JP6455155B2 - レジスト組成物、レジストパターン形成方法、重合体及び化合物 - Google Patents
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Description
当該レジスト組成物は、[A]重合体及び[B]酸発生体を含有する。当該レジスト組成物は、好適成分として[A]重合体よりフッ素原子含有率が小さくかつ酸解離性基を含む構造単位を有する第2重合体(以下、「[C]重合体」ともいう)、[D]酸拡散制御体及び[E]溶媒を含有してもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有してもよい。
[A]重合体はフッ素原子を有し、かつ構造単位(I)を有する重合体である。当該レジスト組成物は、[A]重合体が構造単位(I)を有することで、LWR性能、CDU性能、EL性能及び現像欠陥抑制性に優れる。当該レジスト組成物が上記構成を有することで上記効果を奏する理由については必ずしも明確ではないが、例えば以下のように推察することができる。すなわち、当該レジスト組成物から形成されるレジスト膜は、アルカリ解離性基を含む基(1)を含む[A]重合体を含有するため、露光時には高い撥水性を有しながら、現像時にはアルカリ性水溶液により上記アルカリ解離性基が加水分解されてカルボキシ基を生じることにより表面が親水性に変化する。その結果、上記レジスト膜の現像前後の接触角が変化し、現像後の洗浄不足に起因するブロッブ欠陥等の現像欠陥を抑制することができる。ここで、構造単位(I)の基(1)に含まれるアルカリ解離性基は、近傍に存在する2つのカルボニル基による誘起効果を受けることで高いアルカリ解離性を示すため、現像時に迅速に加水分解されて大きな接触角の変化を起こす。そのため、当該レジスト組成物の現像欠陥抑制性をより高めることができると考えられる。また、[A]重合体が基(1)で表される特定の基を含むことで、当該レジスト組成物のLWR性能、CDU性能及びEL性能を高めることができると考えられる。
構造単位(I)は、下記式(1)で表される基を含む構造単位である。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基などの鎖状炭化水素基、
シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル等の単環のシクロアルキル基;
シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基などの脂環式炭化水素基、
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などの芳香族炭化水素基などが挙げられる。
メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基等のアルカンジイル基;
エテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基等のアルケンジイル基;
エチンジイル基、プロピンジイル基、ブチンジイル基等のアルキンジイル基などの鎖状炭化水素基、
シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基等の単環のシクロアルカンジイル基;
シクロブテンジイル基、シクロペンテンジイル基、シクロヘキセンジイル基等の単環のシクロアルケンジイル基;
ノルボルナンジイル基、トリシクロデカンジイル基、アダマンタンジイル基等の多環のシクロアルカンジイル基;
ノルボルネンジイル基、トリシクロデセンジイル基等の多環のシクロアルケンジイル基などの脂環式炭化水素基、
ベンゼンジイル基、トルエンジイル基、キシレンジイル基等のアレーンジイル基;
ベンゼンジイルメタンジイル基、ナフタレンジイルシクロヘキサンジイル基等のアレーンジイル(シクロ)アルカンジイル基などの芳香族炭化水素基などが挙げられる。これらの中で、カルボニル基による誘起効果によって上記R1のアルカリ解離性を高める観点から、置換若しくは非置換のメタンジイル基、置換若しくは非置換のエタンジイル基及び置換若しくは非置換のベンゼンジイル基が好ましく、置換若しくは非置換のメタンジイル基がより好ましい。
オキサシクロペンタン構造、オキサシクロヘキサン構造等のオキサシクロアルカン構造;
ジオキサシクロペンタン構造、ジオキサシクロヘキサン構造等のジオキサシクロアルカン構造;
ブチロラクトン構造、バレロラクトン構造等のラクトン構造などが挙げられる。これらの中で、オキサシクロアルカン構造及びラクトン構造が好ましく、オキサシクロヘキサン構造及びバレロラクトン構造がより好ましい。
シクロペンタン構造、シクロへキサン構造等のシクロアルカン構造;
ブチロラクトン構造、バレロラクトン構造等のラクトン構造などが挙げられる。
シクロペンタン構造、シクロへキサン構造等のシクロアルカン構造;
ブチロラクトン構造、バレロラクトン構造等のラクトン構造などが挙げられる。これらの中で、脂環構造が好ましく、シクロヘキサン構造がより好ましい。上記LとMとがこのような単環の脂環構造を構成することで、上述の[B]酸発生体から生じる酸の拡散長及び上述の[B]酸発生体の分散を適切なものとすることができると考えられる。
構造単位(II)は、酸解離性基を含む構造単位である。[A]重合体が構造単位(II)を有することで、当該レジスト組成物の感度が向上し、結果として、LWR性能及びCDU性能を向上させることができる。
シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造等の単環のシクロアルカン構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環のシクロアルカン構造等が挙げられる。
構造単位(III)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造及びヒドロキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(III)をさらに有することで、現像液への溶解性を適度なものに調整することができ、その結果、当該レジスト組成物のLWR性能及びCDU性能をより向上させることができる。また、当該レジスト組成物から形成されるレジスト膜と基板との密着性を向上させることができる。
[その他の構造単位]
[A]重合体は、上記構造単位(I)〜(III)以外にもその他の構造単位を有してもよい。上記その他の構造単位の含有割合の上限としては、[A]重合体を構成する全構造単位に対して、20モル%が好ましく、10モル%がより好ましい。
[A]重合体は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル重合開始剤等の重合開始剤を使用し、適当な重合反応溶媒中で重合することにより製造できる。例えば単量体及びラジカル重合開始剤を含有する溶液を重合反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、単量体を含有する溶液とラジカル重合開始剤を含有する溶液とを各別に、重合反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、各々の単量体を含有する複数種の溶液とラジカル重合開始剤を含有する溶液とを各別に、重合反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法等で合成することが好ましい。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
[B]酸発生体は、露光光の照射により酸を発生する化合物である。その酸の作用により[A]重合体等の酸解離性基が解離してカルボキシ基等の極性基が生じ、その結果、[A]重合体等の現像液に対する溶解性が変化する。[B]酸発生体の含有形態としては、後述するような化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、シクロデセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。
ノルボルナンラクトン−イル基等のラクトン構造を含む基;
ノルボルナンスルトン−イル基等のスルトン構造を含む基;
オキサシクロヘプチル基、オキサノルボルニル基等の酸素原子含有複素環基;
アザシクロヘプチル基、ジアザビシクロオクタン−イル基等の窒素原子含有複素環基;
チアシクロヘプチル基、チアノルボルニル基等のイオウ原子含有複素環基等が挙げられる。
[A]重合体がベース重合体である場合の[B]酸発生剤の含有量の下限としては、[A]重合体100質量部に対して、0.1質量部が好ましく、0.5質量部がより好ましく、1.5質量部がさらに好ましく、3質量部が特に好ましい。一方、[B]酸発生剤の含有量の上限としては、[A]重合体100質量部に対して、40質量部が好ましく、20質量部がより好ましく、10質量部がさらに好ましく、8質量部が特に好ましい。
[A]重合体が撥水性重合体添加剤である場合の[B]酸発生剤の含有量の下限としては、[A]重合体100質量部に対して、10質量部が好ましく、30質量部がより好ましく、60質量部がさらに好ましく、80質量部が特に好ましい。一方、[B]酸発生剤の含有量の上限としては、[A]重合体100質量部に対して、1,000質量部が好ましく、400質量部がより好ましく、200質量部がさらに好ましく、150質量部が特に好ましい。
[B]酸発生剤の含有量の下限としては、ベース重合体としての[C]重合体100質量部に対して、0.1質量部が好ましく、0.5質量部がより好ましく、1.5質量部がさらに好ましく、3質量部が特に好ましい。一方、[B]酸発生剤の含有量の上限としては、[C]重合体100質量部に対して、40質量部が好ましく、20質量部がより好ましく、10質量部がさらに好ましく、8質量部が特に好ましい。[B]酸発生剤の含有量を上記下限と上記上限との間とすることで、当該レジスト組成物の感度が向上し、その結果、LWR性能等が向上する。当該レジスト組成物は、[B]酸発生体を1種又は2種以上を含有していてもよい。
当該レジスト組成物は、[A]重合体よりフッ素原子含有率が小さく、かつ酸解離性基を含む構造単位を有する重合体である。[A]重合体が撥水性重合体添加剤の場合、当該レジスト組成物は、ベース重合体として[C]重合体をさらに含有することが好ましい。このように、当該レジスト組成物が[A]重合体に加え[C]重合体をさらに含有することで、当該レジスト組成物からレジスト膜を形成した際に、[A]重合体がレジスト膜表面に偏在化する度合いが高くなる。その結果、上述の[A]重合体の撥水性の変化に起因する特性がより効率的に発現される。なお、このフッ素原子含有率(質量%)は、13C−NMR分析により求めた重合体の構造から算出することができる。
構造単位(C−I)は、酸解離性基を含む構造単位である。当該レジスト組成物は、[C]重合体が構造単位(C−I)を有することで、感度及び解像性が向上し、その結果、LWR性能及びCDU性能が向上する。構造単位(C−I)としては、例えば[A]重合体における構造単位(II)等が挙げられる。
構造単位(C−II)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造及びヒドロキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む構造単位である。[C]重合体は、構造単位(C−I)に加えて、構造単位(C−II)をさらに有することで、現像液への溶解性を適度なものに調整することができ、その結果、当該レジスト組成物のLWR性能及びCDU性能をより向上させることができる。また、当該レジスト組成物から形成されるレジスト膜と基板との密着性を向上させることができる。
[C]重合体は、上述の[A]重合体の合成方法と同様の方法を用いて合成することができる。
[D]酸拡散制御体は、露光により[B]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、未露光部における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏する成分である。レジスト組成物が[D]酸拡散制御体を含有することで、得られるレジスト組成物の解像性が向上し、また貯蔵安定性が向上し、さらに、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れたレジスト組成物が得られる。なお、[D]酸拡散制御体の含有形態としては、遊離の化合物の形態(以下、適宜「[D]酸拡散制御剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
[A]重合体がベース重合体である場合の[D]酸拡散制御剤の含有量の下限としては、[A]重合体100質量部に対して、0.1質量部が好ましく、1質量部がより好ましく、5質量部がさらに好ましい。一方、[D]酸拡散制御剤の含有量の上限としては、[A]重合体100質量部に対して、30質量部が好ましく、15質量部がより好ましく、10質量部がさらに好ましい。
[A]重合体が撥水性重合体添加剤である場合の[D]酸拡散制御剤の含有量の下限としては、[A]重合体100質量部に対して、30質量部が好ましく、70質量部がより好ましく、100質量部がさらに好ましく、130質量部が特に好ましい。一方、[D]酸拡散制御剤の含有量の上限としては、[A]重合体100質量部に対して、500質量部が好ましく、250質量部がより好ましく、200質量部がさらに好ましく、180質量部が特に好ましい。
[D]酸拡散制御剤の含有量の下限としては、ベース重合体としての[C]重合体100質量部に対して、0.1質量部が好ましく、1質量部がより好ましく、5質量部がさらに好ましい。一方、[D]酸拡散制御剤の含有量の上限としては、ベース重合体としての[C]重合体100質量部に対して、30質量部が好ましく、15質量部がより好ましく、10質量部がさらに好ましい。[D]酸拡散制御剤の含有量が上記上限を超えると、得られるレジスト組成物の感度が低下する場合がある。[D]酸拡散抑制剤は、1種単独で又は2種以上を混合して用いてもよい。
当該レジスト組成物は、通常、[E]溶媒を含有する。[E]溶媒は少なくとも[A]重合体、[B]酸発生体、必要に応じて含有される[C]重合体、[D]酸拡散制御剤、及び後述するその他の任意成分を溶解又は分散することができるものであれば特に限定されない。[E]溶媒としては、例えばアルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒及び炭化水素系溶媒等が挙げられる。
4−メチル−2−ペンタノール、n−ヘキサノール等の炭素数1〜18の脂肪族モノアルコール系溶媒;
シクロヘキサノール等の炭素数3〜18の脂環式モノアルコール系溶媒;
1,2−プロピレングリコール等の炭素数3〜18の多価アルコール系溶媒;
プロピレングリコールモノエチルエーテル等の炭素数3〜19の多価アルコール部分エーテル系溶媒などが挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のジ脂肪族エーテル系溶媒;
アニソール、ジフェニルエーテル等の含芳香環エーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル系溶媒等が挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、メチル−n−アミルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン、アセトフェノン等の鎖状ケトン系溶媒;
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒;
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン等のジケトン系溶媒等が挙げられる。
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒;
N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等の環状アミド系溶媒等が挙げられる。
酢酸n−ブチル、乳酸エチル等のモノカルボン酸エステル系溶媒;
γ−ブチロラクトン、バレロラクトン等のラクトン系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分エーテルカルボキシレート系溶媒;
シュウ酸ジエチル等の多価カルボン酸ジエステル系溶媒;
ジエチルカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート系溶媒などが挙げられる。
当該レジスト組成物は上記[A]〜[E]成分以外にも、その他の成分として、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等を含有できる。なお、当該レジスト組成物は、その他の任意成分をそれぞれ1種単独で又は2種以上を混合して含有してもよい。
界面活性剤は、当該レジスト組成物の塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤、市販品としてKP341(信越化学工業株式会社)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学株式会社)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、三菱マテリアル電子化成株式会社)、メガファックF171、同F173(以上、DIC株式会社)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム株式会社)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子株式会社)等が挙げられる。
脂環式骨格含有化合物は、当該レジスト組成物のドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。
増感剤は、[B]酸発生体からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該レジスト組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該レジスト組成物は、例えば[E]溶媒中で[A]重合体、[B]酸発生体、必要に応じて、[C]重合体、[D]酸拡散制御体及びその他の任意成分を所定の割合で混合することにより調製できる。調製されたレジスト組成物は、例えば孔径0.2μmのフィルター等でろ過して用いることが好ましい。当該レジスト組成物の固形分濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、0.5質量%がより好ましく、2質量%がさらに好ましく、3質量%が特に好ましい。一方、当該レジスト組成物の固形分濃度の上限としては、50質量%が好ましく、20質量%がより好ましく、10質量%がさらに好ましく、7質量%が特に好ましい。
本発明のレジストパターン形成方法は、レジスト膜を形成する工程(以下、「レジスト膜形成工程」ともいう)、上記レジスト膜を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)、及び上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)を備え、上記レジスト膜を当該レジスト組成物により形成する。以下、各工程について説明する。
本工程では、当該レジスト組成物によりレジスト膜を形成する。レジスト膜を形成する基板としては、例えばシリコンウェハ、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知の基板を使用できる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の反射防止膜を基板上に形成してもよい。
本工程では、上記レジスト膜形成工程で形成したレジスト膜を露光する。この露光としては、例えば所望の領域にアイソラインパターンマスクを介して縮小投影露光を行うことにより、アイソトレンチパターンを形成できる。また、露光は所望のパターンとマスクパターンによって2回以上行ってもよい。2回以上露光を行う場合、露光は連続して行うことが好ましい。複数回露光する場合、例えば所望の領域にラインアンドスペースパターンマスクを介して第1の縮小投影露光を行い、続けて第1の露光を行った露光部に対してラインが交差するように第2の縮小投影露光を行う。第1の露光部と第2の露光部とは直交することが好ましい。直交することにより、露光部で囲まれた未露光部において真円状のコンタクトホールパターンが形成しやすくなる。
本工程では、上記露光工程で露光されたレジスト膜を現像する。これにより、レジストパターンを得る。
本発明の重合体は、フッ素原子を含有し、かつ上記式(2−1)で表される構造単位(I)を有する。当該重合体はフッ素原子を含有し、かつ上記特定の構造単位を有するので、上述の当該レジスト組成物の重合体成分として好適に用いることができる。
本発明の化合物は上記式(i)で表される。当該化合物は上記特定構造を有するので、上述の当該重合体の構造単位(I)を与える単量体として好適に用いることができる。
重合体のMw及びMnは、GPCにより、下記条件で測定した。
GPCカラム:東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM−ECX400」)を使用し、測定溶媒として、重クロロホルムを用いて行った。
1,000mLの丸底フラスコに炭酸カリウム133g(961mmol)、アセト酢酸エチル50.0g(384mmol)、ヨードメタン182g(1.15mol)及びアセトン250gを加え、60℃で15時間撹拌した。室温まで冷却した後、セライトろ過によって不溶物を除去した。得られた溶液を溶媒留去した後、カラムクロマトグラフィで精製することにより、下記式(z−1)で表される化合物51.4g(収率85%)を得た。
対応する試薬に変えた以外は実施例1と同様の方法を用いることで、化合物(Z−2)〜(Z−23)を合成した。
[A]重合体(撥水性重合体添加剤)及び[C]重合体(ベース重合体)の合成に用いた各単量体を以下に示す。
[実施例24](重合体(A−1)の合成)
化合物(Z−1)26.44g(80モル%)及び化合物(M−2)3.56g(20モル%)を30gの2−ブタノンに溶解し、さらに、ラジカル重合開始剤としてのジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート0.29g(化合物の合計モル数に対して1.4モル%)を溶解させて単量体溶液を調製した。次に、30gの2−ブタノンを入れた300mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。上記冷却した重合反応液を2L分液漏斗に移液した後、450gのn−ヘキサンと90gのアセトニトリルとを投入して混合し、30分間静置した。その後、下層を回収し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートへ溶媒置換を行うことにより、重合体(A−1)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液とした(収率85%)。重合体(A−1)のMwは12,100、Mw/Mnは1.63であった。また、13C−NMR分析の結果、化合物(Z−1)及び化合物(M−2)に由来する構造単位の含有割合は、それぞれ81.2モル%及び18.8モル%であった。
下記表1に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は、実施例24と同様にして、重合体(A−2)〜(A−31)及び(a−1)〜(a−4)を得た。なお、表1中の「−」は、該当する単量体を用いなかったことを示す。また、使用する単量体の合計質量は30gとした。これらの重合体の各構造単位の含有割合(モル%)、収率(%)、Mw及びMw/Mnを、表1に合わせて示す。
[合成例5](重合体(C−1)の合成)
化合物(M−6)51.0g(55モル%)及び化合物(M−9)49.0g(45モル%)を2−ブタノン150gに溶解し、さらにラジカル重合開始剤としてのAIBN3.62g(化合物の合計モル数に対して5モル%)を溶解させて単量体溶液を調製した。次に、50gの2−ブタノンを入れた100mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷により30℃以下に冷却した。1,500gのメタノール中に、上記冷却した重合反応液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を300gのメタノールで2回洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(C−1)を81g得た(収率81%)。重合体(C−1)のMwは6,900、Mw/Mnは1.55であった。また、13C−NMR分析の結果、(M−6)及び(M−9)に由来する構造単位の含有割合は、それぞれ53.3モル%及び46.7モル%であった。
下記表2に示す種類及び使用量の各単量体を用いた以外は、合成例5と同様に操作して、重合体(C−2)及び(C−3)を合成した。なお、使用する単量体の合計質量は100gとした。これらの重合体の各構造単位の含有割合、収率(%)、Mw及びMw/Mnを、表2に合わせて示す。
レジスト組成物の調製に用いた各成分を以下に示す。
各構造式を以下に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウム3−ヒドロキシアダマンタン−1−イルメチルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
B−2:トリフェニルスルホニウムアダマンタン−1−イルカルボニルオキシ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート
B−3:4−ブトキシナフタレン−1−イルテトラヒドロチオフェニウム3−ヒドロキシアダマンタン−1−イルメチルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
B−4:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イル)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート
各構造式を以下に示す。
D−1:トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート
D−2:N−(ウンデカン−1−イルカルボニルオキシエチル)モルホリン
D−3:N−(t−アミルオキシカルボニル)−4−ヒドロキシピペリジン
E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
E−2:シクロヘキサノン
E−3:γ−ブチロラクトン
[A]重合体としての(A−1)5質量部、[C]重合体としての(C−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)5.1質量部、[D]酸拡散制御剤としての(D−1)7.9質量部並びに[E]溶媒としての(E−1)1,980質量部、(E−2)850質量部及び(E−3)100質量部を混合し、得られた混合液を孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過することによりレジスト組成物(J−1)を調製した。
下記表3に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は実施例55と同様に操作してレジスト組成物(J−2)〜(J−35)及び(CJ−1)〜(CJ−4)を調製した。
12インチのシリコンウェハ表面に、スピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」)を使用して、下層反射防止膜形成用組成物(ブルワーサイエンス社の「ARC66」)を塗布した後、205℃で60秒間加熱することにより膜厚105nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜上に、上記スピンコーターを使用して表3に記載した各レジスト組成物を塗布し、100℃で50秒間PBを行った。その後、23℃で30秒間冷却し、膜厚90nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(ASML社の「TWINSCAN XT−1900i」)を用い、NA=1.35、Dipole35X(σ=0.97/0.77)の光学条件にて、38nmラインアンドスペース(1L/1S)のレジストパターン形成用のマスクパターンを介して露光した。露光後、下記表4に示すPEB温度で50秒間PEBを行った。その後、2.38質量%TMAH水溶液を用い、23℃で30秒間パドル現像を行い、次いで、超純水を用いて7秒間リンスし、その後、2,000rpm、15秒間振り切りでスピンドライすることにより、38nmラインアンドスペース(1L/1S)のレジストパターンを形成した。
上記レジスト組成物を用いて形成したレジストパターンについて、下記方法に従って測定することにより、各レジスト組成物の評価を行った。評価結果を下記表4に示す。なお、レジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CG−4100」)を用いた。
上記レジストパターンの形成において、38nmラインアンドスペース(1L/1S)のレジストパターンを形成する露光量を最適露光量(Eop)として求め、これを感度(mJ/cm2)とした。
上記で求めたEopの露光量を照射して形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、パターン上部から観察した。線幅のばらつきを計500点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをLWR性能(nm)とした。LWR性能は、その値が小さいほど、ラインのがたつきが小さく良好である。LWR性能は、2.8nm以下の場合は良好と、2.8nmを超える場合は不良と評価できる。
上記で求めたEopの露光量を照射して形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、パターン上部から観察した。400nmの範囲で線幅を20点測定してその平均値を求め、その平均値を任意のポイントで計500点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをCDU性能(nm)とした。CDU性能は、その値が小さいほど、長周期での線幅のばらつきが小さく良好である。CDU性能は、2.5nm以下の場合は良好と、2.5nmを超える場合は不良と評価できる。
レジスト組成物のEL性能は、下記方法で測定される10%EL、Bridge限界及びCollapse限界の各値により評価した。
38nmラインアンドスペース(1L/1S)のレジストパターン形成用のマスクパターンを用いた場合に解像されるレジストパターンの寸法が、マスクの設計寸法の±10%以内となる場合の露光量の範囲の上記Eopに対する割合を10%EL(%)とした。10%ELは、その値が大きいほど、露光量変化に対するパターニング性能の変化量が小さく良好である。10%ELは、20%以下の場合は良好と、20%を超える場合は不良と評価できる。
上記レジストパターンの形成において、上記Eopから露光量を小さくしていく場合に、ブリッジが発生する最小のパターン幅(nm)を求め、この値をBridge限界の指標とした。Bridge限界の値が大きいほど、ブリッジ欠陥が発生し難く良好である。Bridge限界は、50nm以下の場合は良好と、50nmを超える場合は不良と評価できる。
上記レジストパターンの形成において、上記Eopから露光量を大きくしていく場合に、パターン倒れが発生する最小のパターン幅(nm)を求め、この値をCollapse限界の指標とした。Collapse限界の値が小さいほど、レジストパターンの倒れが発生し難く良好である。Collapse限界は、30nm以下の場合は良好と、30nmを超える場合は不良と評価できる。
下層反射防止膜形成用組成物(日産化学社の「ARC66」)により下層反射防止膜を形成した12インチシリコンウェハ上に、レジスト組成物により塗膜を形成し、120℃で50秒間SBを行い、膜厚110nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜についてArFエキシマレーザー液浸露光装置(NIKON社の「NSR−S610C」)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Dipoleの条件により、ターゲットサイズが幅38nmのラインアンドスペース(1L/1S)形成用のマスクパターンを介して露光した。露光後、95℃で50秒間PEBを行った。その後、現像装置(東京エレクトロン社の「クリーントラック ACT8」)のGPノズルによって2.38質量%TMAH水溶液により10秒間現像し、15秒間純水によりリンスし、2,000rpmで液振り切り乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、幅38nmの1L/1Sを形成する露光量を最適露光量とした。この最適露光量にてウェハ全面に線幅38nmの1L/1Sを形成し、欠陥検査用ウェハとした。なお、測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CC−4000」)を用いた。この欠陥検査用ウェハ上の欠陥数を、欠陥検査装置(KLA−Tencor社の「KLA2810」)を用いて測定した。そして、上記測定された欠陥をレジスト膜由来と判断されるものと外部由来の異物とに分類し、レジスト膜由来と判断されるものの数を算出した。現像欠陥抑制性は、このレジスト膜由来と判断される欠陥の数が少ないほど良好である。現像欠陥抑制性は、0.1個/cm2以下の場合は良好と、0.1個/cm2を超える場合は不良と評価できる。
Claims (10)
- フッ素原子を有し、かつ下記式(1)で表される基を含む構造単位を有する第1重合体、及び
感放射線性酸発生体
を含有するレジスト組成物。
- 上記式(1)におけるM及びR1のうちの少なくともいずれかがフッ素原子を有する請求項1に記載のレジスト組成物。
- 上記式(1)におけるR1がフッ素化炭化水素基である請求項1又は請求項2に記載のレジスト組成物。
- 上記式(1)におけるM及びR1のうちのMのみがフッ素原子を有する請求項2に記載のレジスト組成物。
- 上記構造単位が下記式(2−1)、(2−2)及び(2−3)のいずれかで表される請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
式(2−1)又は(2−2)中、R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
式(2−2)中、A1は、単結合、−O−、−COO−又は−CONH−である。
式(2−3)中、R4は、水素原子又はメチル基である。R5、R6及びR7は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基若しくは炭素数1〜20の1価の有機基であるか、又は1若しくは複数のR5、1若しくは複数のR6及びR7のうちの2つ以上が、互いに合わせられこれらが結合する炭素原子若しくは炭素鎖と共に構成される環員数3〜20の環構造を表す。aは、1〜4の整数である。aが2以上の場合、複数のR5は同一でも異なっていてもよく、複数のR6は同一でも異なっていてもよい。A2は、単結合又は炭素数1〜20の2価の有機基である。R7とA2とは、互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造を形成してもよい。) - 上記第1重合体が、酸解離性基を含む構造単位をさらに有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 上記第1重合体よりもフッ素原子含有率が小さく、かつ酸解離性基を含む構造単位を有する第2重合体をさらに含有する請求項1から請求項6のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- レジスト膜を形成する工程、
上記レジスト膜を露光する工程、及び
上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を備え、
上記レジスト膜を請求項1から請求項7のいずれか1項に記載のレジスト組成物により形成するレジストパターン形成方法。 - フッ素原子を有し、かつ下記式(I)で表される構造単位を有する重合体。
- 下記式(i)で表される化合物。
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