JP6323460B2 - 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体と[B]酸発生体とを含有する。当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として、[C]酸拡散制御体及び[D]溶媒を含有していてもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有してもよい。以下、各成分について説明する。
[A]重合体は、構造単位(I)を有する重合体である。当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体が構造単位(I)を有することで、LWR性能、CDU性能、解像性、断面形状の矩形性、焦点深度及び露光余裕度(以下、「LWR性能等」ともいう)に優れる。当該感放射線性樹脂組成物が上記構成を有することで上記効果を奏する理由については必ずしも明確ではないが、例えば以下のように推察することができる。すなわち、構造単位(I)は酸解離性基を含み、この酸解離性基は芳香環と、この芳香環にR2を介して結合しO、S及びNからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む基(R3)とを有している。この芳香環の存在とR3基が有する極性とにより、[B]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散長を適度に短くすることができ、また、[A]重合体の現像液への溶解性を適度に調整して、露光部と未露光部との溶解コントラストを向上させることができる。加えて、酸解離する部位が上記芳香環及びR3基の近傍に存在することで、上記効果は、より発揮されると考えられる。その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等が向上する。
構造単位(I)は、酸解離性基(以下、「基(I)」ともいう)及びこの酸解離性基により保護されたオキソ酸基又はフェノール性水酸基(以下、「オキソ酸基等」ともいう)を含み、上記酸解離性基が下記式(1)で表される構造単位である。「オキソ酸基」とは、プロトンとして解離しうる水素原子が酸素原子(オキシ基)に結合した酸(オキソ酸)に由来する基をいう。「酸解離性基」とは、オキソ酸基等を、そのオキシ基に結合する水素原子を置換することにより保護する基であって、酸の作用により解離する基をいう。
メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基等のアルカンジイル基;
エテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基等のアルケンジイル基;
エチンジイル基、プロピンジイル基、ブチンジイル基等のアルキンジイル基などが挙げられる。
シクロプロパンジイル基、シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、ノルボルナンジイル基、アダマンタンジイル基等のシクロアルカンジイル基;
シクロペンテンジイル基、シクロヘキセンジイル基、ノルボルネンジイル基等のシクロアルケンジイル基などが挙げられる。
ベンゼンジイル基、トルエンジイル基、キシレンジイル基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基などのアレーンジイル基;
ベンゼンジイルメタンジイル基、ナフタレンジイルメタンジイル基等のアレーンジイルアルカンジイル基などが挙げられる。
上記1価のヘテロ原子含有基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基(−SH)等が挙げられる。これらの中で、フッ素原子が好ましい。
上記式(a−1)中、R5及びR6は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の1価の鎖状炭化水素基、炭素数3〜10の1価の脂環式炭化水素基、上記鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基の炭素−炭素間に−COO−を含む基、又はこれらの基が有する水素原子の一部をフッ素原子若しくはヒドロキシ基で置換した基である。R7は、単結合又は炭素数1〜18の2価の炭化水素基である。
上記式(a−2)中、R8は、置換又は非置換の炭素数3〜20の2価の脂環式炭化水素基である。
上記式(a−3)中、R9は、二重結合を含む置換又は非置換の環員数5〜20の4価の脂環式炭化水素基である。Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜10の1価の炭化水素基である。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
これらの中で、アルキル基が好ましく、メチル基、エチル基及びプロピル基がより好ましい。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロプロピルメチル基、メチルシクロプロピル基、ノルボルニル基等のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロプロペニルメチル基、メチルシクロプロペニル基、ノルボルネニル基等のシクロアルケニル基などが挙げられる。
これらの中で、シクロアルケニル基が好ましく、シクロプロピル基がより好ましい。
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基等のアルコキシカルボニルアルキル基;
ブチロラクトン−イル基、バレロラクトン−イル基等のラクトン構造を含む基などが挙げられる。
これらの中で、メトキシカルボニルメチル基及びブチロラクトン−イル基が好ましい。
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロシクロプロピル基、フルオロブチロラクトン−イル基、メトキシカルボニルジフルオロメチル基、エトキシカルボニルジフルオロメチル基等のフッ素原子で置換した基;
ヒドロキシメチル基、ヒドロキシシクロプロピル基、ヒドロキシブチロラクトン−イル基、メトキシカルボニルヒドロキシメチル基、ヒドロキシエトキシカルボニルメチル基等のヒドロキシ基で置換した基などが挙げられる。
これらの中で、フッ素原子で置換した基が好ましく、メトキシカルボニルジフルオロメチル基がより好ましい。
これらの中で、1価の鎖状炭化水素基が好ましく、アルカンジイル基がより好ましく、炭素数1〜4のアルカンジイル基がさらに好ましく、メタンジイル基が特に好ましい。
これらの中で、シクロアルカンジイル基が好ましく、単環のシクロアルカンジイル基がより好ましく、炭素数5〜8の単環のシクロアルカンジイル基がさらに好ましく、シクロペンタンジイル基及びシクロヘキサンジイル基が特に好ましい。
上記R8の2価の脂環式炭化水素基の置換基としては、例えばハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基(=O)等が挙げられる。これらの中で、オキソ基が好ましい。
これらの中で、2−シクロペンテン−1,1,2,3−テトライル基及び2−シクロヘキセン−1,1,2,3−テトライル基が好ましい。
上記Ra及びRbで表される炭素数1〜10の1価の炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基等の1価の鎖状炭化水素基;シクロペンチル基、シクロペンテニル基等の1価の脂環式炭化水素基;フェニル基、ベンジル基等の1価の芳香族炭化水素基などが挙げられる。これらの中で、1価の鎖状炭化水素基が好ましく、アルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
上記Ra及びRbとしては水素原子、メチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
上記R9の二重結合を含む4価の脂環式炭化水素基の置換基としては、上記R8の2価の脂環式炭化水素基が有する置換基と同様のもの等が挙げられる。
上記アルカニリデン基としては、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基等が挙げられる。
上記シクロアルカニリデン基としては、例えばシクロプロピリデン基、シクロブチリデン基、シクロペンチリデン基、シクロへキシリデン基、ノルボルニリデン基、アダマンチリデン基等が挙げられる。
これらの中で、メチリデン基、プロピリデン基、シクロペンチリデン基及びシクロへキシリデン基が好ましい。
上記アルカニリデン基及びシクロアルカニリデン基の置換基としては、例えばハロゲン原子、オキソ基、シアノ基等が挙げられる。これらの中で、フッ素原子及びオキソ基が好ましい。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、ノルボルネニル基等のシクロアルケニル基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
これらの中で−CO−、−COO−、−CONR’−及び−OCOCOO−が好ましい。
これらの中で、ヒドロキシ基及びオキソ基が好ましく、オキソ基がより好ましい。
R3で表される1価の基の原子数としては、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5がさらに好ましく、2〜5が特に好ましい。
mとしては0〜2の整数が好ましく、0及び1がより好ましく、0がさらに好ましい。
nとしては1〜3の整数が好ましく、1及び2がより好ましく、1がさらに好ましい。
上記式(1−1)中、R10は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
上記式(1−2)中、R11は、水素原子又はメチル基である。R12は、単結合、−O−、−COO−又は−CONH−である。R13は、炭素数1〜10の1価の有機基である。aは、0〜4の整数である。aが2以上の場合、複数のR13は同一でも異なっていてもよい。
上記式(1−3)中、R14は、水素原子又はメチル基である。R15、R16及びR17は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は炭素数1〜20の1価の有機基である。1又は複数のR15及びR16並びにR17のうちの2つ以上は、互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造を形成していてもよい。bは、1〜4である。bが2以上の場合、複数のR15は同一でも異なっていてもよく、複数のR16は同一でも異なっていてもよい。R18は、単結合又は炭素数1〜20の2価の有機基である。R17とR18とは、互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造を形成していてもよい。
上記R11としては、構造単位(I)を与える単量体の共重合性の観点から、水素原子及びメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
上記R14としては、構造単位(I)を与える単量体の共重合性の観点から、水素原子及びメチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
上記R13としては、炭素数1〜10のアルキル基及び炭素数1〜10のアルコキシ基が好ましく、メチル基、エチル基、メトキシ基及びエトキシ基がより好ましい。
aとしては0〜2の整数が好ましく、0及び1がより好ましく、0がさらに好ましい。
bとしては1〜3の整数が好ましく、1及び2がより好ましく、1がさらに好ましい。
上記アレーンジイル基の置換基としては、例えばハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基等が挙げられる。
また、上記式(i)において、R1とR2とは異なる基であってもよい。
構造単位(II)は、構造単位(I)以外の構造単位であって、酸解離性基を含む構造単位である。[A]重合体は、酸解離性基を含む構造単位として、構造単位(I)に加えて構造単位(II)を有することで、現像液に対する溶解性をより適度に調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等を向上させることができる。構造単位(II)としては、例えば、下記式(2−1)又は(2−2)で表される構造単位(以下、「構造単位(II−1)又は(II−2)」ともいう)等が挙げられる。下記式(2−1)における−CR21R22R23で表される基及び下記式(2−2)における−CR25R26R27で表される基は、酸解離性基である。
上記式(2−2)中、R24は、水素原子又はメチル基である。L1は、単結合、−CCOO−又は−CONH−である。R25は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基である。R26及びR27は、それぞれ独立して、炭素数1〜20の1価の炭化水素基又は炭素数1〜20の1価のオキシ炭化水素基である。
上記式(2−2−1)中、R24〜R27は、上記式(2−2)と同義である。
上記構造単位(II−2)としては、1−オキシ炭化水素置換−1−アルキルオキシスチレンに由来する構造単位が好ましく、1−シクロアルキル−1−アルキルオキシスチレンに由来する構造単位がより好ましく、1−シクロヘキシルエチルオキシ−1−エチルオキシスチレンに由来する構造単位がさらに好ましい。
構造単位(III)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む構造単位(但し、構造単位(I)を除く)である。[A]重合体は、構造単位(III)をさらに有することで、現像液への溶解性をより調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等をより向上させることができる。また、当該感放射線性樹脂組成物から形成されるレジストパターンと基板との密着性を向上させることができる。
構造単位(IV)は、アルコール性水酸基を有する構造単位(但し、構造単位(I)を除く)である。[A]重合体は、構造単位(IV)をさらに有することで、現像液への溶解性をより調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等をより向上させることができる。
構造単位(V)は、フェノール性水酸基を含む構造単位である。[A]重合体は構造単位(V)をさらに有することで、現像液に対する溶解性をより適度に調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等をより向上させることができる。また、得られるレジストパターンの基板への密着性を向上させることができる。さらに、KrF露光、EUV露光又は電子線露光の場合、当該感放射線性樹脂組成物の感度を高めることができる。
構造単位(VI)は、末端にヒドロキシ基を有しこのヒドロキシ基に隣接する炭素原子が少なくとも1個のフッ素原子又はフッ素化アルキル基を有する基(z)を含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(VI)を有することで、現像液への溶解性をより適度に調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等をより向上させることができる。また、EUV露光の場合の当該感放射線性樹脂組成物の感度を高めることができる。
これらの中で、トリフルオロメチル基及びペンタフルオロエチル基が好ましく、トリフルオロメチル基がより好ましい。
[A]重合体は、例えば、各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤等を用い、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
GPCカラム:東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[B]酸発生体は、露光により酸を発生する物質である。この発生した酸により[A]重合体の構造単位(I)が有する酸解離性基等が解離してカルボキシ基等が生じ、これらの重合体の現像液への溶解性が変化するため、当該感放射線性樹脂組成物から、レジストパターンを形成することができる、当該感放射線性樹脂組成物における[B]酸発生体の含有形態としては、後述するような低分子化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロオクテニル基、シクロデセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。
ノルボルナンラクトン−イル基等のラクトン構造を含む基;
ノルボルナンスルトン−イル基等のスルトン構造を含む基;
オキサシクロヘプチル基、オキサノルボルニル基等の酸素原子含有複素環基;
アザシクロヘキシル基、アザシクロヘプチル基、ジアザビシクロオクタン−イル基等の窒素原子含有複素環基;
チアシクロヘプチル基、チアノルボルニル基等のイオウ原子含有複素環基等が挙げられる。
これらの中で、SO3 −基に隣接する炭素原子にフッ素原子が結合しているフッ素化アルカンジイル基が好ましく、SO3 −基に隣接する炭素原子に2個のフッ素原子が結合しているフッ素化アルカンジイル基がより好ましく、1,1−ジフルオロメタンジイル基、1,1−ジフルオロエタンジイル基、1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−1,2−プロパンジイル基、1,1,2,2−テトラフルオロエタンジイル基、1,1,2,2−テトラフルオロブタンジイル基及び1,1,2,2−テトラフルオロヘキサンジイル基がさらに好ましい。
上記式(X−2)中、Rb1は、置換若しくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6〜8の芳香族炭化水素基である。k4は0〜7の整数である。Rb1が複数の場合、複数のRb1は同一でも異なっていてもよく、また、複数のRb1は、互いに合わせられ構成される環構造を表してもよい。Rb2は、置換若しくは非置換の炭素数1〜7の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6若しくは7の芳香族炭化水素基である。k5は、0〜6の整数である。Rb2が複数の場合、複数のRb2は同一でも異なっていてもよく、また、複数のRb2は互いに合わせられ構成される環構造を表してもよい。tは、0〜3の整数である。
上記式(X−3)中、Rc1及びRc2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、−OSO2−RR若しくは−SO2−RSであるか、又はこれらの基のうちの2つ以上が互いに合わせられ構成される環構造を表す。RR及びRSは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数5〜25の脂環式炭化水素基又は置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基である。k6及びk7は、それぞれ独立して0〜5の整数である。Rc1、Rc2、RR及びRSがそれぞれ複数の場合、複数のRc1、Rc2、RR及びRSはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
上記Ra1〜Ra3、Rb1、Rb2、Rc1及びRc2で表される非置換の分岐状のアルキル基としては、例えばi−プロピル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等が挙げられる。
上記Ra1〜Ra3、Rc1及びRc2で表される非置換の芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
上記Rb1及びRb2で表される非置換の芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基、トリル基、ベンジル基等が挙げられる。
これらの中で、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
上記式(X−2)におけるk4としては、0〜2の整数が好ましく、0及び1がより好ましく、1がさらに好ましい。k5としては、0〜2の整数が好ましく、0及び1がより好ましく、0がさらに好ましい。
上記式(X−3)におけるk6及びk7としては、0〜2の整数が好ましく、0及び1がより好ましく、0がさらに好ましい。
当該感放射線性樹脂組成物は、必要に応じて、[C]酸拡散制御体を含有してもよい。
[C]酸拡散制御体は、露光により[B]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏し、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさらに向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上すると共に、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に優れた感放射線性樹脂組成物が得られる。[C]酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、遊離の化合物(以下、適宜「[C]酸拡散制御剤」という)の形態でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は、通常[D]溶媒を含有する。[D]溶媒は、少なくとも[A]重合体、[B]酸発生体及び所望により含有される[C]酸拡散制御体等を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール等の芳香環含有エーテル系溶媒等が挙げられる。
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒:
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒等が挙げられる。
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸iso−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸iso−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸i−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n−ノニル等の酢酸エステル系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分エーテルアセテート系溶媒;
γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン系溶媒;
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート系溶媒;
ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸iso−アミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−n−ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチルなどが挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、上記[A]〜[D]成分以外にも、その他の任意成分として、例えばフッ素原子含有重合体、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等を含有していてもよい。当該感放射線性樹脂組成物は、その他の任意成分をそれぞれ1種又は2種以上含有していてもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は、フッ素原子含有重合体をさらに含有していてもよい(但し、[A]重合体に該当するものを除く)。当該感放射線性樹脂組成物がフッ素原子含有重合体を含有すると、レジスト膜を形成した際に、レジスト膜中のフッ素原子含有重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト膜表面近傍に偏在化する傾向があり、液浸露光等の際における酸発生体、酸拡散制御体等が液浸媒体に溶出することを抑制することができる。また、このフッ素原子含有重合体の撥水性的特徴により、レジスト膜と液浸媒体との前進接触角を所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制することができる。さらに、レジスト膜と液浸媒体との後退接触角が高くなり、水滴が残らずに高速でのスキャン露光が可能となる。このように、当該感放射線性樹脂組成物は、フッ素原子含有重合体をさらに含有することで、液浸露光法に好適なレジスト膜を形成することができる。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤;市販品としては、KP341(信越化学工業社)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学社)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ社)、メガファックF171、同F173(以上、DIC社)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム社)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子工業社)等が挙げられる。上記界面活性剤の含有量の上限としては、[A]重合体100質量部に対して、通常2質量部である。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。
上記脂環式骨格含有化合物の含有量の上限としては、[A]重合体100質量部に対して、通常5質量部である。
増感剤は、[B]酸発生剤等からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
上記増感剤の含有量の上限としては、[A]重合体100質量部に対して、通常2質量部である。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば、[A]重合体、[B]酸発生体、必要に応じて含有される[C]酸拡散制御体等の任意成分、並びに[D]溶媒を所定の割合で混合することにより調製できる。当該感放射線性樹脂組成物は、混合後に、例えば、孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することが好ましい。当該感放射線性樹脂組成物の固形分濃度の下限としては、通常0.1質量%であり、0.5質量%が好ましく、1質量%がより好ましい。上記固形分濃度の上限としては、通常50質量%であり、30質量%が好ましく、20質量部%がより好ましい。
当該レジストパターン形成方法は、
レジスト膜を形成する工程(以下、「レジスト膜形成工程」ともいう)、上記レジスト膜を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)、及び上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)を備え、上記レジスト膜を当該感放射線性樹脂組成物により形成する。
本工程では、当該感放射線性樹脂組成物を用い、レジスト膜を形成する。このレジスト膜を形成する基板としては、例えばシリコンウェハ、二酸化シリコン、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知のもの等が挙げられる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の反射防止膜を基板上に形成してもよい。塗布方法としては、例えば、回転塗布(スピンコーティング)、流延塗布、ロール塗布等が挙げられる。塗布した後に、必要に応じて、塗膜中の溶媒を揮発させるため、プレベーク(PB)を行ってもよい。PB温度の下限としては、通常60℃であり、80℃が好ましい。PB温度の上限としては、通常140℃であり、120℃が好ましい。PB時間の下限としては、通常5秒であり、10秒が好ましい。PB時間の上限としては、通常600秒であり、300秒が好ましい。形成されるレジスト膜の膜厚の下限としては、10nmが好ましい。上記膜厚の上限としては、1,000nmが好ましく、500nmがより好ましい。
本工程では、上記レジスト膜形成工程で形成されたレジスト膜に、フォトマスクを介する等して、露光光を照射し、露光する。露光光としては、目的とするパターンの線幅に応じて、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、極端紫外線(13.5nm、EUV)、X線、γ線等の電磁波;電子線、α線等の荷電粒子線などが挙げられる。これらの中でも、遠紫外線、EUV及び電子線が好ましく、ArFエキシマレーザー光(波長193nm)、KrFエキシマレーザー光(波長248nm)、EUV及び電子線がより好ましく、KrFエキシマレーザー光、EUV及び電子線がさらに好ましい。
本工程では、現像液を用い、露光工程で露光されたレジスト膜を現像する。これにより、所定のレジストパターンが形成される。上記現像液としては、例えば、アルカリ現像液、有機溶媒を含有する現像液等が挙げられる。現像液は形成するパターン形状に応じて選択することができる。マスクパターンを露光によりレジスト膜上に投影した時に、光照射強度の強い領域をアルカリ性の水溶液で現像することにより、所定の閾値以上の露光部が溶解・除去されることによってポジ型のレジストパターンを形成することができる。一方、マスクパターンを露光によりレジスト膜上に投影した時に光照射強度の弱い領域を、有機溶媒を含有する液で現像することにより、所定の閾値以下の露光部が溶解・除去されることによってネガ型のレジストパターンを形成することができる。所望する解像性やパターン形状に応じてこれらの現像液を組み合わせて現像することもできる。
GPCカラム(東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本)を用い、流量:1.0mL/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、試料濃度:1.0質量%、試料注入量:100μL、カラム温度:40℃、検出器:示差屈折計の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。分散度(Mw/Mn)は、Mw及びMnの測定結果より算出した。
核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM−ECX400」)を用い、測定溶媒として重クロロホルムを使用して、各重合体における各構造単位の含有割合(モル%)を求める分析を行った。
[合成例1](化合物(M−1)の合成)
下記反応スキームに従い、下記式(M−1)で表される化合物を合成した。
前駆体を適宜選択し、合成例1と同様の操作を行うことによって、下記式(M−2)〜(M−15)で表される化合物を合成した。
[A]重合体の合成に用いた上記化合物(M−1)〜(M−15)以外の単量体について以下に示す。
上記化合物(M’−1)6.60g(30モル%)、化合物(M’−2)6.39g(40モル%)、化合物(M’−3)3.33g(15モル%)及び化合物(M−1)3.69g(15モル%)を2−ブタノン40gに溶解し、ラジカル重合開始剤としてのAIBN0.77g(単量体の合計に対して5モル%)を添加して単量体溶液を調製した。次に、20gの2−ブタノンを入れた100mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。400gのメタノール中に冷却した重合反応液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を80gのメタノールで2回洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−1)を得た(収量15.2g、収率76%)。重合体(A−1)のMwは7,300、Mw/Mnは1.53であった。また、13C−NMR分析の結果、(M’−1)、(M’−2)、(M’−3)及び(M−1)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ30.1モル%、40.2モル%、14.6モル%及び15.1モル%であった。
上記化合物(M’−4)45.16g(60モル%)、化合物(M’−5)23.05g(20モル%)、化合物(M−2)31.79g(20モル%)、ラジカル重合開始剤としてのAIBN3.81g(単量体の合計に対して5モル%)及び連鎖移動剤としてのt−ドデシルメルカプタン1.14g(単量体の合計に対して1.5モル%)を、プロピレングリコールモノメチルエーテル100gに溶解した後、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、16時間重合させた。重合反応終了後、重合反応液を1,000gのn−ヘキサン中に滴下して、重合体を凝固精製した。次に、上記重合体に、プロピレングリコールモノメチルエーテル150gを加え、さらにメタノール150g、トリエチルアミン34g及び水6gを加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行った。反応終了後、溶媒及びトリエチルアミンを減圧留去し、得られた重合体をアセトン150gに溶解した後、2,000gの水中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ取し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−2)を得た(収量65.7g、収率77%)。重合体(A−2)のMwは7,500、Mw/Mnは1.90であった。また、13C−NMR分析の結果、p−ヒドロキシスチレン、(M’−5)及び(M−2)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ60.4モル%、19.8モル%、19.8モル%であった。
下記表1に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は、合成例16又は合成例17と同様の操作を行うことによって、重合体(A−3)〜(A−15)及び(CA−1)を合成した。表1中の「−」は、該当する単量体を用いなかったことを示す。得られた重合体の各構造単位の含有割合(モル%)、収率(%)、Mw及びMw/Mnについて、表1に合わせて示す。
感放射線性樹脂組成物の調製に用いた[A]重合体以外の成分について以下に示す。
各構造式を以下に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イルカルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート
B−2:トリフェニルスルホニウムノルボルナンスルトン−2−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
B−3:トリフェニルスルホニウム3−(ピペリジン−1−イルスルホニル)−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1−スルホネート
B−4:トリフェニルスルホニウムアダマンタン−1−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
各構造式を以下に示す。
C−1:トリフェニルスルホニウムサリチレート
C−2:トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート
C−3:N−(ウンデカン−1−イルカルボニルオキシエチル)モルホリン
C−4:2,6−ジi−プロピルアニリン
C−5:トリn−ペンチルアミン
D−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
D−2:シクロヘキサノン
[A]重合体としての(A−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)20質量部、[C]酸拡散制御剤としての(C−1)3.6質量部、並びに[D]溶媒としての(D−1)4,280質量部及び(D−2)1,830質量部を混合し、得られた混合物を20nmのメンブランフィルターでろ過し、感放射線性樹脂組成物(J−1)を調製した。
下記表2に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は、実施例1と同様に操作して、感放射線性樹脂組成物(J−2)〜(J−16)及び(CJ−1)を調製した。表2中の「−」は、[B]酸発生剤の構造が[A]重合体中に組み込まれたものを用いたことを示す。なお、重合体(A−6)、(A−12)及び(A−13)は、[B]酸発生体に該当する構造単位を有している。
8インチのシリコンウエハー表面にスピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT8」)を使用して、上記調製した感放射線性樹脂組成物を塗布し、90℃で60秒間PBを行い、23℃で30秒間冷却して、膜厚50nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜に、簡易型の電子線描画装置(日立製作所社の「HL800D」、出力:50KeV、電流密度:5.0A/cm2)を用いて電子線を照射した。照射後、120℃で60秒間PEBを行った。それから、アルカリ現像液としての2.38質量%のTMAH水溶液を用いて23℃で30秒間現像し、水で洗浄し、乾燥してポジ型のレジストパターンを形成した。
上記レジストパターンの形成(アルカリ現像)において、TMAH水溶液の代わりに、有機溶媒現像液としての酢酸n−ブチルを用いて現像し、かつ水での洗浄を行わなかった以外は、上記アルカリ現像によるレジストパターン形成の場合と同様に操作して、ネガ型のレジストパターンを形成した。
上記形成したレジストパターンについて、下記測定を行うことにより、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能、CDU性能、解像性、断面形状の矩形性、焦点深度及び露光余裕度を評価した。評価結果を表3に示す。上記レジストパターンの測長には、走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「S−9380」)を用いた。なお、上記レジストパターンの形成において、形成される線幅が40nm(L/S=1/1)となる露光量を最適露光量とした。
上記形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、パターン上部から観察した。線幅を任意のポイントで計50点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをLWR性能(nm)とした。LWR性能は、その値が小さいほど、線幅のばらつきが小さく良いことを示す。LWR性能は、6nm以下の場合は良好と、6nmを超える場合は不良と評価できる。
上記形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、パターン上部から観察した。400nmの範囲で線幅を20点測定し、その平均値を任意のポイントで計500点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをCDU性能(nm)とした。CDU性能は、その値が小さいほど、長周期での線幅のばらつきが小さく良好である。CDU性能は、3.5nm以下の場合は良好と、3.5nmを超える場合は不良と評価できる。
上記最適露光量において解像される最小のレジストパターンの寸法を測定し、この測定値を解像性(nm)とした。解像性は、その値が小さいほど、より微細なパターンを形成でき良いことを示す。解像性は、35nm以下の場合は良好と、35nmを超える場合は不良と評価できる。
上記最適露光量において解像されるレジストパターンの断面形状を観察し、レジストパターンの高さ方向の中間における線幅Lb及びレジストパターン上部における線幅Laを測定し、La/Lbの値を算出し、この値を断面形状の矩形性の指標とした。断面形状の矩形性は、0.9≦(La/Lb)≦1.1の場合は良好と、(La/Lb)≦0.9又は1.1≦(La/Lb)の場合は不良と評価できる。
上記最適露光量において解像されるレジストパターンにおいて、深さ方向にフォーカスを変化させた際の寸法を測定し、ブリッジや残渣が無いままパターン寸法が基準の90%〜110%に入る深さ方向の余裕度を測定し、この測定値を焦点深度(nm)とした。焦点深度は、その値が大きいほど、焦点位置の許容性が広く良いことを示す。焦点深度は、50nm以上の場合は良好と、50nm未満の場合は不良と評価できる。
上記最適露光量を含む露光量の範囲において、露光量を1μC/cm2ごとに変えて、それぞれレジストパターンを形成し、上記走査型電子顕微鏡を用いて、それぞれの線幅を測定した。得られた線幅と露光量の関係から、線幅が44nmとなる露光量E(44)、及び線幅が36nmとなる露光量E(36)を求め、露光余裕度=(E(36)−E(44))×100/(最適露光量)の式から露光余裕度(%)を算出した。露光余裕度は、その値が大きいほど、露光量が変動した際に得られるパターンの寸法の変動が小さく、デバイス作製時の歩留まりを高くすることができる。露光余裕度は、20%以上の場合は良好と、20%未満の場合は不良と評価できる。
Claims (7)
- 酸解離性基及びこの酸解離性基により保護されたオキソ酸基又はフェノール性水酸基を含む構造単位を有する重合体と、
感放射線性酸発生体と
を含有する感放射線性樹脂組成物であって、
上記酸解離性基が、下記式(1)で表されることを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
R 2 は、炭素数1〜20の2価の有機基である。
R3は、−OH、−COR’、−COOR、−OCOCOOR又は−CONR’ 2 である。上記Rは、炭素数1〜10の1価の炭化水素基である。上記R’は、水素原子又は炭素数1〜10の1価の炭化水素基である。
kは、0〜4の整数である。
nは、1〜13の整数である。
R4は、ハロゲン原子、炭素数1〜10の1価の炭化水素基又は炭素数1〜10のアルコキシ基である。
mは、0〜12の整数である。
但し、m+nは、13以下である。nが2以上の場合、複数のR2は同一でも異なっていてもよく、複数のR3は同一でも異なっていてもよい。mが2以上の場合、複数のR4は同一でも異なっていてもよい。*は、上記保護されたオキソ酸基又はフェノール性水酸基におけるオキシ基への結合部位を示す。) - 上記式(1)におけるR1の2価の有機基が、下記式(a−1)〜(a−3)のいずれか1つで表される請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
式(a−1)中、R5及びR6は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の1価の鎖状炭化水素基、炭素数3〜10の1価の脂環式炭化水素基、上記鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基の炭素−炭素間に−COO−を含む基、又はこれらの基が有する水素原子の一部をフッ素原子若しくはヒドロキシ基で置換した基である。R7は、単結合又は炭素数1〜18の2価の炭化水素基である。
式(a−2)中、R8は、置換又は非置換の炭素数3〜20の2価の脂環式炭化水素基である。
式(a−3)中、R9は、二重結合を含む置換又は非置換の環員数5〜20の4価の脂環式炭化水素基である。Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜10の1価の炭化水素基である。) - 上記式(1)におけるR3の1価の基が、−OH、−COR、−COOR、−OCOCOOR又は−CONR2であり、Rが炭素数1〜10の1価の炭化水素基である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)におけるR2の2価の有機基が、置換若しくは非置換のアルカニリデン基又は置換若しくは非置換のシクロアルカニリデン基である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記構造単位が、下記式(1−1)〜(1−3)で表される請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
式(1−1)中、R10は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
式(1−2)中、R11は、水素原子又はメチル基である。R12は、単結合、−O−、−COO−又は−CONH−である。R13は、炭素数1〜10の1価の有機基である。aは、0〜4の整数である。aが2以上の場合、複数のR13は同一でも異なっていてもよい。
式(1−3)中、R14は、水素原子又はメチル基である。R15、R16及びR17は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は炭素数1〜20の1価の有機基である。1又は複数のR15及びR16並びにR17のうちの2つ以上は、互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造を形成していてもよい。bは、1〜4である。bが2以上の場合、複数のR15は同一でも異なっていてもよく、複数のR16は同一でも異なっていてもよい。R18は、単結合又は炭素数1〜20の2価の有機基である。R17とR18とは、互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造を形成していてもよい。) - レジスト膜を形成する工程、
上記レジスト膜を露光する工程、及び
上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を備え、
上記レジスト膜を、請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物により形成するレジストパターン形成方法。 - 上記露光工程で用いる放射線が、KrFエキシマレーザー光、電子線又は極端紫外線である請求項6に記載のレジストパターン形成方法。
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