JP5900255B2 - 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
[A1]放射線の照射により下記式(1)で表される化合物を発生する酸発生剤(以下、「[A1]特定酸発生剤」とも称する)
を含有する感放射線性樹脂組成物である。
(1)当該感放射線性樹脂組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程、
(2)上記形成されたレジスト膜を露光する工程、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を有する。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、[A1]特定酸発生剤を含有する。また、当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として[B]ベース重合体、[C]フッ素原子含有重合体及び[D]酸拡散制御剤を含有してもよい。さらに、当該感放射線性樹脂組成物は、その他の任意成分を含有してもよい。以下、各成分を詳述する。
[A1]特定酸発生剤は、放射線の照射により上記式(1)で表される化合物を発生する酸発生剤である。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基;
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、ノルボルネニル基等のシクロアルケニル基;
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基等の飽和脂肪族カルボン酸由来の基;
ノルボルナンカルボニル基、アダマンタンカルボニル基等の脂環式カルボン酸由来の基;
アクリロイル基、メタクリロイル基、プロピオロイル基等の不飽和脂肪族カルボン酸由来の基;
ベンゾイル基、トルオイル基、ナフトイル基等の芳香族カルボン酸由来の基等が挙げられる。
上記式(2−2)中、R12は、置換されていてもよい炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換されていてもよい炭素数6〜8のアリール基である。R13は、置換されていてもよい炭素数1〜7の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換されていてもよい炭素数6〜7のアリール基である。dは、0〜7の整数である。eは、0〜6の整数である。fは、0〜3の整数である。但し、R12及びR13がそれぞれ複数の場合、複数のR12及びR13はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。また、2以上のR12及びR13はそれぞれが互いに結合して、環構造を形成してもよい。
[A1]特定酸発生剤の合成方法について下記式で表される酸発生剤を例に説明する。
下記式(1a)で表される化合物とフッ素化アルカリ金属とを反応させて、下記式(1b)で表される化合物を得る工程(A)、
下記式(1b)で表される化合物とブロモ化剤を反応させて下記式(1c)で表される化合物を得る工程(B)、
下記式(1c)で表される化合物とジオール類とを反応させて下記式(1d)で表される化合物を得る工程(C)、
下記式(1d)で表される化合物とスルフィン酸塩とを反応させた後、酸化剤と反応させて下記式(1e)で表される化合物を得る工程(D)、及び
下記式(1e)で表される化合物と下記式(1f)で表されるオニウム塩とを反応させて上記式(A−1)で表される化合物を得る工程(E)
を含む。
上記Xがカルボニル基であることで、工程(A)及び工程(B)における反応をより容易に進行させることができる。
当該感放射線性樹脂組成物は、[B]ベース重合体を含有することが好ましい。[B]ベース重合体は、当該感放射線性樹脂組成物のベース樹脂となる成分である。[B]ベース重合体としては、例えば
酸解離性基を有するアルカリ不溶性又はアルカリ難溶性の重合体であって、その酸解離性基が解離したときにアルカリ易溶性となる重合体(以下、「[B1]酸解離性基含有重合体」とも称する);
アルカリ現像液と親和性を示す官能基、例えばフェノール性水酸基、アルコール性水酸基、カルボキシル基等の酸素含有官能基を1種以上有しアルカリ現像液に可溶な重合体(以下、「[B2]アルカリ可溶性重合体」とも称する)等が挙げられる。
[B1]酸解離性基含有重合体は、重合体の主鎖、側鎖、又は主鎖及び側鎖に酸解離性基を有する重合体である。これらのうち、側鎖に酸解離性基を有する重合体が好ましい。
構造単位(b1)としては、例えば下記式(4)で表される構造単位等が挙げられる。
構造単位(b2)としては、例えば下記式で表される構造単位等が挙げられる。
[B1]酸解離性基含有重合体は、構造単位(b1)及び構造単位(b2)以外の、その他の構造単位を含んでいてもよい。その他の構造単位としては、例えば(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシアダマンチル等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;後述するアルカリ可溶性を有する構造単位;環状カーボネート構造を有する構造単位;WO2007/116664に記載の脂環式構造を有する構造単位等が挙げられる。
[B2]アルカリ可溶性重合体は、例えば下記式でそれぞれ表される構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位(b3)を有する。
[B]ベース重合体は、例えば連鎖移動剤の存在下、ラジカル重合開始剤を添加した溶媒中で、各構造単位を与える単量体を重合することで合成できる。
当該感放射線性樹脂組成物が好適に含有できる[C]フッ素原子含有重合体は、その重合体の主鎖、側鎖、又は主鎖及び側鎖に、フッ素原子を有する重合体である。当該感放射線性樹脂組成物が[C]フッ素原子含有重合体を含有することにより、レジスト膜の表面付近に撥水性の層が形成され、[A1]特定酸発生剤や後述する[D]酸拡散制御剤等の液浸露光用液体に対する溶出を抑制できる。また、レジスト膜と液浸露光用液体との後退接触角の向上により、液浸露光用液体に由来する水滴が、レジスト膜上に残り難く、液浸露光用液体に起因する欠陥の発生を抑制できる。
構造単位(c1)としては、フッ素原子を有する限り特に限定されないが、下記式(c1−1)〜(c1−3)で表される構造単位が好ましい。以下、各構造単位をそれぞれ構造単位(c1−1)、構造単位(c1−2)及び構造単位(c1−3)と称する。
構造単位(c2)としては、例えば下記式(5)で表される構造単位等が挙げられる。
[C]フッ素原子含有重合体の合成方法としては、[B]ベース重合体の合成方法を好適に適用することができる。
当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として[D]酸拡散制御剤を含有してもよい。当該感放射線性樹脂組成物が、[D]酸拡散制御剤を含有することで、レジストパターン形状や寸法忠実度を向上させることができる。
Y+Z− (7)
当該感放射線性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、上述の[A1]特定酸発生剤、[B]ベース重合体、[C]フッ素原子含有重合体及び[D]酸拡散制御剤に加え、界面活性剤等のその他の任意成分を含んでもよい。
界面活性剤は、塗布性、現像性等を改良する作用を示す成分である。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤等が挙げられる。市販品としては、例えばKP341(信越化学工業製)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ製)、メガファックF171、同F173(以上、大日本インキ化学工業製)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子製)等が挙げられる。界面活性剤の含有量としては、[B]ベース重合体100質量部に対して、通常2質量部以下である。
当該感放射線性樹脂組成物は、通常、全固形分濃度が1質量%〜50質量%、好ましくは3質量%〜25質量%となるように溶媒に溶解した後、例えば孔径0.1μm程度のフィルターでろ過することによって、組成物溶液として調製される。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、メチル−n−ペンチルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン等の鎖状ケトン系溶媒;
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒;
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン等が挙げられる。
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒などが挙げられる。
ジエチルカーボネート、プロピレンカーボネート等の炭酸エステル系溶媒;
γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン等のラクトン系溶媒;
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸iso−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸iso−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n−ノニル等の酢酸エステル系溶媒;
アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル等のアセト酢酸エステル系溶媒;
酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノプロピルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノブチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコールモノアルキルエーテルアセテート系溶媒;
ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸iso−アミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−n−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル等が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒;
ジクロロメタン、クロロホルム、フロン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の含ハロゲン溶媒等が挙げられる。
本発明のレジストパターンの形成方法は、
(1)当該感放射線性樹脂組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程、
(2)上記形成されたレジスト膜を露光する工程、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を有する。当該形成方法によると、上述の当該感放射線性樹脂組成物を用いているので、LWRに優れるレジストパターンを形成することができる。
本発明には、放射線の照射により上記式(1)で表される化合物を発生する酸発生剤が含まれる。当該酸発生剤は、モノフルオロスルホン酸型の酸発生剤であるところ、従来のジフルオロスルホン酸型の酸発生剤と比べ、露光により酸性度の低い酸が発生するため、当該酸発生剤を含有する感放射線性樹脂組成物は、LWRに優れたレジストパターンを形成することができる。
[合成例1]
窒素置換した300mLの3つ口フラスコに、1,4,7,10,13,16−ヘキサオキサシクロオクタデカン(18−クラウン−6)を4.32g(16.4mmol)、フッ化カリウム(スプレードライ品)を16.2g(0.28mol)及び脱水トルエンを60mL加えて攪拌し、懸濁液とした。そこへ、トルエン50mLに溶解させた1−アダマンチルブロモメチルケトン23.6g(92mmol)を、ゆっくり滴下し加えた。反応溶液を80℃まで昇温し、6時間加熱した。反応溶液を常温まで冷却し、超純水を150mL加えて分液操作により有機層を回収した。この有機層を超純水にて3回洗浄し、溶媒を減圧留去することで、下記式で表される化合物(a−1)(1−アダマンチルフルオロメチルケトン)を15.6g得た(収率86%、純度99.5%)。
窒素置換した300mLの3つ口フラスコに、化合物(a−1)8.81g(44.9mmol)及びテトラヒドロフラン100mLを加えて溶解させ、ピリジニウムブロミドペルブロミド28.71g(90mmol)をテトラヒドロフラン50mLに溶解させた溶液をゆっくり加えた。その後、常温で3時間攪拌させた。反応終了後、ジクロロメタン100mLと超純水100mLを加え、分液操作により有機層を回収した。有機層を減圧留去により濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィにより精製し、下記式で表される化合物(a−2)(1−アダマンチルブロモフルオロメチルケトン)を10.9g得た(収率88.3%、純度95.0%)。
窒素置換した200mLのナス型フラスコに、化合物(a−2)8.25g(0.03mol)、脱水トルエン100mL、エチレングリコール9.31g(0.15mol)及びp−トルエンスルホン酸0.25g(1.5mmol)を加え、ディーンスターク管を装着して6時間加熱還流を行った。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、分液操作により有機層を回収した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、溶媒を減圧留去することで、下記式で表される化合物(a−3)を7.0g得た(収率73%、純度88%)。
窒素置換した300mLの3つ口フラスコに、ハイドロサルファイトナトリウム6.8g(0.04mol)及び炭酸水素ナトリウム3.36g(0.04mol)を仕込み、超純水50mLに溶解させた。そこへ、化合物(a−3)6.52g(0.02mol)のアセトニトリル50mL溶液をゆっくり滴下した。その後、反応液を昇温し、6時間加熱還流した。反応終了後、常温まで冷却し、反応液にタングステン酸二ナトリウムを0.33g(1mmol)加え、31質量%過酸化水素水6.6g(0.06mol)をゆっくり滴下した。常温で2時間攪拌した後、亜硫酸ナトリウムを加えて過剰な過酸化水素をクエンチした。反応液に希塩酸を加えて反応液のpHを3とし、1時間攪拌後、反応液にトリフェニルスルホニウムクロリド5.98g(0.02mol)を超純水50mLに溶解させた溶液を加え、1時間攪拌した。その後、反応液をジクロロメタンで抽出し、有機層を超純水で5回洗浄したのち、溶媒を減圧留去して下記式(A1−1)で表される化合物を8.1g得た。化合物(A1−1)の構造を1H−NMR分析により確認した。なお、1H−NMR分析には核磁気共鳴装置(日本電子製、JNM−ECP500)を使用した。
1H−NMR(測定溶媒:CDCl3、基準物質:テトラメチルシラン)δ:7.81(m,6H),7.65−7.76(m,9H),5.70(d,1H),1.92(s,3H),1.63−1.75(m,12H)
窒素置換した300mlの3つ口フラスコに、ハイドロサルファイトナトリウムを6.8g(0.04mol)、炭酸水素ナトリウム3.36g(0.04mol)を仕込み、超純水50mLに溶解させた。そこへ、クロロフルオロ酢酸1−アダマンチルを4.93g(0.02mol)のアセトニトリル50mL溶液をゆっくり滴下した。その後、反応液を昇温し、13時間加熱還流した。反応終了後、常温まで冷却し、反応液にタングステン酸二ナトリウムを0.33g(1mmol)加え、31質量%過酸化水素水6.6g(0.06mol)をゆっくり滴下した。常温で2時間攪拌した後、亜硫酸ナトリウムを加えて過剰な過酸化水素をクエンチした。反応液に希塩酸を加えて反応液のpHを3とし、1時間攪拌後、反応液にトリフェニルスルホニウムクロリド5.98g(0.02mol)を超純水50mLに溶解させた溶液を加え、1時間攪拌した。その後、反応液をジクロロメタンで抽出し、有機層を超純水で5回洗浄したのち、溶媒を減圧留去して下記式(A1−2)で表される化合物を8.8g得た。化合物(A1−2)の構造を、上記核磁気共鳴装置を用い、1H−NMR分析により確認した。
1H−NMR(測定溶媒:CDCl3、基準物質:テトラメチルシラン)δ:7.81(m,6H),7.65−7.76(m,9H),5.80(d,1H),1.92(s,3H),1.63−1.75(m,12H)
[合成例4]
下記式で表される化合物(M−1)11.92g、化合物(M−2)41.07g、化合物(M−3)15.75g、化合物(M−4)11.16及び化合物(M−5)20.10g及びジメチル2,2’−アゾビス(2−イソブチロニトリル)3.88gを2−ブタノン200gに溶解し、単量体溶液を調製した。1,000mLの三口フラスコに2−ブタノン100gを投入し、30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱した。そこへ、上記調製した単量体溶液を4時間かけて滴下し、さらに滴下終了後2時間80℃にて熟成した。重合終了後、重合溶液を水冷することにより30℃以下に冷却した。その重合溶液をエバポレーターにて重合溶液の質量が200gになるまで減圧濃縮した。その後、重合液を1,000gのメタノールへ投入し、再沈操作を行った。析出したスラリーを吸引濾過して濾別し、固形分をメタノールにて3回洗浄した。得られた粉体を60℃で15時間真空乾燥し、白色粉体(重合体(B−1))を88.0g(収率88%)得た。重合体(B−1)のMwは9,300、Mw/Mnは1.60であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、(M−2)、(M−3)、(M−4)及び(M−5)に由来する構造単位の各含有割合は、16mol%(構造単位(b1))、26mol%(構造単位(b1))、19mol%(構造単位(b2))、11mol%(その他の構造単位)、28mol%(構造単位(b2))であった。なお、13C−NMR分析は(日本電子製、JNM−ECP500)を使用した。フッ素原子含有率は0質量%であった。
[合成例5]
下記式で表される化合物(M−6)3.8g及び化合物(M−7)1.2gを、2−ブタノン10gに溶解し、更に2,2’−アゾビス(2−イソブチロニトリル)0.09gを100mLの三口フラスコに投入した。30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、加熱開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷することにより30℃以下に冷却し、エバポレーターにて重合溶液の質量が12.5gになるまで減圧濃縮した。重合液を0℃に冷却したn−ヘキサン75gへゆっくり投入し、固形分を析出させた。混合液を濾過し、固形分をn−ヘキサンで洗浄し、得られた粉体を40℃で15時間真空乾燥し、白色の粉体(重合体(C−1))を3.75g(収率75%)得た。重合体(C−1)のMwは9,400、Mw/Mnは1.50であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−6)及び(M−7)に由来する構造単位の各含有割合は、68.5mol%(構造単位(c1))及び31.5mol%(構造単位(c2))であった。フッ素原子含有率は21.4質量%であった。
下記式で表される化合物(M−8)4.06g及び上記式で表される化合物(M−7)0.94gを、2−ブタノン10gに溶解し、更に2,2’−アゾビス(2−イソブチロニトリル)0.07gを100mLの三口フラスコに投入した。30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、加熱開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷することにより30℃以下に冷却し、エバポレーターにて重合溶液の質量が12.5gになるまで減圧濃縮した。重合液を0℃に冷却したn−ヘキサン75gへゆっくり投入し、固形分を析出させた。混合液を濾過し、固形分をn−ヘキサンで洗浄し、得られた粉体を40℃で15時間真空乾燥し、白色の粉体(重合体(C−2))を3.5g(収率70%)得た。重合体(C−2)のMwは11,400、Mw/Mnは1.50であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−8)及び(M−7)に由来する構造単位の各含有割合は、70.9mol%(構造単位(c1))及び29.1mol(構造単位(c2))%であった。フッ素原子含有率は19.4質量%であった。
下記式で表される化合物(M−9)1.42g及び化合物(M−10)3.58gを、2−ブタノン10gに溶解し、更に2,2’−アゾビス(2−イソブチロニトリル)0.14gを100mLの三口フラスコに投入した。30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、加熱開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷することにより30℃以下に冷却し、エバポレーターにて重合溶液の質量が12.5gになるまで減圧濃縮した。重合液を0℃に冷却したn−ヘキサン75gへゆっくり投入し、固形分を析出させた。混合液を濾過し、固形分をn−ヘキサンで洗浄し、得られた粉体を40℃で15時間真空乾燥し、白色の粉体(重合体(C−3))を3.85g(収率77%)得た。重合体(C−3)のMwは7,400、Mw/Mnは1.50であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−9)及び(M−10)に由来する構造単位の各含有割合は、30.5mol%(構造単位(c1))及び69.5mol%(構造単位(c2))であった。フッ素原子含有率は10.3質量%であった。
以下、実施例及び比較例の調製に用いた各成分の詳細を示す。
A2−1:下記式(A2−1)で表される化合物
A2−2:下記式(A2−2)で表される化合物
D−1:下記式(D−1)で表される化合物
D−2:下記式(D−2)で表される化合物
D−3:下記式(D−3)で表される化合物
E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
E−2:シクロヘキサノン
E−3:γ−ブチロラクトン
[A1]特定酸発生剤としての化合物(A−1)8質量部、[B]ベース重合体としての(B−1)100質量部、[C]フッ素原子含有重合体としての(C−1)5質量部、及び[D]酸拡散制御剤としての(D−1)0.6質量部を、[E]溶媒としての(E−1)1,881質量部、(E−2)806質量部及び(E−3)200質量部に加え溶液とした。この溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して、感放射線性樹脂組成物を調製した。
表1に示す種類及び配合量の各成分を使用したこと以外は、実施例3と同様に操作して各感放射線性樹脂組成物を調製した。
各感放射線性樹脂組成物を用いて、下記の特性を評価した。評価結果を表1にあわせて示す。
12インチのシリコンウェハ表面にARC66(日産化学工業製)をスピンコートにより塗布した。次いで、205℃で60秒ベークし、膜厚105nmの下層膜を形成した。下層膜を形成した基板に、調製した各感放射線性樹脂組成物をスピンコートし、100℃で50秒間プレベークを行った後、23℃で30秒間冷却することにより膜厚90nmのレジスト膜を形成した。次いで、ArF液浸露光装置(S610C、NIKON製)を使用し、NA:1.30、Outerσ/innerσ=0.977/0.782、Dipole、v偏光照明の光学条件にて、40nmライン/80nmピッチのBrightFieldパターンを投影するためのマスクを介して露光した。引き続き、ホットプレートを用いて95℃で50秒間PEBを行った。次いで、現像ユニットのGPノズルにて、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を現像液として10秒間パドル現像し、超純水でリンスした。2,000rpm、15秒間振り切りでスピンドライすることにより、レジストパターンが形成された基板を得た。このとき、40nmライン/80nmピッチのレジストパターンが形成される露光量を最適露光量とし、最適露光量を感度(mJ/cm2)とした。最適露光量にて解像した40nmライン/80nmピッチのレジストパターンの観測において、日立製作所製測長SEM:CG4000にてパターン上部から観察する際、線幅を任意のポイントで10点観測し、その測定値の分布度を3シグマで表現した値をLWR(nm)とした。この値が小さいほど現像後のパターンの線幅の均一性が良好であると判断できる。
Claims (6)
- 上記式(1−1)におけるXが、カルボニル基である請求項1又は請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- [A1]酸発生剤が、スルホニウム塩化合物又はヨードニウム塩化合物である請求項1、請求項2又は請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物。
- (1)請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程、
(2)上記形成されたレジスト膜を露光する工程、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を有するレジストパターン形成方法。 - 上記工程(2)における露光が、液浸露光である請求項5に記載のレジストパターン形成方法。
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