1Lのナスフラスコに化合物(S−1a)15g(130mmol)、トリエチルアミン13g(130mmol)、1,4−ジアザビシクロ−[2.2.2]オクタン4.4g(39mmol)及びアセトニトリル100mLを投入し、0℃に冷却した。冷却後、メタクリロイルクロリド16g(156mmol)をゆっくりと滴下し、0℃で30分及び45℃で4時間攪拌した。攪拌後、3.75%炭酸水素ナトリウム水溶液を加え反応を停止させた。反応停止後の溶液を抽出洗浄し、カラムクロマトグラフィにより精製することで化合物(S−1)13gを得た(収率52%)。
化合物(S−1a)に代えて化合物(S−2a)27g(130mmol)を用いた以外は実施例1と同様の操作をすることにより化合物(S−2)20gを得た(収率55%)。
1Lのナスフラスコに、亜鉛粉末17g(260mmol)及びテトラヒドロフラン160mLを投入し、トリメチルシリルクロリド1g(9.1mmol)をゆっくりと滴下し、滴下終了後室温で30分攪拌した。この溶液を加熱還流し、そこへ化合物(S−3a)34g(260mmol)、α−ブロモ−γ−ブチロラクトン42.9g(260mmol)及びテトラヒドロフラン160mLの混合溶液をゆっくりと滴下した。滴下終了後、還流条件下で4時間攪拌し、溶液を室温に戻し20%塩化アンモニウム水溶液170gを加えて反応を停止させた。反応停止後の溶液を抽出洗浄し、カラムクロマトグラフィにより精製することで化合物(S−3b)34gを得た(収率60%)。
1Lのナスフラスコに、亜鉛粉末17g(260mmol)及びテトラヒドロフラン160mLを投入し、活性化剤としてのトリメチルシリルクロリド1g(9.1mmol)をゆっくりと滴下し、滴下終了後室温で30分攪拌した。この溶液を加熱還流し、そこへ化合物(S−4a)34g(260mmol)、2−ブロモメチルアクリル酸エチル50g(260mmol)及びテトラヒドロフラン160mLの混合溶液をゆっくりと滴下した。滴下終了後、還流条件下で4時間攪拌し、溶液を室温に戻し20%塩化アンモニウム水溶液170gを加えて反応を停止させた。反応停止後の溶液を抽出洗浄し、カラムクロマトグラフィにより精製することで化合物(S−4)36gを得た(収率69%)。
以下の手順に従い、[A]重合体を合成した。[A]重合体の合成に用いた単量体のうち、上記(S−1)〜(S−4)以外のものを以下に示す。
上記化合物(S−1)2.81g(10モル%)、化合物(M−1)13.76g(50モル%)及び化合物(M−4)13.43g(40モル%)を2−ブタノン60gに溶解し、ラジカル重合開始剤としてのAIBN1.24gを溶解させて単量体溶液を調製した。100mLの3つ口フラスコに30gの2−ブタノンを投入し、30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱した。そこへ、上記調製した単量体溶液を3時間かけて滴下し、さらに3時間熟成した。重合終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。この重合反応液を600gのメタノール中に投入し、析出した固形分をろ別した。ろ別した固形分を120gのメタノールで2回洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−1)7.0gを得た(収率70%)。重合体(A−1)のMwは6,200、Mw/Mnは1.5であった。13C−NMR分析の結果、(S−1)、(M−1)及び(M−4)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ9.2モル%、48.9モル%、及び41.9モル%であった。
下記表1に示す種類及び使用量の各単量体を用いた以外は実施例5と同様にして、重合体(A−2)〜(A−24)、及び重合体(CA−1)〜(CA−3)を合成した。これらの重合体の各構造単位の含有割合、収率(%)、Mw及びMw/Mnを表1に合わせて示す。
感放射線性樹脂組成物の調製に用いた各成分を以下に示す。
各構造式を以下に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イルカルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート
B−2:トリフェニルスルホニウムノルボルナンスルトン−2−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
B−3:トリフェニルスルホニウム3−(ピペリジン−1−イルスルホニル)−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1−スルホネート
B−4:トリフェニルスルホニウムアダマンタン−1−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
各構造式を以下に示す。
C−1:トリフェニルスルホニウム2,4,6−トリイソプロピルフェニルスルホネート
C−2:トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート
C−3:N−(n−ウンデカン−1−イルカルボニルオキシエチル)モルホリン
C−4:トリn−ペンチルアミン
D−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
D−2:シクロヘキサノン
化合物(M−8)79.9g(70モル%)及び化合物(M−9)20.91g(30モル%)2−ブタノン100gに溶解し、ラジカル重合開始剤としてのジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート4.77gを溶解させて単量体溶液を調製した。次いで、1,000mLの三口フラスコに2−ブタノン100gを投入し、30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱した。そこへ上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下し、さらに3時間熟成した。重合終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。この重合反応液を2L分液漏斗に移し、n−ヘキサン150gを添加して希釈した後、さらにメタノール600g及び蒸留水30gを添加し、攪拌して30分静置した。静置後、下層を回収し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を加え、重合体(E−1)のPGMEA溶液を得た(収率60%)。この重合体(E−1)のMwは7,200、Mw/Mnは2.00であった。13C−NMR分析の結果、(M−8)及び(M−9)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ71.1モル%及び28.9モル%であった。
F−1:γ−ブチロラクトン
[A]重合体としての(A−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)8.5質量部、[C]酸拡散制御剤としての(C−1)2.3質量部、[D]溶媒としての(D−1)2,240質量部及び(D−2)960質量部、[E]他の重合体としての(E−1)3質量部、並びに[F]偏在化促進剤としての(F−1)30質量部を混合し、この混合液を0.2μmメンブレンフィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物(J−1)を調製した。
下記表3に示す種類及び使用量の各成分を用いた以外は実施例11と同様にして感放射線性樹脂組成物(J−2)〜(J−24)及び(CJ−1)〜(CJ−4)を合成した。
(ポジ型レジストパターンの形成)
12インチのシリコンウェハ表面に、スピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」)を使用して、下層反射防止膜形成用組成物(ブルワーサイエンス社の「ARC66」)を塗布し、205℃で60秒間加熱することにより膜厚105nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜表面に、上記スピンコーターを使用して各感放射線性樹脂組成物を塗布し、90℃で60秒間PBを行った。その後23℃で30秒間冷却し、膜厚90nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(NIKON社の「NSR−S610C」)を用い、NA=1.3、ダイポール(シグマ0.977/0.782)の光学条件にて、40nmラインアンドスペース(1L1S)形成用マスクパターンを介して露光した。露光後、90℃で50秒間PEBを行った。その後、2.38質量%TMAH水溶液を用い、23℃で30秒間パドル現像を行い、次いで、超純水を用いて7秒間リンスし、その後、2,000rpm、15秒間振り切りでスピンドライすることによりポジ型レジストパターンを形成した。このレジストパターン形成の際、ターゲット寸法が40nmのラインアンドスペース(1L1S)のマスクを介して、線幅が40nmのラインアンドスペース(1L/1S)に形成される露光量を最適露光量(Eop)とした。
現像液としてTHAM水溶液に代えて酢酸n−ブチルを用いた以外は、上記ポジ型レジストパターンと同様にして、ネガ型レジストパターンを形成した。このレジストパターン形成の際、ターゲット寸法が40nmのラインアンドスペース(1L1S)のマスクを介して、線幅が40nmのラインアンドスペース(1L/1S)に形成される露光量を最適露光量(Eop)とした。
上記ポジ型レジストパターンと同様にPEBまでの工程を行い、PEB後の基板を25℃で6時間放置した後、上記ネガ型レジストパターンと同様に現像及びリンスを行い、引き置き安定性評価用のネガ型レジストパターンを形成した。
上記形成したレジストパターンについて、下記方法に従って測定することにより、各感放射線性樹脂組成物の下記性能について評価した。なお、レジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「S−9380」)を用いた。評価結果を表3に示す。
上記Eopの露光量で形成したポジ型レジストパターン及びネガ型パターンを、上記走査型電子顕微鏡を用いパターン上部から観察した。線幅のばらつきを計50点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをLWR性能(nm)とした。LWR性能は、その値が小さいほどラインのがたつきが小さく良好である。LWR性能は、3.5nm以下の場合は「良好」と、3.5nmを超える場合は「不良」と評価できる。
上記Eopの露光量を照射して解像されるレジストパターンにおいて、線幅が51nm、53nm、55nm、57nm、59nmとなるマスクパターンを用いて形成されたレジストパターンの線幅を縦軸に、マスクパターンのサイズを横軸にプロットしたときの直線の傾きを算出し、これをMEEF性能とした。MEEF性能は、その値が1に近いほどマスク再現性が良好であることを示す。MEEF性能は、2.5以下の場合は「良好」と、2.5を超える場合は「不良」と評価できる。
上記Eopの露光量を照射して解像されるレジストパターンにおいて、深さ方向にフォーカスを変化させた際の寸法を観測し、ブリッジや残渣が無いままパターン寸法が基準の90%〜110%に入る深さ方向の余裕度を測定し、この測定値をDOF性能とした。DOF性能は、その値が大きいほど、焦点の位置が変動した際に得られるパターンの寸法の変動が小さく、デバイス作製時の歩留まりを高くすることができる。DOF性能は、80nm以上の場合は「良好」と、80nm未満の場合は「不良」と評価した。
上記ネガ型パターンと引き置き安定性評価用ネガ型パターンとの寸法差について、最大のものを引き置き安定性(nm)とした。引き置き安定性は、その値が小さいほど良好である。
Claims (12)
- 下記式(1)で表される構造単位(I)と下記式(3)で表される構造単位(II)とを有する重合体、及び
感放射線性酸発生体
を含有する感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)におけるR X 又はR * が、炭素数1〜20の2価の炭化水素基の炭素−炭素間に酸素原子又はカルボニル基を含む基である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)における上記R1及びR2が共にメチル基であるか、又は互いに合わせられR1又はR2が結合する酸素原子及びこれらの酸素原子が結合する炭素原子と共に環員数5の環構造を形成する請求項1又は請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)で表される構造単位において、R3が結合する炭素原子と主鎖との間の結合が、酸の作用により開裂しない結合のみからなる請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)におけるR X 又はR * が、酸解離性基を含む基である請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)で表される構造単位(I)が、下記式(1−1)又は式(1−2)で表される構造単位である請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
式(1−1)中、R3及びR7は、R3が水素原子又は炭素数1〜30の1価の炭化水素基であり、R7は炭素数1〜20の2価の炭化水素基若しくはこの炭化水素基の炭素−炭素間にヘテロ原子含有基を含む基であるか、又はこれらの基が互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数5〜20の環構造を表す。但し、R3を構成する炭素原子が酸素原子又はカルボニル基であってもよい。R5は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。RXは、単結合又は炭素数1〜20の2価の炭化水素基若しくはこの炭化水素基の炭素−炭素間にヘテロ原子含有基を含む基である。但し、R3及びR7が環構造を表す場合、RXは単結合ではない。上記ヘテロ原子含有基は、−SO−、−SO 2 −、−CO−、−COO−、−COS−、−CONH−、−OCOO−、−OCOS−、−OCONH−、−SCONH−、−SCSNH−又は−SCSS−である。
式(1−2)中、R3は、水素原子又は炭素数1〜30の1価の炭化水素基である。但し、R3を構成する炭素原子が酸素原子又はカルボニル基であってもよい。R6は、水素原子又はメチル基である。R8 は炭素数1〜20の1価の有機基であり、R9 は炭素数1〜20の2価の有機基であるか、これらの基が互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造を表す。) - 上記式(1−1)におけるR7の有機基又は上記式(1−2)におけるR9の有機基が、酸解離性基を含む基である請求項6に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1−1)又は(1−2)で表される構造単位が、下記式(1−1A)又は式(1−2A)で表される構造単位である請求項7に記載の感放射線性樹脂組成物。
式(1−1A)中、R5は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
式(1−2A)中、R6は、水素原子又はメチル基である。R8は、炭素数1〜20の1価の有機基である。) - レジスト膜を形成する工程、
上記レジスト膜を露光する工程、及び
上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を備え、
上記レジスト膜を請求項1から請求項9のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物により形成するレジストパターン形成方法。 - 下記式(1−1)で表される構造単位(I−1)又は(1−2)で表される構造単位(I−2)と下記式(3)で表される構造単位(II)とを有する重合体。
式(1−1)中、R3及びR7は、R3が水素原子又は炭素数1〜30の1価の炭化水素基であり、R7は、炭素数1〜20の2価の炭化水素基若しくはこの炭化水素基の炭素−炭素間にヘテロ原子含有基を含む基であるか、又はこれらの基が互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数5〜20の環構造を表す。但し、R3を構成する炭素原子が酸素原子又はカルボニル基であってもよい。R5は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。RXは、単結合又は炭素数1〜20の2価の炭化水素基若しくはこの炭化水素基の炭素−炭素間にヘテロ原子含有基を含む基である。但し、R3及びR7が環構造を表す場合、RXは単結合ではない。上記ヘテロ原子含有基は、−SO−、−SO 2 −、−CO−、−COO−、−COS−、−CONH−、−OCOO−、−OCOS−、−OCONH−、−SCONH−、−SCSNH−又は−SCSS−である。
式(1−2)中、R3は、水素原子又は炭素数1〜30の1価の炭化水素基である。但し、R3を構成する炭素原子が酸素原子又はカルボニル基であってもよい。R6は、水素原子又はメチル基である。R8 は炭素数1〜20の1価の有機基であり、R9 は炭素数1〜20の2価の有機基であるか、これらの基が互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造を表す。)
- 下記式(2−2)で表される化合物。
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