JP2643056B2 - 表面反射防止コーティング形成組成物及びその使用 - Google Patents

表面反射防止コーティング形成組成物及びその使用

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は、パターン化される製品中にある
非平面的な外見上の反射により生じるパターンの歪みを
実質上除去することにより、水性現像可能なフォトレジ
ストの性能を強化するような組成物に関するものであ
る。さらに詳細に、本発明は表面塗布可能な反射防止用
組成物に向けられたもので、このものは付与が容易であ
り、画像形成のより良好なプロセス制御を与え、また水
可溶性で現存のリソグラフ処理中に除去可能なもので、
かつ環境的な危険性は最小であり、そして工程コストを
著しく高めることのないものである。
【０００２】
【背景技術】写真用レンズおよびその他の器機のような
光学的装置に反射防止コーティングを用いることは良く
知られている。これらのコーティングはフレネルの式で
述べられる関係を利用している。それは上にある材料の
屈折率はその下にある材料の屈折率のおよそ平方根であ
るべきで、またコーティングあるいは層の厚みは入射光
波長の４分の１、いわゆる「４分の１波長厚み」の奇数
の整数倍であるべきことが充分に確定されている。
【０００３】Y-T. Yen に対する米国特許第４,７５９,
９９０号において、反射防止コーティングの考えは光学
的な薄膜エレメント、つまりペリクル（pellicle）の使
用にまで拡張され、このものは半導体ウエハーの製造に
用いることもできる。このペリクル材料は代表的にニト
ロセルローズフィルムであり、これはペリクルホルダー
（直立リングまたは類似の）上で伸長されている。最初
のコーティング層としてのポリビニルナフタレン、ポリ
メチルスチレンまたはポリスチレンのような芳香族ビニ
ルポリマーを使用し、ついで３Ｍ社のＦＣ−７２１また
はＦＣ−７７のようなフルオロカーボン層を使用するこ
とは開示されている。ペリクルはそれらが機械的な破損
または表面の汚染のいずれかをうけるまで多数回使用す
ることができる。かかるペリクルは清浄にされるかまた
はとり替えられる。
【０００４】Tanaka らの J. Electrochem. Soc., 137,
3900(1990)(Tanaka I)にはレジスト表面上の反射防止
コーティング（ＡＲＣＯＲ）を直接に付与する技術が開
示されている。この技術は、０.５ミクロン以下のジオ
メトリーのＵＬＳＩを達成するための試みにおいて、パ
ターン密度の程度を高めるとき反射により遭遇する多く
の問題を克服するため試みられたものである。
【０００５】光の干渉はライン幅を変動させ、そしてア
ーク列（alignment marks）のレンズを通じて（ＴＴ
Ｌ）の検知を低下させる。Tanaka I はレジストフィル
ム中の入射光のくり返し反射による多重干渉効果を抑制
するのに充分な、レジスト表面上の反射防止フィルムの
形成を開示している。このＡＲＣＯＲフィルムは透明で
最適化された厚みと屈折率とをもち、そしてフォトレジ
ストの塗布とベーキングの各工程を必要とする通常の方
式の方法中で用いられ、このフォトレジスト上にＡＲＣ
ＯＲ材料のフィルムをスピン塗布し、この複合構造体を
イメージングし、ＡＲＣＯＲフィルムをとり除き、そし
てフォトレジストを現像する。このＡＲＣＯＲ法はＡＲ
ＣＯＲフィルムのスピン塗布とその除去の各工程が追加
される。
【０００６】以下の材料はつぎのように特性づけられ
る：
【表１】
【０００７】フレネルの式を用いて、TanakaＩではＡＲ
ＣＯＲ材料の屈折率は、使用されたイメージング材料の
屈折率の平方根とほぼ等しくあるべきであるとされた。
TanakaＩは１.６４の屈折率をもつレジストを使用し、
そして理想的なＡＲＣＯＲの屈折率は１.２８であると
している。Tanaka らの材料は次の２つのカテゴリーに
入る：（１）反射の影響を抑制し、そして有機溶剤スト
リップを必要とするもの；および（２）水でとり去るこ
とができるが効果をほとんど与えないもの（屈折率≧
１.４８）。
【０００８】Tanaka らの、J. Appl. Phys., 67, 2617
(1990)(Tanaka II）には、界面の反射性を制御するため
の単一層と重層フィルム用のＡＲＣＯＲ材料として、ガ
ラス板上にスピンしたパーフルオロアルキルポリエーテ
ルおよびジ−プロポキシ−ビス（アセチル−アセトネー
ト）チタニウムの使用と、同じくこのような反射性に適
応させる方法が開示されている。Tanaka IIは提案され
たＡＲＣＯＲの１層および２層を固定するためベーキン
グ工程の使用を必要とする。後露光と現像法に関して、
またＡＲＣＯＲ層の除去があるとしても何も示されては
いない。
【０００９】Tanaka らの、Chem. Abs. 107：87208y(19
87)(Tanaka III)は日本国特許６２−６２,５２０号の主
題、すなわち反射防止コーティングによってフォトレジ
ストを被覆する方法に向けられたもので、パーフルオロ
アルキル−ポリエーテル、パーフルオロアルキルアミ
ン、またはパーフルオロアルキル−ポリエーテル−パー
フルオロアルキルアミン混合フィルムなどを含んでい
る。この反射−防止性フィルムはパターン様の露光をし
た後フレオン（クロロ−フルオロカーボン化合物）溶剤
を用いてとり除かれる。
【００１０】所要の屈折率を有するこの Tanaka の材料
は、使用するためにはより高価なものである。第１に、
このＡＲＣＯＲ材料を除去するためには追加的な処理工
程を必要とする。第２に、この除去は作るにも／購入す
るにも高価な有機溶剤を必要とし、また安全にとり扱う
ためにもそれをすてるためにも費用を必要とする。第３
に、ＣＦＣのような Tanaka の溶剤の性質は環境的な被
害の対策上特別な注意を必要とするのである。Tanaka
の反射−防止用材料の廃棄物管理の問題はその実用化に
対し重い荷重を課すものとなる。
【００１１】Grunwald らの米国特許第４,７０１,３９
０号には、基板上に形成されたフォトレジストイメージ
層を熱的に安定化する方法が示されており、ここでイメ
ージ層は後現像ベークをする前に、フォトレジストに結
合するが、後ベークをした後は露光済基板から容易に洗
い去られ、フォトレジスト画像の最後の除去も含めて、
パターン生成の引き続く各工程のどの所要の操作をも妨
害しないものである保護用材料で被覆される。この保護
用材料（熱的安定化）はクロモトロピック酸(chromotro
pic acid)、パーフルオロカーボンカルボン酸、パーフ
ルオロカーボンスルホン酸、パーフルオロカーボンリン
酸、そしてこれら酸のアルカリ金属塩、アンモニウム塩
およびアミン塩、エトキシル化パーフルオロカーボンア
ルコール、およびＮ−パーフルオロ−Ｎ′,Ｎ″ジアル
キルアミンの第４級アンモニウム塩から選ばれた化合物
または２種あるいはそれ以上の化合物の混合物である。
【００１２】
【発明の要点】背景技術中で記載した表面反射防止方法
と材料の欠点を克服するために、本発明はその下にある
フォトレジストの屈折率の平方根にほぼ等しい屈折率を
もつコーティング組成物を提供するものでそしてこの組
成物は４分の１波長の厚みで付与することができ、さら
にその下にあるフォトレジストの現像の際にとり除かれ
うるものである。
【００１３】好ましい表面反射防止コーティング組成物
は適当な塗布用溶剤中の水または水性アルカリ溶液中に
可溶性もしくは分散性であるフィルム形成性ポリマーバ
インダーと、水または水性アルカリ溶液中に可溶性もし
くは分散性である低屈折率フルオロカーボンとの２成分
系のものである。これらの各成分は互に相溶性のもので
なければならず、また組成物中でのその割合は所要の厚
みと屈折率とをもつフィルムを与えるように調整され
る。この２成分系はその成分が互に反応する異なった官
能基をもつ、官能性の成分またはポリマーの混合物とす
ることもできる。
【００１４】〔好ましい具体例の説明〕改良されたＡＲ
ＣＯＲ法はイメージング工程にわずか１つの処理工程の
追加で達成しうることが認められ、これは有害な環境上
の影響やまた廃棄物処理コストの増大などの可能性を加
えることなしに、リソグラフ工程中で経済的に作ること
のできる反射防止フィルムの使用を可能とするものであ
る。
【００１５】このＡＲＣＯＲ材料はほぼＵＶ−光の、ｉ
−、ｇ−またはｈ−線バンドもしくは深ＵＶ域の露光用
放射線に対し実質上光学的に透明である。この透明性は
その下にあるレジストのパターン化を容易とするために
必要なものである。
【００１６】〔水性処理可能な、低屈折率コーティング
用材料〕本発明の表面反射防止（ＴＡＲ）コーティング
は、ＴＡＲの屈折率が最適化されていると同時にＴＡＲ
材料の水処理可能性の保持の両方を有しているのが特徴
である。
【００１７】フルオロカーボンポリマーが、ほぼ理想的
な屈折率（１.３〜１.４のオーダーの）を与えるけれど
も、水性の媒体中では溶解性またはストリップ性を示さ
ないという欠点を克服するため、多数のさまざまな組成
物について試験をした。
【００１８】Ｉ． 一般に２つの成分をもつマルチ成分
系は、水溶解性、水分散性を示すかまたは水ストリップ
性をもつバインダーと官能性のフルオロカーボンとの混
合物からなるフィルム形成性の組成物である。２成分系
は水または水性アルカリ溶液中に可溶性もしくは分散性
であるフィルム形成性ポリマーバインダーと、水または
水性アルカリ溶液中に可溶性もしくは分散性である低屈
折率のフルオロカーボン化合物とから構成される。
【００１９】ポリマーバインダーの特定のものの例は：
ポリ（ビニルアルコール）、ポリ（アクリル酸）、ポリ
（ビニルピロリドン）、ポリ（ビニルスルホン酸ナトリ
ウム塩）、ポリ（ビニルメチルエーテル）、ポリ（エチ
レングリコール）、ポリ（α−トリフルオロメチルアク
リル酸）、ポリ（ビニルメチルエーテル−コ−無水マレ
イン酸）、ポリ（エチレングリコール−コ−プロピレン
グリコール）、およびポリ（メタアクリル酸）である。
【００２０】フルオロカーボン化合物の特定のものの例
は：パーフルオロオクタン酸−アンモニウム塩、パーフ
ルオロオクタン酸−テトラメチルアンモニウム塩、Ｃ−
７とＣ−１０のパーフルオロアルキルスルホン酸アンモ
ニウム塩（それぞれフルオロラドＦＣ−９３とＦＣ−１
２０の商標名の下に販売されている）、Ｃ−７とＣ−１
０のパーフルオロアルキルスルホン酸テトラメチルアン
モニウム塩、フッ素化アルキル第４級アンモニウムアイ
オダイド（フルオラドＦＣ−１３５）、パーフルオロア
ジピン酸、およびパーフルオロアジピン酸の第４級アン
モニウム塩などである。
【００２１】かかる組成物の各成分は単なる混合物とし
て存在することができ、あるいは官能化されたフルオロ
カーボンとポリマーバインダー間の塩の形とすることも
できる。実例にはフルオロアルキルスルホネート、カル
ボキシレートなどと、ポリビニルアルコールまたはスル
ホネート、ポリアクリル酸および関連するコポリマー、
ポリエチレンおよびポリプロピレングリコールのホモポ
リマーとコポリマー、ポリビニルメチルエーテルおよび
ポリエチレンイミンなどのような水溶性を有する脂肪族
系ポリマーとの混合物が含まれる。
【００２２】単なる混合物の１つの例は、パーフルオロ
有機酸の塩（パーフルオロオクタン酸アンモニウム塩の
ような）とポリアクリル酸（水溶性ポリマー）の組み合
わせである。フルオロカーボンとポリマー間に形成され
る塩の１つの例は、パーフルオロアルキル第４級アンモ
ニウムカチオンと、ポリアクリル酸のようなアニオン性
ポリマーとの組み合わせにより形成されたものである。
付加的な利点がバインダーポリマー中にフッ素が導入さ
れることによりまた得られるであろう。
【００２３】II． 官能性フルオロカーボンと脂肪族ポ
リマー間の縮合反応の結果である単一成分で大部分構成
された系、一成分系は水性媒体中で本来溶解しないが、
水性の塩基性現像液が触媒源であるような所で、塩基触
媒により可溶性とされる低屈折率のポリマーを使用す
る。
【００２４】実例はポリビニルアルコールのようなヒド
ロキシ基官能性ポリマーのフルオロアルキルカルボキシ
レートまたはスルホネートである。水によるストリップ
性はエステル結合の加水分解不安定性により促進され
る。カーボネート、無水物および関連するグループもま
たポリマーとフルオロカーボン間の適当な結合である。
【００２５】III. フルオロカーボングループとポリマ
ー性バインダー間の結合を切断するか、またはフルオロ
ポリマーを解重合する触媒を用い、反応生成物が水スト
リップ性または部分的もしくは十分に揮発性となるよう
な系。２成分系に対する別のアプローチには、水性媒体
中に始めは不溶性であるが、酸のような触媒の作用によ
り処理中溶解性となるようなポリマーバインダーと、低
屈折率フルオロカーボン化合物との組み合わせが含まれ
る。このようなポリマーの例はポリ（ｔ−ブチルメタア
クリレート）、ポリ（ノナフルオロ−ｔ−ブチルメタア
クリレート）のようなポリメタアクリルエステルであ
る。前記したパーフルオロアルキルスルホン酸の１つと
組み合わせるとこのポリマーは通常のレジストベーキン
グ工程の際に、エステル基の酸触媒切断により水性溶液
中に可溶性のものとなることができ、そのためレジスト
の現像工程に際して容易に除去される。ｔ−ｂｏｃ基の
ような酸切断可能基をもつその他のポリマーも同じよう
に使用することができる。この例にはカーボネートポリ
マーのフルオロ−ｔ−ブチルエステルおよび酸触媒とフ
ルオロアルデヒドポリマーのような材料が含まれる。
【００２６】実施例１ １当量のテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド
５水和物（１８ｇ）を水中で０.１当量のパーフルオロ
オクタン酸（４１ｇ）と反応させて、テトラメチルアン
モニウムパーフルオロオクタノエートの５重量％濃度の
溶液を作った。
【００２７】実施例２ 分子量２０００のポリ（アクリル酸）を水中に５重量％
の溶液の濃度で溶解した。
【００２８】実施例３ 実施例１の溶液の１０ｇを実施例２の溶液の５ｇに添加
した。この混合物をシリコン基板上にスピン塗布した
そ。屈折率１.４１３の透明な極めて均一なフィルムが
得られた。このフィルムは水で容易に洗い去られる。
【００２９】実施例４ 実施例１の溶液１２.５ｇを実施例２の溶液５ｇに添加
した。この混合物をシリコン基板上にスピン塗布した。
屈折率１.４０７の透明な極めて均一なフィルムが得ら
れた。このフィルムは水で容易に洗い去られる。
【００３０】実施例５ シリコン基板をポジチブ作動のジアゾナフトキノンフォ
トレジストでコートした。得られた厚みは１０,０００
〜１２,０００オングストロームの範囲である。試料に
実施例３の溶液を厚み６５０オングストロームの層を形
成するようにオーバーコートした。この試料はＧＣＡス
テップとリピートアライナーを使用して３６５nmの放射
線に対して露光をした。現像に際してフィルムが完全に
除去されるのに必要な露光エネルギーの量（透明化線
量）（dose to clear）を測定した。この透明化線量は
反射率が変ることによりもとのレジストの厚み範囲を越
えて１４％変化した。６５０オングストロームのオーバ
ーコートのない試料で、この透明化線量はもとのレジス
トの厚み範囲を越えて３６％変化した。
【００３１】実施例６ シリコン基板は実施例５のようにして調製した。各試料
は等間隔のライン−スペースパターンの解像力ターゲッ
トマスクを使用し、３６５nmの露光波長によってＧＣＡ
ステップとリピートアライナー上でパターン化した。得
られたフォトレジスト像の０.７ミクロンのマスクパタ
ーン像のサイズを走査電子顕微鏡により測定をした。
０.７ミクロンのマスクパターン像のサイズは反射率が
変ることによりもとのレジストの厚み範囲を越えて０.
０６ミクロン変化した。６５０オングストロームのオー
バーコートのない試料で、この０.７ミクロンのマスク
パターン像のサイズは反射率が変ることによりもとのレ
ジスト厚みの範囲を越えて０.１５ミクロン変化した。
従って、反射率の変化による画像サイズの変動は、この
水性処理可能な反射防止材料の使用で２.５×ファクタ
ーで低下した。
【００３２】実施例７ 熱的に生長させたＳｉＯ2の種々の厚みのシリコン基板
を調製し、ポジチブ作動のＤＱＮフォトレジストをコー
トした。各試料を実施例３の溶液でオーバーコートし
た。フォトレジストは等間隔のライン−スペースパター
ンの解像力ターゲットマスクを使用し、３６５nmの露光
波長によりＧＣＡステップとリピートアライナー上でパ
ターン化した。得られた像の０.５ミクロンマスクパタ
ーン像のサイズを走査電子顕微鏡によって測定した。
０.５ミクロンマスクパターン像のサイズは反射率が変
ることにより熱ＳｉＯ2厚みの範囲を越えて０.０４ミク
ロン変化した。６５０オングストロームの反射防止オー
バーコート層のない試料で、この０.５ミクロンマスク
パターン像のサイズは反射率が変ることにより熱ＳｉＯ
2厚みの範囲を越えて０.１８ミクロンに変化した。従っ
て、反射率の変化による画像サイズの変動は、この水性
処理可能な反射防止材料の使用で４.５×ファクターで
低下した。
【００３３】実施例８ 実施例１の溶液の２０ｇをポリ(メタアクリル酸)の５重
量％溶液の５ｇに添加した。この溶液をシリコン基板上
にスピンコートした。屈折率１.４０１の透明な極めて
均一なフィルムが得られた。このフィルムは水で容易に
洗い去られた。
【００３４】実施例９ パーフルオロＣ7スルホン酸のアンモニウム塩（商標名
ＦＣ−９３，３Ｍ社製）と、エチレンとプロピレンオキ
サイドのコポリマー（商標名プルロニックＦ１２７，バ
ズフ社製）とを、水中に６５：３５の重量比で全固体含
量５重量％に含む溶液を作った。この溶液をシリコン基
板上にスピンコートした。屈折率１.４３の透明なフィ
ルムが得られた。このフィルムは水で容易に洗い去られ
た。
【００３５】本発明の好ましい具体例だけを以上に記載
したが、この開示を読んだときにこの技術分野の熟達者
には一般的な概念内に入る多数の潜在的な変更がなしう
るであろう。ここに記載したものと機能的に均等なこの
ような変更は請求項中に示された本発明の教示内のもの
である。
【００３６】以上、本発明を詳細に説明したが、本発明
はさらに次の実施態様によってこれを要約して示すこと
ができる。
【００３７】（１） 水性−処理可能なフィルム形成性
のフッ素−含有組成物からなり、この組成物は水性現像
可能なフォトレジスト組成物の屈折率の平方根とほぼ等
しい屈折率をもち、そしてレジストパターンの現像に際
して除去可能なものである、水性現像可能なフォトレジ
スト組成物に使用するための反射防止コーティング。
【００３８】（２） 前記水性現像可能なフォトレジス
ト組成物とは混和しない溶剤をさらに含むものである、
前項１に記載の反射防止コーティング。
【００３９】（３） 水または水性アルカリ溶液中に可
溶性もしくは分散性であるフィルム形成性ポリマーバイ
ンダーと、水または水性アルカリ溶液中に可溶性もしく
は分散性である低屈折率のフルオロカーボン化合物との
２成分系で構成されるものである、前項１に記載の反射
防止コーティング。
【００４０】（４） 前記のフィルム形成性ポリマーバ
インダーがポリ（ビニルアルコール）、ポリ（アクリル
酸）、ポリ（ビニルピロリドン）、ポリ（ビニルスルホ
ン酸ナトリウム塩）、ポリ（ビニルメチルエーテル）、
ポリ（エチレングリコール）、ポリ（α−トリフルオロ
メチルアクリル酸）、ポリ（ビニルメチルエーテル−コ
−無水マレイン酸）、ポリ（エチレングリコール−コ−
プロピレングリコール）、およびポリ（メタアクリル
酸）よりなる群から選ばれたものである、前項３に記載
の反射防止コーティング。
【００４１】（５） 前記の低屈折率のフルオロカーボ
ン化合物がパーフルオロオクタン酸−アンモニウム塩、
パーフルオロオクタン酸−テトラメチルアンモニウム
塩、Ｃ−７とＣ−１０のパーフルオロアルキルスルホン
酸のアンモニウム塩、Ｃ−７とＣ１０のパーフルオロア
ルキルスルホン酸のテトラメチルアンモニウム塩、フッ
素化アルキル４級アンモニウムアイオダイド、パーフル
オロアジピン酸、およびパーフルオロアジピン酸の４級
アンモニウム塩よりなる群から選ばれたものである、前
項３に記載の反射防止コーティング。
【００４２】（６） 前記のコーティングはその下にあ
るレジスト組成物のための露光用放射線に対し実質上光
学的に透明なものである、前項１に記載の反射防止コー
ティング。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジヨージ・ジエイ・ヘフエロン アメリカ合衆国ニユーヨーク州12534. フイツシユキル．ハイビユーロード．ア ール・デイー３．ボツクス43 (72)発明者 クリストフアー・エフ・ライアンズ アメリカ合衆国ニユーヨーク州12540. ラグレインジビル．ビーバーロード５ (72)発明者 ウエイン・エム・モロー アメリカ合衆国ニユーヨーク州12590. ウオツピンガーズフオールズ．リデイア ドライブ10 (72)発明者 ロバート・エル・ウツド アメリカ合衆国ニユーヨーク州12603. ポキープシ．アージエントドライブ６ (56)参考文献 特開 昭62−62520（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−9618（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−42160（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−246108（ＪＰ，Ａ) 特表 平４−505371（ＪＰ，Ａ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】水性現像可能なフォトレジスト組成物上に
    反射防止コーティングを形成するための組成物であっ
    て、 官能性フルオロカーボン化合物と、 前記反射防止コーティングに、前記フォトレジスト組成
    物のための水性現像液に対する溶解性を与える、水溶性
    ポリマーバインダーとを含む組成物。
  2. 【請求項２】前記ポリマーバインダーは、ポリ（ビニル
    アルコール）、ポリ（アクリル酸）、ポリ（ビニルピロ
    リドン）、ポリ（ビニルスルホン酸ナトリウム塩）、ポ
    リ（ビニルメチルエーテル）、ポリ（エチレングリコー
    ル）、ポリ（α−トリフルオロメチルアクリル酸）、ポ
    リ（ビニルメチルエーテル−コ−無水マレイン酸）、ポ
    リ（エチレングリコール−コ−プロピレングリコー
    ル）、およびポリ（メタアクリル酸）よりなる群から選
    ばれたものであり、 前記官能性フルオロカーボン化合物は、パーフルオロオ
    クタン酸−アンモニウム塩、パーフルオロオクタン酸−
    テトラメチルアンモニウム塩、Ｃ−７とＣ−１０のパー
    フルオロアルキルスルホン酸のアンモニウム塩、Ｃ−７
    とＣ−１０のパーフルオロアルキルスルホン酸のテトラ
    メチルアンモニウム塩、フッ素化アルキル４級アンモニ
    ウムアイオダイド、パーフルオロアジピン酸、およびパ
    ーフルオロアジピン酸の４級アンモニウム塩よりなる群
    から選ばれたものである、 ことを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】基板上に、水性現像可能なフォトレジスト
    組成物を塗布するステップと、 前記フォトレジスト組成物の上に、官能性フルオロカー
    ボン化合物と水溶性ポリマーバインダーとを含む組成物
    を塗布して、反射防止コーティングを形成するステップ
    と、 前記反射防止コーティングを介して、前記フォトレジス
    ト組成物をイメージどおりに露光するステップと、 前記反射防止コーティング及び前記フォトレジスト組成
    物を、フォトレジスト組成物用水性現像液に接触させ
    て、前記フォトレジスト組成物を現像すると共に、前記
    反射防止コーティングを溶解して除去するステップとを
    含む、イメージ形成方法。
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