JP6226142B2 - 溶剤現像リソグラフィープロセス用有機下層膜形成組成物を用いた半導体装置の製造方法 - Google Patents
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Description
そして、該有機下層膜は、溶剤により現像を行うレジストを用いる際に、良好なレジストパターンの形成が可能な溶剤現像型レジストの下層膜を提供するものである。
また本発明の組成物は、248nm、193nm、157nm等の波長の照射光を微細加工に使用する際に基板からの反射光を効果的に吸収する性能を付与することもできる。さらに、本発明の目的は有機下層膜形成組成物を用いたレジストパターンの形成方法及び該方法を用いた半導体装置の製造方法を提供することにある。
第2観点として、有機下層膜形成組成物中の化合物が、エポキシ基、イソシアネート基、及びブロックイソシアネート基からなる群より選ばれる官能基を有する有機基(A1)を含む単位構造と、ヒドロキシル基、カルボン酸基、ブロックカルボン酸基、アミノ基、アミド基、イソシアヌル酸基、及びチオール基からなる群より選ばれる官能基を有する有機基(B1)を含む単位構造とを含むポリマーである第1観点に記載の半導体装置の製造方法、
第3観点として、有機下層膜形成組成物中の化合物が、エポキシ基、イソシアネート基、及びブロックイソシアネート基からなる群より選ばれる官能基を有する有機基(A1)を含む単位構造を含むポリマーと、ヒドロキシル基、カルボン酸基、ブロックカルボン酸基、アミノ基、アミド基、イソシアヌル酸基、及びチオール基からなる群より選ばれる官能基を有する有機基(B1)を含む架橋性化合物とを含む混合物である第1観点に記載の半導体装置の製造方法、
第4観点として、有機下層膜形成組成物中の化合物が、エポキシ基、イソシアネート基、及びブロックイソシアネート基からなる群より選ばれる官能基を有する有機基(A1)を含む架橋性化合物と、ヒドロキシル基、カルボン酸基、ブロックカルボン酸基、アミノ基、アミド基、イソシアヌル酸基、及びチオール基からなる群より選ばれる官能基を有する有機基(B1)を含む単位構造を含むポリマーとを含む混合物である第1観点に記載の半導体装置の製造方法、
第5観点として、有機下層膜形成組成物中の化合物が、エポキシ基、又はブロックイソシアネート基を有する有機基(A2)を含む単位構造と、ヒドロキシル基、ブロックカルボン酸基、又はアミノ基を有する有機基(B2)を含む単位構造とを含むポリマーである第2観点に記載の半導体装置の製造方法、
第6観点として、有機下層膜形成組成物中の化合物が、エポキシ基、又はイソシアネート基を有する有機基(A3)を含む架橋性化合物と、ヒドロキシル基を有する有機基(B3)を含む単位構造を含むポリマーとを含む混合物である第4観点に記載の半導体装置の製造方法、及び
第7観点として、(A1)、(A2)、又は(A3)の有機基1モルに対して、(B1)、(B2)、又は(B3)の有機基を0.05乃至2モルの割合で配合される第2観点乃至第6観点のいずれか一つに記載の半導体装置の製造方法である。
また、有機下層膜形成組成物中の化合物は、エポキシ基、イソシアネート基、及びブロックイソシアネート基からなる群より選ばれる官能基を有する有機基(A1)を含む単位構造を含むポリマーと、ヒドロキシル基、カルボン酸基、ブロックカルボン酸基、アミノ基、アミド基、イソシアヌル酸基、及びチオール基からなる群より選ばれる官能基を有する有機基(B1)を含む架橋性化合物とを含む混合物とすることができる。
そして、有機下層膜形成組成物中の化合物は、エポキシ基、イソシアネート基、及びブロックイソシアネート基からなる群より選ばれる官能基を有する有機基(A1)を含む架橋性化合物と、ヒドロキシル基、カルボン酸基、ブロックカルボン酸基、アミノ基、アミド基、イソシアヌル酸基、及びチオール基からなる群より選ばれる官能基を有する有機基(B1)を含む単位構造を含むポリマーとを含む混合物であるとすることができる。
上記の中でも、有機下層膜形成組成物中の化合物として、エポキシ基、又はブロックイソシアネート基を有する有機基(A2)を含む単位構造と、ヒドロキシル基、ブロックカルボン酸基、又はアミノ基を有する有機基(B2)を含む単位構造とを含むポリマーを好適に用いることができる。
また、有機下層膜形成組成物中の化合物として、エポキシ基、又はイソシアネート基を有する有機基(A3)を含む架橋性化合物と、ヒドロキシル基を有する有機基(B3)を含む単位構造を含むポリマーとを含む混合物を好適に用いることができる。
タケネート(商品名)B−830はトリレンジイソシアネートブロック化体である。
タケネート(商品名)B−870Nはイソホロンジイソシアネートのメチルエチルケトンオキシムブロック化体である。
VESTANAT〔商品名〕B1358/100は、イソホロンジイソシアネートに基づくブロック化ポリイソシアネートである。
ここで、ブロックイソシアネート基とは、イソシアネート基(−N=C=O)が適当な保護基によりブロックされた基である。ブロック剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、2−エトキシヘキサノール、2−N,N−ジメチルアミノエタノール、2−エトキシエタノール、シクロヘキサノール等のアルコール類、フェノール、o−ニトロフェノール、p−クロロフェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール等のフェノール類、ε−カプロラクタム等のラクタム類、アセトンオキシム、メチルエチルケトンオキシム、メチルイソブチルケトンオキシム、シクロヘキサノンオキシム、アセトフェノンオキシム、ベンゾフェノンオキシム等のオキシム類、ピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、3−メチルピラゾール等のピラゾール類、ドデカンチオール、ベンゼンチオール等のチオール類が挙げられる。
これらの電子線レジストを用いた場合も照射源を電子線としてフォトレジストを用いた場合と同様にレジストパターンを形成することができる。
また電子線レジストの電子線照射は、例えば電子線照射装置を用い照射することができる。
現像液としては、例えば、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、メトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、2−メトキシブチルアセテート、3-メトキシブチルアセテート、4−メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、3−エチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、2−エトキシブチルアセテート、4−エトキシブチルアセテート、4−プロポキシブチルアセテート、2−メトキシペンチルアセテート、3−メトキシペンチルアセテート、4−メトキシペンチルアセテート、2−メチル−3−メトキシペンチルアセテート、3−メチル−3−メトキシペンチルアセテート、3−メチル−4−メトキシペンチルアセテート、4−メチル−4−メトキシペンチルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、蟻酸メチル、蟻酸エチル
、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル、炭酸エチル、炭酸プロピル、炭酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、ピルビン酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸イソプロピル、2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、メチル−3−メトキシプロピオネート、エチル−3−メトキシプロピオネート、エチル−3−エトキシプロピオネート、プロピル−3−メトキシプロピオネート等を例として挙げることができる。さらに、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。現像の条件としては、温度5乃至50℃、時間10乃至600秒から適宜選択される。
4−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド12.0g、γ−ブチロラクトンメタクリレート4.9g、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.2gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル72gに溶解させた。この溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテル91gが85℃に加熱されている、300mlフラスコ中に滴下し、滴下終了後約15時間撹拌した。反応終了後、これを酢酸エチル/へキサンの混合溶液中に滴下しポリマーを沈殿させた。得られた沈殿物を吸引ろ過し、ろ物を酢酸エチル/へキサンの混合溶液で洗浄後、50℃で一晩減圧乾燥しポリマーを12.0g得た。得られたポリマーは上記式(1−1)に相当した。GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは、10,700であった。
合成例2
2−ビニルナフタレン(みどり化学(株)製)8.00g、グリシジルメタクリレート1.05g、ブトキシ(2−エチル)メタクリレート1.38g、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.6gをシクロヘキサノン38.03gに溶解させた後、この溶液を加熱し、85℃で約15時間撹拌した。得られたポリマーは上記式(1−2)に相当した。GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは、6,000であった。
合成例3
2−ビニルナフタレン(みどり化学(株)製)8.00g、ブロックイソシアネート系アクリル(昭和電工(株)、商品名:MOI−BP)1.69g、p−アミノスチレン0.77g、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.62gを、シクロヘキサノン45.59gに溶解させた後、この溶液を加熱し、85℃で約15時間撹拌した。得られたポリマーは上記式(1−3)に相当した。GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは、5,000であった。
合成例4
2−ビニルナフタレン(みどり化学(株)製)7.00g、ブロックイソシアネート系アクリル(昭和電工(株)、商品名:MOI−BP)3.80g、4−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド2.68g、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.81gを、シクロヘキサノン57.17gに溶解させた後、この溶液を加熱し、85℃で約15時間撹拌した。得られたポリマーは上記式(1−4)に相当した。GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは、5,300であった。
合成例5
100mLフラスコにカルバゾール(8.00g、東京化成工業(株)製)、4−ヒドロキシベンズアルデヒド(5.84g、東京化成工業(株)製)、パラトルエンスルホン酸一水和物(0.97g、関東化学(株)製)を加え、トルエン(10.48g、関東化学(株)製)、1,4−ジオキサン(24.32g、関東化学(株)製)を仕込み撹拌し、110℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。24時間後60℃まで放冷後、エバポレーターにて溶媒留去した。得られた沈殿物をプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させ、減圧乾燥機で80℃、12時間乾燥し、目的とするポリマー35.98gを得た。得られたポリマーは上記式(1−5)に相当した。
GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは11,200、多分散度Mw/Mnは3.58であった。
比較合成例1
300mLフラスコにカルバゾール(30.00g、東京化成工業(株)製)、1−ナフトアルデヒド(28.07g、東京化成工業(株)製)、パラトルエンスルホン酸一水和物(3.57g、関東化学(株)製)を加え、トルエン(143.77g、関東化学(株)製)を仕込み撹拌し、110℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。27時間後60℃まで放冷後、メタノール(2000ml、関東化学(株)製)へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、12時間乾燥し、目的とするポリマー37.89gを得た。得られたポリマーは下記式(2−1)に相当した。
GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは3,800、多分散度Mw/Mnは1.88であった。
合成例1で得た樹脂2gに、イソシアネート系架橋剤(三井化学(株)製、商品名:タケネートB−830、酢酸エチルとメチルイソブチルケトンの混合溶剤中に55質量%の割合で含有)0.36g、界面活性剤((株)ネオス製、品名:フタージェント〔商品名〕208G、成分はフッ素系界面活性剤)0.01gを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテル23gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いる有機下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例2
合成例2で得た樹脂2gに、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30、成分はフッ素系界面活性剤)0.01gを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.5g、シクロヘキサノン18.4g、γ−ブチロラクトン1.2gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いる有機下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例3
合成例3で得た樹脂2gに、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30、成分はフッ素系界面活性剤)0.01gを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.9g、シクロヘキサノン16.1gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いる有機下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例4
合成例4で得た樹脂2gに、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30、成分はフッ素系界面活性剤)0.01gを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.9g、シクロヘキサノン16.1gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いる有機下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例5
合成例5で得た樹脂1.0gに、エポキシ系架橋剤(東都化成(株)製、商品名:YH434L)0.2g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30、成分はフッ素系界面活性剤)0.003gを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテル6.7g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いる有機下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例6
市販のフェノールノボラック樹脂(群栄化学(株)製)1.0gに、エポキシ系架橋剤(東都化成(株)製、商品名:YH434L)0.2g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔登録商標〕R−30、成分はフッ素系界面活性剤)0.003gを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテル6.7g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いる有機下層膜形成組成物の溶液を調製した。
市販のフェノールノボラック樹脂(群栄化学(株)製)1.0gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル0.2g、ピリジニウム−p−トルエンスルホナート0.02g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30、成分はフッ素系界面活性剤)0.003gを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート4.5g、プロピレングリコールモノメチルエーテル10.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いる有機下層膜形成組成物の溶液を調製した。
比較例2
比較合成例1で得た樹脂1gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル0.15g、ピリジニウム−p−トルエンスルホナート0.015gを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.0g、プロピレングリコールモノメチルエーテル4.5gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いる有機下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例1〜6、比較例1〜2で調製した有機下層膜形成組成物の溶液を、スピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間焼成し、有機下層膜層(膜厚0.05μm)を形成した。これらの有機下層膜層を、分光エリプソメーターを用いて波長193nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(k値、減衰係数とも呼ぶ)を測定した。結果を表1に示した。
〔表1〕
実施例1〜6、比較例1〜2で調製した有機下層膜形成組成物の溶液を、スピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間焼成し、有機下層膜層(膜厚0.20μm)を形成した。これらの有機下層膜層をレジストに使用する溶剤、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、ならびにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する浸漬試験を行った。結果を表2に示した。残膜率はそれぞれの溶媒に60秒間浸漬し、浸漬前後の膜厚を測定し、(浸漬後の膜厚)/(浸漬前の膜厚)×100にて算出した結果である。
〔表2〕
ドライエッチング速度の測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは以下のものを用いた。
RIE−10NR(サムコ製):CF4
実施例1〜6、比較例1〜2で調製した有機下層膜形成組成物の溶液を、スピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間焼成し、有機下層膜層(膜厚0.20μm)を形成した。エッチングガスとしてCF4ガスを使用してドライエッチング速度を測定した。
また、クレゾールノボラック樹脂(市販品、重量平均分子量は4000)の溶液を、スピンコーターを用いてシリコンウェハー上に205℃1分間焼成し、有機下層膜層(膜厚0.20μm)を形成した。エッチングガスとしてCF4ガスを使用して実施例1〜6、比較例1〜2と同様にドライエッチング速度を測定し、実施例1〜6、比較例1〜2の有機下層膜層のドライエッチング速度との比較を行った。結果を表3に示した。速度比(1)は(実施例で用いた有機下層膜層)/(クレゾールノボラック樹脂、205℃1分間焼成膜)のドライエッチング速度比である。
〔表3〕
実施例1〜6、比較例1〜2で得られた有機下層膜(A層)形成組成物をシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で240℃で1分間加熱し、膜厚150nmの有機下層膜(A層)を得た。その上に、Si含有レジスト下層膜(B層)形成組成物を塗布し、ホットプレート上で240℃で1分間加熱し、膜厚35nmのSi含有レジスト下層膜(B層)を得た。
結果を表4に示した。大きなパターン剥がれや解像不良が発生しないものを良好とした。
〔表4〕
Claims (6)
- 半導体基板上に有機下層膜を形成する工程、その上に無機ハードマスクを形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と溶剤現像を為すことによってレジストパターンを形成する工程、レジストパターンにより該無機ハードマスクをエッチングする工程、パターン化された無機ハードマスクにより該有機下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された有機下層膜により半導体基板を加工する工程において、該有機下層膜が、エポキシ基、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基及びベンゾシクロブテン環からなる群より選ばれる官能基を有する有機基を含む化合物と有機溶剤とを含む有機下層膜形成組成物の、塗布と加熱により得られた有機下層膜であり、
有機下層膜形成組成物中の化合物が、
エポキシ基、イソシアネート基、及びブロックイソシアネート基からなる群より選ばれる官能基を有する有機基(A1)を含む単位構造と、ヒドロキシル基、カルボン酸基、ブロックカルボン酸基、アミノ基、アミド基、イソシアヌル酸基、及びチオール基からなる群より選ばれる官能基を有する有機基(B1)を含む単位構造とを含むポリマーであるか、又は、
エポキシ基、イソシアネート基、及びブロックイソシアネート基からなる群より選ばれる官能基を有する有機基(A1)を含む単位構造を含むポリマーと、ヒドロキシル基、カルボン酸基、ブロックカルボン酸基、アミノ基、アミド基、イソシアヌル酸基、及びチオール基からなる群より選ばれる官能基を有する有機基(B1)を含む架橋性化合物とを含む混合物であるか、又は、
エポキシ基、イソシアネート基、及びブロックイソシアネート基からなる群より選ばれる官能基を有する有機基(A1)を含む架橋性化合物と、ヒドロキシル基、カルボン酸基、ブロックカルボン酸基、アミノ基、アミド基、イソシアヌル酸基、及びチオール基からなる群より選ばれる官能基を有する有機基(B1)を含む単位構造を含むポリマーとを含む混合物
であることを特徴とする半導体装置の製造方法。 - 有機下層膜形成組成物中の化合物が、エポキシ基、又はブロックイソシアネート基を有す
る有機基(A2)を含む単位構造と、ヒドロキシル基、ブロックカルボン酸基、又はアミノ基を有する有機基(B2)を含む単位構造とを含むポリマーである請求項1に記載の半導体装置の製造方法。 - 有機下層膜形成組成物中の化合物が、エポキシ基、又はイソシアネート基を有する有機基(A3)を含む架橋性化合物と、ヒドロキシル基を有する有機基(B3)を含む単位構造を含むポリマーとを含む混合物である請求項1に記載の半導体装置の製造方法。
- (A1)の有機基1モルに対して、(B1)の有機基を0.05乃至2モルの割合で配合される請求項1に記載の半導体装置の製造方法。
- (A2)の有機基1モルに対して、(B2)の有機基を0.05乃至2モルの割合で配合される請求項2に記載の半導体装置の製造方法。
- (A3)の有機基1モルに対して、(B3)の有機基を0.05乃至2モルの割合で配合される請求項3に記載の半導体装置の製造方法。
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