JP6641905B2 - リソグラフィー用組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
[A]重合体は、連結基(I)を主鎖中に含み、かつフッ素原子、ケイ素原子又はこれらの組み合わせを有する。[A]重合体は、フッ素原子、ケイ素原子又はこれらの組み合わせを有するため、表面自由エネルギーが小さく、例えば後述する[D]重合体よりも表面エネルギーが小さい。従って、[A]重合体はレジスト膜の形成時にその表層に偏在化することができ、その結果、液浸露光時にレジスト膜の表面の撥水性を高めることができる。
連結基(I)は、アルカリ現像液の作用により加水分解する連結基である。[A]重合体は、主鎖中に連結基(I)を含んでいるので、アルカリ現像の際に加水分解により主鎖が分解し、連結基(I)から生じる極性基を有しかつ低分子量の加水分解生成物となる。その結果、レジスト膜の表面の撥水性を低下させて親水性とすることができ、かつレジスト膜における[A]重合体の溶け残りが低減される。従って、露光部における重合体の溶け残りや現像不足、リンス不足等に起因する欠陥の発生を抑制することができる。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;
フッ素化炭化水素基、塩素化炭化水素基、臭素化炭化水素基、ヨウ素化炭化水素基等の炭素数1〜20の1価のハロゲン化炭化水素基;
メトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基などの炭素数1〜20の1価のオキシ炭化水素基;
メトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基などの炭素数2〜20の1価のカルボニルオキシ炭化水素基;
トリフルオロメトキシカルボニル基、トリフルオロエトキシカルボニル基、ヘキサフルオロプロポキシカルボニル基等のフッ素化アルコキシカルボニル基、トリフルオロフェノキシカルボニル基等のフッ素化アリールオキシカルボニル基などの炭素数2〜20の1価のカルボニルオキシフッ素化炭化水素基;
ホルミル基、アセチル基等の炭素数1〜20のアシル基;
ホルミルオキシ基、アセトキシ基等の炭素数1〜20のアシロキシ基;
シアノ基、ニトロ基、オキソ基(=O)、カルボキシ基、スルホ基などが挙げられる。これらの中で、電子求引性がより強く、当該リソグラフィー用組成物の現像欠陥抑制性がより高くなる観点から、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、オキソ基及び炭素数1〜20の1価のフッ素化炭化水素基が好ましく、フッ素原子、オキソ基及び炭素数1〜20の1価のフッ素化炭化水素基がより好ましく、フッ素原子、オキソ基及びフッ素化アルキル基がさらに好ましく、フッ素原子及びオキソ基が特に好ましい。
構造単位(I)としては、連結基(I)を含むものである限り特に限定されない。連結基(I)が−COO−である場合、構造単位(I)としては、例えば下記構造単位(I−1)、下記構造単位(I−2)等が挙げられる。
構造単位(I−1)は、下記式(1)で表される構造単位である。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、ノルボルネニル基等のシクロアルケニル基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロペンテン構造、シクロヘキセン構造、ノルボルナン構造、アダマンタン構造等の脂環構造;
オキサシクロペンタン構造、オキサシクロヘキサン構造、アザシクロペンタン構造、アザシクロヘキサン構造、チアシクロペンタン構造、チアシクロヘキサン構造等の脂肪族複素環構造などが挙げられる。これらの中で、脂環構造が好ましく、シクロヘキサン構造がより好ましい。
構造単位(I−2)は、下記式(2)で表される構造単位である。
その他の構造単位としては、例えば連結基(I)を主鎖中に含まないものであれば特に限定されない。その他の構造単位としては、例えば連結基(I)を有さず連結基(I)以外の連結基を有する構造単位(以下、「構造単位(II−1)」ともいう)、(メタ)アクリル酸エステル、スチレン等のビニル単量体に由来する構造単位(以下、「構造単位(II−2)」ともいう)などが挙げられる。これらの中で、[A]重合体の合成容易性の観点から、構造単位(II−1)が好ましく、連結基(I)でない−COO−を有する構造単位がより好ましい。
GPCカラム:東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本及び「G4000HXL」1本
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[A]重合体は、(1)例えばジカルボン酸化合物等とジヒドロキシ化合物等、又はヒドロキシカルボン酸等を重合反応させ、連結基(I)を含む主鎖を形成させる方法や、(2)連結基(I)を有しかつ分子間で共有結合を形成することができる基を少なくとも2つ有する化合物を用い、化合物間で共有結合を形成させる方法により合成することができる。
[B]溶媒は、少なくとも[A]重合体及び所望により含有される[C]酸発生体、[D]重合体、[E]酸拡散制御体等を溶解又は分散させることができるものであれば特に限定されない。
4−メチル−2−ペンタノール、n−ヘキサノール等の炭素数1〜18の脂肪族モノアルコール系溶媒;
シクロヘキサノール等の炭素数3〜18の脂環式モノアルコール系溶媒;
1,2−プロピレングリコール等の炭素数2〜18の多価アルコール系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテル等の炭素数3〜19の多価アルコール部分エーテル系溶媒などが挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジヘプチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール等の芳香環含有エーテル系溶媒などが挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、2−ヘプタノン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン等の鎖状ケトン系溶媒:
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒:
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の環状アミド系溶媒;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒などが挙げられる。
酢酸n−ブチル、乳酸エチル等のモノカルボン酸エステル系溶媒;
プロピレングリコールアセテート等の多価アルコールカルボキシレート系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分エーテルカルボキシレート系溶媒;
シュウ酸ジエチル等の多価カルボン酸ジエステル系溶媒;
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート系溶媒などが挙げられる。
n−ペンタン、n−ヘキサン等の炭素数5〜12の脂肪族炭化水素系溶媒;
トルエン、キシレン等の炭素数6〜16の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
[C]酸発生体は、露光により酸を発生する物質である。当該リソグラフィー用組成物が[C]酸発生体を含有すると、この発生した酸により[D]重合体等が有する酸解離性基が解離してカルボキシ基等が生じ、[D]重合体の現像液への溶解性が変化するため、レジストパターンを形成することができる。すなわち、当該リソグラフィー用組成物をフォトレジスト組成物として用いることができる。当該リソグラフィー用組成物における[C]酸発生体の含有形態としては、後述の低分子化合物の形態(以下、適宜「[C]酸発生剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、シクロデセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基などが挙げられる。
ノルボルナンラクトン−イル基等のラクトン構造を含む基;
ノルボルナンスルトン−イル基等のスルトン構造を含む基;
オキサシクロヘプチル基、オキサノルボルニル基等の酸素原子含有複素環基;
アザシクロヘプチル基、ジアザビシクロオクタン−イル基等の窒素原子含有複素環基;
チアシクロヘプチル基、チアノルボルニル基等のイオウ原子含有複素環基などが挙げられる。
上記式(X−2)中、Rb1は、置換若しくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6〜8の芳香族炭化水素基である。k4は0〜7の整数である。Rb1が複数の場合、複数のRb1は同一でも異なっていてもよく、また、複数のRb1は、互いに合わせられ構成される環構造を表してもよい。Rb2は、置換若しくは非置換の炭素数1〜7の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6若しくは7の芳香族炭化水素基である。k5は、0〜6の整数である。Rb2が複数の場合、複数のRb2は同一でも異なっていてもよく、また、複数のRb2は互いに合わせられ構成される環構造を表してもよい。qは、0〜3の整数である。
上記式(X−3)中、Rc1及びRc2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、−OSO2−RR若しくは−SO2−RSであるか、又はこれらの基のうちの2つ以上が互いに合わせられ構成される環構造を表す。RR及びRSは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数5〜25の脂環式炭化水素基又は置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基である。k6及びk7は、それぞれ独立して0〜5の整数である。Rc1、Rc2、RR及びRSがそれぞれ複数の場合、複数のRc1、Rc2、RR及びRSはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
上記Rb1及びRb2で表される非置換の芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基、トリル基、ベンジル基等が挙げられる。
[D]重合体は、[A]重合体よりもフッ素原子及びケイ素原子の合計質量含有率が小さく、かつ酸解離性基を有する重合体である。当該リソグラフィー用組成物が[D]重合体を含有すると、放射線の照射により[C]酸発生体等から生じる酸により露光部の[D]重合体の酸解離性基が解離して、露光部と未露光部とで現像液に対する溶解性に差異が生じ、その結果、レジストパターンを形成することができる。「酸解離性基」とは、カルボキシ基、ヒドロキシ基等の水素原子を置換する基であって、酸の作用により解離する基をいう。[D]重合体は通常当該リソグラフィー用組成物におけるベース重合体となる。「ベース重合体」とは、レジストパターンを構成する重合体のうちの主成分となる重合体である。当該リソグラフィー用組成物に含まれる全重合体中、ベース重合体の含有量は好ましくは50質量%以上であり、より好ましくは60質量%以上である。
構造単位(i)は、酸解離性基を有する構造単位である。上記構造単位(i)としては、例えば下記式(4−1)で表される構造単位(以下、「構造単位(i−1)」ともいう)、下記式(4−2)で表される構造単位(以下、「構造単位(i−2)」ともいう)等が挙げられる。
上記式(4−2)中、R19は、水素原子又はメチル基である。L’は、単結合、−CCOO−又は−CONH−である。R20、R21及びR22は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の1価の炭化水素基又は炭素数1〜20の1価のオキシ炭化水素基である。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造等の単環のシクロアルカン構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環のシクロアルカン構造等が挙げられる。
上記式(4−2−1)中、R19〜R22は、上記式(4−2)と同義である。
構造単位(ii)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造又はこれらの組み合わせを含む構造単位である。[D]重合体は、構造単位(ii)をさらに有することで現像液への溶解性を適度に調整することができ、その結果、当該リソグラフィー用組成物のリソグラフィー性能をより向上させることができる。また、当該リソグラフィー用組成物から形成されるレジストパターンと基板との密着性を向上させることができる。
構造単位(iii)は、フェノール性水酸基を含む構造単位である。照射する放射線として、KrFエキシマレーザー光、EUV、電子線等を用いる場合には、当該リソグラフィー用組成物は[D]重合体が構造単位(iii)を有することで、感度を高めることができる。
構造単位(iv)は、アルコール性水酸基を含む構造単位である。[D]重合体は、構造単位(iv)を有することで、溶解性をより適度に調整することができ、その結果、当該リソグラフィー用組成物のリソグラフィー性能をより向上させることができる。
[D]重合体は、上記構造単位(i)〜(iv)以外にもその他の構造単位を有してもよい。上記その他の構造単位としては、例えばケトン性カルボニル基、シアノ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基又はこれらの組み合わせを含む構造単位、非解離性の1価の脂環式炭化水素基を含む(メタ)アクリル酸エステルに由来する構造単位等が挙げられる。その他の構造単位の含有割合の上限としては、[D]重合体を構成する全構造単位に対して、20モル%が好ましく、10モル%がより好ましい。
[D]重合体は、例えば構造単位(i)〜(iv)及びその他の構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤等を用い、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−シクロプロピルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート等のアゾ系ラジカル開始剤;
ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等の過酸化物系ラジカル開始剤等が挙げられる。
これらの中で、AIBN及びジメチル2,2’−アゾビスイソブチレートが好ましく、AIBNがより好ましい。これらのラジカル開始剤は1種単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
当該リソグラフィー用組成物は、[E]酸拡散制御体を含有してもよい。[E]酸拡散制御体は、露光により[C]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏する。また、得られるリソグラフィー用組成物の貯蔵安定性を向上させることができる。さらに、レジストパターンの解像度がさらに向上すると共に、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に優れたリソグラフィー用組成物が得られる。[E]酸拡散制御体の当該リソグラフィー用組成物における含有形態としては、遊離の化合物(以下、適宜「[E]酸拡散制御剤」という)の形態でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
[F]偏在化促進剤は、フッ素原子、ケイ素原子又はこれらの組み合わせを有する[A]重合体をより効率的にレジスト膜表層に偏在化させる効果を有するものである。当該リソグラフィー用組成物にこの[F]偏在化促進剤を含有させることで、[A]重合体の添加量を従来よりも少なくすることができる。従って、当該リソグラフィー用組成物のリソグラフィー性能を維持しつつ、レジスト膜から液浸媒体への成分の溶出をさらに抑制したり、高速スキャンにより液浸露光をより高速に行うことが可能になり、結果としてウォーターマーク欠陥等の液浸由来欠陥を抑制するレジスト膜表面の疎水性を向上させることができる。このような[F]偏在化促進剤として用いることができるものとしては、例えば比誘電率が30以上200以下で、1気圧における沸点が100℃以上の低分子化合物が挙げられる。このような化合物としては、具体的には、ラクトン化合物、カーボネート化合物、ニトリル化合物、多価アルコール等が挙げられる。
当該リソグラフィー用組成物は、上記[A]〜[F]成分以外にも、その他の任意成分を含有していてもよい。上記その他の任意成分としては、例えば[A]重合体以外のフッ素原子、ケイ素原子又はこれらの組み合わせを有する重合体、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等が挙げられる。これらのその他の任意成分は、それぞれ1種又は2種以上を併用してもよい。
当該リソグラフィー用組成物は、[A]重合体以外にもフッ素原子、ケイ素原子又はこれらの組み合わせを有する重合体、すなわち、アルカリ現像液の作用により加水分解する連結基を主鎖中に含まず、かつフッ素原子、ケイ素原子又はこれらの組み合わせを有する重合体を含有していてもよい。この重合体のフッ素原子及びケイ素原子の合計質量含有率は、上述の[D]重合体よりも大きいことが好ましい。このような重合体としては、例えばトリフルオロエチル(メタ)アクリレート、ヘキサフルオロプロパン−2−イル(メタ)アクリレート等のフッ素化アルキル(メタ)アクリレートに由来する構造単位を主として有する重合体等が挙げられる。上記重合体の含有割合の上限としては、[A]重合体100質量部に対して、50質量部が好ましく、30質量部がより好ましい。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤;市販品としては、KP341(信越化学工業社)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学社)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ社)、メガファックF171、同F173(以上、DIC社)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム社)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子社)等が挙げられる。上記界面活性剤の含有量の上限としては、当該リソグラフィー用組成物の全固形分に対して、通常2質量%であり、1質量%が好ましい。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。上記脂環式骨格含有化合物の含有量の上限としては、当該リソグラフィー用組成物の全固形分に対して、通常5質量%であり、3質量%が好ましい。
増感剤は、[C]酸発生剤等からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該リソグラフィー用組成物は、例えば[A]重合体及び必要に応じて含有される任意成分並びに[B]溶媒を所定の割合で混合することにより調製できる。当該リソグラフィー用組成物は、混合後に、例えば孔径0.2μm程度のメンブレンフィルター等でろ過することが好ましい。当該リソグラフィー用組成物の固形分濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、0.5質量%がより好ましく、1質量%がさらに好ましく、2質量%が特に好ましい。上記固形分濃度の上限としては、50質量%が好ましく、30質量%がより好ましく、15質量%がさらに好ましく、7質量%が特に好ましい。
当該レジストパターン形成方法は、レジスト膜を形成する工程(以下、「レジスト膜形成工程」ともいう)、上記レジスト膜を液浸露光する工程(以下、「液浸露光工程」ともいう)、及び上記液浸露光されたレジスト膜をアルカリ現像液で現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)を備える。上記レジスト膜を当該リソグラフィー用組成物により形成する。
本工程では、当該リソグラフィー用組成物によりレジスト膜を形成する。このレジスト膜を形成する基板としては、例えばシリコンウェハ、二酸化シリコン、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知のもの等が挙げられる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の反射防止膜を基板上に形成してもよい。塗布方法としては、例えば回転塗布(スピンコーティング)、流延塗布、ロール塗布等が挙げられる。塗布した後に必要に応じて、塗膜中の溶媒を揮発させるため、ソフトベーク(SB)を行うことが好ましい。SBの温度の下限としては、60℃が好ましく、80℃がより好ましい。SBの温度の上限としては、140℃が好ましく、120℃が好ましい。SBの時間の下限としては、5秒が好ましく、10秒がより好ましい。SBの時間の上限としては、600秒が好ましく、300秒がより好ましい。形成されるレジスト膜の膜厚の下限としては、5nmが好ましく、10nmがより好ましい。上記膜厚の上限としては、1,000nmが好ましく、500nmがより好ましい。
本工程では、上記レジスト膜形成工程で形成されたレジスト膜に、フォトマスク等及び液浸媒体を介して、露光光を照射し、露光する。露光光としては、目的とするパターンの線幅に応じて、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、極端紫外線(EUV)、X線、γ線等の電磁波;電子線、α線等の荷電粒子線などが挙げられる。これらの中でも、遠紫外線が好ましく、ArFエキシマレーザー光(波長193nm)及びKrFエキシマレーザー光(波長248nm)がより好ましく、ArFエキシマレーザー光がさらに好ましい。
本工程では、上記液浸露光工程で液浸露光されたレジスト膜をアルカリ現像液で現像する。これにより、所定のレジストパターンを形成することができる。現像後は、水又はアルコール等のリンス液で洗浄し、乾燥することが一般的である。
東ソー社のGPCカラム(「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本)を用い、流量:1.0ミリリットル/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM−Delta400」)を用いて測定した。
[A]重合体及び[D]重合体の合成に用いた単量体を以下に示す。
[合成例1]
上記化合物(M−1)5.0g(50モル%)を25gのアセトニトリルに溶解させた溶液を5℃以下に冷却した。この溶液に、上記化合物(M−4)19.9g(50モル%)を25gのアセトニトリルに溶解した溶液をゆっくり滴下した。ピリジン6.2gを30分かけて滴下し、滴下完了後、室温まで昇温し3時間攪拌した。5℃以下に冷却し、1NHCl水溶液300mLを加えて30分間攪拌した。得られた反応液を1L分液漏斗に移液し、トルエン300mLを加えて混合した。上層を回収し純水300mLを加え混合した。上層を回収し硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒置換により、重合体(A−1)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液とした(収率58%)。重合体(A−1)のMwは12,100、Mw/Mnは3.1であった。
下記表1に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は合成例1と同様に操作して、重合体(A−2)〜(A−4)を合成した。
上記化合物(M−7)100gを100gの2−ブタノンに溶解し、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート4.88gを溶解させて単量体溶液を調製した。次に、100gの2−ブタノンを入れた1,000mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。重合反応液を2L分液漏斗に移液した後、150gのn−ヘキサンでその重合反応液を均一に希釈し、600gのメタノールを投入して混合した。次いで、30gの蒸留水を投入し、さらに攪拌して30分静置した。その後、下層を回収し、重合体(CA−1)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液とした(収率60%)。重合体(CA−1)のMwは7,100、Mw/Mnは1.9であった。
上記化合物(M−7)の代わりに同質量の上記化合物(M−8)を用いた以外は合成例5と同様に操作し、重合体(CA−2)を合成した。重合体(CA−2)のMwは7,400、Mw/Mnは1.8であった。
[合成例7]
上記化合物(M−9)43.08g(50モル%)及び上記化合物(M−10)56.92g(50モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、さらにアゾビスイソブチロニトリル4.21g(化合物の合計に対して5モル%)を溶解させた単量体溶液を調製した。次に、100gの2−ブタノンを投入した500mLの三口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合反応液を水冷することにより30℃以下に冷却してから、2,000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を2回400gのメタノールにてスラリー状にして洗浄した後、ろ別し、60℃にて15時間減圧乾燥して、白色粉末の重合体(D−1)を得た(収量70g、収率70%)。重合体(D−1)はMwが6,500、Mw/Mnが1.71であった。また、13C−NMR分析の結果、(M−9)及び(M−10)に由来する各構造単位の含有割合はそれぞれ49.1モル%及び50.9モル%であった。
リソグラフィー用組成物の調製に用いた各成分を下記に示す。
B−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
B−2:シクロヘキサノン
C−1:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イルカルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート
C−2:トリフェニルスルホニウムノルボルナンスルトン−2−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
C−3:トリフェニルスルホニウム3−(ピペリジン−1−イルスルホニル)−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1−スルホネート
C−4:トリフェニルスルホニウムアダマンタン−1−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
E−1:トリフェニルスルホニウム2,4,6−トリイソプロピルフェニルスルホネート
E−2:トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート
E−3:N−(n−ウンデカン−1−イルカルボニルオキシエチル)モルホリン
E−4:トリn−ペンチルアミン
F−1:γ−ブチロラクトン
[A]重合体としての(A−1)3質量部、[B]溶媒としての(B−1)2,427質量部及び(B−2)1,040質量部、[C]酸発生剤としての(C−1)8.5質量部、[D]重合体としての(D−1)100質量部、[E]酸拡散制御剤としての(E−1)2.3質量部並びに[F]偏在化促進剤としての(F−1)100質量部を混合し、得られた混合物を、孔径0.2μmのメンブレンフィルターで濾過して、リソグラフィー用組成物(J−1)を調製した。
下記表2に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は実施例1と同様に操作して、リソグラフィー用組成物(J−2)〜(J−4)並びに(CJ−1)及び(CJ−2)を調製した。
上記調製したリソグラフィー用組成物について、下記方法に従い、後退接触角及び現像欠陥抑制性を評価した。評価結果を下記表2に示す。
上記調製したリソグラフィー用組成物を8インチシリコンウェハ上に塗布した後、100℃で60秒間ソフトベーク(SB)を行うことにより、平均厚み80nmの塗膜を形成した。形成した塗膜について、室温23℃、湿度45%、常圧の環境下で、接触角計(KRUS社の「DSA−10」)を用いて、以下の手順で後退接触角を測定した。
下層反射防止膜(日産化学の「ARC66」)を形成した12インチシリコンウェハ上に、上記調製したリソグラフィー用組成物を塗布し、120℃で60秒間SBを行うことにより平均厚み75nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜について、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(NIKON社の「NSR S610C」)を用い、NA=1.3、ratio=0.750、Crosspoleの条件により、ターゲットサイズが幅45nmのラインアンドスペース(1L/1S)のマスクパターンを介して露光した。露光後、100℃で60秒間PEBを行った。次いで、現像装置(東京エレクトロン社の「クリーントラック ACT12」のGPノズルによって2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により30秒間現像し、7秒間純水によりリンスし、3,000rpmで液振り切り乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、幅45nmの1L/1Sを形成する露光量を最適露光量とした。この最適露光量にてウェハ全面に線幅45nmの1L/1Sを形成し、欠陥検査用ウェハとした。なお、測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CC−4000」)を用いた。欠陥検査用ウェハ上の欠陥数を、欠陥検査装置(KLA−Tencor社の「KLA2810」)を用いて測定した。さらに、上記欠陥検査装置により測定された欠陥を、レジスト膜由来と判断されるものと外部由来の異物とに分類した。分類後、レジスト膜由来と判断される現像欠陥数の合計数(個/ウェハ)を算出し、現像欠陥抑制性とした。現像欠陥抑制性は、1,000個/ウェハ未満であった場合は「A」(良好)と、1,000個/ウェハ以上2,000個/ウェハ未満であった場合は「B」(やや良好)と、2,000個/ウェハ以上であった場合は「C」(不良)とした。
Claims (4)
- アルカリ現像液の作用により加水分解する連結基を主鎖中に含み、かつフッ素原子、ケイ素原子又はこれらの組み合わせを有する第1重合体、及び
溶媒
を含有し、
上記第1重合体が、下記式(1)で表される構造単位を有し、
上記第1重合体よりもフッ素原子及びケイ素原子の合計質量含有率が小さく、かつ酸解離性基を有する第2重合体をさらに含有するリソグラフィー用組成物。
- 上記電子求引性基が、フッ素原子、オキソ基又は炭素数1〜20の1価のフッ素化炭化水素基である請求項1に記載のリソグラフィー用組成物。
- 感放射線性酸発生体
をさらに含有する請求項1又は請求項2に記載のリソグラフィー用組成物。 - レジスト膜を形成する工程、
上記レジスト膜を液浸露光する工程、及び
上記液浸露光されたレジスト膜をアルカリ現像液で現像する工程
を備え、
上記レジスト膜を請求項1、請求項2又は請求項3に記載のリソグラフィー用組成物により形成するレジストパターン形成方法。
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