JP6451630B2 - 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、重合体及び化合物 - Google Patents
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Description
環構造の「環員数」とは、脂環構造、芳香環構造、脂肪族複素環構造等の環を構成する原子数をいい、多環の脂環構造、多環の芳香環構造及び多環の脂肪族複素環構造の場合は、この多環を構成する原子数をいう。
また、「有機基」とは、少なくとも1個の炭素原子を含む基をいう。
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体及び[B]酸発生体を含有する。当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として、第1重合体([A]重合体)とは異なる重合体であって、酸解離性基を含む構造単位を有する第2重合体(以下「[C]重合体」ともいう)、[D]酸拡散制御体、[E]溶媒を含有してもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有してもよい。
以下、各成分について説明する。
[A]重合体は、構造単位(I)を有する重合体である。[A]重合体は、当該感放射線性樹脂組成物において、撥水性重合体添加剤を構成する。当該感放射線性樹脂組成物は、撥水性重合体添加剤としての[A]重合体を含有することで、レジスト膜を形成した際に、レジスト膜中のフッ素原子含有重合体である[A]重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト膜表層に偏在化する傾向があり、液浸露光時における酸発生剤や酸拡散制御剤等が液浸媒体に溶出することを抑制することができる。また、この[A]重合体の撥水性的特徴により、レジスト膜と液浸媒体との前進接触角が所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制できる。さらに、レジスト膜と液浸媒体との後退接触角が高くなり、水滴が残らずに高速でのスキャン露光が可能となる。このように当該感放射線性樹脂組成物が撥水性重合体添加剤としての[A]重合体を含有することにより、液浸露光法に好適なレジスト膜を形成することができる。
当該感放射線性樹脂組成物が上記構成を有することで、上記効果を奏する理由については必ずしも明確ではないが、例えば、以下のように推察することができる。すなわち、[A]重合体の構造単位(I)の上記式(1)における−COO−に隣接するZ1、Z2及びR3の少なくともいずれかがフッ素原子を含むことで、R3はアルカリ解離性を発揮することができ、アルカリ現像によりカルボキシ基を生じる。また、上記−COO−の近傍にあるZ1〜Z4、環構造(a)及び環構造(b)のうちの少なくともいずれかが2価以上のヘテロ原子を含むことにより、この[A]重合体を含有する感放射線性樹脂組成物により形成されるレジスト膜表面のアルカリ現像後における親水性が、従来の撥水性重合体添加剤に比較してより高くなる。その結果、当該感放射線性樹脂組成物の現像由来の欠陥を抑制する性能が向上し、加えて、LWR性能、CDU性能及びEL性能が向上する。
以下、各構造単位について説明する。
構造単位(I)は、下記式(1)で表される。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基等の多環のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、フルオロプロピル基、トリフルオロ−n−プロピル基、ペンタフルオロ−n−プロピル基、ヘプタフルオロ−n−プロピル基、フルオロ−i−プロピル基、トリフルオロ−i−プロピル基、ヘキサフルオロ−i−プロピル基、ヘプタフルオロ−i−プロピル基、フルオロ−n−ブチル基、ノナフルオロ−n−ブチル基等のフッ素化アルキル基;
フルオロエテニル基、トリフルオロエテニル基、フルオロプロペニル基、ペンタフルオロプロペニル基、フルオロブテニル基、ノナフルオロブテニル基等のフッ素化アルケニル基;
フルオロエチニル基、フルオロプロピニル基、トリフルオロプロピニル基、フルオロブチニル基、ペンタフルオロブチニル基等のフッ素化アルキニル基などが挙げられる。
フルオロシクロプロピル基、ペンタフルオロシクロプロピル基、フルオロシクロブチル基、ヘプタフルオロシクロブチル基、フルオロシクロペンチル基、ノナフルオロシクロペンチル基、フルオロシクロヘキシル基、ウンデカフルオロシクロヘキシル基等の単環のフッ素化シクロアルキル基;
フルオロノルボルニル基、ヘプタフルオロノルボルニル基、フルオロアダマンチル基、ペンタデカフルオロアダマンチル基等の多環のフッ素化シクロアルキル基;
フルオロシクロプロペニル基、トリフルオロシクロプロペニル基、フルオロシクロブテニル基、ペンタフルオロシクロブチル基、フルオロシクロペンテニル基、ヘプタフルオロシクロペンテニル基、フルオロシクロヘキセニル基、ペンタフルオロシクロヘキセニル基等の単環のフッ素化シクロアルケニル基;
フルオロノルボルネニル基、ペンタフルオロノルボルネニル基等の多環のフッ素化シクロアルケニル基などが挙げられる。
フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、フルオロトリル基、トリフルオロトリル基、フルオロキシリル基、トリフルオロキシリル基、フルオロナフチル基、ヘプタフルオロナフチル基、フルオロアントリル基、ノナフルオロアントリル基等のフッ素化アリール基;
フルオロベンジル基、ジフルオロベンジル基、トリフルオロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、ヘプタフルオロベンジル基、フルオロフェネチル基、テトラフルオロフェネチル基、ノナフルオロフェネチル基等のフッ素化アラルキル基などが挙げられる。
上記ヘテロ原子を有する置換基としては、これらの中で、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ケト基、ニトリロ基が好ましく、ヒドロキシ基がより好ましい。
メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基等のアルカンジイル基;
エテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基等のアルケンジイル基;
エチンジイル基、プロピンジイル基、ブチンジイル基等のアルキンジイル基等が挙げられる。
シクロプロパンジイル基、シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基等の単環のシクロアルカンジイル基;
シクロプロペンジイル基、シクロブテンジイル基等の単環のシクロアルケンジイル基;
ノルボルナンジイル基、アダマンタンジイル基、トリシクロデカンジイル基、テトラシクロドデカンジイル基等の多環のシクロアルカンジイル基;
ノルボルネンジイル基、トリシクロデセンジイル基等の多環のシクロアルケンジイル基等が挙げられる。
ベンゼンジイル基、トルエンジイル基、キシレンジイル基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナンスレンジイル基等のアレーンジイル基;
ベンゼンジイルメタンジイル基、ナフタレンジイルシクロヘキサンジイル基等のアレーンジイル(シクロ)アルカンジイル基等が挙げられる。
環構造(a)としては、これらの中で、多環の脂環構造、単環の脂肪族複素環構造が好ましく、アダマンタン構造、オキサシクロペンタン構造、チアシクロペンタン構造がより好ましい。
環構造(b)としては、これらの中で、単環の脂環構造、単環の脂肪族複素環構造が好ましく、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、ブチロラクトン構造、バレロラクトン構造がより好ましい。
また、R2が−COO−かつnが0の場合、Z1及びZ2はいずれもアルコキシ基ではないが、これは、この場合、−COO−C(OR)−COO−(ORは、アルコキシ基である)の構造が不安定であるため、本発明の効果を発揮することができないためである。
上記式(1−1)中、ZA及びZBは、それぞれ独立して、水素原子、1価の炭化水素基又は2価以上のヘテロ原子を含む1価の基である。ZA、ZB及びLのうちの2つ以上は、互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造(a’)を形成してもよい。但し、ZA、ZB及び環構造(a’)のうちの少なくともいずれかは、2価以上のヘテロ原子を含む。RAは、1価の炭化水素基又は1価のフッ素化炭化水素基である。
上記式(1−2)中、ZC、ZD、ZE及びZFは、それぞれ独立して、水素原子、1価の炭化水素基又は2価以上のヘテロ原子を含む1価の基である。ZE、ZF及びLのうちの2つ以上は、互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造(a”)を形成してもよい。但し、ZC、ZD、ZE、ZF及び環構造(a”)のうちの少なくともいずれかは、2価以上のヘテロ原子を含む。RBは、1価のフッ素化炭化水素基である。
上記式(1−3)中、ZGは、フッ素原子又は1価のフッ素化炭化水素基である。ZHは、2価以上のヘテロ原子を含む1価の基である。RCは、1価の炭化水素基又は1価のフッ素化炭化水素基である。
上記式(1m−1)中、ZA及びZBは、それぞれ独立して、水素原子、1価の炭化水素基又は2価以上のヘテロ原子を含む1価の基である。ZA、ZB及びLのうちの2つ以上は、互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造(a’)を形成してもよい。但し、ZA、ZB及び環構造(a’)のうちの少なくともいずれかは、2価以上のヘテロ原子を含む。RAは、1価の炭化水素基又は1価のフッ素化炭化水素基である。
上記式(1m−2)中、ZC、ZD、ZE及びZFは、それぞれ独立して、水素原子、1価の炭化水素基又は2価以上のヘテロ原子を含む1価の基である。ZE、ZF及びLのうちの2つ以上は、互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造(a”)を形成してもよい。但し、ZC、ZD、ZE、ZF及び環構造(a”)のうちの少なくともいずれかは、2価以上のヘテロ原子を含む。RBは、1価のフッ素化炭化水素基である。
上記式(1m−3)中、ZGは、フッ素原子又は1価のフッ素化炭化水素基である。ZHは、2価以上のヘテロ原子を含む1価の基である。RCは、1価の炭化水素基又は1価のフッ素化炭化水素基である。
化合物(i)は、上記化合物(1m−1)においてR2が−COO−かつZAがヒドロキシ基である化合物(i’−1a)の場合、例えば、
(A)下記式(1−a1)で表されるヒドロキシ基含有ケトン化合物と、下記式(1−b1)で表される(メタ)アクリロイル化合物とを反応させて、下記式(1−c1)で表される(メタ)アクリロイルオキシ基含有ケトン化合物を得る工程、及び
(B)上記(メタ)アクリロイルオキシ基含有ケトン化合物と、下記式(1−d1)で表されるハロ−α,α−ジフルオロ酢酸エステル化合物とを亜鉛の存在下に反応させる工程
を備える合成方法により下記スキームに従い、簡便かつ収率よく合成することができる。
上記Xで表されるハロゲン原子としては、収率向上の観点から、塩素原子、臭素原子が好ましく、臭素原子がより好ましい。
(A’)下記式(1−a2)で表されるケトン化合物と、下記式(1−b2)で表されるハロ−α,α−ジフルオロ酢酸エステル化合物とを亜鉛の存在下に反応させて、下記式(1−c2)で表されるヒドロキシ化合物を得る工程、及び
(B’)上記ヒドロキシ化合物と、下記式(1−d2)で表される(メタ)アクリロイル化合物とを反応させる工程
を備える合成方法により下記スキームに従い、簡便かつ収率よく合成することができる。
(A”)下記式(1−a3)で表されるアシル酢酸エステル化合物と、下記式(1−b3)で表される有機ハロゲン化物とを反応させて、下記式(1−c3)で表される置換アシル酢酸エステル化合物を得る工程、及び
(B”)上記置換アシル酢酸エステル化合物を水素化して、下記式(1−d3)で表されるヒドロキシ化合物を得る工程、及び
(C”)上記ヒドロキシ化合物と、下記式(1−e3)で表される(メタ)アクリロイル化合物とを反応させる工程
を備える合成方法により下記スキームに従い、簡便かつ収率よく合成することができる。
構造単位(II)は、下記式(2)で表される構造単位である。構造単位(II)の−CR5R6R7で表される基は、酸解離性基である。「酸解離性基」とは、カルボキシ基等の水素原子を置換する基であって、酸の作用により解離する基をいう。[A]重合体は、構造単位(II)を有することで、露光部における現像液への溶解性が向上し、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等を向上させることができる。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。
シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造等の単環のシクロアルカン構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環のシクロアルカン構造等が挙げられる。
構造単位(III)は、構造単位(I)以外の構造単位であって、フッ素原子を含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(III)をさらに有することで、フッ素原子含有率を調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等をより向上させることができる。構造単位(III)としては、下記式(f−a)で表される構造単位(以下、「構造単位(III−1)」ともいう)、下記式(f−b)で表される構造単位(以下、「構造単位(III−2)」ともいう)等が挙げられる。
構造単位(III−1)は、下記式(f−a)で表される構造単位である。
これらの中で、2,2,2−トリフルオロエチルオキシカルボニルメチル(メタ)アクリル酸エステルが好ましい。
構造単位(III−2)は、下記式(f−b)で表される構造単位である。
また、[A]重合体は、上記構造単位以外にも、例えば、アルカリ可溶性基を含む構造単位、ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む構造単位、脂環式基を含む構造単位等の他の構造単位を有していてもよい。上記アルカリ可溶性基としては、例えば、カルボキシ基、スルホンアミド基、スルホ基等が挙げられる。ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を有する構造単位としては、後述する[C]重合体における構造単位(C−II)等が挙げられる。
また、[A]重合体の含有量の下限としては、後述する[C]重合体100質量部に対して、0.1質量部が好ましく、0.5質量部がより好ましく、1質量部がさらに好ましく、3質量部が特に好ましい。[A]重合体の含有量の上限としては、30質量部が好ましく、20質量部がより好ましく、15質量部がさらに好ましく、10質量部が特に好ましい。
[A]重合体の含有量を上記範囲とすることで、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等をより高めることができる。
[A]重合体は、例えば、各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤等を用い、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
GPCカラム:東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本
カラム温度:40℃
溶出溶媒:和光純薬工業社のテトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[B]酸発生体は、露光により酸を発生する物質である。この発生した酸により、[A]重合体、後述する[C]重合体等が有する酸解離性基が解離してカルボキシ基等が生じ、その結果、レジストパターンを形成することができる。当該感放射線性樹脂組成物における[B]酸発生体の含有形態としては、後述するような低分子化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた酸発生基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロオクテニル基、シクロデセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。
シクロオクチルカルボニルオキシ基、ノルボルニルオキシカルボニル基、アダマンチルカルボニルオキシ基、ヒドロキシアダマンチルメチルオキシカルボニル基等のエステル基を含む基等が挙げられる。
ノルボルナンラクトン−イル基等のラクトン構造を含む基;
ノルボルナンスルトン−イル基等のスルトン構造を含む基;
オキサシクロヘプチル基、オキサノルボルニル基等の酸素原子含有複素環基;
アザシクロヘプチル基、ジアザビシクロオクタン−イル基等の窒素原子含有複素環基;
チアシクロヘプチル基、チアノルボルニル基等のイオウ原子含有複素環基等が挙げられる。
これらの中で、SO3 −基に隣接する炭素原子にフッ素原子が結合しているフッ素化アルカンジイル基が好ましく、SO3 −基に隣接する炭素原子に2個のフッ素原子が結合しているフッ素化アルカンジイル基がより好ましく、1,1−ジフルオロメタンジイル基、1,1−ジフルオロエタンジイル基、1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−1,2−プロパンジイル基がさらに好ましい。
上記式(X−2)中、Rb1は、置換若しくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6〜8の芳香族炭化水素基である。k4は、0〜7の整数である。Rb1が複数の場合、複数のRb1は同一でも異なっていてもよく、また、複数のRb1は、互いに合わせられ構成される環構造を形成してもよい。Rb2は、置換若しくは非置換の炭素数1〜7の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6若しくは7の芳香族炭化水素基である。k5は、0〜6の整数である。Rb2が複数の場合、複数のRb2は同一でも異なっていてもよく、また、複数のRb2は互いに合わせられ構成される環構造を形成してもよい。qは、0〜3の整数である。
上記式(X−3)中、Rc1及びRc2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、−OSO2−RR若しくは−SO2−RSであるか、又はこれらの基のうちの2つ以上が互いに合わせられ構成される環構造を表す。RR及びRSは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数5〜25の脂環式炭化水素基又は置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基である。k6及びk7は、それぞれ独立して0〜5の整数である。Rc1、Rc2、RR及びRSがそれぞれ複数の場合、複数のRc1、Rc2、RR及びRSはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
上記Ra1〜Ra3、Rb1、Rb2、Rc1及びRc2で表される非置換の分岐状のアルキル基としては、例えば、i−プロピル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等が挙げられる。
上記Ra1〜Ra3、Rc1及びRc2で表される非置換の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
上記Rb1及びRb2で表される非置換の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基、ベンジル基等が挙げられる。
これらの中で、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
上記式(X−2)におけるk4としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、1がさらに好ましい。k5としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
上記式(X−3)におけるk6及びk7としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
また、[B]酸発生剤の含有量としては、後述する[C]重合体100質量部に対して、0.1質量部以上30質量部以下が好ましく、0.5質量部以上20質量部以下がより好ましく、1質量部以上15質量部以下がさらに好ましく、3質量部以上10質量部以下が特に好ましい。
[B]酸発生剤の含有量を上記範囲とすることで、当該感放射線性樹脂組成物の感度及び現像性を適度にすることができ、その結果、LWR性能等を向上させることができる。[B]酸発生体は、1種又は2種以上を用いることができる。
[C]重合体は、[A]重合体とは異なる重合体であって、酸解離性基を含む構造単位を有する重合体である。当該感放射線性樹脂組成物は、通常、[C]重合体を含有する。[C]重合体は、当該感放射線性樹脂組成物におけるベース重合体を構成する。「ベース重合体」とは、感放射線性樹脂組成物から形成されるレジストパターンを構成する重合体の主成分となる重合体をいい、好ましくは、レジストパターンを構成する全重合体に対して50質量%以上を占める重合体をいう。
構造単位(C−I)は、酸解離性基を含む構造単位である。当該感放射線性樹脂組成物は、[C]重合体が構造単位(C−I)を有することで、感度及び解像性が向上し、その結果、LWR性能等が向上する。構造単位(C−I)としては、例えば、[A]重合体における構造単位(II)等が挙げられる。
構造単位(C−II)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む構造単位である。[C]重合体は、構造単位(C−I)に加えて、構造単位(C−II)をさらに有することで、現像液への溶解性を調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等を向上させることができる。また、当該感放射線性樹脂組成物から形成されるレジストパターンと基板との密着性を向上させることができる。
[C]重合体は、上記構造単位(C−I)及び(C−II)以外のその他の構造単位を有していてもよい。その他の構造単位としては、例えば、ヒドロキシ基を含む構造単位等が挙げられる。
また、[C]重合体の含有量としては、当該感放射線性樹脂組成物の全固形分中、70質量%以上が好ましく、80質量%以上がより好ましく、85質量%以上がさらに好ましい。
[C]重合体の含有量を上記範囲とすることで、[A]重合体のレジスト膜表層への偏在化をより促進させることができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等を向上させることができる。
当該感放射線性樹脂組成物は、必要に応じて、[D]酸拡散制御体を含有してもよい。
[D]酸拡散制御体は、露光により[B]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏し、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさらに向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上すると共に、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に優れた感放射線性樹脂組成物が得られる。[D]酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、遊離の化合物(以下、適宜「[D]酸拡散制御剤」という)の形態でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
また、[D]酸拡制御剤の含有量としては、[C]重合体100質量部に対して、0質量部〜20質量部が好ましく、0.1質量部〜15質量部がより好ましく、0.3質量部〜10質量部がさらに好ましい。
[D]酸拡散制御剤の含有量を上記範囲とすることで、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等を向上させることができる。
当該感放射線性樹脂組成物は、通常、[E]溶媒を含有する。[E]溶媒は、少なくとも[A]重合体、[B]酸発生体及び所望により含有される[C]重合体等を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
4−メチル−2−ペンタノール、n−ヘキサノール等の炭素数1〜18の脂肪族モノアルコール系溶媒;
シクロヘキサノール等の炭素数3〜18の脂環式モノアルコール系溶媒;
1,2−プロピレングリコール等の炭素数2〜18の多価アルコール系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテル等の炭素数3〜19の多価アルコール部分エーテル系溶媒などが挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール(メチルフェニルエーテル)等の芳香環含有エーテル系溶媒等が挙げられる。
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒:
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒等が挙げられる。
酢酸n−ブチル等の酢酸エステルなどのモノカルボン酸エステル系溶媒;
プロピレングリコールアセテート等の多価アルコールカルボキシレート系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分アルキルエーテルアセテートなどの多価アルコール部分エーテルカルボキシレート系溶媒;
シュウ酸ジエチル等の多価カルボン酸ジエステル系溶媒;
γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン系溶媒;
ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート系溶媒等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、上記[A]〜[E]以外にも、その他の任意成分を含有していてもよい。上記その他の任意成分としては、例えば、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等が挙げられる。これらのその他の任意成分は、それぞれ1種又は2種以上を併用してもよい。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤;市販品としては、KP341(信越化学工業社)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学社)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ社)、メガファックF171、同F173(以上、DIC社)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム社)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子工業社)等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物における界面活性剤の含有量としては、[A]重合体100質量部に対して通常40質量部以下である。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物における脂環式骨格含有化合物の含有量としては、[A]重合体100質量部に対して通常100質量部以下である。
増感剤は、[B]酸発生剤等からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば、[A]重合体、[B]酸発生体、必要に応じて含有される[C]重合体等の任意成分、及び[E]溶媒を所定の割合で混合することにより調製できる。当該感放射線性樹脂組成物は、混合後に、例えば、孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することが好ましい。当該感放射線性樹脂組成物の固形分濃度としては、通常0.1質量%〜50質量%であり、0.5質量%〜30質量%が好ましく、1質量%〜20質量%がより好ましい。
当該レジストパターン形成方法は、
レジスト膜を形成する工程(以下、「レジスト膜形成工程」ともいう)
上記レジスト膜を液浸露光する工程(以下、「液浸露光工程」ともいう)、及び
上記液浸露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)
を備え、
上記レジスト膜を当該感放射線性樹脂組成物で形成する。
本工程では、当該感放射線性樹脂組成物でレジスト膜を形成する。このレジスト膜を形成する基板としては、例えばシリコンウェハ、二酸化シリコン、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知のもの等が挙げられる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の反射防止膜を基板上に形成してもよい。塗布方法としては、例えば、回転塗布(スピンコーティング)、流延塗布、ロール塗布等が挙げられる。塗布した後に、必要に応じて、塗膜中の溶媒を揮発させるため、プレベーク(PB)を行ってもよい。PB温度としては、通常60℃〜140℃であり、80℃〜120℃が好ましい。PB時間としては、通常5秒〜600秒であり、10秒〜300秒が好ましい。形成されるレジスト膜の膜厚としては、10nm〜1,000nmが好ましく、10nm〜500nmがより好ましい。
本工程では、上記工程で形成されたレジスト膜を液浸露光する。具体的には、例えば、フォトマスク及び液浸媒体を介して、放射線を照射し、露光する。放射線としては、目的とするパターンの線幅に応じて、例えば、可視光線、紫外線、ArFエキシマレーザー光(波長193nm)、KrFエキシマレーザー光(波長248nm)等の遠紫外線、X線、γ線等の電磁波;電子線、α線等の荷電粒子線などが挙げられる。これらの中でも、遠紫外線、電子線が好ましく、ArFエキシマレーザー光、KrFエキシマレーザー光、電子線がより好ましく、ArFエキシマレーザー光、電子線がさらに好ましい。
本工程では、上記工程で液浸露光されたレジスト膜を現像する。これにより、所定のレジストパターンを形成することができる。現像後は、水等のリンス液で洗浄し、乾燥することが一般的である。
上記アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、けい酸ナトリウム、メタけい酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性化合物の少なくとも1種を溶解したアルカリ水溶液等が挙げられる。これらの中で、TMAH水溶液が好ましく、2.38質量%TMAH水溶液がより好ましい。
重合体のMw及びMnは、GPCにより、下記条件で測定した。
GPCカラム:東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社製)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM−ECX400」)を使用し、測定溶媒として、重クロロホルムを用いて行った。
[実施例1](化合物(i−1)の合成)
窒素置換した500mLの三口フラスコに、水素化ナトリウム(鉱油中60質量%)を8.8gと、テトラヒドロフラン200mLとを入れ、氷浴にて内温を0℃に冷やした。そこへアセト酢酸tert−ブチル31.6gを内温が上昇しないようにゆっくり滴下し、滴下終了後0℃で30分間撹拌した。その後、内温を0℃に保持し、α−ブロモ−γ−ブチロラクトン36.3gをゆっくり滴下し、滴下終了後、内温を30℃まで昇温させた。30℃で一晩撹拌し、0.5N塩酸100mLを加えて反応停止した。反応液からジクロロメタン100mLずつを用いて3回抽出操作を繰り返し、回収した有機層をひとまとめにしてエバポレーターで減圧濃縮した。得られた残渣をアセトニトリル100mLに溶解させ、n−ヘキサンを加えてから分液し、アセトニトリル層を回収し、エバポレーターで減圧濃縮することでtert−ブチル3−オキソ−2−(2−オキソオキソランー3−イル)ブタノエートを得た。次に、それを500mLの三口フラスコに全量移してテトラヒドロフラン200mLに溶解させ、氷浴にて内温を0℃とし、そこへ水素化ホウ素ナトリウム2.5gを20gの水に溶解させた溶液をゆっくり滴下した。0℃で3時間撹拌し、飽和食塩水100mLを加えてから、ジクロロメタン100mLで3回抽出操作を行った。有機層をひとまとめにし、エバポレーターで減圧濃縮して残渣を得た。得られた残渣を500mLの三口フラスコに全量移し、アセトニトリル200mL、ジブチルヒドロキシトルエン0.03g及びトリエチルアミン20.24gを加え、氷浴にて内温を0℃にした。そこへ塩化メタクリロイル20.91gをゆっくり滴下し、0℃に保持して4時間撹拌した。反応液に純水を200mL加え、ジクロロメタン100mLで3回抽出操作を行った。有機層をひとまとめにし、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/4(体積比))にて精製することで、下記式(ia−1)で表される合成中間体35.9gを得た(収率55%(アセト酢酸tert−ブチル基準))。得られた合成中間体(ia−1)を、LC−MSで分析した結果、M+=326.1であることを確認した。
窒素置換した200mLの三口フラスコに、塩化メタクリロイル10.8g及びジクロロメタン100mLを加えて氷浴で0℃に冷却した。そこへヒドロキシアセトン7.4gを内温が上昇しないようにゆっくり滴下し、続いてトリエチルアミン11.1gを内温が上昇しないようにゆっくり滴下した。0℃で2時間撹拌し、ガスクロマトグラフィーにてヒドロキシアセトンの消失を確認した。次いで、反応液に超純水100mL加えて30分撹拌した。その後、分液操作により有機層(下層)を回収した。回収した有機層に0.2N塩酸100mLを加え、再度分液操作により有機層(下層)を回収した。さらにその有機層を超純水50mLで2回洗浄し、回収した有機層をエバポレーターにて減圧濃縮し、粗生成物を回収した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/5(体積比))で精製することにより、2−オキソプロピルメタクリレート(下記式(ia−2)で表される化合物)12.7gを得た(収率89%(ヒドロキシアセトン基準))。得られた2−オキシプロピルメタクリレートを、LC−MSで分析した結果、M+=142.06であることを確認した。
窒素置換した1,000mLの三口フラスコに、亜鉛粉末68.65g及びテトラヒドロフラン200mLを加え、スターラーで撹拌することで懸濁液とした。そこへトリメチルシリルクロリド5mLを滴下し、30℃で30分間撹拌した。その後、内温を35℃まで上昇させ、そこへブロモジフルオロ酢酸エチル152.24g及び2−メチルテトラヒドロフラン−3−オン75.09gをテトラヒドロフラン100mLに溶解させた溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、35℃で2時間撹拌を続け、その後、3N塩酸500mLを加えて30分間撹拌した。反応液を分液ロートに移し、トルエン500mLを加え、分液して有機層(上層)を回収した。有機層を5質量%炭酸水素ナトリウム水溶液100mLで1回洗浄した後、純水100mLで5回洗浄し、有機層をエバポレーターで減圧濃縮することにより残渣122.6gを得た。得られた残渣を窒素置換した500mLの三口フラスコに移し、アセトニトリル300mLに溶解させた。氷浴で内温を5℃に冷却し、そこへトリエチルアミン61.2gを加え、続いて、塩化メタクリロイル63.2gを30分間かけて滴下した。その内温を23℃として2時間撹拌した後、1N塩酸300mLを加えて30分間撹拌した。反応液を分液ロートに移し、分液操作により有機層(上層)を回収した。回収した有機層を5質量%炭酸水素ナトリウム水溶液100mLで1回洗浄した後、純水100mLで5回洗浄し、有機層をエバポレーターで減圧濃縮することにより、残渣155.5gを得た。得られた残渣を減圧蒸留(1mmHg、125℃)することにより、下記式(ia−3)で表される合成中間体133.5gを得た。この合成中間体(ia−3)を、LC−MSで分析した結果、M+=292.1であることを確認した。
実施例3において、原料として、ブロモジフルオロ酢酸エチルの代わりに、ブロモジフルオロ酢酸メチルを用い、2−メチルテトラヒドロフラン−3−オンの代わりにピルビン酸メチルを用い、減圧蒸留を1mmHg、110℃で行った以外は、実施例3と同様にして、化合物(i−4)(下記式(i−4)で表される化合物)を合成した(収率51%(ブロモフルオロ酢酸メチル基準))。得られた化合物(i−4)を、LC−MSで分析した結果、M+=348.1であることを確認した。
実施例3において、原料として、2−メチルテトラヒドロフラン−3−オンの代わりにメトキシアセトンを用い、減圧蒸留を1mmHg、101℃で行った以外は、実施例3と同様にして、化合物(i−5)(下記式(i−5)で表される化合物)を合成した(収率46%(ブロモジフルオロ酢酸エチル基準))。得られた化合物(i−5)を、LC−MSで分析した結果、M+=334.1であることを確認した。
実施例3において、原料として、2−メチルテトラヒドロフラン−3−オンの代わりにテトラヒドロチオフェン−3−オンを用い、減圧蒸留を1mmHg、106℃で行った以外は、実施例3と同様にして、化合物(i−6)(下記式(i−6)で表される化合物)を合成した(収率43%(ブロモジフルオロ酢酸エチル基準))。得られた化合物(i−6)を、LC−MSで分析した結果、M+=348.1であることを確認した。
[A]重合体(撥水性重合体添加剤)及び[C]重合体(ベース重合体)の合成に用いた各単量体を以下に示す。
[実施例7]
上記化合物(i−1)26.8g(80モル%)及び化合物(M−2)3.2g(20モル%)を30gの2−ブタノンに溶解し、さらに、ラジカル重合開始剤としてのジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート0.27gを溶解させて単量体溶液を調製した。次に、30gの2−ブタノンを入れた300mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。上記冷却した重合反応液を2L分液漏斗に移液した後、450gのn−ヘキサンと90gのアセトニトリルを投入して混合し30分間静置した。その後、下層を回収し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートへ溶媒置換を行うことにより、重合体(A−1)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液とした(収率88%)。重合体(A−1)のMwは12,000、Mw/Mnは1.66であった。13C−NMR分析の結果、(i−1)及び化合物(M−2)に由来する構造単位の含有割合は、それぞれ81.0モル%及び19.0モル%であった。
下記表1に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は、実施例1と同様にして、重合体(A−2)〜(A−7)及び(a−1)〜(a−4)を得た。なお、表1中の「−」は、該当する単量体を用いなかったことを示す。なお、使用する単量体の合計質量は30gとした。これらの重合体の各構造単位の含有割合(モル%)、収率(%)、Mw及びMw/Mn比を、表1に合わせて示す。
[合成例5]
上記化合物(M−6)51.0g(55モル%)及び化合物(M−9)49.0g(45モル%)を2−ブタノン150gに溶解し、さらに、ラジカル重合開始剤としてのAIBN3.62g(化合物の合計モル数に対して5モル%)を溶解させて単量体溶液を調製した。次に、50gの2−ブタノンを入れた100mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷により30℃以下に冷却した。1,500gのメタノール中に、上記冷却した重合反応液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を300gのメタノールで2回洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(C−1)を81g得た(収率81%)。重合体(C−1)のMwは6,900、Mw/Mnは1.55であった。また、13C−NMR分析の結果、(M−6)及び(M−9)に由来する構造単位の含有割合は、53.3モル%及び46.7モル%であった。
下記表2に示す種類及び使用量の各単量体を用いた以外は、合成例5と同様にして、重合体(C−2)及び(C−3)を合成した。なお、使用する単量体の合計質量は100gとした。これらの重合体の各構造単位の含有割合、収率(%)、Mw及びMw/Mn比を、表2に合わせて示す。
感放射線性樹脂組成物の調製に用いた各成分を以下に示す。
各構造式を下記に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウム3−ヒドロキシアダマンタン−1−イルメチルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
B−2:トリフェニルスルホニウムアダマンタン−1−イルカルボニルオキシ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート
B−3:4−ブトキシナフタレン−1−イルテトラヒドロチオフェニウム3−ヒドロキシアダマンタン−1−イルメチルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
B−4:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イル)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート
各構造式を下記に示す。
D−1:トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート
E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
E−2:シクロヘキサノン
E−3:γ−ブチロラクトン
[A]重合体としての(A−1)5質量部、[C]重合体としての(C−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)5.1質量部、[D]酸拡散制御剤としての(D−1)7.9質量部並びに[E]溶媒としての(E−1)1,980質量部、(E−2)850質量部及び(E−3)100質量部を混合し、得られた混合液を孔径0.2μmのメンブランフィルターで濾過し、感放射線性樹脂組成物(J−1)を調製した。
下記表2に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は実施例14と同様にして感放射線性樹脂組成物(J−2)〜(J−7)及び(CJ−1)〜(CJ−4)を調製した。
12インチのシリコンウェハ表面に、スピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」)を使用して、下層反射防止膜形成用組成物(ブルワーサイエンス社の「ARC66」)を塗布した後、205℃で60秒間加熱することにより膜厚105nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜上に、上記スピンコーターを使用して各感放射線性樹脂組成物を塗布し、100℃で50秒間PBを行った。その後23℃で30秒間冷却し、膜厚90nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(ASML社の「TWINSCAN XT−1900i」)を用い、NA=1.35、Dipole35X(σ=0.97/0.77)の光学条件にて、38nmラインアンドスペース(1L/1S)のレジストパターン形成用のマスクパターンを介して露光した。露光後、下記表4に示すPEB温度で50秒間PEBを行った。その後、2.38質量%TMAH水溶液を用い、23℃で30秒間パドル現像を行い、次いで、超純水を用いて7秒間リンスし、その後、2,000rpm、15秒間振り切りでスピンドライすることにより、38nmラインアンドスペース(1L/1S)のレジストパターンを形成した。
上記形成したレジストパターンについて、下記方法に従って測定することにより、各感放射線性樹脂組成物の評価を行った。評価結果を下記表4に示す。なお、レジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CG−4100」)を用いた。
上記レジストパターンの形成において、38nmラインアンドスペース(1L/1S)のレジストパターンを形成する露光量を最適露光量(Eop)として求め、これを感度(mJ/cm2)とした。感度は、30mJ/cm2以下の場合は「良好」と、30mJ/cm2を超える場合は「不良」と評価できる。
上記で求めたEopの露光量を照射して形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、パターン上部から観察した。線幅のばらつきを計500点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをLWR性能(nm)とした。LWR性能は、その値が小さいほど、ラインのがたつきが小さく良好である。LWR性能は、2.5nm以下の場合は「良好」と、2.5を超える場合は「不良」と評価できる。
上記で求めたEopの露光量を照射して形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、パターン上部から観察した。400nmの範囲で線幅を20点測定してその平均値を求め、その平均値を任意のポイントで計500点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをCDU性能(nm)とした。CDU性能は、その値が小さいほど、長周期での線幅のばらつきが小さく良好である。CDU性能は、1.5nm以下の場合は「良好」と、2.0を超える場合は「不良」と評価できる。
感放射線性樹脂組成物のEL性能は、下記方法で測定される10%EL、Bridge限界及びCollapse限界の各値により評価した。
38nmラインアンドスペース(1L/1S)のレジストパターン形成用のマスクパターンを用いた場合に解像されるレジストパターンの寸法が、マスクの設計寸法の±10%以内となる場合の露光量の範囲の上記Eopに対する割合を10%EL(%)とした。10%ELは、その値が大きいほど、露光量変化に対するパターニング性能の変化量が小さく良好である。10%ELは18%以上の場合は「良好」と、18%未満の場合は「不良」と評価できる。
上記レジストパターンの形成において、上記Eopから露光量を小さくしていく場合に、ブリッジが発生する最小のパターン幅(Bridge限界)(nm)を求め、この値をBridge限界の指標とした。Bridge限界の値が大きいほど、ブリッジ欠陥が発生し難く良好である。Bridge限界は、50nm以上の場合は「良好」と、50nm未満の場合は「不良」と評価できる。
上記レジストパターンの形成において、上記Eopから露光量を大きくしていく場合に、パターン倒れが発生する最小のパターン幅(Collapse限界)(nm)を求め、この値をCollapse限界の指標とした。Collapse限界の値が小さいほど、レジストパターンの倒れが発生し難く良好である。Collapse限界は、28nm以下の場合は「良好」と、28nmを超える場合は「不良」と評価できる。
下層反射防止膜形成用組成物(日産化学工業社の「ARC66」)により下層反射防止膜を形成した12インチシリコンウェハ上に、感放射線性樹脂組成物により塗膜を形成し、120℃で50秒間SBを行い、膜厚110nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜についてArFエキシマレーザー液浸露光装置(NIKON社の「NSR−S610C」)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Dipoleの条件により、ターゲットサイズが幅40nmのラインアンドスペース(1L/1S)形成用のマスクパターンを介して露光した。露光後、95℃で50秒間PEBを行った。その後、現像装置(東京エレクトロン社の「クリーントラック ACT12」)のGPノズルによって2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により10秒間現像し、15秒間純水によりリンスし、2,000rpmで液振り切り乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、幅38nmの1L/1Sを形成する露光量を最適露光量とした。この最適露光量にてウェハ全面に線幅38nmの1L/1Sを形成し、欠陥検査用ウェハとした。なお、測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社、CG−4000)を用いた。この欠陥検査用ウェハ上の欠陥数を、欠陥検査装置(KLA−Tencor社の「KLA2810」)を用いて測定した。そして、上記測定された欠陥をレジスト膜由来と判断されるものと外部由来の異物とに分類し、レジスト膜由来と判断されるものの数を算出した。欠陥抑制性は、このレジスト膜由来と判断される欠陥の数が少ないほど良好である。欠陥抑制性は、このレジスト膜由来を判断される欠陥の数が0.1個/cm2以下の場合は「良好」と、0.1個/cm2を超える場合は「不良」と評価できる。
Claims (9)
- 下記式(1)で表される第1構造単位を有する第1重合体、及び
感放射線性酸発生体
を含有する感放射線性樹脂組成物。
- 上記2価以上のヘテロ原子が酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子及びケイ素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記第1重合体とは異なる第2重合体をさらに含有し、この第2重合体が酸解離性基を含む構造単位を有する請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記第2重合体が、ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む構造単位をさらに有する請求項4に記載の感放射線性樹脂組成物。
- レジスト膜を形成する工程、
上記レジスト膜を液浸露光する工程、及び
上記液浸露光されたレジスト膜を現像する工程
を備え、
上記レジスト膜を、請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物により形成するレジストパターン形成方法。 - 下記式(1)で表される構造単位を有する重合体。
- 下記式(i)で表される化合物。
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