KR101915553B1 - 아크릴아미드 구조를 포함하는 폴리머를 포함하는 리소그래피용 유기 하드마스크층 형성용 조성물 - Google Patents
아크릴아미드 구조를 포함하는 폴리머를 포함하는 리소그래피용 유기 하드마스크층 형성용 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
[과제] 종래 제거시 애싱을 이용했었던 것에 반해, 알칼리 수용액에 의해 제거 가능하므로, 제거시에 기판에 대한 데미지 감소를 기대할 수 있는 유기 하드마스크층 재료를 제공한다. [해결수단] 하기 식(1)로 표시되는 구조단위와 하기 식(2)로 표시되는 구조단위를 포함하는 폴리머(A), 블록 이소시아네이트기, 메틸올기 또는 탄소원자수 1 내지 5의 알콕시메틸기를 적어도 2개 갖는 가교성 화합물(B), 및 용제(C)를 포함하는 유기 하드마스크층 형성용 조성물에 있어서, 상기 유기 하드마스크층 형성 조성물로부터 얻어지는 유기 하드마스크층은 다층막을 이용한 리소그래피 프로세스에서 최하층으로 이용되는 것인 상기 조성물.
(식 중, R1 내지 R4, Y 및 X의 정의는, 명세서에 기재된 바와 같다.)
(식 중, R1 내지 R4, Y 및 X의 정의는, 명세서에 기재된 바와 같다.)
Description
본 발명은, 반도체 장치 제조의 리소그래피 프로세스에 이용하기 위한 유기 하드마스크층 형성용 조성물, 및 이 조성물을 이용한 반도체 장치의 제조방법에 관한 것이다.
종래부터 반도체 디바이스의 제조에 있어서, 포토레지스트 조성물을 이용한 리소그래피에 의한 미세가공이 행해지고 있다. 상기 미세가공은 실리콘 웨이퍼 등의 피가공 기판 상에 포토레지스트 조성물의 박막을 형성하고, 그 위에 반도체 디바이스의 패턴이 그려진 마스크 패턴을 통해 자외선 등의 활성광선을 조사하고, 현상하여, 얻어진 포토레지스트 패턴을 보호막으로 하여 실리콘 웨이퍼 등의 피가공 기판을 에칭처리하는 가공법이다.
그런데, 최근, 반도체 디바이스의 고집적도화가 진행되면서, 사용되는 활성광선도 KrF 엑시머 레이저(248㎚)에서 ArF 엑시머 레이저(193㎚)로 단파장화되는 경향에 있다. 이에 따라 활성광선의 기판으로부터의 난반사나 정재파의 영향이 큰 문제였다. 이에, 포토레지스트와 피가공 기판 사이에 반사방지막(Bottom Anti-Reflective Coating, BARC)을 마련하는 방법이 널리 검토되게 되었다.
예를 들어, 아크릴아미드 구조를 포함하는 폴리머를 포함하는 감광성 레지스트 하층막 형성용 조성물이 개시되어 있다(특허문헌 1 참조).
하이드록시아크릴아미드의 단위구조를 갖는 폴리머를 포함하는 레지스트 하층막 형성용 조성물이 개시되어 있다(특허문헌 2 참조).
하이드록시알킬렌메타크릴아미드의 단위구조와 방향족 알킬렌메타크릴레이트의 단위구조를 포함하는 폴리머를 포함하는 반사방지막 형성용 조성물이 개시되어 있다(특허문헌 3 참조).
향후, 레지스트 패턴의 미세화가 진행되면, 해상도의 문제나 레지스트 패턴이 현상 후에 붕괴된다는 문제가 발생하기 때문에, 레지스트의 박막화가 요구된다. 그러므로, 기판 가공에 충분한 레지스트 패턴막 두께를 얻기 어려워져, 레지스트 뿐만 아니라, 레지스트와 가공할 반도체 기판 사이에 제작되는 레지스트 하층막에도 기판 가공시 마스크로서의 기능을 갖게 할 프로세스가 필요하게 되었다. 이러한 프로세스용 레지스트 하층막으로서 종래의 고 에칭레이트성(에칭속도가 빠른) 레지스트 하층막과는 달리, 레지스트에 근접한 드라이에칭 속도의 선택비를 갖는 리소그래피용 레지스트 하층막, 레지스트에 비해 작은 드라이에칭 속도의 선택비를 갖는 리소그래피용 레지스트 하층막이나 반도체 기판에 비해 작은 드라이에칭 속도의 선택비를 갖는 리소그래피용 레지스트 하층막이 요구되게 되었다.
본 발명의 목적은, 반도체 장치 제조의 리소그래피 프로세스에 이용하기 위한 유기 하드마스크층 형성용 조성물을 제공하는 것이다. 또한 본 발명의 목적은, 무기 하드마스크층과의 인터믹싱을 일으키지 않고, 우수한 레지스트 패턴이 얻어지며, 레지스트에 근접한 드라이에칭 속도의 선택비를 갖는 리소그래피용 유기 하드마스크층, 레지스트에 비해 작은 드라이에칭 속도의 선택비를 갖는 리소그래피용 유기 하드마스크층이나 반도체 기판에 비해 작은 드라이에칭 속도의 선택비를 갖는 리소그래피용 유기 하드마스크층을 제공하는 것이다. 또한 본 발명의 목적은, 248㎚, 193㎚, 157㎚ 등의 파장의 조사광을 미세가공에 사용할 때에 기판으로부터의 반사광을 효과적으로 흡수하는 성능을 갖는 리소그래피용 유기 하드마스크층을 제공하는 것이다. 나아가, 본 발명의 목적은 유기 하드마스크층 형성용 조성물을 이용한 반도체 장치의 제조방법을 제공하는 것이다. 그리고, 상층으로부터의 패턴 전사나 기판의 가공시에 드라이에칭이 가능하고, 기판 가공 후에는 용제 제거가 가능한 유기 하드마스크층을 형성하기 위한 유기 하드마스크층 형성용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은, 제1 관점으로서, 하기 식(1)로 표시되는 구조단위와 하기 식(2)로 표시되는 구조단위를 포함하는 폴리머(A), 블록 이소시아네이트기, 메틸올기 또는 탄소원자수 1 내지 5의 알콕시메틸기를 적어도 2개 갖는 가교성 화합물(B), 및 용제(C)를 포함하는 유기 하드마스크층 형성용 조성물에 있어서, 상기 유기 하드마스크층 형성용 조성물로부터 얻어지는 유기 하드마스크층은 다층막을 이용한 리소그래피 프로세스에서 최하층으로 이용되는 것인 상기 조성물,
[화학식 1]
[식(1) 중, R1은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 탄소원자수 1 내지 3의 알킬렌기 또는 치환기를 가질 수도 있는 페닐렌기를 나타내고, R3은 하이드록시기 또는 카르복실기를 나타낸다.
식(2) 중, R4는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, Y는 -C(=O)-NH-기 또는 -C(=O)-O-기로 표시되는 연결기를 나타내고, X는 락톤환을 포함하는 기, 아다만탄환을 포함하는 기 또는 치환되어 있을 수도 있는 벤젠환기, 치환되어 있을 수도 있는 나프탈렌환기, 혹은 치환되어 있을 수도 있는 안트라센환기를 나타내고, 상기 Y로 표시되는 연결기의 탄소원자는 상기 폴리머의 주쇄와 결합된다.]
제2 관점으로서, 상기 폴리머(A)가 상기 식(1)로 표시되는 구조단위 및 상기 식(2)로 표시되는 구조단위에 더하여, 추가로 하기 식(3)으로 표시되는 구조단위를 포함하는 폴리머(A')인, 제1 관점에 기재된 조성물,
[화학식 2]
[식(3) 중, R5은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, Y1은 -C(=O)-NH-기 또는 -C(=O)-O-기를 나타내고, X1은 수소원자, 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기, 또는 치환되어 있을 수도 있는 탄소원자수 7 내지 20의 아랄킬기를 나타낸다.]
제3 관점으로서, 상기 폴리머(A)가 상기 식(1)로 표시되는 구조단위 및 상기 식(2)로 표시되는 구조단위에 더하여, 추가로 하기 식(4)로 표시되는 구조단위를 포함하는 폴리머(A")인, 제1 관점에 기재된 조성물,
[화학식 3]
[식(4) 중, R6은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, X2는 치환되어 있을 수도 있는 탄소원자수 6 내지 20의 아릴기를 나타낸다.]]
제4 관점으로서, 상기 가교성 화합물(B)가 상기 폴리머(A), 상기 폴리머(A'), 또는 상기 폴리머(A")의 질량에 대하여 1 내지 40질량%의 비율로 포함되는, 제1 관점 내지 제3 관점 중 어느 하나에 기재된 조성물,
제5 관점으로서, 가교촉매를 추가로 포함하는, 제1 관점 내지 제4 관점 중 어느 하나에 기재된 조성물,
제6 관점으로서, 반도체 기판 상에 제1 관점 내지 제5 관점 중 어느 하나에 기재된 유기 하드마스크층 형성용 조성물에 의해 유기 하드마스크층을 형성하는 공정, 상기 유기 하드마스크층 상에 레지스트막을 형성하는 공정, 광 또는 전자선의 조사와 현상에 의해 레지스트막에 레지스트 패턴을 형성하는 공정, 레지스트 패턴에 의해 유기 하드마스크층을 에칭하는 공정, 및 패턴화된 유기 하드마스크층에 의해 반도체 기판을 가공하는 공정을 포함하는, 반도체 장치의 제조방법,
제7 관점으로서, 반도체 기판 상에 제1 관점 내지 제5 관점 중 어느 하나에 기재된 유기 하드마스크층 형성용 조성물에 의해 유기 하드마스크층을 형성하는 공정, 상기 유기 하드마스크층 상에 무기 하드마스크층을 형성하는 공정, 또한 무기 하드마스크층 상에 레지스트막을 형성하는 공정, 광 또는 전자선의 조사와 현상에 의해 레지스트막에 레지스트 패턴을 형성하는 공정, 레지스트 패턴에 의해 무기 하드마스크층을 에칭하는 공정, 패턴화된 무기 하드마스크층에 의해 유기 하드마스크층을 에칭하는 공정, 및 패턴화된 유기 하드마스크층에 의해 반도체 기판을 가공하는 공정을 포함하는, 반도체 장치의 제조방법이다.
본 발명의 유기 하드마스크층 형성용 조성물로부터 형성되는 유기 하드마스크층은, 유기 하드마스크층의 상층부와 인터믹싱을 일으키는 일 없이, 양호한 레지스트의 패턴형상을 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 하드마스크층 형성용 조성물로부터 형성되는 유기 하드마스크층에는, 기판으로부터의 반사광을 효율적으로 흡수하는 성능을 부여할 수도 있으며, 노광광의 반사방지막으로서의 효과를 함께 갖게 할 수도 있다.
본 발명의 유기 하드마스크층 형성용 조성물은, 레지스트에 근접한 드라이에칭 속도의 선택비, 레지스트에 비해 작은 드라이에칭 속도의 선택비나 반도체 기판에 비해 작은 드라이에칭 속도의 선택비를 갖는, 우수한 유기 하드마스크층을 형성할 수 있다.
레지스트 패턴의 미세화에 따라 레지스트 패턴이 현상 후에 붕괴되는 것을 방지하기 위해 레지스트의 박막화가 행해지고 있다. 그러한 박막 레지스트의 경우에는, 레지스트 패턴을 에칭 프로세스에서 그 하층막에 전사하고, 그 패턴을 전사한 하층막을 마스크로 하여 기판 가공을 행하는 프로세스나, 레지스트 패턴을 에칭 프로세스에서 그 하층막에 전사하고, 다시 하층막에 전사된 패턴을 상이한 가스 조성을 이용하여 그 하층막에 전사하는 과정을 반복하여, 최종적으로 기판 가공을 행하는 프로세스가 있다. 본 발명의 유기 하드마스크층 및 그 형성용 조성물은, 이 프로세스에 유효하고, 본 발명의 유기 하드마스크층을 이용하여 기판을 가공할 때에는, 가공 기판(예를 들어, 기판 상의 열산화규소막, 질화규소막, 폴리실리콘막 등)에 대하여 충분히 에칭 내성을 갖는 것이다.
그리고, 본 발명의 유기 하드마스크층은, 평탄화막, 레지스트층의 오염 방지막, 드라이에칭 선택성을 갖는 막으로서 이용할 수 있다. 이렇게 함으로써, 반도체 제조의 리소그래피 프로세스에서의 레지스트 패턴 형성을, 용이하게, 정도(精度) 좋게 행할 수 있게 된다.
본 발명의 유기 하드마스크층 형성용 조성물로부터 형성되는 유기 하드마스크층을 기판 상에 형성하고, 그 위에 무기 하드마스크층을 형성하고, 그 위에 레지스트막을 형성하고, 그 레지스트막에 노광과 현상에 의해 레지스트 패턴을 형성하고, 그 레지스트 패턴을 무기 하드마스크층에 전사하고, 그 무기 하드마스크층에 전사된 레지스트 패턴을 유기 하드마스크층에 전사하고, 그 유기 하드마스크층에 전사된 레지스트 패턴으로 반도체 기판의 가공을 행하는 프로세스가 있다.
본 발명의 유기 하드마스크층 형성용 조성물로부터 형성되는 유기 하드마스크층은, 상층의 무기 하드마스크층에 전사된 레지스트 패턴을 드라이에칭으로 유기 하드마스크층에 전사할 수 있다. 나아가 유기 하드마스크층에 전사된 레지스트 패턴은, 드라이에칭에 의해 반도체 기판의 가공이 가능하다.
그리고, 반도체 기판을 가공한 후, 본 발명의 유기 하드마스크층은 가교제나 가교촉매에 따라서는, 알칼리 수용액에 의한 제거가 가능하다.
본 발명은, 식(1)로 표시되는 구조단위와 (2)로 표시되는 구조단위를 포함하는 폴리머(A), 블록 이소시아네이트기, 메틸올기 또는 탄소원자수 1 내지 5의 알콕시메틸기를 적어도 2개 갖는 가교성 화합물(B), 및 용제(C)를 포함하는 유기 하드마스크층 형성용 조성물에 있어서, 상기 유기 하드마스크층 형성용 조성물로부터 얻어지는 유기 하드마스크층은 다층막을 이용한 리소그래피 프로세스에서 최하층으로 이용되는 것인 상기 조성물이다.
본 발명의 유기 하드마스크층 형성용 조성물은, 필요에 따라 산발생제, 계면활성제 등의 첨가제를 포함할 수 있다. 이 조성물의 고형분의 비율은 0.1 내지 70질량%, 또는 0.1 내지 60질량%이다. 고형분이란, 유기 하드마스크층 형성용 조성물에서 용제(C)를 제외한 나머지 성분을 말한다.
고형분 중에 상기 폴리머(A), 폴리머(A'), 또는 폴리머(A")를 1 내지 99.9질량%, 또는 1 내지 99질량%, 또는 50 내지 98질량%의 비율로 함유할 수 있다.
식(1)로 표시되는 구조단위 중, R1은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 탄소원자수 1 내지 3의 알킬렌기 또는 치환기를 가질 수도 있는 페닐렌기를 나타내고, R3은 하이드록시기 또는 카르복실기를 나타낸다.
상기 치환기로는, 알킬기, 할로겐원자, 니트로기, 아미노기 등을 들 수 있다.
상기 알킬렌기로는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기 등을 들 수 있다.
식(2)로 표시되는 구조단위 중, R4는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, Y는 -C(=O)-NH-기 또는 -C(=O)-O-기로 표시되는 연결기를 나타내고, X는 락톤환을 포함하는 기, 아다만탄환을 포함하는 기 또는 치환되어 있을 수도 있는 벤젠환기, 치환되어 있을 수도 있는 나프탈렌환기, 혹은 치환되어 있을 수도 있는 안트라센환기를 나타내고, 상기 Y로 표시되는 연결기의 탄소원자는 상기 폴리머의 주쇄와 결합한다. 상기 치환기로는, 상기 서술한 치환기를 예시할 수 있다.
본 발명에 이용되는 식(1)로 표시되는 구조단위는, 이하에 예시된다.
[화학식 4]
[식(1-1) 내지 식(1-3) 중, R1은 수소원자 또는 메틸기를 나타낸다.]
식(2)에 있어서, X는 락톤환을 포함하는 기, 아다만탄환을 포함하는 기 또는 치환되어 있을 수도 있는 벤젠환기, 치환되어 있을 수도 있는 나프탈렌환기, 혹은 치환되어 있을 수도 있는 안트라센환기를 나타낸다. 락톤환은, γ-부티로락톤과 같은 5원환뿐만 아니라, δ-발레로락톤과 같은 6원환, ε-카프로락톤과 같은 7원환일 수도 있다.
본 발명에 이용되는 식(2)로 표시되는 구조단위는, 이하에 예시된다.
[화학식 5]
상기 폴리머(A)는, 식(1)로 표시되는 구조단위와 식(2)로 표시되는 구조단위의 조합을 갖는 공중합체로 할 수 있다.
폴리머(A)에서, 상기 식(1)로 표시되는 구조단위와 식(2)로 표시되는 구조단위는, 1:0.01 내지 1.5, 또는 1:0.1 내지 0.8의 몰비의 범위로 사용할 수 있다.
폴리머(A)의 중량평균분자량은, 예를 들어 1000 내지 200000, 바람직하게는 3000 내지 20000이다. 이 폴리머(A)의 중량평균분자량이 1000보다 작으면, 본 발명의 유기 하드마스크층 형성용 조성물로부터 얻어지는 유기 하드마스크층의 용제내성이 불충분해지는 경우가 있다. 한편, 중량평균분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)에 의해, 표준시료로서 폴리스티렌을 이용하여 얻어지는 값이다.
본 발명에서는 폴리머(A) 대신, 폴리머(A')를 사용할 수 있다. 폴리머(A')는 상기 식(1)로 표시되는 구조단위, 식(2)로 표시되는 구조단위, 및 식(3)으로 표시되는 구조단위를 포함하는 것이다.
식(3) 중, R5은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, Y1은 -C(=O)-NH-기 또는 -C(=O)-O-기를 나타내고, X1은 수소원자, 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기, 또는 치환되어 있을 수도 있는 탄소원자수 7 내지 20의 아랄킬기를 나타낸다.
탄소원자수 1 내지 10의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, 시클로프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 시클로부틸기, 1-메틸-시클로프로필기, 2-메틸-시클로프로필기, n-펜틸기, 1-메틸-n-부틸기, 2-메틸-n-부틸기, 3-메틸-n-부틸기, 1,1-디메틸-n-프로필기, 1,2-디메틸-n-프로필기, 2,2-디메틸-n-프로필기, 1-에틸-n-프로필기, 시클로펜틸기, 1-메틸-시클로부틸기, 2-메틸-시클로부틸기, 3-메틸-시클로부틸기, 1,2-디메틸-시클로프로필기, 2,3-디메틸-시클로프로필기, 1-에틸-시클로프로필기, 2-에틸-시클로프로필기, n-헥실기, 1-메틸-n-펜틸기, 2-메틸-n-펜틸기, 3-메틸-n-펜틸기, 4-메틸-n-펜틸기, 1,1-디메틸-n-부틸기, 1,2-디메틸-n-부틸기, 1,3-디메틸-n-부틸기, 2,2-디메틸-n-부틸기, 2,3-디메틸-n-부틸기, 3,3-디메틸-n-부틸기, 1-에틸-n-부틸기, 2-에틸-n-부틸기, 1,1,2-트리메틸-n-프로필기, 1,2,2-트리메틸-n-프로필기, 1-에틸-1-메틸-n-프로필기, 1-에틸-2-메틸-n-프로필기, 시클로헥실기, 1-메틸-시클로펜틸기, 2-메틸-시클로펜틸기, 3-메틸-시클로펜틸기, 1-에틸-시클로부틸기, 2-에틸-시클로부틸기, 3-에틸-시클로부틸기, 1,2-디메틸-시클로부틸기, 1,3-디메틸-시클로부틸기, 2,2-디메틸-시클로부틸기, 2,3-디메틸-시클로부틸기, 2,4-디메틸-시클로부틸기, 3,3-디메틸-시클로부틸기, 1-n-프로필-시클로프로필기, 2-n-프로필-시클로프로필기, 1-i-프로필-시클로프로필기, 2-i-프로필-시클로프로필기, 1,2,2-트리메틸-시클로프로필기, 1,2,3-트리메틸-시클로프로필기, 2,2,3-트리메틸-시클로프로필기, 1-에틸-2-메틸-시클로프로필기, 2-에틸-1-메틸-시클로프로필기, 2-에틸-2-메틸-시클로프로필기 및 2-에틸-3-메틸-시클로프로필기 등을 들 수 있다.
또한, 탄소원자수 7 내지 20의 아랄킬기로는, 벤질기, o-메틸벤질기, m-메틸벤질기, p-메틸벤질기, o-클로르벤질기, m-클로르벤질기, p-클로르벤질기, o-플루오로벤질기, p-플루오로벤질기, o-메톡시벤질기, p-메톡시벤질기, p-니트로벤질기, p-시아노벤질기, 페네틸기, o-메틸페네틸기, m-메틸페네틸기, p-메틸페네틸기, o-클로르페네틸기, m-클로르페네틸기, p-클로르페네틸기, o-플루오로페네틸기, p-플루오로페네틸기, o-메톡시페네틸기, p-메톡시페네틸기, p-니트로페네틸기, p-시아노페네틸기, 3-페닐프로필기, 4-페닐부틸기, 5-페닐펜틸기, 6-페닐헥실기, α-나프틸메틸기, β-나프틸메틸기, o-비페닐릴메틸기, m-비페닐릴메틸기, p-비페닐릴메틸기, 1-안트릴메틸기, 2-안트릴메틸기, 9-안트릴메틸기, 1-페난트릴메틸기, 2-페난트릴메틸기, 3-페난트릴메틸기, 4-페난트릴메틸기, 9-페난트릴메틸기, α-나프틸에틸기, β-나프틸에틸기, o-비페닐릴에틸기, m-비페닐릴에틸기, p-비페닐릴에틸기, 1-안트릴에틸기, 2-안트릴에틸기, 9-안트릴에틸기, 1-페난트릴에틸기, 2-페난트릴에틸기, 3-페난트릴에틸기, 4-페난트릴에틸기 및 9-페난트릴에틸기 등을 들 수 있다.
본 발명에 이용되는 식(3)으로 표시되는 구조단위는, 이하에 예시된다.
[화학식 6]
본 발명에서는 폴리머(A) 대신, 폴리머(A")를 사용할 수 있다. 폴리머(A")는 상기 식(1)로 표시되는 구조단위, 식(2)로 표시되는 구조단위, 및 식(4)로 표시되는 구조단위를 포함하는 것이다.
식(4) 중, R6은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, X2는 치환되어 있을 수도 있는 탄소원자수 6 내지 20의 아릴기를 나타낸다.]
탄소원자수 6 내지 20의 아릴기로는, 페닐기, o-메틸페닐기, m-메틸페닐기, p-메틸페닐기, o-클로르페닐기, m-클로르페닐기, p-클로르페닐기, o-플루오로페닐기, p-플루오로페닐기, o-메톡시페닐기, p-메톡시페닐기, p-니트로페닐기, p-시아노페닐기, α-나프틸기, β-나프틸기, o-비페닐릴기, m-비페닐릴기, p-비페닐릴기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기 및 9-페난트릴기 등을 들 수 있다.
본 발명에 이용되는 식(4)로 표시되는 구조단위는, 이하에 예시된다.
[화학식 7]
본 발명에 이용되는 가교성 화합물(B)는, 예를 들어, 에폭시기를 갖지 않는, 함질소 화합물, 또는 아릴기를 적어도 1개 갖는 화합물이다. 상기 아릴기로는, 예를 들어 페닐기, 나프틸기를 들 수 있다.
바람직하게는, 블록 이소시아네이트기, 메틸올기 또는 탄소원자수 1 내지 5의 알콕시메틸기를 적어도 2개 갖는 가교성 화합물이다.
가교성 화합물(B)는, 폴리머(A) 대신 폴리머(A'), 또는 폴리머(A")를 사용한 경우에도 동일한 분자량 범위로 이용할 수 있다.
가교성 화합물(B)는, 폴리머(A), 폴리머(A'), 또는 폴리머(A")의 질량에 대하여 1 내지 40질량%, 바람직하게는 1 내지 30질량%의 비율로 유기 하드마스크층 형성용 조성물에 포함된다.
블록 이소시아네이트기를 적어도 2개 갖는 가교성 화합물(B)의 구체예로는, TAKENATE〔등록상표〕 B-830, TAKENATE B-870N(Mitsui Chemicals, Inc.제), VESTANAT〔등록상표〕 B1358/100(Evonik Degussa사제) 등을 들 수 있다.
블록 이소시아네이트기란, 이소시아네이트기(-N=C=O)가 적당한 보호기에 의해 블록된 화합물이다. 블록제로는, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 2-에톡시헥사놀, 2-N,N-디메틸아미노에탄올, 2-에톡시에탄올, 시클로헥사놀 등의 알코올류, 페놀, o-니트로페놀, p-클로로페놀, o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸 등의 페놀류, ε-카프로락탐 등의 락탐류, 아세톤옥심, 메틸에틸케톤옥심, 메틸이소부틸케톤옥심, 시클로헥사논옥심, 아세토페논옥심, 벤조페논옥심 등의 옥심류, 피라졸, 3,5-디메틸피라졸, 3-메틸피라졸 등의 피라졸류, 도데칸티올, 벤젠티올 등의 티올류를 들 수 있다.
메틸올기 또는 탄소원자수 1 내지 5의 알콕시메틸기를 적어도 2개 갖는 가교성 화합물(B)로는, 멜라민계, 치환 요소계, 또는 이들의 폴리머계 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 메톡시메틸화 글리콜우릴, 부톡시메틸화 글리콜우릴, 메톡시메틸화멜라민, 부톡시메틸화멜라민, 메톡시메틸화 벤조구아나민, 부톡시메틸화 벤조구아나민, 메톡시메틸화요소, 부톡시메틸화 요소, 메톡시메틸화 티오요소, 또는 메톡시메틸화 티오요소 등의 화합물이다. 또한, 이들 화합물의 축합체도 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 하드마스크층 형성용 조성물에는, 상기 가교반응을 촉진시키기 위한 촉매(이하, 가교촉매라고도 함)로서, p-톨루엔술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 피리듐p-톨루엔술폰산, 살리실산, 술포살리실산, 구연산, 안식향산, 하이드록시안식향산, 및 나프탈렌카르본산 등의 산성 화합물, 또는 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디에논, 벤조인토실레이트, 2-니트로벤질토실레이트, 및 기타 유기 술폰산알킬에스테르 등의 열산발생제를 배합할 수 있다. 배합량은 전체 고형분에 대하여, 0.0001 내지 20질량%, 바람직하게는 0.0005 내지 10질량%, 바람직하게는 0.01 내지 3질량%이다.
본 발명의 유기 하드마스크층 형성용 조성물에는, 리소그래피 공정에서 상층에 피복되는 포토레지스트와의 산성도를 일치시키기 위해, 광산발생제를 첨가할 수 있다. 바람직한 광산발생제로는, 예를 들어, 비스(4-t-부틸페닐)요오드늄트리플루오로메탄술포네이트, 및 트리페닐술포늄트리플루오로메탄술포네이트 등의 오늄염계 광산발생제류, 페닐-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등의 할로겐 함유 화합물계 광산발생제류, 그리고 벤조인토실레이트, 및 N-하이드록시석신이미드트리플루오로메탄술포네이트 등의 술폰산계 광산발생제류 등을 들 수 있다. 상기 광산발생제의 배합량은 전체 고형분에 대하여, 0.2 내지 10질량%, 바람직하게는 0.4 내지 5질량%이다.
본 발명의 유기 하드마스크층 형성용 조성물에는, 상기 이외에 필요에 따라 추가로 흡광제, 레올로지 조정제, 접착보조제, 계면활성제 등을 첨가할 수 있다.
흡광제로는 예를 들어, 「공업용 색소의 기술과 시장」(CMC 출판)이나 「염료편람」(유기합성화학협회 편)에 기재된 시판 중인 흡광제, 예를 들어, C.I.Disperse Yellow 1, 3, 4, 5, 7, 8, 13, 23, 31, 49, 50, 51, 54, 60, 64, 66, 68, 79, 82, 88, 90, 93, 102, 114 및 124; C.I.D isperse Orange 1, 5, 13, 25, 29, 30, 31, 44, 57, 72 및 73; C.I.Disperse Red 1, 5, 7, 13, 17, 19, 43, 50, 54, 58, 65, 72, 73, 88, 117, 137, 143, 199 및 210; C.I.Disperse Violet 43; C.I.Disperse Blue 96; C.I.Fluorescent Brightening Agent 112, 135 및 163; C.I.Solvent Orange 2 및 45; C.I.Solvent Red 1, 3, 8, 23, 24, 25, 27 및 49; C.I.Pigment Green 10; C.I.Pigment Brown 2 등을 적합하게 이용할 수 있다. 상기 흡광제는 통상, 유기 하드마스크층 형성용 조성물의 전체 고형분에 대하여 10질량% 이하, 바람직하게는 5질량% 이하의 비율로 배합된다.
레올로지 조정제는, 주로 유기 하드마스크층 형성용 조성물의 유동성을 향상시키고, 특히 베이킹 공정에 있어서, 유기 하드마스크층의 막두께 균일성의 향상이나 홀 내부에 대한 유기 하드마스크층 형성용 조성물의 충전성을 높이기 위한 목적으로 첨가된다. 그 구체예로는, 디메틸프탈레이트, 디에틸프탈레이트, 디이소부틸프탈레이트, 디헥실프탈레이트 및 부틸이소데실프탈레이트 등의 프탈산 유도체, 디노말부틸아디페이트, 디이소부틸아디페이트, 디이소옥틸아디페이트, 및 옥틸데실아디페이트 등의 아디프산 유도체, 디노말부틸말레이트, 디에틸말레이트 및 디노닐말레이트 등의 말레산 유도체, 메틸올레이트, 부틸올레이트 및 테트라하이드로푸르푸릴올레이트 등의 올레산 유도체, 또는 노말부틸스테아레이트 및 글리세릴스테아레이트 등의 스테아린산 유도체를 들 수 있다. 이들 레올로지 조정제는, 유기 하드마스크층 형성용 조성물의 전체 고형분에 대하여, 통상 30질량% 미만의 비율로 배합된다.
접착보조제는, 주로 기판 혹은 레지스트막과 유기 하드마스크층의 밀착성을 향상시키고, 특히 현상에 있어서 레지스트막이 박리되지 않도록 하기 위한 목적으로 첨가된다. 그 구체예로는, 트리메틸클로로실란, 디메틸비닐클로로실란, 메틸디페닐클로로실란, 및 클로로메틸디메틸클로로실란 등의 클로로실란류, 트리메틸메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 메틸디메톡시실란, 디메틸비닐에톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 및 페닐트리에톡시실란 등의 알콕시실란류, 헥사메틸디실라잔, N,N'-비스(트리메틸실릴)우레아, 디메틸트리메틸실릴아민, 및 트리메틸실릴이미다졸 등의 실라잔류, 비닐트리클로로실란, γ-클로로프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, 및 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란 등의 실란류, 벤조트리아졸, 벤즈이미다졸, 이미다졸, 이미다졸, 2-메르캅토벤즈이미다졸, 2-메르캅토벤조티아졸, 2-메르캅토벤조옥사졸, 우라졸, 티오우라실, 메르캅토이미다졸, 및 메르캅토피리미딘 등의 복소환식 화합물이나, 1,1-디메틸우레아 및 1,3-디메틸우레아 등의 요소, 또는 티아요소 화합물을 들 수 있다. 이들 접착보조제는, 유기 하드마스크층 형성용 조성물의 전체 고형분에 대하여, 통상 5질량% 미만, 바람직하게는 2질량% 미만의 비율로 배합된다.
본 발명의 유기 하드마스크층 형성용 조성물에는, 핀홀이나 스트리에이션(striation) 등의 발생이 없고, 표면얼룩에 대한 도포성을 더욱 향상시키기 위해, 계면활성제를 배합할 수 있다. 계면활성제로는, 예를 들어 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 및 폴리옥시에틸렌올레일에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌옥틸페놀에테르, 및 폴리옥시에틸렌노닐페놀에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르류, 폴리옥시에틸렌·폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머류, 솔비탄모노라우레이트, 솔비탄모노팔미테이트, 솔비탄모노스테아레이트, 솔비탄모노올레이트, 솔비탄트리올레이트 및 솔비탄트리스테아레이트 등의 솔비탄지방산에스테르류, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄트리올레이트, 및 폴리옥시에틸렌솔비탄트리스테아레이트 등의 폴리옥시에틸렌솔비탄지방산에스테르류 등의 비이온계 계면활성제, 그리고 EFTOP 〔등록상표〕 EF301, EFTOP EF303, EFTOP EF352[Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd.(구 Tochem Products Co., Ltd.)제, 상품명], MEGAFAC〔등록상표〕 F171, MEGAFAC F173, MEGAFAC R-30[DIC Corporation(구 Dainippon Ink and Chemicals, Inc.)제, 상품명], FLUORAD FC430, FLUORAD FC431(Sumitomo 3M Ltd.제, 상품명), ASAHI GUARD〔등록상표〕 AG710, SURFLON〔등록상표〕 S-382, SURFLON SC101, SURFLON SC102, SURFLON SC103, SURFLON SC104, SURFLON SC105, SURFLON SC106(Asahi Glass Co., Ltd.제, 상품명) 등의 불소계 계면활성제, Organosiloxane polymer KP341(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.제) 등을 들 수 있다. 이들 계면활성제의 배합량은, 본 발명의 유기 하드마스크층 형성용 조성물의 전체 고형분에 대하여 통상2.0질량% 이하, 바람직하게는 1.0질량% 이하이다. 이들 계면활성제는 단독으로 첨가할 수도 있고, 또한 2종 이상의 조합으로 첨가할 수도 있다.
본 발명에 있어서, 상기 폴리머 및 가교성 화합물, 가교촉매 등을 용해시키는 용제(C)로는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트, 톨루엔, 자일렌, 메틸에틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 2-하이드록시프로피온산에틸, 2-하이드록시-2-메틸프로피온산에틸, 에톡시아세트산에틸, 하이드록시아세트산에틸, 2-하이드록시-3-메틸부탄산메틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 유산에틸, 유산부틸 등을 이용할 수 있다. 이들 용제는 단독으로, 또는 2종 이상의 조합으로 사용된다.
나아가, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등의 고비점 용제를 혼합하여 사용할 수 있다. 이들 용제 중에서 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 유산에틸, 유산부틸, 및 시클로헥사논 등이 레벨링성을 보다 향상시키는 관점으로부터 바람직하다.
본 발명에 이용되는 레지스트로는, 포토 레지스트나 전자선 레지스트 등을 이용할 수 있다.
본 발명에서의 유기 하드마스크층 형성용 조성물로부터 형성되는 유기 하드마스크층의 상부에 형성되는 포토레지스트로는 네가티브형, 포지티브형 중 어느 것이나 사용 가능하며, 노볼락 수지와 1,2-나프토퀴논디아지드술폰산에스테르로 이루어진 포지티브형 포토레지스트, 산에 의해 분해되어 알칼리 용해속도를 상승시키는 기를 갖는 바인더와 광산발생제로 이루어진 화학증폭형 포토레지스트, 알칼리 가용성 바인더와 산에 의해 분해되어 포토레지스트의 알칼리 용해속도를 상승시키는 저분자 화합물과 광산발생제로 이루어진 화학증폭형 포토레지스트, 산에 의해 분해되어 알칼리 용해속도를 상승시키는 기를 갖는 바인더와 산에 의해 분해되어 포토레지스트의 알칼리 용해속도를 상승시키는 저분자 화합물과 광산발생제로 이루어진 화학증폭형 포토레지스트, 및 골격에 Si원자를 갖는 포토레지스트 등이 있으며, 예를 들어, Rohm and Haas사제, 상품명 APEX-E를 들 수 있다.
또한 본 발명에서의 유기 하드마스크층 형성용 조성물로부터 형성되는 유기 하드마스크층의 상부에 형성되는 전자선 레지스트로는, 예를 들어 주쇄에 Si-Si결합을 포함하고 말단에 방향족환을 포함한 수지와 전자선의 조사에 의해 산을 발생하는 산발생제로 이루어진 조성물, 또는 수산기가 N-카르복시아민을 포함하는 유기기로 치환된 폴리(p-하이드록시스티렌)와 전자선의 조사에 의해 산을 발생하는 산발생제로 이루어진 조성물 등을 들 수 있다. 후자의 전자선 레지스트 조성물에서는, 전자선 조사에 의해 산발생제로부터 발생한 산이 폴리머 측쇄의 N-카르복시아미녹시기와 반응하여, 폴리머 측쇄가 수산기로 분해되어 알칼리 가용성을 나타내고 알칼리 현상액에 용해되어, 레지스트 패턴을 형성하는 것이다. 이 전자선의 조사에 의해 산을 발생하는 산발생제는 1,1-비스[p-클로로페닐]-2,2,2-트리클로로에탄, 1,1-비스[p-메톡시페닐]-2,2,2-트리클로로에탄, 1,1-비스[p-클로로페닐]-2,2-디클로로에탄, 및 2-클로로-6-(트리클로로메틸)피리딘 등의 할로겐화 유기화합물, 트리페닐술포늄염, 디페닐요오드늄염 등의 오늄염, 그리고 니트로벤질토실레이트 및 디니트로벤질토실레이트 등의 술폰산에스테르를 들 수 있다.
본 발명의 유기 하드마스크층 형성용 조성물을 사용하여 형성한 유기 하드마스크층을 갖는 레지스트의 현상액으로는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 규산나트륨, 메타규산나트륨, 암모니아수 등의 무기알칼리류, 에틸아민, n-프로필아민 등의 제1급 아민류, 디에틸아민, 디-n-부틸아민 등의 제2 급 아민류, 트리에틸아민, 메틸디에틸아민 등의 제3 급 아민류, 디메틸에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 알코올아민류, 테트라메틸암모늄하이드록시드, 테트라에틸암모늄하이드록시드, 콜린 등의 제4급 암모늄염, 피롤, 피페리딘 등의 환상 아민류 등의 알칼리류의 수용액을 사용할 수 있다. 또한, 상기 알칼리류의 수용액에 이소프로필알코올 등의 알코올류, 비이온계 등의 계면활성제를 적당량 첨가하여 사용할 수도 있다. 이들 중에서 바람직한 현상액은 제4급 암모늄염, 더욱 바람직하게는 테트라메틸암모늄하이드록시드 및 콜린이다.
다음에 본 발명의 레지스트 패턴의 형성방법에 대하여 설명하면, 정밀 집적 회로소자의 제조에 사용되는 기판(예를 들어 실리콘/이산화실리콘 피복, 유리기판, ITO기판 등의 투명기판) 상에 스피너, 코터 등의 적당한 도포방법에 의해 유기 하드마스크층 형성용 조성물을 도포 후, 베이크하여 경화시켜 도포형 유기 하드마스크층을 제작한다. 여기서, 유기 하드마스크층의 막두께로는 0.01 내지 3.0㎛가 바람직하다. 또한 도포 후 베이킹하는 조건으로는 80 내지 400℃에서 0.5 내지 120분간이다. 그 후 유기 하드마스크층 상에 직접, 또는 필요에 따라 1층 내지 복수층의 도막재료를 성막한 후, 레지스트 조성물을 도포하고 경화시켜, 레지스트막을 형성한다. 이 레지스트막에 대하여 소정의 마스크를 통과하여 광 또는 전자선의 조사를 행하고, 현상, 린스, 건조함으로써 양호한 레지스트 패턴을 얻을 수 있다. 필요에 따라 광 또는 전자선의 조사후 가열(PEB: Post Exposure Bake)을 행할 수도 있다. 그리고, 패턴이 형성된 레지스트를 이용하여, 유기 하드마스크층을 드라이에칭에 의해 제거하여 패턴을 형성하고, 패턴을 형성한 유기 하드마스크층을 이용하여, 원하는 패턴을 기판 상에 형성할 수 있다.
상기 포토레지스트에서 사용되는 노광 광은, 근자외선, 원자외선, 또는 극단자외선(예를 들어, EUV) 등의 화학선이며, 예를 들어 248㎚(KrF 레이저광), 193㎚(ArF 레이저광), 157㎚(F2 레이저광) 등의 파장의 광이 이용된다. 광조사는, 광산발생제로부터 산을 발생시킬 수 있는 방법이라면, 특별한 제한은 없으며, 노광량 1~2000mJ/㎠, 또는 10~1500mJ/㎠, 또는 50~1000mJ/㎠이다.
또한 전자선 레지스트의 전자선 조사는, 예를 들어 전자선 조사장치를 이용하여 조사할 수 있다.
본 발명에서는, 반도체 기판 상에 유기 하드마스크층 형성용 조성물에 의해 유기 하드마스크층을 형성하는 공정, 상기 유기 하드마스크층 상에 레지스트막을 형성하는 공정, 광 또는 전자선의 조사와 현상에 의해 레지스트막에 레지스트 패턴을 형성하는 공정, 레지스트 패턴에 의해 유기 하드마스크층을 에칭하는 공정, 및 패턴화된 유기 하드마스크층에 의해 반도체 기판을 가공하는 공정을 거쳐 반도체 장치를 제조할 수 있다.
향후, 레지스트 패턴의 미세화가 진행되면, 해상도의 문제나 레지스트 패턴이 현상 후에 붕괴되는 문제가 발생하므로, 레지스트의 박막화가 요망되게 된다. 그 때문에, 기판 가공에 충분한 레지스트 패턴막 두께를 얻기 어려워, 레지스트뿐만 아니라, 레지스트와 가공할 반도체 기판 사이에 제작되는 유기 하드마스크층에도 기판 가공시 마스크로서의 기능을 갖게 할 프로세스가 필요해졌다. 이러한 프로세스용 유기 하드마스크층로서 종래의 고 에칭레이트성 유기 하드마스크층과는 달리, 레지스트에 근접한 드라이에칭 속도의 선택비를 갖는 리소그래피용 유기 하드마스크층, 레지스트에 비해 작은 드라이에칭 속도의 선택비를 갖는 리소그래피용 유기 하드마스크층이나 반도체 기판에 비해 작은 드라이에칭 속도의 선택비를 갖는 리소그래피용 유기 하드마스크층이 요구되게 되었다. 또한, 이러한 유기 하드마스크층에는 반사방지능을 부여할 수도 있으므로, 종래의 반사방지막의 기능을 함께 가질 수도 있다.
한편, 미세한 레지스트 패턴을 얻기 위해, 유기 하드마스크층의 드라이에칭시에 레지스트 패턴과 유기 하드마스크층을 레지스트 현상시의 패턴폭보다 좁게 하는 프로세스도 사용되기 시작되었다. 이러한 프로세스용 유기 하드마스크층으로서 종래의 고 에칭레이트성 반사방지막과는 달리, 레지스트에 근접한 드라이에칭 속도의 선택비를 갖는 유기 하드마스크층이 요구되게 되었다. 또한, 이러한 유기 하드마스크층에는 반사방지능을 부여할 수도 있으므로, 종래의 반사방지막의 기능을 함께 가질 수도 있다.
본 발명에서는, 기판 상에 본 발명의 유기 하드마스크층을 성막한 후, 유기 하드마스크층 상에 직접, 또는 필요에 따라 1층 내지 복수층의 도막재료를 성막한 후, 레지스트 조성물을 도포하여 레지스트를 형성할 수 있다. 이에 따라 레지스트의 패턴폭이 좁아지고, 패턴붕괴를 방지하기 위해 레지스트를 얇게 피복한 경우에도, 적절한 에칭가스를 선택함으로써 기판의 가공이 가능해진다.
즉, 반도체 기판 상에 유기 하드마스크층 형성용 조성물에 의해 유기 하드마스크층을 형성하는 공정, 상기 유기 하드마스크층 상에 무기 하드마스크층을 형성하는 공정, 또한 무기 하드마스크층 상에 레지스트막을 형성하는 공정, 광 또는 전자선의 조사와 현상에 의해 레지스트막에 레지스트 패턴을 형성하는 공정, 레지스트 패턴에 의해 무기 하드마스크층을 에칭하는 공정, 패턴화된 무기 하드마스크층에 의해 유기 하드마스크층을 에칭하는 공정, 및 패턴화된 유기 하드마스크층에 의해 반도체 기판을 가공하는 공정을 거쳐 반도체 장치를 제조할 수 있다.
본 발명의 유기 하드마스크층 형성용 조성물로부터 형성되는 유기 하드마스크층은, 반사방지막으로서의 효과를 고려한 경우, 광흡수 부위가 골격에 취입되어 있으므로, 가열건조시에 포토레지스트로의 확산물이 없고, 또한, 광흡수 부위는 충분히 큰 흡광성능을 갖고 있으므로 반사광 방지효과가 높다.
본 발명의 유기 하드마스크층 형성용 조성물로부터 형성되는 유기 하드마스크층은, 열안정성이 높아, 소성시 분해물에 의한 상층막으로의 오염을 방지할 수 있고, 또한, 소성공정의 온도 마진에 여유를 갖게 할 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 하드마스크층 형성용 조성물로부터 형성되는 유기 하드마스크층은, 프로세스 조건에 따라서는, 광의 반사를 방지하는 기능과, 나아가 기판과 포토레지스트의 상호작용의 방지 혹은 포토레지스트에 이용되는 재료 또는 포토레지스트로의 노광시에 생성되는 물질의 기판에 대한 악영향을 방지하는 기능을 갖는 막으로서 사용할 수 있다.
그리고, 반도체 기판을 가공한 후, 본 발명의 유기 하드마스크층은 가교제나 가교촉매에 따라서는 알칼리 수용액에 의한 제거가 가능하다.
실시예
본 명세서의 하기 합성예 1 내지 합성예 6에 나타내는 중량평균분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)에 의한 측정 결과이다.
측정에는 Tosoh Corporation제 GPC장치를 이용하며, 측정 조건 등은 다음과 같다.
GPC 칼럼: Shodex〔등록상표〕·Asahipak〔등록상표〕(Showa Denko K.K.제)
칼럼온도: 40℃
용매: N,N-디메틸포름아미드(DMF)
유량: 0.6mL/분
표준시료: 폴리스티렌(Tosoh Corporation제)
합성예 1
4-하이드록시페닐메타크릴아미드 12.0g, γ-부티로락톤메타크릴레이트 4.9g, 및 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 1.2g을, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 72g에 첨가하여 용해시켰다. 이 용액을 프로필렌글리콜모노메틸에테르 91g이 85℃로 가열되어 있는, 300mL 플라스크 안에 적하하고, 적하 종료후 약 15시간 교반하였다. 반응 종료후, 아세트산에틸/헥산의 혼합용액 중에 적하하고 폴리머를 침전시켰다. 얻어진 침전물을 흡인 여과하고, 여물을 아세트산에틸/헥산의 혼합용액으로 세정 후, 50℃에서 하룻밤 감압건조하여 폴리머를 12.0g 얻었다. 얻어진 폴리머는 하기 식(3-1)에 상당하였다. GPC에 의해 폴리스티렌 환산으로 측정되는 중량평균분자량 Mw는, 10,700이었다.
[화학식 8]
합성예 2
4-하이드록시페닐메타크릴아미드 2.0g, 페닐메타크릴아미드 0.8g, 및 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 0.6g을, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 17g에 첨가하여 용해시킨 후, 이 용액을 가열하고, 85℃에서 약 15시간 교반하였다. 반응 종료후, 아세트산에틸/헥산의 혼합용액 중에 적하하고 폴리머를 침전시켰다. 얻어진 침전물을 흡인 여과하고, 여물을 아세트산에틸/헥산의 혼합용액으로 세정 후, 50℃에서 하룻밤 감압건조하여 폴리머를 45.7g 얻었다. 얻어진 폴리머는 하기 식(3-2)에 상당하였다. GPC에 의해 폴리스티렌 환산으로 측정되는 중량평균분자량 Mw는, 19,000이었다.
[화학식 9]
합성예 3
4-하이드록시페닐메타크릴아미드 4.0g, γ-부티로락톤메타크릴레이트 5.8g, 벤질메타크릴레이트 9.9g, 및 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 1.4g을, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 190g에 첨가하여 용해시킨 후, 이 용액을 가열하고, 85℃에서 약 15시간 교반하였다. 반응 종료후, 아세트산에틸/헥산의 혼합용액 중에 적하하고 폴리머를 침전시켰다. 얻어진 침전물을 흡인 여과하고, 여물을 아세트산에틸/헥산의 혼합용액으로 세정 후, 50℃에서 하룻밤 감압건조하여 폴리머를 11.3g 얻었다. 얻어진 폴리머는 하기 식(3-3)에 상당하였다. GPC에 의해 폴리스티렌 환산으로 측정되는 중량평균분자량 Mw는, 6,000이었다.
[화학식 10]
비교합성예 1
아세나프틸렌 20.0g, N-n-부톡시메틸아크릴아미드 6.9g, 스티렌 4.6g, 및 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 2.2g을, 메틸이소부틸케톤 134.6g에 첨가하여 용해시킨 후, 이 용액을 가열하고, 90℃에서 약 8시간 교반하였다. 반응 종료후, 메탄올 중에 적하하고 폴리머를 침전시켰다. 얻어진 침전물을 흡인 여과하고, 여물을 메탄올로 세정 후, 50℃에서 하룻밤 감압건조하여 폴리머를 13.8g 얻었다. 얻어진 폴리머는 하기 식(3-4)에 상당하였다. GPC에 의해 폴리스티렌 환산으로 측정되는 중량평균분자량 Mw는, 2,300이었다.
[화학식 11]
실시예 1
합성예 1에서 얻어진 폴리머 2g, 이소시아네이트계 가교제(Mitsui Chemicals, Inc.제, 상품명: TAKENATE〔등록상표〕 B-830) 0.2g, 및 계면활성제(Neos Co., Ltd.제, 품명: FTERGENT〔등록상표〕 208G, 성분은 불소계 계면활성제) 0.01g을, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 23g에 첨가하여 용해시켜 용액으로 하였다. 그 후, 구멍직경 0.2㎛의 폴리에틸렌제 마이크로 필터를 이용해 여과하고, 다층막에 의한 리소그래피 프로세스에 이용하는 유기 하드마스크층 형성용 조성물의 용액을 조제하였다.
실시예 2
합성예 1에서 얻어진 폴리머 2g, 이소시아네이트계 가교제(Mitsui Chemicals, Inc.제, 상품명: TAKENATE〔등록상표〕 B-870N) 0.2g, 및 계면활성제(Neos Co., Ltd.제, 품명: FTERGENT〔등록상표〕 208G, 성분은 불소계 계면활성제) 0.01g을, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 20.7g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 2.3g에 첨가하여 용해시켜 용액으로 하였다. 그 후, 구멍직경 0.2㎛의 폴리에틸렌제 마이크로 필터를 이용해 여과하고, 다층막에 의한 리소그래피 프로세스에 이용하는 유기 하드마스크층 형성용 조성물의 용액을 조제하였다.
실시예 3
합성예 2에서 얻어진 폴리머 2g, 이소시아네이트계 가교제(Mitsui Chemicals, Inc.제, 상품명: TAKENATE〔등록상표〕 B-830) 0.2g, 및 계면활성제(Neos Co., Ltd.제, 품명: FTERGENT〔등록상표〕 208G, 성분은 불소계 계면활성제) 0.01g을, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 23g에 첨가하여 용해시켜 용액으로 하였다. 그 후, 구멍직경 0.2㎛의 폴리에틸렌제 마이크로 필터를 이용해 여과하고, 다층막에 의한 리소그래피 프로세스에 이용하는 유기 하드마스크층 형성용 조성물의 용액을 조제하였다.
실시예 4
합성예 1에서 얻어진 폴리머 2g, 테트라메톡시메틸글리콜우릴[식(5)] 0.3g, 및 계면활성제(Neos Co., Ltd.제, 품명: FTERGENT〔등록상표〕 208G, 성분은 불소계 계면활성제) 0.01g을, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 20.7g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 2.3g에 첨가하여 용해시켜 용액으로 하였다. 그 후, 구멍직경 0.2㎛의 폴리에틸렌제 마이크로 필터를 이용해 여과하고, 다층막에 의한 리소그래피 프로세스에 이용하는 유기 하드마스크층 형성용 조성물의 용액을 조제하였다.
[화학식 12]
실시예 5
합성예 1에서 얻어진 폴리머 2g, 테트라메톡시메틸글리콜우릴[식(5)] 0.3g, 가교촉매로서 피리듐p-톨루엔술폰산 0.03g, 및 계면활성제(Neos Co., Ltd.제, 품명: FTERGENT〔등록상표〕 208G, 성분은 불소계 계면활성제) 0.01g을, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 20.7g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 2.3g에 첨가하여 용해시켜 용액으로 하였다. 그 후, 구멍직경 0.2㎛의 폴리에틸렌제 마이크로 필터를 이용해 여과하고, 다층막에 의한 리소그래피 프로세스에 이용하는 유기 하드마스크층 형성용 조성물의 용액을 조제하였다.
실시예 6
합성예 3에서 얻어진 폴리머 2g, 테트라메톡시메틸글리콜우릴[식(5)] 0.3g, 가교촉매로서 피리듐p-톨루엔술폰산 0.03g, 및 계면활성제(Neos Co., Ltd.제, 품명: FTERGENT〔등록상표〕 208G, 성분은 불소계 계면활성제) 0.01g을, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 20.7g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 2.3g에 첨가하여 용해시켜 용액으로 하였다. 그 후, 구멍직경 0.2㎛의 폴리에틸렌제 마이크로 필터를 이용해 여과하고, 다층막에 의한 리소그래피 프로세스에 이용하는 유기 하드마스크층 형성용 조성물의 용액을 조제하였다.
비교예 1
비교합성예 1에서 얻어진 폴리머 2g, 테트라메톡시메틸글리콜우릴[식(5)] 0.4g, 및 가교촉매로서 피리듐p-톨루엔술폰산 0.1g을, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 18.0g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르 4.5g에 첨가하여 용해시켜 용액으로 하였다. 그 후, 구멍직경 0.2㎛의 폴리에틸렌제 마이크로 필터를 이용해 여과하고, 다층막에 의한 리소그래피 프로세스에 이용하는 유기 하드마스크층 형성용 조성물의 용액을 조제하였다.
(광학 파라미터의 측정)
실시예 1~6, 및 비교예 1에서 조제한 유기 하드마스크층 형성용 조성물의 용액을, 스핀코터를 이용하여 실리콘 웨이퍼 상에 도포하였다. 핫플레이트 상에서 240℃ 1분간 소성하여, 유기 하드마스크층(막두께 0.05㎛)을 형성하였다. 분광 엘립소미터[J.A.Woollam사제, VUV-VASE]를 이용하여, 이들 유기 하드마스크층의 파장 193㎚에서의 굴절률(n값) 및 광학 흡광계수(k값, 감쇠계수라고도 함)를 측정하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
(포토레지스트 용제에 대한 용출시험)
실시예 1~6, 및 비교예 1에서 조제한 유기 하드마스크층형성조성물의 용액을, 스핀코터를 이용하여 실리콘 웨이퍼 상에 도포하였다. 핫플레이트 상에서 160℃ 1분간 또는 240℃ 1분간 소성하여, 유기 하드마스크층(막두께 0.20㎛)을 형성하였다. 이들 유기 하드마스크층을 레지스트에 사용하는 용제인, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 및 프로필렌글리콜모노에틸에테르에 대한 침지 시험을 행하였다. 결과를 표 2에 나타내었다. 잔막률은 각각의 용제에 유기 하드마스크층을 60초간 침지하고, 침지 전후의 유기 하드마스크층의 막두께를 측정하여, (침지 후의 막두께)/(침지 전의 막두께)×100으로 산출한 결과이다.
(알칼리액의 용해 시험)
실시예 1~6, 비교예 1에서 조제한 유기 하드마스크층형성조성물의 용액을, 스핀코터를 이용하여 실리콘 웨이퍼 상에 도포하였다. 핫플레이트 상에서 160℃ 1분간 또는 240℃ 1분간 소성하여, 유기 하드마스크층(막두께 0.20㎛)을 형성하였다. 이들 유기 하드마스크층에 대하여 2.38% 테트라메틸암모늄하이드록시드 수용액에 대한 침지 시험을 행하였다. 결과를 표 3에 나타내었다. 잔막률은 2.38% 테트라메틸암모늄하이드록시드 수용액에 유기 하드마스크층을 60초간 침지하고, 침지 전후의 유기 하드마스크층의 막두께를 측정하여, (침지 후의 막두께)/(침지 전의 막두께)×100으로 산출한 결과이다.
(CF4가스 드라이에칭 속도의 측정)
드라이에칭 속도의 측정에 이용한 에쳐(etcher) 및 에칭가스는 이하와 같다.
RIE-10NR(SAMCO Inc.제): CF4
실시예 1~6, 및 비교예 1에서 조제한 유기 하드마스크층 형성용 조성물의 용액을, 스핀코터를 이용하여 실리콘 웨이퍼 상에 도포하였다. 핫플레이트 상에서 240℃ 1분간 소성하여, 유기 하드마스크층(막두께 0.20㎛)을 형성하였다. 에칭가스로서 CF4가스를 사용하여 드라이에칭 속도를 측정하였다.
또한, 크레졸노볼락 수지(시판품, 중량평균분자량은 4000)의 용액을, 스핀코터를 이용하여 실리콘 웨이퍼 상에 도포하였다. 핫플레이트 상에서 205℃ 1분간 소성하여, 유기 하드마스크층(막두께 0.20㎛)을 형성하였다. 에칭가스로서 CF4가스를 사용하여 드라이에칭 속도를 측정하고, 실시예 1~6, 및 비교예 1의 유기 하드마스크층 형성용 조성물로부터 얻어진 유기 하드마스크층의 드라이에칭 속도와의 비교를 행하였다. 결과를 표 4에 나타내었다. 속도비(1)은 (실시예에서 이용한 유기 하드마스크층)/(크레졸노볼락 수지, 205℃ 1분간 소성막)의 드라이에칭 속도비이다.
(O2드라이에칭 속도의 측정)
드라이에칭 속도의 측정에 이용한 에쳐 및 에칭가스는 이하와 같다.
RIE-10NR(SAMCO Inc.제): O2
실시예 1~6, 및 비교예 1에서 조제한 유기 하드마스크층 형성용 조성물의 용액을, 스핀코터를 이용하여 실리콘 웨이퍼 상에 도포하였다. 핫플레이트 상에서 240℃ 1분간 소성하여, 유기 하드마스크층(막두께 0.20㎛)을 형성하였다. 에칭가스로서 O2가스를 사용하여 드라이에칭 속도를 측정하였다.
또한, 크레졸노볼락 수지(시판품, 중량평균분자량은 4000)의 용액을, 스핀코터를 이용하여 실리콘 웨이퍼 상에 도포하였다. 핫플레이트 상에서 205℃ 1분간 소성하여, 유기 하드마스크층(막두께 0.20㎛)을 형성하였다. 에칭가스로서 O2가스를 사용하여 드라이에칭 속도를 측정하고, 실시예 1~6, 및 비교예 1의 유기 하드마스크층 형성용 조성물로부터 얻어진 유기 하드마스크층의 드라이에칭 속도와의 비교를 행하였다. 결과를 표 5에 나타내었다. 속도비(1)은 (실시예에서 이용한 유기 하드마스크층)/(크레졸노볼락 수지, 205℃ 1분간 소성막)의 드라이에칭 속도비이다.
표 5의 결과로부터, 산소가스에 의한 드라이에칭 속도가 빠르고, 상층의 레지스트 패턴을 본 발명의 유기 하드마스크층에 정확하게 전사 가능하다.
산업상 이용가능성
종래 제거시 애싱(ashing)을 이용했었던 것에 반해, 본 발명의 다층막에 의한 리소그래피 프로세스에서 최하층으로 이용되는 유기 하드마스크형성용 조성물은, 가교제와 가교촉매의 선택에 따라, 알칼리 수용액에 의한 제거가 가능하므로, 제거시에 기판에 대한 데미지 감소를 기대할 수 있다. 또한, 산소가스에 의한 드라이에칭 속도가 빠르므로, 규소 하드마스크에 전사된 패턴을 본 발명의 유기 하드마스크층에 정확하게 전사할 수 있다.
Claims (7)
- 하기 식(1)로 표시되는 구조단위와 하기 식(2)로 표시되는 구조단위를 포함하는 폴리머(A), 블록 이소시아네이트기, 메틸올기 또는 탄소원자수 1 내지 5의 알콕시메틸기를 적어도 2개 갖는 가교성 화합물(B), 및 용제(C)를 포함하는 유기 하드마스크층 형성용 조성물에 있어서, 상기 유기 하드마스크층 형성용 조성물로부터 얻어지는 유기 하드마스크층은 다층막을 이용한 리소그래피 프로세스에서 최하층으로 이용되는 것인 상기 조성물.
[식(1) 중, R1은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 탄소원자수 1 내지 3의 알킬렌기 또는 치환기를 가질 수도 있는 페닐렌기를 나타내고, R3은 하이드록시기 또는 카르복실기를 나타낸다.
식(2) 중, R4는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, Y는 -C(=O)-NH-기 또는 -C(=O)-O-기로 표시되는 연결기를 나타내고, X는 락톤환을 포함하는 기, 아다만탄환을 포함하는 기 또는 치환되어 있을 수도 있는 벤젠환기, 치환되어 있을 수도 있는 나프탈렌환기, 혹은 치환되어 있을 수도 있는 안트라센환기를 나타내고, 상기 Y로 표시되는 연결기의 탄소원자는 상기 폴리머의 주쇄와 결합한다.]
- 제1항에 있어서,
상기 폴리머(A)가 상기 식(1)로 표시되는 구조단위 및 상기 식(2)로 표시되는 구조단위에 더하여, 추가로 하기 식(3)으로 표시되는 구조단위를 포함하는 폴리머(A')인, 조성물.
[식(3) 중, R5은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, Y1은 -C(=O)-NH-기 또는 -C(=O)-O-기를 나타내고, X1은 수소원자, 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기, 또는 치환되어 있을 수도 있는 탄소원자수 7 내지 20의 아랄킬기를 나타낸다.]
- 제1항에 있어서,
상기 폴리머(A)가 상기 식(1)로 표시되는 구조단위 및 상기 식(2)로 표시되는 구조단위에 더하여, 추가로 하기 식(4)로 표시되는 구조단위를 포함하는 폴리머(A")인, 조성물.
[식(4) 중, R6은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, X2는 치환되어 있을 수도 있는 탄소원자수 6 내지 20의 아릴기를 나타낸다.]
- 제1항에 있어서,
상기 가교성 화합물(B)가 상기 폴리머(A), 제2항에 기재된 폴리머(A'), 또는 제3항에 기재된 폴리머(A")의 질량에 대하여 1 내지 40질량%의 비율로 포함되는, 조성물.
- 제1항에 있어서,
가교촉매를 추가로 포함하는, 조성물.
- 반도체 기판 상에 제1항 내지 제3항 및 제5항 중 어느 한 항에 기재된 유기 하드마스크층 형성용 조성물에 의해 유기 하드마스크층을 형성하는 공정, 상기 유기 하드마스크층 상에 레지스트막을 형성하는 공정, 광 또는 전자선의 조사와 현상에 의해 레지스트막에 레지스트 패턴을 형성하는 공정, 레지스트 패턴에 의해 유기 하드마스크층을 에칭하는 공정, 및 패턴화된 유기 하드마스크층에 의해 반도체 기판을 가공하는 공정을 포함하는, 반도체 장치의 제조방법.
- 반도체 기판 상에 제1항 내지 제3항 및 제5항 중 어느 한 항에 기재된 유기 하드마스크층 형성용 조성물에 의해 유기 하드마스크층을 형성하는 공정, 상기 유기 하드마스크층 상에 무기 하드마스크층을 형성하는 공정, 추가로 무기 하드마스크층 상에 레지스트막을 형성하는 공정, 광 또는 전자선의 조사와 현상에 의해 레지스트막에 레지스트 패턴을 형성하는 공정, 레지스트 패턴에 의해 무기 하드마스크층을 에칭하는 공정, 패턴화된 무기 하드마스크층에 의해 유기 하드마스크층을 에칭하는 공정, 및 패턴화된 유기 하드마스크층에 의해 반도체 기판을 가공하는 공정을 포함하는, 반도체 장치의 제조방법.
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