JP2004177952A - 多層フォトレジスト系 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下層に芳香族及び/又は脂環式基を含む構造成分と発色団基を含む構成成分からなり、上層レジストは、光活性成分とケイ素含有構成成分からなる。発色団基は、アントラセン基を含み、脂環式基は、アダマンチル、ノルボルニル、イソボルニル基のいずれかを含む。
【選択図】なし
Description
通常、この耐エッチング性部位と発色団部位は区別できる官能基である。この耐エッチング性部位と発色団部位は、好適には単一の(一体の)構成成分上に存在するか、あるいは下層組成物の区別できる(共有結合していない)構成成分の部分として存在してもよい。この耐エッチング性および発色団部位は、区別できる下層組成物構成成分上に存在することが概ね好ましい。
次の材料を規定の量で混和することにより、本発明の下層(最下層)組成物を製造する。
樹脂
メシル置換を有するポリ(ビニルフェノール)
メチルメチルアクリレート/アントラセンアクリレート/エチルヒドロキシアクリレートの重合単位を含有するターポリマー
架橋体
3−メチル−6−プロピル−テトラメトキシグリコールウリル(樹脂構成成分の4.5重量%の量で)
ヘキサメトキシメチルメラミン(商品名Cymel)(樹脂構成成分の5重量%の量で)
酸発生剤
ドデシルベンゼンスルホン酸(商品名Nacure5225)(樹脂構成成分の0.5重量%の量で)
界面活性剤
シロキサン界面活性剤(樹脂構成成分の0.3重量%の量で)
溶剤
90重量%の流体配合物を提供するプロピレングリコールモノメチルエーテル:エチルラクテートの90:10のv:vのブレンド
A部.ケイ素含有ポリマーの製造
パート1
ポリ(4−ヒドロキシベンジルシルセスキオキサン)(254.7g)を乾燥した3Lフラスコ(反応器)中窒素雰囲気下で1000mLの乾燥アセトン中に溶解させる。メタンスルホニルクロリド(23.8g)を添加し、そしてこの反応器を15℃まで冷却する。蒸留したトリエチルアミン(21.9g)とアセトン(22g)の溶液を20〜30分かけて徐々に滴加し、30℃未満の反応温度を維持する。攪拌を3時間継続し、そこでこの溶液を32Lの水に2時間かけて滴加し、ポリマーを沈澱させる。次に、このポリマーを吸引濾過により捕集し、室温で18時間攪拌しながら、8Lの水中に懸濁させる。次に、この固体を吸引濾過により捕集し、流出液のpHが中性となるまで水により洗浄し、48時間風乾し、そして真空中70℃で24時間乾燥して、95モル%ヒドロキシベンジルシルセスキオキサン/5モル%メシル化ベンジルシルセスキオキサンの式を有するオフホワイトのポリマーを得る。収率:246g(理論の85%)。GPCデータ(RI検出):Mw=6,362;Mn=3,448;分子量多分散性=1.84。Tg=90℃。溶解速度(0.26N TMAH)=5,591Å/秒。得られた単離ポリマーは、1H NMRにより求めると5〜7%のメタンスルホネーションを含有する。
パート1からの5%メシル化ポリ(4−ヒドロキシベンジルシルセスキオキサン)(163.1g)を乾燥した2Lフラスコ(反応器)中窒素雰囲気下で750mLの乾燥アセトン中に溶解させる。ジ−t−ブチルジカーボネート(65.5g)を300mLのアセトンに溶解し、この反応器に添加し、続いて2mLのアセトンに溶解したN,N−ジメチルアミノピリジン(「DMAP」,0.25g)を添加し、そして得られる淡黄橙色溶液を25℃で25時間攪拌する。ポリマーのアセトン溶液を24Lの水に2時間かけて滴加し、ポリマーを沈澱させる。次に、このポリマーを吸引濾過により捕集し、水により洗浄し、そして真空中20℃で恒量まで(約、72時間)乾燥して、x=0.65、y=0.05およびz=0.3の次の一般式により示されるような65モル%ヒドロキシベンジルシルセスキオキサン/5モル%メシル化ベンジルシルセスキオキサン/30モル%t−ブトキシカルボナトベンジルシルセスキオキサンの式を有するオフホワイトのポリマーを得る。収率:174g(理論の90%)。GPCデータ(RI検出):Mw=6,216;Mn=3,636、分子量多分散性=1.70。溶解速度(0.26NTMAH)=0.95Å/秒。
この実施例2のパートAのポリマーを用いて、像形成層を調合する。9.09%w/wの実施例2のパートAのポリマー、フォト酸発生剤として0.85%w/wのメタノインデンジイミドトリフラート、0.051%w/wの水酸化テトラブチルアンモニウム、0.02%w/wの界面活性剤、および89.983%w/wの2つのエステル溶剤の9:1w/wブレンドを合体することにより、試料を作製する。
上記の実施例1で製造した下層組成物を8インチのシリコンウエハー上にスピンコートし、175℃で60秒間ベークして、溶剤を除去し、架橋コーティング層を提供する。
Claims (59)
- a)基体上の有機の下層組成物コーティング層であって、前記下層組成物が芳香族および/または脂環式基を含む構成成分と1つ以上の発色団基を含む構成成分を含むコーティング層、および
b)前記下層組成物コーティング層の上のフォトレジスト組成物コーティング層であって、前記フォトレジストが光活性構成成分とSi含有構成成分を含むコーティング層
を含む被覆された基体。 - 前記下層組成物がi)芳香族および/または脂環式基とii)発色団基の両方を含む一体の構成成分を含む請求項1記載の被覆された基体。
- 前記下層組成物が芳香族および/または脂環式基を含む第1の構成成分と、発色団基を含む第1の構成成分から区別できる第2の構成成分を含む請求項1記載の被覆された基体。
- 前記発色団基がアントラセン基を含む請求項1から3のいずれか1項記載の被覆された基体。
- 芳香族および/または脂環式基を含む前記下層組成物構成成分が任意に置換されたフェニル基、任意に置換されたナフチル基、任意に置換されたアダマンチル基、任意に置換されたノルボルニル基、または任意に置換されたイソボルニル基を含む請求項1から4のいずれか1項記載の被覆された基体。
- 前記下層組成物が少なくとも2つの区別できる樹脂の混合物を含む請求項1から5のいずれか1項記載の被覆された基体。
- 前記下層組成物の1つの樹脂が芳香族および/または脂環式の基を含み、そして前記下層組成物の第2の樹脂が1つ以上の発色団基を含む請求項6記載の被覆された基体。
- 前記下層組成物がi)フェニル基を含む単位を含む第1の樹脂とii)アントラセン基を含む単位を含む第2の樹脂とを含む請求項1から7のいずれか1項記載の被覆された基体。
- 前記下層組成物がフェノール系樹脂を含む請求項1から7のいずれか1項記載の被覆された基体。
- 前記下層組成物がノボラックあるいはポリ(ビニルフェノール)樹脂を含む請求項1から7のいずれか1項記載の被覆された基体。
- 前記下層組成物がアクリレート樹脂を含む請求項1から10のいずれか1項記載の被覆された基体。
- 前記下層組成物がアントラセン部位を含むアクリレート樹脂を含む請求項1から11のいずれか1項記載の被覆された基体。
- 前記下層組成物が酸または酸発生化合物を含む請求項1から12のいずれか1項記載の被覆された基体。
- 前記下層組成物が熱酸発生化合物を含む請求項1から13のいずれか1項記載の被覆された基体。
- 前記下層組成物がフォトイメージャブルでない請求項1から14のいずれか1項記載の被覆された基体。
- 前記下層組成物が架橋体構成成分を含む請求項1から15のいずれか1項記載の被覆された基体。
- 前記下層組成物が架橋している請求項1から16のいずれか1項記載の被覆された基体。
- フォトレジスト組成物がSi基を持つ樹脂を含む請求項1から17のいずれか1項記載の被覆された基体。
- フォトレジスト組成物樹脂がフェノール基を含む請求項1から18のいずれか1項記載の被覆された基体。
- フォトレジスト組成物樹脂がフォト酸レイビル基を含む請求項1から19のいずれか1項記載の被覆された基体。
- 前記基体がマイクロエレクトロニクス用ウエハー基体である請求項1から20のいずれか1項記載の被覆された基体。
- a)有機の下層組成物コーティング層を基体上に塗布し、前記下層組成物が芳香族および/または脂環式基を含む構成成分と1つ以上の発色団基を含む構成成分を含むこと;および
b)前記下層組成物の上にフォトレジスト組成物コーティング層を塗布し、前記フォトレジスト組成物が光活性構成成分とSi含有構成成分を含むこと
を含むフォトレジストレリーフ像を形成する方法。 - 前記フォトレジスト層を300nm未満の波長を有する放射線に露光する請求項22記載の方法。
- 前記フォトレジスト層を約248nmの波長を有する放射線に露光する請求項22記載の方法。
- 前記フォトレジスト組成物を塗布するのに先立ち前記下層組成物を熱処理する請求項22から24のいずれか1項記載の方法。
- 前記フォトレジスト組成物を塗布するのに先立ち前記下層組成物を架橋する請求項22から25のいずれか1項記載の方法。
- 前記下層組成物がi)芳香族および/または脂環式基とii)発色団基の両方を含む一体の構成成分を含む請求項22から26のいずれか1項記載の方法。
- 前記下層組成物が芳香族および/または脂環式基を含む第1の構成成分と、発色団基を含む第1の構成成分から区別できる第2の構成成分を含む請求項22から26のいずれか1項記載の方法。
- 前記発色団基がアントラセン基を含む請求項22から28のいずれか1項記載の方法。
- 芳香族および/または脂環式基を含む前記下層組成物構成成分が任意に置換されたフェニル基、任意に置換されたナフチル基、任意に置換されたアダマンチル基、任意に置換されたノルボルニル基、または任意に置換されたイソボルニル基を含む請求項22から29のいずれか1項記載の方法。
- 前記下層組成物が少なくとも2つの区別できる樹脂の混合物を含む請求項22から29のいずれか1項記載の方法。
- 前記下層組成物の第1の樹脂が芳香族および/または脂環式基を含み、そして前記下層組成物の第2の樹脂が1つ以上の発色団基を含む請求項31記載の方法。
- 前記下層組成物がi)フェニル基を含む単位を含む第1の樹脂とii)アントラセン基を含む単位を含む第2の樹脂とを含む請求項22から32のいずれか1項記載の方法。
- 前記下層組成物がフェノール系樹脂を含む請求項22から33のいずれか1項記載の方法。
- 前記下層組成物がノボラックあるいはポリ(ビニルフェノール)樹脂を含む請求項22から34のいずれか1項記載の方法。
- 前記下層組成物がアクリレート樹脂を含む請求項22から35のいずれか1項記載の方法。
- 前記下層組成物がアントラセン部位を含むアクリレート樹脂を含む請求項22から36のいずれか1項記載の方法。
- 前記下層組成物が酸または酸発生化合物を含む請求項22から37のいずれか1項記載の方法。
- 前記下層組成物が熱酸発生化合物を含む請求項22から38のいずれか1項記載の方法。
- 前記下層組成物がフォトイメージャブルでない請求項22から39のいずれか1項記載の方法。
- 前記下層組成物が架橋体構成成分を含む請求項22から40のいずれか1項記載の方法。
- 前記下層組成物が架橋している請求項22から41のいずれか1項記載の方法。
- フォトレジスト組成物がSi基を持つ樹脂を含む請求項22から42のいずれか1項記載の方法。
- フォトレジスト組成物樹脂がフェノール系基を含む請求項22から43のいずれか1項記載の方法。
- フォトレジスト組成物樹脂がフォト酸レイビル基を含む請求項22から44のいずれか1項記載の方法。
- 前記フォトレジスト組成物を活性化放射線により像形成し、そして前記像形成されたフォトレジスト組成物を現像剤により処理して、フォトレジストレリーフ像を提供する請求項22から45のいずれか1項記載の方法。
- 現像剤による処理時にフォトレジストを剥離した領域をエッチングする請求項46記載の方法。
- 現像剤による処理時にフォトレジストを剥離した領域をプラズマガスに暴露する請求項47記載の方法。
- 前記プラズマガスが前記下層組成物を透過する請求項48記載の方法。
- 前記基体がマイクロエレクトロニクス用ウエハーである請求項22から49のいずれか1項記載の方法。
- その上に被覆された多層フォトレジスト系を有する基体を含む製造物品であって、前記系が
a)基体上の有機の下層組成物コーティング層であって、前記下層組成物が芳香族および/または脂環式基を含む構成成分と、1つ以上の発色団基を含む構成成分を含むコーティング層および、
b)下層組成物コーティング層の上のフォトレジスト組成物コーティング層であって、前記フォトレジストが光活性構成成分とSi含有構成成分を含むコーティング層
を含む製造物品。 - 前記基体がマイクロエレクトロニクス用ウエハー基体、オプトエレクトロニクス用素子基体または導波路である請求項51記載の物品。
- オーバーコートされたケイ素含有フォトレジストと共に使用する下層組成物であって、フェノール系基を含む第1の樹脂とアントラセン基を含む第2の樹脂を含む下層組成物。
- 前記第1の樹脂がノボラック樹脂またはポリ(ビニルフェノール)樹脂である請求項53記載の下層組成物。
- 前記第2の樹脂がアクリレート基を含む請求項53あるいは54に記載の下層組成物。
- 架橋剤構成成分を更に含む請求項53から55のいずれか1項記載の下層組成物。
- 酸または酸発生化合物を更に含む請求項53から56のいずれか1項記載の下層組成物。
- 前記組成物が熱酸発生化合物を含む請求項53から57のいずれか1項記載の下層組成物。
- 前記組成物がフォトイメージャブルでない請求項53から58のいずれか1項記載の下層組成物。
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