JP4494060B2 - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
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Description
このような化学増幅型レジストのベース樹脂成分としては、例えば、KrFエキシマレーザー(248nm)等に対する透明性が高いポリヒドロキシスチレンやその水酸基の一部を酸解離性の溶解抑制基で保護したものが用いられている。
また、酸発生剤としては、現在、オニウム塩系酸発生剤が最も一般的に用いられている。中でも、アニオン部(酸)が、そのアルキル鎖の炭素数が1のフルオロアルキルスルホネートイオンであるオニウム塩系酸発生剤(以下「C1PAG」と示す。)がほとんどであり、その他の酸は、酸強度が低い等の理由により、あまり使用されていない(例えば、特許文献1参照)。
すなわち、本発明は、ベース樹脂成分(A)と、露光により酸を発生する酸発生剤成分(B)とを含むポジ型レジスト組成物において、
前記ベース樹脂成分(A)がシリコーン樹脂であり、
前記酸発生剤成分(B)が炭素数3のパーフルオロアルキルスルホネートイオンをアニオンとするオニウム塩系酸発生剤(B1)を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物である。
本発明のポジ型レジスト組成物は、ベース樹脂成分(A)(以下、(A)成分ということがある)と、露光により酸を発生する酸発生剤成分(B)(以下、(B)成分ということがある)とを含む。
かかるポジ型レジスト組成物にあっては、前記(B)成分から発生した酸が作用すると、ポジ型レジスト組成物全体がアルカリ不溶性からアルカリ可溶性に変化する。そのため、レジストパターンの形成において、基板上に塗布されたポジ型レジスト組成物に対して、マスクパターンを介して選択的に露光すると、露光部のアルカリ可溶性が増大し、アルカリ現像することができる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、(A)成分がシリコーン樹脂であることを特徴の1つとする。
シリコーン樹脂は、ケイ素原子と酸素原子が結合したシロキサン結合のくり返し構造を有するポリシロキサンのうち、アルキル基やアリール基などの有機基を有する樹脂である。
シリコーン樹脂としては、一般的にポジ型レジスト組成物のベース樹脂として提案されているシリコーン樹脂が使用でき、例えば、1個のケイ素原子に対して、3/2個の酸素原子と1個の有機基が結合した構成単位を有するシルセスキオキサン樹脂が挙げられる。
なお、ケイ素含有率は、(A)成分に用いるシリコーン樹脂のケイ素含有量および/またはポジ型レジスト組成物中の(A)成分の配合量を調節することにより調節できる。
(A)成分が樹脂成分(A1)である場合には、前記(B)成分から発生した酸により、樹脂成分(A1)に含まれている酸解離性溶解抑制基が解離し、これによって露光部のアルカリ可溶性が増大する。
(A)成分が樹脂成分(A2)である場合には、後述する、酸解離性溶解抑制基を有し、酸の作用により該酸解離性溶解抑制基が解離する低分子量溶解抑制剤(C)を含む。すなわち、前記(B)成分から発生した酸により、低分子量溶解抑制剤(C)に含まれている酸解離性溶解抑制基が解離し、これによって露光部のアルカリ可溶性が増大する。
また、樹脂成分(A2)として好適なものとしては、下記シルセスキオキサン樹脂(A21)が挙げられる。
シルセスキオキサン樹脂(A11)は、下記一般式(I)
なお、本発明において、「酸解離性溶解抑制基」とは、ポジ型レジスト組成物を用いたレジストパターン形成のプロセスにおいて、露光前はポジ型レジスト組成物全体をアルカリ不溶とするアルカリ溶解抑制性を有するとともに、露光後は後述の(B)成分から発生した酸の作用により解離し、ポジ型レジスト組成物全体をアルカリ可溶性へ変化させる基である。
従って、該シルセスキオキサン樹脂(A11)を含むレジスト組成物を基板上に塗布し、マスクパターンを介して露光すると、露光部のアルカリ可溶性が増大し、アルカリ現像して、レジストパターンを形成することができる。
これらの中でも、特にアルコキシアルキル基は、脱離エネルギーが低く容易に溶解コントラストが得られる為、リソグラフィー特性が向上可能な点で好ましい。アルコキシアルキル基におけるアルコキシ基の炭素数は1〜3が好ましく、アルキル基の炭素数は1〜6が好ましい。アルコキシアルキル基としては、特に1−エトキシエチル基が好ましい。
−OR3の位置はo位、m位、又はp位のいずれでもよいが、p位が工業的には好ましい。
このような構成単位(a4)の具体例としては、下記一般式(VI)で表される構成単位が挙げられる。
一方、構成単位(a3)は耐熱性の向上に寄与する構成単位であり、シルセスキオキサン樹脂(A11)における構成単位(a3)の含有割合が10%未満となると、十分な耐熱性向上効果が得られないおそれがあることから、構成単位(a1)と構成単位(a2)との合計は、90モル%以下であることが好ましい。
したがって、構成単位(a1)と構成単位(a2)との合計は、好ましくは50〜90モル%、より好ましくは60〜80モル%である。また、構成単位(a3)は、10〜50モル%、好ましくは20〜40モル%である。
構成単位(a1)と構成単位(a2)との合計に対して、構成単位(a2)の含有割合が少ないほど、酸解離性溶解抑制基(R3)を導入したことによる溶解抑制効果が低減するので、シルセスキオキサン樹脂(A11)の露光前後のアルカリ溶解性の変化差が小さくなる。一方、構成単位(a2)の含有割合が多すぎると、露光およびPEB工程を経た後に、酸解離性溶解抑制基の一部が完全に解離されずに残るおそれがある。完全に解離されずに残った酸解離性溶解抑制基は、リンスで除去されずにディフェクトの原因となることが多い。また、構成単位(a2)が多いと(A)成分の耐熱性が低下する傾向がある。
したがって、構成単位(a1)と構成単位(a2)との合計に対する構成単位(a2)の含有割合は、好ましくは8〜25モル%、より好ましくは10〜20モル%程度である。
また、得ようとするレジストパターンの形状が、ホールパターンである場合、シルセスキオキサン樹脂(A11)における構成単位(a3)の含有割合が多いとホールパターンのエッジラフネスは低減するが、解像性が低下する傾向があるので、前記構成単位(a3)の含有割合は25〜35モル%が好ましく、より好ましくは25〜30モル%である。
また、Mw/数平均分子量(Mn)は、特に限定するものではないが、好ましくは1.0〜6.0、さらに好ましくは1.0〜2.0である。この範囲よりも大きいと解像度、パターン形状が劣化するおそれがある。
構成単位(a1)と構成単位(a2)の含有割合は、導入しようとする酸解離性溶解抑制基に対応する化合物の添加量によって制御することができる。
シルセスキオキサン樹脂(A12)は、前記一般式(I)で表される構成単位(a1)と、下記一般式(V)
で表される構成単位(a5)とを有する。
R6は、炭素数1〜5の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、好ましくはメチル基又はエチル基である。
R7は炭素数1〜5の直鎖状または分岐状のアルキル基または水素原子であり、好ましくは水素原子である。
R8は炭素数5〜15の脂環式炭化水素基であり、好ましくはシクロペンチル基、シクロヘキシル基などの炭素数5〜7のシクロアルキル基であり、工業的にはシクロヘキシル基が安価で最も好ましい。
従って、このシルセスキオキサン樹脂(A12)を含むレジスト組成物を基板上に塗布し、マスクパターンを介して露光すると、露光部のアルカリ可溶性が増大し、アルカリ現像して、レジストパターンを形成することができる。
前記構成単位(a3)は必須ではないが、シルセスキオキサン樹脂(A12)に構成単位(a3)を含有させるとレジストパターンの耐熱性が向上する。
また、得ようとするレジストパターンの形状がラインアンドスペースパターンである場合、シルセスキオキサン樹脂(A12)に構成単位(a3)を含有させることによりラインエッジラフネスが効果的に改善される。この場合、シルセスキオキサン樹脂(A12)における構成単位(a3)の含有割合は20〜50モル%が好ましく、より好ましくは30〜40モル%である。
シルセスキオキサン樹脂(A12)に、前記その他の構成単位(a4)を含有させる場合、その含有割合は20モル%以下とすることが好ましく、より好ましくは15モル%以下である。
また、Mw/Mnは、特に限定するものではないが、好ましくは1.0〜6.0、さらに好ましくは1.0〜2.0である。この範囲よりも大きいと解像度、パターン形状が劣化するおそれがある。
また構成単位(a1)と構成単位(a5)と構成単位(a3)とからなるシルセスキオキサン樹脂は、例えば後述の合成例に示すように特許2567984号に記載の方法を利用して、構成単位(a1)と構成単位(a3)とからなるポリマーを得、次いで周知の手法で、構成単位(a1)の一部の側鎖のフェノール性水酸基に酸解離性溶解抑制基を導入することにより製造することができる。
また構成単位(a1)と構成単位(a5)と構成単位(a3)と構成単位(a4)とからなるシルセスキオキサン樹脂は、例えば構成単位(a1)と構成単位(a3)と構成単位(a4)とからなるポリマーを得、次いで周知の手法で、構成単位(a1)の一部の側鎖のフェノール性水酸基に酸解離性溶解抑制基を導入することにより製造することができる。なお、構成単位(a4)はアルキルトリアルコキシシランやアルキルトリクロロシランをそのモノマーとして用いることができる。
構成単位(a5)の含有割合は、導入しようとする酸解離性溶解抑制基に対応する化合物の添加量によって制御することができる。
シルセスキオキサン樹脂(A21)は、前記下記一般式(I)で表される構成単位(a1)と、下記一般式(VII)
で表される構成単位(a7)と、前記一般式(III)で表される構成単位(a3)とを有する。
R10としては、メチル基が最も好ましい。
また、上記一般式(VII)における−OR10の結合位置は、o位、m位及びp位のいずれでもよいが、工業的にはp位が好ましい。
シルセスキオキサン樹脂(A21)に、前記その他の構成単位(a4)を含有させる場合、その含有割合は20モル%以下とすることが好ましく、より好ましくは15モル%以下である。
ここで、シルセスキオキサン樹脂(A21)のアルカリに対する溶解速度とは、2.38質量%のTMAH(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド)水溶液に対する溶解速度である。
50nm/sec以下という溶解速度を有することにより、膜減りが充分に抑制され、レジストパターン断面に生じる丸味を防止できる。また、解像性の向上、ディフェクト低減等の効果が得られる。また、0.05nm/sec以上とすることにより、有機溶剤に溶解し、レジストとすることができる。
溶解速度は例えば構成単位(a7)の割合を変更することによって調整可能である。例えば構成単位(a7)の割合を多くすることにより、溶解速度を小さくすることができる。
まず、シリコンウェーハ上にシルセスキオキサン樹脂(A21)を有機溶剤に溶解した溶液を塗布し、加熱処理によって有機溶剤を加熱により揮散[プリベーク(PAB)]させることにより、樹脂被膜(厚さ500〜1300nm、例えば厚さ1000nm)を形成する。有機溶剤は後述する様な化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物に用いられる公知のものの中から適宜選択する。また、シルセスキオキサン樹脂(A21)の濃度もレジスト組成物中の濃度と同様とすることができるが、例えば10〜25質量%、例えば20質量%とされる。次に、該樹脂被膜の膜厚を測定した後、このウェーハを、23℃、2.38質量%のTMAH水溶液に浸す。そして、樹脂膜が完全に溶解する時間を測定し、これより単位時間当りの樹脂被膜の膜減り量(nm/秒)を求める。
このようにして求めた樹脂被膜の膜減り量がシルセスキオキサン樹脂(A21)の溶解速度である。
また、Mw/Mnは、特に限定するものではないが、好ましくは1.0〜6.0、さらに好ましくは1.0〜2.0である。この範囲よりも大きいと解像度、パターン形状が劣化するおそれがある。
本発明は、(B)成分が、炭素数3または4のパーフルオロアルキルスルホネートイオンをアニオンとするオニウム塩系酸発生剤(B1)を含有することを特徴の1つとする。
このオニウム塩系酸発生剤(B1)と前記(A)成分とが組み合わせて配合されることにより、マスクリニアリティが良好なものとなる。
つまり、従来のポジ型レジスト組成物においては、露光部に存在する酸解離性溶解抑制基を充分に解離させ、未露光部とのアルカリ溶解性の差を大きくするために、酸強度が高い炭素数1のパーフルオロアルキルスルホネートイオンをアニオンとするオニウム塩系酸発生剤が主に用いられている。しかし、例えば、同じライン幅のマスクを用いて、孤立ラインパターンとL&Sパターンとを形成した場合を例に挙げると、L&Sパターンを形成する際には、通常、近接効果等の影響を考慮して、孤立ラインパターンを形成する場合よりも露光量を少なくする必要がある。そのため、L&Sパターンを形成するのに用いた露光量で孤立ラインパターンを形成した場合、露光量が多くなり、多量の酸が発生して、ライン幅が細くなってしまう。この現象は、酸強度が強いほど、また、酸の拡散距離が短いほど顕著に生じる。すなわちアニオンの炭素数が少ないほど生じやすいと考えられる。
そこで、(B)成分として炭素数の大きいパーフルオロアルキルスルホネートイオンをアニオンとするオニウム塩系酸発生剤を用いることが考えられるが、通常、炭素数が大きくなるほど酸強度が低く、拡散距離が長くなることから、レジストパターンを形成する際のDOFや露光マージンが小さくなったり、パターン形状が悪化しやすいなど、レジスト特性が悪化するため、実際にはほとんど用いられていないのが現状である。
これに対し、本発明では、オニウム塩系酸発生剤(B1)と前記(A)成分とを組み合わせることにより、マスクリニアリティを向上させることができる。なお、このとき、DOFや露光マージン、パターン形状に悪影響を与えることがない。
CpF2p+1SO3 − ・・・(VIII)
(式中、pは3または4である。)
炭素数3または4のパーフルオロアルキルスルホネートイオンのアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよいが、直鎖状が好ましい。また、有機溶剤への溶解性、環境に与える影響等を考慮すると、炭素数が3であることがより好ましい。
そのようなカチオンとしては、スルホニウムイオン、ヨードニウムイオンなどがあり、例えば、下記一般式(IX)で表されるスルホニウムイオンが挙げられる。
R11〜R13のうち、少なくとも1つはアリール基であることが好ましく、R11〜R13のうち、2以上がアリール基であることがより好ましく、R11〜R13のすべてがアリール基であることが最も好ましい。
R11〜R13のアリール基としては、特に制限はなく、例えば、炭素数6〜20のアリール基であって、アルキル基、ハロゲン原子等で置換されていてもされていなくてもよいフェニル基、ナフチル基が挙げられる。安価に合成可能なことから、炭素数6〜10のアリール基が好ましい。該アリール基に置換されていてもよいアルキル基としては、特に制限はなく、例えば炭素数1〜5の直鎖状または分岐状のアルキル基等が挙げられる。また、該アリール基に置換されていてもよいハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、臭素原子等が挙げられる。
R11〜R13のアルキル基としては、特に制限はなく、例えば炭素数1〜10の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基等が挙げられる。解像性に優れる点から、炭素数1〜5であることが好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ノニル基、デカニル基等が挙げられ、解像性に優れ、また安価に合成可能なことから好ましいものとして、メチル基を挙げることができる。
これらの中で、R11〜R13は、少なくとも1つが、メチル基等のアルキル基で置換されていてもされていなくてもよいフェニル基であることが好ましく、すべてが、アルキル基で置換されていてもされていなくてもよいフェニル基であることが最も好ましい。
オニウム塩系酸発生剤(B2)のカチオンとしては、特に制限はなく、上記オニウム塩系酸発生剤(B1)のカチオンとして挙げたものと同様のカチオンであってよい。
(B)成分としてオニウム塩系酸発生剤(B2)を併用する場合、(B)成分中のオニウム塩系酸発生剤(B2)の割合は、50質量%未満が好ましく、20〜40質量%がより好ましい。
また、オニウム塩系酸発生剤(B1)とオニウム塩系酸発生剤(B2)との比率(質量比)は9:1〜5:5が好ましく、9:1〜6:4がより好ましい。
また、ポリ(ビススルホニル)ジアゾメタン類としては、例えば、以下に示す構造をもつ1,3−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)プロパン(化合物A、分解点135℃)、1,4−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)ブタン(化合物B、分解点147℃)、1,6−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)ヘキサン(化合物C、融点132℃、分解点145℃)、1,10−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)デカン(化合物D、分解点147℃)、1,2−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)エタン(化合物E、分解点149℃)、1,3−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)プロパン(化合物F、分解点153℃)、1,6−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)ヘキサン(化合物G、融点109℃、分解点122℃)、1,10−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)デカン(化合物H、分解点116℃)などを挙げることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物には、上記の必須成分(A)及び(B)成分に加えて、必要に応じ、酸解離性溶解抑制基を有し、酸の作用により該酸解離性溶解抑制基が解離する低分子量溶解抑制剤(C)(以下、(C)成分という)を配合することができる。特に、(A)成分として、シルセスキオキサン樹脂(A21)等のアルカリ可溶性の樹脂成分(A2)を含む場合には、(C)成分を配合する必要がある。(C)成分を含有することにより、レジストパターンの矩形性や解像性、ライエッジラフネス等を向上させることができる。
(C)成分の分子量としては、3000以下が好ましく、500〜2000がより好ましい。
また、これらのフェノール化合物又はカルボキシル化合物中の水酸基又はカルボキシル基を保護するための酸解離性溶解抑制基としては、例えば第三ブチルオキシカルボニル基、第三アミルオキシカルボニル基のような第三ブチルオキシカルボニル基や、第三ブチル基、第三アミル基のような第三アルキル基や、第三ブチルオキシカルボニルメチル基、第三アミルオキシカルボニルメチル基のような第三アルコキシカルボニルアルキル基やテトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基のような環状エーテル基などを挙げることができる。
そして、これらの(C)成分として好適な化合物は、2,5‐キシレノールとホルマリン縮合物とを縮合して得られる4核体を第三アルコキシカルボニルアルキル基で保護したものである。
本発明のポジ型レジスト組成物における(C)成分の含有量は、(A)成分100質量部に対し、0.5〜40質量部が好ましく、10〜30質量部がより好ましい。含有量が0.5質量部未満では、十分な溶解阻止効果が得られず、また40質量部を超えるとパターン形状が劣化したり、リソグラフィー特性が悪化するおそれがあるので、好ましくない。
本発明のポジ型レジスト組成物には、レジストパターン形状、引き置き経時安定性などを向上させるために、さらに任意の成分として、含窒素有機化合物(D)(以下、(D)成分という)を配合させることができる。
この(D)成分は、既に多種多様なものが提案されているので、公知のものから任意に用いれば良いが、アミン、特に第2級低級脂肪族アミンや第3級低級脂肪族アミンが好ましい。
ここで、低級脂肪族アミンとは炭素数5以下のアルキルまたはアルキルアルコールのアミンを言い、この第2級や第3級アミンの例としては、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリペンチルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミンなどが挙げられるが、特にトリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミンのような第3級アルカノールアミンが好ましい。
これらは単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(D)成分は、(A)成分100質量部に対して、通常、0.01〜5.0質量部の範囲で用いられる。
また、前記(D)成分との配合による感度劣化を防ぎ、またレジストパターン形状、引き置き安定性等の向上の目的で、さらに任意の成分として、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体(E)(以下、(E)成分という)を含有させることができる。なお、(D)成分と(E)成分は併用することもできるし、いずれか1種を用いることもできる。
有機カルボン酸としては、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適である。
リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ‐n‐ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステルのような誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸‐ジ‐n‐ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸及びそれらのエステルのような誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸及びそれらのエステルのような誘導体が挙げられ、これらの中で特にマロン酸が好ましい。
(E)成分は、(A)成分100質量部当り0.01〜5.0質量部の割合で用いられる。
本発明のポジ型レジスト組成物には、さらに所望により混和性のある添加剤、例えばレジスト膜の性能を改良するための付加的樹脂、塗布性を向上させるための界面活性剤、溶解抑制剤、可塑剤、安定剤、着色剤、ハレーション防止剤などを適宜、添加含有させることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、上述の(A)成分、(B)成分等の材料を有機溶剤に溶解させて製造することができる。
有機溶剤としては、使用する各成分を溶解し、均一な溶液とすることができるものであればよく、従来、化学増幅型レジストの溶剤として公知のものの中から任意のものを1種または2種以上適宜選択して用いることができる。
例えば、γ−ブチロラクトン、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、2−ヘプタノンなどのケトン類や、エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコールまたはジプロピレングリコールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテルまたはモノフェニルエーテルなどの多価アルコール類およびその誘導体や、ジオキサンのような環式エーテル類や、乳酸メチル、乳酸エチル(EL)、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチルなどのエステル類などを挙げることができる。
これらの有機溶剤は単独で用いてもよく、2種以上の混合溶剤として用いてもよい。
PGMEよりも高沸点の溶剤としては、例えば上に例示した溶剤のうち、沸点が、PGMEの沸点である120℃を超えるもの、好ましくはPGMEより沸点が20℃以上高いもの、より好ましくはPGMEより沸点が25℃以上高いものが好ましい。また、該沸点の上限値としては、特に制限はないが、およそ250℃以下が好ましい。このような溶剤としては、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(沸点146℃)、EL(沸点155℃)、γ−ブチロラクトン(沸点204℃)等が挙げられる。これらの中でも、ELが好ましい。
混合溶剤中のPGMEの配合量は、全混合溶剤中、10〜60質量%が好ましく、20〜40質量%がより好ましい。この範囲内であると、上記効果に優れる。
また、有機溶剤として、上述のPGMEと高沸点溶剤との混合溶剤を用いる場合、少ないレジスト固形分で強固な膜ができるため固形分濃度を少なくでき、充分なエッチング耐性を有する膜とすることができる。
以下、二層レジストとして用いられるレジスト積層体について説明する。
レジスト積層体は、支持体上に、アルカリ現像液に対して不溶性であり、且つドライエッチング可能な下部有機層と、前記本発明のポジ型レジスト組成物からなる上部レジスト層とが積層されているものである。
基板としては、例えばシリコンウェーハ、銅、クロム、鉄、アルミニウムなどの金属製の基板や、ガラス基板などが挙げられる。
配線パターンの材料としては、例えば銅、アルミニウム、ニッケル、金などが使用可能である。
このような下部有機層を用いることにより、まず、通常のホトリソグラフィーにより上部レジスト層のみ露光・アルカリ現像して、レジストパターンを形成した後、該レジストパターンをマスクとして下部有機層をドライエッチングすることによって、下部有機層に上部レジスト層のレジストパターンが転写される。その結果、レジストパターンのパターン倒れを生じることなく、高アスペクト比のレジストパターンを形成することができる。
下部有機層を形成するための有機膜材料は、上層レジストのような感光性を必ずしも必要とするものではない。半導体素子や液晶表示素子の製造において、下地材として一般的に用いられている、レジストや樹脂を用いればよい。
このような材料としては、酸素プラズマによるエッチングを行いやすいと同時に、後工程でシリコン基板等のエッチングに用いられているフッ化炭素系ガスに対する耐性が強いことなどから、ノボラック樹脂、アクリル樹脂及び可溶性ポリイミドからなる群から選択される少なくとも一種を主成分とするものが好ましく用いられる。
これらの中でも、ノボラック樹脂、及び側鎖に脂環式部位又は芳香族環を有するアクリル樹脂は、安価で汎用的に用いられ、後工程のドライエッチング耐性に優れるので、好ましく用いられる。
ノボラック樹脂は、例えば、フェノール性水酸基を持つ芳香族化合物(以下、単に「フェノール類」という。)とアルデヒド類とを酸触媒下で付加縮合させることにより得られる樹脂である。
付加縮合反応時の触媒は、特に限定されるものではないが、例えば酸触媒では、塩酸、硝酸、硫酸、蟻酸、蓚酸、酢酸等が使用される。
上記ノボラック樹脂は、質量平均分子量が3000〜10000、好ましくは6000〜9000、さらに好ましくは7000〜8000の範囲内のものが好ましい。質量平均分子量が3000未満であると、高温でベークしたときに昇華してしまうことがあり、また、質量平均分子量が10000を超えると、ドライエッチングしにくくなる傾向があり、好ましくない。
分子量500以下の低核体の含有量(質量%)は、このGPC法による分析結果を、横軸にフラクション番号、縦軸に濃度をとってグラフとし、全曲線下面積に対する、分子量500以下の低分子フラクションの曲線下面積の割合(%)を求めることにより測定される。
また、分子量500以下の低核体の含有量が1質量%以下であることにより、微細な凹凸を有する基板に対する埋め込み特性が良好になる。低核体の含有量が低減されていることにより埋め込み特性が良好になる理由は明らかではないが、分散度が小さくなるためと推測される。
上部レジスト層の厚さは、好ましくは50〜1000nm、より好ましくは50〜800nm、さらに好ましくは100〜500nmである。上部レジスト層の厚さをこの範囲内とすることにより、レジストパターンを高解像度で形成できる、ドライエッチングに対する十分な耐性が得られる等の効果がある。
下部有機層の厚さは、好ましくは300〜20000nm、より好ましくは300nm〜8000nm、さらに好ましくは400〜5000nmである。下部有機層の厚さをこの範囲内とすることにより、高アスペクト比のレジストパターンが形成できる、基板エッチング時に十分なエッチング耐性が確保できる等の効果がある。
このようなレジスト積層体を用いてレジストパターンを形成する方法は、例えば以下の様にして行うことができる。
まず、シリコンウェーハのような基板上に、下部有機層を形成するためのレジスト組成物や樹脂溶液を、スピンナーなどで塗布し、好ましくは200〜300℃、30〜300秒間、好ましくは60〜180秒間の加熱条件でベーク処理し、下部有機層を形成する。
なお、下部有機層と上部レジスト層の間には、有機系または無機系の反射防止膜が設けられていてもよい。
このレジスト積層体に対し、例えばKrF露光装置などにより、KrFエキシマレーザー光を所望のマスクパターンを介して選択的に露光した後、PEB(露光後加熱)を、70〜150℃の温度条件下、40〜180秒間、好ましくは60〜90秒間施す。
次いで、これをアルカリ現像液、例えば0.05〜10質量%、好ましくは0.05〜3質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて現像処理する。このようにして、上部レジスト層に、マスクパターンに忠実なレジストパターン(I)を形成することができる。
ドライエッチングの方法としては、ダウンフローエッチングやケミカルドライエッチング等の化学的エッチング;スパッタエッチングやイオンビームエッチング等の物理的エッチング;RIE(反応性イオンエッチング)等の化学的・物理的エッチングなどの公知の方法を用いることができる。
このときのエッチング法としてはハロゲン系ガスを用いたエッチング法を好ましく用いることができる。
合成例1(シルセスキオキサン樹脂(A12)の合成例)
かきまぜ機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた500ml三つ口フラスコに、炭酸水素ナトリウム84.0g(1.0mol)と水400mlを投入したのち、滴下ロートより、p−メトキシベンジルトリクロロシラン51.1g(0.20mol)、ベンジルトリクロロシラン21.1g(0.10mol)及びジエチルエーテル100mlの混合液を2時間で滴下し、さらに1時間熟成した。反応終了後、反応混合物をエーテルで抽出し、エーテルを減圧下留去したのち、得られた加水分解生成物へ水酸化カリウムの10重量%溶液0.2gを加え、200℃で2時間加熱することにより、p−メトキシベンジルシルセスキオキサンとベンジルシルセスキオキサンからなる共重合体A1を得た。
前記合成例1で得たシルセスキオキサン樹脂(X1)100質量部を、950質量部の乳酸エチルに溶解し、(B)成分として3.73質量部のトリフェニルスルホニウムヘプタフルオロプロパンスルホネート、(D)成分として0.328質量部のトリエタノールアミン、(E)成分として0.081質量部のマロン酸、および(C)成分として下記式[化11]で表される低分子量溶解抑制剤(DI22)20質量部を加えて、ポジ型レジスト組成物を調製した。ポジ型レジスト組成物の総固形分にするケイ素含有割合は約13質量%であった。
(B)成分として、3.92質量部のトリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネートを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型レジスト組成物を調製した。ポジ型レジスト組成物の総固形分にするケイ素含有割合は約13質量%であった。
(B)成分として、4.19質量部の(4−メチルフェニル)ジフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネートを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型レジスト組成物を調製した。ポジ型レジスト組成物の総固形分にするケイ素含有割合は約13質量%であった。
(B)成分として、1.20質量部のトリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネートおよび2.24質量部のトリフェニルスルホニウムヘプタフルオロプロパンスルホネートを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型レジスト組成物を調製した。ポジ型レジスト組成物の総固形分にするケイ素含有割合は約13質量%であった。
(B)成分として、1.20質量部のトリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネートおよび2.35質量部のトリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネートを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型レジスト組成物を調製した。ポジ型レジスト組成物の総固形分にするケイ素含有割合は約13質量%であった。
(B)成分として、3.00質量部のトリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネートを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型レジスト組成物を調製した。ポジ型レジスト組成物の総固形分にするケイ素含有割合は約13質量%であった。
上記実施例1、参考例2〜3、実施例4、参考例5および比較例1で得られたポジ型レジスト組成物について、以下の評価を行った。
(1)マスク再現性評価(マスクリニアリティ)
シリコン基板上に、下地膜材料として、TBLC−100(東京応化工業社製)をスピンナーを用いて塗布し、230℃で90秒間ベーク処理して膜厚425nmの下地膜を形成した。
下地膜上に、先に得られたポジ型レジスト組成物をスピンナーを用いて塗布し、85℃で90秒間ベーク処理し、乾燥することにより、膜厚150nmのレジスト膜を形成した。
ついで、該レジスト膜に対し、KrF露光装置NSR−S203B(ニコン社製;NA(開口数)=0.68,2/3輪帯照明)により、KrFエキシマレーザー(248nm)を、ハーフトーン型(透過率6%)のマスクパターンを介して選択的に照射した。
そして、95℃、90秒間の条件でPEB処理し、さらに23℃にて2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液で60秒間現像処理することにより、ラインアンドスペース(L&S)パターンを得た。
このようにして得られたライン幅120nm、ライン幅:スペース幅=1:1のL&Sパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡(SEM)により観察し、また、上記L&Sの比率が1:1となるときの最適露光量(Eop)を求めた。
その結果、いずれのポジ型レジスト組成物においても、得られたパターンは良好なものであった。
次いで、上記で求めた露光量(Eop)において、マスク(L&S、1:1)のサイズを120nmから300nmまで変化させて、上記と同様にしてレジストパターンを形成し、形成されるレジストパターンのサイズを測定した。
図1に、実施例1、参考例2〜3および比較例1の結果を示す。この結果から明らかなように、実施例1、参考例2〜3では、比較例1に比べて、よりマスクに忠実なレジストパターンが形成された。
図2に、実施例1,4および比較例1の結果を示し、図3に、実施例2,5および比較例1の結果を示す。この結果から明らかなように、炭素数1のものと混合して用いた実施例4,参考例5においても、比較例1に比べて、よりマスクに忠実なレジストパターンが形成された。
なお、図1〜3のグラフにおいて、横軸はマスクサイズ(スペース幅、nm)、縦軸はレジストパターンサイズ(ライン幅、nm)、直線Aはレジストパターンサイズ=マスクサイズとなる線、2本の破線はレジストパターンサイズ=マスクサイズ±10%となる線である。直線Aに近いほど、マスク再現性が良好であることを意味する。
上記と同様にして、ライン幅120nmのL&Sパターンを、ライン幅:スペース幅=120:120としたDenseパターンを形成し、同じ露光量(Eop)で、パターン間隔を120:144としたIsoパターンとをそれぞれ形成したところ、実施例1、参考例2〜3、実施例4、参考例5はどちらのパターンも形成できたが、比較例1はIsoパターンが形成できなかった。
(1)において求めた露光量(Eop)において、焦点深度を上下にずらし、上記と同様にしてレジストパターンを形成し、L&Sパターン(ライン幅120nm、1:1)が設定寸法の±10%の範囲内(132nm〜108nm)で得られる焦点深度幅を求めた。その結果、比較例1が0.6μmであったのに対し、実施例1は0.7μm、参考例2は0.7μm、参考例3は0.6μmであり、実施例4は0.7μmであり、参考例5は0.7μmであり、比較例1と同等以上の結果が得られた。
上記と同様にして、この120nmのラインアンドスペースパターン(1:1)が±10%の誤差範囲内で形成可能な露光量マージンを求めたところ、比較例1と実施例1、参考例2〜3、実施例4、参考例5は約8%であった。
Claims (11)
- ベース樹脂成分(A)と、露光により酸を発生する酸発生剤成分(B)とを含むポジ型レジスト組成物において、
前記ベース樹脂成分(A)がシリコーン樹脂であり、
前記酸発生剤成分(B)が炭素数3のパーフルオロアルキルスルホネートイオンをアニオンとするオニウム塩系酸発生剤(B1)を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物。 - 前記酸発生剤成分(B)がさらに炭素数1のパーフルオロアルキルスルホネートイオンをアニオンとするオニウム塩系酸発生剤(B2)を含有する請求項1記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記ベース樹脂成分(A)が、酸解離性溶解抑制基を有し、酸の作用により該溶解抑制基が解離してアルカリ可溶性が増大する樹脂成分(A1)である請求項1または2記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記シルセスキオキサン樹脂(A12)の全構成単位の合計に対する、前記構成単位(a1)および(a5)の合計の含有割合が50モル%以上であり、該構成単位(a1)および(a5)の合計に対する前記構成単位(a5)の含有割合が5モル%以上50モル%以下である請求項4または5記載のポジ型レジスト組成物。
- さらに、酸解離性溶解抑制基を有し、酸の作用により該酸解離性溶解抑制基が解離する低分子量溶解抑制剤(C)を含む請求項1〜6のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記低分子量溶解抑制剤(C)が、フェノール性水酸基が酸解離性溶解抑制基で保護されたフェノール化合物、またはカルボキシ基が酸解離性溶解抑制基で保護されたカルボキシ化合物である請求項7記載のポジ型レジスト組成物。
- さらに、含窒素有機化合物(D)を含有する請求項1〜8のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
- 支持体上に、アルカリ現像液に対して不溶性であり、且つドライエッチング可能な下部有機層と、請求項1〜9のいずれか一項に記載のポジ型レジスト組成物からなる上部レジスト層とが積層されているレジスト積層体。
- 請求項10記載のレジスト積層体に対し、選択的に露光した後、露光後加熱を施し、アルカリ現像液を用いて現像処理することにより前記上部レジスト層にレジストパターンを形成するレジストパターン形成方法。
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