JP2006169499A - 光酸発生剤の重合体、その製造方法、これを含む上部反射防止膜の組成物及び半導体素子のパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記化学式(化1)で表示される光酸発生剤の重合体。
[前記式で、R1は、炭素数1乃至10の炭化水素であるか、水素の一部または全部がふっ素に置換された炭素数1乃至10の炭化水素であり、R2は、水素またはメチル基を示している。a、b、c、dは、各単量体のモル分率を示している。]
【選択図】なし
Description
(光酸発生剤の重合体;ポリ(メチルメタクリル酸−t−ブチルアクリレート−無水マレイン酸−N−[(ペルフルオロオクタンスルホニル)オキシ]−ノルボルネン−2、3−ジカルボキシミド)の製造)
メチルメタクリル酸2.0g、t−ブチルアクリレート9.0g、無水マレイン酸1.0g、N−[(ペルフルオロオクタンスルホニル)オキシ]−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシミド1.2g及びAIBN0.5gをアセトン溶媒50gに溶かした後、67℃の温度で6時間の間重合反応した。この重合反応が終了した後、水を入れて沈殿してフィルタリングし、真空乾燥し、ポリ(メチルメタクリル酸−t−ブチルアクリレート−無水マレイン酸−N−[(ペルフルオロオクタンスルホニル)オキシ]−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシミド)を収率78%で収得した。前記重合体に対するNMRグラフを図1に示した。
(上部反射防止膜の組成物の製造およびパターン形成実験)
下記化学式(化8)で表示されるポリ(t−ブチルアクリレート−メタクリル酸−2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチルメタクリレート)1.0g及び前記実施例1で製造されたポリ(メチルメタクリル酸−t−ブチルアクリレート−無水マレイン酸−N−[(ペルフルオロオクタンスルホニル)オキシ]−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシミド)0.2gを70gのノルマルブタノールに溶かし、イマージョンリソグラフィ用上部反射防止膜の組成物を製造した。
Claims (27)
- 下記化学式(化1)で表示され、1,000〜1,000,000の重量平均分子量を有することを特徴とする光酸発生剤の重合体。
- 1,000〜100,000の重量平均分子量を有することを特徴とする請求項1記載の光酸発生剤の重合体。
- ポリ(メチルメタクリル酸−t−ブチルアクリレート−無水マレイン酸−N−[(ペルフルオロアルカンスルホニル)オキシ]−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシミド)であることを特徴とする請求項1記載の光酸発生剤の重合体。
- ポリ(メチルメタクリル酸−t−ブチルアクリレート−無水マレイン酸−N−[(ペルフルオロオクタンスルホニル)オキシ]−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシミド)であることを特徴とする請求項3記載の光酸発生剤の重合体。
- メチルメタクリル酸単量体、t−ブチルアクリレート単量体、無水マレイン酸単量体及びN−[(ペルフルオロアルカンスルホニル)オキシ]−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシミド単量体及び重合開始剤を有機溶媒に溶解した後、前記各単量体を自由ラジカル重合することを特徴とする、ポリ(メチルメタクリル酸−t−ブチルアクリレート−無水マレイン酸−N−[(ペルフルオロアルカンスルホニル)オキシ]−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシミド)の製造方法。
- 前記自由ラジカル重合反応は、57℃〜77℃の温度で2〜10時間の間行われることを特徴とする請求項5記載の製造方法。
- 前記有機溶媒には、アセトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)、テトラハイドロフラン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、メチルエチルケトン、エチルアセテート、ベンゼン、トルエンおよびキシレンからなるグループから選択された一つ以上の溶媒を使用することを特徴とする請求項5記載の製造方法。
- 前記重合開始剤には、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、ベンゾイルペルオキシド、アセチルペルオキシド、ラウリルペルオキシド、t−ブチルペルアセテート、t−ブチルハイドロペルオキシドおよびジ−t−ブチルペルオキシドからなるグループから選択されたものを使用することを特徴とする請求項5記載の製造方法。
- 下記化学式(化2)で表示され、1,000〜1,000,000の重量平均分子量を有する光酸発生剤の重合体、上部反射防止膜の重合体及び有機溶媒を含むことを特徴とする上部反射防止膜の組成物。
- 前記光酸発生剤の重合体は、ポリ(メチルメタクリル酸−t−ブチルアクリレート−無水マレイン酸−N−[(ペルフルオロアルカンスルホニル)オキシ]−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシミド)であることを特徴とする請求項9記載の上部反射防止膜の組成物。
- 前記光酸発生剤の重合体は、ポリ(メチルメタクリル酸−t−ブチルアクリレート−無水マレイン酸−N−[(ペルフルオロオクタンスルホニル)オキシ]−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシミド)であることを特徴とする請求項10記載の上部反射防止膜の組成物。
- 前記上部反射防止膜の重合体の量を基準に、0.1〜10重量%の光酸発生剤を含むことを特徴とする請求項9記載の上部反射防止膜の組成物。
- 前記上部反射防止膜の重合体は、下記化学式(化3)で表示され、1,000〜1,000,000の重量平均分子量を有することを特徴とする請求項9記載の上部反射防止膜の組成物。
- 前記上部反射防止膜の重合体は、下記化学式(化4)で表示されるポリ(t−ブチルアクリレート−メタクリル酸−2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチルメタクリレート)、または、化学式(化5)で表示されるポリ(t−ブチルアクリレート−2−(トリフルオロメチル)アクリル酸−2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチルメタクリレート)であることを特徴とする請求項13記載の上部反射膜の組成物。
- 前記有機溶媒は、1価アルコールであることを特徴とする請求項9記載の上部反射防止膜の組成物。
- 前記1価アルコールは、ノルマルブタノールであることを特徴とする請求項15記載の上部反射防止膜の組成物。
- 上部反射防止膜の重合体の量を基準に、1,000〜10,000重量%の有機溶媒に前記重合体を溶解して製造されることを特徴とする請求項9記載の上部反射防止膜の組成物。
- 酸拡散防止剤をさらに含むことを特徴とする請求項9記載の上部反射防止膜の組成物。
- 前記酸拡散防止剤は、L−プロリンであることを特徴とする請求項18記載の上部反射防止膜の組成物。
- 上部反射防止膜の重合体の量を基準に、1〜20重量%の酸拡散防止剤を含むことを特徴とする請求項18記載の上部反射防止膜の組成物。
- 屈折率は、1.4乃至2.0であることを特徴とする請求項9記載の上部反射防止膜の組成物。
- 半導体素子の製造工程に使用されることを特徴とする請求項9乃至21のいずれか一つに記載の上部反射防止膜の組成物。
- (a)所定の下部構造が形成された半導体基板上にフォトレジスト膜を塗布する段階と; (b)前記フォトレジスト膜の上部に請求項9乃至21のいずれか一つによる上部反射防止膜の組成物を塗布し、上部反射防止膜を形成する段階と; (c)前記フォトレジスト膜に対して露光及び現像を行ってフォトレジストパターンを形成する段階と;を含むことを特徴とする半導体素子のパターン形成方法。
- 露光前及び/または露光後、それぞれベーク工程をさらに行うことを特徴とする請求項23記載の半導体素子のパターン形成方法。
- 前記ベーク工程は、70〜200℃の温度で行われることを特徴とする請求項24記載の半導体素子のパターン形成方法。
- 前記露光工程における光源に対する媒質は、水であることを特徴とする請求項23記載の半導体素子のパターン形成方法。
- 前記現像工程は、0.01乃至5重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液を現像液に用いて行われることを特徴とする請求項23記載の半導体素子のパターン形成方法。
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