JP5440755B2 - 芳香族縮合環を含有する樹脂を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Description
また、このようなレジスト下層膜には反射防止能を付与することも可能であり、従来の反射防止膜の機能を併せ持つことができる。
また、このようなレジスト下層膜には反射防止能を付与することも可能であり、従来の反射防止膜の機能を併せ持つことができる。
また、本発明のレジスト下層膜形成組成物には、248nm、193nm、157nm等の波長の照射光を微細加工に使用する際に基板からの反射光を効果的に吸収する性能を付与することもできる。
更に、本発明の目的は、レジスト下層膜形成組成物を用いたレジストパターンの形成法を提供することにある。
Xは水素原子又は芳香族縮合環を表わし、
Yは芳香族縮合環を表わし、XとYは互いに結合して縮合環を形成していても良く、
R1、R2、R3、R4、R5、R10、R11及びR12は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1ないし3のアルキル基を表わし、
R6、R7及びR8は、それぞれ、水素原子又は炭素原子数1ないし10の鎖状又は環状のアルキル基を表わし、
R9は炭素原子数1ないし10の鎖状又は環状のアルキル基又は炭素原子数6ないし2
0の芳香族基を表わし、また、
R7とR8は互いに結合して環を形成していても良く、
M及びQはそれぞれ直接結合又は連結基を表わし、
nは0又は1の整数を表わす。)で表わされる単位構造からなる群から選ばれた少なくとも1種の単位構造を含むポリマー又はそれらポリマーの組み合わせからなり、該ポリマーを構成する全ての単位構造の総数を1.0とした場合、式(1)で表わされる単位構造の数(a)の割合、式(2)で表わされる単位構造の数(b)の割合及び式(3)で表わされる単位構造の数(c)の割合が、0.3≦a≦0.95、0.005≦b≦0.7、0≦c≦0.45となるポリマーを含む半導体装置製造のリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物、
第2観点として、第1観点に記載の式(1)及び式(2)で表わされる単位構造を含むポリマーであって、該ポリマーを構成する全ての単位構造の総数を1.0とした場合、式(1)で表わされる単位構造の数(a)の割合及び式(2)で表わされる単位構造の数(b)の割合が、0.305≦a+b≦1、0.3≦a≦0.95、0.005≦b≦0.7となるポリマーと、式(4):
第3観点として、第1観点に記載の式(1)及び式(3)で表わされる単位構造を含むポリマーであって、該ポリマーを構成する全ての単位構造の総数を1.0とした場合、式(1)で表わされる単位構造の数(a)の割合及び式(3)で表わされる単位構造の数(c)の割合が、0.35≦a+c≦1、0.3≦a≦0.95、0.05≦c≦0.7となるポリマーと、式(5):
R6、R7、及びR8は、それぞれ、水素原子又は炭素原子数1ないし10の鎖状又は環状のアルキル基を表わし、
R9は炭素原子数1ないし10の鎖状又は環状のアルキル基又は炭素原子数6ないし20の芳香族基を表わし、また、
R7とR8は互いに結合して環を形成していても良い。)で表わされる保護されたカルボキシル基を有する化合物とを含む半導体装置製造のリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、第1観点に記載の式(1)、式(2)及び式(3)で表わされる単位構造を含むポリマーであって、該ポリマーを構成する全ての単位構造の総数を1.0とした場合、式(1)で表わされる単位構造の数(a)の割合、式(2)で表わされる単位構造の数(b)の割合及び式(3)で表わされる単位構造の数(c)の割合が、0.355≦a+b+c≦1、0.3≦a≦0.9、0.005≦b≦0.65、0.05≦c≦0.65となるポリマーを含む半導体装置製造のリソグラフィープロセスに用いるレジスト
下層膜形成組成物、
第5観点として、第1観点に記載の式(1)で表わされる単位構造が、ビニルナフタレン、アセナフチレン、ビニルアントラセン、ビニルカルバゾール、又はそれらの誘導体からなる単位構造である第1観点ないし第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、第1観点ないし第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布して、焼成することによって得られるレジスト下層膜、
第7観点として、第1観点ないし第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布して、焼成することによって下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられるレジストパターンの形成方法、
第8観点として、
(1)半導体基板に第1観点ないし第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を使用して下層膜を形成する工程、
(2)該下層膜上にレジスト膜を形成する工程、
(3)光又は電子線を照射し、現像することによってレジストパターンを形成する工程、(4)レジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及び、
(5)パターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程
を含む半導体装置の製造方法、及び
第9観点として、
(1)半導体基板に第1観点ないし第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を使用して下層膜を形成する工程、
(2)該下層膜上にハードマスクを形成する工程、
(3)更に、該ハードマスク上にレジスト膜を形成する工程、
(4)光又は電子線を照射し、現像することによってレジストパターンを形成する工程、(5)レジストパターンにより該ハードマスクをエッチングする工程、
(6)パターン化されたハードマスクにより該下層膜をエッチングする工程、及び、
(7)パターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程
を含む半導体装置の製造方法である。
また、本発明は、上記第1観点のうち、特に好ましい態様のものとして、下記式(1−1)、式(1−2)、式(1−3)又は式(1−4)で表わされる単位構造と:
本発明のレジスト下層膜形成組成物により、レジスト下層膜の上層部とインターミキシングを起こすことなく、良好なレジストのパターン形状を形成することができる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物には、基板からの反射を効率的に抑制する性能を付与することも可能であり、露光光の反射防止膜としての効果を併せ持つこともできる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物により、レジストに近いドライエッチング速度の選択比、レジストに比べて小さいドライエッチング速度の選択比や半導体基板に比べて小さいドライエッチング速度の選択比を持つ、優れたレジスト下層膜を提供することができる。
レジストパターンの微細化に伴いレジストパターンが現像後に倒れることを防止するためにレジストの薄膜化が行われている。そのような薄膜レジストでは、レジストパターンをエッチングプロセスでその下層膜に転写し、その下層膜をマスクとして基板加工を行うプロセスや、レジストパターンをエッチングプロセスでその下層膜に転写し、更に下層膜に転写されたパターンを異なるガス組成を用いてその下層膜に転写するという行程を繰り返し、最終的に基板加工を行うプロセスがある。本発明のレジスト下層膜及びその形成組成物はこのプロセスに有効であり、本発明のレジスト下層膜を用いて基板を加工する場合、加工基板(例えば、基板上の熱酸化ケイ素膜、窒化珪素膜、ポリシリコン膜等)に対して十分にエッチング耐性を有する。
一方、微細なレジストパターンを得るために、レジスト下層膜のドライエッチング時にレジストパターンとレジスト下層膜をレジスト現像時のパターン幅より細くするプロセスも使用され始めている。本発明のレジスト下層膜及びその形成組成物はこのプロセスにも有効であり、レジストに近いドライエッチング速度の選択性を有するものである。
更に、本発明のレジスト下層膜は、平坦化膜、レジスト下層膜、レジスト層の汚染防止膜、ドライエッチ選択性を有する膜として用いることができるため、半導体製造のリソグラフィープロセスにおけるレジストパターン形成を、容易に、精度良く行うことができる。
また、本発明のレジスト下層膜形成組成物は、ハードマスク機能を有する芳香族縮合環を有する単位構造、架橋形成機能を有する環状オキシ環(例えば、エポキシ環、オキセタン環)を有する単位構造、架橋触媒機能(保護されたカルボキシル基)を有する単位構造を含み、好ましくはこれらの単位構造がポリマー中にあるため、塗布後の焼成段階で低分子成分として昇華し難く、しかもポリマー中で各単位構造が局在化することなく膜中に均一に存在できるため下層膜として膜全体に成分の偏りがない。
そのため、このような下層膜を用いることにより、膜のどの部分でもリソグラフィー工程でドライエッチング速度や、リソグラフィーによるパターン形状が均一であり、良好な矩形なリソグラフィーパターンを得ることができる。
レジスト下層膜形成組成物中の低分子成分が少なく焼成段階で昇華する物質が少ないことによるメリットは、昇華によってドラフトチャンバー内に飛散した昇華物が固まりとなって基板上に落下して半導体のデフェクト(欠陥)を発生させるという原因を低下させることにある。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に用いるポリマーは式(1)、式(2)、及び式(3)で表わされる単位構造からなる群から選ばれた少なくとも1種の単位構造を含むポリマー又はそれらポリマーの組み合わせからなる。そして、該ポリマーを構成する全ての単位構造の総数を1.0とした場合、式(1)で表わされる単位構造の数(a)の割合は、0.3以上、0.95以下であり、式(2)で表わされる単位構造の数(b)の割合は0.005以上、0.7以下であり、式(3)で表わされる単位構造の数(c)の割合は0以上、0.45以下である。
Xは水素原子又は芳香族縮合環であり、Yは芳香族縮合環である。XとYは互いに結合し縮合環を形成することもできる。この芳香族縮合環は環が2個以上縮合したものであり、好ましくは2〜3個の芳香族が縮合したものが用いられる。
R6、R7、及びR8は水素原子又は炭素原子数1ないし10の鎖状又は環状のアルキル基を表わし、R9は鎖状又は環状の炭素原子数1ないし10のアルキル基又は炭素原子数6ないし20の芳香族基を示す。
式(2)で表わされる単位構造を有するポリマーは、(メタ)アクリル酸とビニルエーテル化合物を反応させて得られた保護されたカルボキシル基を有するアクリル酸エステルを重合する方法、又は(メタ)アクリル酸の重合体とビニルエーテル化合物とを反応させる方法により得られる。
これらのエポキシ化合物又はオキセタン化合物は架橋結合を形成するために分子内に2個以上のエポキシ基又はオキセタン基を有するものが好ましい。
Yellow 1,3,4,5,7,8,13,23,31,49,50,51,54,60,64,66,68,79,82,88,90,93,102,114及び124;C.I.D isperse Orange1,5,13,25,29,30,31,44,57,72及び73;C.I.Disperse Red 1,5,7,13,17,19,43,50,54,58,65,72,73,88,117,137,143,199及び210;C.I.Disperse Violet 43;C.I.Disperse Blue 96;C.I.Fluorescent Brightening Agent 112,135及び163;C.I.Solvent Orange2及び45;C.I.Solvent Red 1,3,8,23,24,25,27及び49;C.I.Pigment Green 10;C.I.Pigment Brown 2等を好適に用いることができる。上記吸光剤は通常、リソグラフィー用レジスト下層膜材料の全固形分に対して10質量%以下、好ましくは5質量%以下の割合で配合される。
これらの界面活性剤の配合量は、本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜材料の全固形分に対して通常2.0質量%以下、好ましくは1.0質量%以下である。これらの界面活性剤は単独で添加してもよいし、また2種以上を組み合わせて添加することもできる。
本発明におけるリソグラフィー用レジスト下層膜の上部に塗布されるフォトレジストとしてはネガ型、ポジ型いずれも使用でき、ノボラック樹脂と1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルとからなるポジ型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、アルカリ可溶性バインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、骨格にSi原子を有するフォトレジスト等があり、例えば、ロームアンドハーツ社製、商品名APEX−Eが挙げられる。
2−ビニルナフタレン30g、グリシジルメタクリレート3.5g、1−ブトキシエチルメタクリレート4.5gをシクロヘキサノン112gに溶解させた後、フラスコ内を窒素にて置換し60℃まで昇温した。昇温後、シクロヘキサノン48gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル1.9gを窒素加圧下において添加し、24時間60℃で反応させた。反応溶液を冷却後、メタノールに投入し、ポリマーを再沈殿、加熱乾燥して式(7−1)で表わされるポリマーを得た。得られたポリマーの重量平均分子量Mwは12000(ポリスチレン換算)であった。式(7−1)において、該ポリマーを構成する全ての単位構造の総数を1.0とすると2−ビニルナフタレンを含む単位構造(数)の占める割合は0.8、グリシジルメタクリレートを含む単位構造(数)の占める割合は0.1、1−ブトキシエチルメタクリレートを含む単位構造(数)の占める割合は0.1であった。
2−ビニルナフタレン20g、スチレン8.1g、グリシジルメタクリレート3.7g、1−エトキシエチルメタクリレート4.1gをシクロヘキサノン106gに溶解させた後、フラスコ内を窒素にて置換し60℃まで昇温した。昇温後、シクロヘキサノン45gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル1.8gを窒素加圧下において添加し、24時間60℃で反応させた。反応溶液を冷却後、メタノールに投入し、ポリマーを再沈殿、加熱乾燥して式(7−2)で表わされるポリマーを得た。得られたポリマーの重量平均分子量Mwは11000(ポリスチレン換算)であった。
アセナフチレン30g、1−ブトキシエチルメタクリレート9.2gをシクロヘキサノン115gに溶解させた後、フラスコ内を窒素にて置換し60℃まで昇温した。昇温後、シクロヘキサノン49gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル2.0gを窒素加圧下において添加し、24時間60℃で反応させた。反応溶液を冷却後、メタノールに投入し、ポリマーを再沈殿、加熱乾燥して式(4−2)で表わされるポリマーを得た。得られたポリマーの重量平均分子量Mwは10000(ポリスチレン換算)であった。
N−ビニルカルバゾール30g、グリシジルメタクリレート9.5gをシクロヘキサノン116gに溶解させた後、フラスコ内を窒素にて置換し60℃まで昇温した。昇温後、シクロヘキサノン49gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル2.0gを窒素加圧下において添加し、24時間60℃で反応させた。反応溶液を冷却後、メタノールに投入し、ポリマーを再沈殿、加熱乾燥して式(5−3)で表わされるポリマーを得た。得られたポリマーの重量平均分子量Mwは10000(ポリスチレン換算)であった。
メチルエチルケトン13.6gに、1,3,5―ベンゼンカルボン酸(トリメシン酸、和光純薬工業(株))5.00gとノルマルブチルビニルエーテル8.58gを溶解させ、触媒として、リン酸0.014gを加え、窒素雰囲気下、80℃で8時間撹拌した。得られた化合物を蒸留乾燥し、保護されたカルボキシル基を有する化合物である1,3,5―ベンゼントリカルボン酸トリス(1−ブトキシエチル)エステルを得た。
2−ヒドロキシプロピルメタクリレート39g、グリシジルメタクリレート21gをプロピレングリコールモノメチルエーテル211gに溶解させた後、フラスコ内を窒素にて置換し70℃まで昇温した。昇温後、プロピレングリコールモノメチルエーテル30gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル0.6gを窒素加圧下において添加し、70℃で24時間反応させて、式(10−1)で表わされるポリマーを得た。得られたポリマーの重量平均分子量Mwは50000(ポリスチレン換算)であった。
ヒドロキシプロピルメタクリレート13.2gとベンジルメタクリレート6.9gをテトラヒドロフラン71gに溶解させた後、フラスコ内を窒素にて置換し70℃まで昇温した。昇温後、テトラヒドロフラン10gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル0.2gを窒素加圧下において添加し、70℃で24時間反応させ式(10−3)で表わされるポリマーを得た。得られたポリマーの重量平均分子量Mwは70000(ポリスチレン換算)であった。
アセナフチレン40g、グリシジルメタクリレート4.7g、1−ブトキシエチルメタクリレート6.1g、ジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレート1.0gを2−ブタノン36gに溶解し、窒素加圧下において加熱して沸騰させた2−ブタノン85gに4時間かけて滴下した。滴下後、反応溶液を加熱して沸騰させながら15時間反応させた。反応溶液を冷却後、メタノールに投入し、ポリマーを再沈殿、加熱乾燥して式(7−5)で表わされるポリマーを得た。得られたポリマーの重量平均分子量Mwは9600(ポリスチレン換算)であった。
N−ビニルカルバゾール70g、グリシジルメタクリレート6.4g、1−ブトキシエチルメタクリレート8.4g、ジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレート4.2gを2−ブタノン71gに溶解し、窒素加圧下において加熱して沸騰させた2−ブタノン285.5gに4時間かけて滴下した。滴下後、反応溶液を加熱して沸騰させながら9時間反応させた。反応溶液を冷却後、メタノールに投入し、ポリマーを再沈殿、加熱乾燥して式(7−6)で表わされるポリマーを得た。得られたポリマーの重量平均分子量Mwは8100(ポリスチレン換算)であった。
上記合成例1で得た式(7−1)で表わされるポリマー5gに、界面活性剤としてメガファックR−30(大日本インキ化学(株)製、商品名)0.03gを混合し、シクロヘキサノン23g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル23gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
上記合成例2で得た式(7−2)で表わされるポリマー5gに、界面活性剤としてメガファックR−30(大日本インキ化学(株)製、商品名)0.03gを混合し、シクロヘキサノン23g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル23gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
上記合成例3で得た式(4−2)で表わされるポリマー5gに、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン0.75gを加え式(8−4)で表わされる混合物を得て、更に界面活性剤としてメガファックR−30(大日本インキ化学(株)製、商品名)0.03gを混合し、シクロヘキサノン26g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル26gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
上記合成例4で得た式(5−3)で表わされるポリマー5gに、上記合成例5で得た1,3,5―ベンゼントリカルボン酸トリス(1−ブトキシエチル)エステル1.0gを加え式(9−2)で表わされる混合物を得た。更に界面活性剤としてメガファックR−30(大日本インキ化学(株)製、商品名)0.03gを混合し、シクロヘキサノン27g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル27gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
上記合成例3で得た式(4−2)で表わされるポリマー3gに、上記合成例4で得た式(5−3)で表わされるポリマー3g及び界面活性剤としてメガファックR−30(大日本インキ化学(株)製、商品名)0.03gを混合し、シクロヘキサノン27g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル27gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
上記合成例8で得た式(7−5)で表わされるポリマー5gに、界面活性剤としてメガファックR−30(大日本インキ化学(株)製、商品名)0.03gを混合し、シクロヘキサノン41g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
上記合成例9で得た式(7−6)で表わされるポリマー5gに、界面活性剤としてメガファックR−30(大日本インキ化学(株)製、商品名)0.03gを混合し、シクロヘキサノン21g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル5gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
上記合成例6で得た式(10−2)で表わされるポリマー2gを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル0.5gとp−トルエンスルホン酸0.02gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル37.3g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート19.4gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過してレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
上記合成例7で得た式(10−3)で表わされるポリマー2gを有するテトラヒドロフラン溶液10gにヘキサメトキシメチロールメラミン0.5gとp−トルエンスルホン酸0.05gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル39.5gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過してレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例1〜7で調製したレジスト下層膜溶液をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.25μm)を形成した。また、比較例1、2で調製したレジスト下層膜溶液をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.06μm)を形成した。そして、これらのレジスト下層膜を分光エリプソメーターを用い、波長248nm及び波長193nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(k値、減衰係数とも呼ぶ)を測定した。結果を表1に示す。
実施例1〜7で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.25μm)を形成した。また、比較例1、2で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.06μm)を形成した。このレジスト下層膜をレジストに使用する溶剤、例えば乳酸エチル、並びにプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノンに浸漬し、その溶剤に不溶であることを確認した。
実施例1〜7で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.25μm)を形成した。また、比較例1、2で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.06μm)を形成した。このリソグラフィー用レジスト下層膜の上層に、市販のフォトレジスト溶液(シプレー社製・商品名UV113等)をスピナーを用いて塗布した。ホットプレート上で120℃1分間加熱し、フォトレジストを露光後、露光後加熱を115℃1分間行った。フォトレジストを現像させた後、レジスト下層膜の膜厚を測定し、実施例1〜7で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液及び比較例1、2で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液から得たレジスト下層膜とフォトレジスト層とのインターミキシングが起こらないことを確認した。
ドライエッチング速度の測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは以下のものを用いた。
ES401(日本サイエンティフィック製):CF4
RIE−10NR(サムコ製):C4F8/Ar、CHF3/Ar
TCP9400(ラムリサーチ製):Cl2
実施例1〜5で得たレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、ホール(直径0.18μm、深さ1.0μm)を有するSiO2ウエハー基板上に塗布した。使用した基板は図1に示すようなホールのIso(粗)とDense(密)パターンを有するSiO2ウエハー基板である。Isoパターンは、ホール中心から隣のホール中心までの間隔が、当該ホールの直径の5倍であるパターンである。また、Denseパターンは、ホール中心から隣のホール中心までの間隔が、当該ホールの直径の1倍であるパターンである。ホールの深さは1.0μmであり、ホールの直径は0.18μmである。
平坦化率={1−(ホール中心部でのリソグラフィー用ギャップフィル材の凹み深さa)/(ホールの深さb)}×100
また、ホール内部にボイド(隙間)の発生は観察されず、ホール内部が下層膜で充填されていることが観察された。
bは使用した基板における当初のホールの深さ(μm)である。
cはレジスト下層膜である。
dは下地基板である。
Claims (8)
- 下記式(1−1)、式(1−2)、式(1−3)又は式(1−4)で表わされる単位構造と、
R 3 、R4、R5、R10、R11及びR12は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1ないし3のアルキル基を表わし、
R6、R7及びR8は、それぞれ、水素原子又は炭素原子数1ないし10の鎖状又は環状のアルキル基を表わし、
R9は炭素原子数1ないし10の鎖状又は環状のアルキル基又は炭素原子数6ないし20の芳香族基を表わし、また、
R7とR8は互いに結合して環を形成していても良く、
M及びQはそれぞれ直接結合又は連結基を表わし、
nは0又は1の整数を表わす。)を含むポリマーであり、該ポリマーを構成する全ての単位構造の総数を1.0とした場合、式(1−1)、式(1−2)、式(1−3)又は式(1−4)で表わされる単位構造の数(a)の割合、式(2)で表わされる単位構造の数(b)の割合及び式(3)で表わされる単位構造の数(c)の割合が、0.5≦a≦0.8、0.1≦b≦0.2、0.1≦c≦0.3となるポリマーを含む半導体装置製造のリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物。 - 下記式(1)
Yは芳香族縮合環を表わし、XとYは互いに結合して縮合環を形成していても良く、
R 1 及びR 2 は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1ないし3のアルキル基を表わす。)で表わされる単位構造及び請求項1に記載の式(2)で表わされる単位構造を含むポリマーであって、該ポリマーを構成する全ての単位構造の総数を1.0とした場合、式(1)で表わされる単位構造の数(a)の割合及び式(2)で表わされる単位構造の数(b)の割合が、0.305≦a+b≦1、0.3≦a≦0.95、0.005
≦b≦0.7となるポリマーと、式(4):
- 請求項2に記載の式(1)で表わされる単位構造及び請求項1に記載の式(3)で表わされる単位構造を含むポリマーであって、該ポリマーを構成する全ての単位構造の総数を1.0とした場合、式(1)で表わされる単位構造の数(a)の割合及び式(3)で表わされる単位構造の数(c)の割合が、0.35≦a+c≦1、0.3≦a≦0.95、0.05≦c≦0.7となるポリマーと、式(5):
R6、R7、及びR8は、それぞれ、水素原子又は炭素原子数1ないし10の鎖状又は環状のアルキル基を表わし、
R9は炭素原子数1ないし10の鎖状又は環状のアルキル基又は炭素原子数6ないし20の芳香族基を表わし、また、
R7とR8は互いに結合して環を形成していても良い。)で表わされる保護されたカルボキシル基を有する化合物とを含む半導体装置製造のリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物。 - 請求項2又は請求項3に記載の式(1)で表わされる単位構造が、ビニルナフタレン、アセナフチレン、ビニルアントラセン、ビニルカルバゾール、又はそれらの誘導体からなる単位構造である、請求項2又は請求項3に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1ないし請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布して、焼成することによって得られるレジスト下層膜。
- 請求項1ないし請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布して、焼成することによって下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられるレジストパターンの形成方法。
- (1)半導体基板に請求項1ないし請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を使用して下層膜を形成する工程、
(2)該下層膜上にレジスト膜を形成する工程、
(3)光又は電子線を照射し、現像することによってレジストパターンを形成する工程、(4)レジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及び、
(5)パターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程
を含む半導体装置の製造方法。 - (1)半導体基板に請求項1ないし請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を使用して下層膜を形成する工程、
(2)該下層膜上にハードマスクを形成する工程、
(3)更に、該ハードマスク上にレジスト膜を形成する工程、
(4)光又は電子線を照射し、現像することによってレジストパターンを形成する工程、(5)レジストパターンにより該ハードマスクをエッチングする工程、
(6)パターン化されたハードマスクにより該下層膜をエッチングする工程、及び、
(7)パターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程
を含む半導体装置の製造方法。
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