JPH1184640A - 反射防止膜形成用塗布液 - Google Patents
反射防止膜形成用塗布液Info
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- JPH1184640A JPH1184640A JP9256227A JP25622797A JPH1184640A JP H1184640 A JPH1184640 A JP H1184640A JP 9256227 A JP9256227 A JP 9256227A JP 25622797 A JP25622797 A JP 25622797A JP H1184640 A JPH1184640 A JP H1184640A
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- coating
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
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Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明は、反射防止効果を保持しつつ、少量の
塗布で均一な塗布膜を形成できる上に、得られた塗布膜
には表面欠陥の発生がなく、半導体素子を低コストでか
つ歩留まりよく製造できる反射防止膜形成用塗布液を提
供すること。 【解決手段】レジスト膜上に反射防止膜を形成する塗布
液であって、レジスト膜上に塗布した時レジスト膜との
接触角が１５度以下となることを特徴とする反射防止膜
形成用塗布液。
塗布で均一な塗布膜を形成できる上に、得られた塗布膜
には表面欠陥の発生がなく、半導体素子を低コストでか
つ歩留まりよく製造できる反射防止膜形成用塗布液を提
供すること。 【解決手段】レジスト膜上に反射防止膜を形成する塗布
液であって、レジスト膜上に塗布した時レジスト膜との
接触角が１５度以下となることを特徴とする反射防止膜
形成用塗布液。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、反射防止膜形成用塗布
液、さらに詳しくはリソグラフィー技術によりパターン
形成を行う際に、レジスト膜内での光の多重干渉を低減
させレジストパターン精度の低下を防止する反射防止膜
を形成する塗布液に関する。
液、さらに詳しくはリソグラフィー技術によりパターン
形成を行う際に、レジスト膜内での光の多重干渉を低減
させレジストパターン精度の低下を防止する反射防止膜
を形成する塗布液に関する。
【０００２】
【従来技術】半導体素子の製造においては、シリコンウ
エーハ等の基板上にレジスト膜を設け、これに紫外線、
遠紫外線、エキシマレーザー、Ｘ線、電子線等の活性線
を選択的に照射し、現像処理を行って基板上にレジスト
パターンを形成するリソグラフィー技術が用いられてい
る。前記リソグラフィー技術で使用するレジストとして
は、活性光線の未照射部が現像時に溶解除去されるネガ
型レジストや、活性光線の照射部が現像時に溶解除去さ
れるポジ型レジストが使用目的に合わせて適宜選択され
使用されている。
エーハ等の基板上にレジスト膜を設け、これに紫外線、
遠紫外線、エキシマレーザー、Ｘ線、電子線等の活性線
を選択的に照射し、現像処理を行って基板上にレジスト
パターンを形成するリソグラフィー技術が用いられてい
る。前記リソグラフィー技術で使用するレジストとして
は、活性光線の未照射部が現像時に溶解除去されるネガ
型レジストや、活性光線の照射部が現像時に溶解除去さ
れるポジ型レジストが使用目的に合わせて適宜選択され
使用されている。
【０００３】ところが、リソグラフィー技術によるパタ
ーン形成においては、レジスト膜内で光の多重干渉が起
こり、レジスト膜厚の変動に伴ってレジストパターン寸
法幅が変動することが知られている。この光の多重干渉
は、基板上に形成したレジスト膜に入射した単波長の照
射光が基板からの反射光と干渉し、レジスト膜の厚さ方
向で吸収される光エネルギー量が異なることに起因して
発生するもので、レジスト膜のバラツキが現像後に得ら
れたレジストパターン寸法幅に影響を与え、結果として
レジストパターン寸法精度を低下させることになる。特
に段差を有する基板上に微細なレジストパターンを形成
する場合に顕著で、段差を有する基板上にレジストを塗
布するとレジスト膜厚が段差に応じて凹凸となり、レジ
ストパターンの寸法精度を低下させることになる。その
ため光の干渉作用をなくし、段差を有する基板上であっ
ても微細なパターンを寸法精度よく形成できる技術の開
発が望まれていた。
ーン形成においては、レジスト膜内で光の多重干渉が起
こり、レジスト膜厚の変動に伴ってレジストパターン寸
法幅が変動することが知られている。この光の多重干渉
は、基板上に形成したレジスト膜に入射した単波長の照
射光が基板からの反射光と干渉し、レジスト膜の厚さ方
向で吸収される光エネルギー量が異なることに起因して
発生するもので、レジスト膜のバラツキが現像後に得ら
れたレジストパターン寸法幅に影響を与え、結果として
レジストパターン寸法精度を低下させることになる。特
に段差を有する基板上に微細なレジストパターンを形成
する場合に顕著で、段差を有する基板上にレジストを塗
布するとレジスト膜厚が段差に応じて凹凸となり、レジ
ストパターンの寸法精度を低下させることになる。その
ため光の干渉作用をなくし、段差を有する基板上であっ
ても微細なパターンを寸法精度よく形成できる技術の開
発が望まれていた。
【０００４】上記光の干渉作用を低減する手段として、
従来、レジスト膜上に反射防止膜を形成する方法が提案
され、例えば特公平４−５５３２３号公報、特開平３−
２２２４０９号公報ではポリシロキサン、ポリビニルア
ルコール等の水溶性樹脂膜を形成する方法が、また特開
平５−１８８５９８号公報では水性−処理可能なフィル
ム形成性のフッ素−含有組成物からなる反射防止コーテ
ングする方法などがある。しかしながら、前記方法で形
成された反射防止膜はある程度の反射防止効果を有する
ものの、塗布膜の均一性が悪く、塗布ムラが発生し易い
という欠点を有していた。この欠点を解決するため前記
方法ではレジスト膜上に多量の反射防止膜形成用塗布液
を塗布することで対応してきた。
従来、レジスト膜上に反射防止膜を形成する方法が提案
され、例えば特公平４−５５３２３号公報、特開平３−
２２２４０９号公報ではポリシロキサン、ポリビニルア
ルコール等の水溶性樹脂膜を形成する方法が、また特開
平５−１８８５９８号公報では水性−処理可能なフィル
ム形成性のフッ素−含有組成物からなる反射防止コーテ
ングする方法などがある。しかしながら、前記方法で形
成された反射防止膜はある程度の反射防止効果を有する
ものの、塗布膜の均一性が悪く、塗布ムラが発生し易い
という欠点を有していた。この欠点を解決するため前記
方法ではレジスト膜上に多量の反射防止膜形成用塗布液
を塗布することで対応してきた。
【０００５】ところが、半導体素子の製造分野では、微
細加工化に伴う技術的な問題の改善とともに、製造コス
トの低減や歩留の向上が大きな要望事項となっている。
しかして上記公報記載の反射防止膜の形成方法では大量
の反射防止膜形成用塗布液を使用することからコスト高
となり、少量の塗布液で均一で塗布ムラのない反射防止
膜が形成でき、かつ表面欠陥の発生のない反射防止膜用
塗布液の開発が強く望まれていた。
細加工化に伴う技術的な問題の改善とともに、製造コス
トの低減や歩留の向上が大きな要望事項となっている。
しかして上記公報記載の反射防止膜の形成方法では大量
の反射防止膜形成用塗布液を使用することからコスト高
となり、少量の塗布液で均一で塗布ムラのない反射防止
膜が形成でき、かつ表面欠陥の発生のない反射防止膜用
塗布液の開発が強く望まれていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】こうした現状に鑑み、
本発明者等は鋭意研究を続けた結果、レジスト膜上に塗
布したときの接触角がレジスト膜に対して１５度以下の
塗布液であると、加工寸法の微細化に十分対応できる反
射防止膜の効果を保持しつつ、少量の塗布で均一性に優
れ、塗布ムラや表面欠陥がない反射防止膜が形成できる
ことを見出して、本発明を完成したものである。すなわ
ち
本発明者等は鋭意研究を続けた結果、レジスト膜上に塗
布したときの接触角がレジスト膜に対して１５度以下の
塗布液であると、加工寸法の微細化に十分対応できる反
射防止膜の効果を保持しつつ、少量の塗布で均一性に優
れ、塗布ムラや表面欠陥がない反射防止膜が形成できる
ことを見出して、本発明を完成したものである。すなわ
ち
【０００７】本発明は、反射防止効果を維持しつつ、少
量の塗布液で均一で塗布ムラがなく、しかも表面欠陥の
発生がない反射防止膜を形成できる反射防止膜形成用塗
布液を提供することを目的とする。
量の塗布液で均一で塗布ムラがなく、しかも表面欠陥の
発生がない反射防止膜を形成できる反射防止膜形成用塗
布液を提供することを目的とする。
【０００８】また、本発明は、製造コストを低減できる
とともに歩留まりよく半導体素子を製造できる反射防止
膜形成用塗布液を提供することを目的とする。
とともに歩留まりよく半導体素子を製造できる反射防止
膜形成用塗布液を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成する本発
明は、レジスト膜上に干渉防止膜を形成する塗布液であ
って、レジスト膜上に塗布した時レジスト膜との接触角
が１５度以下となることを特徴とする反射防止膜形成用
塗布液に係る。
明は、レジスト膜上に干渉防止膜を形成する塗布液であ
って、レジスト膜上に塗布した時レジスト膜との接触角
が１５度以下となることを特徴とする反射防止膜形成用
塗布液に係る。
【００１０】本発明の反射防止膜形成用塗布液は、上記
のようにレジスト膜上に塗布、乾燥することで光の多重
干渉防止効果を有し、かつ塗布液の接触角がレジスト膜
に対して１５度以下、好ましくは１０度以下になる塗布
膜を形成できる塗布液である。前記接触角とは、レジス
ト膜に塗布した干渉防止膜形成用塗布液とレジスト膜と
の接触点で塗布液に引いた切線とレジスト膜のなす角の
うち塗布液を含む角度をいう。このように本発明の反射
防止膜形成用塗布液はレジスト膜との接触角が前記範囲
にあればよく、どのような塗布液も使用できるが、具体
的には水溶性膜形成成分、フッ素界面活性剤及びＮ−ア
ルキル−２−ピロリドンを含有する塗布液がよい。前記
水溶性膜形成成分としては、例えばヒドロキシプロピル
メチルセルロースフタレート、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロースアセテートフタレート、ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースアセテートサクシネート、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロースヘキサヒドロフタレート、
ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、セルロースアセテートヘキサヒドロフタレート、カ
ルボキシメチルセルロース、エチルセルロース、メチル
セルロースなどのセルロース系重合体、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアク
リルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレ
ート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルメタクリレート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ−メチ
ルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、アクリ
ロイルモルホリン、アクリル酸などを単量体とするアク
リル酸系重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドンなどのビニル系重合体などを挙げることができ
る。これらの中でもビニル系重合体やアクリル酸系重合
体、特にポリビニルピロリドンやポリアクリル酸はレジ
スト膜との接触角を低くする作用に優れるため好ましく
使用できる。これらの水溶性膜形成成分は単独で用いて
もよく、また２種以上を組合せて用いてもよい。
のようにレジスト膜上に塗布、乾燥することで光の多重
干渉防止効果を有し、かつ塗布液の接触角がレジスト膜
に対して１５度以下、好ましくは１０度以下になる塗布
膜を形成できる塗布液である。前記接触角とは、レジス
ト膜に塗布した干渉防止膜形成用塗布液とレジスト膜と
の接触点で塗布液に引いた切線とレジスト膜のなす角の
うち塗布液を含む角度をいう。このように本発明の反射
防止膜形成用塗布液はレジスト膜との接触角が前記範囲
にあればよく、どのような塗布液も使用できるが、具体
的には水溶性膜形成成分、フッ素界面活性剤及びＮ−ア
ルキル−２−ピロリドンを含有する塗布液がよい。前記
水溶性膜形成成分としては、例えばヒドロキシプロピル
メチルセルロースフタレート、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロースアセテートフタレート、ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースアセテートサクシネート、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロースヘキサヒドロフタレート、
ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、セルロースアセテートヘキサヒドロフタレート、カ
ルボキシメチルセルロース、エチルセルロース、メチル
セルロースなどのセルロース系重合体、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアク
リルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレ
ート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルメタクリレート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ−メチ
ルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、アクリ
ロイルモルホリン、アクリル酸などを単量体とするアク
リル酸系重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドンなどのビニル系重合体などを挙げることができ
る。これらの中でもビニル系重合体やアクリル酸系重合
体、特にポリビニルピロリドンやポリアクリル酸はレジ
スト膜との接触角を低くする作用に優れるため好ましく
使用できる。これらの水溶性膜形成成分は単独で用いて
もよく、また２種以上を組合せて用いてもよい。
【００１１】また、フッ素系界面活性剤としては、例え
ばパーフルオロヘプタン酸、パーフルオロオクタン酸、
パーフルオロプロピルスルホン酸、パーフルオロオクチ
ルスルホン酸、パーフルオロデシルスルホン酸、パーフ
ルオロヘプタン酸−アンモニウム塩、パーフルオロオク
タン酸−アンモニウム塩、パーフルオロオクチルスルホ
ン酸−アンモニウム塩、パーフルオロプロピルスルホン
酸−テトラメチルアンモニウム塩、パーフルオロヘプタ
ン酸−テトラメチルアンモニウム塩、パーフルオロオク
チルスルホン酸−テトラメチルアンモニウム塩、パーフ
ルオロデシルスルホン酸−テトラメチルアンモニウム
塩、パーフルオロプロピルスルホン酸−モノエタノール
アミン塩、パーフルオロオクタン酸−モノエタノールア
ミン塩、パーフルオロオクチルスルホン酸−モノエタノ
ールアミン塩、パーフルオロデシルスルホン酸−モノエ
タノールアミン塩などが挙げられる。具体的には、パー
フルオロヘプタン酸はＥＦ−２０１、パーフルオロオク
チルスルホン酸はＥＦ−１０１、パーフルオロオクチル
スルホン酸−アンモニウム塩はＥＦ−１０４、ＦＣ−９
３などとして、パーフルオロヘプタン酸−アンモニウム
塩はＥＦ−２０４、ＦＣ−１４３などとして、パーフル
オロデシルスルホン酸−アンモニウム塩はＦＣ−１２０
などとして、それぞれ市販されているものを用いてもよ
いし、また容易に調合して得ることもできる。これらの
フッ素系界面活性剤の中でも、モノエタノールアミン塩
が好ましく、特に干渉防止効果、水に対する溶解性、ｐ
Ｈ調整のし易さからパーフルオロオクチルスルホン酸−
モノエタノールアミン塩が好ましく使用できる。
ばパーフルオロヘプタン酸、パーフルオロオクタン酸、
パーフルオロプロピルスルホン酸、パーフルオロオクチ
ルスルホン酸、パーフルオロデシルスルホン酸、パーフ
ルオロヘプタン酸−アンモニウム塩、パーフルオロオク
タン酸−アンモニウム塩、パーフルオロオクチルスルホ
ン酸−アンモニウム塩、パーフルオロプロピルスルホン
酸−テトラメチルアンモニウム塩、パーフルオロヘプタ
ン酸−テトラメチルアンモニウム塩、パーフルオロオク
チルスルホン酸−テトラメチルアンモニウム塩、パーフ
ルオロデシルスルホン酸−テトラメチルアンモニウム
塩、パーフルオロプロピルスルホン酸−モノエタノール
アミン塩、パーフルオロオクタン酸−モノエタノールア
ミン塩、パーフルオロオクチルスルホン酸−モノエタノ
ールアミン塩、パーフルオロデシルスルホン酸−モノエ
タノールアミン塩などが挙げられる。具体的には、パー
フルオロヘプタン酸はＥＦ−２０１、パーフルオロオク
チルスルホン酸はＥＦ−１０１、パーフルオロオクチル
スルホン酸−アンモニウム塩はＥＦ−１０４、ＦＣ−９
３などとして、パーフルオロヘプタン酸−アンモニウム
塩はＥＦ−２０４、ＦＣ−１４３などとして、パーフル
オロデシルスルホン酸−アンモニウム塩はＦＣ−１２０
などとして、それぞれ市販されているものを用いてもよ
いし、また容易に調合して得ることもできる。これらの
フッ素系界面活性剤の中でも、モノエタノールアミン塩
が好ましく、特に干渉防止効果、水に対する溶解性、ｐ
Ｈ調整のし易さからパーフルオロオクチルスルホン酸−
モノエタノールアミン塩が好ましく使用できる。
【００１２】さらに、Ｎ−アルキル−２−ピロリドンと
しては、例えばＮ−ヘキシル−２−ピロリドン、Ｎ−ヘ
プチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリド
ン、Ｎ−ノニル−２−ピロリドン、Ｎ−デシル−２−ピ
ロリドン、Ｎ−ウンデシル−２−ピロリドン、Ｎ−ドデ
シル−２−ピロリドン、Ｎ−トリデシル−２−ピロリド
ン、Ｎ−テトラデシル−２−ピロリドン、Ｎ−ペンタデ
シル−２−ピロリドン、Ｎ−ヘキサデシル−２−ピロリ
ドン、Ｎ−ヘプタデシル−２−ピロリドン、Ｎ−オクタ
デシル−２−ピロリドンなどが挙げられる。これらの中
でＮ−オクチル−２−ピロリドン、Ｎ−ドデシル−２−
ピロリドンがそれぞれＬＰ１００、ＬＰ３００としてエ
スピージャパン社より市販されており、容易に入手する
ことができるため好ましく、特にＮ−オクチル−２−ピ
ロリドンは均一な塗布膜を形成できて好適である。
しては、例えばＮ−ヘキシル−２−ピロリドン、Ｎ−ヘ
プチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリド
ン、Ｎ−ノニル−２−ピロリドン、Ｎ−デシル−２−ピ
ロリドン、Ｎ−ウンデシル−２−ピロリドン、Ｎ−ドデ
シル−２−ピロリドン、Ｎ−トリデシル−２−ピロリド
ン、Ｎ−テトラデシル−２−ピロリドン、Ｎ−ペンタデ
シル−２−ピロリドン、Ｎ−ヘキサデシル−２−ピロリ
ドン、Ｎ−ヘプタデシル−２−ピロリドン、Ｎ−オクタ
デシル−２−ピロリドンなどが挙げられる。これらの中
でＮ−オクチル−２−ピロリドン、Ｎ−ドデシル−２−
ピロリドンがそれぞれＬＰ１００、ＬＰ３００としてエ
スピージャパン社より市販されており、容易に入手する
ことができるため好ましく、特にＮ−オクチル−２−ピ
ロリドンは均一な塗布膜を形成できて好適である。
【００１３】上記水溶性膜形成成分、フッ素系界面活性
剤及びＮ−アルキル−２−ピロリドンを含有する反射防
止膜形成用塗布液は、通常水溶液として用いられ、水溶
性膜形成成分の含有量は０．５〜１０重量％、フッ素系
界面活性剤の含有量は１．０〜１５重量％の範囲で調製
されるのが好ましく、またＮ−アルキル−２−ピロリド
ンの含有量は、水溶性膜形成成分とフッ素系界面活性剤
を溶解した塗布液に対して１００〜１００００ｐｐｍ，
好ましくは１５０〜５０００ｐｐｍの範囲で添加するの
がよい。
剤及びＮ−アルキル−２−ピロリドンを含有する反射防
止膜形成用塗布液は、通常水溶液として用いられ、水溶
性膜形成成分の含有量は０．５〜１０重量％、フッ素系
界面活性剤の含有量は１．０〜１５重量％の範囲で調製
されるのが好ましく、またＮ−アルキル−２−ピロリド
ンの含有量は、水溶性膜形成成分とフッ素系界面活性剤
を溶解した塗布液に対して１００〜１００００ｐｐｍ，
好ましくは１５０〜５０００ｐｐｍの範囲で添加するの
がよい。
【００１４】上記に加えて、本発明の反射防止膜形成用
塗布液には、塗布膜の特性を向上させるためイソプロピ
ルアルコールなどのアルコール系有機溶剤や他の界面活
性剤を配合してもよい。前記界面活性剤としては、例え
ばアルキルジフェニルエーテルスルホン酸アンモニウ
ム、アルキルジフェニルエーテルスルホン酸テトラメチ
ルアンモニウム、アルキルジフェニルエーテルスルホン
酸トリメチルエタノールアンモニウム、アルキルジフェ
ニルエーテルスルホン酸トリエチルアンモニウム、アル
キルジフェニルエーテルジスルホン酸アンモニウム、ア
ルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ジエタノールア
ンモニウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸
テトラメチルアンモニウムなどの陰イオン界面活性剤が
好ましく用いられる。
塗布液には、塗布膜の特性を向上させるためイソプロピ
ルアルコールなどのアルコール系有機溶剤や他の界面活
性剤を配合してもよい。前記界面活性剤としては、例え
ばアルキルジフェニルエーテルスルホン酸アンモニウ
ム、アルキルジフェニルエーテルスルホン酸テトラメチ
ルアンモニウム、アルキルジフェニルエーテルスルホン
酸トリメチルエタノールアンモニウム、アルキルジフェ
ニルエーテルスルホン酸トリエチルアンモニウム、アル
キルジフェニルエーテルジスルホン酸アンモニウム、ア
ルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ジエタノールア
ンモニウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸
テトラメチルアンモニウムなどの陰イオン界面活性剤が
好ましく用いられる。
【００１５】本発明の反射防止膜形成用塗布液を塗布す
るレジスト膜を形成するレジストとしては特に制限がな
く、通常使用されるレジストの中から任意に選ぶことが
でき、ポジ型、ネガ型のいずれのレジストでもよい。特
に感光性物質と被膜形成物質とからなり、かつアルカリ
水溶液により容易に現像できるレジストが好ましく、中
でも超微細加工に適用できる特性を備えたポジ型及びネ
ガ型レジストが好適である。前記ポジ型レジストとして
は、キノンジアジド系感光性物質と被膜形成物質とを含
むポジ型レジスト、露光により発生した酸の触媒作用に
よりアルカリ溶解性が増大する化学増幅型レジストが挙
げられる。前記キノンジアジド系感光性物質としては、
キノンジアジド基含有化合物、例えばオルトキノンジア
ジド、オルトナフトキノンジアジド、オルトアントラキ
ノンジアジドなどのキノンジアジド類のスルホン酸と、
フェノール性水酸基またはアミノ基を有する化合物と
を、部分若しくは完全エステル化、又は部分若しくは完
全アミド化した化合物が挙げられる。前記フェノール性
水酸基またはアミノ基を有する化合物としては、例えば
２，３，４−トリヒドロキシベンゾエノン、２，３，
４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，
２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンなど
のポリヒドロキシベンゾフェノンや、没食子アリール、
フェノール、ｐ−メトキシフェノール、ジメチルフェノ
ール、ヒドロキノン、ビスフェノールＡ、ナフトール、
ピロカテコール、ピロガロール、ピロガロールモノメチ
ルエーテル、ピロガロール−１，３−ジメチルエーテ
ル、没食子酸、水酸基を一部残しエステル化又はエーテ
ル化された没食子酸、アニリン、ｐ−アミノジフェニル
アミンなどが挙げられる。そして、特に好ましいキノン
ジアジド基含有化合物は、ポリヒドロキシベンゾフェノ
ンとナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホニル
クロリド又はナフトキノン−１，２−ジアジド−４−ス
ルホニルクロリドとの完全エステル化物や部分エステル
化物がよい。
るレジスト膜を形成するレジストとしては特に制限がな
く、通常使用されるレジストの中から任意に選ぶことが
でき、ポジ型、ネガ型のいずれのレジストでもよい。特
に感光性物質と被膜形成物質とからなり、かつアルカリ
水溶液により容易に現像できるレジストが好ましく、中
でも超微細加工に適用できる特性を備えたポジ型及びネ
ガ型レジストが好適である。前記ポジ型レジストとして
は、キノンジアジド系感光性物質と被膜形成物質とを含
むポジ型レジスト、露光により発生した酸の触媒作用に
よりアルカリ溶解性が増大する化学増幅型レジストが挙
げられる。前記キノンジアジド系感光性物質としては、
キノンジアジド基含有化合物、例えばオルトキノンジア
ジド、オルトナフトキノンジアジド、オルトアントラキ
ノンジアジドなどのキノンジアジド類のスルホン酸と、
フェノール性水酸基またはアミノ基を有する化合物と
を、部分若しくは完全エステル化、又は部分若しくは完
全アミド化した化合物が挙げられる。前記フェノール性
水酸基またはアミノ基を有する化合物としては、例えば
２，３，４−トリヒドロキシベンゾエノン、２，３，
４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，
２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンなど
のポリヒドロキシベンゾフェノンや、没食子アリール、
フェノール、ｐ−メトキシフェノール、ジメチルフェノ
ール、ヒドロキノン、ビスフェノールＡ、ナフトール、
ピロカテコール、ピロガロール、ピロガロールモノメチ
ルエーテル、ピロガロール−１，３−ジメチルエーテ
ル、没食子酸、水酸基を一部残しエステル化又はエーテ
ル化された没食子酸、アニリン、ｐ−アミノジフェニル
アミンなどが挙げられる。そして、特に好ましいキノン
ジアジド基含有化合物は、ポリヒドロキシベンゾフェノ
ンとナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホニル
クロリド又はナフトキノン−１，２−ジアジド−４−ス
ルホニルクロリドとの完全エステル化物や部分エステル
化物がよい。
【００１６】また、被膜形成物質としては、例えばフェ
ノール、クレゾール、キシレノールなどとアルデヒド類
とから得られるノボラック樹脂、アクリル樹脂、スチレ
ンとアクリル酸との共重合体、ヒドロキシスチレンの共
重合体、ポリヒドロキシベンゾエート、ポリビニルヒド
ロキシベンザルなどのアルカリ可溶性樹脂などが好まし
く挙げられる。特に好ましい被膜形成物質としてはクレ
ゾールやキシレノールの単独または混合物とアルデヒド
類との重合体であるノボラック樹脂があり、中でも低分
子量成分を除去した重量平均分子量が２０００〜２００
００、好ましくは５０００〜１５０００の範囲のノボラ
ック樹脂が好適である。
ノール、クレゾール、キシレノールなどとアルデヒド類
とから得られるノボラック樹脂、アクリル樹脂、スチレ
ンとアクリル酸との共重合体、ヒドロキシスチレンの共
重合体、ポリヒドロキシベンゾエート、ポリビニルヒド
ロキシベンザルなどのアルカリ可溶性樹脂などが好まし
く挙げられる。特に好ましい被膜形成物質としてはクレ
ゾールやキシレノールの単独または混合物とアルデヒド
類との重合体であるノボラック樹脂があり、中でも低分
子量成分を除去した重量平均分子量が２０００〜２００
００、好ましくは５０００〜１５０００の範囲のノボラ
ック樹脂が好適である。
【００１７】上記キノンジアジド系感光性物質と被膜形
成物質とを含むポジ型レジスト中の感光性物質は被膜形
成物質１００重量部に対して１０〜４０重量部、好まし
くは１５〜３０重量部の範囲で配合するのがよい。
成物質とを含むポジ型レジスト中の感光性物質は被膜形
成物質１００重量部に対して１０〜４０重量部、好まし
くは１５〜３０重量部の範囲で配合するのがよい。
【００１８】また、ネガ型レジストとしては従来ネガ型
レジストとして使用していたレジストでよく、特に限定
されないが、微細パターン形成用のネガ型レジストとし
て用いられている架橋剤、酸発生剤およびベースポリマ
ーの３成分を含有する化学増幅型ネガ型レジストが好ま
しい。
レジストとして使用していたレジストでよく、特に限定
されないが、微細パターン形成用のネガ型レジストとし
て用いられている架橋剤、酸発生剤およびベースポリマ
ーの３成分を含有する化学増幅型ネガ型レジストが好ま
しい。
【００１９】次に本発明の反射防止膜形成用塗布液の使
用方法の一例を示す。まずシリコンウエーハなどの基板
上にレジスト膜を形成したのち、本発明の反射防止膜形
成用塗布液をスピンナーなどの塗布手段を用いて塗布す
る。前記塗布に当たり、レジスト膜との接触角が１５度
以下になるように反射防止膜形成用塗布液を調製するこ
とが肝要である。次いで、塗布膜を熱処理してレジスト
膜上に反射防止膜を形成する。前記加熱は必要に応じて
適宜行えばよく、塗布のみで均一性に優れた塗布膜が形
成できる場合には省略してもよい。前記反射防止膜を介
してレジスト膜に紫外線、遠紫外線、エキシマレーザな
どの活性光線を露光装置を用いて選択的に照射し、現像
してシリコンウエーハ上にレジストパターンを形成す
る。
用方法の一例を示す。まずシリコンウエーハなどの基板
上にレジスト膜を形成したのち、本発明の反射防止膜形
成用塗布液をスピンナーなどの塗布手段を用いて塗布す
る。前記塗布に当たり、レジスト膜との接触角が１５度
以下になるように反射防止膜形成用塗布液を調製するこ
とが肝要である。次いで、塗布膜を熱処理してレジスト
膜上に反射防止膜を形成する。前記加熱は必要に応じて
適宜行えばよく、塗布のみで均一性に優れた塗布膜が形
成できる場合には省略してもよい。前記反射防止膜を介
してレジスト膜に紫外線、遠紫外線、エキシマレーザな
どの活性光線を露光装置を用いて選択的に照射し、現像
してシリコンウエーハ上にレジストパターンを形成す
る。
【００２０】
【発明の実施の形態】次に実施例に基づいて本発明をさ
らに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何
ら限定されるものではない。
らに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何
ら限定されるものではない。
【００２１】
実施例１ クレゾールノボラック樹脂とナフトキノンジアジド化合
物を含有するポジ型レジスト（ＴＨＭＲ−ｉＰ３３０
０、東京応化工業社製）を、１２枚の６インチシリコン
ウエーハ上にスピンナー法により塗布し、９０℃で９０
秒間乾燥し、膜厚０．９６〜１．０９μｍのレジスト膜
が形成されたシリコンウエーハを得た。
物を含有するポジ型レジスト（ＴＨＭＲ−ｉＰ３３０
０、東京応化工業社製）を、１２枚の６インチシリコン
ウエーハ上にスピンナー法により塗布し、９０℃で９０
秒間乾燥し、膜厚０．９６〜１．０９μｍのレジスト膜
が形成されたシリコンウエーハを得た。
【００２２】一方、パーフルオロオクチルスルホン酸
（ＥＦ−１０１、トーケムプロヅクツ社製）の２０重量
％水溶液５００ｇとモノエタノールアミンの２０重量％
水溶液３０ｇを混合し、その混合溶液２２ｇを２０重量
％ポリアクリル酸水溶液１０ｇに添加し、得られた水溶
液に純水を加えて全量を２００ｇとした。この水溶液に
Ｎ−オクチル−２−ピロリドン（ＬＰ１００、アイエス
ピージャパン社製）を５００ｐｐｍ加えて反射防止膜形
成用塗布液を調製した。
（ＥＦ−１０１、トーケムプロヅクツ社製）の２０重量
％水溶液５００ｇとモノエタノールアミンの２０重量％
水溶液３０ｇを混合し、その混合溶液２２ｇを２０重量
％ポリアクリル酸水溶液１０ｇに添加し、得られた水溶
液に純水を加えて全量を２００ｇとした。この水溶液に
Ｎ−オクチル−２−ピロリドン（ＬＰ１００、アイエス
ピージャパン社製）を５００ｐｐｍ加えて反射防止膜形
成用塗布液を調製した。
【００２３】次いで、上記１２枚のシリコンウエーハの
レジスト膜上に上記調製した反射防止膜形成用塗布液を
スピンナー法により塗布し、それぞれ膜厚６５ｎｍの均
一で塗布ムラのない塗布膜を得た。使用した反射防止膜
形成用塗布液の量は２．００ｃｃであった。得られた塗
布膜のレジスト膜との接触角を接触角計ＣＡ−Ｘ１５０
型（共和界面科学社製）を用いて測定したところ８度で
あった。また、得られた塗布膜の表面欠陥を表面欠陥測
定装置ＷＩＳ−８５０（キヤノン社製）を使用して測定
したところ、シリコンウエーハ上のパーティクル数は
０．２μｍ以上で１０個／ウエーハであった。さらに前
記シリコンウエーハをクリーンルーム内で４８時間放置
したのち同様にして表面欠陥を測定したところ、１１個
／ウエーハであった。
レジスト膜上に上記調製した反射防止膜形成用塗布液を
スピンナー法により塗布し、それぞれ膜厚６５ｎｍの均
一で塗布ムラのない塗布膜を得た。使用した反射防止膜
形成用塗布液の量は２．００ｃｃであった。得られた塗
布膜のレジスト膜との接触角を接触角計ＣＡ−Ｘ１５０
型（共和界面科学社製）を用いて測定したところ８度で
あった。また、得られた塗布膜の表面欠陥を表面欠陥測
定装置ＷＩＳ−８５０（キヤノン社製）を使用して測定
したところ、シリコンウエーハ上のパーティクル数は
０．２μｍ以上で１０個／ウエーハであった。さらに前
記シリコンウエーハをクリーンルーム内で４８時間放置
したのち同様にして表面欠陥を測定したところ、１１個
／ウエーハであった。
【００２４】その後、縮小投影露光装置ＮＳＲ−１７５
５Ｉ１０Ｄ（ニコン社製）を使用して、マスクパターン
を介して活性光線を照射し、ホットプレート上で１１０
℃で９０秒間のベーク処理を行い、２．３８重量％のテ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で、２３
℃、６５秒間のパドル現像を行った。次いで純水にて３
０秒間洗浄してレジストパターンを形成したのち、それ
ぞれ１２枚のシリコンウエーハ上に同一露光で０．４５
μｍラインパターンを形成した。前記ラインパターン寸
法とレジスト膜厚との関係から寸法変動の最大値を求め
たところ、０．０２３μｍであった。他方、反射防止膜
形成用塗布液を使用しない以外は前記と同様にして０．
４５μｍラインパターンを形成し、その寸法とレジスト
膜との関係から寸法変動の最大値を求めたところ０．０
７１であり、前記反射防止膜形成用塗布液が実用的な反
射防止膜を形成することが確認された。
５Ｉ１０Ｄ（ニコン社製）を使用して、マスクパターン
を介して活性光線を照射し、ホットプレート上で１１０
℃で９０秒間のベーク処理を行い、２．３８重量％のテ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で、２３
℃、６５秒間のパドル現像を行った。次いで純水にて３
０秒間洗浄してレジストパターンを形成したのち、それ
ぞれ１２枚のシリコンウエーハ上に同一露光で０．４５
μｍラインパターンを形成した。前記ラインパターン寸
法とレジスト膜厚との関係から寸法変動の最大値を求め
たところ、０．０２３μｍであった。他方、反射防止膜
形成用塗布液を使用しない以外は前記と同様にして０．
４５μｍラインパターンを形成し、その寸法とレジスト
膜との関係から寸法変動の最大値を求めたところ０．０
７１であり、前記反射防止膜形成用塗布液が実用的な反
射防止膜を形成することが確認された。
【００２５】実施例２ 実施例１で使用した２０重量％のポリアクリル酸水溶液
を、２０重量％のポリビニルピロリドン水溶液に代えた
以外は実施例１と同様にして調製した反射防止膜形成用
塗布液を用いて実施例１と同様な評価を行った。塗布し
た干渉防止膜形成用塗布液は２．０ｃｃであり、また反
射防止膜形成用塗布液とレジスト膜との接触角は７度で
あった。さらに、反射防止膜形成用塗布液の塗布膜の表
面欠陥を測定したところ、シリコンウエーハ上のパーテ
ィクル数は０．２μｍ以上が５個／ウエーハであり、ま
たクリーンルーム内でシリコンウエーハを４８時間放置
した後のパーティクル数は、６個／ウエーハであった。
を、２０重量％のポリビニルピロリドン水溶液に代えた
以外は実施例１と同様にして調製した反射防止膜形成用
塗布液を用いて実施例１と同様な評価を行った。塗布し
た干渉防止膜形成用塗布液は２．０ｃｃであり、また反
射防止膜形成用塗布液とレジスト膜との接触角は７度で
あった。さらに、反射防止膜形成用塗布液の塗布膜の表
面欠陥を測定したところ、シリコンウエーハ上のパーテ
ィクル数は０．２μｍ以上が５個／ウエーハであり、ま
たクリーンルーム内でシリコンウエーハを４８時間放置
した後のパーティクル数は、６個／ウエーハであった。
【００２６】上記シリコンウエーハについて、実施例１
と同様にして反射防止効果を調べたところ、実施例１と
同様に反射防止効果を有することが確認された。
と同様にして反射防止効果を調べたところ、実施例１と
同様に反射防止効果を有することが確認された。
【００２７】比較例１ 実施例２の反射防止膜形成用塗布液の調製において、Ｎ
−オクチル−２−ピロリドン（ＬＰ１００、アイエスピ
ージャパン社製）に代えて、第三級アセチレングリコー
ル系界面活性剤（サーフィノール１０４、日信化学工業
社製）５００ｐｐｍを使用した以外は実施例２と同様に
して調製した反射防止膜形成用塗布液を用いて実施例１
と同様な評価を行った。使用した反射防止膜形成用塗布
液の液量は２．５ｃｃであり、また得られた塗布液のレ
ジスト膜との接触角は２０度であった。さらに得られた
塗布膜の表面欠陥を評価したところ、シリコンウエーハ
上にパーティクル数は０．２μｍ以上で１０個／ウエー
ハ、またクリーンルーム内でシリコンウエーハを４８時
間放置した後のパーティクル数は、１００００個／ウエ
ーハであり、実用上使用できるものではなかった。
−オクチル−２−ピロリドン（ＬＰ１００、アイエスピ
ージャパン社製）に代えて、第三級アセチレングリコー
ル系界面活性剤（サーフィノール１０４、日信化学工業
社製）５００ｐｐｍを使用した以外は実施例２と同様に
して調製した反射防止膜形成用塗布液を用いて実施例１
と同様な評価を行った。使用した反射防止膜形成用塗布
液の液量は２．５ｃｃであり、また得られた塗布液のレ
ジスト膜との接触角は２０度であった。さらに得られた
塗布膜の表面欠陥を評価したところ、シリコンウエーハ
上にパーティクル数は０．２μｍ以上で１０個／ウエー
ハ、またクリーンルーム内でシリコンウエーハを４８時
間放置した後のパーティクル数は、１００００個／ウエ
ーハであり、実用上使用できるものではなかった。
【００２８】比較例２ 実施例１の反射防止膜形成用塗布液の調製において、Ｎ
−オクチル−２−ピロリドン（ＬＰ１００、アイエスピ
ージャパン社製）に代えて、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレン系界面活性剤（パイオニンＰ−２３１
０、竹本油脂社製）１０００ｐｐｍを使用した以外は実
施例１と同様に調製した反射防止膜形成用塗布液を用い
て実施例１と同様の評価を行った。塗布した反射防止膜
形成用塗布液は３．０ｃｃであり、また反射防止膜形成
用塗布液とレジスト膜との接触角は２２度であった。さ
らに、得られた塗布膜の表面欠陥を測定したところ、シ
リコンウエーハ上のパーティクル数は０．２μｍ以上が
１０個／ウエーハであり、またクリーンルーム内でシリ
コンウエーハを４８時間放置した後のパーティクル数
は、１００００個／ウエーハであり、実用上使用できる
ものではなかった。
−オクチル−２−ピロリドン（ＬＰ１００、アイエスピ
ージャパン社製）に代えて、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレン系界面活性剤（パイオニンＰ−２３１
０、竹本油脂社製）１０００ｐｐｍを使用した以外は実
施例１と同様に調製した反射防止膜形成用塗布液を用い
て実施例１と同様の評価を行った。塗布した反射防止膜
形成用塗布液は３．０ｃｃであり、また反射防止膜形成
用塗布液とレジスト膜との接触角は２２度であった。さ
らに、得られた塗布膜の表面欠陥を測定したところ、シ
リコンウエーハ上のパーティクル数は０．２μｍ以上が
１０個／ウエーハであり、またクリーンルーム内でシリ
コンウエーハを４８時間放置した後のパーティクル数
は、１００００個／ウエーハであり、実用上使用できる
ものではなかった。
【００２９】
【発明の効果】本発明の反射防止膜形成用塗布液は、反
射防止効果を維持しつつ、少量の塗布液で均一で塗布ム
ラがなく、しかも表面欠陥がない反射防止膜を形成でき
る塗布液である。前記射防止膜形成用塗布液を使用する
ことで低コストで、かつ歩留まりよく半導体素子を製造
できる。
射防止効果を維持しつつ、少量の塗布液で均一で塗布ム
ラがなく、しかも表面欠陥がない反射防止膜を形成でき
る塗布液である。前記射防止膜形成用塗布液を使用する
ことで低コストで、かつ歩留まりよく半導体素子を製造
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中山 寿昌 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】レジスト膜上に干渉防止膜を形成する塗布
液であって、レジスト膜上に塗布した時レジスト膜との
接触角が１５度以下となることを特徴とする反射防止膜
形成用塗布液。 - 【請求項２】塗布液が、水溶性膜形成成分、フッ素系界
面活性剤及びＮ−アルキル−２−ピロリドンを含有する
ことを特徴とする請求項１記載の反射防止膜形成用塗布
液。 - 【請求項３】Ｎ−アルキル−２−ピロリドンがＮ−オク
チル−２−ピロリドンであることを特徴とする請求項２
記載の反射防止膜形成用塗布液。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9256227A JPH1184640A (ja) | 1997-09-05 | 1997-09-05 | 反射防止膜形成用塗布液 |
| US09/148,997 US6132928A (en) | 1997-09-05 | 1998-09-08 | Coating solution for forming antireflective coating film |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9256227A JPH1184640A (ja) | 1997-09-05 | 1997-09-05 | 反射防止膜形成用塗布液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1184640A true JPH1184640A (ja) | 1999-03-26 |
Family
ID=17289709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9256227A Pending JPH1184640A (ja) | 1997-09-05 | 1997-09-05 | 反射防止膜形成用塗布液 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6132928A (ja) |
| JP (1) | JPH1184640A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005081063A1 (ja) * | 2004-02-20 | 2005-09-01 | Daikin Industries, Ltd. | 液浸リソグラフィーに用いるレジスト積層体 |
| JP4881396B2 (ja) * | 2006-02-13 | 2012-02-22 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 反射防止膜材料 |
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| KR100400331B1 (ko) * | 1999-12-02 | 2003-10-01 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트 오버코팅용 조성물 및 이를 이용한포토레지스트 패턴 형성방법 |
| JP2002091003A (ja) * | 2000-09-19 | 2002-03-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 薄膜形成用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いた感光材料 |
| US6767693B1 (en) * | 2002-07-30 | 2004-07-27 | Advanced Micro Devices, Inc. | Materials and methods for sub-lithographic patterning of contact, via, and trench structures in integrated circuit devices |
| US6884735B1 (en) | 2002-08-21 | 2005-04-26 | Advanced Micro Devices, Inc. | Materials and methods for sublithographic patterning of gate structures in integrated circuit devices |
| KR100457044B1 (ko) * | 2002-09-25 | 2004-11-10 | 삼성전자주식회사 | 반도체 소자의 제조 방법 |
| TWI323728B (en) * | 2004-08-31 | 2010-04-21 | Ind Tech Res Inst | Polymer film with three-dimensional nanopores and fabrication method thereof |
| TWI288827B (en) * | 2004-08-31 | 2007-10-21 | Ind Tech Res Inst | Three-dimensional nano-porous film and fabrication method thereof |
| KR20120101534A (ko) * | 2009-12-14 | 2012-09-13 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 레지스트 하층막 형성 조성물 |
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| JPH1069091A (ja) * | 1996-04-15 | 1998-03-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 反射防止膜材料 |
-
1997
- 1997-09-05 JP JP9256227A patent/JPH1184640A/ja active Pending
-
1998
- 1998-09-08 US US09/148,997 patent/US6132928A/en not_active Expired - Fee Related
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