JP5713011B2 - 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、重合体及び化合物 - Google Patents
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Description
[A]下記式(1)で表される構造単位(I)を有する重合体、及び
[B]感放射線性酸発生体
を含有する感放射線性樹脂組成物である。
式(2)中、Gは単結合、酸素原子、硫黄原子、−CO−O−、−SO2−O−NH−、−CO−NH−、又は−O−CO−NH−である。R1は少なくとも1個のフッ素原子を有する炭素数1〜6の1価の鎖状炭化水素基又は少なくとも1個のフッ素原子を有する炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基である。
式(3)中、R2は炭素数1〜20の(m+1)価の炭化水素基であり、R2のR3側の末端に酸素原子、硫黄原子、−NR’−(但し、R’は水素原子又は1価の有機基である。)、カルボニル基、−CO−O−又は−CO−NH−が結合された構造のものも含む。R3は単結合、炭素数1〜10の2価の鎖状炭化水素基又は炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基である。X2は単結合、又は少なくとも1個のフッ素原子を有する炭素数1〜20の2価の鎖状炭化水素基である。Aは酸素原子、−NR’’−(但し、R’’は水素原子又は1価の有機基である。)、−CO−O−*又は−SO2−O−*(「*」はR4に結合する部位を示す。)である。R4は水素原子又は1価の有機基である。mは1〜3の整数である。但し、mが2又は3の場合、複数のR3、X2、A及びR4はそれぞれ独立している。)
(1)当該感放射線性樹脂組成物を用いて基板上にフォトレジスト膜を形成する工程、
(2)上記フォトレジスト膜を液浸露光する工程、及び、
(3)上記液浸露光されたフォトレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程を有する。
式(2)中、Gは単結合、酸素原子、硫黄原子、−CO−O−、−SO2−O−NH−、−CO−NH−、又は−O−CO−NH−である。R1は少なくとも1個のフッ素原子を有する炭素数1〜6の1価の鎖状炭化水素基又は少なくとも1個のフッ素原子を有する炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基である。
式(3)中、R2は炭素数1〜20の(m+1)価の炭化水素基であり、R2のR3側の末端に酸素原子、硫黄原子、−NR’−(但し、R’は水素原子又は1価の有機基である。)、カルボニル基、−CO−O−又は−CO−NH−が結合された構造のものも含む。R3は単結合、炭素数1〜10の2価の鎖状炭化水素基又は炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基である。X2は単結合、又は少なくとも1個のフッ素原子を有する炭素数1〜20の2価の鎖状炭化水素基である。Aは酸素原子、−NR’’−(但し、R’’は水素原子又は1価の有機基である。)、−CO−O−*又は−SO2−O−*(「*」はR4に結合する部位を示す。)である。R4は水素原子又は1価の有機基である。mは1〜3の整数である。但し、mが2又は3の場合、複数のR3、X2、A及びR4はそれぞれ独立している。)
本発明における[A]重合体は、上記式(1)で表される構造単位(I)を有する重合体である。[A]重合体はフッ素含有基を含む上記特定の構造単位(I)を有しているため、その疎水性の高さに起因して、レジスト被膜表面は高い動的接触角を示す。従って、当該感放射線性樹脂組成物によれば、[A]重合体が被膜表面に偏在して被膜からの酸発生剤等の溶出を抑制すると共に、被膜表面に高い水切れ特性を付与できる。また、上記フッ素含有基は、アルカリ現像において加水分解により解離して親水基を生じるので、レジスト被膜表面の疎水性が低下する。その結果、アルカリ現像工程において被膜表面の現像液やリンス液に対する濡れ性が大きく向上するので、リンス液による洗浄効率が低いことに起因して起こるレジスト膜の現像欠陥の発生を抑制ができる。
式(1)中、Rは水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。RL1は2価の連結基である。Rf3は置換基を有していてもよい1価の芳香族炭化水素基、フッ素原子を有する1価の鎖状炭化水素基、又はフッ素原子を有する1価の脂環式炭化水素基である。Xは単結合、又は少なくとも1個のフッ素原子を有する炭素数1〜20の2価の鎖状炭化水素基である。
メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、ヘキサンジイル基、オクタンジイル基、デカンジイル基、ウンデカンジイル基、ヘキサデカンジイル基、イコサンジイル基等のアルカンジイル基;
エテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基、ペンテンジイル基、ヘキセンジイル基、オクテンジイル基、デセンジイル基、ウンデセンジイル基、ヘキサデセンジイル基、イコセンジイル基等のアルケンジイル基;
エチンジイル基、プロピンジイル基、ブチンジイル基、オクチンジイル基、ブタジエンジイル基、ヘキサジエンジイル基、オクタトリエンジイル基等のアルキンジイル基等が挙げられる。
シクロプロパンジイル基、シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロヘプタンジイル基、シクロオクタンジイル基、シクロデカンジイル基、メチルシクロヘキサンジイル基、エチルシクロヘキサンジイル基等の単環式飽和炭化水素基;
シクロブテンジイル基、シクロペンテンジイル基、シクロヘキセンジイル基、シクロヘプテンジイル基、シクロオクテンジイル基、シクロデセンジイル基、シクロペンタジエンジイル基、シクロヘキサジエンジイル基、シクロオクタジエンジイル基、シクロデカジエンジイル基等の単環式不飽和炭化水素基;
ビシクロ[2.2.1]ヘプタンジイル基、ビシクロ[2.2.2]オクタンジイル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジイル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカンジイル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカンジイル基、アダマンタンジイル基等の多環式飽和炭化水素基;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテンジイル基、ビシクロ[2.2.2]オクテンジイル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセンジイル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デセンジイル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデセンジイル基等の多環式不飽和炭化水素基等が挙げられる。
炭素数1〜20の2価の鎖状炭化水素基としては、炭素数1〜10の2価の炭化水素基が好ましく、炭素数1〜5の2価の炭化水素基がより好ましい。
炭素数3〜20の2価の脂環式炭化水素基としては、単環式飽和炭化水素基が好ましく、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロヘキシルメタンジイル基が特に好ましい。
炭素数6〜20の2価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ベンジレン基、フフェネチレン基がより好ましい。これらの中でも、炭素数1〜5の2価の炭化水素基が特に好ましい。
炭素数1〜30の2価の鎖状炭化水素基としては、炭素数1〜10の2価の炭化水素基が好ましく、炭素数1〜5の2価の炭化水素基がより好ましく、エタンジイル基、プロパンジイル基が特に好ましく;
炭素数3〜30の2価の脂環式炭化水素基としては、単環式飽和炭化水素基が好ましく、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロヘキシルメタンジイル基が特に好ましく;
炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基としては、フッ素原子を有していてもよいフェニレン基、フッ素原子を有していてもよいベンジレン基、フッ素原子を有していてもよいフェネチレン基がより好ましく;
また、これらの好ましいものとして挙げた例とエーテル基、エステル基、カルボニル基、イミノ基、アミド基を組み合わせた2価の基を用いることもでき、炭素数1〜10の2価の炭化水素基とエステル基を組み合わせた2価の基がより好ましい。
構造単位(II)は、上記式(2)で表される。
構造単位(III)は、上記式(3)で表される。
上記[A]重合体は、下記式(4)で表される構造単位(IV)を有していてもよい。[A]重合体が構造単位(IV)を含むことにより、現像後のレジストパターンの形状をより改善できる。
上記[A]重合体は、アルカリ可溶性基を有する構造単位(以下、「構造単位(V)」と称することがある。)を有していてもよい。[A]重合体が構造単位(V)を含むことにより、現像液に対する親和性を向上できる。
上記[A]重合体は、下記式(6)で表される構造単位(VI)を有していてもよい。[A]重合体が構造単位(VI)を含むことにより、現像液に対する親和性を向上させることができる。
上記[A]重合体は下記式(7)で表される構造単位(VII)を有していてもよい。[A]重合体が構造単位(VII)を含むことにより、現像液に対する親和性を向上させることができる。
上記[A]重合体は、ラジカル重合等の常法に従って合成することができる。例えば、(1)単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;(2)単量体を含有する溶液とラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;(3)各々の単量体を含有する、複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;等の方法で合成することが好ましい。
本発明の感放射線性樹脂組成物を構成する[B]酸発生体としては、例えばスルホニウム塩やヨードニウム塩等のオニウム塩化合物、有機ハロゲン化合物、ジスルホン類やジアゾメタンスルホン類等のスルホン化合物が挙げられる。[B]酸発生体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、後述するような化合物である酸発生剤の形態でも、[A]重合体や後述する[C]重合体等他の重合体の一部として組み込まれた酸発生基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
当該感放射線性樹脂組成物では、[C]上記[A]重合体よりもフッ素原子含有率の小さい重合体をさらに含有し、この[C]重合体が酸解離性基を有することが好ましい。このような[C]重合体をさらに含有することにより、[A]重合体及び[C]重合体を含む組成物からレジスト被膜を形成した際に、[A]重合体がレジスト被膜表面に偏在化する度合いが高くなる。その結果、上述の[A]重合体の疎水性及びその低下に起因する特性がより効率的に発現される。なお、このフッ素原子含有率は13C−NMRにより測定することができる。
任意成分としては、例えば酸拡散抑制体、溶媒、偏在化促進剤、界面活性剤、脂環族化合物、増感剤、架橋剤等が挙げられる。以下、これらの成分について詳述する。
酸拡散制御体としては、例えば下記式(8)で表される化合物(以下、「含窒素化合物(I)」と称することがある。)、同一分子内に窒素原子を2個有する化合物(以下、「含窒素化合物(II)」と称することがある。)、窒素原子を3個以上有する化合物(以下、「含窒素化合物(III)」と称することがある。)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等が挙げられる。酸拡散制御体を含有すると、レジストとしてのパターン形状や寸法忠実度を向上させることができる。酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、後述するような化合物である酸拡散制御剤の形態でも、[A]重合体や[C]重合体等他の重合体の一部として組み込まれた酸拡散制御基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。酸拡散制御体は、単独又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
n−ヘキシルアミン等のモノアルキルアミン類;
ジ−n−ブチルアミン等のジアルキルアミン類;
トリエチルアミン等のトリアルキルアミン類;
アニリン等の芳香族アミン類等が挙げられる。
X+Z− (9)
ヒドロキシメチル基等の炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基;
メトキシ基等の炭素数1〜4のアルコキシル基;
シアノ基;
シアノメチル基等の炭素数2〜5のシアノアルキル基等の置換基を1種以上有する基等が挙げられる。これらの中でも、ヒドロキシメチル基、シアノ基、シアノメチル基が好ましい。
当該感放射線性樹脂組成物は通常、溶媒を含有する。溶媒は少なくとも[A]重合体、[B]酸発生体、及び所望により含有される[C]重合体等を溶解可能な溶媒であれば、特に限定されない。このような溶媒としては、例えば
直鎖状又は分岐状のケトン類;
環状のケトン類;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセタート類;
2−ヒドロキシプロピオン酸アルキル類;
3−アルコキシプロピオン酸アルキル類等が挙げられる。これらのうち、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、シクロヘキサノンがより好ましい。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
偏在化促進剤は、[A]重合体をより効率的にレジスト膜表面に偏析させる効果を有する。当該感放射線性樹脂組成物にこの偏在化促進剤を含有させることで、[A]重合体の添加量を従来よりも少なくすることができる。従って、LWR、現像欠陥、パターン倒れ耐性等のレジスト基本特性を損なうことなく、レジスト膜から液浸液への成分の溶出をさらに抑制したり、高速スキャンにより液浸露光をより高速に行うことが可能になり、結果としてウォーターマーク欠陥等の液浸由来欠陥を抑制するレジスト膜表面の疎水性を向上できる。このような偏在化促進剤として用いることができるものとしては、比誘電率が30以上200以下で、1気圧における沸点が100℃以上の低分子化合物が挙げられる。このような化合物としては、例えばラクトン化合物、カーボネート化合物、ニトリル化合物、多価アルコール等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
界面活性剤は、塗布性、現像性等を改良する作用を示す成分である。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤の他、以下商品名で、KP341(信越化学工業社)、ポリフローNo.75、同No.95(共栄社化学社)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(トーケムプロダクツ社)、メガファックF171、同F173(大日本インキ化学工業社)、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム社)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(旭硝子社)等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等をさらに改善する作用を示す成分である。
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
増感剤は、[B]酸発生体に吸収される放射線のエネルギー以外のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを例えば電子やラジカルのような形で[B]酸発生体に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を有する。
本発明の感放射線性樹脂組成物をネガ型感放射性樹脂組成物として用いる場合においては、アルカリ現像液に可溶な重合体を、酸の存在下で架橋しうる化合物(以下、「架橋剤」と称することがある。)を配合しても良い。架橋剤としては、例えば、アルカリ現像液に可溶な重合体との架橋反応性を有する官能基(以下、「架橋性官能基」と称することがある。)を1種以上有する化合物が挙げられる。
その他の任意成分としては、上記のもの以外に、染料、顔料、接着助剤等が挙げられる。例えば、染料或いは顔料を用いることによって、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和できる。また、接着助剤を配合することによって、基板との接着性を改善することができる。他の添加剤としてはアルカリ可溶性樹脂、酸解離性の保護基を有する低分子のアルカリ溶解性制御剤、ハレーション防止剤、保存安定化剤、消泡剤等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
当該感放射線性樹脂組成物は、通常、その使用に際して全固形分濃度が1質量%〜50質量%、好ましくは3質量%〜25質量%となるように上記溶媒に溶解した後、例えば孔径0.02μm程度のフィルターでろ過することによって組成物溶液として調製される。
本発明のレジストパターンの形成方法は、(1)感放射線性樹脂組成物を用いて基板上にフォトレジスト膜を形成する工程(以下、「工程(1)」と称することがある。)、(2)上記フォトレジスト膜上に液浸露光用液体を配置し、上記液浸露光用液体を介して上記フォトレジスト膜を液浸露光する工程(以下、「工程(2)」と称することがある。)と、(3)液浸露光された上記フォトレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程(以下、「工程(3)と称することがある。」)とを備える。当該形成方法では、フォトレジスト組成物として当該感放射線性樹脂組成物を用いているので、被膜表面の水切れ性が高く、高速スキャン露光によりプロセスタイムを短縮させると共に、現像欠陥の発生を抑制して、良好なレジストパターンを効率良く形成できる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチルi−ブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、3−メチルシクロペンタノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン等のケトン類;
メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、i−プロピルアルコール、n−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、1,4−ヘキサンジオール、1,4−ヘキサンジメチロール等のアルコール類;
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−アミル等のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、フェノール、アセトニルアセトン、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
本発明の重合体は、上記式(1)で表される構造単位(I)を有する。
本発明の化合物は上記式(i)で表される構造を有するので、当該重合体中に構造単位(I)を組み込むモノマーとして好適に用いることができる。
[実施例1]
2,4−ジフルオロフェニル−2,2−ジフルオロ−3−(メタクリロイルオキシ)ペンタノアート(M−1)の合成
真空加熱により内部を十分に乾燥させた反応器を、乾燥窒素で置換した後、上記反応器内に、2,2−ジフルオロ−3−(メタクリロイルオキシ)ペンタン酸22.22g(0.1mol)、ジクロロメタン100mL溶液を加え氷温まで冷却し、そこへジシクロヘキシルカルボジイミド22.70g(0.11mol)のジクロロメタン100ml溶液を10分かけて加え、さらにN,N−ジメチル−4−アミノピリジン(DMAP)0.61g(5mmol)、2,4−ジフルオロフェノールを13.66g(0.105mol)加えた。その後、反応器を室温まで昇温し、2時間攪拌した後、よく攪拌しながら1規定塩酸水300gを加えた。その後、分液ロートにてジクロロメタンを分離し、水層を再びジクロロメタンで抽出して抽出液を得た。この抽出液を、上記ジクロロメタン層と合わせて1規定塩酸水で洗浄した後、ジクロロメタン層をエバポレーターにて溶剤留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、2,4−ジフルオロフェニル−2,2−ジフルオロ−3−(メタクリロイルオキシ)ペンタノアート(M−1)を21.73g(収率65%)得た。
3−(トリフルオロメチル)フェニル−2,2−ジフルオロ−3−(メタクリロイルオキシ)ペンタノアート(M−2)の合成
真空加熱により内部を十分に乾燥させた反応器を、乾燥窒素で置換した後、上記反応器内に、2,2−ジフルオロ−3−(メタクリロイルオキシ)ペンタン酸22.22g(0.1mol)、ジクロロメタン100mL溶液を加え氷温まで冷却し、そこへジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)22.70g(0.11mol)のジクロロメタン100mL溶液を10分かけて加え、さらにDMAP0.61g(5mmol)、3−(トリフルオロメチル)フェノールを17.02g(0.105mol)加えた。その後、反応器を室温まで昇温し、2時間攪拌した後、よく攪拌しながら1規定塩酸水300g加えた。その後、分液ロートにてジクロロメタンを分離し、水層を再びジクロロメタンで抽出して抽出液を得た。この抽出液を、上記ジクロロメタン層と合わせて1規定塩酸水で洗浄した後、ジクロロメタン層をエバポレーターにて溶剤留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、3−(トリフルオロメチル)フェニル−2,2−ジフルオロ−3−(メタクリロイルオキシ)ペンタノアート(M−2)を22.71g(収率62%)得た。
3−(トリフルオロメチル)フェニル−2−フルオロ−3−(メタクリロイルオキシ)ペンタノアート(M−3)の合成
真空加熱により内部を十分に乾燥させた500mLの反応器を、乾燥窒素で置換した後氷浴に浸し、上記反応器内に活性化した金属亜鉛24.2g(370mmol/1.5等量)とTHF(脱水)300mLを加え、ブロモフルオロ酢酸エチル/THF溶液(ブロモフルオロ酢酸エチル46.91g(253.6mmol/1.0等量)及びTHF(脱水)80mL)を5分かけて滴下した。滴下後、室温まで昇温して20分間攪拌し、プロピオンアルデヒド/THF溶液(プロピオンアルデヒド17.76g(305.8mmol/1.2等量)及びTHF(脱水)80mL)を加え、室温で60分間攪拌した。その後、水、ジイソプロピルエーテルを加え、二層分離を行った。得られた有機層を希塩酸、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで水分を除去、ろ過を行った後、ジイソプロピルエーテルを留去して、下記式で表わされるエチル2−フルオロ−3−ヒドロキシ−ペンタノアートを35.4g(収率85%)得た。
4−(トリフルオロメチル)ベンジル−2,2−ジフルオロ−3−(メタクリロイルオキシ)ペンタノアート(M−4)の合成
真空加熱により内部を十分に乾燥させた反応器を、乾燥窒素で置換した後、上記反応器内に、2,2−ジフルオロ−3−(メタクリロイルオキシ)ペンタン酸22.22g(0.1mol)、ジクロロメタン100mL溶液を加え氷温まで冷却し、そこへDCC22.70g(0.11mol)のジクロロメタン100mL溶液を10分かけて加え、さらにDMAP0.61g(5mmol)、4−(トリフルオロメチル)ベンジルアルコールを18.49g(0.105mol)加えた。その後、反応器を室温まで昇温し、2時間攪拌した後、よく攪拌しながら1規定塩酸水300g加えた。その後、分液ロートにてジクロロメタンを分離し、水層を再びジクロロメタンで抽出して抽出液を得た。この抽出液を、上記ジクロロメタン層と合わせて1規定塩酸水で洗浄した後、ジクロロメタン層をエバポレーターにて溶剤留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、4−(トリフルオロメチル)ベンジル−2,2−ジフルオロ−3−(メタクリロイルオキシ)ペンタノアート(M−4)を24.72g(収率65%)得た。
2,2,2−トリフルオロエチル−2,2−ジフルオロ−3−(メタクリロイルオキシ)ペンタノアート(M−5)の合成
真空加熱により内部を十分に乾燥させた反応器を、乾燥窒素で置換した後、上記反応器内に、2,2−ジフルオロ−3−(メタクリロイルオキシ)ペンタン酸22.22g(0.1mol)、ジクロロメタン100mL溶液を加え氷温まで冷却し、そこへDCC22.70g(0.11mol)のジクロロメタン100mL溶液を10分かけて加え、さらにDMAP0.61g(5mmol)、2,2,2−トリフルオロエタノールを10.40g(0.105mol)加えた。その後、反応器を室温まで昇温し、2時間攪拌した後、よく攪拌しながら1規定塩酸水300g加えた。その後、分液ロートにてジクロロメタンを分離し、水層を再びジクロロメタンで抽出して抽出液を得た。この抽出液を、上記ジクロロメタン層と合わせて1規定塩酸水で洗浄した後、ジクロロメタン層をエバポレーターにて溶剤留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、2,2,2−トリフルオロエチル−2,2−ジフルオロ−3−(メタクリロイルオキシ)ペンタノアート(M−5)を21.60g(収率71%)得た。
1,1,1−トリフルオロ−3−オキソ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)プロパン−2−イルメタクリレート(M−6)の合成
窒素雰囲気下、室温にて3,3,3−トリフルオロ乳酸7.20g(50.0mmol)に脱水THF50mL、トリエチルアミン5.56g(55.0mmol)、ジメチルアミノピリジン305mg(2.5mmol)を加えた。その後メタクリル酸クロリド5.75g(55.0mmol)を10分かけて滴下した。その後2時間攪拌した。TLCにて原料の消失を確認した後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。その後、反応液に酢酸エチルを加えて抽出を3回行い、得られた有機層を水、飽和食塩水でそれぞれ1回ずつ洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。その後、減圧下で溶媒留去し、得られた生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、下記式で表わされる3,3,3−トリフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)プロピオン酸を淡黄色オイル状として3.71g(収率35%)得た。
フェニル−2,2−ジフルオロ−3−(メタクリロイルオキシ)ペンタノアート(M−16)の合成
真空加熱により内部を十分に乾燥させた反応器を、乾燥窒素で置換した後、上記反応器内に、2,2−ジフルオロ−3−(メタクリロイルオキシ)ペンタン酸22.22g(0.1mol)、ジクロロメタン100mL溶液を加え氷温まで冷却し、そこへジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)22.70g(0.11mol)のジクロロメタン100mL溶液を10分かけて加え、さらにDMAP0.61g(5mmol)、フェノールを9.88g(0.105mol)加えた。その後、反応器を室温まで昇温し、2時間攪拌した後、よく攪拌しながら1規定塩酸水300g加えた。その後、分液ロートにてジクロロメタンを分離し、水層を再びジクロロメタンで抽出して抽出液を得た。この抽出液を、上記ジクロロメタン層と合わせて1規定塩酸水で洗浄した後、ジクロロメタン層をエバポレーターにて溶剤留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、フェニル−2,2−ジフルオロ−3−(メタクリロイルオキシ)ペンタノアート(M−16)を17.3g(収率58%)得た。
フェニル−3−オキソ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)プロパン−2−イルメタクリレート(M−17)の合成
窒素雰囲気下、0℃にて、3,3,3−トリフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)プロピオン酸を3.18g(15mmol)、DCC6.8g(16.5mmol)、DMAP0.37g(0.003mol)のジクロロメタン溶液60mLに、フェノールを1.69g(18mmol)加え、室温まで戻し、3時間撹拌した。TLCにて原料の消失を確認した後、反応液を0℃に冷却し、1規定塩酸を加えて反応を停止した。その後、反応液に酢酸エチルを加えて抽出を3回行い、得られた有機層を水で2回洗浄した。その後、カラムクロマトグラフィーにて精製し、目的のフェニル−3−オキソ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)プロパン−2−イルメタクリレート(M−17)を2.20g(収率51%)得た。
上記式(M−1)〜(M−6)、(M−16)、(M−17)及び下記式(M−7)〜(M−12)で表される化合物を用い、下記方法により(A−1)〜(A−17)及び(A’−1)を合成した。
化合物(M−7)1.23g(6.24mmol)、化合物(M−1)18.78g(56.17mmol)を2−ブタノン40gに溶解し、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−イソブチロニトリル)0.51gを200mLの三口フラスコに投入し、30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱した。加温開始を重合開始時間とし、重合反応を5時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷することにより30℃以下に冷却した。その重合溶液をエバポレーターにて重合溶液の重量が40gになるまで減圧濃縮した。その後、40gのメタノールを投入し、その混合溶液をヘキサン200gが入った500mL分液漏斗へ移した。分液操作をして下層を回収し、それをエバポレーターにて溶媒留去し、得られた個体を砕いて粉体として40度15時間真空乾燥した。白色の粉体(A−1)を12.0g(収率60%)得た。この重合体のMwは6,600であり、Mw/Mnは1.45であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−7)に由来する繰り返し単位、化合物(M−1)に由来する繰り返し単位の含有率がそれぞれ11.2mol%、88.8mol%であった。
表1に記載した化合物を用い、実施例9と同様にして、(A−2)〜(A−17)及び(A’−1)を合成し、それぞれ実施例10〜25及び比較例1とした。また、それぞれの物性値についても表1に示す。
下記式(M−13)〜(M−15)で表される化合物及び上述の(M−8)及び(M−9)から選択される化合物を用い下記方法により(C−1)及び(C−2)を合成した。
化合物(M−13)86.61g(0.515mol)及び化合物(M−9)68.65g(0.309mol)及び化合物(M−14)19.17g(0.103mol)を、2−ブタノン400gに溶解し、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−イソブチロニトリル)8.45gを投入した単量体溶液を準備した。化合物(M−8)25.57g(0.103mol)を2,000mLの三口フラスコに投入し、200gの2−ブタノンを投入して溶解させ、30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷することにより30℃以下に冷却し、4,000gのメタノールへ投入して析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末をメタノールに分散させてスラリー状にして洗浄した後にろ別する操作を2回行い、60℃にて15時間乾燥し、白色粉末の共重合体(C−1)を得た(収量150.6g、収率75.3%)。この共重合体は、Mwが6,700であり、Mw/Mn=1.40であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−13)、化合物(M−8)、化合物(M−9)、化合物(M−14)に由来する繰り返し単位の含有率(mol%)はそれぞれ49.0:9.2:31.6:10.1であった。
化合物(M−13)86.61g(0.515mol)及び化合物(M−9)68.65g(0.309mol)及び化合物(M−15)30.39g(0.103mol)を、2−ブタノン400gに溶解し、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−イソブチロニトリル)8.45gを投入した単量体溶液を準備した。化合物(M−8)25.57g(0.103mol)を2,000mLの三口フラスコに投入し、200gの2−ブタノンを投入して溶解させ、30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷することにより30℃以下に冷却し、4,000gのメタノールへ投入して析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末をメタノールに分散させてスラリー状にして洗浄した後にろ別する操作を2回行い、60℃にて15時間乾燥し、白色粉末の共重合体(C−2)を得た(収量131g、収率65.5%)。この共重合体は、Mwが5,500であり、Mw/Mn=1.401あり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−13)、化合物(M−8)、化合物(M−9)、化合物(M−15)に由来する繰り返し単位の含有率(mol%)はそれぞれ51.7:8.3:30.8:9.2であった。なお、フッ素含有割合は、3.56質量%であった。
感放射線性樹脂組成物を構成する[B]酸発生体、酸拡散制御剤及び溶媒について以下に示す。
重合体(A−1)5.0質量部、酸発生剤(B−1)9.0質量部、重合体(C−1)100質量部、酸拡散制御剤(D−2)5.6質量部、添加剤としてγ−ブチロラクトン100質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1,500質量部、シクロヘキサノン650質量部を混合して感放射線性樹脂組成物の組成物溶液を調製した。
表2に示す配合としたこと以外は実施例26と同様にして各感放射線性樹脂組成物の組成物溶液を調製し、それぞれ実施例27〜47、比較例2とした。
実施例26〜47及び比較例2の感放射線性樹脂組成物について以下のようにレジスト被膜を形成し、後退接触角及び現像欠陥についてそれぞれ下記方法により評価した。評価結果を表3に示す。
感放射線性樹脂組成物を用いて基板上に被膜を形成した。その後、形成した被膜について、室温23℃、湿度45%、常圧の環境下で、KRUS社のDSA−10を用いて以下の手順で後退接触角を測定した。
調製したレジストを23℃にて3ヶ月間保存し、上記の「SB後の後退接触角」の測定と同一の方法で後退接触角を測定し、その値を「3カ月保存接触角」とした。
下層反射防止膜(日産化学社、ARC66)を形成した12インチシリコンウェハ上に、感放射線性樹脂組成物によって膜厚110nmの被膜を形成し、120度で50秒間SBを行った。次に、この被膜についてArFエキシマレーザー液浸露光装置(NIKON社、NSR S610C)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Dipoleの条件により、ターゲットサイズが幅45nmのラインアンドスペース(1L/1S)のマスクパターンを介して露光した。露光後、95℃で50秒間PEBを行った。その後、東京エレクトロン株式会社製、クリーントラック「ACT8」の現像装置のGPノズルによって2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により10秒間現像し、15秒間純水によりリンスし、2,000rpmで液振り切り乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、幅45nmの1L/1Sを形成する露光量を最適露光量とした。この最適露光量にてウェハ全面に線幅45nmの1L/1Sを形成し、欠陥検査用ウェハとした。なお、測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社、CC−4000)を用いた。その後、欠陥検査用ウェハ上の欠陥数を、KLA−Tencor社、KLA2810を用いて測定した。更に、同社KLA2810にて測定された欠陥を、レジスト由来と判断されるものと外部由来の異物とに分類した。分類後、レジスト被膜由来と判断される欠陥数の合計が100個/wafer未満であった場合「A(良好)」とし、100個から500個/waferであった場合は「B(やや良好)」、500個/waferを超える場合は「C(不良)」とした。
Claims (6)
- 上記[A]重合体における構造単位(I−1)の含有率が30mol%以上100mol%以下である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記[A]重合体が、下記式(2)で表される構造単位(II)及び下記式(3)で表される構造単位(III)からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造単位をさらに有する請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
式(2)中、Gは単結合、酸素原子、硫黄原子、−CO−O−、−SO2−O−NH−、−CO−NH−、又は−O−CO−NH−である。R1は少なくとも1個のフッ素原子を有する炭素数1〜6の1価の鎖状炭化水素基又は少なくとも1個のフッ素原子を有する炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基である。
式(3)中、R2は炭素数1〜20の(m+1)価の炭化水素基であり、R2のR3側の末端に酸素原子、硫黄原子、−NR’−(但し、R’は水素原子又は1価の有機基である。)、カルボニル基、−CO−O−又は−CO−NH−が結合された構造のものも含む。R3は単結合、炭素数1〜10の2価の鎖状炭化水素基又は炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基である。X2は単結合、又は少なくとも1個のフッ素原子を有する炭素数1〜20の2価の鎖状炭化水素基である。Aは酸素原子、−NR’’−(但し、R’’は水素原子又は1価の有機基である。)、−CO−O−*又は−SO2−O−*(「*」はR4に結合する部位を示す。)である。R4は水素原子又は1価の有機基である。mは1〜3の整数である。但し、mが2又は3の場合、複数のR3、X2、A及びR4は、それぞれ独立している。) - 上記[A]重合体の含有量が、[C]重合体100質量部に対して0.1質量部以上10質量部以下である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- (1)請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物を用いて基板上にフォトレジスト膜を形成する工程、
(2)上記フォトレジスト膜を液浸露光する工程、及び
(3)上記液浸露光されたフォトレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程
を有するレジストパターン形成方法。
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