JP2005514657A - ネガ型光像形成性底層反射防止膜本願は2002年1月9日に出願した米国プロビジョナル出願No.60/347,135号の利益を請求するものである。 - Google Patents
ネガ型光像形成性底層反射防止膜本願は2002年1月9日に出願した米国プロビジョナル出願No.60/347,135号の利益を請求するものである。 Download PDFInfo
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Abstract
Description
a)基体上にネガ型光像形成性でアルカリ現像性底層反射防止膜用組成物の膜を設け;
b)表面層フォトレジスト層を設け;
c)同じ波長の化学線照射で表面層および底層を像様露光し;
d)基体を後露光ベーク処理し;そして
e)表面層および底層をアルカリ性水溶液で現像する、
各段階を含むネガ型像の形成法にも関する。
本発明は光酸発生剤、架橋剤、およびアルカリ可溶性ポリマーを含有する新規の吸収性で光像形成性の水性現像性ネガ型反射防止膜用組成物に関する。本発明はまた、かゝる新規の組成物で造形性する新規の方法にも関する。反射防止組成物の吸収性はポリマー中の吸収性発色団としてもまたは添加染料としてもありうる。また本発明は光像形成性の反射防止膜用組成物で像形成する方法にも関する。本発明は、光活性化合物、および水性塩基中でのその溶解性が露光後に可溶性から不溶性に変わるように極性または官能性を変えるポリマーを含有する反射防止膜用組成物にも関する。
−CR1 R2 −CR3 R4 −
[式中、R1 〜R4 は互いに無関係にH、(C1 〜C10)−アルキル、(C1 〜C10)− アルコキシ、ニトロ、ハロゲン化物、シアノ、アルキルアリール、アルケニル、ジシア ノビニル、SO2 CF3 、COOZ、SO3 Z、COZ、OZ、NZ2 、SZ、SO2 Z、NHCOZ、SO2 NZ2 であり、その際にZは(C1 〜C10)−アルキル、ヒド ロキシ(C1 〜C10)−アルキル、(C1 〜C10)−アルキルOCOCH2 COCH3 であるかまたはR2 とR4 とが一緒になって環状基、例えば酸無水物、ピリジンまたは ピロリドンを形成する。]
で表される。
で表される少なくとも1種類である。ネガ型フォトレジスト組成物はポリ[5−(2−トリフェニルメチル−1,1,1−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロピル)−2−ノルボルネン],テトラメトキシグリコールウリル、トリフェニルスルホニウム−トリフラートおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが含まれる。
合成例1
9.10g(0.0812モル)のN−メチルマレイミド、6.6g(0.041モル)のアセトキシスチレン、4.3g(0.042モル)のスチレン、0.4gのアゾイソブチルニトリルおよび50gのテトラヒドロフランを250mLの丸底フラスコに入れる。反応混合物を10分間脱気しそして反応混合物を攪拌下に5時間還流加熱する。次にこの反応混合物を攪拌下に600mLのヘキサンに添加する。沈殿したポリスチレン−アセトキシスチレン−N−メチルマレイミドを減圧下に50℃で乾燥する。
9.10g(0.0812モル)のN−メチルマレイミド、6.6g(0.041モル)のアセトキシスチレン、4.3g(0.042モル)の9−アントラセンメタノールのメタクリル酸エステル(AMMA)、0.4gのアゾイソブチルニトリルおよび60gのテトラヒドロフランを250mLの丸底フラスコに入れる。反応混合物を脱気しそして反応混合物を攪拌下に5時間還流加熱する。次にこの反応混合物を攪拌下に600mLのヘキサンに添加する。沈殿したポリ−AMMA−アセトキシスチレン−N−メチルマレイミドを減圧下に50℃で乾燥する。
99.98gのジアセトンアルコール中に合成例1からの1.27gのポリマー、0.22gのCymel 303(CYTEC Corp.,West Paterson,N.J.)、0.01gのFC−4430(3M Corporation,St.Paul Minnesotaにより市販される弗素化脂肪族ポリマーエステル)および0.09gのCGI 1325 光酸発生剤(Ciba Corp.,Basel、スイス国の製品)を溶解する。この底層反射防止膜用配合物を0.2ミクロンのフィルターで濾過する。
99.98gのジアセトンアルコール中に合成例2からの1.27gのポリマー、0.22gのCymel 303、0.01gのFC−4430(3M Corporation,St.Paul Minnesotaにより市販される弗素化脂肪族ポリマーエステル)および0.09gのCGI 1325 光酸発生剤を溶解する。この底層反射防止膜用配合物を0.2ミクロンのフィルターで濾過する。
二種類の溶液を次の通り製造する:
溶液1: 121.197gの乳酸エチル中に合成例1からの2.052gのポリマー、およびプロピレングリコール−モノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に溶解した0.113gの10%濃度Megafac R08(Dinippon ink and Chem, Mikawa, 日本から入手)を添加する。
ジアセトンアルコール中に合成例1からのポリマーを溶解した0.901%濃度溶液20.055gに、PGMEA中50%濃度の0.68gのCymel 303を添加する。この溶液を0.2ミクロンのフィルターで濾過する。
0.988gのポリ[5−(2−トリフルオロメチル−1,1,1−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロピル)−2−ノルボルネン](Mw 8,300、Mw/Mn=1.69)、0.247gのテトラメトキシグリコールウリル、0.013gのトリフェニルスルホニウム−トリフラート、0.122gの1重量%濃度のプロピレングリコールモノメチルエーテル−アセテート(PEMEA)中テトラブチルアンモニウム−ヒドロキシド溶液および0.012gの10重量%濃度のPGMEA中界面活性剤FC4430(3M Corporation,St.Paul Minnesotaにより市販される弗素化脂肪族ポリマーエステル)溶液を、8.62gのPGMEAに溶解して、フォトレジスト溶液を得る。この溶液を0.2ミクロンのフィルターで濾過する。
配合例1の底層反射防止膜用溶液を、HMDSを下塗りした6インチシリコンウェハにコーティングし、300Åの均一な膜を得る。底層反射防止膜を90℃で60秒間ソフトベーク処理して乾燥ポリマー膜を得る。配合例5からのネガ型フォトレジストを底層反射防止膜を有するウェハの表面にコーティングして3,300Åの厚さのフォトレジスト層を得、そして90℃で60秒間ソフトベーク処理する。次いでコーティングされたウェハを、石英二層マスク上からクロムを用いて193nmのISIミニステパー(0.6のアペーチュア番号および0.7の密着)で露光する。この二層マスクは線および空間のパターンを有する。露光後にウェハを150℃で60秒間後露光ベーク処理する。後露光(PEB)直後にウェハを水性現像剤のAZ 300 MIF(Clariant Corporation、Somerville、N.J.)で60秒間現像し、脱イオン水で15秒すすぎそして噴霧乾燥する。得られる構造物を走査電子顕微鏡で測定し、そして明らかになった像は混ざり込みがなくそして0.4μmの濃密な線がスタンディング波なしに解像される。
HMDSを下塗りした8インチのシリコンウェハに配合例1の底層反射防止用溶液557Åをコーティングする。90℃で90秒間のソフトベーク処理を使用する。このコーティングされたウェハ上に配合例5で造られた様な3063Åのネガ型フォトレジストの膜を形成する。ウェハを90℃で90秒間ソフトベーク処理する。二重被覆されたウェハを8〜48mJ/cm2 で248nmDUVステッパ上で露光する。110℃/90秒の後露光ベーク処理を使用する。ウェハを次にAZ 300 MIFの単一の60秒パドルを用いて現像する。鮮明な像が如何なる混ざり込みもなしに得られる。
HMDSを下塗りした6インチのシリコンウェハに配合例1の反射防止膜をコーティングして300Åの均一な膜を得る。この膜を90℃で90秒間のソフトベーク処理する。ネガ型i−ラインフォトレジストAZ(R) N6010(Clariant Corporation、Somerville、N.J.)を反射防止膜の表面にコーティングして1.0μmの厚さのフォトレジスト層を生成し、90℃で60秒ベーク処理する。コーティングされたウェハを365nmステップおよび複写露光手段を使用し線および空間のパターンを用いて露光する。110℃/90秒の後露光ベーク処理を使用する。後露光ベーク処理の直後にウェハをAZ300MIFで60秒現像し、脱イオン水で15秒間すすぎ処理しそして噴霧乾燥する。得られる構造物を走査電子顕微鏡で検査し、像が1μmの濃密な線で鮮明に形成されていることが判る。
HMDSを下塗りした6インチのシリコンウェハに配合例3の底層反射防止膜をコーティングして600Åの均一な膜を得る。この底層反射防止膜を90℃で60秒間のソフトベーク処理する。ネガ型i−ラインフォトレジストAZ(R) NLOF5510(Clariant Corporationの製品)を、適用された反射防止膜の表面にコーティングして0.986μmの厚さのフォトレジスト層を生成し、90℃で60秒ソフトベーク処理する。コーティングされたウェハを365nmステップおよび複写露光手段を使用し線および空間のパターンマスクを用いて露光する。110℃/90秒の後露光ベーク処理を使用する。後露光ベーク処理の直後にウェハをAZ300MIF現像剤で120秒現像し、脱イオン水で15秒間すすぎ処理しそして噴霧乾燥する。得られる構造物は鮮明に形成されている。
HMDSを下塗りした6インチのシリコンウェハに配合例4の底層反射防止膜をコーティングして300Åの均一な膜を得る。この底層反射防止膜を90℃で60秒間のソフトベーク処理する。ネガ型i−ラインフォトレジストAZ(R) NLOF5510(AZ Corporationの製品)を、適用された反射防止膜の表面にコーティングして0.79μmの厚さのフォトレジスト層を生成し、90℃で60秒ソフトベーク処理する。コーティングされたウェハを365nmステップおよび複写露光手段を使用し線および空間のパターンマスクを用いて露光する。110℃/60秒の後露光ベーク処理を使用する。後露光ベーク処理の直後にウェハをAZ300MIF現像剤で120秒現像し、脱イオン水で15秒間すすぎ処理しそして噴霧乾燥する。得られる構造物は鮮明に0.7μmの濃密な線で形成されている。これはフォトレジストからの酸の移動が底層に橋架けすることの一つの例である。
Claims (24)
- アルカリ現像剤中で現像できそしてネガ型フォトレジストの下にコーティングされているネガ型光像形成底層反射防止膜用組成物において、該反射防止膜用組成物が光酸発生剤、架橋剤およびアルカリ可溶性ポリマーよりなることを特徴とする、上記組成物。
- 更に染料を含有する、請求項1に記載の組成物。
- 染料がモノマー染料、ポリマー染料およびモノマー染料とポリマー染料との混合物から選択される、請求項3に記載の組成物。
- 染料が置換されたおよび非置換のフェニル、置換されたおよび非置換のアントラシル、置換されたまたは非置換のフェナントリル、置換されたおよび非置換のナフチル、酸素、窒素、硫黄またはそれらの組合せから選択されたヘテロ原子を含む置換されたおよび非置換のヘテロ環式芳香族環を含む化合物から選択される請求項1に記載の組成物。
- ポリマーが更に少なくとも1つの吸収性発色団を有する単位を含む請求項1に記載の組成物。
- 発色団が炭化水素芳香族環、置換されたまたは非置換のフェニル、置換されたまたは非置換のアントラシル、置換されたまたは非置換のフェナントリル、置換されたまたは非置換のナフチル、酸素、窒素、硫黄またはそれらの組合せから選択されたヘテロ原子を含む置換されたおよび非置換のヘテロ環式芳香族環から選択される、請求項5に記載の組成物。
- ポリマーがアセトキシスチレン、ヒドロキシスチレン、スチレン、ベンジルメタクリレート、フェニルメタクリレート、9−アントラセニルメチルメタクリレート、9−ビニルアントラセン、3−(4−メトキシカルボニルフェニル)アゾアセトアセトキシエチルメタクリレート、および3−(4−ヒドロキシカルボニルフェニル)アゾアセトアセトキシエチルメタクリレートの少なくとも1種類とマレイミド、N−メチルマレイミド、N−アルキノールマレイミド、ビニルアルコール、アリルアルコール、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、チオフェン、β−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトンのメタクリレートエステル、2−メチル−2−アダマンチル−メタクリレート、3−ヒドロキシ−1−アダマンチル−メタクリレート、およびメバロンラクトンのメタクリレートエステルの少なくとも1種類とのコポリマーから選択される、請求項1に記載の組成物。
- 反射防止層が0.1〜1.0の範囲内のk−値を有する請求項1に記載の組成物。
- 反射防止層がフォトレジストの厚さよりも薄い厚さを有する、請求項1に記載の組成物。
- 反射防止膜が表面層フォトレジストの溶剤に実質的に不溶性である、請求項1に記載の組成物。
- a)基体上に請求項1の膜用組成物の膜を設け;
b)表面層ネガ型フォトレジスト層を設け;
c)同じ波長の化学線照射に表面層および底層を像様露光し;
d)基体を後露光ベーク処理し、それによって表面−および底膜の露光域をアルカリ性現像水溶液に不溶性にし;
e)表面層および底層をアルカリ性水溶液で現像する、
各段階を含むポジ型像形成法。 - 反射防止膜が露光段階の前にアルカリ性水溶液に可溶性でありそして現像段階の前に露光域が不溶性である請求項11に記載の方法。
- 露光波長が450nm〜100nmの範囲にある請求項1に記載の方法。
- 露光波長を436nm、365nm、248nm、193nmおよび157nmから選択する、請求項13に記載の方法。
- 後露光加熱段階が110℃〜170℃の範囲にある、請求項11に記載の方法。
- アルカリ水溶液がテトラメチルアンモニウム水酸化物を含有する、請求項11に記載の方法。
- アルカリ性水溶液が更に界面活性剤を含有している、請求項16に記載の方法。
- アルカリ性現像剤中で現像することができそしてネガ型フォトレジストの下にコーティングされる非感光性ネガ型底層光像形成性反射防止膜用組成物において、反射防止膜用組成物が架橋剤およびアルカリ可溶性ポリマーを含むことを特徴とする、上記組成物。
- a)基体に請求項18の膜用組成物の膜を設け;
b)表面のネガ型フォトレジスト層を設け;
c)同じ波長の化学線照射に表面−および底層を像様露光し;
d)基体を後露光ベーク処理し、それによって表面のフォトレジスト層から底層反射防止塗膜に酸が拡散し;そして
e)表面−および底層をアルカリ性水溶液で現像する、
各段階を含むポジ型像形成法。 - a)基体にネガ型底層光像形成性でそしてアルカリ現像性反射防止膜用組成物の膜を設け;b)表面のフォトレジスト層の膜を設け;
c)同じ波長の化学線照射に表面−および底層を像様露光し;
d)基体を後露光ベーク処理し;そして
e)表面−および底層をアルカリ性水溶液で現像する、
各段階を含むネガ型像形成法。 - アルカリ水性現像剤中で現像することができそしてネガ型フォトレジストの下にコーティングされているネガ型光像形成性底層反射防止膜用組成物において、反射防止膜用組成物が光酸発生剤、およびアルカリ水性現像剤中に不溶にするために露光時に転移する水性のアルカリ可溶性ポリマーを含有することを特徴とする、上記反射防止膜用組成物。
- ポリマーが架橋していない請求項21に記載の組成物。
- アルカリ水性現像剤中で現像することができそしてネガ型フォトレジストの下にコーティングされているネガ型光像形成性底層反射防止膜用組成物において、反射防止膜用組成物がアルカリ性水性現像剤中で不溶にするために露光時に転移する水性のアルカリ可溶性ポリマーを含有することを特徴とする、上記反射防止膜用組成物。
- ポリマーが架橋していない請求項23に記載の組成物。
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