JP2020064305A - 酸拡散制御剤及び化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体、[B]化合物及び[C]溶媒を含有する。当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として、放射線の作用によりスルホン酸を発生する[D]化合物、[A]重合体よりもフッ素原子の質量含有率が大きい[E]重合体を含有していてもよい。さらに、当該感放射線性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。当該感放射線性樹脂組成物は、上記構成を有することで、現像欠陥抑制性、ウォーターマーク欠陥抑制性及び保存安定性に優れる。以下、各成分について説明する。
[A]重合体は、構造単位(I)を有する重合体である。当該感放射線性樹脂組成物によれば、放射線の照射により[B]化合物等から生じる酸により露光部の[A]重合体の酸解離性基が解離して、露光部と未露光部とで現像液に対する溶解性に差異が生じ、その結果、レジストパターンを形成することができる。[A]重合体は、通常、当該感放射線性樹脂組成物におけるベース重合体となる。「ベース重合体」とは、レジストパターンを構成する重合体のうちの最も含有率が大きい重合体であって、好ましくは50質量%以上、より好ましくは60質量%以上を占める重合体をいう。
構造単位(I)は、酸解離性基を含む構造単位である。構造単位(I)としては、例えば下記式(3)で表される構造単位(以下、「構造単位(I)」ともいう)が挙げられる。[A]重合体は、構造単位(I)を1種又は2種以上有していてもよい。以下、構造単位(I)について説明する。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。これらの中で、アルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基及びi−プロピル基がさらに好ましく、エチル基が特に好ましい。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の1価の単環の脂環式飽和炭化水素基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の1価の単環の脂環式不飽和炭化水素基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデカン等の1価の多環の脂環式飽和炭化水素基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の1価の多環の脂環式不飽和炭化水素基等が挙げられる。これらの中で1価の単環の脂環式飽和炭化水素基及び1価の多環の脂環式飽和炭化水素基が好ましく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基及びアダマンチル基がより好ましい。
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントリル基、メチルアントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
オキサシクロペンタン構造、チアシクロペンタン構造、アザシクロペンタン構造等の脂肪族複素環構造等が挙げられる。これらの中で、脂環構造が好ましく、シクロヘキサン構造がより好ましい。
上記式(3−1)中、iは、1〜4の整数である。
上記式(3−3)中、jは、1〜4の整数である。
上記式(3−6)中、RA2’、RA3’及びRA4’は、それぞれ独立して、炭素数1〜20の1価の炭化水素基である。
構造単位(II)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造又はこれらの組み合わせを含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(I)に加え、構造単位(II)をさらに有することで現像液への溶解性をより適度に調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等をより向上させることができる。また、当該感放射線性樹脂組成物から形成されるレジストパターンと基板との密着性を向上させることができる。
構造単位(III)は、フェノール性水酸基を含む構造単位である。レジストパターン形成方法における露光工程で照射する放射線として、KrFエキシマレーザー光、EUV、電子線等を用いる場合には、[A]重合体が構造単位(III)を有することで、感度をより高めることができる。
構造単位(IV)は、アルコール性水酸基を含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(IV)を有することで、現像液への溶解性をより適度に調製することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等をより向上させることができる。また、レジストパターンの基板への密着性をより高めることができる。
[A]重合体は、上記構造単位(I)〜(IV)以外にもその他の構造単位を有してもよい。上記その他の構造単位としては、例えばケトン性カルボニル基、シアノ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基又はこれらの組み合わせを含む構造単位、非解離性の1価の脂環式炭化水素基を含む(メタ)アクリル酸エステルに由来する構造単位等が挙げられる。その他の構造単位の含有割合の上限としては、[A]重合体を構成する全構造単位に対して、20モル%が好ましく、10モル%がより好ましい。
[A]重合体は、例えば各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤等を用い、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(3−シクロプロピルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス(3,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート等のアゾ系ラジカル開始剤;
ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等の過酸化物系ラジカル開始剤などが挙げられる。これらの中で、AIBN及びジメチル2,2’−アゾビスイソブチレートが好ましく、AIBNがより好ましい。これらのラジカル重合開始剤は1種単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等の脂環式飽和炭化水素;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素;
クロロブタン、ブロモヘキサン、ジクロロエタン、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコールなどが挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
[B]化合物は、下記式(1)で表されるアニオンを有する化合物である。[B]化合物は、放射線の作用により下記[D]化合物から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する酸拡散制御剤としての効果を奏する。当該感放射線性樹脂組成物は、酸拡散制御剤としてのオニウム塩化合物として[B]化合物を用いることで、現像欠陥抑制性、ウォーターマーク欠陥抑制性及び保存安定性に優れるものにすることができる。[B]化合物は、単独で使用してもよく2種以上を併用してもよい。
上記鎖状炭化水素基としては、例えば
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等の1価の単環の脂環式飽和炭化水素基;
シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の1価の単環の脂環式不飽和炭化水素基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の1価の多環の脂環式飽和炭化水素基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基、テトラシクロドデセニル基等の1価の多環の脂環式不飽和炭化水素等が挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
オキサシクロペンタン構造、チアシクロペンタン構造、アザシクロペンタン構造等の脂肪族複素環構造等が挙げられる。
上記式(Q−2)中、Rd1は、置換若しくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6〜8の芳香族炭化水素基である。k4は0〜7の整数である。Rd1が複数の場合、複数のRd1は同一でも異なっていてもよく、また複数のRd1は、互いに合わせられ構成される環構造を表してもよい。Rd2は、置換若しくは非置換の炭素数1〜7の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6若しくは7の芳香族炭化水素基である。k5は、0〜6の整数である。Rd2が複数の場合、複数のRd2は同一でも異なっていてもよく、複数のRd2は互いに合わせられ構成される環構造を表してもよい。tは、0〜3の整数である。
上記式(Q−3)中、Re1及びRe2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、−OSO2−RR若しくは−SO2−RSであるか、又はこれらの基のうちの2つ以上が互いに合わせられ構成される環構造を表す。RR及びRSは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数5〜25の脂環式炭化水素基又は置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基である。k6及びk7は、それぞれ独立して0〜5の整数である。Re1、Re2、RR及びRSがそれぞれ複数の場合、複数のRe1、Re2、RR及びRSはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
上記Rc1〜Rc3、Rd1、Rd2、Re1及びRe2で表される非置換の分岐状のアルキル基としては、例えばi−プロピル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等が挙げられる。
上記Rc1〜Rc3、Re1及びRe2で表される非置換の芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
上記Rd1及びRd2で表される非置換の芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基、トリル基、ベンジル基等が挙げられる。
これらの中で、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
上記式(Q−2)におけるk4としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、1がさらに好ましい。k5としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
上記式(Q−3)におけるk6及びk7としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
Gは、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子である。
RXは、それぞれ独立して、炭素数1〜20の1価の有機基であるか、又は2つのRxが互いに合わせられこれらが結合する−G−C−G−と共に環員数4〜20の環構造を構成する。
R1’、R3’、R4’、Y及びY’は、それぞれ独立して、水素原子若しくは炭素数1〜20の1価の有機基であるか、又はY若しくはY’とR1’、Y若しくはY’とR3’又はY若しくはY’とR4’が、互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造を構成する。但し、R1’、R3’及び、R4’が1価の有機基である場合、R1’、R3’及び、R4’はフッ素原子を含まない。
R6は、炭素数1〜20の1価の炭化水素基である。
Rf1及びRf2は、それぞれ独立して、フッ素原子又は炭素数1〜4の1価のフッ素化炭化水素基である。
Qは、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
Z+は、1価のカチオンである。
M―は、1価のアニオンである。
当該感放射線性樹脂組成物は、通常[C]溶媒を含有する。[C]溶媒は、少なくとも[B]化合物、[E]重合体、必要に応じて含有される[D]化合物等を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
4−メチル−2−ペンタノール、n−ヘキサノール等の炭素数1〜18の脂肪族モノアルコール系溶媒;
シクロヘキサノール等の炭素数3〜18の脂環式モノアルコール系溶媒;
1,2−プロピレングリコール等の炭素数2〜18の多価アルコール系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテル等の炭素数3〜19の多価アルコール部分エーテル系溶媒などが挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジヘプチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール(メチルフェニルエーテル)等の芳香環含有エーテル系溶媒などが挙げられる。
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒:
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒などが挙げられる。
酢酸n−ブチル、乳酸エチル等のモノカルボン酸エステル系溶媒;
プロピレングリコールアセテート等の多価アルコールカルボキシレート系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分エーテルカルボキシレート系溶媒;
γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン系溶媒;
シュウ酸ジエチル等の多価カルボン酸ジエステル系溶媒;
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカートネート等のカーボネート系溶媒などが挙げられる。
n−ペンタン、n−ヘキサン等の炭素数5〜12の脂肪族炭化水素系溶媒;
トルエン、キシレン等の炭素数6〜16の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
[D]化合物は、放射線の作用によりスルホン酸を発生する物質である。この発生したスルホン酸により[E]重合体、[A]重合体等が有する酸解離性基が解離してカルボキシ基等が生じ、これらの重合体の現像液への溶解性が変化するため、当該感放射線性樹脂組成物から、レジストパターンを形成することができる。
シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等の1価の単環の脂環式飽和炭化水素基;
シクロオクテニル基、シクロデセニル基等の1価の単環の脂環式不飽和炭化水素基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の1価の多環の脂環式飽和炭化水素基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の1価の多環の脂環式不飽和炭化水素基等が挙げられる。
ノルボルナンラクトン−イル基等のラクトン構造を含む基;
ノルボルナンスルトン−イル基等のスルトン構造を含む基;
オキサシクロヘプチル基、オキサノルボルニル基等の酸素原子含有複素環基;
アザシクロヘキシル基、アザシクロヘプチル基、ジアザビシクロオクタン−イル基等の窒素原子含有複素環基;
チアシクロヘプチル基、チアノルボルニル基等のイオウ原子含有複素環基等が挙げられる。
これらの中で、SO3 −基に隣接する炭素原子にフッ素原子が結合しているフッ素化アルカンジイル基が好ましく、SO3 −基に隣接する炭素原子に2個のフッ素原子が結合しているフッ素化アルカンジイル基がより好ましく、1,1−ジフルオロメタンジイル基、1,1−ジフルオロエタンジイル基、1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−1,2−プロパンジイル基、1,1,2,2−テトラフルオロエタンジイル基、1,1,2,2−テトラフルオロブタンジイル基、1,1,2,2−テトラフルオロヘキサンジイル基がさらに好ましい。
[E]重合体は、フッ素原子を含む重合体である。[E]重合体は、下記構造単位(V)及び構造単位(VI)のうちの少なくともいずれかを有することが好ましい。当該感放射線性樹脂組成物は、[E]重合体を含有することで、レジスト膜を形成した際に、[E]重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト膜表層に偏在化する傾向があり、液浸露光時における[D]化合物や酸拡散制御剤等が液浸液に溶出することを抑制することができる。また、この[E]重合体の撥水性的特徴により、レジスト膜と液浸液との前進接触角が所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制できる。さらに、レジスト膜と液浸液との後退接触角が高くなり、水滴が残らずに高速でのスキャン露光が可能となる。また、電子線露光やEUV露光においても、[E]重合体の撥水性的特徴により、レジスト膜の欠陥抑制性を向上させることができる。このように当該感放射線性樹脂組成物が[E]重合体を含有することにより、液浸露光、電子線露光、EUV露光等に好適なレジスト膜を形成することができる。
構造単位(V)は、下記式(5)で表される構造単位(以下、「構造単位(V−1)」ともいう)である。[E]重合体は構造単位(V)を有することでフッ素原子含有率を調整することができる。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の1価の単環の脂環式飽和炭化水素基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の1価の単環の脂環式不飽和炭化水素基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基等の1価の多環の脂環式飽和炭化水素基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の1価の多環の脂環式不飽和炭化水素基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
構造単位(VI)は、下記式(6)で表される構造単位(以下、「構造単位(VI)」ともいう)である。[E]重合体は構造単位(VI)を有することでフッ素原子含有率を調整することができる。
[E]重合体は、例えば各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤等を用い、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等の脂環式飽和炭化水素類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は、上記[A]〜[E]成分以外のその他の任意成分を含有していてもよい。上記その他の任意成分としては、例えば、[B]化合物以外の他の酸拡散制御体、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等が挙げられる。これらのその他の任意成分は、それぞれ1種又は2種以上を併用してもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、[B]化合物以外の他の酸拡散制御体を含有してもよい。他の酸拡散制御体は、放射線の作用により[D]化合物から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御する。その結果非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏する。また、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさらに向上する。またレジストとしての解像度がさらに向上すると共に、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に優れた感放射線性樹脂組成物が得られる。他の酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、遊離の化合物の形態(以下、適宜「他の酸拡散制御剤」と称する)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤;市販品としては、信越化学工業社の「KP341」、共栄社化学社の「ポリフローNo.75」、「同No.95」、トーケムプロダクツ社の「エフトップEF301」、「同EF303」、「同EF352」、DIC社の「メガファックF171」、「同F173、住友スリーエム社の「フロラードFC430」、「同FC431」、旭硝子工業社の「アサヒガードAG710」、「サーフロンS−382」、「同SC−101」、「同SC−102」、「同SC−103」、「同SC−104」、「同SC−105」、「同SC−106」等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物における界面活性剤の含有量としては、[A]重合体100質量部に対して通常2質量部以下である。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
増感剤は、[D]化合物等からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該感放射線性樹脂組成物の製造方法は、例えば[A]重合体、[B]化合物、[C]溶媒、[D]化合物、必要に応じて含有される[E]重合体等を所定の割合で混合する工程を備える。当該感放射線性樹脂組成物は、混合後に、例えば孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することが好ましい。当該感放射線性樹脂組成物の全固形分濃度としては、通常0.1質量%〜50質量%であり、0.5質量%〜30質量%が好ましく、1質量%〜20質量%がより好ましい。
当該レジストパターンの形成方法は、基板の一方の面側に当該感放射線性樹脂組成物を塗工する工程(以下、「塗工工程」ともいう)と、上記塗工工程により得られたレジスト膜を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)と、上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)とを備える。
本工程では、当該感放射線性樹脂組成物によりレジスト膜を形成する。
本工程では、上記塗工工程により得られたレジスト膜を露光する。この露光は、場合によっては、水等の液浸媒体を介し、所定のパターンを有するマスクを介して放射線を照射する液浸露光により行う。
本工程では、上記露光工程で露光されたレジスト膜を現像する。これにより、レジストパターンが形成される。
重合体のMw及びMnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により東ソー社製のGPCカラム(「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本)を使用し、以下の条件により測定した。また、分散度(Mw/Mn)は、Mw及びMnの測定結果より算出した。
流量:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
カラム温度:40℃
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
重合体の各構造単位含有割合を求めるための13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM−ECX400」)を使用し、測定溶媒として重クロロホルムを使用して測定した。
各実施例及び比較例における各重合体の合成で用いた単量体を以下に示す。
下記表1に示すように、化合物(M−1)9.38g(50モル%)及び化合物(M−8)10.62g(50モル%)を2−ブタノン40gに溶解させ、さらに重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.785g(全モノマーに対して5モル%)を溶解させ、単量体溶液を調製した。次に、2−ブタノン20gを入れた200mL三口フラスコを窒素雰囲気下で撹拌しながら80℃に加熱し、調製した単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間、80℃で加熱することにより重合反応を行った。重合反応終了後、反応溶液を室温に冷却し、メタノール300g中に投入して析出した固体を濾別した。濾別した固体をメタノール60mLで2回洗浄し、濾別した後、減圧下、50℃で15時間乾燥させ、重合体(A−1)を合成した(収量15.8g、収率78.9%)。重合体(A−1)のMwは6,100であり、Mw/Mnは1.41であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)及び化合物(M−8)に由来する構造単位の含有割合は、それぞれ49.8モル%及び50.2モル%であった。
下記表1に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は、合成例1と同様の操作を行うことによって、下記表1に示す重合体(A−2)〜(A−7)を合成した。
下記表1に示すように、化合物(M−1)54.76g(50モル%)、化合物(M−15)45.24g(50モル%)、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル4.58g(全モノマーに対して5モル%)、及びt−ドデシルメルカプタン1、14gをプロピレングリコールモノメチルエーテル100gに溶解させた後、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、16時間共重合させた。重合反応終了後、重合溶液を1,000gのn−ヘキサン中に滴下して凝固精製した後、得られた固体に、再度プロピレングリコールモノメチルエーテル150gを加え、さらにメタノール150g、トリエチルアミン34g及び水6gを加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行った。反応終了後、溶媒及びトリエチルアミンを減圧留去し、得られた固体をアセトン150gに溶解させた後、2,000gの水中に滴下して凝固させ、生成した固体をろ過し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−8)を得た(収量63.8g、収率72.3%)。重合体(A−8)のMwは6400であり、Mw/Mnは1.72であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)及び化合物(M−15)に由来する構造単位の含有割合は、それぞれ51.2モル%及び48.8モル%であった。
下記表2に示すように、化合物(M−16)5.16g(20モル%)及び化合物(M−17)11.46g(40モル%)、化合物(M−18)13.38g(40モル%)を2−ブタノン20gに溶解させ、さらに重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル1.16g(全モノマーに対して5モル%)を溶解させ、単量体溶液を調製した。次に、2−ブタノン10gを入れた100mL三口フラスコを窒素雰囲気下で撹拌しながら80℃に加熱し、調製した単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間、80℃で加熱することにより重合反応を行った。重合反応終了後、反応溶液を室温に冷却した。反応溶液を分液漏斗に移液した後、45gのn−ヘキサンで上記反応溶液を均一に希釈し、180gのメタノールを投入して混合した。次いで9gの蒸留水を投入し、さらに攪拌して30分静置した。次いで、下層を回収し、溶媒をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換することで、固形分である重合体(E−1)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た(収率72.0%)。重合体(E−1)のMwは7,300であり、Mw/Mnは2.00であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−16)及び化合物(M−17)、化合物(M−18)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ20.1モル%及び38.9モル%、41.0モル%であった。
[合成例10](化合物(B−1)の合成)
200mLの丸底フラスコに2−シクロヘキセン−1−オン3.30g(34mmol)、ブロモジフルオロ酢酸エチル12.64g(62.3mmol)、銅粉末4.64g(74mmol)、テトラヒドロフラン40mLを加え、窒素雰囲気下で50℃で加熱撹拌した。テトラメチルエチレンジアミン2.03g(17.5mmol)、酢酸1.89g(34.3mmol)の順に滴下した。滴下終了後、還流条件にて8時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させた後、酢酸エチルを加え、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で2回洗浄した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィで精製することにより、中間体(B’−1)を7.17g(収率95%)で得た。
前駆体を適宜選択し、合成例1と同様の操作を行うことによって、下記式(B−2)〜(B−4)及び(B−7)〜(B−13)で表される化合物を合成した。
200mLの丸底フラスコに、合成例1と同様の操作で得た化合物(B−2)8.82g(45.4mmol)、ピナコール10.73g(90.8mmol)、パラトルエンスルホン酸一水和物0.86g(4.54mmol)、トルエン250mLを加え、還流条件で12時間撹拌した。室温まで冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で2回洗浄した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィで精製することにより、中間体(B”−5)を3.61g(収率27%)で得た。次に、合成例1で記載した中間体(B’−1)から化合物(B−1)を得る方法と同様の操作により下記式化合物(B−5)で表される化合物を合成した。
合成例5と同様の操作を行うことにより下記式(B−6)で表される化合物を合成した。
下記実施例及び比較例の感放射線性樹脂組成物の調製に用いた他の酸拡散制御剤、[C]溶媒及び[D]化合物を以下に示す。
他の酸拡散制御剤として光崩壊性塩基である(BB−1)〜(BB−2)で表される化合物を用いた。
C−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
C−2:シクロヘキサノン
C−3:γ−ブチロラクトン
[D]化合物として下記(D−1)〜(D−6)で表される化合物を用いた。
[実施例1]
重合体(A−1)100質量部、化合物(D−1)7.9質量部、化合物(B−1)1.6質量部、重合体(E−1)3.0質量部、溶媒(C−1)2,240質量部、溶媒(C−2)960質量部及び溶媒(C−3)30質量部を混合し、得られた混合溶液を孔径0.20μmのフィルターでろ過することにより実施例1の感放射線性樹脂組成物を調製した。
下記表3に示す種類及び配合量の各成分を用いた以外は、実施例1と同様に操作して、実施例2〜24及び比較例1〜2の感放射線性樹脂組成物を調製した。
実施例1〜24及び比較例1〜2(ArF露光、アルカリ現像)それぞれについて形成したレジストパターンについて、下記方法に従って測定することにより、各感放射線性樹脂組成物を評価した。なお、レジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CG−4100」)を用いた。
上記最適露光量において解像されるレジストパターンにおいて、欠陥数を、欠陥検査装置(KLA−Tencor社の「KLA2810」)を用いて測定した。欠陥抑制性は、単位面積当たりの欠陥の数が少ないほど良好である。
上記手法と同様に、平均厚み90nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(ASML社の「XT1900i」)を用い、NA=1.3、ダイポール(シグマ0.977/0.782)の光学条件、568nm/sのスキャンスピードで露光した。続いて、露光後のPIR(ポストイマージョンリンス)時に60秒間静置した後、90℃で60秒間PEBを行った。その後、アルカリ現像液としての2.38質量%TMAH水溶液を用いてアルカリ現像し、水で洗浄し、乾燥してポジ型のWM欠陥評価用レジストパターンを形成した。このレジストパターン形成の際、ターゲット寸法が40nmの1対1ラインアンドスペースのマスクを介して形成したパターンが、線幅40nmの1対1ラインアンドスペースに形成される場合の露光量を最適露光量とした。
上記調製直後の感放射線性樹脂組成物及び調製後3か月間25℃で保管した後の感放射線性樹脂組成物について、40nmの1対1ラインアンドスペースのマスクを介して形成したパターンが線幅40nmの1対1ラインアンドスペースに形成される場合の露光量(最適露光量)をそれぞれ測定し、調製直後の感放射線性樹脂組成物の最適露光量をEa、調製後3か月保管した後の感放射線性樹脂組成物の最適露光量をEbとした。そして、(Ea−Eb)×100/Eaを算出して、保存安定性の指標とした。保存安定性は、(Ea−Eb)×100/Eaが−1.00以上1.00以下である場合は良好、−1.00未満又は1.00を超える場合は不良と評価することができる。
上記フォトレジスト組成物の実施例(J−1)〜(J−24)および比較例(JJ−1)〜(JJ−2)を35℃で3ヶ月保管したのち、溶液の濁り具合を目視にて確認した。
[実施例25]
重合体(A−8)100質量部、化合物(D−3)20質量部、化合物(B−1)3.2質量部、溶媒(C−1)4,280質量部及び溶媒(C−2)1,830質量部を配合し、孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過することにより実施例25の感放射線性樹脂組成物を調製した。
下記表5に示す種類及び配合量の各成分を用いた以外は、実施例25と同様に操作して、実施例26〜28及び比較例3〜4の感放射線性樹脂組成物を調製した。
実施例25〜28及び比較例3〜4(電子線露光、アルカリ現像)それぞれについて形成したレジストパターンについて、下記方法に従って測定することにより、上記ArF露光の場合と同様の手法で、現像欠陥抑制性および保存安定性(1)の評価を実施した。また、上記同様、保存安定性(2)の評価として、感放射線性樹脂組成物(J−30)〜(J−33)及び(JJ−3)〜(JJ−4)を35℃で3ヶ月保管したのち、溶液の濁り具合を目視にて確認した。
Claims (8)
- 下記式(1)で表されるアニオンを有する化合物を含有する酸拡散制御剤。
- 上記式(1)及び上記式(2)におけるXが、−C(=O)Y、−C(=O)OY、−C(GRX)2Y、−S(=O)2Y、−S(=O)2OY、−S(=O)2NYY’、−C(=O)OC(=O)Y又は−C(=O)N(Y)C(=O)Y’であり、R1、R2、R3及びR4がそれぞれ独立して水素原子であるか、又はY若しくはY’とR1、Y若しくはY’とR2、Y若しくはY’とR3又はY若しくはY’とR4が、互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の脂環構造又は脂肪族複素環構造を表す請求項1又は請求項2に記載の酸拡散制御剤。
- 上記式(1)及び上記式(2)におけるRf1及びRf2が、フッ素原子である請求項1、請求項2又は請求項3に記載の酸拡散制御剤。
- 下記式(1)で表されるアニオンを有する化合物。
- 上記式(1)及び上記式(2)におけるXが、−C(=O)Y、−C(=O)OY、−C(GRX)2Y、−S(=O)2Y、−S(=O)2OY、−S(=O)2NYY’、−C(=O)OC(=O)Y又は−C(=O)N(Y)C(=O)Y’であり、R1、R2、R3及びR4がそれぞれ独立して水素原子であるか、又はY若しくはY’とR1、Y若しくはY’とR2、Y若しくはY’とR3又はY若しくはY’とR4が、互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の脂環構造又は脂肪族複素環構造を表す請求項5又は請求項6に記載の化合物。
- 上記式(1)及び上記式(2)におけるRf1及びRf2が、フッ素原子である請求項5、請求項6又は請求項7に記載の化合物。
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