JP6398267B2 - 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
式(1−1−1)、(1−2−1)及び(1−3−1)中、a及びbは、それぞれ独立して、0〜5の整数である。但し、a+bは1以上である。a1、a2及びb1は、それぞれ独立して、0〜4の整数である。但し、a1+a4は4以下である。cは、0又は1である。R1〜R6は、それぞれ独立して、水素原子若しくは炭素数1〜30の1価の有機基であるか、又は1若しくは複数のR1〜R6のうちの2つ以上が一緒になって、これらが結合している炭素原子と共に、環員数3〜30の環構造を形成する。但し、R1〜R4がそれぞれ複数の場合、複数のR1〜R4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。*は、結合部位を示す。)
式(1−1−1)、(1−2−1)及び(1−3−1)中、a及びbは、それぞれ独立して、0〜5の整数である。但し、a+bは1以上である。a1、a2及びb1は、それぞれ独立して、0〜4の整数である。但し、a1+a2は4以下である。cは、0又は1である。R1〜R6は、それぞれ独立して、水素原子若しくは炭素数1〜30の1価の有機基であるか、又は1若しくは複数のR1〜R6のうちの2つ以上が一緒になって、これらが結合している炭素原子と共に、環員数3〜30の環構造を形成する。但し、R1〜R4がそれぞれ複数の場合、複数のR1〜R4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。*は、結合部位を示す。)
当該感放射線性樹脂組成物は[A]重合体及び[B]酸発生体を含有する。当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として、酸拡散制御体(以下、「[C]酸拡散制御体」ともいう)、フッ素原子含有重合体(以下、「[D]重合体」ともいう)及び溶媒(以下、「[E]溶媒」ともいう)及び偏在化促進剤(以下、「[F]偏在化促進剤」ともいう)を含有してもよい。さらに、当該感放射線性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、その他の任意成分を含有していてもよい。以下、各成分について説明する。
[A]重合体は、構造単位(A)を有する重合体である。
[A]重合体は、通常当該感放射線性樹脂組成物におけるベース重合体となる。「ベース重合体」とは、レジストパターンを構成する重合体のうちの主成分となる重合体であって、好ましくは50質量%以上、より好ましくは60質量%以上を占める重合体をいう。
構造単位(A)は下記式(1)で表される部分構造を含む。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基、テトラシクロドデセニル基等の多環のシクロアルケニル基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロオクタン構造等の単環のシクロアルカン構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環のシクロアルカン構造;
シクロプロペン構造、シクロブテン構造、シクロペンテン構造、シクロヘキセン構造、シクロオクテン構造等の単環のシクロアルケン構造;
ノルボルネン構造、トリシクロデセン構造、テトラシクロドデセン構造等の多環のシクロアルケン構造;
オキサシクロペンタン構造、オキサシクロヘキサン構造、オキサノルボルナン構造等のオキサシクロアルカン構造;
アザシクロペンタン構造、アザシクロヘキサン構造、アザノルボルナン構造等のアザシクロアルカン構造;
チアシクロペンタン構造、チアシクロヘキサン構造、チアノルボルナン構造等のチアシクロアルカン構造;
ブチロラクトン構造、バレロラクトン構造、ノルボルナンラクトン構造、シクロヘキサノンラクトン構造、クマリン構造等のラクトン(環状エステル)構造;
プロパンスルトン構造、ノルボルナンスルトン構造、シクロヘキサノンスルトン構造等のスルトン(環状スルホン酸エステル)構造;
環状カーボネート構造
などが挙げられる。
上記式(2−1)中、R7は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。A1は、単結合又は炭素数1〜20の2価の有機基である。
上記式(2−2)中、R8は、水素原子又はメチル基である。R9、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20の1価の有機基であり、A2は、単結合若しくは炭素数1〜20の2価の有機基であるか、又は1若しくは複数のR9、R10及びR11のうちの2つ以上若しくはR11及びA2が一緒になって、これらが結合している炭素原子と共に、環員数3〜30の環構造を形成する。mは、1〜4の整数である。但し、mが2以上の場合、複数のR9は同一でも異なっていてもよく、複数のR10は同一でも異なっていてもよい。
シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロオクタン構造等の単環のシクロアルカン構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環のシクロアルカン構造;
シクロプロペン構造、シクロブテン構造、シクロペンテン構造、シクロヘキセン構造、シクロオクテン構造等の単環のシクロアルケン構造;
ノルボルネン構造、トリシクロデセン構造、テトラシクロドデセン構造等の多環のシクロアルケン構造;
オキサシクロペンタン構造、オキサシクロヘキサン構造、オキサノルボルナン構造等のオキサシクロアルカン構造;
アザシクロペンタン構造、アザシクロヘキサン構造、アザノルボルナン構造等のアザシクロアルカン構造;
チアシクロペンタン構造、チアシクロヘキサン構造、チアノルボルナン構造等のチアシクロアルカン構造;
ブチロラクトン構造、バレロラクトン構造、ノルボルナンラクトン構造、シクロヘキサノンラクトン構造、クマリン構造等のラクトン(環状エステル)構造;
プロパンスルトン構造、ノルボルナンスルトン構造、シクロヘキサノンスルトン構造等のスルトン(環状スルホン酸エステル)構造;
環状カーボネート構造
等が挙げられる。
上記式(1−1−1)、(1−2−1)及び(1−3−1)中、a及びbは、それぞれ独立して、0〜5の整数である。但し、a+bは1以上である。a1、a2及びb1は、それぞれ独立して、0〜4の整数である。但し、a1+a2は4以下である。cは、0又は1である。R1〜R6は、それぞれ独立して、水素原子若しくは炭素数1〜30の1価の有機基であるか、又は1若しくは複数のR1〜R6のうちの2つ以上が一緒になって、これらが結合している炭素原子と共に、環員数3〜30の環構造を形成する。但し、R1〜R4がそれぞれ複数の場合、複数のR1〜R4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。*は、結合部位を示す。
上記式(1−1−1)、(1−2−1)及び(1−3−1)中、a及びbは、それぞれ独立して、0〜5の整数である。但し、a+bは1以上である。a1、a2及びb1は、それぞれ独立して、0〜4の整数である。但し、a1+a2は4以下である。cは、0又は1である。R1〜R6は、それぞれ独立して、水素原子若しくは炭素数1〜30の1価の有機基であるか、又は1若しくは複数のR1〜R6のうちの2つ以上が一緒になって、これらが結合している炭素原子と共に、環員数3〜30の環構造を形成する。但し、R1〜R4がそれぞれ複数の場合、複数のR1〜R4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。*は、結合部位を示す。
構造単位(I)は酸解離性基を含む構造単位である。当該感放射線性樹脂組成物によれば、放射線の照射により[B]酸発生体等から生じる酸により露光部の構造単位(I)の酸解離性基が解離して露光部と未露光部とで現像液に対する溶解性に差異が生じ、その結果レジストパターンを形成することができる。「酸解離性基」とは、カルボキシ基、ヒドロキシ基等の水素原子を置換する基であって、酸の作用により解離する基をいう。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。これらの中で、アルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、i−プロピル基がさらに好ましく、エチル基が特に好ましい。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基などが挙げられる。これらの中で、単環のシクロアルキル基、多環のシクロアルキル基が好ましく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基がより好ましい。
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントリル基、メチルアントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造等の単環のシクロアルカン構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環のシクロアルカン構造などが挙げられる。これらの中で、炭素数5〜8の単環のシクロアルカン構造、炭素数7〜12の多環のシクロアルカン構造が好ましく、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロオクタン構造、ノルボルナン構造、アダマンタン構造がより好ましく、シクロペンタン構造、アダマンタン構造がさらに好ましい。
構造単位(II)はラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む構造単位である。[A]重合体は構造単位(II)をさらに有することで現像液への溶解性をより調整することができ、その結果当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等をより向上させることができる。また、当該感放射線性樹脂組成物から形成されるレジストパターンと基板との密着性を向上させることができる。
構造単位(III)は下記式(III)で表される構造単位である。構造単位(III)は、フェノール性水酸基を有する。照射する放射線として、KrFエキシマレーザー光、EUV、電子線等を用いる場合には、当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体が構造単位(III)を有することで、感度を高めることができる。
構造単位(IV)はアルコール性水酸基を含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(IV)を有することで、溶解性をより適度に調製することができる。また、当該樹脂組成物から形成されるレジストパターンの基板への密着性を高めることができる。
[A]重合体は上記構造単位(A)及び(I)〜(IV)以外にもその他の構造単位を有してもよい。上記その他の構造単位としては、例えばケトン性カルボニル基、シアノ基、カルボキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む構造単位、非解離性の1価の脂環式炭化水素基を含む(メタ)アクリル酸エステルに由来する構造単位等が挙げられる。その他の構造単位の含有割合としては、[A]重合体を構成する全構造単位に対して、20モル%以下が好ましく、10モル%以下がより好ましい。
[A]重合体は、例えば各構造単位を与える単量体をラジカル重合開始剤等を用いて適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−シクロプロピルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート等のアゾ系ラジカル開始剤;
ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等の過酸化物系ラジカル開始剤などが挙げられる。これらの中で、AIBN、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレートが好ましく、AIBNがより好ましい。これらのラジカル開始剤は1種単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類などが挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
GPCカラム:東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[B]酸発生体は露光により酸を発生する物質である。この発生した酸により[A]重合体等が有する酸解離性基が解離してカルボキシ基等が生じ、これらの重合体の現像液への溶解性が変化するため、当該感放射線性樹脂組成物からレジストパターンを形成することができる。当該感放射線性樹脂組成物における[B]酸発生体の含有形態としては、後述するような低分子化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」と称する)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。これらは1種を使用してもよく2種以上を併用してもよい。
シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロオクテニル基、シクロデセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基などが挙げられる。
ノルボルナンラクトン−イル基等のラクトン構造を含む基;
ノルボルナンスルトン−イル基等のスルトン構造を含む基;
オキサシクロヘプチル基、オキサノルボルニル基等の酸素原子含有複素環基;
アザシクロヘキシル基、アザシクロヘプチル基、ジアザビシクロオクタン−イル基等の窒素原子含有複素環基;
チアシクロヘプチル基、チアノルボルニル基等のイオウ原子含有複素環基などが挙げられる。
上記式(Q−2)中、Rc1は、置換若しくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6〜8の芳香族炭化水素基である。k4は、0〜7の整数である。Rc1が複数の場合、複数のRc1は同一でも異なっていてもよく、また複数のRc1は、互いに合わせられ構成される環構造を表してもよい。Rc2は、置換若しくは非置換の炭素数1〜7の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6若しくは7の芳香族炭化水素基である。k5は、0〜6の整数である。Rc2が複数の場合、複数のRc2は同一でも異なっていてもよく、複数のRc2は互いに合わせられ構成される環構造を表してもよい。tは、0〜3の整数である。
上記式(Q−3)中、Rd1及びRd2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、−OSO2−RR若しくは−SO2−RSであるか、又はこれらの基のうちの2つ以上が互いに合わせられ構成される環構造を表す。RR及びRSは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数5〜25の脂環式炭化水素基又は置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基である。k6及びk7は、それぞれ独立して0〜5の整数である。Rd1、Rd2、RR及びRSがそれぞれ複数の場合、複数のRd1、Rd2、RR及びRSはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
[C]酸拡散制御体は、露光により[B]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御する。その結果非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏し、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさらに向上する。またレジストとしての解像度がさらに向上すると共に、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に優れた感放射線性樹脂組成物が得られる。[C]酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、遊離の化合物の形態(以下、適宜「[C]酸拡散制御剤」と称する)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。これらは1種を使用してもよく2種以上を併用してもよい。
[D]重合体はフッ素原子を含む重合体である(但し、[A]重合体に該当するものを除く)。当該感放射線性樹脂組成物は、[D]重合体を含有することで、レジスト膜を形成した際に、膜中の[D]重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト膜表面近傍で偏在化する傾向があり、液浸露光時における酸発生体、酸拡散制御体等が液浸媒体に溶出することを抑制することができる。また、この[D]重合体の撥水性的特徴によりレジスト膜と液浸媒体との前進接触角が所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制できる。さらに、レジスト膜と液浸媒体との後退接触角が大きくなり、水滴が残らずに高速でのスキャン露光が可能となる。当該感放射線性樹脂組成物は、このように[D]重合体を含有することにより、液浸露光法に好適なレジスト膜を形成することができる。これらは1種を使用してもよく2種以上を併用してもよい。
構造単位(Va)は下記式(5a)で表される構造単位である。[D]重合体は構造単位(Va)を有することでフッ素原子含有率を調整することができる。
構造単位(Vb)は下記式(5b)で表される構造単位である。[D]重合体は構造単位(Vb)を有することで、フッ素原子含有率を調整すると共に、アルカリ現像前後における撥水性及び親水性を変化させることができる。
フルオロメタンジイル基、ジフルオロメタンジイル基、フルオロエタンジイル基、ジフルオロエタンジイル基、テトラフルオロエタンジイル基、ヘキサフルオロプロパンジイル基、オクタフルオロブタンジイル基等のフッ素化アルカンジイル基;
フルオロエテンジイル基、ジフルオロエテンジイル基等のフッ素化アルケンジイル基などが挙げられる。これらの中で、フッ素化アルカンジイル基が好ましく、ジフルオロメタンジイル基がより好ましい。
当該感放射線性樹脂組成物は、通常[E]溶媒を含有する。[E]溶媒は少なくとも[A]重合体、[B]酸発生体、必要に応じて含有される[C]酸拡散制御体等を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。これらは1種を使用してもよく2種以上を併用してもよい。
4−メチル−2−ペンタノール、n−ヘキサノール等の炭素数1〜18の脂肪族モノアルコール系溶媒;
シクロヘキサノール等の炭素数3〜18の脂環式モノアルコール系溶媒;
1,2−プロピレングリコール等の炭素数2〜18の多価アルコール系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテル等の炭素数3〜19の多価アルコール部分エーテル系溶媒などが挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジヘプチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール(メチルフェニルエーテル)等の芳香環含有エーテル系溶媒などが挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、2−ヘプタノン(メチル−n−ペンチルケトン)、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン等の鎖状ケトン系溶媒:
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒:
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノンなどが挙げられる。
N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の環状アミド系溶媒;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒などが挙げられる。
酢酸n−ブチル、乳酸エチル等のモノカルボン酸エステル系溶媒;
酢酸プロピレングリコール等の多価アルコールカルボキシレート系溶媒;
酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル等の多価アルコール部分エーテルカルボキシレート系溶媒;
シュウ酸ジエチル等の多価カルボン酸ジエステル系溶媒;
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、等のカーボネート系溶媒などが挙げられる。
n−ペンタン、n−ヘキサン等の炭素数5〜12の脂肪族炭化水素系溶媒;
トルエン、キシレン等の炭素数6〜16の芳香族炭化水素系溶媒などが挙げられる。
[F]偏在化促進剤は、当該感放射線性樹脂組成物が[D]重合体を含有する場合等に、[D]重合体をより効率的にレジスト膜表面に偏在化させる成分である。当該感放射線性樹脂組成物が[F]偏在化促進剤を含有することで、[D]重合体をレジスト膜表面により効果的に偏在化させることができ、結果として[D]重合体の使用量を少なくすることができる。[F]偏在化促進剤としては、例えばラクトン化合物、カーボネート化合物、ニトリル化合物、多価アルコール等が挙げられる。これらは1種を使用してもよく2種以上を併用してもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は上記[A]〜[F]成分以外のその他の任意成分を含有していてもよい。上記その他の任意成分としては、例えば界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等が挙げられる。これらのその他の任意成分はそれぞれ1種又は2種以上を併用してもよい。
界面活性剤は塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤;市販品としては、信越化学工業社の「KP341」、共栄社化学社の「ポリフローNo.75」、「同No.95」、トーケムプロダクツ社の「エフトップEF301」、「同EF303」、「同EF352」、DIC社の「メガファックF171」、「同F173、住友スリーエム社の「フロラードFC430」、「同FC431」、旭硝子工業社の「アサヒガードAG710」、「サーフロンS−382」、「同SC−101」、「同SC−102」、「同SC−103」、「同SC−104」、「同SC−105」、「同SC−106」等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物における界面活性剤の含有量としては、[A]重合体100質量部に対して通常2質量部以下である。
脂環式骨格含有化合物はドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
増感剤は、[B]酸発生体等からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば[A]重合体、[B]酸発生体、必要に応じて含有される[C]酸拡散制御体、[D]重合体及びその他の任意成分、並びに[E]溶媒を所定の割合で混合することにより調製できる。当該感放射線性樹脂組成物は混合後に、例えば孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することが好ましい。当該感放射線性樹脂組成物の固形分濃度としては、0.1質量%〜50質量%が好ましく、0.5質量%〜30質量%がより好ましく、1質量%〜20質量%がさらに好ましい。
当該レジストパターンの形成方法は、
レジスト膜を形成する工程(以下、「レジスト膜形成工程」ともいう)、
上記レジスト膜を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)、及び
上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)
を備え、
上記レジスト膜を当該感放射線性樹脂組成物により形成する。
本工程では、当該感放射線性樹脂組成物によりレジスト膜を形成する。上記レジスト膜を形成する基板としては、例えばシリコンウェハ、アルミニウムで被覆したウェハ等が挙げられる。この基板上に当該感放射線性樹脂組成物を塗布することによりレジスト膜が形成される。当該感放射線性樹脂組成物の塗布方法としては、特に限定されないが、例えばスピンコート法等の公知の方法により塗布することができる。当該感放射線性樹脂組成物を塗布する際には、形成されるレジスト膜が所望の膜厚となるように、塗布する当該感放射線性樹脂組成物の量を調整する。なお当該感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布した後、溶媒を揮発させるためにプレベーク(以下、「PB」ともいう)を行ってもよい。PBの温度としては、30℃〜200℃が好ましく、50℃〜150℃がより好ましい。PBの時間としては、5秒〜600秒が好ましく、10秒〜300秒がより好ましい。
本工程では、上記レジスト膜形成工程で形成されたレジスト膜を露光する。この露光は、場合によっては、水等の液浸露光液を介し、所定のパターンを有するマスクを介して放射線を照射することにより行う。
本工程では、上記露光工程で露光されたレジスト膜を現像する。この現像に用いる現像液としては、例えばアルカリ水溶液(アルカリ現像液)、有機溶媒を含有するもの(有機溶媒現像液)等が挙げられる。これにより所定のレジストパターンが形成される。
本発明の重合体は下記式(5)で表される構造単位を有する重合体である。
上記式(1−1−1)、(1−2−1)及び(1−3−1)中、a及びbは、それぞれ独立して、0〜5の整数である。但し、a+bは1以上である。a1、a2及びb1は、それぞれ独立して、0〜4の整数である。但し、a1+a2は4以下である。cは、0又は1である。R1〜R6は、それぞれ独立して、水素原子若しくは炭素数1〜30の1価の有機基であるか、又は1若しくは複数のR1〜R6のうちの2つ以上が一緒になって、これらが結合している炭素原子と共に、環員数3〜30の環構造を形成する。但し、R1〜R4がそれぞれ複数の場合、複数のR1〜R4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。*は、結合部位を示す。
本発明の化合物は下記式(6)で表される化合物である。
上記式(1−1−1)、(1−2−1)及び(1−3−1)中、a及びbは、それぞれ独立して、0〜5の整数である。但し、a+bは1以上である。a1、a2及びb1は、それぞれ独立して、0〜4の整数である。但し、a1+a2は4以下である。cは、0又は1である。R1〜R6は、それぞれ独立して、水素原子若しくは炭素数1〜30の1価の有機基であるか、又は1若しくは複数のR1〜R6のうちの2つ以上が一緒になって、これらが結合している炭素原子と共に、環員数3〜30の環構造を形成する。但し、R1〜R4がそれぞれ複数の場合、複数のR1〜R4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。*は、結合部位を示す。
GPCカラム(東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本)を用い、流量:1.0mL/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社)、試料濃度:1.0質量%、試料注入量:100μL、カラム温度:40℃、検出器:示差屈折計の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。また、分散度(Mw/Mn)は、Mw及びMnの測定結果より算出した。
核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM−ECX400」)を用い、測定溶媒として重クロロホルムを使用して、各重合体における各構造単位の含有割合(モル%)を求める分析を行った。
下記スキームに従い、下記式(Z−1)で表される化合物を合成した。
1,000mLのナスフラスコに、1−ヒドロキシメチル−5,5−ジメチルヒダントイン47.4g(300mmol)、炭酸カリウム45.6g(330mmol)、ヨードメタン46.8g(330mmol)及び溶媒としてのアセトン250gを加え、55℃で6時間撹拌した。次いで、濾過によって無機塩を除去した後に濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製することにより下記式(z−1)で表されるメチル置換体44.4g(収率86%)を得た。
次に、1,000mLのナスフラスコに、上記得られたメチル置換体(z−1)44.4g(258mmol)、トリエチルアミン39.2g(387mmol)及び溶媒としてのアセトニトリル300mLを加え、氷浴にて0℃に冷却し撹拌した。そこへ、塩化メタクリロイル32.4g(310mmol)をゆっくりと滴下した。滴下終了後、0℃にて1時間撹拌し、次いで室温で6時間撹拌した。溶媒を留去した後、酢酸エチルを加え、ろ過によって不溶物を除去した。水洗を3回した後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィで精製することにより、下記式(Z−1)で表される化合物46.5g(収率75%)を得た。
前駆体を適宜選択し、実施例1と同様の操作を行うことによって、下記式(Z−2)〜(Z−15)で表される化合物を合成した。
[A]重合体及び[D]重合体の合成に用いた単量体を以下に示す。
[実施例16](重合体(A−1)の合成)
上記化合物(M−1)7.70g(35モル%)、化合物(M−2)5.59g(35モル%)、化合物(M−3)3.33g(15モル%)及び化合物(Z−1)3.38g(15モル%)を2−ブタノン40gに溶解し、ラジカル重合開始剤としてAIBN0.77g(全単量体に対して5モル%)を添加して単量体溶液を調製した。次いで20gの2−ブタノンを入れた100mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。400gのメタノール中に冷却した重合反応液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を80gのメタノールで2回洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−1)を合成した(15.2g、収率76%)。重合体(A−1)のMwは7,300、Mw/Mnは1.53であった。また、13C−NMR分析の結果、(M−1)、(M−2)、(M−3)及び(Z−1)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ34.3モル%、35.1モル%、14.6モル%及び16.0モル%であった。
下記表1に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は、実施例16と同様に操作して、各重合体を合成した。用いる単量体の合計質量は20gとした。表1中の「−」は、該当する単量体を用いなかったことを示す。
上記化合物(M−4)39.74g(50モル%)、化合物(M−5)42.60g(35モル%)、化合物(Z−1)17.66g(15モル%)、ラジカル重合開始剤としてのAIBN4.02g(全単量体に対して5モル%)、及びt−ドデシルメルカプタン1gをプロピレングリコールモノメチルエーテル100gに溶解した後、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、16時間重合させた。重合反応終了後、重合反応液を1,000gのn−ヘキサン中に滴下して、重合体を凝固精製した。次いで上記得られた重合体に、プロピレングリコールモノメチルエーテル150gを加え、さらに、メタノール150g、トリエチルアミン34g及び水6gを加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行った。加水分解反応終了後、溶媒及びトリエチルアミンを減圧留去し、得られた重合体をアセトン150gに溶解した後、2,000gの水中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ過し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−20)を得た(65.7g、収率77%)。重合体(A−20)のMwは7,500、Mw/Mnは1.90であった。また、13C−NMR分析の結果、p−ヒドロキシスチレン、(M−5)及び(Z−1)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ50.3モル%、34.6モル%及び15.1モル%であった。
下記表1に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は、実施例35と同様に操作して、各重合体を合成した。用いる単量体の合計質量は100gとした。表1中の「−」は、該当する単量体を用いなかったことを示す。
[合成例9](重合体(D−1)の合成)
化合物(M−15)82.2g(70モル%)及び化合物(M−12)17.8g(30モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、ラジカル重合開始剤としてのAIBN0.46g(全単量体に対して1モル%)を添加して単量体溶液を調製した。次いで100gの2−ブタノンを入れた500mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。アセトニトリル400gに溶媒を置換した後、ヘキサン100gを加え撹拌してからアセトニトリル層を回収する作業を3回繰り返した。次いで、溶媒をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換することで、重合体(D−1)を60.1g含む溶液を得た(収率60%)。重合体(D−1)のMwは15,000、Mw/Mnは1.90であった。また、13C−NMR分析の結果、(M−15)及び(M−12)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ70.3モル%及び29.7モル%であった。
感放射線性樹脂組成物の調製に用いた各成分を以下に示す。
各構造式を以下に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イルカルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート
B−2:トリフェニルスルホニウムノルボルナンスルトン−2−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
B−3:トリフェニルスルホニウム3−(ピペリジン−1−イルスルホニル)−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1−スルホネート
B−4:トリフェニルスルホニウムアダマンタン−1−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
各構造式を以下に示す。
C−1:トリフェニルスルホニウム2,4,6−トリイソプロピルフェニルスルホネート
C−2:トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート
C−3:N−(n−ウンデカン−1−イルカルボニルオキシエチル)モルホリン
C−4:トリn−ペンチルアミン
E−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
E−2:シクロヘキサノン
F−1:γ−ブチロラクトン
[A]重合体としての(A−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)8.5質量部、[C]酸拡散制御剤としての(C−1)2.3質量部、[D]重合体としての(D−1)3質量部、[E]溶媒としての(E−1)2,240質量部及び(E−2)960質量部、並びに[F]偏在化促進剤としての(F−1)30質量部を混合し、得られた混合液を孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過することにより感放射線性樹脂組成物(J−1)を調製した。
下記表2に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は、実施例38と同様に操作して、感放射線性樹脂組成物(J−2)〜(J−19)及び(CJ−1)〜(CJ−5)を調製した。
[A]重合体としての(A−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)20質量部、[C]酸拡散制御剤としての(C−1)3.6質量部、並びに[E]溶媒としての(E−1)4,280質量部及び(E−2)1,830質量部を混合し、孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過することにより感放射線性樹脂組成物(J−20)を調製した。
下記表3に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は、実施例57と同様に操作して、感放射線性樹脂組成物(J−20)〜(J−41)及び(CJ−6)〜(CJ−13)を調製した。
[ArF露光の場合]
[レジストパターンの形成(1)]
12インチのシリコンウエハー表面に、スピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」)を使用して、下層反射防止膜形成用組成物(ブルワーサイエンス社の「ARC66」)を塗布した後、205℃で60秒間加熱することにより膜厚105nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜上に、上記スピンコーターを使用して、表2に記載の感放射線性樹脂組成物を塗布し、90℃で60秒間PBを行った。その後、23℃で30秒間冷却し、膜厚90nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜をArFエキシマレーザー液浸露光装置(NIKON社の「NSR−S610C」)を用い、NA=1.3、ダイポール(シグマ0.977/0.782)の光学条件にて、40nmラインアンドスペース(1L1S)形成用のマスクパターンを介して露光した。露光後、90℃で60秒間PEBを行った。その後、アルカリ現像液としての2.38質量%のTMAH水溶液を用いてアルカリ現像し、水で洗浄し、乾燥してポジ型のレジストパターンを形成した。このレジストパターン形成の際、ターゲット寸法が40nmの1対1ラインアンドスペースのマスクを介して形成した線幅が、線幅40nmの1対1ラインアンドスペースに形成される露光量を最適露光量(Eop)とした。
上記[レジストパターンの形成(1)]において、現像液としてTMAH水溶液の代わりに酢酸n−ブチルを用いて有機溶媒現像し、かつ水での洗浄を行わなかった以外は、上記[レジストパターンの形成(1)]と同様に操作して、ネガ型のレジストパターンを形成した。
[電子線露光の場合]
8インチのシリコンウエハー表面にスピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT8」)を使用して、表3に記載の感放射線性樹脂組成物を塗布し、90℃で60秒間PBを行った。その後、23℃で30秒間冷却し、膜厚50nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜に、簡易型の電子線描画装置(日立製作所社の「HL800D」、出力:50KeV、電流密度:5.0A/cm2)を用いて電子線を照射した。照射後、120℃で60秒間PEBを行った。その後、アルカリ現像液としての2.38質量%TMAH水溶液を用いて23℃で30秒間アルカリ現像し、水で洗浄し、乾燥してポジ型のレジストパターンを形成した。
上記[レジストパターンの形成(3)]において、現像液としてTMAH水溶液の代わりに酢酸n−ブチルを用いて有機溶媒現像し、かつ水での洗浄を行わなかった以外は、上記[レジストパターンの形成(3)]と同様に操作して、ネガ型のレジストパターンを形成した。
上記形成したレジストパターンについて、下記方法により測定を行うことにより、感放射線性樹脂組成物についてのLWR性能、CDU性能、解像性、断面形状の矩形性、焦点深度、露光余裕度及びMEEF性能を評価した。評価結果を、表4及び表5に示す。表4及び表5中の「−」は評価の基準であることを示す。なお、レジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CG−4100」)を用いた。また、LWR性能、CDU性能、解像性、焦点深度、露光余裕度及びMEEF性能における判定基準となる比較例は、実施例38については、比較例1及び比較例2、実施例39〜53については比較例1、実施例54については比較例3、実施例55については比較例4、実施例56については比較例5、実施例57については比較例6及び比較例7、実施例58〜72については比較例6、実施例73については比較例8、実施例74については比較例9、実施例75については比較例10、実施例76については比較例11、実施例77については比較例12、実施例78については比較例13である。基準となる比較例が2つある場合には、両方の比較例に対して良好である場合を「良好」と評価し、それ以外の場合は「不良」と評価した。
上記Eopの露光量を照射して形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用いてパターン上部から観察した。線幅を任意のポイントで計50点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをLWR性能とした。LWR性能は、その値が小さいほどラインのガタつきが小さく良いことを示す。LWR性能は、その値を比較例のものと比べたとき、10%以上の向上(LWR性能の値が90%以下)があった場合は「良好」と、10%未満の向上(LWR性能の値が90%超)の場合は「不良」と評価した。
上記Eopの露光量を照射して形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用いてパターン上部から観察した。400nmの範囲で線幅を20点測定してその平均値を求め、その平均値を任意のポイントで計500点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをCDU性能とした。CDU性能は、その値が小さいほど長周期での線幅のバラつきが小さく良いことを示す。CDU性能は、その値を比較例のものと比べたとき、10%以上の向上(CDU性能の値が90%以下)があった場合は「良好」と、10%未満の向上(CDU性能の値が90%超)の場合は「不良」と評価した。
上記Eopの露光量を照射して解像される最小のレジストパターンの寸法を測定し、この測定値を解像性とした。解像性は、その値が小さいほどより微細なパターンを形成でき良いことを示す。解像性は、その値を比較例のものと比べたとき、10%以上の向上(解像性の値が90%以下)があった場合は「良好」と、10%未満の向上(解像性の値が90%超)の場合は「不良」と評価した。
上記Eopの露光量を照射して解像されるレジストパターンの断面形状を観察し、レジストパターンの高さ方向での中間での線幅Lb及びレジストパターンの上部での線幅Laを測定した。断面形状の矩形性は、その値が1に近いほど、レジストパターンがより矩形であり良いことを示す。断面形状の矩形性は、0.9≦(La/Lb)≦1.1である場合は「良好」と、(La/Lb)<0.9又は1.1<(La/Lb)である場合は「不良」と評価した。
上記Eopの露光量を照射して解像されるレジストパターンにおいて、深さ方向にフォーカスを変化させた際の寸法を観測し、ブリッジや残渣が無いままパターン寸法が基準の90%〜110%に入る深さ方向の余裕度を測定し、この測定値を焦点深度とした。焦点深度は、その値が大きいほど、焦点の位置が変動した際に得られるパターンの寸法の変動が小さく、デバイス作製時の歩留まりを高くすることができる。焦点深度は、その値を比較例のものと比べたとき10%以上の向上(焦点深度が110%以上)があった場合は「良好」と、10%未満の向上(焦点深度が110%未満)の場合は「不良」と評価した。
上記Eopを含む露光量の範囲において、露光量を1mJ/cm2ごとに変えて、それぞれレジストパターンを形成し、上記走査型電子顕微鏡を用いて、それぞれの線幅を測定した。得られた線幅と露光量の関係から、線幅が44nmとなる露光量E(44)、及び線幅が36nmとなる露光量E(36)を求め、露光余裕度=|E(36)−E(44)|×100/(最適露光量)の式から露光余裕度(%)を算出した。露光余裕度は、その値が大きいほど、露光量が変動した際に得られるパターンの寸法の変動が小さく、デバイス作製時の歩留まりを高くすることができる。露光余裕度は、その値を比較例のものと比べたとき、10%以上の向上(露光余裕度の値が110%以上)があった場合は「良好」と、10%未満の向上(露光余裕度の値が110%未満)の場合は「不良」と評価した。
上記Eopの露光量を照射して解像されるレジストパターンにおいて、線幅が51nm、53nm、55nm、57nm、59nmとなるマスクパターンを用いて形成されたレジストパターンの線幅を縦軸に、マスクパターンのサイズを横軸にプロットしたときの直線の傾きを算出し、これをMEEF性能とした。MEEF性能は、その値が1に近いほどマスク再現性が良好であることを示す。MEEF性能は、その値を比較例のものと比べたとき、10%以上の向上(MEEF性能の値が90%以下)があった場合は「良好」と、10%未満の向上(MEEF性能の値が90%超)の場合は「不良」と評価した。
Claims (8)
- 上記部分構造が、下記式(1−1)、(1−2)又は(1−3)で表される1価の基である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1−1)、(1−2)及び(1−3)におけるR1〜R4が、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜30の1価の炭化水素基である請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1−1)、(1−2)におけるaが1又は2、bが0であり、上記式(1−3)におけるa1+a2が0又は1、b1が0である請求項2又は請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記第1構造単位が、下記式(2−1)又は(2−2)で表される請求項2、請求項3又は請求項4に記載の感放射線性樹脂組成物。
式(2−1)中、R7は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。A1は、単結合又は炭素数1〜20の2価の有機基である。
式(2−2)中、R8は、水素原子又はメチル基である。R9、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子若しくは炭素数1〜20の1価の有機基であり、A2は、単結合若しくは炭素数1〜20の2価の有機基であるか、又は1若しくは複数のR9、R10及びR11のうちの2つ以上若しくはR11及びA2が一緒になって、これらが結合している炭素原子と共に、環員数3〜30の環構造を形成する。mは、1〜4の整数である。但し、mが2以上の場合、複数のR9は同一でも異なっていてもよく、複数のR10は同一でも異なっていてもよい。) - レジスト膜を形成する工程、
上記レジスト膜を露光する工程、及び
上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を備え、
上記レジスト膜を請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物により形成するレジストパターン形成方法。
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