JP5660330B2 - 脂肪族環と芳香族環を含有する樹脂を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Description
第2観点として、前記脂環式エポキシポリマー(A)が下記式(1):
第3観点として、前記縮合環式芳香族カルボン酸及び単環式芳香族カルボン酸(B)が、縮合環式芳香族カルボン酸(B1)と単環式芳香族カルボン酸(B2)とを、モル比でB1:B2=3:7〜7:3の割合で含むものである、第1観点又は第2観点に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、前記縮合環式芳香族カルボン酸(B1)が9−アントラセンカルボン酸であり、前記単環式芳香族カルボン酸(B2)が安息香酸である、第3観点に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、前記反応生成物(C)が下記式(2):
第6観点として、前記反応生成物(C)は、下記式(3)、式(4)、及び式(5):
第7観点として、前記反応生成物(C)は、前記反応生成物(C)に含まれる繰り返し構造単位の総数を1.0としたとき、前記式(3)で表される繰り返し構造単位の数a、前記式(4)で表される繰り返し構造単位の数b、前記式(5)で表される繰り返し構造単位の数cについて、前記aが0、前記bが0.45、前記cが0.55を満たすポリマーである、第6観点に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物、
第8観点として、更に架橋剤を含有する、第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物、
第9観点として、更に酸又は酸発生剤を含有する、第1観点乃至第8観点のいずれか一つに記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物、
第10観点として、第1観点乃至第9観点のいずれか一つに記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られる、リソグラフィー用レジスト下層膜、
第11観点として、第1観点乃至第9観点のいずれか一つに記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成してリソグラフィー用レジスト下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられる、レジストパターンの形成方法、
第12観点として、半導体基板上に第1観点乃至第9観点のいずれか一つに記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物によりリソグラフィー用レジスト下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンにより該リソグラフィー用レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたリソグラフィー用レジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む、半導体装置の製造方法、及び
第13観点として、半導体基板上に第1観点乃至第9観点のいずれか一つに記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物によりリソグラフィー用レジスト下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該リソグラフィー用レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたリソグラフィー用レジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む、半導体装置の製造方法である。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物から形成されるレジスト下層膜には、248nm、193nm、157nm等の波長の照射光を微細加工に使用する際に基板からの反射を効率的に抑制する性能を付与することも可能であり、露光光の反射防止膜としての効果を併せ持つこともできる。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物により、レジストに近いドライエッチング速度の選択比、レジストに比べて小さいドライエッチング速度の選択比や半導体基板に比べて小さいドライエッチング速度の選択比を持つ、優れたレジスト下層膜を提供することができる。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜は、平坦化膜、レジスト層の汚染防止膜、ドライエッチ選択性を有する膜として用いることができる。これにより、半導体製造のリソグラフィープロセスにおけるレジストパターン形成を、容易に、精度良く行うことができるようになる。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の固形分の割合は、0.1乃至70質量%、または0.1乃至60質量%である。ここで固形分とは、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の全成分から溶剤を除いたものである。
本発明に用いられる上記脂環式エポキシポリマー(A)は、下記式(1)で表される繰り返し構造単位を有するものである。
上記脂環式エポキシポリマー(A)は例えば、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物(ダイセル化学工業(株)製、商品名:EHPE3150)、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物と3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、’4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(ダイセル化学工業(株)製、商品名:EHPE3150CE)が挙げられる。
例えば、以下のポリマーが例示される。
上記縮合環式芳香族カルボン酸及び単環式芳香族カルボン酸(B)が、縮合環式芳香族カルボン酸(B1)と単環式芳香族カルボン酸(B2)とを、モル比でB1:B2=3:7〜7:3の割合、好ましくはモル比でB1:B2=4:6〜6:4の割合で用いることができる。
前記ポリマーは、固形分中に1乃至100質量%、または1乃至99質量%、または50乃至99質量%の割合で含有することができる。
また、本発明に用いられるポリマーは、重量平均分子量が600〜1000000、好ましくは1000〜200000である。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、標準試料としてポリスチレンを用いて得られる値である。反応生成物(C)の繰り返し単位の数は2〜3000、又は3〜600である。
また、前記反応生成物(C)は、反応生成物(C)に含まれる繰り返し構造単位の総数を1.0としたとき、前記式(3)で表される繰り返し構造単位の数a、前記式(4)で表される繰り返し構造単位の数b、前記式(5)で表される繰り返し構造単位の数cについて、前記aが0、前記bが0.45、前記cが0.55を満たすポリマーを用いることができる。
それらポリマーとしては、ポリアクリル酸エステル化合物、ポリメタクリル酸エステル化合物、ポリアクリルアミド化合物、ポリメタクリルアミド化合物、ポリビニル化合物、ポリスチレン化合物、ポリマレイミド化合物、ポリマレイン酸無水物、及びポリアクリロニトリル化合物が挙げられる。
前記ポリメタクリルアミド化合物の原料モノマーとしては、メタクリルアミド、N−メチルメタクリルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−ベンジルメタクリルアミド、N−フェニルメタクリルアミド、及びN,N−ジメチルメタクリルアミド等が挙げられる。
前記ポリビニル化合物の原料モノマーとしては、ビニルエーテル、メチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、及びプロピルビニルエーテル等が挙げられる。
前記ポリスチレン化合物の原料モノマーとしては、スチレン、メチルスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、及びヒドロキシスチレン等が挙げられる。
前記ポリマレイミド化合物の原料モノマーとしては、マレイミド、N−メチルマレイミド、N−フェニルマレイミド、及びN−シクロヘキシルマレイミド等が挙げられる。
架橋剤の添加量は、使用する塗布溶剤、使用する下地基板、要求される溶液粘度、要求される膜形状などにより変動するが、本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の全固形分に対して0.001乃至80質量%、好ましくは0.01乃至50質量%、さらに好ましくは0.05乃至40質量%である。これら架橋剤は自己縮合による架橋反応を起こすこともあるが、本発明の上記ポリマー中に架橋性置換基(例えば水酸基)が存在する場合は、それらの架橋性置換基と架橋反応を起こすことができる。
更なる吸光剤としては例えば、「工業用色素の技術と市場」(CMC出版)や「染料便覧」(有機合成化学協会編)に記載の市販の吸光剤、例えば、C.I.Disperse Yellow 1,3,4,5,7,8,13,23,31,49,50,51,54,60,64,66,68,79,82,88,90,93,102,114及び124;C.I.Disperse Orange 1,5,13,25,29,30,31,44,57,72及び73;C.I.Disperse Red 1,5,7,13,17,19,43,50,54,58,65,72,73,88,117,137,143,199及び210;C.I.Disperse Violet 43;C.I.Disperse Blue 96;C.I.Fluorescent Brightening Agent 112,135及び163;C.I.Solvent Orange 2及び45;C.I.Solvent Red 1,3,8,23,24,25,27及び49;C.I.Pigment Green 10;C.I.Pigment Brown 2等を好適に用いることができる。前記吸光剤は通常、本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜組成物の全固形分に対して10質量%以下、好ましくは5質量%以下の割合で配合される。
さらに、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等の高沸点溶剤を混合して使用することができる。これらの有機溶剤の中でプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、乳酸ブチル、及びシクロヘキサノン等がレベリング性の向上に対して好ましい。
本発明におけるリソグラフィー用レジスト下層膜の上部に塗布されるフォトレジストとしては、ネガ型、ポジ型いずれも使用でき、ノボラック樹脂と1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルとからなるポジ型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、アルカリ可溶性バインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、骨格にSi原子を有するフォトレジスト等があり、例えば、ロームアンドハーツ社製、商品名APEX−Eが挙げられる。
また本発明におけるリソグラフィー用レジスト下層膜の上部に塗布される電子線レジストとしては、例えば主鎖にSi−Si結合を含み末端に芳香族環を含んだ樹脂と電子線の照射により酸を発生する酸発生剤から成る組成物、又は水酸基がN−カルボキシアミンを含む有機基で置換されたポリ(p−ヒドロキシスチレン)と電子線の照射により酸を発生する酸発生剤から成る組成物等が挙げられる。後者の電子線レジスト組成物では、電子線照射によって酸発生剤から生じた酸がポリマー側鎖のN−カルボキシアミノキシ基と反応し、ポリマー側鎖が水酸基に分解しアルカリ可溶性を示しアルカリ現像液に溶解し、レジストパターンを形成するものである。この電子線の照射により酸を発生する酸発生剤は1,1−ビス[p−クロロフェニル]−2,2,2−トリクロロエタン、1,1−ビス[p−メトキシフェニル]−2,2,2−トリクロロエタン、1,1−ビス[p−クロロフェニル]−2,2−ジクロロエタン、2−クロロ−6−(トリクロロメチル)ピリジン等のハロゲン化有機化合物、トリフェニルスルフォニウム塩、ジフェニルヨードニウム塩等のオニウム塩、ニトロベンジルトシレート、ジニトロベンジルトシレート等のスルホン酸エステルが挙げられる。
フォトレジストでの露光光は、近紫外線、遠紫外線、又は極外紫外線(例えば、EUV)等の化学線であり、例えば248nm(KrFレーザー光)、193nm(ArFレーザー光)、157nm(F2レーザー光)等の波長の光が用いられる。光照射は、光酸発生剤から酸を発生させることができる方法であれば、特に制限なく使用することができ、露光量1乃至2000mJ/cm2、または10乃至1500mJ/cm2、または50乃至1000mJ/cm2による。
また電子線レジストの電子線照射は、例えば電子線照射装置を用いて照射することができる。
今後、レジストパターンの微細化が進行すると、解像度の問題やレジストパターンが現像後に倒れるという問題が生じ、レジストの薄膜化が望まれてくる。そのため、基板加工に充分なレジストパターン膜厚を得ることが難しく、レジストパターンだけではなく、レジストと加工する半導体基板との間に作成されるレジスト下層膜にも基板加工時のマスクとしての機能を持たせるプロセスが必要になってきた。このようなプロセス用のレジスト下層膜として従来の高エッチレート性レジスト下層膜とは異なり、レジストに近いドライエッチング速度の選択比を持つリソグラフィー用レジスト下層膜、レジストに比べて小さいドライエッチング速度の選択比を持つリソグラフィー用レジスト下層膜や半導体基板に比べて小さいドライエッチング速度の選択比を持つリソグラフィー用レジスト下層膜が要求されるようになってきている。また、このようなレジスト下層膜には反射防止能を付与することも可能であり、従来の反射防止膜の機能を併せ持つことができる。
一方、微細なレジストパターンを得るために、レジスト下層膜ドライエッチング時にレジストパターンとレジスト下層膜をレジスト現像時のパターン幅より細くするプロセスも使用され始めている。このようなプロセス用のレジスト下層膜として従来の高エッチレート性反射防止膜とは異なり、レジストに近いドライエッチング速度の選択比を持つレジスト下層膜が要求されるようになってきている。また、このようなレジスト下層膜には反射防止能を付与することも可能であり、従来の反射防止膜の機能を併せ持つことができる。
即ち、半導体基板上にレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にケイ素成分等を含有する塗膜材料によるハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を経て半導体装置を製造することができる。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物は、反射防止膜としての効果を考慮した場合、光吸収部位が骨格に取りこまれているため、加熱乾燥時にフォトレジスト中への拡散物がなく、また、光吸収部位は十分に大きな吸光性能を有しているため反射光防止効果が高い。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物では、熱安定性が高く、焼成時の分解物による上層膜への汚染が防げ、また、焼成工程の温度マージンに余裕を持たせることができるものである。
さらに、本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜組成物は、プロセス条件によっては、光の反射を防止する機能と、更には基板とフォトレジストとの相互作用の防止或いはフォトレジストに用いられる材料又はフォトレジストへの露光時に生成する物質の基板への悪影響を防ぐ機能とを有する膜としての使用が可能である。
[GPC条件]
GPCカラム:Shodex[登録商標] Asahipak[登録商標] GF−510HQ(昭和電工(株)製)
カラム温度:40℃
溶媒:DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)に対して10mmolのLiBr・H2Oを加えた溶媒
流量:0.6mL/min
標準試料:標準ポリスチレン試料(東ソー(株)製)
ディテクター:RI(屈折率計)(東ソー(株)製)
式(1−1)の化合物(ダイセル化学工業(株)製、商品名:EHPE3150)40.0gと9−アントラセンカルボン酸20.3gと安息香酸13.7gをプロピレングリコールモノメチルエーテル302.0gに溶解させた後、ベンジルトリエチルアンモニウム1.5gを加え、24時間還流し反応させた。反応後溶液をイオン交換法を用いて精製し、式(2−1)のポリマー溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は4100であった。
式(1−1)の化合物(ダイセル化学工業(株)製、商品名:EHPE3150)40.0gと9−アントラセンカルボン酸50.8gをプロピレングリコールモノメチルエーテル308.4gに溶解させた後、ベンジルトリエチルアンモニウム1.3gを加え、24時間還流し反応させた。反応後溶液をイオン交換法を用いて精製し、式(3−1)のポリマー溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は4500であった。
上記合成例1で得られたポリマー溶液5g(ポリマーの固形分は16質量%)に、テトラメトキシメチルグリコールウリル0.2g、ピリジニウム−p−トルエンスルホナート0.03g、メガファック[登録商標]R−30(DIC(株)(旧大日本インキ化学(株))製、商品名)0.0008g、プロピレングリコールモノメチルエーテル6.4g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート4.5gを混合して溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
式(3−2):
上記合成例2で得られたポリマー溶液5g(ポリマーの固形分は16質量%)に、テトラメトキシメチルグリコールウリル0.2g、ピリジニウム−p−トルエンスルホナート0.03g、メガファック[登録商標]R−30(DIC(株)(旧大日本インキ化学(株))製、商品名)0.0008g、プロピレングリコールモノメチルエーテル6.4g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート4.5gを混合して溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例1と合成例2で得られたポリマー溶液をジエチルエーテルへ添加して析出させ、減圧乾燥を行って式(2−1)のポリマーと式(3−1)のポリマーを固体として得た。式(2−1)のポリマーと式(3−1)のポリマーを、プロピレングリコールモノメチルエーテルへ溶解して濃度がそれぞれ60質量%となるように溶液を調整した。作製した溶液を−20℃で三日間静置した後、目視にて観察したところ、式(2−1)のポリマー溶液は固体の析出が見られなかったが、式(3−1)のポリマー溶液は固体の析出が確認された。これにより、式(2−1)のポリマーを用いて作製したレジスト下層膜形成組成物は溶剤への溶解性が高く、低温で長期間保存しても固体析出に由来する塗布膜上の異物発生原因(欠陥につながる)と考えられる微小パーティクルの発生が起こらないことが分かる。
実施例1、比較例1〜2で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーを用い、シリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で215℃、1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.20μm)を形成した。これらのレジスト下層膜を分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長248nm及び波長193nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(k値、減衰係数とも呼ぶ)を測定した。結果を表1に示す。
実施例1、比較例1〜2で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーを用い、シリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃、1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.25μm)を形成した。このレジスト下層膜をレジストに使用する溶剤、例えば乳酸エチル、並びにプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノンに浸漬し、その溶剤に不溶であることを確認した。
実施例1で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーを用い、シリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃、1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.25μm)を形成した。そして、日本サイエンティフィック(株)製、RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてテトラフルオロメタンを使用した条件下でドライエッチング速度を測定した。
同様の方法で比較例1及び比較例2で調製したレジスト下層膜形成組成物から形成されたレジスト下層膜のドライエッチング速度を測定した。
実施例1で得られたレジスト下層膜のドライエッチング速度と比較例1で得られたレジスト下層膜のドライエッチング速度との比較を行った。また、比較例2で得られたレジスト下層膜のドライエッチング速度と比較例1で得られたレジスト下層膜のドライエッチング速度との比較を行った。結果を表2に示す。
Claims (12)
- 前記縮合環式芳香族カルボン酸及び単環式芳香族カルボン酸(B)が、縮合環式芳香族カルボン酸(B1)と単環式芳香族カルボン酸(B2)とを、モル比でB1:B2=3:7〜7:3の割合で含むものである、請求項1に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記縮合環式芳香族カルボン酸(B1)が9−アントラセンカルボン酸であり、前記単環式芳香族カルボン酸(B2)が安息香酸である、請求項2に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記反応生成物(C)は、前記反応生成物(C)に含まれる繰り返し構造単位の総数を1.0としたとき、前記式(3)で表される繰り返し構造単位の数a、前記式(4)で表される繰り返し構造単位の数b、前記式(5)で表される繰り返し構造単位の数cについて、前記aが0、前記bが0.45、前記cが0.55を満たすポリマーである、請求項5に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 更に架橋剤を含有する、請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 更に酸又は酸発生剤を含有する、請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られる、リソグラフィー用レジスト下層膜。
- 請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成してリソグラフィー用レジスト下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられる、レジストパターンの形成方法。
- 半導体基板上に請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物によりリソグラフィー用レジスト下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンにより該リソグラフィー用レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたリソグラフィー用レジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む、半導体装置の製造方法。
- 半導体基板上に請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物によりリソグラフィー用レジスト下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該リソグラフィー用レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたリソグラフィー用レジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む、半導体装置の製造方法。
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