JP2003518524A - 放射線感受性コポリマー、そのフォトレジスト組成物およびその深ｕｖ二層システム - Google Patents

放射線感受性コポリマー、そのフォトレジスト組成物およびその深ｕｖ二層システム

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 深ＵＶフォトリトグラフィーで使用するための二層システム中のトップ層で使用するための放射線感受性樹脂の提供。 【解決手段】 この放射線感受性樹脂は、式 【化１】 （式中、ｎは１〜５の整数であり、Ｒ1はメチルまたはトリメチルシロキシであり、Ｒ2は第３−ブチル基であり、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して水素またはメチル基である）の構造単位を有するコポリマーを含むことを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の分野】
本発明は深ＵＶフォトリトグラフィー、特に２４８nmおよび１９３nmでのフォ
トリトグラフィー、そして特に１９３nmでのフォトリトグラフィーで使用するた
めの二層システムにおいてトップ層レジストとして使用するための新規な放射線
感受性コポリマーに関する。本発明はまた、新規なコポリマーを含む放射線感受
性フォトレジスト組成物に関し、２４８nmまたは１９３nmのリトグラフィーシス
テム中の放射線感受性フォトレジストトップ層コーティング中で新規なコポリマ
ーを使用することにより電子部品を製造する方法と同様に、このフォトレジスト
組成物によって基板をリトグラフィー画像形成処理するための方法に関する。
【０００２】
【発明の背景】
近年、半導体部品の集積度は増加し続けている。従って、慣用の深−ＵＶマイ
クロリトグラフィーによって得ることができる解像力はその限界に達しているよ
うに思われる。特に高度に集積された電子部品を製造するために必要なように、
通常、０.２５μｍより小さい寸法を有する慣用の構造を基板上に形成すること
は一般に不可能である。この部品は一般に約０.１２μｍに至る最小寸法を有す
る。このような微細な構造をもつ要素を光学的な方法で十分に解像することを可
能にするために、１９０〜２６０nmの波長を一般に有する特に短波長の放射線を
利用しなければならない。
【０００３】 しかしながら、現在の慣用的なＧ−ライン、Ｉ−ラインおよび深−ＵＶ（ＤＵ
Ｖ）のフォトレジスト物質は、このような波長の放射線に対する好適さが劣る。
これらの慣用の物質は通常バインダーとしてのフェノール樹脂をベースとし、例
えば、ノボラック樹脂を、あるいは２６０nmより小さい波長で強い吸収を示す、
酸に不安定な基を有する化学的に延長されたポリヒドロキシスチレン誘導体をベ
ースとする。このことは、このような放射線の使用によって現像され仕上げられ
たレジスト構造の側壁が、基板またはレジスト表面に対して目標とする直角を形
成せず、むしろ多少斜めな角度をなし、このため、短波長の放射線の使用の結果
の光学的解像が得られなくなるという事実につながる。
【０００４】 芳香族成分を十分に高い割合で含まないフォトレジスト、例えば、メタクリレ
ート樹脂をベースとするレジストは２６０nmより短い放射線に対して十分に透明
なことが分かっているが、芳香族樹脂をベースとするレジストにとって通例であ
るプラズマエッチ抵抗力をもたない。プラズマエッチはシリコン基板上に微細構
造を形成するための主要な１方法である。知られているように、プラズマエッチ
抵抗力はこのレジスト中の芳香族基を本質的にベースとする。
【０００５】 ＡｒＦエキシマーベース（１９３nm）リトグラフィーはサブ０.１８μｍリト
グラフィーのための第１の候補である。実用的な１９３nmのリトグラフィーのた
めの先端的なレジスト技術による方法は、上表面画像形成（ＴＳＩ）二層レジス
トおよび単一層である。各々の方法は、利用することができる基礎にある技術お
よび物質の結果として、それ独自の特徴的な利点および不利点を有する。１９３
nmのフォトレジストの化学者が解決すべき数々の問題（例えば、透明度、フォト
スピード、接着性、感度、プロセス時間遅れの様々な寛容度、およびプラズマエ
ッチ抵抗力）は、物質的な要求のため各々の技術についていくらか異なる。
【０００６】 リトグラフィーのアスペクト比および他の問題によって、サブ０.１８μｍの
デバイスの場合、レジストフィルムがより薄い（約０.５μｍ）ことが必要であ
る。一方このことは、著しく改善されたエッチ方法または改善されたエッチ抵抗
力のいずれかあるいはこれらの両方を必要とする。従って、優れたプラズマエッ
チ抵抗力を有することが決定的であり、またフィルムがより薄いので、以前にま
してさらに優れたプラズマエッチ抵抗力を有するのが好ましい。この場合、芳香
族特性およびアルカリ溶解化基の双方が置き換えられねばならないので、このこ
とはレジスト化学者に対して物質上の問題を提起する。従って、大きな透明度、
エッチ抵抗力、そして異なるアルカリ溶解化基を有する新規な物質また１群の物
質が必要である。
【０００７】 脂環族ポリマーをベースとする単層レジスト、例えば、ノルボルネンのような
環状炭化水素をベースとするものは、１９３nmで十分に透明であり、妥当なプラ
ズマエッチ抵抗力を有することが見いだされている。しかしながら、脂環族樹脂
はその『純粋な状態』で疎水性が大きい問題と接着の問題とを惹起する。これら
のそして他の特性を改善するように変更を行うと、プラズマエッチ抵抗力がノボ
ラックをベースとする樹脂のそれより著しく減少する傾向があり、エッチ抵抗力
を改善する望みはほとんど与えられない。
【０００８】 この問題に対して様々な解決法が提案されている。１つの解決法は二層レジス
トと一般に称される特別な多層技術を使用することにより提供される。まず、普
通下塗り層と称される、光画像形成性ではない最初の樹脂コーティングが基板上
にもたらされる。この下塗り層は、基板をエッチするときにプラズマエッチ抵抗
力を与える。芳香族化合物を大きな含有率で有する成分の代わりに有機シリコン
成分を含み、光画像形成されることができる第２の被覆コーティング層が第１の
平坦化層上にもたらされる。このようにしてコートされた基板は慣用の方法で選
択的につまり画像を形成するように露光され、次いで光で構造形成されることが
できる被覆コーティング内に所望の画像形成構造が作成されるように、好適な現
像剤によって処理される。引き続いて実施される酸素プラズマ中での処理の結果
、少なくとも表面上で有機シリコン化合物が酸化珪素に酸化され、またこの酸化
物は、下にある有機物質、特に平坦化層の酸化分解に対して、露光されていない
領域にわたって閉鎖的なエッチング障壁または保護表面を形成する一方、平坦化
層は、シリコンを含有する被覆層によってコートされていない場所で酸化的方法
で完全に除去される。 このような二層レジストは一般に、改善された焦点深度、解像度、基板とのな
じみ性、およびアスペクト比を与える。
【０００９】 波長１９３nmの放射線でのフォトリトグラフィーのための二層システム中のこ
のような光画像形成可能なトップ層組成物内に使用するために、様々なポリマー
が提案されてきたが、この目的に関して、そして殊に１９３nmの放射線で高解像
度の深ＵＶリトグラフィーを行うための二層システムに特に関して改善されたリ
トグラフィー特性を有する改良されたポリマーに対する需要がいまだにある。
【００１０】
【発明の要約】
本発明は、高解像度フォトリトグラフィーを行う深ＵＶ用、特に１９３nm用の
二層レジストシステム中の光画像形成可能なトップ層コーティングをつくるのに
好適な新規なコポリマーおよびその配合物を提供する。本発明は１９３nmフォト
リトグラフィーで使用するために基板上の光画像形成可能なコーティングをつく
るための新規なフォトレジスト組成物もまた提供する。本発明は、２４８および
１９３nmフォトリトグラフィー法において使用するのに好適な光画像形成可能な
エッチング抵抗性のフォトレジスト組成物ためのバインダー樹脂中で使用するの
に好適な化学的に増幅された（酸に不安定な）部分および有機シリコン部分を有
するコポリマーも提供する。
【００１１】 本発明の新規なコポリマー（Ｉ）は以下の構造単位：
【化４】 （式中、ｎは１〜５の整数であり、Ｒ1はメチルまたはトリメチルシロキシ基で
あり、Ｒ2は第３−ブチル基であり、そしてＲ3およびＲ4はそれぞれ独立して水
素またはメチル基から選択される） を有する。ｎは１に等しいのが好ましい。
【００１２】 本発明の新規なコポリマー（Ｉ）は無水マレイン酸、アルケントリメチルシラ
ンまたはアルケン（トリストリメトキシシロキシ）シラン、ｔ−ブチルアクリレ
ートまたはｔ−ブチルメタクリレートおよびメチルアクリレートまたはメタクリ
レートを遊離基重合反応で反応させ新規なコポリマーを生成することにより製造
される。
【００１３】 コポリマー（Ｉ）は、約２５〜約５０モル％の無水マレイン酸単位、約２５〜
約５０モル％のアルケントリメチルシランまたはアルケン（トリストリメチルシ
ロキシ）シラン単位、約１〜約４０モル％のｔ−ブチルメタクリレートまたはｔ
−ブチルアクリレート、そして約１〜約２５モル％のメチルアクリレートまたは
メタクリレート単位を一般に含む。コポリマー（Ｉ）の好ましい分子量（Ｍｗ）
は約１０,０００〜約４０,０００、好ましくは約１５,０００〜約２５,０００で
ある。
【００１４】 本発明のコポリマー（Ｉ）中のシリコンの濃度は一般に、約６〜約１４重量％
、好ましくは約８〜約１２重量％の水準にあり、これは二層レジストシステムの
下塗りコートへの適当なパターン転写を十分にすることができる。
【００１５】 本発明のコポリマー（Ｉ）は、深ＵＶフォトリトグラフィー、特に１９３nmリ
トグラフィーで有用な光感受性フォトレジスト組成物を与えるように、放射線へ
の暴露の際に酸を生成するフォトアシッド生成（photoacid generating）（ＰＡ
Ｇ）化合物によって好適な溶媒中で処方される。
【００１６】 深ＵＶフォトリトグラフィーで使用するための二層にコートされた基板は、基
板に好適な下塗りコートまたは平坦化層を施し、次いで下塗りコートされた基板
上に、上記の節に記載したコポリマー（Ｉ）のフォトレジスト組成物の光画像形
成可能なトップ層を施すことによりつくられる。本発明の新規なコポリマー（Ｉ
）は、接着、解像およびプラズマエッチ抵抗力の優れた組み合わせを生む、１９
３nmおよび２４８nmの波長で使用するのに好適なフォトレジスト組成物を提供す
る。
【００１７】 コポリマー（Ｉ）は深ＵＶ二層フォトリトグラフィーシステム中の光画像形成
可能なトップコートとして有用なフォトレジスト組成物を与え、また接着、解像
およびプラズマエッチ抵抗力の優れた組み合わせを生むために単独で利用するこ
とができるが、上記のコポリマー（Ｉ）約５０〜９９重量％と、構造単位：
【化５】 （式中、ｎ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は上記したものであり、Ｒ5は水素または
メチル基である） を有する新規なコポリマー（II）約１〜約５０重量％との配合物によって、テト
ラメチルアンモニウムハイドロオキサイド（ＴＭＡＨ）現像剤中の最小溶解速度
（Ｒmin）が様々であるフォトレジスト組成物が与えられることが見い出された
。
【００１８】 コポリマー（II）は、約２５〜約５０モル％の無水マレイン酸、約２５〜約４
０モル％のアルケントリメチルシランまたはアルケン（トリストリメチルシロキ
シ）シラン、約１〜約４０モル％のｔ−ブチルメタクリレートまたはｔ−ブチル
アクリレート、約１〜約２５モル％のメチルアクリレートまたはメタクリレート
、そして約１〜約２５モル％のアクリル酸またはメタクリル酸を一般に含む。コ
ポリマー（II）の好ましい分子量は約１０,０００〜約４０,０００、好ましくは
約１５,０００〜約２５,０００である。
【００１９】 コポリマー（Ｉ）と同様に、コポリマー（II）に関するシリコンの濃度は一般
に、約６〜約１４重量％、好ましくは約８〜約１２重量％の水準にある。
【００２０】 新規なコポリマー（II）もまた、無水マレイン酸、アルケントリメチルシラン
またはアルケン（トリストリメチルシロキシ）シラン、ｔ−ブチルアクリレート
またはｔ−ブチルメタクリレート、メチルアクリレートまたはメタクリレートそ
してアクリル酸またはメタクリル酸の遊離基重合反応によって製造される。
【００２１】 このような光感受性フォトレジスト組成物は、１つのコポリマーが小さいＲmi n を有し（つまり１Å／秒より小さいＲmin）、一方第２のコポリマーがより大き
いＲmin（つまり１Å／秒またはそれ以上のＲmin）を有する異なる２つのコポリ
マーの配合物からなる。Ｒminが小さいコポリマーはコポリマー（Ｉ）であり、
より大きなＲminを有するコポリマーはコポリマー（II）である。これらのコポ
リマーは相容性であり、特定のフォトレジスト組成物について所望の溶解特性を
生じるように一緒に配合することができる。コポリマーの配合物は、２つのコポ
リマーの全重量に基づき約５０〜約９９重量％のコポリマー（Ｉ）と約１〜約５
０重量％のコポリマー（II）とを、好ましくは約８０〜約９０重量％のコポリマ
ー（Ｉ）と約１０〜約２０重量％のコポリマー（II）とを含むことができる。
【００２２】 本発明の新規なコポリマー（Ｉ）および（II）は、以下の構造単位：
【化６】 （式中、ｎ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は上記で定義した通りであり、無水
マレイン酸単位は約２５〜約５０モル％を占め、アルケントリメチルシランまた
はアルケン（トリストリメチルシロキシ）シラン単位は約２５〜約５０モル％を
占め、ｔ−ブチルアクリレートまたはｔ−ブチルメタクリレート単位は約１〜約
４０モル％を占め、メチルアクリレートまたはメタクリレート単位は約１〜約２
５モル％を占め、そしてアクリル酸またはメタクリル酸単位は０〜約２５モル％
を占める） を有するコポリマー（III）によって表される。これらのコポリマー（III）の好
ましい分子量（Ｍｗ）は一般に、約１０,０００〜約４０,０００、好ましくは約
１５,０００〜約２５,０００であり、シリコーン含有率は約６〜約１４重量％、
好ましくは約８〜約１２重量％である。
【００２３】
【発明の詳述および好ましい態様】
深ＵＶ二層フォトリトグラフィーシステムで光画像形成可能なトップ層として
使用するのに好適な放射線感受性フォトレジスト組成物を処方する際、好適な溶
媒中の好適な任意のフォトアシッド生成剤とともに本発明のコポリマー（Ｉ）ま
たはコポリマー（Ｉ）と（II）との配合物が処方される。本発明のフォトレジス
ト組成物は一般に、約８０〜９９重量％のコポリマー（Ｉ）または本発明のコポ
リマー（Ｉ）と（II）との配合物と、約１〜約１０重量％のフォトアシッド生成
剤とを含有する。リトグラフィーの性能を改善するために、界面活性剤、塩基顔
料、染料、着色剤、フィルター、線条防止剤、結合剤、平坦化剤、濡らし剤およ
び柔軟剤のような他の添加剤もまた添加されてよい。これらの他の添加剤は組成
物の０〜約１０重量％を占めてよい。処方しそして下塗りされた好適な基板への
コーティングを行った後、例えば、ＡｒＦエキシマーレーザーおよびＫｒＦエキ
シマーレーザーなどのような単色光の様々な光源からの化学放射線に暴露するこ
とにより、光感受性組成物が画像様にパターン化されることができる。
【００２４】 本発明の放射線感受性フォトレジスト組成物を製造するために、本発明のコポ
リマーによって放射線感受性組成物を生成するように、電子ビームから、ＡｒＦ
エキシマーレーザーおよびＫｒＦエキシマーレーザーまでにわたる暴露源からの
活性放射線の作用下で酸を生成する、好適な任意のフォトアシッド生成剤、特に
ニトロベンジルエステルおよびオニウムスルホネート塩を使用することができる
。
【００２５】 好適なオニウムスルホネート塩に属するもののうち、アリールスルホニウムお
よびヨードニウムスルホネート、特にトリアリールスルホニウムおよびヨードニ
ウムスルホネートを挙げることができる。スルホニウムまたはヨードニウム部分
のアリール基は置換されたアリール基または置換されていないアリール基、例え
ば置換されていないフェニル基またはナフチル基であってよく、またはこれらの
部分はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、−ＯＨおよび／また
はニトロ置換基のような１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてよい。
アリール基または各アリール基上の置換基は同一であっても異なってもよい。
【００２６】 フォトアシッド生成剤の陰イオンは脂肪族、環状脂肪族、炭素環−芳香族、複
素環−芳香族またはアリール脂肪族のスルホン酸のような好適な有機スルホン酸
の好適な任意の陰イオンであってよい。これらの陰イオンは置換されていても置
換されていなくてもよい。部分的にフッ素化されたまたは過フッ素化されたスル
ホン酸誘導体あるいは隣接する位置で対応する酸基に置換されているスルホン酸
誘導体が好ましい。置換基の例は塩素、そして特にフッ素のようなハロゲン、メ
チル、エチルまたはｎ−プロピルのようなアルキル、あるいはメトキシ、エトキ
シまたはｎ−プロポキシのようなアルコキシなどである。
【００２７】 陰イオンは部分的にフッ素化されたまたは過フッ素化されたスルホン酸からの
１価の陰イオンであるのが好ましい。フッ素化アルキルスルホネート陰イオンが
好ましい。
【００２８】 好適なオニウム塩の特別な例は、トリフェニルスルホニウムブロマイド、トリ
フェニルスルホニウムクロライド、トリフェニルスルホニウムヨーダイド、トリ
フェニルスルホニウムメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフル
オロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロ−プロパン
スルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート、ト
リフェニルスルホニウムフェニルスルホネート、トリフェニルスルホニウム４−
メチルフェニルスルホネート、トリフェニルスルホニウム４−メトキシフェニル
スルホネート、トリフェニルスルホニウム４−クロロフェニルスルホネート、ト
リフェニル−スルホニウムカンファースルホネート、４−メチルフェニル−ジフ
ェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス（４−メチルフェニ
ル）−フェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリス−４−メ
チルフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、４−第３−ブチル
フェニル−ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、４−メト
キシフェニル−ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、メシ
チル−ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、４−クロロフ
ェニルジフェニル−スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス（４−
クロロフェニル）−フェニルスルホニウムトリフルオロ−メタンスルホネート、
トリス−（４−クロロフェニル）スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート
、４−メチル−フェニル−ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロプロパンスル
ホネート、ビス（４−メチルフェニル）−フェニル−スルホニウムヘキサフルオ
ロプロパンスルホネート、トリス−４−メチルフェニルスルホニウムヘキサフル
オロ−プロパンスルホネート、４−第３−ブチルフェニル−ジフェニルスルホニ
ウムヘキサフルオロプロパンスルホネート、４−メトキシフェニル−ジフェニル
スルホニウムヘキサフルオロプロパンスルホネート、メシチル−ジフェニル−ス
ルホニウムヘキサフルオロプロパンスルホネート、メシチル−ジフェニル−スル
ホニウムノナフルオロオクタンスルホネート、メシチル−ジフェニルスルホニウ
ムペルフルオロブタンスルホネート、４−クロロフェニル−ジフェニルスルホニ
ウムヘキサフルオロプロパンスルホネート、ビス−（４−クロロフェニル）−フ
ェニルスルホニウムヘキサフルオロプロパンスルホネート、トリス−（４−クロ
ロフェニル）スルホニウムヘキサフルオロプロパンスルホネート、ジフェニルヨ
ードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフ
ルオロプロパンスルホネート、ジフェニルヨードニウム４−メチルフェニルスル
ホネート、ビス−（４−第３−ブチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタ
ンスルホネート、ビス−（４−第３−ブチルフェニル）ヨードニウムヘキサフル
オロプロパンスルホネート、ビス−（４−シクロヘキシルフェニル）ヨードニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート、トリス（４−第３−ブチルフェニル）スル
ホニウムペルフルオロオクタンスルホネート、およびビス−（４−シクロヘキシ
ルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロプロパンスルホネートである。特に好
ましいのは、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート（トリ
フェニルスルホニウムトリフレート）である。
【００２９】 フォトレジスト組成物中に塩基が用いられる場合、塩基はオキシジアニリン、
ピペロニルアミン、ヘキサメチル−トリエチレンテトラアミン、２,４,５−トリ
フェニルイミダゾール、１,５−ジアザビシクロ［４,３,０］ノナ−５−アン、
または１,８−ジアザビシクロ［５,４,０］ウンデカ−７−アン、好ましくは２,
４,５−トリフェニルイミダゾールのような好適な任意の塩基化合物であってよ
い。
【００３０】 本発明のフォトレジスト組成物を処方するのに任意の好適な溶媒が用いられて
よいが、溶媒はプロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
であるのが好ましい。
【００３１】 本発明の別の態様は、多層技術によって基板のリトグラフィー処理を行う方法
であり、この場合、 基板にフィルム形成性の芳香族ポリマー物質の第１のコーティングを付与し、
次いで適切に硬化し、 本発明のコポリマー（Ｉ）またはコポリマー（Ｉ）と（II）との配合物と、波
長約１９３nmの化学放射線の作用下で酸を生成する物質とを含有する第２のコー
ティングをこの第１のコーティング上に付与し、 このようにコートした基板を、フォトアシッド生成剤の感受性がある、波長が
２４８〜２５４nmのまたは１９３nmの放射線によって画像を形成するように照射
し、 照射した基板を熱処理にかけ、 照射し、熱処理した基板を、第２のコーティングの照射された領域が除去され
るまで、アルカリ性の現像剤水溶液で処理し、そして この後、第１のコーティングが第２のコーティングによって被覆されていない
場所で第１のコーティングが完全に除去されるまで、酸素を含有するプラズマに
よって基板を処理する。
【００３２】 フェノール樹脂、特にノボラック樹脂、例えば、ホルムアルデヒドクレゾール
ノボラックまたはホルムアルデヒドフェノールノボラック、ポリイミド樹脂、ポ
リ（メタ）アクリレート樹脂、スチレン−アリルアルコールコポリマー樹脂、そ
して好ましくは、１９９９年３月１２日に出願の米国特許出願０９／２６８,４
３０に記載のようなイソボルニルメタクリレートと熱硬化されたまたはヘキサメ
トキシメラミンで架橋されたヒドロキシスチレンとのコポリマーのような好適な
任意のフィルム形成性有機ポリマーが、第１のコーティング（下塗りコート層）
のためのフイルム形成性有機物質として、多層技術を用いて使用されることがで
きる。下塗りコート層は一般に厚さが０.５〜１μｍである。下塗りコート樹脂
はまず好適な溶媒中に溶解され、次いで例えば浸漬、ブレードコーティング、ペ
イント塗装、噴霧による、特に静電噴霧、そして逆ロールコーティングによる、
そしてなかんづくスピニングによるなどの通常のコーティング方法によって基板
上に付与され、引き続いて技術上既知の方法によって硬化される。
【００３３】 第１の層を乾燥させ、硬化した後、本発明のコポリマー（Ｉ）またはコポリマ
ー（Ｉ）と（II）との配合物、波長は３００nmより短い、好ましくは２６０nmよ
り短い、そしてより好ましくは約１９３nmである化学放射線の作用下で酸を生成
する物質、そして必要なら他の添加剤を含有する第２のコーティングが、第１の
コーティング上に付与される。第２のコーティングは慣用の任意のコーティング
方法、例えば上記に示したものの１つによって作製されてよいが、この場合もま
た、スピンコーティングが特に好ましい。被覆層は厚さが約０.２〜０.５μｍで
あるのが好適である。
【００３４】 レリーフ構造を形成するために、このようにコートされた基板が選択的に暴露
される。つまり画像が形成される。暴露は波長が１９０〜３００nm、特に１９０
〜２６０nmの化学放射線によって行われるのが好ましく。それぞれの放射線の既
知のあらゆる源泉、例えば水銀高圧ランプが、しかし特にエキシマーレーザー、
例えば、波長２４８nmの放射線を有する弗化クリプトン（ＫｒＦ）レーザー、ま
たは１９３nmの放射線を有する弗化アルゴン（ＡｒＦ）エキシマーレーザーが、
照射のために原則的に利用されることができる。画像形成性の照射は、マスク、
好ましくはクロム−石英マスクによって行われるか、またはレーザー暴露機器が
使用される場合、コートされた基板の表面上をコンピュータ制御された方法でレ
ーザービームを移動させることによっても行われ、これによって画像が形成され
る。この場合、本発明のフォトレジスト物質の感受性が高いと、比較的低い強度
で大きな書き込み速度を可能にするので、本発明のフォトレジスト物質の感受性
が高いことが知られて極めて有利である。レジストの感受性の高いことは、極め
て短い暴露時間が好ましくステッパーによる暴露にとってもまた有利である。
【００３５】 本発明の方法は、選択的な照射と現像剤での処理との間に、別なプロセス手段
としてコーティングの加熱を包含する。この加熱処理によって、いわゆる『暴露
後ベーク』、つまりレジスト物質の事実上完全な反応が特に短い時間で達せられ
る。この暴露後ベークの時間および温度は広い範囲で変化し、レジストの組成、
特に、使用される酸感受性フォトアシッド生成剤の種類、そしてこれら２つの成
分の濃度に本質的に依存するであろう。普通、暴露されたレジストは約５０〜１
５０℃の温度に数秒から数分さらされる。
【００３６】 物質に対して必要に応じて画像形成暴露および熱処理を行った後、照射の結果
としてアルカリ水溶液中に一層可溶である、トップコートの照射された領域が、
アルカリ性現像剤水溶液によって、つまり少量の有機溶媒またはその混合物もま
た必要に応じて添加されていてよい塩基の水溶液によって溶解除去される。
【００３７】 現像剤として特に好ましいのは、慣用のノボラックナフトキノンジアジドポジ
レジストコーティングを現像するのにやはり用いられるようなアルカリ水溶液で
ある。これには例えば、アルカリ金属の珪酸塩、燐酸塩、水酸化物および炭酸塩
の水溶液があるが、特にテトラアルキルアンモニウム水酸化物溶液、例えば、金
属イオンを含まないテトラメチルアンモニウム水酸化物溶液が含まれる。さらに
少量の湿潤剤および／または有機溶媒もまたこれらの溶液に添加されてよい。現
像剤溶液に添加されてよい典型的な有機溶媒は例えば、２−エトキシエタノール
、イソプロパノールまたはエタノール、そしてまたこれらの溶媒の２つまたはそ
れ以上の混合物である。
【００３８】 この後、このようにして処理した作業物品が酸素または酸素含有プラズマで処
理され、これによって、被覆層中の有機シリコン成分のトップコーティングの少
なくとも最上部にある領域において、閉鎖されたシリコンオキサイド層が数秒以
内で形成され、このシリコンオキサイド層は、下にある有機物質の領域を酸素プ
ラズマの攻撃から保護する。酸素プラズマでの処理は、現像剤によってトップコ
ーティングが前以て除去されている箇所において、基板が完全にフリーになるま
で、継続される。一般に、このためには１〜１５分のエッチング時間で十分であ
る。
【００３９】 基板は、コーティングのない箇所において、慣用の構造化処理、例えばハロゲ
ンまたはフルオロカーボンプラズマ中での乾式エッチングに最終的にかけられる
ことができる。この後、例えば好適なストリッパーでの溶解によってまたはＯ2
プラズマアッシングによって基板から保護層全体が除去され、その後必要なら、
基板上にさらに構造を形成するために、上記したプロセスサイクルが反復される
。従って、基板のリトグラフィー処理を行うための上記したプロセスを含めて、
対象物特に電子部品を製造するための方法が、本発明の別の態様をなす。
【００４０】 本発明は以下の実施例によってさらに例示される。明確に特記しないかぎり、
すべての部および百分率は重量基準であり、すべての温度は摂氏表示である。
【００４１】 合成方法の実施例 実施例１： ポリ（無水マレイン酸−アリルトリメチルシラン−ｔ−ブチルアクリレート−メ
チルアクリレート）の合成 還流コンデンサーおよびガス流入口を備えた２５０ｍｌの丸底フラスコに無水
マレイン酸（８.８５ｇ、０.０９０モル）およびテトラヒドロフラン（３０ｍｌ
）を一緒に入れた。無水マレイン酸がすべて溶解するまで、混合物をＮ2雰囲気
下で撹拌した。この溶液にアリルトリメチルシラン（１０.２９ｇ、０.０９０モ
ル）、ｔ−ブチルアクリレート（８.７６ｇ、０.０６８モル）、メチルアクリレ
ート（２.１０ｇ、０.０２４モル）および２,２′−アゾビスイソブチロニトリ
ル（０.１４８ｇ、０.９ミリモル）を添加した。混合物を６４℃に加熱し、そし
て混合物をこの温度で１８時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却しそしてヘキ
サン（５００ｍｌ）に滴状に添加した。沈殿を濾過し、固形物を真空（１２mmHg
）下で室温で１時間乾燥させた。固形物をテトラヒドロフラン（５０ml）中に溶
解させ、溶液をヘキサン（５００ml）に滴状に添加した。沈殿を濾過しそして固
形物を真空（０.２mmHg）下で５０℃において１６時間乾燥させて、ポリ（無水
マレイン酸−アリルトリメチルシラン−ｔ−ブチルアクリレート−メチルアクリ
レート）（２２.６ｇ、７５.３％）を白色粉末として得た。1Ｈ ＮＭＲ（ｄ6−
アセトン、２５０MHz）：３０.０モル％の無水マレイン酸、３０.０モル％のア
リルトリメチルシラン、２５.４モル％のｔ−ブチルアクリレート、１４.８モル
％のメチルアクリレート。ＧＰＣ（Waters Corp. 液体クロマトグラフ［屈折率
検出、Millenium GPC V ソフトウェア、Phenogel-10、７.８×２５０mmカラム：
１０−４Ａ、５００Ａ＆５０Ａ、ＴＨＦ溶出剤］）：Ｍw＝１４,９２１；ポリデ
ィスパーシティ＝２.５１；Ｒmin＝約０.１Å／秒。
【００４２】 実施例２： ポリ（無水マレイン酸−アリルトリメチルシラン−ｔ−ブチルアクリレート−メ
チルアクリレート−アクリル酸）の合成 還流コンデンサーおよびガス流入口を備えた２５０mlの丸底フラスコに無水マ
レイン酸（８.７６ｇ、０.０８９モル）およびテトラヒドロフラン（３０ml）を
一緒に入れた。無水マレイン酸がすべて溶解するまで、混合物をＮ2雰囲気下で
撹拌した。この溶液にアリルトリメチルシラン（１０.２３ｇ、０.０８９モル）
、ｔ−ブチルアクリレート（８.８２ｇ、０.０６９モル）、メチルアクリレート
（１.２０ｇ、０.０１４モル）、アクリル酸（１.０ｇ、０.０１４モル）および
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（０.１４６ｇ、０.９ミリモル）を添加
した。混合物を６４℃に加熱し、そして混合物をこの温度で１８時間撹拌した。
反応混合物を室温に冷却しそしてヘキサン（５００ml）に滴状に添加した。沈殿
を濾過し、そして固形物を真空（１２mmHg）下で室温で１時間乾燥させた。固形
物をテトラヒドロフラン（５０ml）中に溶解し、溶液をヘキサン（５００ml）に
滴状に添加した。沈殿を濾過し、固形物を真空（０.２mmHg）下で５０℃におい
て１６時間乾燥させて、ポリ（無水マレイン酸−アリルトリメチルシラン−ｔ−
ブチルアクリレート−メチルアクリレート−アクリル酸）（２３.９ｇ、７９.７
％）を白色粉末として得た。1Ｈ ＮＭＲ（ｄ6−アセトン、２５０MHz）：３０.
０モル％の無水マレイン酸、３０.０モル％のアリルトリメチルシラン、２５.４
モル％のｔ−ブチルアクリレート、１４.８モル％のメチルアクリレート。GPC V
ソフトウェア、Phenogel-10、７.８×２５０mmカラム：１０−４Ａ、５００Ａ
＆５０Ａ、ＴＨＦ溶出剤］）：Ｍw＝１４,９２１；ポリディスパーシティ＝２.
５１；Ｒmin＝約２.５Å／秒。
【００４３】 実施例３： ポリ（無水マレイン酸−アリルトリメチルシラン−ｔ−ブチルアクリレート−メ
チルアクリレート）の処方物 画像形成層溶液（全体で９重量％の固形物）３５ｇに対して、実施例１のポリ
（無水マレイン酸−アリルトリメチルシラン−ｔ−ブチルアクリレート−メチル
アクリレート）２.９８ｇ、トリアリールスルホニウムペルフルオロオクタンス
ルホネートフォトアッシド生成剤０.１５８ｇ、および２,４,５−トリフェニル
イミダゾール０.０１ｇを一緒にし、そしてプロピレングリコールメチルエーテ
ルアセテート（ＰＧＭＥＡ）３１.８５ｇ中に溶解した。成分が溶解するまで混
合物を揺動し、そして画像形成層溶液を０.１μｍのテフロン（登録商標）フィ
ルターを通じて２回濾過した。
【００４４】 実施例４： ９０：１０重量％で配合されたポリ（無水マレイン酸−アリルトリメチルシラン
−ｔ−ブチルアクリレート−メチルアクリレート）とポリ（無水マレイン酸−ア
リルトリメチルシラン−ｔ−ブチルアクリレート−メチルアクリレート−アクリ
ル酸）との処方物 画像形成層溶液（全体で９重量％の固形物）３５ｇに対して、実施例１のポリ
（無水マレイン酸−アリルトリメチルシラン−ｔ−ブチルアクリレート−メチル
アクリレート）２.６８ｇ、実施例２のポリ（無水マレイン酸−アリルトリメチ
ルシラン−ｔ−ブチルアクリレート−メチルアクリレート−アクリル酸）０.２
９９ｇ、トリアリールスルホニウムペルフルオロオクタンスルホネートフォトア
シッド生成剤０.１５８ｇ、および２,４,５−トリフェニルイミダゾール０.０１
ｇを一緒にし、そしてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＰＧＭ
ＥＡ）３１.８５ｇ中に溶解した。成分が溶解するまで混合物を揺動し、そして
画像形成層溶液を０.１μｍのテフロンフィルターを通じて２回濾過した。
【００４５】 実施例５： ８０：２０重量％で配合されたポリ（無水マレイン酸−アリルトリメチルシラン
−ｔ−ブチルアクリレート−メチルアクリレート）とポリ（無水マレイン酸−ア
リルトリメチルシラン−ｔ−ブチルアクリレート−メチルアクリレート−アクリ
ル酸）との処方物 画像形成層溶液（全体で９重量％の固形物）３５ｇに対して、実施例１のポリ
（無水マレイン酸−アリルトリメチルシラン−ｔ−ブチルアクリレート−メチル
アクリレート）２.３９ｇ、実施例２のポリ（無水マレイン酸−アリルトリメチ
ルシラン−ｔ−ブチルアクリレート−メチルアクリレート−アクリル酸）０.５
９６ｇ、トリアリールスルホニウムペルフルオロオクタンスルホネートフォトア
シッド生成剤０.１５８ｇ、および２,４,５−トリフェニルイミダゾール０.０１
ｇを一緒にし、そしてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＰＧＭ
ＥＡ）３１.８５ｇ中に溶解した。成分が溶解するまで混合物を揺動し、そして
画像形成層溶液を０.１μｍのテフロンフィルターを通じて２回濾過した。
【００４６】 二層レジストフィルムの製造 シリコンウェーハを熱硬化性の下塗りコートでスピンコートし、７０秒間２０
７℃で施用後ベークを行い、５０００Åのフィルム厚さを得た。下塗りコートは
イソボルニルメタクリレートとヒドロキシスチレンのヘキサメトキシメラミンで
熱硬化されたコポリマーであった。実施例３、４および５の上記の画像形成層処
方物を、下塗りコート上にスピンコートし、６０秒間１１５℃で施用後ベークを
行い、２５００Åのフィルム厚さを得た。次いで、コートしたウェーハをＩＳＩ
９３００ Microstepper を用いて暴露した。ウェーハを６０秒間１１５℃で暴
露後ベークを行い、そして０.２６２Ｎ−テトラメチルアンモニウム水酸化物中
で６０秒間現像した。ウェーハを回転乾燥させ、そして走査電子顕微鏡によって
画像を解析した。各々の画像形成層は、ピッチ１：１における０.１２μｍのデ
ンスフィーチュアの解像ができた。
【００４７】 本発明に関する上記の記載によって、本発明の趣意から逸脱することなく本発
明に改良を行うことができることは、当業者なら分かるであろう。従って、本発
明の範囲が、例示しまた説明した特定の態様に限定される意図はない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ (72)発明者 ジョン・ジョウゼフ・ビアフォーア アメリカ合衆国ロードアイランド州02907． プロヴィデンス．レキシントンアベニュー 207 (72)発明者 グレゴリー・ドメニク・スパツィアーノ アメリカ合衆国ロードアイランド州02909． プロヴィデンス．パレイドストリート89 Ｆターム(参考） 2H025 AB16 AC04 AD03 BE00 BG00 DA40 FA03 FA12 FA17 4J100 AJ02T AK32P AL03R AL03S AP16Q BA72Q BA80Q CA03 CA06 DA01 DA39 JA38

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 （式中、ｎは１〜５の整数であり、Ｒ1はメチルまたはトリメチルシロキシであ
    り、Ｒ2は第３−ブチル基であり、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して水素ま
    たはメチル基である） の構造単位を含む放射線感受性コポリマー。
  2. 【請求項２】 ｎが１であり、Ｒ1がメチルであり、そしてＲ3、Ｒ4および
    Ｒ5がそれぞれ水素である請求項１に記載の放射線感受性コポリマー。
  3. 【請求項３】 コポリマーが約２５〜約５０モル％の無水マレイン酸単位、
    約２５〜約４０モル％のアルケントリメチルシランまたはアルケン（トリストリ
    メチルシロキシ）シラン単位、約１〜約４０モル％のｔ−ブチルアクリレートま
    たはｔ−ブチルメタクリレート単位、約１〜約２５モル％のメチルアクリレート
    またはメチルメタクリレート、０モル％のアクリル酸またはメタクリル酸を含み
    、１Å／秒より小さいテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド中のＲmin
    を有する請求項１に記載の放射線感受性コポリマー。
  4. 【請求項４】 コポリマーが約２５〜約５０モル％の無水マレイン酸単位、
    約２５〜約４０モル％のアルケントリメチルシランまたはアルケン（トリストリ
    メチルシロキシ）シラン単位、約１〜約４０モル％のｔ−ブチルアクリレートま
    たはｔ−ブチルメタクリレート単位、約１〜約２５モル％のメチルアクリレート
    またはメチルメタクリレート、約１〜約２５モル％のアクリル酸またはメタクリ
    ル酸を含み、１Å／秒またはそれ以上のテトラメチルアンモニウムハイドロオキ
    サイド中のＲminを有する請求項１に記載の放射線感受性コポリマー。
  5. 【請求項５】 コポリマーが約１０,０００〜約４０,０００の分子量（Ｍｗ
    ）と約８〜約１２重量％の珪素含有率を有する請求項１に記載の放射線感受性コ
    ポリマー。
  6. 【請求項６】 コポリマーが約１０,０００〜約４０,０００の分子量（Ｍｗ
    ）と約８〜約１２重量％の珪素含有率を有する請求項３に記載の放射線感受性コ
    ポリマー。
  7. 【請求項７】 コポリマーが約１０,０００〜約４０,０００の分子量（Ｍｗ
    ）と約８〜約１２重量％の珪素含有率を有する請求項４に記載の放射線感受性コ
    ポリマー。
  8. 【請求項８】 (ａ) 約２５〜約５０モル％の無水マレイン酸単位、約２５
    〜約４０モル％のアルケントリメチルシランまたはアルケン（トリストリメチル
    シロキシ）シラン単位、約１〜約４０モル％のｔ−ブチルアクリレートまたはｔ
    −ブチルメタクリレート単位、約１〜約２５モル％のメチルアクリレートまたは
    メチルメタクリレート、０モル％のアクリル酸またはメタクリル酸を含み、１Å
    ／秒より小さいテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド中のＲminを有す
    る第１のコポリマーおよび (ｂ) 約２５〜約５０モル％の無水マレイン酸単位、約２５〜約４０モル％の
    アルケントリメチルシランまたはアルケン（トリストリメチルシロキシ）シラン
    単位、約１〜約４０モル％のｔ−ブチルアクリレートまたはｔ−ブチルメタクリ
    レート単位、約１〜約２５モル％のメチルアクリレートまたはメチルメタクリレ
    ート、約１〜約２５モル％のアクリル酸またはメタクリル酸を含み、１Å／秒ま
    たはそれ以上のテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド中のＲminを有す
    る第２のコポリマー の配合物からなり、第１のコポリマーが配合物の約５０〜約９９重量％を占めそ
    して第２のコポリマーが配合物の約１〜約５０重量％を占める請求項１に記載の
    コポリマーの配合物。
  9. 【請求項９】 各々のポリマーの分子量（Ｍｗ）が約１０,０００〜約４０,
    ０００の範囲にあり、珪素含有率が約８〜約１２重量％である請求項８に記載の
    コポリマーの配合物。
  10. 【請求項１０】 第１のコポリマーがコポリマー配合物の約８０〜約９０重
    量％を占めそして第２のコポリマーが約１０〜約２０重量％を占める請求項９に
    記載のコポリマーの配合物。
  11. 【請求項１１】 式 【化２】 （式中、ｎは１〜５の整数であり、Ｒ1はメチルまたはトリメチルシロキシであ
    り、Ｒ2は第３−ブチル基であり、そしてＲ3およびＲ4はそれぞれ独立して水素
    またはメチル基である）の構造単位を含む第１のコポリマー、 化学放射線への暴露に際して酸を生成する感光性化合物、および コポリマーと酸を生成する感光性化合物を溶解し得る溶媒 を含む放射線感受性のフォトレジスト組成物。
  12. 【請求項１２】 式 【化３】 （式中、ｎは１〜５の整数であり、Ｒ1はメチルまたはトリメチルシロキシであ
    り、Ｒ2はｔ−ブチルであり、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して水素または
    メチル基である） の構造単位を含む第２のコポリマーを追加的に含有する請求項１１に記載の放射
    線感受性のフォトレジスト組成物。
  13. 【請求項１３】 コポリマーが約２５〜約５０モル％の無水マレイン酸単位
    、約２５〜約４０モル％のアルケントリメチルシランまたはアルケン（トリスト
    リメチル−シロキシ）シラン単位、約１〜約４０モル％のｔ−ブチルアクリレー
    トまたはｔ−ブチルメタクリレート単位、約１〜約２５モル％のメチルアクリレ
    ートまたはメチルメタクリレートを含み、１Å／秒より小さいテトラメチルアン
    モニウムハイドロオキサイド中のＲminを有する請求項１１に記載の放射線感受
    性のフォトレジスト組成物。
  14. 【請求項１４】 第２のコポリマーが約２５〜約５０モル％の無水マレイン
    酸単位、約２５〜約４０モル％のアルケントリメチルシランまたはアルケン（ト
    リストリメチルシロキシ）シラン単位、約１〜約４０モル％のｔ−ブチルアクリ
    レートまたはｔ−ブチルメタクリレート単位、約１〜約２５モル％のメチルアク
    リレートまたはメチルメタクリレート、約１〜約２５モル％のアクリル酸または
    メタクリル酸を含み、１Å／秒またはそれ以上のテトラメチルアンモニウムハイ
    ドロオキサイド中のＲminを有する請求項１２に記載の放射線感受性のフォトレ
    ジスト組成物。
  15. 【請求項１５】 各々のコポリマーが約１０,０００〜約４０,０００の分子
    量（Ｍｗ）と約８〜約１２重量％の珪素含有率を有し、第１のコポリマーが２つ
    のコポリマーの全重量の約５０〜約９９重量％を占めそして第２のコポリマーが
    約１〜約５０重量％を占める請求項１４に記載の放射線感受性のフォトレジスト
    組成物。
  16. 【請求項１６】 (ａ) ウェーハ基板上の平坦化用下塗りコートに請求項１
    １の放射線感受性フォトレジスト組成物のフォトレジストコーティングをコート
    し、 (ｂ) フォトレジストコーティングの一部分を化学放射線に暴露し、そして (ｃ) フォトレジストコーティングを現像溶液によって現像してパターン化さ
    れた基板をつくる ことからなる基板上にパターンを形成する方法。
  17. 【請求項１７】 (ａ) ウェーハ基板上の平坦化用下塗りコートに請求項１
    ２の放射線感受性フォトレジスト組成物のフォトレジストコーティングをコート
    し、 (ｂ) フォトレジストコーティングの一部分を化学放射線に暴露し、そして (ｃ) フォトレジストコーティングを現像溶液によって現像してパターン化さ
    れた基板をつくる ことからなる基板上にパターンを形成する方法。
  18. 【請求項１８】 化学放射線が約１９３nmの波長を有する請求項１６に記載
    の方法。
  19. 【請求項１９】 化学放射線が約１９３nmの波長を有する請求項１７に記載
    の方法。
  20. 【請求項２０】 ウェーハ基板上の平坦化用下塗りコートが、イソボルニル
    メタクリレートとヒドロキシスチレンとのメラミンで硬化されたコポリマーのコ
    ーティングである請求項１８に記載の方法。
  21. 【請求項２１】 ウェーハ基板上の平坦化用下塗りコートが、イソボルニル
    メタクリレートとヒドロキシスチレンとのメラミンで硬化されたコポリマーのコ
    ーティングである請求項１９に記載の方法。
  22. 【請求項２２】 (ａ) 基板上にフィルム形成性の芳香族ポリマーの下塗り
    コートを施し、 (ｂ) 請求項１の少なくとも１つのコポリマーと、波長が約１９３nmの化学放
    射線の作用下で酸を生成するフォトアシッド生成化合物を含有する第２のコーテ
    ィングを下塗りコートに施し、 (ｃ) このようにコートされた段階（ｂ）の基板を、波長が約１９３nmの放射
    線によって画像を形成するように照射し、 (ｄ) 照射された基板を加熱し、 (ｅ) 照射された基板を、第２のコーティングの照射された領域が除去される
    まで、アルカリ性の現像剤水溶液によって処理し、そして (ｆ) 段階（ｅ）のコートされた基板を、下塗りコートが第２のコーティング
    によって被覆されていない場所が完全に除去されるまで、酸素含有プラズマによ
    って処理する ことからなる基板をリトグラフィー処理するための方法。
  23. 【請求項２３】 請求項１６の方法に従ってつくられるパターン化された基
    板。
  24. 【請求項２４】 請求項２２の方法に従ってつくられるパターン化された基
    板。
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