JP6304347B2 - 樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
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Description
レジスト膜を形成する工程、
上記レジスト膜を露光する工程、及び
上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を備え、
上記レジスト膜を当該樹脂組成物により形成するレジストパターン形成方法である。
レジスト膜を形成する工程、
上記レジスト膜上に保護膜を積層する工程、
上記保護膜が積層されたレジスト膜を液浸露光する工程、及び
上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を備え、
上記保護膜を当該樹脂組成物により形成するレジストパターン形成方法である。
当該樹脂組成物は、[A]重合体及び[B]溶媒を含有する。当該フォトリソグラフィーによるレジストパターン形成方法に用いられる樹脂組成物としては、例えば、感放射線性樹脂組成物、感放射線性樹脂組成物により形成されるレジスト膜上に保護膜を形成する液浸露光用保護膜形成樹脂組成物等が挙げられる。
[A]重合体は、構造単位(I)を有する重合体である。当該樹脂組成物を用いることで、優れた露光余裕度、焦点深度、MEEF性能を発揮しつつ、優れたLWR性能、CD均一性及び断面形状の矩形性を有し、解像性が高いレジストパターンを形成することができる。当該樹脂組成物が上記構成を有することで上記効果を奏する理由については必ずしも明確ではないが、例えば、以下のように推察することができる。即ち、[A]重合体の構造単位(I)はエステル基と共に、エステル基の反対側に−Y−R1基を有するため、[B]溶媒への[A]重合体の溶解性を高めることができる。加えて、−Y−R1基が主鎖と少なくとも2個の炭素原子を介して結合しているため、[A]重合体の共重合性を高めることができる。その結果、上記溶解性をさらに向上させることができ、結果として、上述のLWR性能等が向上する。
構造単位(I)は、下記式(1)で表される。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基等の多環のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
−O−、−S−等の1個のヘテロ原子からなる基;
−SO−、−SO2−、−SO3−等の2個以上のヘテロ原子を組み合わせた基;
−CO−、−COO−、−COS−、−CONH−、−OCOO−、−OCOS−、−OCONH−、−SCONH−、−SCSNH−、−SCSS−等の炭素原子とヘテロ原子とを組み合わせた基などが挙げられる。これらの中で、−O−、−SO3−、−COO−が好ましく、−COO−がより好ましい。
シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロオクタン構造等の単環の脂環式炭化水素構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造等の多環の脂環式炭化水素構造等が挙げられる。これらの中で、[B]溶媒への[A]重合体の溶解性がより向上する観点から、シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、ノルボルナン構造、アダマンタン構造が好ましく、シクロプロパン構造、ノルボルナン構造、アダマンタン構造がより好ましい。
メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基等のアルカンジイル基;
エテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基等のアルケンジイル基;
エチンジイル基、プロピンジイル基、ブチンジイル基等のアルキンジイル基などが挙げられる。
シクロプロパンジイル基、シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基等の単環のシクロアルカンジイル基;
シクロプロペンジイル基、シクロブテンジイル基等の単環のシクロアルケンジイル基;
ノルボルナンジイル基、アダマンタンジイル基、トリシクロデカンジイル基、テトラシクロドデカンジイル基等の多環のシクロアルカンジイル基;
ノルボルネンジイル基、トリシクロデセンジイル基等の多環のシクロアルケンジイル基などが挙げられる。
構造単位(I)を与える化合物としては、例えば、下記式(2)で表される化合物等が挙げられる。
式(2)で表される化合物は、
下記式(a)で表される化合物と下記式(b)で表される化合物とを亜鉛の存在下で反応させる工程
を有する製造方法により簡便かつ収率よく製造することができる。
構造単位(II)は、構造単位(I)以外の構造単位であって、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造及びヒドロキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(II)をさらに有することで、現像液への溶解性をさらに調整することができ、その結果、上述のLWR性能等が向上する。また、当該樹脂組成物から形成されるレジストパターンと基板との密着性を向上させることができる。
構造単位(III)は、下記式(3)で表される構造単位である。[A]重合体が下記式(3)で表される構造単位(III)をさらに有することで、当該樹脂組成物の感度及び解像性が向上し、結果として上述のLWR性能等が向上する。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基などが挙げられる。
シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造等の単環のシクロアルカン構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環のシクロアルカン構造などが挙げられる。
[A]重合体は、本発明の効果を損なわない範囲で、構造単位(I)〜(III)以外のその他の構造単位を有していてもよい。
[A]重合体は、例えば、各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤等を用い、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−シクロプロピルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート等のアゾ系ラジカル開始剤;
ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等の過酸化物系ラジカル開始剤などが挙げられる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、2−ブタノン(メチルエチルケトン)、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類などが挙げられる。
GPCカラム:G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本(以上、東ソー社製)
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社製)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
当該樹脂組成物は、[B]溶媒を含有する。[B]溶媒は、少なくとも[A]重合体、[C]酸発生体及び所望により含有される[D]酸拡散制御体等を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒などが挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール(メチルフェニルエーテル)等の芳香環含有エーテル系溶媒などが挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、2−ヘプタノン(メチル−n−ペンチルケトン)、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン等の鎖状ケトン系溶媒;
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒;
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の環状アミド系溶媒;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒などが挙げられる。
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸iso−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸iso−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸i−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n−ノニル等の酢酸エステル系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分エーテルアセテート系溶媒;
ジエチルカーボネート等のカーボネート系溶媒;
ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸iso−アミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−n−ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジプロピル等が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒などが挙げられる。
[C]酸発生体は、露光により酸を発生する物質である。この発生した酸により[A]重合体等が有する酸解離性基が解離してカルボキシ基等が生じ、[A]重合体の有機溶媒を含有する現像液への溶解性が低下するため、当該樹脂組成物から、ポジ型及びネガ型のレジストパターンを形成することができる、当該樹脂組成物における[C]酸発生体の含有形態としては、後述するような低分子化合物の形態(以下、適宜「[C]酸発生剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた酸発生基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロオクテニル基、シクロデセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基などが挙げられる。
ノルボルナンラクトン−イル基等のラクトン構造を含む基;
ノルボルナンスルトン−イル基等のスルトン構造を含む基;
オキサシクロヘプチル基、オキサノルボルニル基等の酸素原子含有複素環基;
アザシクロヘキシル基、アザシクロヘプチル基、ジアザビシクロオクタン−イル基等の窒素原子含有複素環基;
チアシクロヘプチル基、チアノルボルニル基等のイオウ原子含有複素環基などが挙げられる。
上記式(X−2)中、Rb1は、置換若しくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6〜8の芳香族炭化水素基である。k4は0〜7の整数である。Rb1が複数の場合、複数のRb1は同一でも異なっていてもよく、また、複数のRb1は、互いに合わせられ構成される環構造を表してもよい。Rb2は、置換若しくは非置換の炭素数1〜7の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6若しくは7の芳香族炭化水素基である。k5は、0〜6の整数である。Rb2が複数の場合、複数のRb2は同一でも異なっていてもよく、また、複数のRb2は互いに合わせられ構成される環構造を表してもよい。qは、0〜3の整数である。
上記式(X−3)中、Rc1及びRc2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、−OSO2−RR若しくは−SO2−RSであるか、又はこれらの基のうちの2つ以上が互いに合わせられ構成される環構造を表す。RR及びRSは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数5〜25の脂環式炭化水素基又は置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基である。k6及びk7は、それぞれ独立して0〜5の整数である。Rc1、Rc2、RR及びRSがそれぞれ複数の場合、複数のRc1、Rc2、RR及びRSはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
当該樹脂組成物は、必要に応じて、[D]酸拡散制御体を含有してもよい。[D]酸拡散制御体は、露光により[C]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏し、得られる樹脂組成物の貯蔵安定性がさらに向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上すると共に、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に優れた樹脂組成物が得られる。[D]酸拡散制御体の当該樹脂組成物における含有形態としては、遊離の化合物(以下、適宜「[D]酸拡散制御剤」という)の形態でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
n−ヘキシルアミン等のモノアルキルアミン類;
ジ−n−ブチルアミン等のジアルキルアミン類;
トリエチルアミン、トリn−ペンチルアミン等のトリアルキルアミン類;
アニリン、2,6−ジイソプロピルアニリン等の芳香族アミン類などが挙げられる。
ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン等のポリアミン化合物;
ジメチルアミノエチルアクリルアミド等の重合体などが挙げられる。
ピリジン、2−メチルピリジン等のピリジン類;
N−プロピルモルホリン、N−(ウンデシルカルボニルオキシエチル)モルホリン等のモルホリン類;
ピラジン、ピラゾールなどが挙げられる。
[E]重合体は、フッ素原子含有重合体である([A]重合体に該当するものを除く)。当該樹脂組成物が、[E]重合体を含有することで、レジスト膜を形成した際に、膜中の含フッ素重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト膜表面近傍で偏在化する傾向があり、液浸露光時における酸発生剤や酸拡散制御剤等が液浸媒体に溶出することを抑制することができる。また、この[E]重合体の撥水性的特徴により、レジスト膜と液浸媒体との前進接触角が所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制できる。さらに、レジスト膜と液浸媒体との後退接触角が高くなり、水滴が残らずに高速でのスキャン露光が可能となる。このように当該樹脂組成物が[E]重合体を含有することにより、液浸露光法に好適なレジスト膜を形成することができる。
構造単位(Ea)は、下記式(7a)で表される構造単位である。[E]重合体は、構造単位(Ea)を有することでフッ素原子含有率を調整することができる。
構造単位(Eb)は、下記式(7b)で表される構造単位である。[E]重合体は、構造単位(Eb)を有することで疎水性が上がるため、当該樹脂組成物から形成されたレジスト膜表面の動的接触角をさらに向上させることができる。
[E]重合体は、上記構造単位(Ea)及び(Eb)以外にも、酸解離性基を含む構造単位(以下、「構造単位(Ec)」ともいう。)を有してもよい(但し、構造単位(Eb)に該当するものを除く)。[E]重合体が構造単位(Ec)を有することで、得られるレジストパターンの形状がより良好になる。構造単位(Ec)としては、上述した[A]重合体における構造単位(II)等が挙げられる。
また、[E]重合体は、上記構造単位以外にも、例えば、アルカリ可溶性基を含む構造単位、ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を含む構造単位、脂環式基を含む構造単位等の他の構造単位を有していてもよい。
[E]重合体は、ラジカル重合等の常法に従って合成できる。合成方法としては、例えば、[A]重合体の合成方法と同様の方法等が挙げられる。
当該樹脂組成物は、[A]重合体及び[E]重合体以外の重合体成分としてその他の重合体([F]重合体)を任意に含むこともできる。
[F]重合体は、ラジカル重合等の常法に従って合成できる。合成方法としては、例えば、[A]重合体の合成方法と同様の方法等が挙げられる。
偏在化促進剤は、当該樹脂組成物が[E]重合体を含有する場合等に、[E]重合体を、より効率的にレジスト膜表面に偏析させる効果を有するものである。当該樹脂組成物にこの偏在化促進剤を含有させることで、[E]重合体の添加量を従来よりも少なくすることができる。従って、LWR性能、現像欠陥、レジストパターン倒れ耐性等のレジスト基本特性を損なうことなく、レジスト膜から液浸液への成分の溶出をさらに抑制したり、高速スキャンによって液浸露光をより高速に行うことが可能になり、結果としてウォーターマーク欠陥等の液浸由来欠陥を抑制するレジスト膜表面の疎水性を向上させることができる。このような偏在化促進剤として用いることができるものとしては、比誘電率が30以上200以下で、1気圧における沸点が100℃以上の低分子化合物が挙げられる。このような化合物としては、具体的には、ラクトン化合物、環状カーボネート化合物、ニトリル化合物、多価アルコール等が挙げられる。
当該樹脂組成物は、上記[A]〜[G]成分以外にも、その他の任意成分を含有していてもよい。その他の任意成分としては、例えば、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等が挙げられる。これらのその他の任意成分は、それぞれ1種又は2種以上を併用してもよい。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤などが挙げられる。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、レジストパターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。当該樹脂組成物における脂環式骨格含有化合物の含有量としては、[A]重合体100質量部に対して通常5質量部以下である。
増感剤は、[C]酸発生剤等からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該樹脂組成物は、例えば、[A]重合体、[C]酸発生体、[D]酸拡散制御体等の好適成分、必要に応じて含有される任意成分及び[B]溶媒を所定の割合で混合することによって調製できる。当該樹脂組成物は、混合後に、例えば、孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することが好ましい。当該樹脂組成物の固形分濃度としては、通常0.1質量%〜50質量%であり、0.5質量%〜30質量%が好ましく、1質量%〜20質量%がより好ましい。
当該樹脂組成物が感放射線性樹脂組成物の場合、本発明に係るレジストパターン形成方法は、
レジスト膜を形成する工程(以下、「第1レジスト膜形成工程」ともいう)、
上記レジスト膜を露光する工程(以下、「第1露光工程」ともいう)、及び
上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「第1現像工程」ともいう)を備え、
上記レジスト膜を当該樹脂組成物により形成するレジストパターン形成方法である。
本工程では、当該感放射線性樹脂組成物でレジスト膜を形成する。このレジスト膜を形成する基板としては、例えば、シリコンウェハ、二酸化シリコン、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知のもの等が挙げられる。また、例えば、特公平6−12452号公報、特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の反射防止膜を基板上に形成してもよい。塗布方法としては、例えば、回転塗布(スピンコーティング)、流延塗布、ロール塗布等が挙げられる。塗布した後に、必要に応じて、塗膜中の溶媒を揮発させるため、プレベーク(PB)を行ってもよい。PB温度としては、通常60℃〜140℃であり、80℃〜120℃が好ましい。PB時間としては、通常5秒〜600秒であり、10秒〜300秒が好ましい。形成されるレジスト膜の膜厚としては、10nm〜1,000nmが好ましく、10nm〜500nmがより好ましい。
本工程では、第1レジスト膜形成工程で形成されたレジスト膜に、フォトマスクを介する等して(場合によっては、水等の液浸媒体を介して)露光光を照射し、露光する。露光光としては、目的とするパターンの線幅に応じて、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、γ線等の電磁波、電子線、α線等の荷電粒子線等が挙げられる。これらの中でも、遠紫外線、電子線が好ましく、ArFエキシマレーザー光(波長193nm)、KrFエキシマレーザー光(波長248nm)、電子線がより好ましく、ArFエキシマレーザー光、電子線がさらに好ましい。
本工程では、第1露光工程で露光されたレジスト膜を現像する。これにより、所定のレジストパターンを形成することができる。現像後は、水又はアルコール等のリンス液で洗浄し、乾燥することが一般的である。
レジスト膜を形成する工程(以下、「第2レジスト膜形成工程」ともいう)、
上記レジスト膜上に保護膜を積層する工程(以下、「積層工程」ともいう)、
上記保護膜が積層されたレジスト膜を液浸露光する工程(以下、「液浸露光工程」ともいう)、及び
上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「第2現像工程」ともいう)
を備え、
上記保護膜を当該樹脂組成物により形成するレジストパターン形成方法である。
本工程では、レジスト膜を形成する。本工程においては、原料組成物として当該樹脂組成物を用いるか、又は一般に使用されている樹脂組成物を用いること以外は、第1レジスト膜形成工程と同様の工程を行うことで本工程を実施することができる。
本工程では、当該樹脂組成物を用いて上記レジスト膜上に保護膜を積層する。本工程においては、第1レジスト膜形成工程と同様の工程を行うことで本工程を実施することができる。
本工程では、上記保護膜が積層されたレジスト膜を液浸露光する。本工程においては、第1露光工程と同様の工程を行うことで本工程を実施することができる。
本工程では、上記露光されたレジスト膜を現像する。本工程においては、第1現像工程と同様の工程を行うことで本工程を実施することができる。
重合体のMw及びMnは、GPCにより、下記条件で測定した。
GPCカラム:G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本(以上、東ソー社製)
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社製)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
ジーエルサイエンス社のInertsil ODS−25μmカラム(4.6mmφ×250mm)を使用し、流量:1.0mL/分、溶出溶媒:アクリロニトリル/0.1%リン酸水溶液の分析条件で、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により測定した。なお、低分子量成分とは、分子量1,000未満のものをいう。
13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM−ECX400」)を使用し、測定溶媒として重クロロホルムを用いて行った。
[合成例1](化合物(M−1)の製造)
窒素置換、フレームドライした300mLのナス型フラスコに亜鉛粉末7.19g(110mmol)とジメチルホルムアミド100mLを加えた後、クロロトリメチルシラン0.86mL(6.8mmol)を加え、室温にて10分間撹拌した。そこへエチル2−ブロモ−2,2−ジフルオロアセテート24.36g(120mmol)をジメチルホルムアミド20mLに溶解させた溶液をゆっくりと滴下した。この際、反応熱により溶液温度は上昇するが、内温が45℃以下になるよう滴下速度を調整しつつ5分間かけて滴下した。滴下終了後、室温にて2時間撹拌した。そこへエチル2−(ブロモメチル)アクリレート19.30g(100mmol)を5分間かけて加えた後、室温で3時間撹拌した。塩化アンモニウム水溶液で反応を停止した後、酢酸エチルで抽出し、水、食塩水で洗浄した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーで精製することにより、ジエチル2,2−ジフルオロ−4−メチレンペンタジエンジオエート(M−1)を14.1g得た(収率60%)。
窒素置換、フレームドライした50mLのナス型フラスコに亜鉛粉末815mg(12.5mmol)とジメチルアセトアミド10mLを加えた後、ヨウ素144mg(0.57mmol)を加えた。そこへ2,2,2−トリフルオロエチル4−ブロモブタノエート2.82g(11.3mmol)をジメチルアセトアミド7mLに溶解させた溶液を加え、80℃で2時間撹拌後、室温で1.5時間撹拌した。窒素置換、フレームドライした別の50mLのナス型フラスコにエチル2−(ブロモメチル)アクリレート2.40g(12.5mmol)とジメチルアセトアミド3mLを加えた。そこへ、反応溶液をキャニュラーで10分間かけて滴下した。滴下終了後、室温で1.5時間撹拌した。塩化アンモニウム水溶液で反応を停止した後、酢酸エチルで抽出し、塩化アンモニウム水溶液、水、食塩水で洗浄した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーで精製することにより、1−エチル7−(2,2,2−トリフルオロエチル)2−メチレンヘプタンジオエート(M−2)を547mg得た(収率17%)。
前駆体を適宜選択し、合成例1又は合成例2と同様の操作を行うことによって、下記式(M−3)〜(M−48)で表される化合物を合成した。得られた化合物をLC−MSにて分析した結果、得られた化合物が目的とする化合物であることを確認した。
上記(M−1)〜(M−48)で表される化合物以外の[A]重合体、[E]重合体及び[F]重合体の合成に用いた各化合物を以下に示す。
[合成例1](重合体(F−1)の製造)
化合物(M’−1)10.63g(60モル%)、化合物(M’−10)9.37g(40モル%)を2−ブタノン40gに溶解し、開始剤としてAIBN0.87g(全モノマーに対して5モル%)を添加して単量体溶液を調製した。次いで20gの2−ブタノンを入れた100mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。400gのメタノール中に重合溶液を投入し、析出した白色粉末を濾別した。濾別した白色粉末を80gのメタノールで2回洗浄した後、濾別し、60℃で16時間乾燥させて白色粉末状の重合体(F−1)を合成した(14.8g、収率74%)。重合体(F−1)のMwは7,000であり、Mw/Mnは1.53であった。13C−NMR分析の結果、(M’−1)、(M’−10)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ60.3モル%、39.7モル%であった。
表1〜3に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は合成例1と同様にして、ベース重合体として用いる重合体(A1−1)〜(A1−56)を合成した。なお、各表中の「−」は該当する単量体を用いなかったことを表す。
[合成例2](重合体(E−1)の製造)
化合物(M’−2)71.67g(70モル%)及び化合物(M’−13)28.33g(30モル%)を、100gの2−ブタノンに溶解し、開始剤としてジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート4.61gを溶解させて単量体溶液を調製した。次いで100gの2−ブタノンを入れた1,000mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。反応溶液を2L分液漏斗に移液した後、150gのn−ヘキサンで上記重合溶液を均一に希釈し、600gのメタノールを投入して混合した。次いで30gの蒸留水を投入し、さらに攪拌して30分静置した。その後、下層を回収し、固形分である重合体(E−1)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た(収率60%)。重合体(E−1)のMwは6,900であり、Mw/Mnは2.00であった。13C−NMR分析の結果、(M’−2)及び(M’−13)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ71.1モル%及び28.9モル%であった。
表4に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は合成例2と同様にして、撥水性重合体添加剤として用いる重合体(A2−1)〜(A2−13)を合成した。なお、表中の「−」は該当する単量体を用いなかったことを表す。
樹脂組成物の調製に用いた各成分を以下に示す。
B−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
B−2:シクロヘキサノン
下記式(C−1)〜(C−4)で表される化合物。
下記式(D−1)〜(D−5)で表される化合物。
G−1:γ−ブチロラクトン
[A]重合体としての(A−1)100質量部、[B]溶媒としての(B−1)2,240質量部及び(B−2)960質量部、[C]酸発生体としての(C−1)8.5質量部、[D]酸拡散制御剤としての(D−1)2.3質量部、[E]重合体としての(E−1)3質量部、並びに[G]偏在化促進剤としての(G−1)30質量部を配合して樹脂組成物(J−1)を調製した。
下記表5〜9に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は実施例70と同様にして樹脂組成物(J−2)〜(J−98)及び(CJ−1)〜(CJ−2)を調製した。なお、各表中の「−」は該当する成分を用いなかったことを表す。
12インチのシリコンウェハ表面に、スピンコーター(CLEAN TRACK ACT12、東京エレクトロン製)を使用して、下層反射防止膜形成用組成物(ARC66、ブルワーサイエンス製)を塗布した後、205℃で60秒間加熱することにより膜厚105nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜上に、上記スピンコーターを使用して上記調製した各樹脂組成物を塗布し、90℃で60秒間PBを行った。その後、23℃で30秒間冷却し、膜厚90nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(NSR−S610C、NIKON製)を用い、NA=1.3、ダイポール(シグマ0.977/0.782)の光学条件にて、40nmラインアンドスペース(1L1S)マスクレジストパターンを介して露光した。露光後、90℃で60秒間PEBを行った。その後、アルカリ現像液として2.38質量%のTMAH水溶液を用いてアルカリ現像し、水で洗浄し、乾燥してポジ型のレジストパターンを形成した。このレジストパターン形成の際、ターゲット寸法が40nmの1対1ラインアンドスペースのマスクを介して形成した線幅が、線幅40nmの1対1ラインアンドスペースに形成される露光量を最適露光量とした。
上記TMAH水溶液の代わりに酢酸n−ブチルを用いて有機溶媒現像し、かつ水での洗浄を行わなかった以外は、上記レジストパターンの形成(1)と同様に操作して、ネガ型のレジストパターンを形成した。
8インチのシリコンウェハ表面にスピンコーター(CLEAN TRACK ACT8、東京エレクトロン製)を使用して、表9に記載の各樹脂組成物を塗布し、90℃で60秒間PBを行った。その後、23℃で30秒間冷却し、膜厚50nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜に、簡易型の電子線描画装置(日立製作所製、型式「HL800D」、出力:50KeV、電流密度:5.0A/cm2)を用いて電子線を照射した。照射後、120℃で60秒間PEBを行った。その後、アルカリ現像液として2.38質量%のTMAH水溶液を用いて23℃で30秒間現像し、水で洗浄し、乾燥してポジ型のレジストパターンを形成した。
上記各樹脂組成物を用いて形成したレジストパターンについて、LWR性能、解像性、断面形状及び焦点深度を下記方法に従い評価した。その結果を表10〜14に示す。上記レジストパターンの測長には、走査型電子顕微鏡(S−9380、日立ハイテクノロジーズ製)を用いた。各表中の「−」は評価の基準であることを示す。また、実施例70〜145は比較例1と比較した。実施例146〜167は比較例2と比較した。
レジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、レジストパターン上部から観察した。線幅を任意のポイントで計50点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをLWR性能とした。LWR性能は、その値が小さいほど良いことを示す。LWR性能の値を比較例の値(判定基準)と比べたとき、10%以上の向上(LWR性能の値が90%以下)が見られた場合、LWR性能は「良好」と、10%未満(LWR性能の値が90%超)の場合、「不良」と評価した。
上記形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、レジストパターン上部から観察した。400nmの範囲で線幅を20点測定し、その平均値を任意のポイントで計500点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをCD均一性(nm)とした。CD均一性は、その値が小さいほど、長周期での線幅のばらつきが小さく良好である。CD均一性は、1.5nm以下の場合は「良好」と、2.0を超える場合は「不良」と評価した。
上記最適露光量において解像される最小のレジストパターンの寸法を測定し、この測定結果は解像性とした。測定値が小さいほど解像性は良いことを示す。得られた測定値を比較例の測定値(判定基準)と比べたとき、10%以上の向上(最小レジストパターン寸法が90%以下)が見られた場合、解像性は「良好」と、10%未満(最小レジストパターン寸法が90%超)の場合、「不良」と評価した。
上記最適露光量において解像されるレジストパターンの断面形状を観察し、レジストパターンの中間での線幅Lb及び膜の上部での線幅Laを測定した。このとき、0.9≦La/Lb≦1.1である場合、断面形状は「良好」と、上記範囲外である場合、「不良」と評価した。
上記最適露光量において解像されるレジストパターンにおいて、深さ方向にフォーカスを変化させた際の寸法を観測し、ブリッジや残渣が無いままレジストパターン寸法が基準の90%〜110%に入る深さ方向の余裕度を測定し、この測定結果を焦点深度とした。測定値が大きいほど焦点深度は良いことを示す。得られた測定値を比較例の測定値(判定基準)と比べたとき、10%以上の向上(焦点深度が110%以上)が見られた場合、焦点深度は「良好」と、10%未満(焦点深度が110%未満)の場合、「不良」と評価した。
39nmラインアンドスペース(1L/1S)のレジストパターン形成用のマスクレジストパターンを用いた場合に解像されるレジストパターン寸法が、マスクの設計寸法の±10%以内となる場合の露光量の範囲の上記Eopに対する割合を露光余裕度(EL性能)(%)とした。露光余裕度は、その値が大きいほど、露光量変化に対するパターニング性能の変化量が小さく良好である。露光余裕度は、18%以上の場合は「良好」と、18%未満の場合は「不良」と評価した。
上記走査型電子顕微鏡を用い、上記最適露光量において、5種類のマスクサイズ(48.0nmLine/100nmPitch、49.0nmLine/100nmPitch、50.0nmLine/100nmPitch、51.0nmLine/100nmPitch、52.0nmLine/100nmPitch)で解像されるレジストパターンの線幅を測定した。横軸をマスクサイズ、縦軸を各マスクサイズで形成された線幅として、得られた測定値をプロットし、最小二乗法により算出した近似直線の傾きを求め、この傾きをMEEF性能とした。MEEF性能は、その値が1に近いほど良好であることを示す。MEEF性能は、4.7以下の場合は「良好」と、4.7を超える場合は「不良」と評価した。
Claims (7)
- フォトリソグラフィーによるレジストパターン形成方法に液浸露光用保護膜形成樹脂組成物として用いられる樹脂組成物であって、
下記式(1)で表される構造単位を有する第1重合体、及び
溶媒
を含有することを特徴とする樹脂組成物。
- 上記式(1−1)におけるR5、R6及びR7のうちの少なくとも2つが互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される炭素数3〜30の脂環構造がヘテロ原子を有する置換基で置換されている請求項2に記載の樹脂組成物。
- 上記式(1−1)におけるR5、R6及びR7のうちの少なくとも2つが互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜30の脂肪族複素環構造がヘテロ原子を有する置換基で置換されている請求項2に記載の樹脂組成物。
- 上記式(1)におけるYのヘテロ原子を含む2価の基が、炭素数1〜30の2価のオキシ炭化水素基又は炭素数1〜30の2価のオキシカルボニル炭化水素基である請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 上記第1重合体が、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造及びヒドロキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む構造単位をさらに有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- レジスト膜を形成する工程、
上記レジスト膜上に保護膜を積層する工程、
上記保護膜が積層されたレジスト膜を液浸露光する工程、及び
上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を備え、
上記保護膜を請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の樹脂組成物により形成するレジストパターン形成方法。
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