JP2005084621A - 反射防止膜形成組成物及び反射防止膜の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1):
[式中、A及びDは、水素又は炭化水素基を示し、B及びCは水素、炭化水素基、ハロゲン、ハロゲンで置換された炭化水素基、−(CH2)nCOOR1、−(CH2)nCOR2、−(CH2)nOCOR3、−(CH2)CN、−(CH2)nCONR4R5、−(CH2)nOR6、−(CH2)R7、−(CH2)nM、又はBとCから構成された−CO−O−CO−、もしくは−CO−NR8−CO−を示す。]で示される誘導体の少なくとも1種の開環重合体又は該誘導体と他の共重合性モノマーとの共重合体である重合体(a)、及び少なくとも1種の芳香環構造を有する重合体(b)を含有する反射防止膜形成組成物及びこれを用いた反射防止膜の製造方法を提供する。
【選択図】なし
Description
式(1):
式(2):
式(3):
式(4):
式(5):
式(2):
式(3):
式(4):
式(5):
本発明の組成物には、本発明の所望の効果を損なわない限り、必要に応じて架橋剤、熱又は光酸発生剤、及び各種添加剤を配合することができる。
架橋剤は、例えば、本発明の組成物を半導体基板に塗布して得られる反射防止膜と、その上に塗布、形成されるレジスト膜との間でインターミキシングが起こることを防止する役割を果たす。また、塗布後のクラックを防止する役割も果たす。具体例としては、(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール、メチレンビスフェノール、4,4’−エチリデンビスフェノール、4,4’,4’’−メチリデントリスフェノール、4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール、ノボラック等のポリフェノール類、上記多核フェノール類の水酸基の部分がナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホン酸エステル体に置換されている、2,6−(4‘−アジドベンザル)メチルシクロヘキサノン、4−メチル−2,6−(4‘−アジドベンザル)メチルシクロヘキサノン、4−エチル−2,6−(4‘−アジドベンザル)メチルシクロヘキサノン、4,4’−ジアジドカルコン、3,3‘−ジアジドジフェニルスルホンなどのジアジド化合物、トリレンジイソシアナート、ジフェニルメタンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、シクロヘキサンジイソシアナート等のジイソシアナート類;エピコート812、同815、同826、同828、同834、同836、同871、同1001、同1004、同1007、同1009、同1031(商品名、油化シェルエポキシ製)、アラルダイト6600、同6700、同6800、同502、同6071、同6084、同6097、同6099(商品名、チバガイギー製)、DER331、同332、同333、同661、同644、同667(商品名、ダウ製)等のエポキシ化合物類;サイメル300、同301、同303、同350、同370、同771、同325、同327、同703、同712、同701、同272、同202、マイコート506、同508(商品名、三井サイアナミッド製)等のメラミン系硬化剤、サイメル1123、同1123−10、同1128、マイコート102、同105、同106、同130(商品名、三井サイアナミッド製)等のベンゾグアナミン系硬化剤;サイメル1170、同1172(商品名、三井サイアナミッド製)、ニカラックN−2702(商品名、三和ケミカル社製)等のグリコールウリル系硬化剤等が挙げられる。
酸発生剤は、先に述べた架橋剤の架橋反応を助ける触媒としての役割を果たす。そのため本発明の組成物を半導体基板に塗布して得られる反射防止膜と、その上に塗布、形成されるレジスト膜との間でインターミキシングが起こることを防止する役割を果たす。また、塗布後のクラックを防止する役割も果たす。酸発生剤としては、潜在性熱酸発生剤又は潜在性光酸発生剤を挙げることができる。
その他の添加剤としては、例えば、界面活性剤等を挙げることができる。界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、ぬれ性、現像性等を改良する作用を有するものである。このような界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤の他、市販品としては、例えばオルガノシロキサンポリマーであるKP341(商品名、信越化学工業製)、(メタ)アクリル酸系(共)重合体であるポリフローNo.75、同No.95(商品名、共栄社油脂化学工業製)、エフトップEF101、同EF204、同EF303、同EF352(商品名、トーケムプロダクツ製)、メガファックF171、同F172、同F173(商品名、大日本インキ化学工業製)、フロラードFC430、同FC431、同FC135、同FC93(商品名、住友スリーエム製)、アサヒガードAG710、サーフロンS382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(商品名、旭硝子製)等が挙げられる。これらは1種単独でも2種以上組合わせても使用することができる。界面活性剤の配合量は、反射防止膜組成物の固形分100質量部当たり、通常、15質量部以下、好ましくは、10質量部以下である。さらにその他の添加剤として保存安定剤、消泡剤、接着助剤等を挙げることもできる。
本発明の組成物は、半導体基板上にレジストパターンを形成する際に、反射防止膜を形成するのに用いられる。具体的には、例えば、次のように使用される。すなわち、通常、レジストパターン形成方法は、基板上に本発明の反射防止膜形成組成物を塗布し、得られた塗膜をベークして反射防止膜を形成する工程(第1工程)、該反射防止膜上にレジスト組成物溶液を塗布し、得られた塗膜をベークしてレジスト膜を形成する工程(第2工程)、該レジスト膜を露光用マスクを介して放射線にて選択的に露光する工程(第3工程)、露光したレジスト膜を現像する工程(第4工程)、及び反射防止膜をエッチングする工程(第5工程)を含むことが好ましい。
塗布性(膜厚均一性):
8インチのシリコンウェハー上に、反射防止膜形成組成物をスピンコートした後、ホットプレート上で、300℃で120秒間ベークして反射防止膜を形成した。KLA−TECOR社製分光エリプソメータUV−1280Eを用いて膜厚を49点測定し、膜厚の均一性を測定した。膜厚のσ%が1%を越える場合を不良とした。
8インチのシリコンウエハー上に、反射防止膜形成組成物をスピンコートしたのち、ホットプレート上で300℃で120秒間ベークして膜厚0.1μmの反射防止膜を形成した。KLA−TENCOR社製分光エリプソメータUV−1280Eを用いて、248nmにおける屈折率(n値)及び吸光度(k値)を測定した。また、SOPRA社製分光エリプソメーターMOSS−ESVG DEEP UVを用いて、193nmにおけるn値とk値を測定した。
8インチのシリコーンウエハー上に、反射防止膜組成物を膜厚600Åの膜が得られるようにスピンコートしたのち、ホットプレート上で300℃で120秒間ベークして反射防止膜を形成した。その後、反射防止膜上にレジスト(ARF001S、JSR(株)製)を塗布し、130℃で90秒間乾燥させた。この際のレジストの膜厚は340nmに制御した。(株)ニコン製ArFエキシマレーザー照射装置を用い、ArFエキシマレーザー(波長193nm)を0.2μmのライン・アンド・スペースパターンを有する石英製マスクを介して基板に32mJ照射した。この後、基板を130℃で90秒間加熱した。2.38質量%濃度のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、25℃で1分間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型レジストパターンを形成した。その後、走査型電子顕微鏡を用いてパターン形状を観察し、形状が悪い場合を不良とした。
前述した条件に従って、反射防止膜及びレジスト膜の形成し、ガンマブチロラクトンを形成した反射防止膜上に垂らし30秒間浸漬させ、浸漬前後の膜厚を測定した。浸漬後の反射防止膜の膜厚が浸漬前の膜厚に比べ、30Å以上変化している場合を不良とした。
前述した条件に従って、反射防止膜及びレジスト膜の形成、露光並びに現像を行った。その後、レジスト膜への定在波の影響の有無を走査型電子顕微鏡を用いて観察し、定在波によるパターン側壁のラフネスが見られた場合、不良とした。
8−メチル−8−カルボキシメチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン50gと、1,2−ジクロロエタン200mLと、分子量調節剤である1−ヘキセン0.38gと、触媒であるWCl6の濃度0.05M/Lのクロロベンゼン溶液9.16mLと、パラアルデヒドの濃度0.1M/Lの1,2−ジクロロエタン溶液6.87mLと、トリイソブチルアルミニウムの濃度0.5M/Lのトルエン溶液3.7mLとを加え、60℃で10時間反応させ、固有粘度0.56dl/g(クロロホルム中、30℃、濃度0.5g/dl)のポリマーを得た。このポリマー溶液をヘキサン2Lに投じ、沈殿したポリマーをろ過により採取した。40℃で減圧乾燥し、重合体を得た。得られた樹脂は、Mw:82,000(ポリスチレン換算)であった。
温度計を備えたセパラブルフラスコに、4−ビニルベンジルアルコール50g、メタクリル酸メチル50g、トルエン200g、アゾイソブチロニトリル0.5g、トルエン200gを添加し75℃に昇温し、6時間攪拌した。得られた反応溶液を多量のイソプロパノール中に投入し、沈殿した樹脂をろ過により採取した。40℃で減圧乾燥し、重合体を得た。得られた樹脂は、Mw:22,000(ポリスチレン換算)であった。
温度計を備えたセパラブルフラスコに、1−ビニルナフタレン50g、t−ブチルメタクリレート50g、トルエン200g、アゾビスイソブチロニトリル0.5g、トルエン200gを添加し75℃に昇温し、6時間攪拌した。得られた反応溶液を多量のイソプロパノール中に投入し、沈殿した樹脂をろ過により採取した。40℃で減圧乾燥し、重合体を得た。得られた樹脂は、Mw:32,000(ポリスチレン換算)であった。
温度計を備えたセパラブルフラスコに、アセナフチレン50g、4−ビニルベンジルアルコール50g、トルエン200g、アゾビスイソブチロニトリル0.5g、トルエン200gを添加し75℃に昇温し、6時間攪拌した。得られた反応溶液を多量のイソプロパノール中に投入し、沈殿した樹脂をろ過により採取した。40℃で減圧乾燥し、重合体を得た。得られた樹脂は、Mw:18,000(ポリスチレン換算)であった。
温度計を備えたセパラブルフラスコに、9−ビニルアントラセン50g、4−ビニルベンジルアルコール50g、トルエン200g、アゾビスイソブチロニトリル0.5g、トルエン200gを添加し75℃に昇温し、6時間攪拌した。得られた反応溶液を多量のイソプロパノール中に投入し、沈殿した樹脂をろ過により採取した。40℃で減圧乾燥し、重合体を得た。得られた樹脂は、Mw:8,000(ポリスチレン換算)であった。
合成例1で合成した重合体10部と合成例2で合成した重合体5部及びナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニックアシッド−4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノールエステル3部、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート1部及びサイメル1170(三井サイアナミッド社製)2部を、2−ヘプタノン81部に溶解し、得られた溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過し、反射防止膜形成組成物を調製した。次いで、得られた組成物について、前記のようにして性能評価を行った。評価結果を表1に示す。
合成例1で合成した重合体10部と合成例3で合成した重合体5部及びナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニックアシッド−4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノールエステル3部、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート1部及びサイメル1170(三井サイアナミッド社製)2部を、2−ヘプタノン81部に溶解し、得られた溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過し、反射防止膜形成組成物を調製した。次いで、得られた組成物について、前記のようにして性能評価を行った。評価結果を表1に示す。
合成例1で合成した重合体10部と合成例4で合成した重合体5部及びナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニックアシッド−4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノールエステル3部、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート1部及びサイメル1170(三井サイアナミッド社製)2部を、2−ヘプタノン81部に溶解し、得られた溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過し、反射防止膜形成組成物を調製した。次いで、得られた組成物について、前記のようにして性能評価を行った。評価結果を表1に示す。
合成例1で合成した重合体10部と合成例5で合成した重合体5部及びナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニックアシッド−4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノールエステル3部、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート1部及びサイメル1170(三井サイアナミッド社製)2部を、2−ヘプタノン81部に溶解し、得られた溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過し、反射防止膜形成組成物を調製した。次いで、得られた組成物について、前記のようにして性能評価を行った。評価結果を表1に示す。
酸発生剤及び架橋剤を用いなかった以外は実施例1と同様にして反射防止膜形成組成物を調製した。得られた組成物について、前記のようにして性能評価を行った。評価結果を表1に示す。
反射防止膜形成組成物を用いなかったこと以外は実施例1〜5と同様に性能評価を行った。評価結果を表1に示す。
合成例1で合成した重合体15部及びナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニックアシッド−4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノールエステル3部、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート1部、を、2−ヘプタノン81部に溶解し、得られた溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過し、反射防止膜形成組成物を調製した。次いで、得られた組成物について、前記のようにして性能評価を行った。評価結果を表1に示す。
合成例4で合成した重合体15部及びジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート5部、4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール5部を、2−ヘプタノン75部に溶解し、得られた溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過し、反射防止膜形成組成物を調製した。次いで、得られた組成物について、前記のようにして性能評価を行った。評価結果を表1に示す。
Claims (11)
- 式(1):
フェニル環、ナフタレン環、アセナフテン環及びアントラセン環から選ばれた少なくとも1種の環構造を有する重合体(b)、
を含有する反射防止膜形成組成物。 - 重合体(b)が式(2)で表される請求項1記載の反射防止膜形成組成物。
式(2):
- 重合体(b)が式(3)で表される請求項1記載の反射防止膜形成組成物。
式(3):
- 重合体(b)が式(4)で表される請求項1記載の反射防止膜形成組成物。
式(4):
- 重合体(b)が式(5)で表される請求項1記載の反射防止膜形成組成物。
式(5):
- 架橋剤を含有する請求項1〜5のいずれか一項に記載の反射防止膜形成組成物。
- 前記架橋剤が重合体(a)と重合体(b)との合計100質量部当たり1〜100質量部の量で存在する請求項6に記載の反射防止膜形成組成物。
- 酸発生剤を含有する請求項1〜7のいずれか一項に記載の反射防止膜形成組成物。
- 前記重合体(a)100質量部に対して、前記重合体(b)を、10〜1000質量部の範囲で含有する請求項1〜8のいずれか一項に記載の反射防止膜形成組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物を用いて製膜する反射防止膜の製造方法。
- 150〜350℃の温度にて加熱する工程を含む請求項10に記載の反射防止膜の製造方法。
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