JP6451427B2 - 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
式(a)中、Aは、*−COO−又は*−OCO−である。*は、R4Aに結合する部位を示す。R4A及びR4Bは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜20の1価の炭化水素基である。R4AとR4Bとはこれらが結合するAと共に環員数3〜20の環構造を形成していてもよい。但し、R4A及びR4Bの少なくとも一方は、フッ素原子を含む基である。)
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体及び[B]酸発生体を含有する。当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として、上記[A]重合体よりもフッ素原子の質量含有率が小さく、かつ酸解離性基を有する第2重合体(以下、「[C]重合体」ともいう)、上記[C]重合体よりもフッ素原子の質量含有率が大きく、かつ上記基(A)を有さない第3重合体(以下、「[D]重合体」ともいう)、[E]酸拡散制御体、[F]溶媒及び[G]偏在化促進剤を含有していてもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。以下、各成分について説明する。
[A]重合体は、構造単位(I)と構造単位(II)とを有する重合体である。[A]重合体のフッ素原子の質量含有率は、後述する[C]重合体のフッ素原子の質量含有率よりも大きい。そのため、当該感放射線性樹脂組成物が[C]重合体を含有する場合、[A]重合体はレジスト膜形成の際に[C]重合体に対してより表層に偏在化し、その結果、液浸露光時にレジスト膜の表面の撥水性を高めることができる。重合体のフッ素原子の質量含有率(質量%)は、重合体の構造を13C−NMR分析等によって求め、その構造から算出することができる。
構造単位(I)は、基(A)を含む構造単位である。基(A)は、下記式(1)で表される基である。すなわち、基(A)は、スルホ基又は加熱によりスルホ基を生じる基である。
上記R1の加熱により解離する基としては、例えば炭素数1〜20の1価の炭化水素基等が挙げられる。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、ノルボルネニル基等のシクロアルケニル基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基等のアルカンジイル基;
エテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基、ペンテンジイル基等のアルケンジイル基;
エチンジイル基、プロピンジイル基、ブチンジイル基、ペンチンジイル基等のアルキンジイル基などが挙げられる。
シクロプロパンジイル基、シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロオクタンジイル基、ノルボルナンジイル基、アダマンタンジイル基、トリシクロデカンジイル基、テトラシクロドデカンジイル基等のシクロアルカンジイル基;
シクロプロペンジイル基、シクロブテンジイル基、シクロペンテンジイル基、シクロヘキセンジイル基、ノルボルネンジイル基、トリシクロデセンジイル基等のシクロアルケンジイル基などが挙げられる。
ベンゼンジイル基、トルエンジイル基、キシレンジイル基、メシチレンジイル基、ナフタレンジイル基等のアレーンジイル基;
ベンゼンジイルメタンジイル基、ベンゼンジイルエタンジイル基等のアレーンジイルアルカンジイル基などが挙げられる。
構造単位(II)は、基(B)を含む構造単位である。基(B)は、下記式(a)で表される基である。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;
メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、フェノキシ基等のオキシ炭化水素基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のカルボニルオキシ炭化水素基;
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等のアシル基;
ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシロキシ基;
ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。これらの中で、R4Aにおける置換基としては、ハロゲン原子及びカルボニルオキシ炭化水素基が好ましく、フッ素原子及びエトキシカルボニル基がより好ましい。R4Bにおける置換基としては、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
ブチロラクトン構造、バレロラクトン構造、カプロラクトン構造等の単環のラクトン構造;
ノルボルナンラクトン構造等の多環のラクトン構造などが挙げられる。
構造単位(III)は、下記式(5)で表される構造単位である。[A]重合体は構造単位(III)を有することでフッ素原子の質量含有率をより適度に調整してレジスト膜の表面への偏在化をより促進することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物の欠陥抑制性をより向上させることができる。
トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロn−プロピル基、ヘプタフルオロi−プロピル基、ノナフルオロn−ブチル基、ノナフルオロi−ブチル基、ノナフルオロt−ブチル基、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロn−ペンチル基、トリデカフルオロn−ヘキシル基、5,5,5−トリフルオロ−1,1−ジエチルペンチル基等のフッ素化アルキル基;
トリフルオロエテニル基、ペンタフルオロプロペニル基等のフッ素化アルケニル基;
フルオロエチニル基、トリフルオロプロピニル基等のフッ素化アルキニル基などが挙げられる。
フルオロシクロペンチル基、ジフルオロシクロペンチル基、ノナフルオロシクロペンチル基、フルオロシクロヘキシル基、ジフルオロシクロヘキシル基、ウンデカフルオロシクロヘキシルメチル基、フルオロノルボルニル基、フルオロアダマンチル基、フルオロボルニル基、フルオロイソボルニル基、フルオロトリシクロデシル基、フルオロテトラシクロデシル基等のフッ素化シクロアルキル基;
フルオロシクロペンテニル基、ノナフルオロシクロヘキセニル基等のフッ素化シクロアルケニル基などが挙げられる。
トリフルオロエテニル(メタ)アクリレート等のフッ素化アルケニル(メタ)アクリレート;
フルオロエチニル(メタ)アクリレート等のフッ素化アルキニル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸のフッ素化鎖状炭化水素基エステル、
ウンデカフルオロシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−イル(メタ)アクリレート、フルオロシクロペンチル(メタ)アクリレート、ジフルオロシクロペンチル(メタ)アクリレート、ノナフルオロシクロペンチル(メタ)アクリレート、フルオロシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジフルオロシクロペンチル(メタ)アクリレート、ウンデカフルオロシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、フルオロノルボルニル(メタ)アクリレート、フルオロアダマンチル(メタ)アクリレート、フルオロボルニル(メタ)アクリレート、フルオロイソボルニル(メタ)アクリレート、フルオロトリシクロデシル(メタ)アクリレート、フルオロテトラシクロデシル(メタ)アクリレート等のフッ素化シクロアルキル(メタ)アクリレート;
ノナフルオロシクロヘキセニル(メタ)アクリレート等のフッ素化シクロアルケニル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸のフッ素化脂環式炭化水素基エステルなどが挙げられる。これらの中で、(メタ)アクリル酸のフッ素化鎖状炭化水素基エステルが好ましく、フッ素化アルキル(メタ)アクリレートがより好ましく、2,2,2−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−イル(メタ)アクリレート及び5,5,5−トリフルオロ−1,1−ジエチルペンチル(メタ)アクリレートがさらに好ましい。
構造単位(IV)は、上記基(c)を有する構造単位である。基(c)は、末端にヒドロキシ基を有しこのヒドロキシ基に隣接する炭素原子が少なくとも1個のフッ素原子又はフッ素化アルキル基を有する基である。[A]重合体は、構造単位(IV)を有することで、現像液への溶解性をより適度に高めることができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物の欠陥抑制性をより向上させることができる。
構造単位(V)は、酸解離性基を含む構造単位である。「酸解離性基」とは、カルボキシ基、フェノール性水酸基の水素原子を置換する基であって、酸の作用により解離する基をいう。[A]重合体が構造単位(V)を有することで、露光部における[A]重合体の溶解性をより高めることができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物の欠陥抑制性をより向上させることができる。
上記式(8−2)中、R16は、水素原子又はメチル基である。L1は、単結合、−CCOO−又は−CONH−である。R17は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基である。R18及びR19は、それぞれ独立して、炭素数1〜20の1価の炭化水素基又は炭素数1〜20の1価のオキシ炭化水素基である。
シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造等の単環のシクロアルカン構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環のシクロアルカン構造等が挙げられる。
上記式(8−2−1)中、R16〜R19は、上記式(8−2)と同義である。
構造単位(VI)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造又はこれらの組み合わせを含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(VI)をさらに有することで、現像液への溶解性を適度に調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物の欠陥抑制性をより向上させることができる。
構造単位(VII)は、極性基を含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(VII)をさらに有することで、現像液への溶解性をより適度に調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物の欠陥抑制性をより向上させることができる。
[A]重合体は、上記構造単位(I)〜(VII)以外のその他の構造単位を有していてもよい。上記その他の構造単位としては、例えば非解離性の脂環式炭化水素基を含む構造単位等が挙げられる。上記その他の構造単位の含有割合の上限としては、[A]重合体を構成する全構造単位に対して、20モル%が好ましく、10モル%がより好ましい。
[A]重合体は、例えばラジカル重合開始剤等を用い、各構造単位を与える単量体を適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は、1種又は2種以上を用いることができる。
GPCカラム:東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本及び「G4000HXL」1本
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[B]酸発生体は、露光により酸を発生する物質である。この発生した酸によりベース重合体等が有する酸解離性基が解離してカルボキシ基等が生じ、ベース重合体等の現像液への溶解性が変化するため、当該感放射線性樹脂組成物からレジストパターンを形成することができる、当該感放射線性樹脂組成物における[B]酸発生体の含有形態としては、後述の低分子化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、シクロデセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基などが挙げられる。
ノルボルナンラクトン−イル基等のラクトン構造を含む基;
ノルボルナンスルトン−イル基等のスルトン構造を含む基;
オキサシクロヘプチル基、オキサノルボルニル基等の酸素原子含有複素環基;
アザシクロヘプチル基、ジアザビシクロオクタン−イル基等の窒素原子含有複素環基;
チアシクロヘプチル基、チアノルボルニル基等のイオウ原子含有複素環基などが挙げられる。
上記式(X−2)中、Rb1は、置換若しくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6〜8の芳香族炭化水素基である。k4は0〜7の整数である。Rb1が複数の場合、複数のRb1は同一でも異なっていてもよく、また、複数のRb1は、互いに合わせられ構成される環構造を表してもよい。Rb2は、置換若しくは非置換の炭素数1〜7の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6若しくは7の芳香族炭化水素基である。k5は、0〜6の整数である。Rb2が複数の場合、複数のRb2は同一でも異なっていてもよく、また、複数のRb2は互いに合わせられ構成される環構造を表してもよい。qは、0〜3の整数である。
上記式(X−3)中、Rc1及びRc2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、−OSO2−RR若しくは−SO2−RSであるか、又はこれらの基のうちの2つ以上が互いに合わせられ構成される環構造を表す。RR及びRSは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数5〜25の脂環式炭化水素基又は置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基である。k6及びk7は、それぞれ独立して0〜5の整数である。Rc1、Rc2、RR及びRSがそれぞれ複数の場合、複数のRc1、Rc2、RR及びRSはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
上記Rb1及びRb2で表される非置換の芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基、トリル基、ベンジル基等が挙げられる。
[C]重合体は、[A]重合体よりもフッ素原子の質量含有率が小さく、かつ酸解離性基を有する重合体である。すなわち、[C]重合体は、酸解離性基を含む構造単位(以下、「構造単位(A)」ともいう)を有している。[C]重合体は、当該感放射線性樹脂組成物におけるベース重合体である。「ベース重合体」とは、感放射線性樹脂組成物から形成されるレジストパターンを構成する重合体の主成分となる重合体をいい、好ましくは、レジストパターンを構成する全重合体に対して、50質量%以上を占める重合体をいう。
構造単位(A)は、酸解離性基を含む構造単位である。上記構造単位(A)としては、例えば[A]重合体における構造単位(V)等が挙げられる。
構造単位(B)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造又はこれらの組み合わせを含む構造単位である。上記構造単位(B)としては、例えば[A]重合体における構造単位(VI)等が挙げられる。
構造単位(C)は、極性基を含む構造単位である。上記構造単位(C)としては、例えば[A]重合体における構造単位(VII)等が挙げられる。
上記その他の構造単位としては、例えば[A]重合体における構造単位(II)〜(IV)、非解離性の脂環式炭化水素基を含む構造単位等が挙げられる。上記その他の構造単位の含有割合の上限としては、[C]重合体を構成する全構造単位に対して、30モル%が好ましく、20モル%がより好ましく、10モル%がさらに好ましい。
[C]重合体は、上述の[A]重合体の合成方法と同様の方法により合成することができる。
[D]重合体は、[C]重合体よりもフッ素原子の質量含有率が大きく、かつ上記基(A)を有さない重合体である。当該感放射線性樹脂組成物が[C]重合体を含有する場合、[D]重合体はフッ素原子を有する重合体であり、かつ[C]重合体よりもフッ素原子の質量含有率が大きいので、上述の[A]重合体と同様、[C]重合体に対してレジスト膜の表層に偏在化させることができ、その結果、液浸露光時のレジスト膜の表面の撥水性を高めることができる。
当該感放射線性樹脂組成物は、必要に応じて、[E]酸拡散制御体を含有してもよい。[E]酸拡散制御体は、露光により[B]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏する。また、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性が向上する。さらに、レジストパターンの解像度がさらに向上すると共に、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に優れた感放射線性樹脂組成物が得られる。[E]酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、遊離の化合物(以下、適宜「[E]酸拡散制御剤」という)の形態でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
下記式(9)で表される化合物(以下、「含窒素化合物(I)」ともいう)、同一分子内に窒素原子を2個有する化合物(以下、「含窒素化合物(II)」ともいう)、窒素原子を3個有する化合物(以下、「含窒素化合物(III)」ともいう)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、通常[F]溶媒を含有する。[F]溶媒は、少なくとも[A]重合体及び[B]酸発生体並びに所望により含有される[C]重合体、[D]重合体及び[E]酸拡散制御体等を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
4−メチル−2−ペンタノール、n−ヘキサノール等の炭素数1〜18の脂肪族モノアルコール系溶媒;
シクロヘキサノール等の炭素数3〜18の脂環式モノアルコール系溶媒;
1,2−プロピレングリコール等の炭素数2〜18の多価アルコール系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテル等の炭素数3〜19の多価アルコール部分エーテル系溶媒などが挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジヘプチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール等の芳香環含有エーテル系溶媒などが挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、2−ヘプタノン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン等の鎖状ケトン系溶媒:
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒:
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の環状アミド系溶媒;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒などが挙げられる。
酢酸n−ブチル、乳酸エチル等のモノカルボン酸エステル系溶媒;
プロピレングリコールアセテート等の多価アルコールカルボキシレート系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分エーテルカルボキシレート系溶媒;
シュウ酸ジエチル等の多価カルボン酸ジエステル系溶媒;
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート系溶媒などが挙げられる。
n−ペンタン、n−ヘキサン等の炭素数5〜12の脂肪族炭化水素系溶媒;
トルエン、キシレン等の炭素数6〜16の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
[G]偏在化促進剤は、フッ素原子含有重合体である[A]重合体及び[D]重合体をより効率的にレジスト膜表面に偏析させる効果を有するものである。当該感放射線性樹脂組成物にこの[G]偏在化促進剤を含有させることで、上記[A]重合体及び[D]重合体の添加量を従来よりも少なくすることができる。従って、当該感放射線性樹脂組成物のリソグラフィー性能を維持しつつ、レジスト膜から液浸媒体への成分の溶出をさらに抑制したり、高速スキャンにより液浸露光をより高速に行うことが可能になり、結果としてウォーターマーク欠陥等の液浸由来欠陥を抑制するレジスト膜表面の疎水性を向上させることができる。このような[G]偏在化促進剤として用いることができるものとしては、例えば比誘電率が30以上200以下で、1気圧における沸点が100℃以上の低分子化合物が挙げられる。このような化合物としては、具体的には、ラクトン化合物、カーボネート化合物、ニトリル化合物、多価アルコール等が挙げられる。
上記カーボネート化合物としては、例えばプロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ビニレンカーボネート等が挙げられる。
上記ニトリル化合物としては、例えばスクシノニトリル等が挙げられる。
上記多価アルコールとしては、例えばグリセリン等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、上記[A]〜[G]成分以外にも、その他の任意成分を含有していてもよい。上記その他の任意成分としては、例えば[A]重合体、[C]重合体及び[D]重合体以外の重合体、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等が挙げられる。これらのその他の任意成分は、それぞれ1種又は2種以上を併用してもよい。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤;市販品としては、KP341(信越化学工業社)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学社)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ社)、メガファックF171、同F173(以上、DIC社)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム社)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子社)等が挙げられる。上記界面活性剤の含有量としては、[A]重合体100質量部に対して、通常2質量部以下である。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。上記脂環式骨格含有化合物の含有量としては、[A]重合体100質量部に対して、通常5質量部以下である。
増感剤は、[B]酸発生剤等からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば[A]重合体、[B]酸発生体及び必要に応じて含有される任意成分並びに[F]溶媒を所定の割合で混合することにより調製できる。当該感放射線性樹脂組成物は、混合後に、例えば孔径0.2μm程度のメンブレンフィルター等でろ過することが好ましい。当該感放射線性樹脂組成物の固形分濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、0.5質量%がより好ましく、1質量%がさらに好ましく、2質量%が特に好ましい。上記固形分濃度の上限としては、50質量%が好ましく、30質量%がより好ましく、15質量%がさらに好ましく、7質量%が特に好ましい。
当該レジストパターン形成方法は、レジスト膜を形成する工程(以下、「レジスト膜形成工程」ともいう)、上記レジスト膜を液浸露光する工程(以下、「液浸露光工程」ともいう)、及び上記液浸露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)を備える。上記レジスト膜を当該感放射線性樹脂組成物により形成する。
本工程では、当該感放射線性樹脂組成物によりレジスト膜を形成する。このレジスト膜を形成する基板としては、例えばシリコンウェハ、二酸化シリコン、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知のもの等が挙げられる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の反射防止膜を基板上に形成してもよい。塗布方法としては、例えば回転塗布(スピンコーティング)、流延塗布、ロール塗布等が挙げられる。塗布した後に、必要に応じて、塗膜中の溶媒を揮発させるため、ソフトベーク(SB)を行うことが好ましい。SBの温度の下限としては60℃が好ましく、80℃がより好ましい。SBの温度の上限としては、140℃が好ましく、120℃が好ましい。SBの時間の下限としては、5秒が好ましく、10秒がより好ましい。SBの時間の上限としては、600秒が好ましく、300秒がより好ましい。形成されるレジスト膜の膜厚の下限としては、5nmが好ましく、10nmがより好ましい。上記膜厚の上限としては、1,000nmが好ましく、500nmがより好ましい。
本工程では、上記レジスト膜形成工程で形成されたレジスト膜に、フォトマスク等及び液浸媒体を介して、露光光を照射し、露光する。露光光としては、目的とするパターンの線幅に応じて、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、極端紫外線(EUV)、X線、γ線等の電磁波;電子線、α線等の荷電粒子線などが挙げられる。これらの中でも、遠紫外線が好ましく、ArFエキシマレーザー光(波長193nm)及びKrFエキシマレーザー光(波長248nm)がより好ましく、ArFエキシマレーザー光がさらに好ましい。
本工程では、上記液浸露光工程で液浸露光されたレジスト膜を現像する。これにより、所定のレジストパターンを形成することができる。現像後は、水又はアルコール等のリンス液で洗浄し、乾燥することが一般的である。現像の方法としては、アルカリ現像でも有機溶媒現像でもよいが、アルカリ現像が好ましい。アルカリ現像の場合、重合体の酸解離性基の解離をより促進させることが好ましいため、本発明の利益がより大きくなる。
東ソー社のGPCカラム(「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本)を用い、流量:1.0ミリリットル/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
日本電子社の「JNM−Delta400」を用いて測定した。
[A]重合体、[C]重合体及び[D]重合体の合成に用いた単量体を以下に示す。
[合成例1]
化合物(M−1)25.69g(76モル%)、化合物(M−8)2.27g(10モル%)及び化合物(M−13)2.04g(14モル%)を、60gの酢酸エチルに溶解し、ラジカル重合開始剤としてのジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート1.11g(化合物の合計に対して5モル%)を溶解させて単量体溶液を調製した。次に、30gの酢酸エチルを入れた300mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。この重合反応液を2L分液漏斗に移液した後、120gのアセトニトリル及び780gのヘキサンを加えて混合した。次いで、下層を回収し溶媒を留去した後、重合体(A−1)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液とした(収率78%)。得られた重合体(A−1)のMwは5,100、Mw/Mnは1.4であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、(M−8)及び(M−13)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ83.0モル%、11.2モル%及び5.8モル%であった。
表1に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は合成例1と同様に操作して、重合体(A−2)〜(A−10)及び(D−1)〜(D−3)を合成した。合成した各重合体の収率(%)、Mw、Mw/Mn及び各化合物に由来する構造単位の含有割合を表1に合わせて示す。
[合成例14]
化合物(M−17)11.93g(65.4mmol)、化合物(M−18)39.60g(169mmol)及び化合物(M−19)48.48g(218mmol)を、200gの2−ブタノンに溶解し、さらにラジカル重合開始剤としてのアゾビスイソブチロニトリル3.58g(21.8mmol)を加えた単量体溶液を調製した。次に、100gの2−ブタノンを入れた500mLの三口フラスコを30分窒素パージした。次いで、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合反応液を水冷することにより30℃以下に冷却した。この重合反応液を2,000gのメタノールに投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を2回400gのメタノールを用いスラリー状にして洗浄した後、ろ別し、60℃で15時間減圧乾燥して、白色粉末の重合体(C−1)を得た(74g、収率74%)。この重合体(C−1)のMwは6,900、Mw/Mnは1.70であった。13C−NMRの結果、化合物(M−17)、(M−18)及び(M−19)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ14モル%、37モル%及び49モル%であった。
感放射線性樹脂組成物の調製に用いた各成分を下記に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イルカルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート
B−2:トリフェニルスルホニウムノルボルナンスルトン−2−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
B−3:トリフェニルスルホニウム3−(ピペリジン−1−イルスルホニル)−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1−スルホネート
B−4:トリフェニルスルホニウムアダマンタン−1−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
E−1:トリフェニルスルホニウム2,4,6−トリイソプロピルフェニルスルホネート
E−2:トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート
E−3:N−(n−ウンデカン−1−イルカルボニルオキシエチル)モルホリン
E−4:トリn−ペンチルアミン
F−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
F−2:シクロヘキサノン
G−1:γ−ブチロラクトン
[A]重合体としての(A−1)3質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)8.5質量部、[C]重合体としての(C−1)100質量部、[E]酸拡散制御剤としての(E−1)2.3質量部、[F]溶媒としての(F−1)2,427質量部及び(F−2)1,040質量部並びに[G]偏在化促進剤としての(G−1)100質量部を混合し、得られた混合液を0.2μmのメンブレンフィルターでろ過することにより、感放射線性樹脂組成物(J−1)を調製した。
下記表2に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は実施例1と同様に操作して、感放射線性樹脂組成物(J−2)〜(J−12)及び(CJ−1)〜(CJ−3)を調製した。表2における「−」は該当する成分を用いなかったことを示す。
上記調製した感放射線性樹脂組成物を用い、下記方法によりレジスト膜を形成し、レジスト膜の表面の水に対する後退接触角を測定した。また、感放射線性樹脂組成物を用い、下記方法によりレジストパターンを形成し、欠陥抑制性を評価した。
8インチシリコンウェハ上に感放射線性樹脂組成物によって、膜厚80nmの塗膜を形成し、100℃で60秒間ソフトベーク(SB)を行い、レジスト膜を形成した。形成したレジスト膜について、室温23℃、湿度45%、常圧の環境下で、接触角計(KRUS社の「DSA−10」)を用いて以下の手順で後退接触角を測定した。
下層反射防止膜(日産化学社の「ARC66」)を形成した12インチシリコンウェハ上に、感放射線性樹脂組成物によって膜厚75nmの塗膜を形成し、130℃で60秒間SBを行うことによりレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜についてArFエキシマレーザー液浸露光装置(NIKON社の「NSR S610C」)を用い、NA=1.3、ratio=0.750、Crosspoleの条件により、ターゲットサイズが幅45nmのラインアンドスペース(1L/1S)のマスクパターンを介して露光した。露光後、100℃で60秒間PEBを行った。次いで、現像装置(東京エレクトロン社の「クリーントラックACT12」)のGPノズルによって2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により30秒間現像し、7秒間純水によりリンスし、3,000rpmで液振り切り乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、幅45nmの1L/1Sパターンを形成する露光量を最適露光量とした。なお、測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CC−4000」)を用いた。上記最適露光量にてウェハ全面に線幅45nmの1L/1Sパターンを形成し、欠陥検査用ウェハとした。得られた欠陥検査用ウェハ上の欠陥数を、欠陥評価装置(KLA−Tencor社の「KLA2810」)を用いて測定した。そして、上記測定された欠陥について、レジスト膜由来と判断されるものと外部由来の異物とに分類した。このうち、レジスト膜由来と判断される欠陥(現像欠陥)の合計数を求め、これを欠陥抑制性とした。欠陥抑制性は、1,000個/ウェハ未満の場合は「A(良好)」と、1,000個/ウェハ以上2,000個/ウェハ未満の場合は「B(やや良好)」と、2,000個/ウェハ以上の場合は「C(不良)」と評価できる。
Claims (9)
- 下記式(1)で表される第1基を含む第1構造単位と、下記式(a)で表される第2基
を含む第2構造単位とを有する第1重合体、及び
感放射線性酸発生体
を含有する感放射線性樹脂組成物。
式(a)中、Aは、*−COO−又は*−OCO−である。*は、R4Aに結合する部位を示す。R4Aは、置換若しくは非置換の炭素数1〜20の2価の炭化水素基である。R4Bは、置換若しくは非置換の炭素数1〜20の1価の炭化水素基である。R4AとR4Bとはこれらが結合するAと共に環員数3〜20の環構造を形成していてもよい。但し、R4A及びR4Bの少なくとも一方は、フッ素原子を含む基である。) - 上記第1重合体よりもフッ素原子の質量含有率が小さく、かつ酸解離性基を有する第2重合体
をさらに含有する請求項1、請求項2又は請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物。 - 上記第2重合体よりもフッ素原子の質量含有率が大きく、かつ上記第1基を有さない第3重合体
をさらに含有する請求項4に記載の感放射線性樹脂組成物。 - 上記第3重合体のフッ素原子の質量含有率が、上記第1重合体のフッ素原子の質量含有率よりも大きい請求項5に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記第1重合体を構成する全構造単位に対する上記第1構造単位の含有割合が、20モル%以下である請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- レジスト膜を形成する工程、
上記レジスト膜を液浸露光する工程、及び
上記液浸露光されたレジスト膜を現像する工程
を備え、
上記レジスト膜を請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物により形成するレジストパターン形成方法。
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