JPH11133618A - 光酸発生剤をしてなる反射防止コーティング組成物 - Google Patents

光酸発生剤をしてなる反射防止コーティング組成物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 フーチングまたはノッチングが軽減された垂
直方向の輪郭を有するレジストレリーフ像を得るための
反射防止被膜組成物、その組成物を含む基板およびその
製造方法を提供すること。 【解決手段】 本発明の反射防止被膜組成物は、樹脂バ
インダ、酸発生剤または熱反応性酸発生剤、および光反
応性酸発生剤からなる。樹脂バインダは、アントラセニ
ル繰り返し単位から構成され、アミンベース材料等の架
橋剤を含有することが好ましい。光反応性酸発生剤は、
１００〜３００ｎｍの紫外線の放射により露光されると
酸を発生し、１１０〜１７５℃の温度に１分間以上露光
しても安定であることが好ましい。また、本発明のフォ
トレジスト層のレリーフ像は、ｉ）上記反射防止組成物
層を基板上に塗布し、ｉｉ）フォトレジスト組成物層を
その上に塗布し、ｉｉｉ）レジスト層を露光して、反射
防止組成物の光反応性酸発生剤から酸を発生させ、ｉ
ｖ）レジスト層を現像することにより形成される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、基板から土塗りさ
れたフォトレジスト層（ｏｖｅｒｃｏａｔｅｄｐｈｏｔ
ｏｒｅｓｉｓｔｌａｙｅｒ）への露光照射光の後戻りに
よる反射を減少させる組成物に関する。より詳細には、
本発明は、被膜形成されたフォトレジスト・レリーフ像
の望ましくないフーチング（ｆｏｏｔｉｎｇ）又はノッ
チング（ｎｏｔｃｈｉｎｇ）を減少させる光反応性酸発
生剤化合物（ｐｈｏｔｏａｃｉｄｇｅｎｅｒａｔｏｒ
ｃｏｍｐｏｕｎｄ）を含む反射防止被覆組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】フォトレジストは、基板に画像を転写す
るために使用する感光膜である。フォトレジストの被覆
層は基板の上に形成され、次いで、該フォトレジスト層
はフォトマスクを通して活性化された照射源に露光され
る。該フォトマスクは、活性化された照射に対して不透
明な領域と活性化された照射に対して透明な別の領域と
を有する。活性化された照射に露光されると、フォトレ
ジスト被膜が光に誘起された化学的変性（ｐｈｏｔｏｉ
ｎｄｕｃｅｄ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｔｒａｎｓｆｏｒｍ
ａｔｉｏｎ）を生じ、それによってフォトマスクのパタ
ーンがフォトレジストにコーティングされた基板に転写
される。露光の後、フォトレジストを現像すると、基板
の選択的加工が可能なレリーフ画像が得られる。
【０００３】フォトレジストはポジ型でもネガ型でも可
能である。大抵のネガ型フォトレジストの場合、活性化
された照射に露光されるフォトレジスト被覆層の部分
は、フォトレジスト組成物の感光性化合物と、フォトレ
ジスト組成物の重合可能な試薬との間の反応において重
合又は架橋を行う。従って、露光された被覆部分は露光
されない部分よりも現像溶液に溶解しにくくなる。ポジ
型の場合は、露光された部分は現像溶液に、より溶解し
やすくなり、一方、対照的に露光されない領域は現像で
はより溶解しにくくなる。フォトレジスト組成物は当業
者には公知であり、デフォレスト（Ｄｅｆｏｒｅｓｔ）
による「フォトレジスト材料及び方法（ｐｈｏｔｏｒｅ
ｓｉｓｔ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｅｓ
ｓｅｓ）」（ＭｃＧｒａｗ Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏ
ｍｐａｎｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９７５）の第２章、
及び、モーリー（Ｍｏｒｅａｙ）の「半導体リソグラフ
ィー、原理、及び、材料（Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ
Ｌｉｔｈｏｇｒａｐｈｙ，Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ Ｐ
ｒａｃｔｉｃｅｓ ａｎｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，Ｐｌ
ｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）の第２章及
び第４章に記載されていて、この両文献については、フ
ォトレジスト組成物及びその製法及び使用法に関し、本
発明においても参照している。
【０００４】フォトレジストの主な用途は半導体製造に
おいてであり、目的の１つは、シリコン又はヒ化ガリウ
ムなどのような高度に研磨された半導体の薄片を、回路
としての機能を発現させるために、好ましくはミクロン
又はサブミクロンの幾何学的な模様の、電子の伝導通路
の複雑なマトリックスに変換することである。適切なフ
ォトレジスト加工がこの目的を達成するための鍵であ
る。種々のフォトレジスト加工工程の間には強い相互依
存性があるが、高解像度のフォトレジスト画像を得るに
あたっては露光がより重要な工程の１つであると考えら
れている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しばしば、フォトレジ
ストを露光するために使用する活性化された照射光の反
射が、フォトレジスト層においてパターン化された画像
の解像度の限度を呈することがある。照射光が基板／フ
ォトレジスト界面から反射すると、露光の間フォトレジ
ストの中の照射強度が変化することがあり、それによっ
て現像時にフォトレジストの線幅が不均一になる。照射
光が基板／フォトレジスト界面から露光の目的としない
フォトレジスト領域へ散乱することもあり、この場合も
線幅がばらつくことになる。一般的に散乱や反射の程度
は領域によってまちまちであり、これによっても線幅が
不均一になる。
【０００６】また、活性化された照射（光）の反射は当
業者には“定常波効果”（ｓｔａｎｄｉｎｇｗａｖｅ
ｅｆｆｅｃｔ）として知られている。露光装置のレンズ
の色収差の影響をなくすために、フォトレジスト投映技
術（ｐｈｏｔｏｒｅｓｉｓｔｐｒｏｊｅｃｔｉｏｎ ｔ
ｅｃｈｎｉｑｕｅｓ）では単色光又は準単色光が通常使
用される。しかしながら、単色光又は準単色光がフォト
レジスト露光に使用されると、フォトレジスト／基板界
面における照射光反射によって、有益な干渉と有害な干
渉とが特に顕著になる。そのような場合、反射光は入射
光と干渉してフォトレジストの内部に定常波を形成す
る。大きい振幅の定常波が最小波において露光不足のフ
ォトレジストの薄い層を作るので、反射性の大きい基板
領域の場合には問題は更に深刻になる。露光不足の層
は、フォトレジスト画像に縁部尖鋭化の問題（ｅｄｇｅ
ａｃｕｉｔｙ ｐｒｏｂｌｅｍｓ）を起し、フォトレ
ジストの完全な現像を阻害する。フォトレジストを露光
するのに要する時間は、フォトレジストの量が増加する
と露光するのに要する全照射量が増加するので、通常フ
ォトレジストの厚さに対し増加する関数となる。しかし
ながら、定常波効果のために、露光時間はフォトレジス
トの厚さにより最大値と最小値の間を変化する調和的な
要素をさらに含んでいる。もしフォトレジストの厚さが
不均一な場合は、線幅が変動することになるので問題は
更に深刻となる。
【０００７】さらに、基板の微細構造（ｓｕｂｓｔｒａ
ｔｅ ｔｏｐｏｇｒａｐｈｙ）の変化は、解像度を低下
させる反射の問題（ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ−ｌｉｍｉｔ
ｉｎｇ ｒｅｆｌｅｃｔｉｏｎ ｐｒｏｂｌｅｍｓ）を
も発生させる。基板上のどの画像も、種々の制御されな
い方向への散乱又は反射による照射光の侵入が生じ、フ
ォトレジストの現像の不均一性が引き起こされることに
なる。より複雑な回路を設計しようとするために基板の
微細構造が更に複雑になるにつれて、反射光の影響は更
に重要になる。例えば、多くのマイクロエレクトロニク
ス基板で使用される金属接続部は、その微細構造及び高
反射性の領域であるために特に問題となる。
【０００８】半導体デバイスが高密度となっている最近
の傾向から、産業界では露光源の波長を、遠紫外（ＤＵ
Ｖ）光（３００ｎｍ以下の波長）、ＫｒＦエキシマーレ
ーザー光（２４８．４ｎｍ）、ＡｒＦエキシマーレーザ
ー光（１９３ｎｍ）、電子ビーム及び軟Ｘ線へと短くす
る動きがある。フォトレジスト被膜をイメージングする
ために短くした波長を使用することから、結果として基
底となる基板の表面と同様にレジスト表面上からも反射
が一般的に増加した。従って、より短い波長を使用する
ことが基板表面からの反射の問題を大きくしてきた。反
射光の問題を少なくするため使用される別の手法では、
基板表面とフォトレジスト被覆層との間に挿入する照射
光吸収層を使用してきた。例えば、ＰＣＴ出願公開公報
第９０／０３５９８号（ＷＯ９０／０３５９８）、ＥＰ
Ｏ出願公開公報第０６３９９４１号（ＥＰ，Ａ１，０６
３９，９４１）及び米国特許第４，９１０，１２２号、
同第４，３７０，４０５号及び同第４，３６２，８０９
号には、反射防止（ハレーション防止）組成物及びその
使用法が開示されている。このような層は、前記文献中
では反射防止層又はＡＲＣ（反射防止組成物）とも表現
されている。シップレー社（Ｓｈｉｐｌｅｙ Ｃｏ．）
のヨーロッパ特許出願公開公報第５４２００８号（Ｅ
Ｐ，Ａ１，５４２，００８）には樹脂バインダーと架橋
剤化合物とから成る極めて有用なハレーション防止（反
射防止）組成物が開示されている。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、反射防止被膜
組成物としての使用、特に深紫外線（ｄｅｅｐ ＵＶ）
への適用に好適である新規な光吸収組成物を提供する。
本発明の反射防止組成物は、一般に樹脂バインダ、およ
び被膜形成されたフォトレジストのレリーフ像の望まし
くないノッチングおよびフーチングを軽減することが可
能な光反応性酸発生剤からなる。
【００１０】フォトレジストの光反応性酸発生剤から生
じる酸、特に化学的に増幅されたレジストの光発生の強
酸は、特にレジスト層の下層にある基板または反射防止
組成物被膜層から混入する塩基により、非常に中和され
やすいと考えられる。また、下層にある反射防止組成物
被膜層へ酸が拡散することにより、レジスト層からの光
発生の酸が失われることになる。中和または拡散のいず
れかの場合、酸の喪失は現像されたレジスト層の分解能
を低下させることになる。このような拡散または中和工
程による典型的な影響は、光発生の酸濃度が最も著しく
低下した箇所のレジストレリーフ像のベース部にフーチ
ングまたはノッチングが生じることである。
【００１１】本発明に従って基底部に塗膜された反射防
止組成物被膜層に光反応性酸発生剤を混入させることに
よって、レジスト層からの該酸の喪失を回避し、かつレ
ジスト層の厚さ方向全体に有効量の酸を存在させること
を確実にしながら、レジスト層の露光中に反射防止組成
物層に充分な量の酸を発生させることができる。すなわ
ち、反射防止組成物層中および反射防止組成物／レジス
ト層界面での光発生の酸の存在によって、レジスト層か
らの酸の拡散または中和を安定させることができる。結
果として、フーチングまたはノッチングが殆どあるいは
全くない垂直方向の輪郭を有するレジストレリーフ像を
製造することができる。これについては、後述の実施例
および比較例の結果を参照されたい。
【００１２】本発明の反射防止組成物を架橋する場合に
は、反射防止組成物の光反応性酸発生剤は反射防止組成
物の架橋中に実質的に活性化されないことが好ましい。
特に、加熱により架橋される反射防止組成物に関して
は、ＰＡＧ（光反応性酸発生剤）が活性化された後に、
上層に被覆されたレジスト層の露光中に酸が発生し得る
よう、反射防止組成物のＰＡＧは架橋反応条件に実質的
に安定であるべきである。具体的には、約１４０または
１５０〜１９０℃の温度に約５〜３０分間またはそれ以
上さらされても、ＰＡＧは実質的に分解しないか、さも
なければ変性しないことが好ましい。
【００１３】本発明の少なくとも一部の反射防止組成物
においては、反射防止組成物の光反応性酸発生剤は、界
面活性剤として作用して、反射防止組成物／レジスト被
膜層界面に最も近接した反射防止組成物の上部近傍に凝
集できることが好ましい。例えば、該好ましいＰＡＧ
は、炭素数４以上、好ましくは炭素数６〜１５またはそ
れ以上の、置換または非置換のアルキル基または脂環式
基、１または好ましくは２以上のフッ素置換基を有する
Ｃ１〜１５のアルキル基またはＣ２〜１５のアルケニル
基等のフッ素化された基などの広義の脂肪族基を有する
ものが挙げられる。
【００１４】本発明の特に好ましい反射防止組成物の光
反応性酸発生剤は、特に約２４８ｎｍおよび／または約
１９３ｎｍの深紫外線射による露光で活性化されるの
で、上層に被覆される深紫外線のフォトレジストと共に
反射防止組成物を効果的に使用することができる。反射
防止組成物の光反応性酸発生剤およびフォトレジスト組
成物の光反応性酸発生剤は、同じ露光波長で活性化され
ることが好適である。また、単一の露光波長で反射防止
組成物およびフォトレジスト組成物の双方の光反応性酸
発生剤が活性化されることを確実にするために、フォト
レジスト組成物および／または反射防止組成物に配合さ
れる増感剤材料を使用することができる。
【００１５】さらに、本発明の反射防止組成物は、フォ
トレジスト層の照射中に活性化放射線で露光させると、
反射防止組成物の光活性化合物およびフォトレジスト組
成物の光活性化合物が同一またはほぼ同じ酸化合物（光
生成物）、すなわち好ましくは同様の拡散特性と同様の
酸強度を有する光生成物を発生するフォトレジスト組成
物と一緒に使用することが好ましい。反射防止組成物お
よびレジストのそれぞれの光による酸の生成物が上記の
ように似通っていることにより、上層に被覆されるレジ
ストのレリーフ像の分解能は更に向上することが確認さ
れた。ここで、“実質的に同じ”反射防止組成物および
レジストの光による酸の生成物とは、これら２つの光生
成物のＰＫａ値（２５℃で測定）が最大限僅か約２また
は２．５の差しかなく、好ましくは２つの光生成物のＰ
Ｋａ値が僅か約１または１．５しか違わず、更に好まし
くは２つの光生成物のＰＫａ値が僅か約０．７５の違い
しかないことを意味する。さらに、“実質的に同じ”反
射防止組成物およびレジストの光による酸の生成物は、
分子量が僅か約４０％の違いしかなく、好ましくは約２
０％しか違わず、更に好ましくは約１５％しか違わない
ことが好適である。反射防止組成物およびレジストの光
生成物は各々、例えば双方の光生成物がスルホン酸であ
るか双方がＨＢｒ等のハロ酸などの同じ種類の酸である
ことが更に好ましい。
【００１６】本発明の好ましい反射防止組成物は、上層
に被覆されたレジスト組成物における露光放射される発
色団、すなわち露光放射線を吸収することにより反射を
低減することが可能な１またはそれ以上の発色団成分を
含む樹脂バインダを含有する。例えば、深紫外線（ＤＵ
Ｖ）のフォトレジストと共に使用される好ましい反射防
止組成物において、好ましい発色団としてはアントラセ
ニル基等が挙げられる。中でも、一般式 −（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｎ−アントラセン （式中のｎは１〜約６の整数である）で表される側鎖基
を有するアントラセニルアルキルエステル類が好まし
い。他の好ましい発色団としては、キノリニル基や、ヒ
ドロキシキノリニル、フェナントレニル、アクリジン基
等の核置換キノリニル誘導体が挙げられる。好ましく
は、樹脂の繰り返し単位の約５〜９０％、より好ましく
は約１０〜６０％が前記のような発色団からなる。
【００１７】本発明の好ましい樹脂バインダは、露光波
長（例えば１９３ｎｍまたは２４８ｎｍ）で少なくとも
約４ユニット／μの光学濃度を有する。また、例えば樹
脂のヒドロキシまたはカルボキシ部分あるいは酸または
その他の存在下に前記反応性の基を発生することのでき
るエステル等の“ススクされた”部位によって、架橋剤
成分と反応することが可能である樹脂バインダが好まし
い。発色団成分を有する好ましい反射防止組成物の樹脂
バインダは、コポリマーであり、少なくとも１つのモノ
マーが発色団基を含む２以上の異なったモノマーの重合
により製造される。この合成は、予め形成されたポリマ
ーに発色団基を付加して官能化することに対し、著しい
利点を提供することが判明した。
【００１８】また、本発明における反射防止組成物の架
槁には、反射防止組成物の１またはそれ以上の成分の架
橋を誘発または促進する酸または熱反応性酸発生剤を含
有することが好ましい。一般に、反射防止組成物の好ま
しい架橋は、例えばグリコウリル、ベンゾグアナミン、
メラミン樹脂等のアミンベースの材料などの独立した架
橋剤成分からなる。中でも、グリコウリル樹脂が好まし
く、特にアメリカン・シアナミド社から入手可能なパウ
ダーリンク１１７４が好ましい。
【００１９】本発明の反射防止組成物は、最も好ましく
は、化学的に増幅されたポジ型のフォトレジスト組成物
と組み合わせて使用される。また、本発明の反射防止組
成物は、他のポジティブタイプのレジストだけでなくネ
ガ型のフォトレジストと共に使用することにも好適であ
る。さらに、本発明は、フォトレジストのレリーフ像を
形成する方法、および本発明の反射防止組成物のみまた
はフォトレジスト組成物と組み合わせて被覆された基板
からなる新規な製品を提供する。本発明の他の態様を以
下に開示する。
【００２０】
【発明の実施の形態】本発明の反射防止組成物は、上層
に被覆されるフォトレジスト層の望ましくないノッチン
グおよびフーチングを阻止または実質的に防止するに充
分な量で用いることが好適な１種またはそれ以上の光反
応性酸発生剤（すなわち“ＰＡＧ”）からなる。ＰＡＧ
の好適な量は、かなり広い幅で変化させることができ、
経験に基づいて容易に定めることができる。一般に、本
発明の反射防止組成物の１種またはそれ以上のＰＡＧ
は、好適には反射防止組成物の全量に対して約０．２５
〜５重量％またはそれ以下の量で用いられる。具体的な
使用量については、後述の実施例を参照されたい。
【００２１】また、反射防止組成物の特に好ましいＰＡ
Ｇの量は、反射防止組成物と共に使用されるフォトレジ
ストの特性および処理条件に応じて変化する。例えば、
フォトレジストが比較的低温での露光後焼き付け（ＰＥ
Ｂ）によって、フォトレジストの光反応性酸発生剤が比
較的強い酸の光生成物を生じるならば、反射防止組成物
の光による酸生成物が、その後の低温の該ＰＥＢにおい
て熱分解する恐れはあまりなく、反射防止組成物中の酸
は比較的より高い有効濃度となる。したがって、光反応
性酸発生剤を該反射防止組成物に比較的低い濃度で有効
に配合することができる。逆に、比較的高温で露光後焼
き付けされるフォトレジストを使用する場合は、反射防
止組成物の光による酸生成物の一部はその後より熱分解
されやすくなる。このような場合、光反応性酸発生剤を
比較的高い濃度で反射防止組成物に配合して、光により
発生する酸を有効な濃度に確保し、望ましくないフーチ
ングを最大限低下させることができる。
【００２２】スルホネート化合物は、本発明の反射防止
組成物における好ましいＰＡＧであり、特にスルホン酸
塩が好ましい。具体的に好ましい化合物は、下記の化学
式で表されるＰＡＧＩおよびＰＡＧ２である。
【００２３】
【化１】
【００２４】
【化２】
【００２５】このようなスルホネート化合物は、前記Ｐ
ＡＧＩの合成法が詳細に記載されている後述の実施例２
の記載に従って製造することができる。前記ＰＡＧ２の
スルホネートは、ほぼ等モル量のｔ−ブチルベンゼンと
ベンゼンとを無水酢酸およびＫＩＯ３と一緒に最初の段
階で反応させる以外は、実施例２と同じ方法によって製
造することができる。
【００２６】ＰＡＧの他の好適なスルホネートとして
は、スルホン化されたエステル類およびスルホニルオキ
シケトン類が挙げられる。ベンゾイントシレート、α−
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）酢酸ｔ−ブチルフェ
ニルおよびα−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）酢酸
ｔ−ブチルを包含するＰＡＧの好適なスルホネートが開
示されている「ジャーナル オブ フォトポリマー サ
イエンス アンド テクノロジー（Ｊ．ｏｆ Ｐｈｏｔ
ｏｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈ
ｎｏｌｏｇｙ），４（３）：３３７〜３４０（１９９
１）」を参照されたい。また、シンタ（Ｓｉｎｔａ）等
の米国特許第５，３４４，７４２号明細書にも、ＰＡＧ
の好ましいスルホネートが開示されている。
【００２７】また、本発明の反射防止組成物における光
反応性酸発生剤としてオニウム塩を用いることができ
る。弱い親核性アニオンであるオニウム塩は、特に好適
であることが判明した。前記アニオンの例としては、例
えばＳｂ、Ｓｎ、Ｆｅ、Ｂｉ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｔ
ｉ、Ｚｒ、Ｓｃ、Ｄ、Ｃｒ、Ｈｆ、ＣｕならびにＢ、
Ｐ、Ａｓ等の２〜７価の金属または非金属アニオンのハ
ロゲン錯体が挙げられる。好適なオニウム塩の例として
は、ジアリールージアゾニウム塩や、例えばハロニウム
塩、第四級アンモニウム塩、ホスホニウム塩、アルソニ
ウム塩、芳香族スルホニウム塩、スルホキソニウム塩、
セレニウム塩等の周期律表の第ＶａとＶｂ族、第Ｉａと
Ｉｂ族、第Ｉ族のオニウム塩が挙げられる。好適で好ま
しいオニウム塩の例は、米国特許第４，４４２，１９７
号；同第４，６０３，１０１号および同第４，６２４，
９１２号明細書に見ることができる。
【００２８】本発明の反射防止組成物における他の有用
な酸発生剤としては、ニトロベンジルエステル同族体や
ｓ−トリアジン誘導体等が挙げられる。好適なｓ−トリ
アジン類の酸発生剤は、例えば米国特許第４，１８９，
３２３号明細書に開示されている。
【００２９】また、本発明の反射防止組成物において、
次のハロゲン化された非イオン性の光により酸を発生す
る化合物も好適である。例えば、１，１−ビス（ｐ−ク
ロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタン（ＤＤ
Ｔ）、１，１−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２，
２，２−トリクロロエタン、１，２，５，６，９，１０
−ヘキサブロモシクロデカン、１，１０−ジブロモデカ
ン、１，１−ビス（ｐ−クロロフェニル）−２，２−ジ
クロロエタン、４，４−ジクロロ−２−トリクロロメチ
ルベンズヒドロール（ケルタン）、ヘキサクロロジメチ
ルスルホン、２−クロロ−６−トリクロロメチルピリジ
ン、ｏ，ｏ−ジエチル−ｏ−（３，５，６−トリクロロ
−２−ピリジル）ホスホロチオネート、１，２，３，
４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン、Ｎ−［１，
１−ビス（ｐ−クロロフェニル）−２，２，２−トリク
ロロエチル］アセトアミド、トリス（２，３−ジブロモ
プロピル）イソシアヌレート、２，２−ビス（ｐ−クロ
ロフェニル）−１，１−ジクロロエチレン、トリス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン、およびこれらの異
性体、類似体、同族体および残余の化合物である。
【００３０】また、欧州特許出願公開第０１６４２４８
号および同第０２３２９７２号明細書にも、好適な光反
応性酸発生剤が開示されている。深紫外線露光に好まし
い酸発生剤としては、１，１−ビス（ｐ−クロロフェニ
ル）−２，２，２−トリクロロエタン（ＤＤＴ）、１，
１−ビス（ｐ−メトキシフェノール）−２，２，２−ト
リクロロエタン、１，１−ビス（クロロフェニル）−
２，２，２−トリクロロエタノール、トリス（１，２，
３−メタンスルホニル）ベンゼン、トリスートリクロロ
メチルトリアジン等が挙げられる。
【００３１】上述したように、本発明の反射防止組成物
における樹脂バインダ成分は、好ましくは深紫外線領域
（典型的には約１００〜３００ｎｍ）において反射を有
効に吸収すると考えられる。前記のように、樹脂バイン
ダは、深紫外線の発色団単位、すなわち深紫外線を吸収
する繰り返し単位を含有することが好ましい。高度に共
役結合した部位は一般に好適な発色団である。特に多環
式炭化水素またはヘテロ環式の芳香族基、例えば１つの
環が３〜８員環であり、各環に０〜３個のＮ、Ｏまたは
Ｓ原子を有する環を２〜３個または４個持つ縮合環また
は多環式基は、通常は好ましい深紫外線の発色団であ
る。このような発色団としては、置換および非置換のフ
ェナントリル基、置換および非置換のアントラシル基、
置換および非置換のアクリジン基、置換および非置換の
ナフチル基、置換および非置換のキノリニル基、ヒドロ
キシキノリニル基等の核置換キノリニル基などが挙げら
れる。中でも、置換および非置換のアントラシル基が好
ましい。例えば、樹脂バインダは、側鎖にアントラシル
基を有するのが好ましく、特に下記一般式（Ｉ）で表さ
れるアクリル樹脂が好ましい。
【００３２】
【化３】
【００３３】式中、ＲおよびＲ１は、それそれ独立し
て、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１〜約
８のアルキル基を示し、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ
６のアルキル基が好ましい。各々のＲ２は、独立して、
置換または非置換の炭素数１〜約１０のアルキル基を示
し、より一般的には炭素数１〜約６のアルキル基を示
す。各々のＲ３は、独立して、ハロゲン原子（特にＦ、
Ｃｌ、Ｂｒ）、炭素数１〜約８のアルキル基、炭素数１
〜約８のアルコキシ基、炭素数２〜約８のアルケニル
基、炭素数２〜約８のアルキニル基、シアノ基、ニトロ
基等を示す。ｍは、０（アントラシル環が全て水素原子
で置換されている場合）〜９の整数であり、好ましくは
０、１または２である。ｘは、ポリマー中のアルキルア
クリレート単位のモル比ないしパーセントであり、好ま
しくは約１０〜約８０％である。ｙは、ポリマー中のア
ントラセン単位のモル比ないしパーセントであり、好ま
しくは約５〜１０から９０％である。また、ポリマー
は、所望ならば他のモノマー単位を含有していてもよい
が、アントラセン単位を少なくとも約１０モル％含有す
ることが好ましい。ヒドロキシアルキル基は特に好まし
いＲ２基であり、中でもＲ２が２−ヒドロキシエチル
（−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）のような第一級水酸基を有する
アルキル基が好ましい。好ましくは樹脂バインダに９−
（メチレン）アントラセンエステル単位を含有する。
【００３４】別の好ましい樹脂バインダは、ヒドロキシ
キノリニル基のような１個もしくはそれ以上のＮ、Ｏま
たはＳの環原子を有する置換もしくは非置換のキノリニ
ル基またはキノリニル誘導体からなる。ポリマーは、そ
の骨格から分岐したカルボキシおよび／またはエステル
単位等の他の単位を含有してもよい。反射防止組成物の
特に好ましい樹脂バインダは、下記一般式（ＩＩ）で表
されるアクリルポリマーである。
【００３５】
【化４】
【００３６】式中、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立し
て、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１〜約
８のアルキル基を示し、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ
６のアルキル基が好ましい。各々のＲ６は、独立して、
置換または非置換の炭素数１〜約１０のアルキル基を示
し、より一般的には炭素数１〜約６のアルキル基を示
す。Ｗは、単結合または置換もしくは非置換の炭素数１
〜約４のアルキレン基を示し、単結合が好ましい。Ｚ
は、炭素、窒素、酸素または硫黄原子を示す。各々のＲ
７は、独立して、ハロゲン原子（特にＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ）、炭素数１〜約８のアルキル基、炭素数１〜約８の
アルコキシ基、炭素数２〜約８のアルケニル基、炭素数
２〜約８のアルキニル基、シアノ基、ニトロ基等を示
す。ｎは、０（環が全て水素原子で置換されている場
合）〜７の整数であり、好ましくは０、１または２であ
る。ｘ’は、ポリマーのアルキルアクリレート単位のモ
ル比ないしパーセントであり、好ましくは約１０〜約８
０％である。ｙ’は、ポリマー中のキノリニルまたはヒ
ドロキシキノリニル単位のモル比ないしパーセントであ
り、好ましくは約５〜約９０％である。また、ポリマー
は、所望ならば他のモノマー単位を含有していてもよい
が、キノリニルおよび／またはヒドロキシキノリニル単
位を少なくとも約１０モル％含有することが好ましい。
ヒドロキシアルキル基は特に好ましいＲ６基であり、中
でもＲ６が２−ヒドロキシエチルのような第一級水酸基
を有するアルキル基が好ましい。
【００３７】上記の置換された各基（置換された基Ｒ１
〜Ｒ７とＷおよび置換されたＰＡＧ置換基を含む）は１
個またはそれ以上の好適な基によって、１またはそれ以
上の置換可能な位置で置換されていてもよい。該好適な
基としては、例えばハロゲン原子（特にＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ）、シアノ基、水酸基、ニトロ基、アシル基等のＣ１
〜Ｃ６のアルカノイル基で代表されるアルカノイル基、
炭素数１〜約８のアルキル基、１個またはそれ以上の不
飽和結合を有する炭素数２〜約８のアルケニル基および
アルキニル基、炭素数１〜約６のアルコキシ基などが挙
げられる。
【００３８】本発明の反射防止組成物における樹脂バイ
ンダは、好ましくは、少なくとも１種のモノマーが例え
ばアントラセニル基、キノリニル基またはヒドロキシキ
ノリニル基の発色団基を含む２種以上の異なったモノマ
ーの重合により合成される。例えば、用いる個々の試薬
の反応性や反応溶媒（溶媒を用いる場合）の沸点によっ
て反応温度は変化するが、好ましくは不活性雰囲気（窒
素またはアルゴン）および約７０℃以上の加熱温度で、
ラジカル開始剤の存在下に様々な重合単位を提供する複
数のモノマーの反応による遊離ラジカル重合が好適に採
用される。具体的な反応条件については、後述の実施例
１を参照されたい。個々の系の好適な反応温度は、本明
細書の記載に基づいて当業者が経験に基づいて容易に定
めることができる。
【００３９】反応溶媒は必要に応じて用いることができ
る。好適な溶媒としては、プロパノール類、ブタノール
類等のアルコール類や、ベンゼン、クロロベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族溶媒などが挙げられる。ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびＴＨ
Ｆもまた好適である。また、重合反応は無溶媒で行うこ
ともできる。本発明のコポリマーの製造には、各種の遊
離ラジカル開始剤が用いられる。例えば、アゾ−ビス−
２，２′−イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）や１，１’
−アゾ−ビス（シクロヘキサンカルボニトリル）等のア
ゾ化合物が用いられる。過酸化物、過酸エステル、過酸
および過硫酸塩を用いることもできる。また、あまり好
ましくはないが、予め形成された樹脂を発色団ユニット
で官能化してもよい。例えば、グリシジルノボラック等
のグリシジルフェノール樹脂をアントラニルカルボン酸
と反応させることができる。
【００４０】本発明の反射防止組成物における樹脂バイ
ンダは、好ましくは、１００〜約３００ｎｍの領域にあ
る深紫外線波長に良好な吸収性を示す。より具体的に
は、本発明の好ましい樹脂バインダは、利用される露光
波長（例えば約２４８ｎｍまたは約１９３ｎｍ）に少な
くとも３吸光ユニット／μ、好ましくは露光する波長に
約５〜２０以上の吸光ユニット／μ、より好ましくは利
用される露光波長に約４〜１６以上の吸光ユニット／μ
の光学濃度を有する。樹脂上の発色団ユニットの割合を
高めることによって、個々の樹脂により高い吸光値を付
与することができる。
【００４１】前記一般式（ＩＩ）で表される樹脂バイン
ダは、重量平均分子量（Ｍｗ）で約１，０００〜約１
０，０００，０００ダルトン、より一般的には約５，０
００〜約１，０００，０００ダルトンの分子量および、
数平均分子量（Ｍｎ）で約５００〜約１，０００，００
０ダルトンの分子量を有することが好ましい。本発明お
けるポリマーの分子量（ＭｗまたはＭｎのいずれか）
は、ゲル透過クロマトグラフィーにより好適に測定され
る。
【００４２】上記吸光性の発色団を有する反射防止組成
物の樹脂バインダは一般に好ましいものであるが、本発
明の反射防止組成物は補助樹脂または単一の樹脂バイン
ダ成分のいずれかとして他の樹脂を含んでもよい。例え
ば、ポリ（ビニルフェノール）類やノボラック等のフェ
ノール樹脂を用いることができる。該樹脂はシップレー
社の欧州特許出願ＥＰ第５４２００８号に具体的に開示
されている。また、フォトレジスト樹脂バインダとして
後述の他の樹脂も、本発明の反射防止組成物における樹
脂バインダ成分に用いることが可能であろう。
【００４３】本発明の反射防止組成物における樹脂バイ
ンダ成分の濃度は比較的広範囲にわたってよい。樹脂バ
インダは、一般に反射防止組成物における全乾燥成分の
約５０〜９５重量％、より一般的には全乾燥成分（溶媒
担体を除く全成分）の約６０〜９０重量％の濃度で用い
られる。
【００４４】また、本発明における架橋タイプの反射防
止組成物は架槁剤成分を含有する。参考として前記シッ
プレー社の欧州出願ＥＰ第５４２００８号に具体的に開
示されている反射防止組成物の架橋剤を含む各種の架橋
剤を用いることができる。例えば、好適な反射防止組成
物の架橋剤としては、アメリカン・シアナミド（Ａｍｅ
ｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄ）社で製造され、シメル
（Ｃｙｍｅｌ）３００、３０１、３０３、３５０、３７
０、３８０、１１１６および１１３０の商標名で市販さ
れているようなメラミン樹脂を含むメラミン材料等のア
ミンベースの架橋剤が挙げられる。中でも、アメリカン
・シアナミド社から入手可能なグリコウリルを含めたグ
リコウリル類が好ましい。
【００４５】ベンゾグアナミンおよび尿素ベースの材料
も好適な樹脂である。かかる樹脂としては、シメル１１
２３および１１２５の商標名でアメリカン・シアナミド
社から入手可能なベンゾグアナミン樹脂や、ビートル
（Ｂｅｅｔｌｅ）６０、６５および８０の商標名でアメ
リカン・シアナミド社から入手可能な尿素樹脂が挙げら
れる。これらの市販品の他にも、例えばアクリルアミド
またはメタクリルアミドのコポリマーとホルムアルデヒ
ドとをアルコール含有溶液中で反応させるか、あるいは
Ｎ−アルコキシメチルアクリルアミドまたはメタクリル
アミドのいずかと他の適当なモノマーとの共重合より、
上記アミンベースの樹脂を製造することができる。
【００４６】メトキシメチル化グリコウリルのような弱
い塩基性を示す反射防止組成物の架橋剤が特に好まし
い。具体的に好ましい架橋剤は、下記の一般式（ＩＩ
Ｉ）に対応するメトキシメチル化グリコウリルである。
【００４７】
【化５】
【００４８】このメトキシメチル化グリコウリルは公知
の方法により製造することができる。これらの化合物も
またパウダーリンク（Ｐｏｗｄｅｒｌｉｎｋ）１１７４
の商標名でアメリカン・シアナミド社から市販されてい
る。
【００４９】他の弱い塩基性を示す好適な架槁剤として
は、ヒドロキシ化合物が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ８のヒドロ
キシアルキル置換基のような１個またはそれ以上の水酸
基またはヒドロキシアルキル置換基を有するフェニルな
いし他の芳香族化合物等の多官能性化合物が特に好適で
ある。ジメタノールフェノール［Ｃ６Ｈ３（ＣＨ２Ｏ
Ｈ）２ＯＨ］や、水酸基及びヒドロキシアルキル置換基
が隣接（１〜２環原子内に）した位置に置換している他
の化合物、特に１個またはそれ以上の核置換メタノール
基または他のヒドロキシアルキル基を有し、かつ少なく
とも１つの水酸基が上記ヒドロキシアルキル置換基に隣
接した位置に置換しているフェニルないし芳香族化合物
等の、フェノール性化合物が一般に好ましい。
【００５０】本発明の反射防止組成物に使用されるメト
キシメチル化グリコウリル等の弱い塩基性を示す架橋剤
は、上層に被覆されるフォトレジストのレリーフ像のノ
ッチングまたはフーチングを著しく低減する（ＳＥＭ検
査）という優れたリソグラフィー性能特性を付与するこ
とが可能である。本発明の反射防止組成物における架橋
剤成分は、一般に反射防止組成物の全固形物（溶媒担体
を除く全成分）の５〜５０重量％の量で、より一般的に
は全固形物の約７〜２５重量％の量で存在する。
【００５１】本発明の架橋反射防止組成物は、さらに、
その被膜層の硬化中に架橋を触媒化ないし促進する酸ま
たは熱反応性酸発生剤化合物を含むことが好ましい。好
ましくは、熱反応性酸発生剤、すなわち加熱処理により
酸を発生する化合物が用いられる。熱反応性酸発生剤と
しては、例えば２，４，４，６−テトラブロモシクロヘ
キサジエノン、ベンゾイントシレート、２−ニトロベン
ジルトシレート、他の有機スルホン酸アルキルエステル
等の各種の公知化合物が好適に用いられる。活性化によ
りスルホン酸を発生する化合物が一般的に好適である。
熱反応性酸発生剤は、一般的には反射防止組成物中にそ
の全乾燥成分の約０．１〜１０重量％、より好ましくは
全乾燥成分の約２重量％の濃度で存在する。
【００５２】また、前述のように、熱反応性酸発生剤で
はなく、酸を反射防止組成物中に単に配合してもよい。
酸が反射防止組成物の使用前に組成物成分の望ましくな
い反応を促進しないよう、酸の存在下に硬化する際に加
熱する必要のある反射防止組成物においては、特にそう
である。好適な酸としては、例えばトルエンスルホン酸
やスルホン酸等のスルホン酸類、三フッ素酸などの強酸
またはこれらの混合物が挙げられる。
【００５３】また、本発明は、フォトレジスト組成物の
使用を意図する間は、さほど顕著に架橋されない反射防
止組成物を包含する。前記したように、該非架橋性反射
防止組成物は光反応性酸発生剤を含有するが、架橋反応
を誘発または促進する架橋剤成分または酸もしくは熱反
応性酸発生剤は含有させる必要がない。すなわち、一般
的な該非架橋性反射防止組成物には、架橋剤成分および
／または熱反応性酸発生剤が、本質的に存在しない（つ
まり約１〜２重量％以下）かあるいは完全に存在しない
といえる。
【００５４】本発明の反射防止組成物は、またさらに、
上層に被覆されるフォトレジスト層を露光するために用
いる放射線を吸収する染料化合物を含有することができ
る。他に適宜用いられる添加剤には表面平滑剤（ｓｕｒ
ｆａｃｅ ｌｅｖｅｌｉｍｇａｇｅｎｔ）があり、例え
ばシルウェット（Ｓｉｌｗｅｔ）７６０４の商標名でユ
ニオン・カーバイド社から入手可能な平滑剤、またはス
リーエム（３Ｍ）社から入手可能な界面活性剤ＦＣ１７
１もしくはＦＣ４３１が挙げられる。
【００５５】液状被膜組成物（ｌｉｑｕｉｄ ｃｏａｔ
ｉｎｇ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）を調製するために、
反射防止組成物の成分を好適な溶媒に溶解させる。溶媒
としては、例えば乳酸エチルの他に、２−メトキシエチ
ルエーテル（ジグリ）、エチレングリコールモノメチル
エーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等
の１種またはそれ以上のグリコールエーテル類；メトキ
シブタノール、エトキシブタノール、メトキシプロパノ
ール、エトキシプロパノール等のエーテル部分と水酸基
部分とを有する溶媒；メチルセロソルブアセテート、エ
チルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート等のエステル類；二塩基酸
エステル、プロピレンカーボネート、γ−ブチロラクト
ン等の他の溶媒が挙げられる。溶媒中の乾燥成分の濃度
は、塗布方法等の幾つかの要因に依存するであろう。一
般に、反射防止組成物の固形物含量は、反射防止組成物
の全重量の約０．５〜２０重量％の範囲にあり、好まし
くは反射防止組成物の全重量の約２〜１０重量％の範囲
にある。
【００５６】本発明の反射防止組成物と共に、ポジ型お
よびネガ型の光により酸を発生する組成物を含む各種の
フォトレジスト組成物を用いることができる。本発明の
反射防止組成物と共に使用されるフォトレジストは、一
般的には樹脂バインダおよび光反応性酸発生化合物で代
表される光活性成分からなる。フォトレジスト樹脂バイ
ンダは、好ましくは作像されたレジスト組成物に対して
アルカリ水溶液での現像を可能とする官能基を有する。
【００５７】前述したように、本発明の反射防止組成物
と共に使用される特に好ましいフォトレジストは、化学
的に増幅されたレジストであり、特に化学的に増幅され
たポジ型のレジスト組成物である。このような組成物に
おいて、レジスト層中の光により活性化された酸が１種
またはそれ以上の組成物成分の脱保護型反応を誘発し
て、レジスト被膜層の露光領域と非露光領域との間に溶
解度差を与える。
【００５８】多くの化学的に増幅されたレジスト組成物
が、例えば米国特許第４，９６８，５８１号；同第４，
８８３，７４０号；同第４，８１０，６１３号；同第
４，４９１，６２８号および同第 ５，４９２，７９３
号明細書に記載されており、これらの全ては化学的に増
幅されたポジ型のレジストの調製法および使用法につい
て具体的に言及している。本発明の反射防止組成物と共
に使用される特に好ましい化学的に増幅されたフォトレ
ジストは、光反応性酸発生剤とフェノール単位および非
フェノール単位の両者を含有するコポリマーを構成成分
とする樹脂バインダとの混合成分からなる。例えば、上
記コポリマーの１つの好ましい基は、酸に不安定な基を
コポリマーの非フェノール単位にのみ実質的に、本質的
にないし完全に有する。特に好ましいコポリマーバイン
ダの１つは、繰り返し単位ｘおよびｙを有し、下記一般
式（ＩＶ）で表される。
【００５９】
【化６】
【００６０】式中、水酸基は、コポリマー中のｏ、ｍま
たはｐ位のいずれに存在してもよい。Ｒ’は、置換また
は非置換の炭素数１〜約１８のアルキル基を示し、より
一般的には炭素数１から約６〜８のアルキル基を示す。
ｔ−ブチル基が一般的に好ましいＲ′である。Ｒ′基に
は、例えば１種またはそれ以上のハロゲン原子（特に
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ）、Ｃ１〜８のアルコキシ基、Ｃ２〜８
のアルケニル基等が適宜置換してもよい。単位ｘおよび
ｙは、コポリマー中規則的に交互で存在してもよく、あ
るいはコポリマー中にランダムに散在していてもよい。
【００６１】前記コポリマーは容易に形成することがで
きる。例えば、上記一般式で表される樹脂においては、
ビニルフェノール類やｔ−ブチルアクリレート等の置換
または非置換のアルキルアクリレートは、当該分野にお
いて公知の遊離ラジカル条件下で縮合させることができ
る。置換したエステル部位、すなわちＲ’Ｏ−Ｃ（＝
Ｏ）−、アクリレート単位の部位は、樹脂中で酸に不安
定な基として作用し、樹脂を含有するフォトレジストの
被膜層が露光されると光分解による酸に誘導されて開裂
する。コポリマーは、好ましくは約８，０００〜約５
０，０００、より好ましくは約１５，０００〜約３０，
０００のＭｗを有し、そして分子量分布が約３以下、よ
り好ましくは約２以下である。
【００６２】また、非フェノール樹脂、例えばｔ−ブチ
ルアクリレートまたはｔ−ブチルメタクリレート等のア
ルキルアクリレートと、ビニルノルボルニルまたはビニ
ルシクロヘキサノール等のビニル脂環式化合物とのコポ
リマーも、本発明の組成物における樹脂バインダとして
使用することができる。上記コポリマーは、また前記遊
離ラジカル重合または他の公知の方法により製造するこ
とができ、好適には約８，０００〜約５０，０００のＭ
ｗおよび約３以下の分子量分布を有するであろう。好ま
しい化学的に増幅されたポジ型のレジストが更にシンタ
等の米国特許第５、２５８、２５７号明細書に開示され
ている。
【００６３】また、本発明の反射防止組成物は、水酸基
またはカルボキシレート基等の極性の官能基を含む樹脂
バインダを含有するものなど、他のポジ型のレジストと
共に使用され、樹脂バインダはレジスト組成物において
アルカリ水溶液でレジストを現像可能とするに充分な量
で使用される。一般に好ましいレジスト樹脂バインダ
は、ノボラック樹脂として当該分野において公知のフェ
ノールーアルデヒド縮合物、アルケニルフェノール類の
ホモ−およびコポリマーおよび、Ｎ−ヒドロキシフェニ
ル−メラミン類のホモ−およびコポリマーを含めたフェ
ノール樹脂である。
【００６４】また、フェノールおよび非芳香族性環式ア
ルコール単位を含有するコポリマーは、本発明における
レジストの好ましい樹脂バインダであり、ノボラックま
たはポリ（ビニルフェノール）樹脂の部分水素添加によ
り好適に製造することができる。上記コポリマーおよび
フォトレジスト組成物におけるその使用は、サッケレイ
（Ｔｈａｃｋｅｒａｙ）等の米国特許第５，１２８，２
３２号明細書に開示されている。本発明の反射防止組成
物と共に使用される好ましいネガ型のレジスト組成物
は、酸に接触すると硬化、架橋ないし堅くなる材料と光
反応性酸発生剤との混合物からなる。
【００６５】特に好ましいネガ型のレジスト組成物は、
フェノール樹脂等の樹脂バインダ、架橋剤成分および本
発明の光活性成分からなる。上記組成物およびその使用
は、欧州特許出願第０１６４２４８号および同第０２３
２９７２号明細書やサッケレイ等の米国特許第５，１２
８，２３２号明細書に開示されている。樹脂バインダ成
分として使用される好ましいフェノール樹脂としては、
前述したようなノボラックおよびポリ（ビニルフェノー
ル）類等が挙げられる。好ましい架橋剤としては、メラ
ミン、グリコウリル類、ベンゾグアナミンベースの材
料、尿素ベースの材料等のアミンベースの材料が挙げら
れる。中でも、メラミンーホルムアルデヒド樹脂が一般
に最も好ましい。該架橋剤は商業的に入手可能であり、
例えばメラミン樹脂はシメル３００、３０１および３０
３の商標名でアメリカン・シアナミド社から市販されて
いる。グリコウリル樹脂はシメル１１７０、１１７１、
１１７２、パウダーリンク１１７４の商標名で、尿素ベ
ースの材料はビートル６０、６５、８０の商標名で、お
よびベンゾグアナミン樹脂はシメル１１２３、１１２５
の商標名で、それそれアメリカン・シアナミド社から市
販されている。
【００６６】本発明の反射防止組成物と共に使用される
レジストの好適な光反応性酸発生剤化合物としては、具
体的な言及がなされている米国特許第４，４４２，１９
７号；同第４，６０３，１０１号および同第４，６２
４，９１２号明細書に開示されたオニウム塩、サッケレ
イ等の米国特許第５，１２８，２３２号明細書に記載の
ようなハロゲン化光活性化合物等の非イオン性有機光活
性化合物や、スルホン化されたエステル類およびスルホ
ニロキシケトン類等のスルホネート光反応性酸発生剤な
どが挙げられる。ベンゾイントシレート、α−（ｐ−ト
ルエンスルホニロキシ）酢酸ｔ−ブチルフェニルおよび
α−（ｐ−トルエンスルホニロキシ）酢酸ｔ−ブチル等
の好適なスルホネートＰＡＧについては、「ジャーナル
オブ フォトポリマー サイエンス アンド テクノ
ロジー（Ｊ．ｏｆ Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉ
ｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）４（３）：
３３７〜３４０（１９９１）を参照されたい。好ましい
スルホネートＰＡＧはまた、シンタ等の米国特許第５，
３４４，７４２号明細書に開示されている。前記樟脳ス
ルホネートＰＡＧ１および２もまた、本発明の反射防止
組成物、特に本発明の化学的に増感されたレジストと共
に使用されるレジスト組成物における好ましい光反応性
酸発生剤である。
【００６７】また、本発明の反射防止組成物と共に使用
されるフォトレジストには他の材料を含有してもよい。
例えば、他の適宜の添加剤としては、光化学染料および
コントラスト染料、細すじ発生防止剤、可塑剤、印刷速
度向上剤等が挙げられる。適宜配合される上記添加剤
は、レジストの全乾燥成分に対して例えば５〜３０重量
％といった比較的高濃度の量で存在する充填剤や染料以
外は、一般的にはフォトレジスト組成物中にかなり低濃
度で存在する。
【００６８】好適なグリコウリルのように弱い塩基性の
架橋剤を含む本発明の反射防止組成物は、三フッ素酸、
樟脳スルホネートまたは他のスルホン酸、あるいは約２
以下のｐＫａ値（２５℃）を有するその他の酸等の強酸
の光生成物を露光により発生するフォトレジストにとっ
て特に有用である。望むらくは理論に縛られることな
く、本発明の反射防止組成物は、上記強酸のレジストに
とって特に効果的であると考えられる。というのは、光
発生の強酸がレジストから移行して反射防止組成物層に
残留する程度が、より塩基性の架橋剤を含有する類似の
反射防止組成物と比較して低いからである。すなわち、
本発明における弱い塩基性の架橋剤は、反射防止組成物
のより塩基性の架橋剤と比較して、上層に被覆されるレ
ジスト層の光発生の強酸を僅かしか引き留めない。結果
として、レジスト層からの酸の喪失は少ししか発生せ
ず、そのためフーチングといった分解能の問題点は更に
小さくなるであろう。
【００６９】本発明の反射防止組成物の使用に際して
は、反射防止組成物は基板に被膜層として塗布され、ス
ピンコーティング等の各種いかなる方法によって塗布し
てもよい。反射防止組成物は、一般に乾燥時の層厚が約
０．０２〜０．５μｍの範囲、好ましくは乾燥時の層厚
が約０．０４〜０．２０μｍの範囲で基板上に塗布され
る。基板はフォトレジストにかかわる処理に好適に使用
されるものであればいかなる基板でもよい。例えば、基
板は、シリコン、二酸化珪素またはアルミニウム−酸化
アルミニウムのマイクロ電子ウェハーとすることができ
る。また、砒化ガリウム、セラミック、石英または銅の
基板を用いることもできる。液晶ディスプレーまたは他
の平面パネルディスプレーの塗布に用いられる基板、例
えばガラス基板、インジウム−錫酸化物が被覆された基
板等もまた好適に用いられる。光および光学電子装置
（例えば導波管）用基板を用いることもできる。
【００７０】好ましくは、フォトレジスト組成物が反射
防止組成物上に塗布される前に、反射防止層が硬化され
る。硬化条件は反射防止組成物の成分により変わる。例
えば、組成物に酸または熱反応性酸発生剤が含まれない
場合、硬化温度および条件は、酸または酸発生剤化合物
を含有する組成物の場合と比べてより激しいものとなる
であろう。一般的な硬化条件は約１２０℃〜２２５℃で
約０．５〜４０分間である。硬化条件は、フォトレジス
ト溶媒およびアルカリ水溶液の現像液に反射防止組成物
被膜層を実質的に不溶化することが好ましい。
【００７１】上記の硬化後に、フォトレジストを反射防
止組成物表面に塗布する。この反射防止組成物の塗布の
場合と同様に、スピン、浸漬、メニスカスまたはロール
コーティング等の全ての慣用手段によってフォトレジス
トを塗布することができる。塗布に続いて、フォトレジ
スト被膜層は、一般的には加熱により、好ましくはレジ
スト層が指触乾燥となるまで溶媒を除去して乾燥され
る。最も望ましくは、反射防止組成物層とフォトレジス
ト層との混じり合いが本質的に生じてはならない。
【００７２】レジスト層はその後、慣用の方法でマスク
を通して活性化放射線により作像される。露光エネルギ
ーはレジスト系の光活性成分を有効に活性化してレジス
ト被膜層にパターン化された像を形成すると共に、反射
防止組成物のＰＡＧから光により発生する酸が反射防止
組成物層／レジスト被膜層界面に存在するように反射防
止組成物層の厚さの少なくとも一部で光反応性酸発生剤
を活性化するのに充分な量である。一般的には、露光エ
ネルギーは、約３〜３００ｍＪ／ｃｍ２に代表される範
囲にあり、露光機器や個々のレジストおよび採用するレ
ジストの処理法に一部依存する。一般に、レジスト層の
一般的な作像に採用される露光は、下層の反射防止組成
物層に酸の有効量を光活性するに充分な量が必要であ
る。
【００７３】露光されたレジスト層は、必要に応じて露
光後焼き付け処理に回されて、被膜層の露光領域と非露
光領域との間に溶解度差を生じさせるかあるいはその差
を大きくする。例えば、ネガ型の酸硬化フォトレジスト
では、酸により促進される架橋反応を誘発させるため
に、一般的には露光後加熱をする必要がある。また、化
学的に増幅された多くのポジ型のレジストでは、酸によ
り促進される脱保護反応を誘発させるために、露光後加
熱をする必要がある。一般的には、露光後焼き付け処理
条件は約５０℃以上の温度を含み、より具体的には約５
０℃〜１６０℃の温度範囲にある。
【００７４】露光されたレジスト被膜層は、その後、好
ましくは水酸化テトラブチルアンモニウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナト
リウム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム、アンモ
ニア水溶液等で例示される無機アルカリなどの塩基性水
溶液の現像液で現像される。これとは別に、有機現像液
を使用することができる。一般に、現像は公知技術の方
法に従って行われる。現像に続いて、約１００〜１５０
℃の温度で数分間行われる酸硬化フォトレジストの最終
的な焼き付けがしばしば採用され、現像・露光された被
膜層領域を更に硬化する。
【００７５】現像された基板は、その後、例えば当該分
野の周知の方法に従ってフォトレジストに現れた基板領
域を化学的にエッチングするかまたは鍍金して、フォト
レジストに現れたこれらの基板領域上を選択的に処理さ
れる。好適なエッチング手段としては、フッ化水素酸の
エッチング溶液や、酸素プラズマエッチング等のプラズ
マガスエッチングなどがある。プラズマガスエッチング
により架橋された抗ハレーション被膜層が除去される。
【００７６】
【実施例】なお、先に述べた文献は全て本明細書に引用
されている。また、以下の実施例は本発明を具体的に説
明するものであるが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
【００７７】実施例１ 反射防止組成物の好ましい樹
脂バインダの製造 前記一般式（Ｉ）のメタクリル酸ヒドロキシエチル（Ｈ
ＥＭＡ）／メチルアントラセンメタクリレート（ＡＮＴ
ＭＡ）コポリマーを次のようにして製造した。マグネチ
ック攪拌機、コンデンサ、窒素および吸引入口を備えた
３００ｍｌ容量の三ツ口丸底フラスコに、蒸留して精製
したＨＥＭＡ１６．０ｇ（０．１２２９モル）、メチル
アントラセンメタクリレート８．４９ｇ（０．０３０７
モル）、ＡＩＢＮ０．２４４９ｇ（１重量％）およびＴ
ＨＦ１８０ｍｌを仕込んだ。窒素でパージしながら、反
応フラスコを液体窒素中で急冷した。反応フラスコの内
容物が凍結するとフラスコを排気し、次いで窒素で３回
パージした。その後、反応混合物を攪拌しながら１８時
間還流した。得られた黄白色のポリマーを３０００ｍｌ
のエーテル中で沈殿させ、濾過した後、真空下に５０℃
で乾燥して、ＨＥＭＡ／ＡＮＴＭＡコポリマーを製造し
た。収率８６％。このコポリマーは、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ
３）−（ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）−単位を８１モル
％、および−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−（ＣＯＯＣＨ２−９
−アントラセン）−単位を１９モル％有し、Ｍｗが２２
９５、Ｍｎが１９１５０であり、Ｔｇが１０１℃であっ
た。
【００７８】実施例２ ジ（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）ヨードニウム（＋／−）−１０−樟脳スルホネート
の製造 前記ＰＡＧ１は次のようにして製造される。すなわち、
沃素酸カリウム２１４．００ｇ（１．００モル）、ｔ−
ブチルベンゼン２６８．４４ｇ（２．００モル）および
無水酢酸４０８．３６ｇ（４．００モル）を２１容量の
３口丸底フラスコに仕込んだ。フラスコには、その上部
に固定された使い勝手なパドル攪拌機、温度計および窒
素ガス放出管が固定された均圧滴下漏斗を備えている。
反応混合物を氷水浴で１０℃に冷却し、別の漏斗により
濃硫酸２１５．７８ｇ（２．２０モル）を滴下しながら
添加した。この添加は反応温度を約２５℃に維持する速
度で行われ、２時間を要した。添加の進行と共に、最初
白色の懸濁液が次第に橙黄色に変化した。添加が終了し
たら、反応混合物を室温（２０℃）で更に２２時間攪拌
した。反応混合物を５〜１０℃に冷却し、温度を３０℃
以下に維持しつつ３０分かけて６００ｍｌの水を滴下し
ながら添加した（最初の約７５ｍｌは初期の発熱を抑制
するよう特に低速で添加すべきであり、その後は残りの
水を比較的速く添加してもよい）。この濁った混合物を
２１容量の分離漏斗中でヘキサン１００ｍｌで３回洗浄
し（未反応のｔ−ブチルベンゼンおよび幾らかの４−ｔ
−ブチルヨードベンゼン副生成物を除去するため）、硫
酸水素ジアリールヨードニウム水溶液を３１容量の反応
容器に移し替えた。
【００７９】溶液を５〜１０℃に冷却し、撹拌しながら
（＋／−）−１０−樟脳スルホン酸２３２．３０ｇ
（１．００モル）を一度に添加した後、溶液を水酸化ア
ンモニウム６２０ｍｌ（９．２０モル）で中和した。使
用した塩基の量は、反応が定量的に進行したと仮定する
と、容器中の全酸性種を中和するのに要する理論量であ
った。塩基の添加は、２５℃以下の温度を維持するよう
な速度で行われ、約１時間を要した。添加終了近くの反
応混合物のｐＨがほぼ７になった時点で、粗製のジアリ
ールヨードニウム樟脳スルホネートが黄褐色の固形物と
して沈殿した。この懸濁液を室温で３時間攪拌し、次の
ようにしてＰＡＧ材料を分離した。すなわち、黄褐色の
固形物を吸引濾過して回収し、湿った状態で取り出して
ジクロロメタン１１に添加し、洗浄物のｐＨが７〜８の
範囲になるまで、２．５ｗｔ％の希水酸化アンモニウム
（１４．８ＮのＮＨ４ＯＨ ５ｍｌ＋Ｈ２Ｏ １９５ｍ
ｌ）２００ｍｌで１回洗浄した後、水２００ｍｌで２回
水洗してｐＨを約７とした。硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、ジクロロメタンを減圧下に留去し、更に残渣を真
空下に５０℃で１６時間乾燥して、黄褐色の固形状粗生
成物３９０．５６ｇを得た。得られた黄褐色の固形物を
次いで下記の方法で再結晶して精製した。
【００８０】黄褐色の固形物を２ｌ容量の丸底フラスコ
中で最小限の量の還流イソプロパノール（約１１５０ｍ
ｌのＩＰＡ中に約３７５ｇのＰＡＧを含有）に溶解させ
て、均質な暗赤色の溶液を得た。この熱溶液を２ｌ容量
の円錐フラスコに移し換えて冷却した。この溶液がまだ
温かいうちにヘキサン５００ｍｌを添加すると、その直
後に結晶が生成した。結晶化した混合物を室温に冷却し
て４時間保持した。結晶化した溶液を氷水浴を用いて約
５℃で１．５時間冷却した後、吸引濾過して固形物を回
収し、白色になるまで非常に冷たいイソプロパノール−
ヘキサンの１：３混合溶媒（使用前にドライアイス−ア
セトン浴で溶媒混合物を冷却することにより調製した）
２００ｍｌで２回洗浄した。ＰＡＧ［ジ（４−ｔ−ブチ
ルフェニル）ヨードニウム（＋／−）−１０−樟脳スル
ホネート］がさらさらした白色粉末として分離されるま
で、白色の固形物をアスピレータによる真空下に１時間
乾燥した。この段階で２８５ｇのＰＡＧが得られる。同
様の方法で２回目の再結晶を実施することができる。
【００８１】次に、実施例３、４および比較例１Ａ、１
Ｂ、２、すなわち本発明の反射防止組成物の製造とその
使用および比較例について述べる。
【００８２】実施例３ 下記に示す成分を混合することにより本発明の好ましい
反射防止組成物を調製した。なお、成分量は液状反射防
止被膜組成物の全重量に対する割合の「％」を表す。 １）樹脂バインダ：ポリマー（水酸基部分を置換したグリシジル基約４％および 水酸基の約８０％が−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ２−９−アントラセ ンで置換されたノボラック樹脂ベース） ２．１７％ ２）架橋剤：パウダーリンク１１７４（アメリカン・シアナミド社）０．６１％ ３）酸：ｐ−トルエンスルホン酸 ０．０６％ ４）光反応性酸発生剤：ジ−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウム樟脳スルホネ ート ０．１６％ ５）界面活性剤：ＦＣ１７１（３Ｍ社） ０．０３％ ６）溶媒：乳酸エチル １８％ シクロヘキサノン １０％ プロピレングリコールモノメチルエーテル ６８．９７％ 直径１００ｍｍの単結晶シリコン基板上に反射防止組成
物をスピンコーティングし、熱板上で真空下に１７５℃
で６０秒間焼き付けた。得られた厚さは６００オングス
トロームであった。商業的に入手可能なＤＵＶのポジ型
フォトレジスト（ＵＶＩＩＨＳの商標名でシップレー社
から市販されている）を該反射防止組成物層上に熱板を
真空下に１３５℃で６０秒間焼成した後の厚さ７９５０
オングストロームに塗布した。ＩＳＩ ＸＬＳ射影ステ
ッパーにより、細線および小間隙でパターン化されたマ
スクを通して１２．０ｍＪ／ｃｍ２の照射量でＫｒＦエ
キシマ照射（波長２４８ｎｍ）して、上層に被覆された
レジスト層を露光した。次いで、ウェハーを熱板上で真
空下に１３０℃で９０秒間焼き付けた後、ＣＤ−２６現
像液（シップレー社；アルカリ水溶液）で６０秒間現像
した。幅０．２５μｍの孤立線と密集線の両方について
断面ＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）でレジストのフーチン
グを測定し、平均３ｎｍであった。
【００８３】比較例１Ａ 光反応性酸発生剤を除いた以外は、上記した実施例３と
同様にして反射防止組成物を調製した。この反射防止組
成物を直径１００ｍｍの単結晶シリコン基板上にスピン
コーティングし、熱板上で真空下に２０５℃で６０秒間
焼き付けた。得られた厚さは６００オングストロームで
あった。商業的に入手可能なＤＵＶのポジ型フォトレジ
スト（ＵＶＩＩＨＳの商標名でシップレー社から市販さ
れている）を上記反射防止組成物層上に熱板を真空下に
１３５℃で６０秒間焼成した後の厚さ７９５０オングス
トロームに塗布した。ＩＳＩ ＸＬＳ射影ステッパーに
より、細線および小間隙でパターン化されたマスクを通
して１０．５ｍＪ／ｃｍ２の照射量でＫｒＦエキシマ照
射（波長２４８ｎｍ）して、上層に被覆されたレジスト
層を露光した。次いで、ウェハーを熱板上で真空下に１
３０℃で６０秒間焼き付けた後、ＣＤ−２６現像液（シ
ップレー社；アルカリ水溶液）で６０秒間現像した。幅
０．２５μｍの孤立線と密集線の両方について断面ＳＥ
Ｍでレジストのフーチングを測定し、平均３９ｎｍであ
った。
【００８４】比較例１Ｂ 実施例３のジフェニルヨードニウム樟脳スルホネートＰ
ＡＧに代えて、Ｎ−（パーフルオロ−１−オクタンスル
ホニロキシ）−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキ
シミドを用いた以外は、上記した実施例３と同様にして
反射防止組成物を調製した。なお、Ｎ−（ペルフルオロ
−１−オクタンスルホニルオキシ）−５−ノルボルネン
−２，３−ジカルボキシミドは、ジフェニルヨードニウ
ム樟脳スルホネートより熱に不安定であり、約１５０℃
で分解される。この反射防止組成物を直径１００ｍｍの
単結晶シリコン基板上にスピンコーティングし、熱板上
で真空下に１７５℃で６０秒間焼き付けた。得られた厚
さは６００オングストロームであった。商業的に入手可
能なＤＵＶポジ型のフォトレジスト（ＵＶＩＨＳの商標
名でシップレー社から市販されている）を上記反射防止
組成物層上に熱板を真空下に１３０℃で６０秒間焼成し
た後の厚さ７９５０オングストロームに塗布した。ＩＳ
Ｉ ＸＬＳ射影ステッパーにより、細線および小間隙で
パターン化されたマスクを通して１２．０ｍＪ／ｃｍ２
の照射量でＫｒＦエキシマ照射（波長２４８ｎｍ）し
て、上層に被覆されたレジスト層を露光した。次いで、
ウェハーを熱板上で真空下に１３５℃で９０秒間焼き付
けた後、ＣＤ−２６現像液（シップレー社；アルカリ水
溶液）で６０秒間現像した。幅０．２５μｍの孤立線と
密集線の両方について断面ＳＥＭでレジストのフーチン
グを測定し平均１７ｎｍであった。
【００８５】実施例４ さらに、下記に示す成分を混合することにより本発明の
好ましい反射防止組成物を調製した。なお、成分量は液
状反射防止被膜組成物の全重量に対する割合の「％」を
表す。 １）樹脂バインダ：９−アントリルメチルメタクリレート（２６モル％）と２− ヒドロキシエチルメタクリレート（７４モル％）とのコポリ マー ２．４８％ ２）架橋剤：パウダーリンク１１７４（アメリカン・シアナミド社）０．３６％ ３）酸：ｐ−ニトロベンジルトシレート ０．０４％ ４）光反応性酸発生剤：ジ−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウム樟脳スルホネ ート ０．０４％ ５）界面活性剤：ＦＣ４３１（３Ｍ社） ０．０３％ ６）溶媒：プロピレングリコールモノメチルエーテル ９７．０５％
【００８６】直径１００ｍｍの単結晶シリコン基板上に
上記反射防止組成物をスピンコーティングし、熱板上で
真空下に１７５℃で６０秒間焼き付けた。得られた厚さ
は６０５オングストロームであった。商業的に入手可能
なＤＵＶのポジ型フォトレジスト（ＵＶＩＩＨＳの商標
名でシップレー社から市販されている）を該反射防止組
成物層上に熱板を真空下に１３５℃で６０秒間焼成した
後の厚さ８６２０オングストロームに塗布した。ＩＳＩ
ＸＬＳ射影ステッパーにより、細線および小間隙でパ
ターン化されたマスクを通して１１．０ｍＪ／ｃｍ２の
照射量でＫｒＦエキシマ照射（波長２４８ｎｍ）して、
上層に被覆されたレジスト層を露光した。次いで、ウェ
ハーを熱板上で真空下に１３０℃で９０秒間焼き付けた
後、ＣＤ−２６現像液（シップレー社；アルカリ水溶
液）で６０秒間現像した。幅０．２５μｍの孤立線と密
集線の両方について断面ＳＥＭでレジストのフーチング
を測定し、平均約１２ｎｍであった。
【００８７】比較例２ 光反応性酸発生剤を除いた以外は、上記した実施例４と
同様の配合組成物を調製した。この配合組成物を直径１
００ｍｍの単結晶シリコン基板上にスピンコーティング
し、熱板上で真空下に１７５℃で６０秒間焼き付けた。
得られた厚さは６００オングストロームであった。商業
的に入手可能なＤＵＶのポジ型フォトレジスト（ＵＶＩ
ＨＳの商標名でシップレー社から市販されている）を上
記反射防止組成物層上に熱板を真空下に１３５℃で６０
秒間焼成した後の厚さ７９５０オングストロームに塗布
した。ＩＳＩ ＸＬＳ射影ステッパーにより、細線およ
び小間隙でパターン化されたマスクを通して１０．８ｍ
Ｊ／ｃｍ２の照射量でＫｒＦエキシマ照射（波長２４８
ｎｍ）して、上層に被覆されたレジスト層を露光した。
次いで、ウェハーを熱板上で真空下に１３０℃で６０秒
間焼き付けた後、ＣＤ−２６現像液（シップレー社；ア
ルカリ水溶液）で６０秒間現像した。幅０．２５μｍの
孤立線と密集線の両方について断面ＳＥＭでレジストの
フーチングを測定し、平均２７ｎｍであった。
【００８８】以上の記載は本発明の単なる説明にすぎ
ず、特許請求の範囲に示した本発明の範囲または精神か
ら離れない限り、様々に変化させたり変更させたりする
こともできると理解されたい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 596156668 455 Ｆｏｒｅｓｔ Ｓｔｒｅｅｔ，Ｍａ ｒｌｂｏｒｏｕｇｈ，ＭＡ 01752 Ｕ. Ｓ．Ａ

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 １）樹脂バインダ、２）酸発生剤または
    熱反応性酸発生剤、および３）光反応性酸発生剤化合物
    からなり、上層に被覆されるフォトレジスト組成物と共
    に使用される反射防止被膜組成物。
  2. 【請求項２】 光反応性酸発生剤化合物は、約１１０〜
    １７５℃の温度に約１分間以上さらされても実質的に安
    定である請求項１に記載の反射防止組成物。
  3. 【請求項３】 光反応性酸発生剤化合物は、有効量の深
    紫外線により露光されると、酸を発生するものである請
    求項１に記載の反射防止組成物。
  4. 【請求項４】 樹脂バインダがアントラセニル繰り返し
    単位を有する請求項１に記載の反射防止組成物。
  5. 【請求項５】 更に架橋剤を含有してなる請求項１に記
    載の反射防止組成物。
  6. 【請求項６】 架橋剤がアミンベースの材料である請求
    項５に記載の反射防止組成物。
  7. 【請求項７】 基板上に、１）請求項１記載の反射防止
    組成物の被膜層、および、２）フォトレジストの被膜層
    を有する基板からなる被覆された基板。
  8. 【請求項８】 フォトレジストが反射防止層の上に被覆
    されている請求項７に記載の被覆された基板。
  9. 【請求項９】 フォトレジストは、樹脂バインダおよび
    光反応性酸発生剤化合物からなる化学的に増幅されたポ
    ジ型のフォトレジストである請求項７に記載の被覆され
    た基板。
  10. 【請求項１０】 反射防止組成物の光反応性酸発生剤化
    合物およびフォトレジストの光反応性酸発生剤化合物
    は、活性化放射線により露光されると、共に実質的に同
    種の酸化合物を発生する請求項７に記載の被覆された基
    板。
  11. 【請求項１１】 反射防止組成物の光反応性酸発生剤化
    合物およびフォトレジストの光反応性酸発生剤化合物
    は、活性化放射線により露光されると、共に同一の酸化
    合物を発生する請求項７に記載の被覆された基板。
  12. 【請求項１２】 反射防止組成物の光反応性酸発生剤化
    合物およびフォトレジストの光反応性酸発生剤化合物
    は、活性化放射線により露光されると、共にスルホン酸
    を発生する請求項１１に記載の被覆された基板。
  13. 【請求項１３】 基板が超小型電子ウェハー、平面パネ
    ルディスプレー基板または光学電子基板である請求項８
    に記載の被覆された基板。
  14. 【請求項１４】 基板上に、１）樹脂バインダと光反応
    性酸発生剤化合物を含み、本質的に架橋剤成分を含まな
    い反射防止組成物の被膜層、および、２）フォトレジス
    トの被膜層を有する基板からなる被覆された基板。
  15. 【請求項１５】 （ａ）光反応性酸発生剤化合物からな
    る反射防止組成物の層を基板上に塗布し、（ｂ）フォト
    レジスト組成物の層を反射防止組成物層上に塗布し、
    （ｃ）フォトレジスト層を活性化放射線により露光し
    て、反射防止組成物の光反応性酸発生剤化合物から酸を
    発生させ、そして（ｄ）露光されたフォトレジスト層を
    現像することからなるフォトレジストのレリーフ像を形
    成する方法。
  16. 【請求項１６】 フォトレジスト組成物層を塗布する前
    に、反射防止層を加熱硬化する請求項１５に記載の方
    法。
  17. 【請求項１７】 反射防止層の加熱硬化中には、反射防
    止組成物の光反応性酸発生剤が実質的に活性化されない
    請求項１６に記載の方法。
  18. 【請求項１８】 フォトレジスト層の前記露光により、
    フォトレジスト層にレリーフ潜像が形成される請求項１
    ５に記載の方法。
  19. 【請求項１９】 活性化放射線によるフォトレジスト層
    の露光前には、光反応性酸発生剤を活性化する放射線に
    より反射防止組成物層が露光されない請求項１５に記載
    の方法。
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