JP2803549B2 - 光反射性防止材料及びパターン形成方法 - Google Patents
光反射性防止材料及びパターン形成方法Info
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特にフォトレジストを
用いたフォトリソグラフィーにおいて、凹凸のある基板
上にも高精度の微細加工を可能にする光反射性防止材料
及びこれを用いてレジストパターンを形成する方法に関
する。
用いたフォトリソグラフィーにおいて、凹凸のある基板
上にも高精度の微細加工を可能にする光反射性防止材料
及びこれを用いてレジストパターンを形成する方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
半導体集積回路の高集積化、高密度化に伴い、パターン
形成プロセスにおけるパターン寸法の高精度化が要求さ
れている。各種微細パターンの形成には、フォトレジス
トを所望のパターン形状に露光し、現像することによっ
てレジスト像を得るフォトリソグラフィーと呼ばれる方
法が一般に用いられている。
半導体集積回路の高集積化、高密度化に伴い、パターン
形成プロセスにおけるパターン寸法の高精度化が要求さ
れている。各種微細パターンの形成には、フォトレジス
トを所望のパターン形状に露光し、現像することによっ
てレジスト像を得るフォトリソグラフィーと呼ばれる方
法が一般に用いられている。
【０００３】しかしながら、基板に凹凸がある場合、段
差部分でフォトレジスト層の膜厚が変動するために光干
渉の影響を受け、従ってレジスト像の寸法精度が低下
し、このことにより、正確なサイズにパターン加工がで
きないだけでなく、合わせ露光のためのアライメントマ
ークの寸法精度も低下し、合わせ精度の低下につながる
という問題もある。
差部分でフォトレジスト層の膜厚が変動するために光干
渉の影響を受け、従ってレジスト像の寸法精度が低下
し、このことにより、正確なサイズにパターン加工がで
きないだけでなく、合わせ露光のためのアライメントマ
ークの寸法精度も低下し、合わせ精度の低下につながる
という問題もある。
【０００４】そこで、基板表面の凹凸によって生じる上
記問題点を解決したパターン形成法として、多層レジス
ト法（特開昭５１−１０７７５号公報等）、ＡＲＣ（レ
ジスト下部に形成した反射防止膜）法（特開昭５９−９
３４４８号公報）、ＡＲＣＯＲ（レジスト部に形成した
反射防止膜）法（特開昭６２−６２５２０号公報）など
が提案されている。
記問題点を解決したパターン形成法として、多層レジス
ト法（特開昭５１−１０７７５号公報等）、ＡＲＣ（レ
ジスト下部に形成した反射防止膜）法（特開昭５９−９
３４４８号公報）、ＡＲＣＯＲ（レジスト部に形成した
反射防止膜）法（特開昭６２−６２５２０号公報）など
が提案されている。
【０００５】しかし、多層レジスト法は、レジスト層を
２層又は３層形成した後、パターン転写を行うことによ
ってマスクとなるレジストパターンを形成する方法であ
るので工程数が多く、このため生産性が悪く、また中間
層からの光反射によって寸法精度が低下するという問題
がある。
２層又は３層形成した後、パターン転写を行うことによ
ってマスクとなるレジストパターンを形成する方法であ
るので工程数が多く、このため生産性が悪く、また中間
層からの光反射によって寸法精度が低下するという問題
がある。
【０００６】また、ＡＲＣ法は、レジスト層の下部に形
成した光反射防止性膜をエッチングする方法であるた
め、エッチングによる寸法精度の低下が大きく、エッチ
ング工程が増えるため生産性も悪くなるという問題があ
る。
成した光反射防止性膜をエッチングする方法であるた
め、エッチングによる寸法精度の低下が大きく、エッチ
ング工程が増えるため生産性も悪くなるという問題があ
る。
【０００７】これに対し、ＡＲＣＯＲ法は、レジスト層
の上部に透明な光反射防止性膜を形成し、露光後剥離す
る工程を含む方法であり、簡便かつ微細で、寸法精度及
び合わせ精度が高いレジストパターンを形成することが
できる方法である。このＡＲＣＯＲ法では、光反射防止
性膜としてパーフルオロアルキルポリエーテル、パーフ
ルオロアルキルアミン等のパーフルオロアルキル化合物
などの低屈折率を有する材料を用いることによって、レ
ジスト層−光反射防止性膜界面における反射光を大幅に
低減させ、このことによってレジスト像の寸法精度の向
上を計るものである。
の上部に透明な光反射防止性膜を形成し、露光後剥離す
る工程を含む方法であり、簡便かつ微細で、寸法精度及
び合わせ精度が高いレジストパターンを形成することが
できる方法である。このＡＲＣＯＲ法では、光反射防止
性膜としてパーフルオロアルキルポリエーテル、パーフ
ルオロアルキルアミン等のパーフルオロアルキル化合物
などの低屈折率を有する材料を用いることによって、レ
ジスト層−光反射防止性膜界面における反射光を大幅に
低減させ、このことによってレジスト像の寸法精度の向
上を計るものである。
【０００８】しかしながら、上記パーフルオロアルキル
化合物は、有機物との相溶性が低いので塗布膜の厚さを
制御するためにフロン等の希釈液で希釈して用いている
が、現在、フロンは環境保護の観点からその使用が問題
となっており、また、上記パーフルオロアルキル化合物
は成膜の均一性に問題があり、光反射防止性膜として十
分な性能を有するものではない。更に、上記パーフルオ
ロアルキル化合物は、フォトレジストの現像前に反射防
止膜をフロンで剥離しなければならないため、従来装置
に反射防止膜剥離用のシステムの増設をしなければなら
なかったり、フロン系溶剤のコストがかなりかさむなど
の実用面でのデメリットが大きかった。
化合物は、有機物との相溶性が低いので塗布膜の厚さを
制御するためにフロン等の希釈液で希釈して用いている
が、現在、フロンは環境保護の観点からその使用が問題
となっており、また、上記パーフルオロアルキル化合物
は成膜の均一性に問題があり、光反射防止性膜として十
分な性能を有するものではない。更に、上記パーフルオ
ロアルキル化合物は、フォトレジストの現像前に反射防
止膜をフロンで剥離しなければならないため、従来装置
に反射防止膜剥離用のシステムの増設をしなければなら
なかったり、フロン系溶剤のコストがかなりかさむなど
の実用面でのデメリットが大きかった。
【０００９】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
微細で寸法精度及び合わせ精度が高く、簡便でかつ環境
問題もなく、生産性が高く、再現性よくレジストパター
ンを形成するための光反射性防止材料及びこれを用いた
レジストパターンの形成方法を提供することを目的とす
る。
微細で寸法精度及び合わせ精度が高く、簡便でかつ環境
問題もなく、生産性が高く、再現性よくレジストパター
ンを形成するための光反射性防止材料及びこれを用いた
レジストパターンの形成方法を提供することを目的とす
る。
【００１０】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記一般式
（１）〜（４）で表されるフッ素化アルキルポリエーテ
ル化合物と水溶性アミノ化合物との塩の１種又は２種以
上を光反射性防止材料として使用することにより、入射
光の損失なしにレジスト層表面での反射光を低減し、か
つレジスト層での光多重干渉によるパターン寸法精度の
低下を防止し得、しかもフロン不要で剥離も簡単に行う
ことができることを知見した。
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記一般式
（１）〜（４）で表されるフッ素化アルキルポリエーテ
ル化合物と水溶性アミノ化合物との塩の１種又は２種以
上を光反射性防止材料として使用することにより、入射
光の損失なしにレジスト層表面での反射光を低減し、か
つレジスト層での光多重干渉によるパターン寸法精度の
低下を防止し得、しかもフロン不要で剥離も簡単に行う
ことができることを知見した。
【００１１】
【化２】 （式中ｐ，ｑ，ｒはそれぞれ０〜１０の整数で、ｍ及び
ｎは１〜１０の整数であり、Ｒは水溶性アミノ化合物で
ある。）
ｎは１〜１０の整数であり、Ｒは水溶性アミノ化合物で
ある。）
【００１２】即ち、上記フッ素化アルキルポリエーテル
化合物と水溶性アミノ化合物との塩は、フッ素含有率が
高く低屈折率（約１．３）であるが、この化合物の塩を
含む材料でレジスト層の上層に光反射防止性層を形成し
た場合、光の反射率を大幅に低減することができるので
レジスト像の寸法精度を向上させることができ、また、
屈折率が約１．３であっても塗膜が不可能又は塗膜均一
性が悪い材料では、基板全面で光反射防止効果を得るこ
とはできないが、上記一般式（１）〜（４）で表される
化合物の塩の１種又は２種以上を含む材料は、はじき、
むら塗り等がほとんど生じることがなく塗膜均一性に優
れているので、レジスト層の上層として塗布し、光反射
防止性層を形成した場合、基板全面において安定した反
射防止効果を得ることができることを見い出した。しか
もこの材料は、特開昭６２−６２５６２０号公報で光反
射防止性膜の材料として提案されているパーフルオロア
ルキル化合物とは異なって分子末端にヒドロキシカルボ
ニル基を有することから、アルカリ水溶液に可溶であ
り、水溶性アミノ化合物と混合させることによって水溶
性塩になるので希釈液やリンス液として水が使用可能で
あり、それ故、環境破壊の心配がなく、かつ装置を増設
することなく通常の現像ユニットで簡単に剥離すること
ができるものである。
化合物と水溶性アミノ化合物との塩は、フッ素含有率が
高く低屈折率（約１．３）であるが、この化合物の塩を
含む材料でレジスト層の上層に光反射防止性層を形成し
た場合、光の反射率を大幅に低減することができるので
レジスト像の寸法精度を向上させることができ、また、
屈折率が約１．３であっても塗膜が不可能又は塗膜均一
性が悪い材料では、基板全面で光反射防止効果を得るこ
とはできないが、上記一般式（１）〜（４）で表される
化合物の塩の１種又は２種以上を含む材料は、はじき、
むら塗り等がほとんど生じることがなく塗膜均一性に優
れているので、レジスト層の上層として塗布し、光反射
防止性層を形成した場合、基板全面において安定した反
射防止効果を得ることができることを見い出した。しか
もこの材料は、特開昭６２−６２５６２０号公報で光反
射防止性膜の材料として提案されているパーフルオロア
ルキル化合物とは異なって分子末端にヒドロキシカルボ
ニル基を有することから、アルカリ水溶液に可溶であ
り、水溶性アミノ化合物と混合させることによって水溶
性塩になるので希釈液やリンス液として水が使用可能で
あり、それ故、環境破壊の心配がなく、かつ装置を増設
することなく通常の現像ユニットで簡単に剥離すること
ができるものである。
【００１３】なお、従来装置に増設なしで反射防止膜の
剥離を行うには、ポジ型フォトレジストの現像ユニット
で用いられる溶液（現像液であるアルカリ水溶液と、リ
ンス液である純水）で容易に剥離できる反射防止膜材
料、即ち水溶性あるいはアルカリ可溶性材料が望まし
い。従って、この条件を満たす上記式（１）〜（４）の
化合物の塩は、装置の増設が不要で装置の増設にかかる
費用を削減し得るだけでなく、生産性の向上や歩留りを
低下させることができ、非常に実用的である。
剥離を行うには、ポジ型フォトレジストの現像ユニット
で用いられる溶液（現像液であるアルカリ水溶液と、リ
ンス液である純水）で容易に剥離できる反射防止膜材
料、即ち水溶性あるいはアルカリ可溶性材料が望まし
い。従って、この条件を満たす上記式（１）〜（４）の
化合物の塩は、装置の増設が不要で装置の増設にかかる
費用を削減し得るだけでなく、生産性の向上や歩留りを
低下させることができ、非常に実用的である。
【００１４】従って、本発明は、上記一般式（１）〜
（４）で表されるフッ素化アルキルエーテル化合物と水
溶性アミノ化合物との塩の１種又は２種以上を含むこと
を特徴とする光反射防止性材料、及びフォトレジスト層
の上層としてこの光反射防止性材料からなる光反射防止
性膜を形成し、上記レジスト層を露光した後に上記光反
射防止性膜を除去することを特徴とするレジストパター
ンの形成方法を提供する。
（４）で表されるフッ素化アルキルエーテル化合物と水
溶性アミノ化合物との塩の１種又は２種以上を含むこと
を特徴とする光反射防止性材料、及びフォトレジスト層
の上層としてこの光反射防止性材料からなる光反射防止
性膜を形成し、上記レジスト層を露光した後に上記光反
射防止性膜を除去することを特徴とするレジストパター
ンの形成方法を提供する。
【００１５】以下、本発明を更に詳しく説明すると、本
発明の光反射防止性材料は、下記一般式（１）〜（４）
で表されるフッ素化アルキルエーテル化合物と水溶性ア
ミノ化合物との塩の１種又は２種以上を含むものであ
る。
発明の光反射防止性材料は、下記一般式（１）〜（４）
で表されるフッ素化アルキルエーテル化合物と水溶性ア
ミノ化合物との塩の１種又は２種以上を含むものであ
る。
【００１６】
【化３】 （式中ｐ，ｑ，ｒはそれぞれ０〜１０の整数で、ｍ及び
ｎは１〜１０の整数であり、Ｒは水溶性アミノ化合物で
ある。）
ｎは１〜１０の整数であり、Ｒは水溶性アミノ化合物で
ある。）
【００１７】ここで、上記式（１）〜（４）中、ｐ，
ｑ，ｒはそれぞれ０〜１０、好ましくは０〜７の整数で
あり、ｍ及びｎはそれぞれ１〜１０、好ましくは１〜５
の整数である。
ｑ，ｒはそれぞれ０〜１０、好ましくは０〜７の整数で
あり、ｍ及びｎはそれぞれ１〜１０、好ましくは１〜５
の整数である。
【００１８】また、上記式（１）〜（４）において、Ｒ
の水溶性アミノ化合物としては、例えばトリス（ヒドロ
キシメチル）アミノメタン、ピリジン、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、水酸化テトラメチルアンモニウ
ム溶液、水酸化テトラエチルアンモニウム溶液、水酸化
テトラプロピルアンモニウム溶液、水酸化テトラブチル
アンモニウム溶液、コリン溶液、２，２′，２″−ニト
ロトリエタノール、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．
２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ
〔４．３．０〕ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザ
ビシクロ〔５．４．０〕ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１
−デオキシ−１−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−Ｄ
−グルシトール、１−デオキシ−１−（メチルアミノ）
−Ｄ−ガラクチトールなどが例示される。
の水溶性アミノ化合物としては、例えばトリス（ヒドロ
キシメチル）アミノメタン、ピリジン、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、水酸化テトラメチルアンモニウ
ム溶液、水酸化テトラエチルアンモニウム溶液、水酸化
テトラプロピルアンモニウム溶液、水酸化テトラブチル
アンモニウム溶液、コリン溶液、２，２′，２″−ニト
ロトリエタノール、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．
２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ
〔４．３．０〕ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザ
ビシクロ〔５．４．０〕ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１
−デオキシ−１−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−Ｄ
−グルシトール、１−デオキシ−１−（メチルアミノ）
−Ｄ−ガラクチトールなどが例示される。
【００１９】この水溶性アミノ化合物は、上記式（１）
〜（４）における末端カルボキシル基フッ素化アルキル
ポリエーテル化合物１モルに対して０．１〜５モル、特
に０．５〜１．５モル添加することが望ましく、０．１
モル未満ではフッ素アルキルポリエーテル化合物が水和
できない場合があり、５モルを超えるとアルカリ性が強
くなり、露光後のホトレジストとミキシングし、ホトレ
ジストの表面を難溶化する場合がある。
〜（４）における末端カルボキシル基フッ素化アルキル
ポリエーテル化合物１モルに対して０．１〜５モル、特
に０．５〜１．５モル添加することが望ましく、０．１
モル未満ではフッ素アルキルポリエーテル化合物が水和
できない場合があり、５モルを超えるとアルカリ性が強
くなり、露光後のホトレジストとミキシングし、ホトレ
ジストの表面を難溶化する場合がある。
【００２０】本発明の光反射性材料には、上記フッ素化
アルキルポリエーテル化合物と水溶性アミノ化合物との
塩以外に界面活性剤、各種の水溶性ポリマーなどを添加
することができる。この場合、界面活性剤としては、例
えばベタイン系界面活性剤、アミンオキサイド系界面活
性剤、アミンカルボン酸塩系界面活性剤、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル系界面活性剤、或いはこれらの
フッ素含有界面活性剤等を挙げることができ、その添加
量は、上記式（１）〜（４）のフッ素化アルキルポリエ
ーテル化合物の塩１００重量部に対して０．０００１〜
１０重量部、特に０．００１〜１重量部が好ましい。
アルキルポリエーテル化合物と水溶性アミノ化合物との
塩以外に界面活性剤、各種の水溶性ポリマーなどを添加
することができる。この場合、界面活性剤としては、例
えばベタイン系界面活性剤、アミンオキサイド系界面活
性剤、アミンカルボン酸塩系界面活性剤、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル系界面活性剤、或いはこれらの
フッ素含有界面活性剤等を挙げることができ、その添加
量は、上記式（１）〜（４）のフッ素化アルキルポリエ
ーテル化合物の塩１００重量部に対して０．０００１〜
１０重量部、特に０．００１〜１重量部が好ましい。
【００２１】更に、成膜性を向上させるために各種の水
溶性ポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリアク
リル酸、ポリメタクリル酸、ポリビニルピロリドン、ポ
リエチレンオキシド、アミロース、デキストラン、セル
ロース、プルラン等を添加してもよく、その添加量は、
フッ素化アルキルポリエーテル化合物の塩１００重量部
に対して３〜３００重量部、特に３０〜１００重量部が
望ましい。添加量が３重量部に満たないと反射防止効果
が低下する場合があり、３００部を超えると成膜性が劣
化する場合がある。
溶性ポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリアク
リル酸、ポリメタクリル酸、ポリビニルピロリドン、ポ
リエチレンオキシド、アミロース、デキストラン、セル
ロース、プルラン等を添加してもよく、その添加量は、
フッ素化アルキルポリエーテル化合物の塩１００重量部
に対して３〜３００重量部、特に３０〜１００重量部が
望ましい。添加量が３重量部に満たないと反射防止効果
が低下する場合があり、３００部を超えると成膜性が劣
化する場合がある。
【００２２】本発明の光反射防止性材料を用いたレジス
トパターンを形成するには、公知の方法を採用し得、例
えば図１に示すリソグラフィー工程により行うことがで
きる。まず、ケイ素ウェハー等の基板１上にスピンコー
ト等の方法でフォトレジスト層２を形成し、このフォト
レジスト層２の上に本発明の光反射防止性材料をスピン
コート等の方法で塗布して光反射防止層３を形成し、光
反射防止性膜３に波長２００〜５００ｎｍの紫外線４を
縮小投影法により所望のパターン形状に露光し、即ち図
３（ｃ）においてＡ部分を露光し、次いで光反射防止層
３を除去し、現像液を用いて現像する方法によりレジス
トパターン５を形成することができる。
トパターンを形成するには、公知の方法を採用し得、例
えば図１に示すリソグラフィー工程により行うことがで
きる。まず、ケイ素ウェハー等の基板１上にスピンコー
ト等の方法でフォトレジスト層２を形成し、このフォト
レジスト層２の上に本発明の光反射防止性材料をスピン
コート等の方法で塗布して光反射防止層３を形成し、光
反射防止性膜３に波長２００〜５００ｎｍの紫外線４を
縮小投影法により所望のパターン形状に露光し、即ち図
３（ｃ）においてＡ部分を露光し、次いで光反射防止層
３を除去し、現像液を用いて現像する方法によりレジス
トパターン５を形成することができる。
【００２３】この場合、希釈液としては純水を使用する
ことができる。更に、光反射防止層の除去は、通常のポ
ジ型フォトレジストの現像ユニットの利用が可能であ
り、純水でリンスすることにより容易に行なうことがで
きる。
ことができる。更に、光反射防止層の除去は、通常のポ
ジ型フォトレジストの現像ユニットの利用が可能であ
り、純水でリンスすることにより容易に行なうことがで
きる。
【００２４】ここで、本発明の光反射防止性膜の光散乱
低減効果について図２，３を参照して説明すると、図２
に示すように、基板１にレジスト層２を形成しただけで
は、入射光Ｉ0が空気−レジスト層界面でかなりの反射
Ｉr1が起こり、入射光量が損失すると共に、レジスト層
２内に入った光がレジスト層−基板界面で反射Ｉr2し、
この反射光Ｉr2がレジスト層−空気界面で再度反射Ｉr3
することが繰り返されるため、レジスト層で光多重干渉
が生じる。
低減効果について図２，３を参照して説明すると、図２
に示すように、基板１にレジスト層２を形成しただけで
は、入射光Ｉ0が空気−レジスト層界面でかなりの反射
Ｉr1が起こり、入射光量が損失すると共に、レジスト層
２内に入った光がレジスト層−基板界面で反射Ｉr2し、
この反射光Ｉr2がレジスト層−空気界面で再度反射Ｉr3
することが繰り返されるため、レジスト層で光多重干渉
が生じる。
【００２５】これに対し、図３に示すように、レジスト
層２上に本発明の光反射防止性膜３を形成することによ
り、入射光Ｉ0の空気−光反射防止性膜界面での反射Ｉ
r4、反射防止性膜−レジスト層界面での反射Ｉr5を低減
し得る。このように、Ｉr4，Ｉ r5を低減し得るので入射
光量の損失が減少し、またＩr6とＩr7は光の位相が逆で
あるので互いに弱め合い、レジスト層２内での光多重干
渉が抑制される。
層２上に本発明の光反射防止性膜３を形成することによ
り、入射光Ｉ0の空気−光反射防止性膜界面での反射Ｉ
r4、反射防止性膜−レジスト層界面での反射Ｉr5を低減
し得る。このように、Ｉr4，Ｉ r5を低減し得るので入射
光量の損失が減少し、またＩr6とＩr7は光の位相が逆で
あるので互いに弱め合い、レジスト層２内での光多重干
渉が抑制される。
【００２６】即ち、反射防止の原理から、レジストの露
光光に対する屈折率をｎ、露光光の波長をλとすると、
光反射防止性膜の屈折率ｎ′を√ｎ、その膜厚をλ／４
ｎ′の奇数倍に近付ける程、この反射防止の反射率（振
幅比）は低減する。従って、この場合、レジスト材料と
してフェノールノボラック系の材料を用いると、その屈
折率は約１．７であり、一方、上記式（１）〜（４）の
化合物の屈折率は約１．３であり、更に波長３６５ｎｍ
（ｉ線）の光を用いる場合、光反射防止性膜の最適膜厚
は約７００Åの奇数であるから、かかる条件において、
式（１）〜（４）の化合物のいずれかを用いた場合にお
ける上記反射光の低減効果、光多重干渉効果が有効に発
揮されるものである。
光光に対する屈折率をｎ、露光光の波長をλとすると、
光反射防止性膜の屈折率ｎ′を√ｎ、その膜厚をλ／４
ｎ′の奇数倍に近付ける程、この反射防止の反射率（振
幅比）は低減する。従って、この場合、レジスト材料と
してフェノールノボラック系の材料を用いると、その屈
折率は約１．７であり、一方、上記式（１）〜（４）の
化合物の屈折率は約１．３であり、更に波長３６５ｎｍ
（ｉ線）の光を用いる場合、光反射防止性膜の最適膜厚
は約７００Åの奇数であるから、かかる条件において、
式（１）〜（４）の化合物のいずれかを用いた場合にお
ける上記反射光の低減効果、光多重干渉効果が有効に発
揮されるものである。
【００２７】
【発明の効果】本発明の光反射性材料及びこれを使用し
たパターン形成方法は、微細で寸法精度及び合わせ精度
が高く、簡便で生産性が高く、再現性よくレジストパタ
ーンを形成することが可能で、しかも環境破壊の問題も
なく実用性に優れているもので、フォトレジストを用い
たフォトリソグラフィー、特に凹凸のある基板上への高
精度の微細加工などに有効に利用することができる。
たパターン形成方法は、微細で寸法精度及び合わせ精度
が高く、簡便で生産性が高く、再現性よくレジストパタ
ーンを形成することが可能で、しかも環境破壊の問題も
なく実用性に優れているもので、フォトレジストを用い
たフォトリソグラフィー、特に凹凸のある基板上への高
精度の微細加工などに有効に利用することができる。
【００２８】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
【００２９】〔実施例１〕下記式（５）で示されるフッ
素化アルキルポリエーテル化合物５．５４ｇとテトラエ
チルアンモニウムハイドロオキサイド１．４７ｇと平均
分子量２０×１０４のプルラン３ｇと純水１００ｇを混
合させ、サンプル１をつくった。
素化アルキルポリエーテル化合物５．５４ｇとテトラエ
チルアンモニウムハイドロオキサイド１．４７ｇと平均
分子量２０×１０４のプルラン３ｇと純水１００ｇを混
合させ、サンプル１をつくった。
【００３０】
【化４】
【００３１】６インチウェハー上にサンプル１をディス
ペンスし、はじめに３００ｒｐｍで３秒間、その後５０
００ｒｐｍで２０秒間ウェハーを回転させ、反射防止膜
を形成し、エリプソメトリで膜厚と屈折率を測定した。
ペンスし、はじめに３００ｒｐｍで３秒間、その後５０
００ｒｐｍで２０秒間ウェハーを回転させ、反射防止膜
を形成し、エリプソメトリで膜厚と屈折率を測定した。
【００３２】フォトレジスト（東京応化工業（株）製Ｔ
ＨＭＲｉｐ１８００、プリベークは温度９０℃、時間９
０秒）膜厚を変えた６インチウェハー上にサンプル１を
ディスペンスし、はじめに３００ｒｐｍで３秒間、その
後４０００ｒｐｍで２０秒間ウェハーを回転させ、反射
防止膜を形成した。
ＨＭＲｉｐ１８００、プリベークは温度９０℃、時間９
０秒）膜厚を変えた６インチウェハー上にサンプル１を
ディスペンスし、はじめに３００ｒｐｍで３秒間、その
後４０００ｒｐｍで２０秒間ウェハーを回転させ、反射
防止膜を形成した。
【００３３】ｉ線ステッパーで、１ショット４ｍｍ平方
の面積を露光量を変えてステッピング露光し、純水でリ
ンスし反射防止膜を剥離した。その後温度１１０℃で９
０秒ポストエクスポジュアーベークし、現像液ＮＭＤ−
Ｗ（東京応化工業（株）製）で温度２３℃において６５
秒静止パドル現像を行い、純水リンスを行った。
の面積を露光量を変えてステッピング露光し、純水でリ
ンスし反射防止膜を剥離した。その後温度１１０℃で９
０秒ポストエクスポジュアーベークし、現像液ＮＭＤ−
Ｗ（東京応化工業（株）製）で温度２３℃において６５
秒静止パドル現像を行い、純水リンスを行った。
【００３４】完全に膜がなくなっている露光量をＥｔｈ
とし、フォトレジスト膜厚の変動に対するＥｔｈの変動
の大きさより、フォトレジスト膜内の光干渉効果の大き
さを求めた。
とし、フォトレジスト膜厚の変動に対するＥｔｈの変動
の大きさより、フォトレジスト膜内の光干渉効果の大き
さを求めた。
【００３５】〔実施例２〕下記式（６）で示されるフッ
素化アルキルポリエーテル化合物５．７０ｇとテトラエ
チルアンモニウムハイドロオキサイド１．４７ｇと平均
分子量２０×１０４のプルラン３ｇと純水１００ｇを混
合させ、サンプル２をつくった。
素化アルキルポリエーテル化合物５．７０ｇとテトラエ
チルアンモニウムハイドロオキサイド１．４７ｇと平均
分子量２０×１０４のプルラン３ｇと純水１００ｇを混
合させ、サンプル２をつくった。
【００３６】
【化５】
【００３７】６インチウェハー上にサンプル２をディス
ペンスし、はじめに３００ｒｐｍで３秒間、その後５０
００ｒｐｍで２０秒間ウェハーを回転させ、反射防止膜
を形成し、エリプソメトリで膜厚と屈折率を測定した。
ペンスし、はじめに３００ｒｐｍで３秒間、その後５０
００ｒｐｍで２０秒間ウェハーを回転させ、反射防止膜
を形成し、エリプソメトリで膜厚と屈折率を測定した。
【００３８】フォトレジスト（東京応化工業（株）製Ｔ
ＨＭＲｉｐ１８００、プリベークは温度９０℃、時間９
０秒）膜厚を変えた６インチウェハー上にサンプル２を
ディスペンスし、はじめに３００ｒｐｍで３秒間、その
後４０００ｒｐｍで２０秒間ウェハーを回転させ、反射
防止膜を形成した。
ＨＭＲｉｐ１８００、プリベークは温度９０℃、時間９
０秒）膜厚を変えた６インチウェハー上にサンプル２を
ディスペンスし、はじめに３００ｒｐｍで３秒間、その
後４０００ｒｐｍで２０秒間ウェハーを回転させ、反射
防止膜を形成した。
【００３９】ｉ線ステッパーで、１ショット４ｍｍ平方
の面積を露光量を変えてステッピング露光し、純水でリ
ンスし反射防止膜を剥離した。その後温度１１０℃で９
０秒ポストエクスポジュアーベークし、現像液ＮＭＤ−
Ｗ（東京応化工業（株）製）で温度２３℃において６５
秒静止パドル現像を行い、純水リンスを行った。
の面積を露光量を変えてステッピング露光し、純水でリ
ンスし反射防止膜を剥離した。その後温度１１０℃で９
０秒ポストエクスポジュアーベークし、現像液ＮＭＤ−
Ｗ（東京応化工業（株）製）で温度２３℃において６５
秒静止パドル現像を行い、純水リンスを行った。
【００４０】完全に膜がなくなっている露光量をＥｔｈ
とし、フォトレジスト膜厚の変動に対するＥｔｈの変動
の大きさより、フォトレジスト膜内の光干渉効果の大き
さを求めた。
とし、フォトレジスト膜厚の変動に対するＥｔｈの変動
の大きさより、フォトレジスト膜内の光干渉効果の大き
さを求めた。
【００４１】〔実施例３〕下記式（７）で示されるフッ
素化アルキルポリエーテル化合物４．９６ｇとテトラエ
チルアンモニウムハイドロオキサイド１．４７ｇと平均
分子量２０×１０４のプルラン３ｇと純水１００ｇを混
合させ、サンプル３をつくった。
素化アルキルポリエーテル化合物４．９６ｇとテトラエ
チルアンモニウムハイドロオキサイド１．４７ｇと平均
分子量２０×１０４のプルラン３ｇと純水１００ｇを混
合させ、サンプル３をつくった。
【００４２】
【化６】
【００４３】６インチウェハー上にサンプル３をディス
ペンスし、はじめに３００ｒｐｍで３秒間、その後４０
００ｒｐｍで２０秒間ウェハーを回転させ、反射防止膜
を形成し、エリプソメトリで膜厚と屈折率を測定した。
ペンスし、はじめに３００ｒｐｍで３秒間、その後４０
００ｒｐｍで２０秒間ウェハーを回転させ、反射防止膜
を形成し、エリプソメトリで膜厚と屈折率を測定した。
【００４４】フォトレジスト（東京応化工業（株）製Ｔ
ＨＭＲｉｐ１８００、プリベークは温度９０℃、時間９
０秒）膜厚を変えた６インチウェハー上にサンプル１を
ディスペンスし、はじめに３００ｒｐｍで３秒間、その
後４０００ｒｐｍで２０秒間ウェハーを回転させ、反射
防止膜を形成した。
ＨＭＲｉｐ１８００、プリベークは温度９０℃、時間９
０秒）膜厚を変えた６インチウェハー上にサンプル１を
ディスペンスし、はじめに３００ｒｐｍで３秒間、その
後４０００ｒｐｍで２０秒間ウェハーを回転させ、反射
防止膜を形成した。
【００４５】ｉ線ステッパーで、１ショット４ｍｍ平方
の面積を露光量を変えてステッピング露光し、純水でリ
ンスし反射防止膜を剥離した。その後温度１１０℃で９
０秒ポストエクスポジュアーベークし、現像液ＮＭＤ−
Ｗ（東京応化工業（株）製）で温度２３℃において６５
秒静止パドル現像を行い、純水リンスを行った。
の面積を露光量を変えてステッピング露光し、純水でリ
ンスし反射防止膜を剥離した。その後温度１１０℃で９
０秒ポストエクスポジュアーベークし、現像液ＮＭＤ−
Ｗ（東京応化工業（株）製）で温度２３℃において６５
秒静止パドル現像を行い、純水リンスを行った。
【００４６】完全に膜がなくなっている露光量をＥｔｈ
とし、フォトレジスト膜厚の変動に対するＥｔｈの変動
の大きさより、フォトレジスト膜内の光干渉効果の大き
さを求めた。
とし、フォトレジスト膜厚の変動に対するＥｔｈの変動
の大きさより、フォトレジスト膜内の光干渉効果の大き
さを求めた。
【００４７】〔実施例４〕フッ素化アルキルポリエーテ
ル化合物として下記式（８）で示される化合物を３．３
０ｇ使用する以外は上記１と同様にしてサンプル５をつ
くった。
ル化合物として下記式（８）で示される化合物を３．３
０ｇ使用する以外は上記１と同様にしてサンプル５をつ
くった。
【００４８】
【化７】
【００４９】このサンプル５を用いて実施例記１と同様
に反射防止膜を形成し、膜厚と屈折率、フォトレジスト
膜内の光干渉効果の大きさを求めた。
に反射防止膜を形成し、膜厚と屈折率、フォトレジスト
膜内の光干渉効果の大きさを求めた。
【００５０】〔実施例５〕フッ素化アルキルポリエーテ
ル化合物として下記式（９）で示される化合物を２．４
５ｇ使用する以外は上記１と同様にしてサンプル６をつ
くった。
ル化合物として下記式（９）で示される化合物を２．４
５ｇ使用する以外は上記１と同様にしてサンプル６をつ
くった。
【００５１】
【化８】
【００５２】〔比較例〕フォトレジスト（東京応化工業
（株）製ＴＨＭＲｉｐ１８００、プリベークは温度９０
℃、時間９０秒）の膜厚を変えた６インチウェハーを、
ｉ線ステッパーで１ショット４ｍｍ平方の面積を露光量
を変えてステッピング露光した。その後温度１１０℃、
時間９０秒ポストエクスポジュアーベークし、現像液Ｎ
ＭＤ−Ｗ（東京応化工業（株）製）で温度２３℃、時間
６５秒静止パドル現像を行い、純水リンスを行った。
（株）製ＴＨＭＲｉｐ１８００、プリベークは温度９０
℃、時間９０秒）の膜厚を変えた６インチウェハーを、
ｉ線ステッパーで１ショット４ｍｍ平方の面積を露光量
を変えてステッピング露光した。その後温度１１０℃、
時間９０秒ポストエクスポジュアーベークし、現像液Ｎ
ＭＤ−Ｗ（東京応化工業（株）製）で温度２３℃、時間
６５秒静止パドル現像を行い、純水リンスを行った。
【００５３】完全に膜がなくなっている露光量をＥｔｈ
とし、フォトレジスト膜厚の変動に対するＥｔｈの変動
の大きさより、フォトレジスト膜内の光干渉効果の大き
さを求めた。
とし、フォトレジスト膜厚の変動に対するＥｔｈの変動
の大きさより、フォトレジスト膜内の光干渉効果の大き
さを求めた。
【００５４】上記実施例１〜５の反射防止膜の膜厚、屈
折率を表１に示し、フォトレジスト膜厚の変動に対する
Ｅｔｈの変動の大きさを示すグラフを図４に示す。
折率を表１に示し、フォトレジスト膜厚の変動に対する
Ｅｔｈの変動の大きさを示すグラフを図４に示す。
【００５５】
【表１】
【００５６】表１及び図４の結果より、本発明の光反射
性材料で形成した光反射防止性層を利用してパターンを
形成すると、微細で寸法精度及び合わせ精度が高いレジ
ストパターンを簡単に作製できることが確認された。
性材料で形成した光反射防止性層を利用してパターンを
形成すると、微細で寸法精度及び合わせ精度が高いレジ
ストパターンを簡単に作製できることが確認された。
【図１】リソグラフィー工程の概略図である。
【図２】基板にレジスト層のみを形成した場合の光散乱
を示す概略図である。
を示す概略図である。
【図３】基板に形成したレジスト層上に本発明の光反射
防止性膜を形成した場合の光散乱を示す概略図である。
防止性膜を形成した場合の光散乱を示す概略図である。
【図４】実施例１〜３及び比較例で得られた反射防止膜
を用いて形成したパターンにおいて、フォトレジスト膜
厚の変動に対するＥｔｈの変動の大きさを示すグラフで
ある。
を用いて形成したパターンにおいて、フォトレジスト膜
厚の変動に対するＥｔｈの変動の大きさを示すグラフで
ある。
１ 基板 ２ フォトレジスト層 ３ 光反射防止層 ４ 紫外線 ５ レジストパターン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木下 博文 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平５−188598（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−38821（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−74700（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−62520（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−241332（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−33165（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−297478（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−41768（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03F 7/11 503 C09D 171/02 C09K 3/00 H01L 21/027
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）〜（４）で表されるフ
ッ素化アルキルポリエーテル化合物と水溶性アミノ化合
物との塩の１種又は２種以上を含むことを特徴とする光
反射性防止材料。 【化１】 （式中ｐ，ｑ，ｒはそれぞれ０〜１０の整数で、ｍ及び
ｎは１〜１０の整数であり、Ｒは水溶性アミノ化合物で
ある。） - 【請求項２】 フォトレジスト層の上層として請求項１
記載の光反射性防止材料からなる光反射防止性層を形成
し、上記レジスト層を露光した後に上記光反射防止性層
を除去することを特徴とするパターン形成方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5345213A JP2803549B2 (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | 光反射性防止材料及びパターン形成方法 |
| US08/360,045 US5541037A (en) | 1993-12-21 | 1994-12-20 | Anti-reflective material and patterning method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5345213A JP2803549B2 (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | 光反射性防止材料及びパターン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07181685A JPH07181685A (ja) | 1995-07-21 |
| JP2803549B2 true JP2803549B2 (ja) | 1998-09-24 |
Family
ID=18375070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5345213A Expired - Fee Related JP2803549B2 (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | 光反射性防止材料及びパターン形成方法 |
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| Country | Link |
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| US (1) | US5541037A (ja) |
| JP (1) | JP2803549B2 (ja) |
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| EP2090598A1 (en) | 2008-02-14 | 2009-08-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, resist composition, and patterning process |
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