JP5692229B2 - 感放射線性樹脂組成物、重合体及び化合物 - Google Patents
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Description
[A]下記式(1)で表される構造単位(I)を有する重合体(以下、「[A]重合体」ともいう。)、及び
[B]溶媒
を含有する感放射線性樹脂組成物である。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体及び[B]溶媒を含有する。また、当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として[C]感放射線性酸発生体、構造単位(I)を有さない[D]他の重合体、[E]酸拡散制御体を含有していてもよい。さらに、当該感放射線性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。
[A]重合体は、構造単位(I)を有する重合体である。また、[A]重合体は、構造単位(I)以外にも、下記構造単位(II)〜(IX)及びその他の構造単位を有していてもよい。
構造単位(I)は、上記式(1)で表される構造単位である。構造単位(I)は、酸解離性基としての二重結合隣接環状炭化水素基を有している。「酸解離性基」とは、例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基等の極性官能基中の水素原子を置換する基であって、酸の存在下で解離する基をいう。このような酸解離性基を有する重合体は、酸の作用前はアルカリ不溶性又はアルカリ難溶性であり、後述の[C]酸発生体から発生する酸等の作用により酸解離性基が脱離するとアルカリ可溶性となる。なお、重合体が「アルカリ不溶性又はアルカリ難溶性」であるとは、当該感放射線性樹脂組成物を用いて形成したレジスト被膜からレジストパターンを形成する際に採用されるアルカリ現像条件下で、レジスト被膜に代えてこのような重合体のみを用いた膜厚100nmのレジスト被膜を現像した場合に、レジスト被膜の初期膜厚の50%以上が現像後に残存する性質をいう。
シクロプロパンジイル基、シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロヘプタンジイル基、シクロオクタンジイル基、シクロデカンジイル基、シクロドデカンジイル基等の単環式脂肪族飽和炭化水素基;
シクロブテンジイル基、シクロペンテンジイル基、シクロヘキセンジイル基、シクロデセンジイル基、シクロドデセンジイル、シクロペンタジエンジイル基、シクロヘキサジエンジイル基、シクロデカジエンジイル基等の単環式脂肪族不飽和炭化水素基;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテンジイル基、ビシクロ[2.2.2]オクタンジイル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジイル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカンジイル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカンジイル基、アダマンタンジイル基等の多環式脂肪族飽和炭化水素基;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテンジイル基、ビシクロ[2.2.2]オクテンジイル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセンジイル基、トリシクロ[3.3.1.1.3,7]デセンジイル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデセンジイル基等の多環式脂肪族不飽和炭化水素基等が挙げられる。
上記R1〜R3で表される炭素数3〜20の1価の脂肪族環状飽和炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等の単環式脂肪族飽和炭化水素基;
ビシクロ[2.2.2]オクタニル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカニル基、アダマンチル基等の多環式脂肪族飽和炭化水素基等が挙げられる。
この中で、構造単位(I)を与える単量体化合物の合成容易性の観点から、水素原子、炭素数1〜10の1価の鎖状飽和炭化水素基が好ましく、それらの中でも、水素原子、メチル基、エチル基がさらに好ましく、水素原子が特に好ましい。
構造単位(II)は、下記式(2)で表される構造単位である。[A]重合体は、構造単位(II)を有することで疎水性が高まり、レジスト被膜表面が高い動的接触角を示すので、レジスト被膜からの酸発生体等の溶出が抑制されると共に、レジスト被膜表面は優れた水切れ特性を発揮する。一方、構造単位(II)のRf−CO基は、アルカリ現像において加水分解により解離して水酸基を生じ、かつ加水分解するエステル基に脂肪族環状炭化水素基が結合しており、この加水分解反応の速度が高いため、アルカリ現像によってレジスト被膜表面の動的接触角が大きく低下する。その結果、アルカリ現像後においてレジスト被膜表面の現像液やリンス液に対する濡れ性が大きく向上するので、リンス液による洗浄効率が低いことに起因して起こるレジスト被膜の現像欠陥の発生を抑制することができる。
メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、ヘキサンジイル基、オクタンジイル基、デカンジイル基、ウンデカンジイル基、ヘキサデカンジイル基、イコサンジイル基等の鎖状飽和炭化水素基;
エテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基、ペンテンジイル基、ヘキセンジイル基、オクテンジイル基、デセンジイル基、ウンデセンジイル基、ヘキサデセンジイル基、イコセンジイル基、エチンジイル基、プロピンジイル基、ブチンジイル基、オクチンジイル基、ブタジエンジイル基、ヘキサジエンジイル基、オクタトリエンジイル基等のアルキンジイル基等の鎖状不飽和炭化水素基等が挙げられる。
シクロプロパンジイル基、シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロヘプタンジイル基、シクロオクタンジイル基、シクロデカンジイル基、メチルシクロヘキサンジイル基、エチルシクロヘキサンジイル基等の単環式飽和炭化水素基;
シクロブテンジイル基、シクロペンテンジイル基、シクロヘキセンジイル基、シクロヘプテンジイル基、シクロオクテンジイル基、シクロデセンジイル基、シクロペンタジエンジイル基、シクロヘキサジエンジイル基、シクロオクタジエンジイル基、シクロデカジエンジイル基等の単環式不飽和炭化水素基;
ビシクロ[2.2.1]ヘプタンジイル基、ビシクロ[2.2.2]オクタンジイル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジイル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカンジイル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカンジイル基、アダマンタンジイル基等の多環式飽和炭化水素基;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテンジイル基、ビシクロ[2.2.2]オクテンジイル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセンジイル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デセンジイル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデセンジイル基等の多環式不飽和炭化水素基等が挙げられる。
フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ベンジレン基、フェニレンエチレン基、フェニレンシクロへキシレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロデカン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の単環式飽和炭化水素;
シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロデセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロオクタジエン、シクロデカジエン等の単環式不飽和炭化水素;
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン、アダマンタンなどの多環式飽和炭化水素;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテン、ビシクロ[2.2.2]オクテン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デセン、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデセン等の多環式不飽和炭化水素等の炭素数3〜30の環状炭化水素等から(n+1)個の水素原子を除いた基等が挙げられる。これらの中で、アルカリ解離性基であるフッ素含有基の加水分解速度が向上すると共に、形成されるレジスト被膜のエッチング耐性が向上することから、炭素数4〜30の(n+1)価の脂肪族多環式炭化水素基が好ましく、炭素数6〜15の2価又は3価の脂肪族多環式炭化水素基がより好ましく、炭素数8〜12の2価の脂肪族多環式炭化水素基が特に好ましい。
構造単位(III)は、下記式(3)で表される構造単位である。[A]重合体が撥水性添加剤として用いられる場合等において、[A]重合体がフッ素原子を含有する構造単位(III)をさらに有することで疎水性が上がるため、当該感放射線性樹脂組成物から形成されたレジスト被膜表面の動的接触角をさらに向上させることができる。
構造単位(IV)は、下記式(4)で表される構造単位である。[A]重合体が疎水性添加剤として用いられる場合等において、フッ素原子を含有する構造単位(IV)をさらに有することで疎水性が上がるため、当該感放射線性樹脂組成物から形成されたレジスト被膜表面の動的接触角をさらに向上させることができる。
[A]重合体は、下記式(5)で表される構造単位(V)をさらに有していてもよい。但し、構造単位(V)は、構造単位(I)を除く。[A]重合体が構造単位(V)を有することにより、得られるレジストパターンの形状をより改善させることができる。
また、上記R9〜R11で表される炭素数4〜20の1価の脂肪族環状炭化水素基若しくはR10及びR11が互いに結合してそれらが結合している炭素原子と共に形成される炭素数4〜20の2価の脂肪族環状炭化水素基としては、例えば、アダマンタン骨格、ノルボルナン骨格等の有橋式骨格を有する基;シクロペンタン、シクロヘキサン等のシクロアルカン骨格を有する基;これらの基を、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基等の炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基の1種又は1個以上で置換した基等の脂肪族環状炭化水素骨格を有する基等が挙げられる。これらの中でも、現像後のレジストパターンの形状をより改善させることができる点でシクロアルカン骨格を有する基が好ましい。
[A]重合体は、アルカリ可溶性基を有する構造単位(VI)を有していてもよい。[A]重合体が構造単位(VI)を含むことにより得られるレジスト被膜の現像液に対する親和性を向上させることができる。
[A]重合体は、ラクトン構造を含む構造単位(VII)を有することが好ましい。[A]重合体は、構造単位(VII)を有することで、レジスト被膜のアルカリ現像液に対する親和性が向上する。また、レジスト被膜の基板への密着性を向上させることができる。
[A]重合体は、環状カーボネート構造を有する構造単位(VIII)を有していてもよい。[A]重合体は、構造単位(VIII)を有することで、レジスト被膜のアルカリ現像液に対する親和性が向上する。また、レジスト被膜の基板への密着性を向上させることができる。構造単位(VIII)としては、例えば、下記式(8)で表される構造単位等が挙げられる。
上記[A]重合体は、下記式(9)で表される構造単位(IX)を有していてもよい。[A]重合体が構造単位(IX)を有することにより、レジスト被膜の現像液に対する親和性を向上させることができる。
[A]重合体は、上記以外の他の構造単位を有していてもよい。他の構造単位を与える重合性不飽和単量体としては、例えば、国際公開第2007/116664A号[0065]〜[0085]段落に開示されている単量体等が挙げられる。
[A]重合体は、ラジカル重合等の常法に従って合成することができる。例えば、単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;単量体を含有する溶液とラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;各々の単量体を含有する複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法等で合成することができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、[B]溶媒を含有する。当該感放射線性樹脂組成物の調製に用いることができる[B]溶媒としては、各成分を均一に溶解又は分散し、各成分と反応しないものが好適に用いられる。[B]溶媒としては、例えば、アルコール類、エーテル類、ジエチレングリコールアルキルエーテル類、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート類、芳香族炭化水素類、ケトン類、エステル類等が挙げられる。
エーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル;ジイソプロピルエーテル、ジn−ブチルエーテル、ジn−ペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジn−ヘキシルエーテル等のジアルキルエーテル等;
ジエチレングリコールアルキルエーテル類としては、例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等;
エチレングリコールアルキルエーテルアセテート類としては、例えば、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテル類としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート類としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノブチルエーテルプロピオネート等;
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ケトン類としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン等;
エステル類としては、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸プロチル、3−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル等が挙げられる。
[C]酸発生体は、露光により酸を発生し、その酸により[A]重合体、[D]他の重合体等の重合体中に存在する酸解離性基を解離させる。その結果、レジスト被膜の露光部が現像液に可溶となる。[C]酸発生体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、後述するような化合物である酸発生剤(以下、適宜「[C]酸発生剤」ともいう)の形態でも、[A]重合体や[D]他の重合体の一部として組み込まれた酸発生基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
上記ヨードニウム塩として、例えば、
ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、シクロヘキシル・2−オキソシクロヘキシル・メチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジシクロヘキシル・2−オキソシクロヘキシルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、2−オキソシクロヘキシルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート等が挙げられる。
4−ヒドロキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、1−(1−ナフチルアセトメチル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(1−ナフチルアセトメチル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(1−ナフチルアセトメチル)テトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート等が挙げられる。
トリフルオロメタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、パーフルオロ−n−オクタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、N−ヒドロキシスクシイミドトリフルオロメタンスルホネート、N−ヒドロキシスクシイミドノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、N−ヒドロキシスクシイミドパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドトリフルオロメタンスルホネート等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、重合体成分として、[A]重合体以外に、構造単位(I)を有さない[D]他の重合体を含有していてもよい。[D]他の重合体としては、例えば、上記構造単位(II)〜構造単位(IX)及び上記他の構造単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造単位を有する重合体等が挙げられる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、好適成分として、[E]酸拡散制御体を含有することができる。[E]酸拡散制御体を含有すると、当該感放射線性樹脂組成物のパターン形成性や寸法忠実度を向上させることができる。[E]酸拡散制御体としては、例えば、下記式(10)で表される化合物(以下、「含窒素化合物(I)」ともいう。)、同一分子内に窒素原子を2個有する化合物(以下、「含窒素化合物(II)」ともいう。)、窒素原子を3個以上有する化合物(以下、「含窒素化合物(III)」ともいう。)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等が挙げられる。[E]酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、後述するような化合物の形態(以下、適宜「[E]酸拡散制御剤」ともいう。)でも、[A]重合体や[D]他の重合体等の重合体の一部として組み込まれた酸拡散制御基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン等の脂肪族複素環化合物等が挙げられる。
X+Z− (11)
スルホニウム塩化合物として、例えば、
トリフェニルスルホニウムハイドロオキサイド、トリフェニルスルホニウムサリチラート、トリフェニルスルホニウム4−トリフルオロメチルサリチラート、ジフェニル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウムサリチラート、トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホナート、4−t−ブトキシフェニル・ジフェニルスルホニウム10−カンファースルホナート等が挙げられる。
ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムハイドロオキサイド、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムサリチラート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム4−トリフルオロメチルサリチラート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム10−カンファースルホナート等が挙げられる。
[E]酸拡散制御体が過剰に含有されると、得られるレジスト被膜の感度が低下するおそれがある。
当該感放射線性樹脂組成物は、上記成分の他、必要に応じ[F]添加剤として、偏在化促進剤、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤、架橋剤等を含有することができる。
偏在化促進剤は、当該感放射線性樹脂組成物が含有する撥水性添加剤を、より効率的にレジスト被膜表面に偏析させる効果を有するものである。当該感放射線性樹脂組成物にこの偏在化促進剤を含有させることで、撥水性添加剤の添加量を従来よりも少なくすることができる。従って、LWR、現像欠陥、パターン倒れ耐性等のレジスト基本特性を損なうことなく、レジスト被膜からの液浸液への成分の溶出をさらに抑制したり、高速スキャンにより液浸露光をより高速に行うことが可能になり、結果としてウォーターマーク欠陥等の液浸由来欠陥を抑制するレジスト被膜表面の疎水性を向上させることができる。このような偏在化促進剤として用いることができるものとしては、比誘電率が30以上200以下で、1気圧における沸点が100℃以上の低分子化合物を挙げることができる。このような化合物としては、例えば、ラクトン化合物、カーボネート化合物、ニトリル化合物、多価アルコール等が挙げられる。
界面活性剤は、塗布性、現像性等を改良する作用を示す成分である。界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤の他、市販品としては、KP341(信越化学工業製)、ポリフローNo.75、同No.95(共栄社化学製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(トーケムプロダクツ製)、メガファックF171、同F173(大日本インキ化学工業製)、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(旭硝子製)等が挙げられる。これらの界面活性剤は、1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができる。界面活性剤の含有量としては、当該感放射線性樹脂組成物に含有される重合体の総量100質量部に対して、通常、2質量部以下である。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等をさらに改善する作用を示す成分である。脂環式骨格含有化合物としては、例えば、
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−[2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル]テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。これらの脂環式骨格含有化合物は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。脂環式骨格含有化合物の含有量としては、当該感放射線性樹脂組成物に含有される重合体の総量100質量部に対して、通常、50質量部以下であり、好ましくは30質量部以下である。
増感剤は、[C]酸発生体に吸収される放射線のエネルギー以外のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを例えばラジカルのような形で[C]酸発生体に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を有する。増感剤としては、例えば、カルバゾール類、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ナフタレン類、フェノール類、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン類、アントラセン類、フェノチアジン類等が挙げられる。これらの増感剤は、1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
当該感放射線性樹脂組成物をネガ型感放射性樹脂組成物として用いる場合においては、アルカリ現像液に可溶な重合体を、酸の存在下で架橋しうる化合物(以下、「架橋剤」という。)を配合しても良い。架橋剤としては、例えば、アルカリ現像液に可溶な重合体との架橋反応性を有する官能基(以下、「架橋性官能基」ともいう)を1種以上有する化合物等が挙げられる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、通常、その使用に際して、全固形分濃度が1〜50質量%、好ましくは3〜25質量%となるように[B]溶媒に溶解した後、例えば、孔径0.02μm程度のフィルターでろ過することにより調製される。
レジストパターン形成方法は、例えば、(1)当該感放射線性樹脂組成物を用いて、基板上にレジスト被膜を形成する工程(工程(1))、(2)形成されたレジスト被膜に(必要に応じて液浸媒体を介し)、所定のパターンを有するマスクを通して放射線を照射して露光する工程(工程(2))、露光されたレジスト被膜を加熱する工程(工程(3))、及び(4)加熱されたレジスト被膜を現像する工程(工程(4))を有する。以下、各工程について説明する。
本発明の重合体は、上記式(1)で表される構造単位(I)を有する。当該重合体は、酸解離性基として、解離容易性が非常に高い二重結合隣接環状炭化水素基を有している。従って、当該重合体によれば、レジストパターン形成の際におけるPEB温度を従来の温度より低くすることが可能になる。従って、当該重合体は、例えば、リソグラフィー技術に用いられる感放射線性樹脂組成物等の成分として好適である。なお、当該重合体の詳細な説明は、当該感放射線性樹脂組成物に含有される[A]重合体の説明の項で行っているので、ここでは省略する。
本発明の化合物は、上記式(i)で表される。当該化合物は上記式(i)で表される構造を有するので、当該重合体中に構造単位(I)を組み込む単量体化合物として好適に用いることができる。なお、当該化合物の詳細な説明は、感放射線性樹脂組成物に含まれる[A]重合体の説明の項で行っているので、ここでは省略する。
1H−NMR分析及び13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(日本電子製「JNM−ECX400」)を使用して行った。
[実施例1]
1−ビニル−1−シクロオクチルメタクリレートの合成
攪拌機及び滴下ロートを設置した1L反応器内に、シクロオクタノン12.6g(100mmol)とテトラヒドロフラン(THF)200mLを仕込み、窒素下、滴下ロートから、臭化ビニルマグネシウムのTHF1M溶液120mL(120mmol)を滴下してから、20℃で16時間、攪拌しながら反応させた。反応後、反応器内を0℃に冷却しながら、トリエチルアミン12.1g(120mmol)及び塩化メタアクリロイル12.5g(120mmol)の混合物を滴下ロートから滴下した後、20℃で2時間、攪拌下に反応させた。得られた懸濁液を減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:石油エーテル/ジエチルエーテル=20/1(質量比))で精製することにより、下記式(M−17)で表される1−ビニル−1−シクロオクチルメタクリレートの無色オイル14.5gを得た(収率65%)。
13C−NMR(CDCl3)δ:18.3(CH3)、21.4、24.7、28.0、32.4(CH2)、86.0(C)、113.4、129.5(CH2)、129.9、141.9(CH)、164.8(CO)
1−ビニル−1−シクロペンチルメタクリレートの合成
実施例1において、シクロオクタノン12.6gの代わりに、シクロペンタノン8.4g(100mmol)を用いた以外は、実施例1と同様にして、下記式(M−15)で表される1−ビニル−1−シクロペンチルメタクリレートの無色オイル6.8gを得た(収率71%)。
13C−NMR(CDCl3)δ:18.5(CH3)、23.2、37.6(CH2)、90.7(C)、113.1(CH2)、129.6(CH)、129.9(CH2)、140.1(CH)、165.2(CO)
1−ビニル−1−シクロへキシルメタクリレートの合成
実施例1において、シクロオクタノン12.6gの代わりに、シクロヘキサノン9.8g(100mmol)を用いた以外は、実施例1と同様にして、下記式(M−16)で表される1−ビニル−1−シクロへキシルメタクリレートの無色オイル7.8gを得た(収率62%)。
13C−NMR(CDCl3)δ:18.4(CH3)、21.8、25.3、34.8(CH2)、82.0(C)、113.6、129.7(CH2)、129.8(CH2)、141.7(CH)、164.8(CO)
2−ビニル−2−アダマンチルメタクリレートの合成
実施例1において、シクロオクタノン12.6gの代わりに、2−アダマンタノン15.0g(100mmol)を用いた以外は、実施例1と同様にして、下記式(M−18)で表される2−ビニル−2−アダマンチルメタクリレートの無色オイル9.3gを得た(収率53%)。
13C−NMR(CDCl3)δ:18.1(CH3)、26.8、27.2(CH)、32.9、34.3(CH2)、35.1(CH)、85.3(C)、115.7、129.6(CH2)、130.0、140.6(CH)、164.5(CO)
合成した化合物(i)及び下記化合物(M−1)〜(M−14)を用い、[A]重合体及び[D]他の重合体を合成した。
(重合体(A−1)の合成)
200mL攪拌機付反応器に、2−ブタノン10gを投入し、化合物(M−17)2.20g(10mmol)、化合物(M−5)0.59g(2.5mmol)、化合物(M−7)2.20g(10mmol)及び化合物(M−11)0.33g(2.5mmol)、並びに重合開始剤として、ジメチル2,2’-アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.25gを加えて溶解させ、30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱した。加熱開始時を重合開始時として重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却してから、重合溶液の質量が7.5gになるまでエバポレーターで減圧濃縮した。得られた濃縮液を、メタノール/水(50g/50g)混合液中に投入して、スライム状の白色固体を析出させた。デカンテーションにて液体部を取り除き、再度、メタノール/水(50g/50g)混合液中に投入して、このスライム状の白色固体を繰り返し2回洗浄した。得られた固体を60℃、15時間真空乾燥することにより、重合体(A−1)の白色粉体3.51gを得た(収率66%)。重合体(A−1)のMwは5,500であり、Mw/Mnは1.41であった。また、13C−NMR分析の結果、構造単位(I)を与える化合物(M−17)、構造単位(V)を与える化合物(M−5)、構造単位(VII)を与える化合物(M−7)及びその他の構造単位を与える化合物(M−11)に由来する構造単位の含有割合はそれぞれ40.2モル%、8.3モル%、40.7モル%及び10.8モル%であった。
(重合体(A−2)〜(A−17)の合成)
用いる単量体の総使用量が25mmolになるようにし、単量体の種類及び使用量(モル比)を表1又は表2に記載の通りとした以外は実施例5と同様にして、各[A]重合体を合成した。表1及び表2中の「−」は、対応する構造単位を単量体を用いなかったことを示す。得られた重合体の物性値についても表1及び表2に合わせて示す。重合体(A−8)〜(A−17)については、フッ素原子含有率(質量%)の値も示す。
(重合体(D−1)〜(D−4)の合成)
表1又は表2に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は、実施例5と同様にして、各[D]重合体を合成した。得られた重合体の物性値についても表1及び表2に合わせて示す。
感放射線性樹脂組成物を構成する[B]溶媒、[C]酸発生剤、[E]酸拡散制御剤、及び[F]添加剤について以下に示す。
B−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
B−2:シクロヘキサノン
下記に構造式を示す。
C−1:トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
下記に構造式を示す。
E−1:N−(t−ブトキシカルボニル)−4−ヒドロキシピペリジン
(F−1):γ−ブチロラクトン
[A]重合体としての重合体(A−1)100質量部及び重合体(A−8)5質量部、[B]溶媒としての(B−1)1,500質量部及び(B−2)650質量部、[C]酸発生剤としての(C−1)9.9質量部、[E]酸拡散制御剤としての(E−1)1.5質量部、並びに[F]添加剤としてのγ−ブチロラクトン100質量部を混合して感放射線性樹脂組成物を調製した。
[A]重合体、[D]他の重合体及び[C]酸発生剤として、表3に示す種類及び配合量の各成分を用いたこと以外は、実施例22と同様にして各感放射線性樹脂組成物を調製した。
[パターン形成性]
半導体用反射防止コート材(ARC66、日産化学製)を用いて、下層反射防止膜を形成した12インチシリコンウェハ上に、上記調製した感放射線性樹脂組成物を用いて、膜厚110nmのレジスト被膜を形成し、120℃で60秒間SBを行った。次に、このレジスト被膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(NSR S610C、NIKON製)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Dipoleの条件により、ターゲットサイズが幅45nmのラインアンドスペース(1L1S)のマスクパターンを介して露光した。露光後、80℃で60秒間PEBを行った。その後、現像液として、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、現像装置(LITHIUS Pro−i、東京エレクトロン製)により、GPノズルによる現像を10秒間実施した後、15秒間水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、幅45nmのラインアンドスペースを形成する露光量を最適露光量とした。この最適露光量にて形成したパターンの断面形状を、走査型電子顕微鏡(S−4800、日立ハイテクノロジーズ製)にて観察し、図1に示すように、基板1上に形成されたパターン2の上部の線幅をL1、下部の線幅をL2としたとき、(L1−L2)/L1が−0.15〜+0.15の範囲になる場合を「A」、(L1−L2)/L1が−0.15より小さい場合又は+0.15より大きい場合を「B」として評価した。
上記パターン形成性の評価と同様にして、ポジ型のレジストパターンを形成した。上記走査型電子顕微鏡を用いて最適露光量にて解像したパターンを、その上方から観察し、線幅を、任意のポイントで10点測定し、その測定値の3σ(ばらつき)を、LWR(単位:nm)とした。LWRの値が5.0nm以下の場合を、LWR性能が「A」、5.0nmを超える場合を「B」として評価を行った。
上記パターン形成性の評価における走査型電子顕微鏡による観察において、露光部に溶け残りの発生が認められなかった場合は「スカム抑制性」を「A」と、溶け残りが認められた場合は「B」とした。
マスクとしてターゲットサイズが線幅100nmのラインアンドスペースパターン(1L1S)を用いたこと以外は、上記パターン形成性の評価と同様の手順にてラインアンドスペースパターンを形成した。このとき、幅100nmのラインアンドスペースを形成する露光量を最適露光量とした。なお、この際の測長には走査型電子顕微鏡(「S−9380」、日立ハイテクノロジーズ製)を用いた。形成した線幅100nmのラインアンドスペースパターン(1L1S)上の欠陥性能を、欠陥検査装置(「KLA2810」、KLA−Tencor製)を用いて測定した。上記欠陥検査装置「KLA2810」にて測定された欠陥を、上記走査型電子顕微鏡「S−9380」を用いて観察し、ブリッジ欠陥の数を測定することにより、ブリッジ欠陥防止性能を評価した。ブリッジ欠陥防止性能は、検出されたブリッジ欠陥が50個未満の場合は「A」と、50個以上100個未満の場合は「B」と、100個を超えた場合は「C」として評価した。評価結果を表3に示す。
なお、上記パターン形成性の評価の際の最適露光量は30J/m2であった。一方、比較例1において、PEB温度を80℃に代えて従来と同様の100℃とした場合の最適露光量は、32J/m2であった。このことから、実施例の感放射線性樹脂組成物においては、従来に比べ露光量を上げることを要することなく、PEB温度を低くすることが可能であるといえる。
2 パターン
L1 パターンの上部での線幅
L2 パターンの下部での線幅
Claims (6)
- [A]下記式(1)で表される構造単位(I)とラクトン構造を含む構造単位(VII)とを有する重合体、及び
[B]溶媒
を含有する感放射線性樹脂組成物。
- 上記構造単位(I)が、下記式(1−1)で表される構造単位(I−1)である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記構造単位(I)が、下記式(1−2)で表される構造単位(I−2)である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記[A]重合体が、フッ素原子を有する重合体である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- [C]感放射線性酸発生体をさらに含有する請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 下記式(1)で表される構造単位(I)とラクトン構造を含む構造単位(VII)とを有する重合体。
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