JP4835854B2 - ハロゲン原子を有するナフタレン環を含むリソグラフィー用下層膜形成組成物 - Google Patents
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Description
素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基及び炭素原子数1〜6のチオアルキル基からなる群から選ばれる基を表し、m及びnはそれぞれ、mは1〜7の整数であり、nは0〜6の整数であり、かつm+n=7を満たす整数を表し、m及びnが2以上である場合、XとYはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい)で表される単位構造を、ポリマーを構成する単位構造中、モル比で0.3以上有するポリマー及び溶剤を含むことを特徴とするリソグラフィー用下層膜形成組成物、
第2観点として、式(A−1)及び式(B−1):
素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基及び炭素原子数1〜6のチオアルキル基からなる群から選ばれる基を表し、m及びnはそれぞれ、mは1〜7の整数であり、nは0〜6の整数であり、かつm+n=7を満たす整数を表し、m及びnが2以上である場合、XとYはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよく、R2は
水素原子またはメチル基を表し、A1はヒドロキシフェニル基、水酸基、2−ヒドロキシ
エチルオキシ基または−COOR3(式中R3は少なくとも一つの水酸基で置換されている炭素原子数2〜6のアルキル基を表す)を表す)で表される単位構造を有し、ポリマーを構成する単位構造中、式(A−1)の単位構造の割合がモル比で0.3〜0.9であり、式(B−1)の単位構造の割合がモル比で0.1〜0.7であるポリマー、及び溶剤を含むことを特徴とするリソグラフィー用下層膜形成組成物、
第3観点として、式(A−1)、式(C−1)及び式(D−1):
炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基及び炭素原子数1〜6のチオアルキル基からなる群から選ばれる基を表し、m及びnはそれぞれ、mは1〜7の整数であり、nは0〜6の整数であり、かつm+n=7を満たす整数を表し、m及びnが2以上である場合、XとYはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよく、R4
及びR5は、それぞれ、水素原子またはメチル基を表し、R6、R7及びR8は、それぞれ、水素原子または炭素原子数1〜10のアルキル基を表し、R9は炭素原子数1〜10のア
ルキル基を表し、また、R8とR9は互いに結合して環を形成していてもよい)で表される単位構造を有し、ポリマーを構成する単位構造中、式(A−1)の単位構造の割合がモル比で0.3〜0.8であり、式(C−1)の単位構造の割合がモル比で0.1〜0.6であり、式(D−1)の単位構造の割合がモル比で0.1〜0.6であるポリマー、及び溶剤を含むことを特徴とするリソグラフィー用下層膜形成組成物、
第4観点として、式(A−1):
素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基及び炭素原子数1〜6のチオアルキル基からなる群から選ばれる基を表し、m及びnはそれぞれ、mは1〜7の整数であり、nは0〜6の整数であり、かつm+n=7を満たす整数を表し、m及びnが2以上である場合、XとYはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい)で表される単位構造を、ポリマーを構成する単位構造中、モル比で0.3以上有するポリマー、架橋性化合物、酸化合物及び溶剤を含むことを特徴とするリソグラフィー用下層膜形成組成物、
第5観点として、式(A−1)及び式(B−1):
素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基及び炭素原子数1〜6のチオアルキル基からなる群から選ばれる基を表し、m及びnはそれぞれ、mは1〜7の整数であり、nは0〜6の整数であり、かつm+n=7を満たす整数を表し、m及びnが2以上である場合、XとYはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよく、R 2 は
水素原子またはメチル基を表し、A 1 はヒドロキシフェニル基、水酸基、2−ヒドロキシ
エチルオキシ基または−COOR 3 (式中R 3 は少なくとも一つの水酸基で置換されている炭素原子数2〜6のアルキル基を表す)を表す)で表される単位構造を有し、ポリマーを
構成する単位構造中、式(A−1)の単位構造の割合がモル比で0.3〜0.9であり、式(B−1)の単位構造の割合がモル比で0.1〜0.7であるポリマー、架橋性化合物、酸化合物及び溶剤を含むことを特徴とするリソグラフィー用下層膜形成組成物、
第6観点として、前記式(A−1)の単位構造が、式(A−2):
第7観点として、前記式(B−1)の単位構造が、式(B−2):
第8観点として、前記架橋性化合物が、ヒドロキシメチル基またはアルコキシメチル基で置換された窒素原子を二つ以上有する化合物であることを特徴とする、第4観点または第5観点に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物、
第9観点として、前記酸化合物がスルホン酸化合物である、第4観点または第5観点に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物、
第10観点として、前記酸化合物がスルホニウム塩化合物またはヨードニウム塩化合物である、第4観点または第5観点に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物、
第11観点として、第1観点乃至第10観点のいずれか一つに記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られる下層膜、
第12観点として、第1観点乃至第10観点のいずれか一つに記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層膜を形成する工程、前記下層膜の上にフォトレジスト層を形成する工程、前記下層膜と前記フォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後に現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いられるフォトレジストパターンの形成方法、である。
Yは水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基及び炭素原子数1〜6のチオアルキル基からなる群から選ばれる基を表す。m及びnはそれぞれ、mは1〜7の整数であり、nは0〜6の整数であり、かつm+n=7を満たす整数を表す。m及びnが2以上である場合、XとYはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.97gに、1−エトキシエチルメタクリレート(本州化学工業(株)製品)2.00g、グルシジルメタクリレート1.799g、8−ブロモ−2−ビニルナフタレン(新日鉄化学(株)製品)5.902gを溶解させ、溶液中に窒素を30分流した後、70℃に昇温した。反応溶液を70℃に保ちながらアゾビスイソブチロニトリル0.077gと1−ドデカンチオール0.077gを添加した。窒素雰囲気下、70℃で8時間撹拌後、4−メトキシフェノール0.021gを添加し、1−エトキシエチルメタクリレート、グルシジルメタクリレート及び8−ブロモ−2−ビニルナフタレンの共重合ポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、数平均分子量Mnは15000、重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)Mwは28500であった。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25.7gに、2−ヒドロキシエチルアクリレート2.0g、8−ブロモ−2−ビニルナフタレン(新日鉄化学(株)製品)16.08gを溶解させ、溶液中に窒素を30分流した後、70℃に昇温した。反応溶液を70℃に保ちながらアゾビスイソブチロニトリル0.18gと1−ドデカンチオール0.18gを添加した。窒素雰囲気下、70℃で8時間撹拌後、4−メトキシフェノール0.05gを添加し、ヒドロキシエチルアクリレートと8−ブロモ−2−ビニルナフタレンとの共重合ポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、数平均分子量Mnは10000、重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)Mwは24000であった。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート179.7gに、1−エトキシエチルメタクリレート(本州化学工業(株)製品)20.0g、グルシジルメタクリレート17.99g、2−ビニルナフタレン(新日鉄化学(株)製品)39.04gを溶解させ、溶液中に窒素を30分流した後、70℃に昇温した。反応溶液を70℃に保ちながらアゾビスイソブチロニトリル0.77gと1−ドデカンチオール0.77gを添加した。窒素雰囲気下、70℃で8時間撹拌後、4−メトキシフェノール0.21gを添加し、1−エトキシエチルメタクリレート、グルシジルメタクリレート及び2−ビニルナフタレンの共重合ポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、数平均分子量Mnは10500、重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)Mwは21000であった。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート179.7gに、2−ヒドロキシエチルアクリレート20.0g、2−ビニルナフタレン(新日鉄化学(株)製品)106.35gを溶解させ、溶液中に窒素を30分流した後、70℃に昇温した。反応溶液を70℃に保ちながらアゾビスイソブチロニトリル1.26gと1−ドデカンチオール1.26gを添加した。窒素雰囲気下、70℃で8時間撹拌後、4−メトキシフェノール0.34gを添加し、ヒドロキシエチルアクリレートと2−ビニルナフタレンとの共重合ポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、数平均分子量Mnは12000、重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)Mwは22000であった。
合成例1で得たポリマーを含む溶液(濃度30質量%)10gに、乳酸エチル6.52g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.80gを加え、固形分濃度13.5質量%の溶液とした後、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例2で得たポリマーを含む溶液(濃度30質量%)10gに、ヘキサメトキシメチルメラミン0.69g、ピリジニウム−p−トルエンスルホネート0.007g、プロピレングリコールモノメチルエーテル8.00g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート8.58gを加え、固形分濃度11.5質量%の溶液とした後、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例2で得たポリマーを含む溶液(濃度30質量%)10gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル0.69g、ピリジニウム−p−トルエンスルホネート0.005g、プロピレングリコールモノメチルエーテル5.45g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート8.60gを加え、固形分濃度11.5質量%の溶液とした後、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例3で得たポリマーを含む溶液(濃度30質量%)10gに、乳酸エチル6.52g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.80gを加え、固形分濃度13.5質量%の溶液とした後、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例4で得たポリマーを含む溶液(濃度30質量%)20gに、ヘキサメトキシメチルメラミン1.38g、ピリジニウム−p−トルエンスルホネート0.014g、プロピレングリコールモノメチルエーテル15.99g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.15gを加え、固形分濃度11.5質量%の溶液とした後、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例4で得たポリマーを含む溶液(濃度30質量%)20gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル1.38g、ピリジニウム−p−トルエンスルホネート0.011g、プロピレングリコールモノメチルエーテル10.99g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.20gを加え、固形分濃度11.5質量%の溶液とした後、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例1〜3及び比較例1〜3で得た下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、半導体基板(シリコンウエハー)上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間焼成し、下層膜(膜厚0.22μm)を形成した。この下層膜をフォトレジストに使用する溶剤、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルに浸漬し、その溶剤に不溶であることを確認した。
実施例1〜3及び比較例1〜3で得た下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、シリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間焼成し、下層膜を形成した(膜厚0.20μm)。この下層膜の上層に、市販のフォトレジスト溶液(富士写真フィルム(株)製、商品名GARS8105G1及び信越化学工業(株)製、商品名SEPR430を使用)をスピナーにより塗布した。ホットプレート上で90℃又は110℃で1.5分間焼成しフォトレジストを形成した。フォトレジストを露光後、露光後加熱を90℃で1.5分間行なった。フォトレジストを現像した後、下層膜の膜厚を測定し、下層膜とフォトレジストとのインターミキシングが起こっていないことを確認した。
実施例1〜3及び比較例1〜3で得た下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、シリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間焼成し、下層膜を形成した(膜厚0.20μm)。分光エリプソメーターを用い、これらの下層膜の波長248nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定した。結果を表1に示す。
実施例1〜3及び比較例1〜3で得た下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、シリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間焼成し、下層膜を形成した(膜厚0.20μm)。
Claims (12)
- 式(A−1):
- 式(A−1)及び式(B−1):
- 式(A−1)、式(C−1)及び式(D−1):
- 式(A−1):
- 式(A−1)及び式(B−1):
- 前記架橋性化合物が、ヒドロキシメチル基またはアルコキシメチル基で置換された窒素原子を二つ以上有する化合物であることを特徴とする、請求項4または請求項5に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物。
- 前記酸化合物がスルホン酸化合物である、請求項4または請求項5に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物。
- 前記酸化合物がスルホニウム塩化合物またはヨードニウム塩化合物である、請求項4または請求項5に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られる下層膜。
- 請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層膜を形成する工程、前記下層膜の上にフォトレジスト層を形成する工程、前記下層膜と前記フォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後に現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いられるフォトレジストパターンの形成方法。
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