CN101849209B - 用于形成顶层抗反射膜的组合物以及使用该组合物的图案形成方法 - Google Patents

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Abstract

公开了一种用于形成顶层抗反射膜的组合物，其包含至少一种含氟化合物和通式(1)表示的季铵化合物(其中R1、R2、R3和R4中的至少一个表示羟基或链烷醇基，其余的表示氢原子或具有1～10个碳原子的烷基；X-表示羟基、卤离子或硫酸根离子)，以及非强制选择的水溶性聚合物、酸、表面活性剂和水性溶剂。该用于形成顶层抗反射膜的组合物当以较少用量涂覆时，可以表现出与传统的用于形成顶层抗反射膜的组合物相同水平的功能。通式(1)

Description

用于形成顶层抗反射膜的组合物以及使用该组合物的图案形成方法
技术领域
本发明涉及一种用于形成顶层抗反射膜的组合物。更具体地，本发明涉及一种用于形成顶层抗反射膜的组合物，该膜用于在光致抗蚀剂膜上形成防干涉层来抑制图案尺寸精确性的降低(即，抑制图案尺寸宽度的改变)，这种降低是由于根据利用光致抗蚀剂的光刻技术形成抗蚀图时入射光或来自光致抗蚀剂膜的内表面反射光与来自光致抗蚀剂膜内衬底的反射光之间的干涉造成的。本发明还涉及一种使用这种用于形成顶层抗反射膜的组合物的图案形成方法。 
背景技术
在半导体设备的生产中，采用光刻技术，即光致抗蚀剂层形成在衬底如硅晶片上，选择性地用光化射线辐射并显影以在衬底上形成抗蚀图。 
近几年来，为了获得LSI中更高的集成，迅速推动了光刻法中加工线宽的微型化。当加工线宽微型化已经发展起来时，对于所有用于光刻的方法和材料作出各种提案，其包括抗蚀剂、抗反射膜、曝光方法、曝光设备、显影剂、显影方法、显影设备等。例如，关于顶层抗反射膜，已知这样形成顶层抗反射膜，即通过在抗蚀膜上涂覆包含含氟化合物如氟类化合物，例如全氟辛酸、全氟辛基磺酸等的组合物，或含氟聚合物的组合物来形成顶层抗 反射膜。当顶层抗反射膜位于抗蚀层上时，具有这一优点，即基于抗蚀膜厚度对敏感性曲线的振幅宽度变得更小，甚至当抗蚀层的膜厚波动时，敏感性波动变得更小，并获得小的尺寸波动。进而，当使用顶层抗反射膜时，还有另一个优点，即可以减小由入射光和反射光之间的或者反射光相互之间的干涉带来的驻波。 
关于曝光设备，已经提出了使用在高度微型化中有效的辐射短波长光的光源的方法，即使用辐射远紫外线的光源(如KrF准分子激光器(248nm)和ArF准分子激光器(193nm)、X射线和电子束)作为曝光光源的方法，而且该方法部分正付诸于实际应用。这种使用短波长光源作为光源的光刻法中，已经提出了使用对短波长能量线非常敏感的化学增强抗蚀剂的方法(日本特开平2-209977号公报、日本特开平2-19847号公报、日本特开平3-206458号公报、日本特开平4-211258号公报及日本特开平5-249682号公报)。 
另一方面，已知含有氟原子的化合物由于氟原子的大摩尔体积和小原子折射而表现出低的折射率，该化合物折射率的值基本与化合物中氟含量成正比。上面提到的含氟表面活性剂如全氟辛酸和全氟辛基磺酸具有低的折射率并能用水性溶剂显影。因此，含氟表面活性剂在达到所示抗反射性能方面是优选的化合物。当不使用含氟表面活性剂时，涂覆膜的折射率提高，从而不能完全抑制驻波效应和多重反射效应。结果是，破坏了抗蚀图的尺寸精确性。 
但是，氟类化合物在人体内的降解性和累积性上有问题。另外，这些化合物还在2002年在日本被“关于化学物质生产和操作的检验及管理的法规(化学物質の審查および製造等の规制に関する法律)”指定为第二监视化合物。因此，提出了使用了含氟聚合物的组合物用于抗反射涂层作为对氟类化合物的替换(日本特 开2004-037887号公报)。日本特开2004-037887号公报描述的使用了含氟聚合物的用于形成抗反射膜的组合物在涂布性能上完全无法与现有材料相提并论。因此，通过使用这种组合物，可以使用与之前相同的涂覆方法和相同的涂覆设备来形成抗反射膜。 
然而，近来半导体工业中已经预期了减少各种涂覆液的涂覆量并减少由应用的涂覆液减少的量带来的废液的量以便使对环境的影响尽可能小。即，由于氟类化合物有由于在人体内的低降解性和累积性带来的健康和环境方面的问题，当形成顶层抗反射膜时，强烈期望减少所涂覆的含氟类化合物的涂覆液的用量。进而，甚至当使用没有这类问题的含氟聚合物化学材料时，从环境保护和成本的观点看希望通过减少的涂覆量来减少废液的用量。 
另一方面，已知使用季铵氢氧化物作为抗反射膜的原料。作为使用季铵氢氧化物作为抗反射膜原料的实例，列举的是使用具有低折射率的季铵化合物作为抗反射膜的原料(参见日本特开平7-295210号公报)。然而，在日本特开平7-295210号公报中，没有说明将季铵氢氧化物与含氟化合物一起使用，也没说明从而实现减少用于形成顶层抗反射膜的包含含氟化合物的作为具有低折射率的原料的组合物的涂覆量。另外，使用了季铵化合物作为低折射率原料的顶层抗反射膜组合物在抗反射膜对于ArF准分子激光器或KrF准分子激光器的性能上有问题。还有另一实例中，作为用于抗反射膜的原料，已经提出了使用含氮化合物例如季铵氢氧化物作为在抗蚀膜上形成的层的原料中的添加剂，其包含没有人体内降解性和累积性问题的碳化氟类化合物(日本特开2005-157259号公报)。日本特开2005-157259号公报公开了氢氧化四烷铵和胆碱作为季铵氢氧化物。但是在日本特开2005-157259号公报中，既没有具体的实施例说明使用包括胆碱的季铵碱，也 没有说明由于胆碱的使用就能够实现涂覆液涂覆量的减少。另外，日本特开2004-037887号公报公开了向用于抗反射膜的涂覆组合物中加入胺如季铵氢氧化物，其包含含氟聚合物，但其没有公开含有羟基或链烷醇基作为氮上的取代基的季铵氢氧化物。 
发明内容
鉴于上述情形设计本发明，本发明的目的是提供一种用于形成顶层抗反射膜的组合物，其包含含氟化合物作为低折射率原料，其中当形成顶层抗反射膜时，可以减少所涂覆的该组合物的用量。更具体地，本发明的目的是提供一种用于形成顶层抗反射膜的组合物，其使用了具有低折射率的低折射率含氟化合物，尽管其与迄今为止已知的用于形成顶层抗反射膜的包含含氟化合物的组合物相比涂覆量更小，但是其与传统类型的用于形成顶层抗反射膜的组合物相比能够表现出相同程度的功能，即，它能够形成没有图案尺寸精确性劣化(即，没有图案尺寸宽度变化)的抗蚀图，这种劣化是由从衬底的反射光和入射光或从光致抗蚀剂膜中的光致抗蚀剂膜内表面的反射光之间的干涉引起的，而且该组合物不会造成由化学增强抗蚀剂和顶层抗反射膜的混合引起的带来蚀刻加工中的不便的图案形状的劣化如T形顶、圆形顶等。 
由于深入地研究和调查，本发明人发现了，当在形成在衬底上的化学放大光致抗蚀剂膜上通过涂覆用于形成顶层抗反射膜的包含含氟化合物的组合物、使其表面亲水化、然后曝光并显影来形成抗蚀图时，即使用于形成抗反射膜的组合物的涂覆量比传统抗反射膜少，也可以在衬底上形成具有预定膜厚的均匀抗反射膜，这是通过向用于形成抗反射膜的组合物中添加具有羟基或链烷醇基的季铵盐来达到的，即，可以进行较少量原料的涂覆，基于这 些发现完成了本发明。 
即，本发明涉及一种用于形成顶层抗反射膜的组合物，其特征在于包含(A)至少一种含氟化合物和(B)通式(1)表示的季铵化合物： 
通式(1) 
其中R1、R2、R3和R4中的至少一个表示羟基或链烷醇基，其余的表示氢原子或具有1～10个碳原子的烷基，X-表示羟基、卤离子或硫酸根离子。 
上述用于形成顶层抗反射膜的组合物还可包含水溶性聚合物。另外，用于形成顶层抗反射膜的组合物优选包含酸(当含氟化合物和水溶性聚合物是酸时，它们不在此处定义的酸的范围内)、表面活性剂以及水性溶剂。 
另外，本发明涉及一种形成图案的方法，其特征在于包括在光致抗蚀剂膜上涂覆上述用于形成顶层抗反射膜的组合物的步骤和非强制选择的加热步骤。 
此后将对本发明作更详细的描述。 
如上所述，用于形成本发明的顶层抗反射膜的组合物包含含氟化合物和通式(1)表示的季铵化合物以及非强制选择的水溶性聚合物、酸、表面活性剂和水性溶剂。在下文中，作为本发明特征的通式(1)表示的季铵化合物将首先描述。 
上述通式(1)表示的季铵化合物是这样一种化合物，其中通式中的R1、R2、R3和R4中的至少一个表示羟基或链烷醇基，其余的 表示氢原子或具有1～10个碳原子的烷基，X-表示阴离子基如羟基、卤离子或硫酸根离子。作为链烷醇基，举例的是具有1～10个碳原子的链烷醇基，优选的链烷醇基是具有1～3个碳原子的链烷醇基。另外，作为具有1～10个碳原子的烷基，优选为具有1～3个碳原子的烷基。本发明中，用于形成顶层抗反射膜的包含含氟化合物的组合物的涂覆性质，通过使用通式(1)表示的季铵化合物来改善，从而可以实现以较少用量的组合物来涂覆。 
季铵化合物的实例包括N，N，N-三甲基羟基氢氧化铵、N，N-二甲基二羟基氢氧化铵、N-甲基三羟基氢氧化铵、四羟基氢氧化铵、N，N，N-三甲基甲醇氢氧化铵、N，N-二甲基-二甲醇氢氧化铵、N-甲基-三甲醇氢氧化铵、四甲醇氢氧化铵、N，N，N-三甲基乙醇氢氧化铵、N，N-二甲基-二乙醇氢氧化铵、N-甲基-三乙醇氢氧化铵、四乙醇氢氧化铵、N，N，N-三甲基丙醇氢氧化铵、N，N-二甲基-二丙醇氢氧化铵、N-甲基-三丙醇氢氧化铵、四丙醇氢氧化铵等。这些化合物仅为了作为实例描述。因此，用于本发明的季铵化合物不限于这些实例说明的季铵化合物。当用于形成抗反射膜的组合物用作水溶液或水性溶液时，用于该组合物的季铵化合物的用量为0.001％重量～5％重量，优选0.005％重量～1％重量，更优选0.01％重量～0.5％重量。 
用于本发明的含氟化合物可以是任意含氟化合物，只要它可溶于水性溶剂(如后描述的，水性溶剂是由水或由水和有机溶剂组成的溶液)，即，是水溶性的。可以使用迄今为止用作构成顶层抗反射膜的原料的任一种水溶性含氟化合物。含氟化合物的优选实例包括如下所示的氟类化合物。 
(1)具有4～15个碳原子的全氟烷基羧酸， 
(2)具有4～10个碳原子的全氟烷基磺酸， 
(3)全氟己二酸， 
(4)具有4～15个碳原子的全氟烯基醚磺酸，以及 
(5)由以下通式表示的氟代烷基聚醚磺酸和氟代烷基聚醚羧酸： 
R11-(O-R12)n1-SO3H 
HO3S-(R13-O)n2-R14-(O-R15)n3-SO3H 
R16-(O-R17)n4-COOH 
HOOC-(R18-O)n5-R19-(O-R20)n6-COOH 
HOOC-(R21-O)n7-R22(O-R23)n8-SO3H 
这些通式中，R11和R16各自表示烷基，其氢原子的部分或全部被氟原子取代，R12-R15和R17-R23各自表示烯基，其氢原子的部分或全部被氟原子取代，多个R12、R13、R15、R17、R18、R20、R21和R23各自相互之间可以相同或不同，R13和R15、R18和R20以及R21和R23在同一分子中各自相互之间可以相同或不同，n1-n8各自表示1或更大的整数。 
另外，含氟聚合物的优选实例包括： 
(6)包含由以下通式(2)表示的聚合物单元的含氟聚合物或包含由通式(2)表示的聚合物单元与由通式(3)表示的聚合物单元的含氟聚合物。 
通式(2)： 
-[CF2CF(ORfCOOH)]- 
其中Rf表示可以含有醚氧原子的直链或支链全氟链烯基。 
通式(3)： 
-[CF2CFX1]- 
其中X1表示氟原子、氯原子或氢原子。 
通式(2)表示的重复单元中，优选Rf包含1～5个碳原子的全氟 链烯基，通式(3)表示的重复单元中，优选X1是氟原子的重复单元。 
作为包含通式(2)表示的聚合物单元的含氟聚合物或包含通式(2)表示的聚合物单元和通式(3)表示的聚合物单元的含氟聚合物，优选由聚苯乙烯标准确定的数均分子量为1×103～3×104的含氟聚合物。本发明中，优选使用分子中包含羧酸基团或磺酸基团的含氟化合物作为含氟化合物。另外，优选以酸的形态使用分子中包含羧酸基团或磺酸基团的含氟化合物，但其可以用作铵盐或有机胺盐。以上提到的实例仅作为示例给出。因此，用于本发明的含氟化合物并不限于这些示例的化合物。 
这些含氟化合物可以单独使用或其两种或更多种结合使用。鉴于其在水性溶剂中的溶解性、该组合物的涂覆性能、要形成的膜厚等，可以合适的浓度使用含氟化合物。例如，当含氟化合物是氟类化合物，如全氟烷基磺酸、全氟烷基羧酸或全氟己二酸时，用于形成抗反射膜的组合物中含氟化合物的用量优选为0.1～25％重量，更优选为0.5～10％重量，还更优选为1～4％重量。另外，当含氟化合物是含氟聚合物时，用于形成抗反射膜的组合物中含氟聚合物的用量优选为0.1～25％重量，更优选为0.5～10％重量，还更优选为1～4％重量。含氟化合物的用量相对于1重量份通式(1)表示的季铵化合物，优选为1～100重量份，更优选为5～80重量份。当含氟化合物的用量少于1重量份时，有折射率的减小量不足的问题，当它超过100重量份时，有降低涂覆用量的效果减弱的问题。 
另一方面，作为用于形成本发明抗反射膜的组合物中用作添加剂的表面活性剂，可以列举非离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、两性表面活性剂等。非离子表面活性剂的实例包括聚氧乙烯烷基醚如聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯油烯基醚和聚氧乙烯十六烷基醚，聚氧乙烯脂肪酸二酯，聚氧乙烯脂肪酸单酯，聚氧乙 烯-聚氧丙烯嵌段聚合物以及炔属二醇衍生物。阴离子表面活性剂的实例包括烷基磺酸、烷基苯磺酸、烷基羧酸及其铵盐或有机胺盐、烷基苯羧酸及其铵盐或有机胺盐，或用氟原子取代这些化合物中烷基的所有或部分氢原子得到的物质，烷基联苯醚二磺酸及其铵盐或有机胺盐，烷基联苯醚磺酸及其铵盐或有机胺盐，聚氧乙烯烷基醚磺酸及其铵盐或有机胺盐，烷基磺酸及其铵盐或有机胺盐。两性表面活性剂的实例包括2-烷基-N-羧甲基-N-羟乙基咪唑啉鎓甜菜碱和月桂酰胺丙基羟基砜甜菜碱。 
这些表面活性剂中，优选烷基磺酸、烷基苯磺酸、烷基羧酸、烷基苯羧酸以及用氟原子取代这些化合物中烷基的所有或部分氢原子得到的化合物。这些化合物中，优选具有1～20个碳原子的烷基的化合物。这些表面活性剂在用于形成抗反射膜的组合物中的用量优选为0.01％重量～2.0％重量，更优选为0.05％重量～1.0％重量。这些表面活性剂可单独使用或其两种或多种结合使用。 
另外，在本发明用于形成抗反射膜的组合物中使用的酸既可以是有机酸也可以是无机酸。其中，优选无机酸如硫酸、盐酸、硝酸、磷酸、氢氟酸和氢溴酸。这些酸在用于形成抗反射膜的组合物中的用量为0.01％重量～2.0％重量。 
本发明中，当光致抗蚀剂是正型化学增强光致抗蚀剂时，优选用于形成抗反射膜的组合物的pH值在酸性范围内。即，优选用于形成本发明抗反射膜的组合物的pH值为7或更小，更优选在0.5～4.0范围内，还更优选在1.0～3.0范围内。当其pH值设置在上述情况内时，可以形成没有劣化的图案形状如T形顶或圆形顶的抗蚀图，这些劣化是由化学增强抗蚀剂与抗反射膜之间的混合造成的，并在蚀刻步骤中是不利的。当用于形成抗反射膜的组合物被涂覆到正型化学增强光致抗蚀剂上时，含氟化合物例如含氟聚 合物与酸或表面活性剂的比率以重量比计优选为1∶0.01～1∶0.5，更优选为1∶0.01～1∶0.3。此时，当含氟化合物中包含酸时或者当水溶性聚合物包含酸时，这些含氟聚合物和水溶性聚合物的酸及要添加的酸或表面活性剂的酸的总摩尔数与含链烷醇基的季铵盐的碱的摩尔数的比率优选的范围为1∶0.01～1∶1.00，更优选为1∶0.05～1∶0.8，还更优选为1∶0.05～1∶0.2，从而该组合物的pH值可以控制在上述合适的范围内。 
水溶性聚合物可以这样的范围添加到用于形成本发明抗反射膜的组合物中，即不损坏该组合物性能的范围，以便如需改善成膜性。特别地，当用氟类化合物作为含氟化合物时，从成膜性的观点看通常必要的是使用水溶性聚合物。在本发明的用于形成抗反射膜的组合物中使用的水溶性聚合物的实例包括聚乙烯醇，聚丙烯酸，聚甲基丙烯酸，聚α-三氟甲基丙烯酸，聚乙烯基吡咯烷酮，乙烯基吡咯烷酮共聚物如(N-乙烯基吡咯烷酮-乙酸乙烯酯)共聚物、(N-乙烯基吡咯烷酮-乙烯醇)共聚物、(N-乙烯基吡咯烷酮-丙烯酸)共聚物、(N-乙烯基吡咯烷酮-丙烯酸甲酯)共聚物、(N-乙烯基吡咯烷酮-甲基丙烯酸)共聚物、(N-乙烯基吡咯烷酮-甲基丙烯酸甲酯)共聚物、(N-乙烯基吡咯烷酮-马来酸)共聚物、(N-乙烯基吡咯烷酮-马来酸二甲酯)共聚物、(N-乙烯基吡咯烷酮-马来酸酐)共聚物、(N-乙烯基吡咯烷酮-衣康酸)共聚物、(N-乙烯基吡咯烷酮-衣康酸甲酯)共聚物及(N-乙烯基吡咯烷酮-衣康酸酐)共聚物，(乙烯基甲基醚-马来酸酐)共聚物，(乙二醇-丙二醇)共聚物，氟化聚醚，聚环氧乙烷，直链淀粉，葡聚糖，纤维素及支链淀粉。其中，特别优选聚丙烯酸、聚乙烯基吡咯烷酮、氟化聚醚等。另外，这些特定实例仅为了说明示例而描述。因此，用于本发明的水溶性聚合物不限于这些水溶性聚合物。而且，水溶性聚合物的优选用量 根据所使用的聚合物而不同。当使用氟类化合物时，在用于形成抗反射膜的组合物中使用的可溶性聚合物的用量通常为0.05～10％重量，优选0.1～2％重量，当使用含氟聚合物时，组合物中水溶性聚合物和含氟聚合物的总量通常为0.05～10％重量，优选0.1～2％重量。 
此外，作为在本发明用于形成抗反射膜的组合物中使用的水性溶剂，可以列举水或水和水溶性有机溶剂的均质液体混合物。作为水性溶剂，通常使用水。作为在本发明用于形成抗反射膜的组合物中使用的水，优选为通过蒸馏、离子交换处理、过滤处理或各种吸附处理来从水中除去有机杂质、金属离子等得到的水。 
为了进一步改善该组合物的涂覆性能，可以与水一起使用水溶性有机溶剂。不特别限制所用的水溶性有机溶剂，只要它以0.1％重量或更高的用量溶于水。其实例包括醇如甲醇、乙醇和异丙醇；酮如丙酮和甲乙酮；酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯和乳酸乙酯；极性溶剂如二甲基甲酰胺、二甲亚砜、甲基溶纤剂、溶纤剂、丁基溶纤剂、乙酸溶纤剂、乙酸烷基溶纤剂、丁基卡必醇及卡必醇醋酸酯。另外，这些特定实例仅为了说明示例而列举。因此，用于本发明的有机溶剂不限于这些溶剂。 
本发明的图案形成方法中，本发明用于形成顶层抗反射膜的组合物以预定厚度被涂覆到光致抗蚀剂膜上以形成顶层抗反射膜。其上涂覆了本发明用于形成顶层抗反射膜的组合物的光致抗蚀剂可以是迄今为止已知的任一种光致抗蚀剂，可以使用正型抗蚀剂或负型抗蚀剂。本发明中优选使用正型化学增强光致抗蚀剂作为光致抗蚀剂。 
用于本发明的图案形成方法的正型化学增强光致抗蚀剂可以是迄今为止已知的任一种正型化学增强光致抗蚀剂。作为正型化 学增强光致抗蚀剂，已知各种包括以下的光致抗蚀剂：包含一种聚合物(其中多羟基苯乙烯由叔丁氧羰基保护)和一种光酸生成剂(H.Ito，C.G.Willson：Polym.Eng.Sci.，23，1012(1983))的一种光致抗蚀剂，日本特开平2-27660号公报中描述的包含三苯基锍/六氟砷酸盐和聚(对叔丁氧羰基氧基-α-甲基苯乙烯)的一种光致抗蚀剂等，它们中任一都可用于本发明。进而，光致抗蚀剂的膜厚可以是任意的，只要显影后所得到的抗蚀图可以合适地适应蚀刻步骤，其通常为约0.3～1.0μm。 
本发明的图案形成方法与传统的抗蚀图形成方法相同，不同之处在于使用本发明用于形成抗反射膜的组合物以及然后非强制选择地增加加热步骤。此后，使用正型化学增强光致抗蚀剂作为光致抗蚀剂的情况将被作为解释该方法的实例。这种情况下，将光致抗蚀剂涂覆到衬底如硅晶片等上，接着非强制选择地预烘焙(例如，在70～150℃下烘焙约1分钟)，以在衬底上形成光致抗蚀剂膜。然后，将本发明用于形成顶层抗反射膜的组合物涂覆在光致抗蚀剂膜上使得成为最佳膜厚，非强制选择地对其加热以形成顶层抗反射膜。在用缩小投影曝光设备如STEPPER(注册商标)对其曝光后，非强制选择地在例如50～150℃的烘焙温度下进行曝光后烘焙(PEB)，并进行显影。然后非强制选择地进行显影后的烘焙(例如，在60～120℃的烘焙温度下)，从而形成正型抗蚀图。 
本发明用于形成顶层抗反射膜的组合物在涂覆后的最佳膜厚可以根据由以下数字公式的曝光波长来计算： 
最佳膜厚＝λ/4n 
其中λ表示曝光波长，n表示抗反射膜在曝光波长下的折射率。 
作为最佳膜厚，可以使用由上述数字公式计算的值本身，也可以使用其奇数倍的值。而且用于形成顶层抗反射膜的组合物可 以通过迄今为止已知的任意方法例如旋转涂覆法来涂覆。 
本发明的图案形成方法可以不考虑衬底的英寸大小来适当应用，即，即使当所形成的图案在例如8英寸、12英寸或更大的大直径衬底上形成时。通常使用硅衬底作为衬底。但是，当然可以使用具有膜的衬底，例如在硅衬底上的金属膜或氧化物或氮化物膜如二氧化硅、氮化硅及氧氮化硅等。而且，衬底材料可以是传统用于IC生产如LSI的任意衬底材料，不限于硅。 
光致抗蚀剂涂覆方法、光致抗蚀剂膜及由用于形成抗反射膜的组合物形成的膜的烘焙方法、曝光方法、显影剂、显影方法等可以是用光致抗蚀剂形成抗蚀图时传统使用的任意方法和条件。进而，用于曝光步骤的曝光光源也可以是紫外线、远紫外线、X射线和电子束中的任一种。 
具体实施方式
下文中，将参照实施例详细描述本发明。然而，本发明不限于这些描述。 
实施例1 
制备N，N，N-三甲基乙醇氢氧化铵的水溶液作为含有链烷醇基的季铵化合物，制备具有由以下通式(4)表示的重复单元的含氟聚合物(由聚苯乙烯标准测定的重均分子量为6200)的水溶液作为聚合物，并将它们混合，使得含氟聚合物的酸对碱的摩尔比为1∶0.1。 
通式(4)： 
-[CF2CF(OCF2CF2CF2COOH)]n- 
接着，将以固体成分计为2.1重量份的由以上获得的部分由通式(4)表示的含氟聚合物的N，N，N-三甲基乙醇铵盐的水溶液，以固体成分计为0.1重量份的烷基磺酸(其中烷基是具有10～18个碳原 子的烷基的混合物)的水溶液以及总重量为97.8重量份的纯水混合，并在室温下均匀溶解，然后通过0.03μm高密度聚乙烯过滤器过滤，从而得到用于形成抗反射膜的组合物。该组合物的pH值为1.6。 
使用旋转涂覆器MARK 8(商品名，由Tokyo Electron Ltd.制造)将由ESCAP(环境稳定的化学增强光致抗蚀剂)聚合物、AZ DNC-5(商品名，由AZ Electronic Materials(Japan)K.K.制造，″AZ″是注册商标)制备的正型光致抗蚀剂涂覆在硅晶片上，然后在130℃的热板上预烘焙60秒在硅晶片上形成厚度为800nm的抗蚀膜。用膜厚测量设备SM300(商品名，由Prometric Inc.制造)测量膜厚。随后，使用与上面提到的相同的旋转涂覆器将用于形成抗反射膜的组合物涂覆在光致抗蚀剂膜上，并在90℃的热板上预烘焙60秒以在光致抗蚀剂膜上形成膜厚为450 
Figure GPA00001155202200141
的抗反射膜。此时，使用分配器将用于形成抗反射膜的组合物涂覆到硅晶片上，目测最小涂覆量(所涂覆的组合物可以达到晶片边缘部分并形成均匀涂覆的最小量)。结果示于表1。 
实施例2 
制备N，N，N-三甲基乙醇氢氧化铵的水溶液作为含有链烷醇基的季铵化合物，制备全氟辛基磺酸的水溶液作为氟类化合物，并将它们混合，使得酸对碱的摩尔比为1∶0.4。进而，使用聚乙烯基吡咯烷酮作为水溶性聚合物。将以固体成分计为2.8重量份的由以上获得的部分全氟辛基磺酸的N，N，N-三甲基乙醇铵盐的水溶液，以固体成分计为0.7重量份的聚乙烯基吡咯烷酮以及总重量为96.5重量份的纯水混合，并在室温下均匀溶解，然后通过0.03μm高密度聚乙烯过滤器过滤，以形成用于形成抗反射膜的组合物。随后，使用与实施例1相同的方式在光致抗蚀剂膜上形成膜厚为 450 
Figure GPA00001155202200151
的抗反射膜，以与实施例1相同的方式测量其最小涂覆量。结果示于表1。 
实施例3 
使用与实施例2相同的方式测量用于形成抗反射膜的组合物的最小涂覆量，不同之处在于将实施例2的水溶性聚合物变为聚丙烯酸。结果示于表1。 
实施例4 
使用与实施例2相同的方式测量用于形成抗反射膜的组合物的最小涂覆量，不同之处在于将实施例2的氟类化合物变为3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七氟-1-癸磺酸。结果示于表1。 
实施例5 
使用与实施例4相同的方式测量用于形成抗反射膜的组合物的最小涂覆量，不同之处在于将实施例4的水溶性聚合物变为聚丙烯酸。结果示于表1。 
表1
    最小涂覆量
  实施例1   1.5ml
  实施例2   1.5ml
  实施例3   1.5ml
  实施例4   2.0ml
  实施例5   2.0ml
对比实施例1 
使用与实施例1相同的方式测量用于形成抗反射膜的组合物的最小涂覆量，不同之处在于将实施例1中使用的N，N，N-三甲基乙醇氢氧化铵变为单乙醇胺。结果示于表2。 
对比实施例2 
当代替实施例1中的N，N，N-三甲基乙醇氢氧化铵使用四甲基氢氧化铵时，发生化学沉淀。 
对比实施例3 
使用与实施例2相同的方式测量用于形成抗反射膜的组合物的最小涂覆量，不同之处在于将实施例2中使用的N，N，N-三甲基乙醇氢氧化铵变为单乙醇胺。结果示于表2。 
对比实施例4 
使用与实施例2相同的方式测量用于形成抗反射膜的组合物的最小涂覆量，不同之处在于将实施例2中使用的N，N，N-三甲基乙醇氢氧化铵变为四甲基氢氧化铵。结果示于表2。 
对比实施例5 
使用与实施例3相同的方式测量用于形成抗反射膜的组合物的最小涂覆量，不同之处在于将实施例3中使用的N，N，N-三甲基乙醇氢氧化铵变为单乙醇胺。结果示于表2。 
对比实施例6 
使用与实施例3相同的方式测量用于形成抗反射膜的组合物的最小涂覆量，不同之处在于将实施例3中使用的N，N，N-三甲基乙醇氢氧化铵变为四甲基氢氧化铵。结果示于表2。 
对比实施例7 
当代替实施例4中的N，N，N-三甲基乙醇氢氧化铵而使用单乙醇胺时，发生化学沉淀。 
对比实施例8 
使用与实施例4相同的方式测量用于形成抗反射膜的组合物的最小涂覆量，不同之处在于将实施例4中使用的N，N，N-三甲基乙醇氢氧化铵变为四甲基氢氧化铵。结果示于表2。 
对比实施例9 
当代替实施例5中的N，N，N-三甲基乙醇氢氧化铵而使用单乙醇胺时，发生化学沉淀。 
对比实施例10 
使用与实施例5相同的方式测量用于形成抗反射膜的组合物的最小涂覆量，不同之处在于将实施例5中使用的N，N，N-三甲基乙醇氢氧化铵变为四甲基氢氧化铵。结果示于表2。 
表2
    最小涂覆量
  对比实施例1   2.5ml
  对比实施例2   溶液白色混浊
  对比实施例3   2.5ml
  对比实施例4   2.5ml
  对比实施例5   2.5ml
  对比实施例6   2.5ml
  对比实施例7   溶液白色混浊
  对比实施例8   3.0ml
  对比实施例9   溶液白色混浊
  对比实施例10   3.0ml
对比实施例11～18 
分别使用如下表3所示的聚合物(含氟聚合物或水溶性聚合物)、氟类化合物、表面活性剂和胺作为水性溶液，并使用表3示出的以固体成分计的量(所有都是重量百分数)。进而使用水以便最后与固含量一起的总重量为100％重量，制备用于形成顶层抗反射膜的组合物。之后，使用与实施例1相同的方式测量用于形成抗反射膜的组合物的最小涂覆量。 
表3中，含氟聚合物是实施例1中使用的含氟聚合物，烷基磺酸是其中烷基具有10～18个碳原子的烷基磺酸的混合物，含氟磺酸是3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七氟-1-癸磺酸。 
表3
    水溶性聚合物  含氟聚合物   氟类化合物  表面活性剂   胺   最小涂覆量
  对比实施例11   含氟聚合物   2.04   烷基磺酸   0.1   三乙醇胺   0.1   3.0ml
  对比实施例12   含氟聚合物   2.04   烷基磺酸   0.1   二乙醇胺   0.07   3.0ml
  对比实施例13   聚乙烯基吡咯烷酮   0.61   全氟辛基磺酸   2.14   三乙醇胺   0.25   3.0ml
  对比实施例14   聚乙烯基吡咯烷酮   0.63   全氟辛基磺酸   2.19   二乙醇胺   0.18   3.0ml
  对比实施例15   聚乙烯基吡咯烷酮   0.63   全氟辛基磺酸   2.2   三乙醇胺   0.18   3.0ml
  对比实施例16   聚乙烯基吡咯烷酮   0.61   含氟磺酸   2.14   三乙醇胺   0.25   3.0ml
  对比实施例17   聚乙烯基吡咯烷酮   0.63   含氟磺酸   2.2   二乙醇胺   0.18   3.0ml
  对比实施例18   聚乙烯基吡咯烷酮   0.61   含氟磺酸   2.2   三乙醇胺   0.18   3.0ml
从表1和表2中可以显而易见地看出，当季铵化合物中含有链烷醇基时，可以减少该组合物的涂覆量。考虑原因是，当季铵化合物中含有羟基或链烷醇基时，提高了所得的季铵盐在水中的溶解性。而且，由表3发现，当使用二乙醇胺或三乙醇胺作为胺时，该组合物的最小涂覆量大于本发明，不管使用的含氟化合物、水溶性聚合物及表面活性剂的种类。 
实施例6 
相对于以固体成分计为100重量份的水性N，N，N-三甲基乙醇氢氧化铵溶液，使用以固体成分计为300重量份的用于实施例1中的含氟聚合物的水溶液制备用于顶层抗反射膜的具有3％重量的总固含量的水性组合物。使用旋转涂覆器将该组合物涂覆在硅晶片上，接着测量所涂覆膜相对于i线(365nm)、KrF准分子激光 器(248nm)及ArF准分子激光器(193nm)各自的折射率。结果示于下表4中。 
实施例7 
相对于以固体成分计为100重量份的水性N，N，N-三甲基乙醇氢氧化铵溶液，使用以固体成分计为950重量份的用于实施例1中的含氟聚合物的水溶液和以固体成分计为50重量份的用于实施例2中的烷基磺酸的水溶液制备用于顶层抗反射膜的具有2.2％重量的总固含量的水性组合物。以与实施例6相同的方式测量所涂覆膜相对于i线(365nm)、KrF准分子激光器(248nm)及ArF准分子激光器(193nm)各自的折射率。结果示于下表4中。 
对比实施例19 
相对于以固体成分计为100重量份的水性N，N，N-三甲基乙醇氢氧化铵溶液，使用以固体成分计为3重量份的用于实施例1中的含氟聚合物的水溶液制备用于顶层抗反射膜的具有3％重量的总固含量的水性组合物。以与实施例6相同的方式测量所涂覆膜相对于i线(365nm)、KrF准分子激光器(248nm)及ArF准分子激光器(193nm)各自的折射率。结果示于下表4中。 
表4
Figure GPA00001155202200191
由表4发现，当N，N，N-三甲基乙醇氢氧化铵的量超过含氟聚合物的量且液体的pH值变为7或更大时，折射率不在抗反射膜的优选范围内。 
本发明的有利效果 
如以上详细描述的，通过在形成顶层抗反射膜的包含含氟化合物的组合物中含有具有羟基或链烷醇基的季铵化合物，能够实现组合物涂覆量的降低，并且通过减少化学溶液原料的涂覆量能够实现废液量的降低，这一点由环境影响的观点看在最近半导体工业中是很受重视的。 

Claims (7)

1.一种用于形成顶层抗反射膜的组合物，其包含(A)至少一种含氟化合物和(B)由通式(1)表示的季铵化合物：
通式(1)
Figure FSB00000884557100011
其中R1、R2、R3和R4中的至少一个表示羟基或链烷醇基，其余的表示氢原子或具有1～10个碳原子的烷基，X-表示羟基或卤离子，其中含氟化合物是含氟聚合物，所述含氟聚合物是包含由通式(2)表示的聚合物单元的含氟聚合物或包含由通式(2)表示的聚合物单元与由通式(3)表示的聚合物单元的含氟聚合物；
通式(2)
-[CF2CF(ORfCOOH)]-
其中Rf表示可以含有醚氧原子的直链或支链全氟链烯基；
通式(3)
-[CF2CFX1]-
其中X1表示氟原子、氯原子或氢原子；
其中含氟化合物的用量相对于1重量份通式(1)表示的季铵化合物为1～100重量份。
2.根据权利要求1的用于形成顶层抗反射膜的组合物，其中由通式(1)表示的季铵化合物中R1、R2、R3和R4中的至少一个是羟亚乙基。
3.根据权利要求1或2的用于形成顶层抗反射膜的组合物，其中该组合物还包含水溶性聚合物。
4.根据权利要求1的用于形成顶层抗反射膜的组合物，其中该组合物还包含酸和/或表面活性剂，并且包含水性溶剂，其中所述酸是硫酸、盐酸、硝酸、磷酸、氢氟酸或氢溴酸。
5.根据权利要求4的用于形成顶层抗反射膜的组合物，其中表面活性剂是烷基磺酸、烷基苯磺酸、烷基羧酸、烷基苯羧酸或是用氟原子取代这些化合物中烷基的所有或部分氢原子而得到的化合物。
6.根据权利要求4或5的用于形成顶层抗反射膜的组合物，其中水性溶剂是水。
7.一种图案形成方法，其包括步骤：涂覆根据权利要求1～6中任一项的用于形成顶层抗反射膜的组合物并非强制选择地加热所形成的膜。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5697523B2 (ja) * 2011-04-12 2015-04-08 メルクパフォーマンスマテリアルズＩｐ合同会社 上面反射防止膜形成用組成物およびそれを用いたパターン形成方法
TWI726065B (zh) * 2016-04-22 2021-05-01 日商Ａｇｃ股份有限公司 塗佈用組成物及光阻積層體之製造方法
WO2018012283A1 (ja) * 2016-07-13 2018-01-18 旭硝子株式会社 コーティング用組成物の製造方法およびフォトレジスト積層体の製造方法
CN114035405B (zh) * 2022-01-07 2022-04-22 甘肃华隆芯材料科技有限公司 制备顶部抗反射膜的组合物、顶部抗反射膜和含氟组合物

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2803549B2 (ja) * 1993-12-21 1998-09-24 信越化学工業株式会社 光反射性防止材料及びパターン形成方法
JP2003345026A (ja) * 2002-05-24 2003-12-03 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 反射防止膜形成用塗布液組成物およびこれを用いたホトレジスト積層体、並びにホトレジストパターンの形成方法
JP2005157259A (ja) * 2003-10-28 2005-06-16 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト上層膜形成材料、およびこれを用いたレジストパターン形成方法
CN1666154A (zh) * 2002-07-04 2005-09-07 Az电子材料（日本）株式会社 用于抗反射涂层的组合物及形成图形的方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3817012A1 (de) * 1988-05-19 1989-11-30 Basf Ag Positiv und negativ arbeitende strahlungsempfindliche gemische sowie verfahren zur herstellung von reliefmustern
JP2578646B2 (ja) 1988-07-18 1997-02-05 三洋電機株式会社 非水系二次電池
DE68926019T2 (de) 1988-10-28 1996-10-02 Ibm Positiv arbeitende hochempfindliche Photolack-Zusammensetzung
EP0388343B1 (en) 1989-03-14 1996-07-17 International Business Machines Corporation Chemically amplified photoresist
JP2970879B2 (ja) 1990-01-30 1999-11-02 和光純薬工業株式会社 化学増幅型レジスト材料
JP3030672B2 (ja) * 1991-06-18 2000-04-10 和光純薬工業株式会社 新規なレジスト材料及びパタ−ン形成方法
JPH07295210A (ja) * 1994-04-25 1995-11-10 Shin Etsu Chem Co Ltd 光反射性防止材料及びパターン形成方法
JP3491978B2 (ja) * 1994-08-01 2004-02-03 シップレーカンパニー エル エル シー 表面反射防止塗布組成物
JP3510003B2 (ja) * 1995-05-01 2004-03-22 クラリアント インターナショナル リミテッド 反射防止コーティング用組成物
JP2001142221A (ja) * 1999-11-10 2001-05-25 Clariant (Japan) Kk 反射防止コーティング用組成物
JP2001281874A (ja) * 2000-03-31 2001-10-10 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd リソグラフィー用反射防止膜形成用組成物およびこれを用いたレジスト積層体
JP2008129080A (ja) * 2006-11-16 2008-06-05 Az Electronic Materials Kk 上面反射防止膜用組成物、およびそれを用いたパターン形成方法
JP5077569B2 (ja) * 2007-09-25 2012-11-21 信越化学工業株式会社 パターン形成方法
TW200928594A (en) * 2007-11-22 2009-07-01 Az Electronic Materials Japan Composition for surface anti-reflective coating and method for forming pattern

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2803549B2 (ja) * 1993-12-21 1998-09-24 信越化学工業株式会社 光反射性防止材料及びパターン形成方法
JP2003345026A (ja) * 2002-05-24 2003-12-03 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 反射防止膜形成用塗布液組成物およびこれを用いたホトレジスト積層体、並びにホトレジストパターンの形成方法
CN1460894A (zh) * 2002-05-24 2003-12-10 东京应化工业株式会社 用于形成防反射膜的涂布液组合物、光刻胶层合体以及光刻胶图案的形成方法
CN1666154A (zh) * 2002-07-04 2005-09-07 Az电子材料（日本）株式会社 用于抗反射涂层的组合物及形成图形的方法
JP2005157259A (ja) * 2003-10-28 2005-06-16 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト上層膜形成材料、およびこれを用いたレジストパターン形成方法

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KR20100099265A (ko) 2010-09-10
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JP2009145658A (ja) 2009-07-02
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JP4723557B2 (ja) 2011-07-13

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