JP4509106B2 - ビニルエーテル化合物を含む反射防止膜形成組成物 - Google Patents
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Description
しかし、反射防止膜のドライエッチングによる除去と同時に、フォトレジストもドライエッチングにより除去される。そのため、基板加工に必要なフォトレジストの膜厚の確保が難しくなるという問題が生じる。特に解像性の向上を目的として、薄膜のフォトレジストが使用されるような場合に、これは重大な問題となる。
すなわち、本発明の目的は、半導体装置の製造に使用される反射防止膜形成組成物を提供することにある。より詳細には、本発明の目的は、上層に塗布、形成されるフォトレジストとのインターミキシングを起こさず、アルカリ性現像液に溶解し、フォトレジストと同時に現像除去可能な反射防止膜、及び該反射防止膜を形成するための反射防止膜形成組成物を提供することにある。
また、本発明の目的は、当該反射防止膜形成組成物を使用した、半導体装置の製造に用いられるフォトレジストパターンの形成方法を提供することにある。
本発明の第2観点は、更に、吸光性化合物を含む、請求項1に記載の反射防止膜形成組成物であり、
本発明の第3観点は、更に、アミン化合物を含む、請求項1に記載の反射防止膜形成組成物であり、
本発明の第4観点は、少なくとも二つのビニルエーテル基を有する化合物、少なくとも二つのフェノール性水酸基又はカルボキシル基を有するアルカリ可溶性化合物、光酸発生剤及び溶剤を含み、該アルカリ可溶性化合物はポリマーを構成する全ユニットに対して、式(1):
本発明の第5観点は、更に、吸光性化合物を含む、請求項4に記載の反射防止膜形成組成物であり、
本発明の第6観点は、更に、アミン化合物を含む、請求項4に記載の反射防止膜形成組成物であり、
本発明の第7観点は、請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成して反射防止膜を形成する工程、前記反射防止膜上にフォトレジスト層を形成する工程、前記反射防止膜と前記フォトレジスト層で被覆された前記半導体基板を露光する工程、前記露光後に現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いるフォトレジストパターンの形成方法であり、
本発明の第8観点は、前記露光が248nm又は193nmの波長の光により行われる、請求項7に記載のフォトレジストパターンの形成方法である。
本発明の反射防止膜形成組成物より形成される反射防止膜はドライエッチングを行なうことなく除去が可能である。そして、本発明の反射防止膜形成組成物より形成される反射防止膜はフォトレジストと同時にアルカリ性現像液によって除去することができる。そのため、イオン注入工程等、ドライエッチングによる基板表面の損傷に敏感な工程を含む半導体装置の製造プロセスにおいて使用することができる。
本発明の反射防止膜形成組成物は少なくとも二つのビニルエーテル基を有する化合物を含むが、2乃至20個、3乃至10個、特に4乃至6個のビニルエーテル基を有する化合物が好ましい。
本発明で用いられる少なくとも二つのビニルエーテル基を有する化合物としては、特に制限はないが、例えば、ビス(4−(ビニロキシメチル)シクロヘキシルメチル)グルタレート、トリ(エチレングリコール)ジビニルエーテル、アジピン酸ジビニルエステル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリス(4−ビニロキシ)ブチルトリメリレート、ビス(4−(ビニロキシ)ブチル)テレフタレート、ビス(4−(ビニロキシ)ブチル)イソフタレート、エチレングリコールジビニルエーテル、1,4−ブタンジオールジビニルエーテル、テトラメチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、トリメチロールエタントリビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、1,4−シクロヘキサンジオールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル及びシクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル等が挙げられる。これらの化合物は、単独で又は二種類以上を組合せて使用してもよい。
このような化合物は、少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物とエポキシ基に対してほぼ等モル量の少なくとも二つのフェノール性水酸基又はカルボキシル基を有する化合物を、四級アンモニウム塩等の触媒存在下において反応させることにより製造することができる。
少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物としては、例えば、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,2−エポキシ−4−(エポキシエチル)シクロヘキサン、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、2,6−ジグリシジルフェニルグリシジルエーテル、1,1,3−トリス[p−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]プロパン、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル、ビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、及びペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル等を挙げることができる。
少なくとも二つのフェノール性水酸基又はカルボキシル基を有する化合物としては、例えば、1,2,3−アントラセントリオール、2,7,9−アントラセントリオール、2−ヒドロキシ−1−ナフトエ酸、7−ヒドロキシ−1−ナフトエ酸、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、2,6−ナフトエ酸、1−ヒドロキシ−4−フェニル−3−ナフトエ酸、6−エトキシ−2,3−ナフタレンジオール、4−ヒドロキシ安息香酸、2−クロロ−4−ヒドロキシ安息香酸、2,4−ジヒドロキシ−5−メチル安息香酸、3−ヒドロキシ安息香酸、5−ヒドロキシイソフタル酸、2,5−ジヒドロキシ安息香酸、テレフタル酸、2−ニトロテレフタル酸、3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジブロモ−2,4−ジヒドロキシ安息香酸、3−ヨ−ド−5−ニトロ−4−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヨード−2−ヒドロキシ安息香酸、2,4,6−トリヨード−3−ヒドロキシ安息香酸、2,4,6−トリブロモ−3−ヒドロキシ安息香酸、及び2−ブロモ−4,6−ジメチル−3−ヒドロキシ安息香酸等が挙げられる。
少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物と少なくとも二つのフェノール性水酸基又はカルボキシル基を有する化合物とから製造される化合物としては、例えば、式(38)〜(43)の化合物が挙げられる。
で表される基を表す。]で表される化合物を使用することができる。
アルカリ可溶性化合物として、フェノールノボラック、クレゾールノボラック、ポリヒドロキシスチレン、ポリアミック酸、ポリイミド及び式(1)で表されるユニットを有するポリマー等のポリマーが用いられる場合、それらポリマーの分子量は、重量平均分子量として、例えば、500〜500000であるが、反射防止膜形成組成物の半導体基板上への塗布性等の観点から、好ましくは500〜200000、より好ましくは1000〜100000、最も好ましくは2000〜50000、特には3000〜30000である。
本発明の反射防止膜形成組成物においては、これら少なくとも二つのフェノール性水酸基又はカルボキシル基を有するアルカリ可溶性化合物は単独で又は二種類以上を組合せて使用してもよい。
吸光性化合物としては、使用する露光波長に吸収をもつ化合物であれば特に制限されるものではなく、例えばアントラセン環、ナフタレン環、ベンゼン環、キノリン環、トリアジン環等の芳香環構造を有する化合物が好ましく使用される。また、吸光性化合物としては、反射防止膜のアルカリ性現像液への溶解性を阻害しないという観点から、フェノール性水酸基、カルボキシル基、水酸基又はスルホン酸基を有する化合物が好ましい。
例えば、波長248nmの光に対して大きな吸収をもつ吸光性化合物としては、アントラセンカルボン酸、ヒドロキシメチルアントラセン、及び3,7−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸等が挙げられる。
吸光性化合物としてはまた、下記式(50)、(51)又は(52)で表されるユニットを有するポリマーや、式(53)で表される化合物等が挙げられる。式(53)において、Arは、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数1〜5のチオアルキル基、フェノキシ基、アセチル基、炭素原子数1〜5のアルコキシカルボニル基及びビニル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表す。
吸光性化合物を使用する場合、その種類や含有量を変えることによって、反射防止膜の減衰係数(k値)や屈折率(n値)を調整することができる。
アミン化合物としては、特に制限はないが、例えば、トリエタノールアミン、トリブタノールアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリノルマルプロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリノルマルブチルアミン、トリ−tert−ブチルアミン及びジアザビシクロオクタン等の3級アミンや、ピリジン及び4−ジメチルアミノピリジン等の芳香族アミンを挙げることができる。更に、ベンジルアミン及びノルマルブチルアミン等の1級アミンや、ジエチルアミン及びジノルマルブチルアミン等の2級アミンもアミン化合物として挙げられる。
アミン化合物は単独で又は二種以上を組合せて使用することができる。アミン化合物が使用される場合、その含有量は、アルカリ可溶性化合物100質量部に対して、例えば0.001〜5質量部、好ましくは0.01〜1質量部、より好ましくは0.1〜0.5質量部である。アミン化合物の含有量が前記値より大きい場合には、感度が低下する場合がある。
少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物としては、例えば、二つ乃至六つのエポキシ基を有する化合物、具体的にはトリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,2−エポキシ−4−(エポキシエチル)シクロヘキサン、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、2,6−ジグリシジルフェニルグリシジルエーテル、1,1,3−トリス[p−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]プロパン、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル及びビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル等を挙げることができる。
このような溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、及びN−メチルピロリドン等を用いることができる。これらの溶剤は単独で又は二種類以上を組合せて使用することができる。更に、プロピレングリコールモノブチルエーテル及びプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等の高沸点溶剤を混合して使用することができる。
半導体基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、ガラス基板、ITO基板等)の上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明の反射防止膜形成組成物が塗布され、その後、焼成することにより反射防止膜が形成される。焼成条件は、焼成温度80℃〜250℃、焼成時間0.3〜60分間から適宜選択される。好ましくは、焼成温度130℃〜250℃、焼成時間0.5〜5分間である。ここで、反射防止膜の膜厚は、例えば10〜3000nm、好ましくは30〜1000nm、より好ましくは50〜500nmである。
本発明の反射防止膜形成組成物から形成される反射防止膜は、露光時に反射防止膜に含まれている光酸発生剤から発生する酸の作用によって、フォトレジストの現像に使用されるアルカリ性現像液に可溶となる。
アルカリ性現像液としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物の水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、コリン等の水酸化四級アンモニウムの水溶液、エタノールアミン、プロピルアミン、エチレンジアミン等のアミン水溶液等のアルカリ性水溶液を挙げることができる。更に、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。
現像条件は、温度5℃〜50℃、時間10〜300秒から適宜選択される。本発明の反射防止膜形成組成物から形成される反射防止膜は、フォトレジストの現像に汎用されている2.38質量%の水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液を用いて室温で容易に現像を行なうことができる。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、これによって本発明は制限されるものではない。
(アルカリ可溶性化合物の合成)
3,7−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸19.0g、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート10g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.552gを、シクロヘキサノン118g中で130℃において24時間反応させることによってアルカリ可溶性化合物(式(36)の化合物)を含む溶液[a]を得た。
(反射防止膜形成組成物の調製)
前記溶液[a]14.0gにトリス(4−ビニロキシ)ブチルトリメリレート1.40g、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート0.105g、プロピレングリコールモノメチルエーテル52.3g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート67.5gを添加し、室温で30分間撹拌して反射防止膜形成組成物の溶液[1]を調製した。
(反射防止膜形成組成物の評価)
この反射防止膜形成組成物の溶液[1]を半導体基板(シリコンウェハー)上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレートを用い、温度170℃で1分間焼成して、膜厚60nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜は、乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。また、得られた反射防止膜を分光エリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.80、減衰係数(k値)は0.50であり、波長193nmでの屈折率(n値)は1.55、減衰係数(k値)は0.30であった。
反射防止膜形成組成物の溶液[1]をシリコンウェハー上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレートを用い、温度170℃で1分間焼成して、膜厚60nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜上にKrF用ポジ型フォトレジストを形成し、マスクを通して、KrFエキシマレーザー(波長248nm)で露光した。温度110℃で1.5分間、露光後加熱を行った後、アルカリ性現像液として2.38質量%の水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)を用いて、60秒間、パドル現像を行った。フォトレジストと共に、反射防止膜も露光部は溶解し、残膜は見られなかった。
(アルカリ可溶性化合物の合成)
3,5−ジアミノ安息香酸3.80g、2,2−ビス(3−アミノ−4−トルイル)ヘキサフルオロプロパン9.06g、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物9.51gを、N−メチルピロリドン155gに添加した後、室温で24時間反応させた。N−メチルピロリドンを添加し、濃度8.0質量%に希釈した後、無水酢酸及びピリジンを添加し、40℃で2時間、脱水閉環反応を行った。この溶液を水中に投入後、濾別乾燥して、ポリイミド(式(54)、p1:50%、p2:50%)を粉末として得た。得られたポリイミドの重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)は28000であった。
(反射防止膜形成組成物の調製)
前記溶液[b]10.0gにトリス(4−ビニロキシ)ブチルトリメリレート6.50g、前記溶液[a]5g、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート0.135g、プロピレングリコールモノメチルエーテル52.3g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート67.5gを添加し、室温で30分間撹拌して反射防止膜形成組成物の溶液[2]を調製した。
(反射防止膜形成組成物の評価)
この反射防止膜形成組成物の溶液[2]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレートを用い、温度150℃で1分間焼成して、膜厚60nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜は乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。また、得られた反射防止膜を分光エリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.81、減衰係数(k値)は0.21であり、波長193nmでの屈折率(n値)は1.49、減衰係数(k値)は0.39であった。
反射防止膜形成組成物の溶液[2]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレートを用い、温度150℃で1分間焼成して、膜厚40nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜上にKrF用ポジ型フォトレジスト膜を形成し、マスクを通して、KrFエキシマレーザー(波長248nm)で露光した。110℃で1.5分間、露光後加熱を行った後、フォトレジスト用現像液として2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)を用いて、60秒間、パドル現像を行った。フォトレジストと共に、反射防止膜も露光部は溶解し、残膜は見られなかった。
(アルカリ可溶性化合物の合成)
プロピレングリコールモノメチルエーテル45.5gにメタクリル酸メチル3.60g、N−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド6.37g、モノ−2−(メタクリロイルオキシ)エチルフタレート5.00g、N,N’−アゾビスイソブチロニトリル0.30g及びドデカンチオール0.34gを添加した。その後、70℃で20時間反応させることでアルカリ可溶性化合物(式(48)のポリマー、q1:40%、q2:40%、q3:20%)を含む溶液を得た。この溶液をジエチルエーテルに添加し、得られた沈殿をジエチルエーテルで2回洗浄することにより、ポリマーを白色固体として得た。得られたポリマーの重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)は8700であった。このポリマーをプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解し、20質量%の溶液[c]を得た。
(反射防止膜形成組成物の調製)
前記溶液[c]12.0gにプロピレングリコールモノメチルエーテル120g、トリス(4−ビニロキシ)ブチルトリメリレート0.60g及びトリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート0.09gを添加し、室温で30分間撹拌して反射防止膜形成組成物の溶液[3]を調製した。
(反射防止膜形成組成物の評価)
この反射防止膜形成組成物の溶液[3]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレートを用い、温度120℃で1分間焼成して、膜厚70nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜は乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。また、得られた反射防止膜を分光エリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.69、減衰係数(k値)は0.14であり、波長193nmでの屈折率(n値)は1.58、減衰係数(k値)は0.35であった。
反射防止膜形成組成物の溶液[3]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレートを用い、温度120℃で1分間焼成して、膜厚70nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜上にArF用ポジ型フォトレジスト膜を形成し、マスクを通して、ArFエキシマレーザー(波長193nm)で露光した。温度130℃で1.5分間、露光後加熱を行った後、フォトレジスト用現像液として2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)を用いて、60秒間、パドル現像を行った。フォトレジストと共に、反射防止膜も露光部は溶解し、残膜は見られなかった。
(アルカリ可溶性化合物の合成)
プロピレングリコールモノメチルエーテル37.6gにメタクリル酸メチル0.65g、N−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド3.06g、モノ−2−(メタクリロイルオキシ)エチルフタレート3.00g、9−アントリルメチルメタルリレート2.38g、N,N’−アゾビスイソブチロニトリル0.14g及びドデカンチオール0.16gを添加した。その後、70℃で24時間反応させることでアルカリ可溶性化合物(式(55)のポリマー、q1:40%、q2:15%、q3:25%、q4:20%)を含む溶液を得た。この溶液をジエチルエーテルに添加し、得られた沈殿をジエチルエーテルで2回洗浄することにより、ポリマーを白色固体として得た。得られたポリマーの重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)は11000であった。このポリマーをプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解し、20質量%の溶液[d]を得た。
前記溶液[d]14.0gにトリス(4−ビニロキシ)ブチルトリメリレート0.56g、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート0.08g、トリエタノールアミン0.008g、プロピレングリコールモノメチルエーテル120gを添加し、室温で30分間撹拌して反射防止膜形成組成物の溶液[4]を調製した。
(反射防止膜形成組成物の評価)
この反射防止膜形成組成物の溶液[4]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレートを用い、温度120℃で1分間焼成して、膜厚70nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜は乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。また、得られた反射防止膜を分光エリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.59、減衰係数(k値)は0.34であり、波長193nmでの屈折率(n値)は1.61、減衰係数(k値)は0.37であった。
反射防止膜形成組成物の溶液[4]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレートを用い、温度120℃で1分間焼成して、膜厚70nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜上にKrF用ポジ型フォトレジスト膜を形成し、マスクを通して、KrFエキシマレーザー(波長248nm)で露光した。温度110℃で1.5分間、露光後加熱を行った後、フォトレジスト用現像液として2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)を用いて、60秒間、パドル現像を行った。フォトレジストと共に、反射防止膜も露光部は溶解し、残膜は見られなかった。
(アルカリ可溶性化合物の合成)
プロピレングリコールモノメチルエーテル63.9gにメタクリル酸ヒドロキシエチル1.40g、N−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド5.09g、モノ−2−(メタクリロイルオキシ)エチルフタレート5.00g、9−アントリルメチルメタルリレート3.97g、N,N’−アゾビスイソブチロニトリル0.24g及びドデカンチオール0.27gを添加した。その後、70℃で24時間反応させることでアルカリ可溶性化合物(式(56)のポリマー、q1:40%、q2:15%、q3:25%、q4:20%)を含む溶液を得た。この溶液をジエチルエーテルに添加し、得られた沈殿をジエチルエーテルで2回洗浄することにより、ポリマーを白色固体として得た。得られたポリマーの重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)は11000であった。このポリマーをプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解し、20質量%の溶液[e]を得た。
前記溶液[e]14.0gにトリス(4−ビニロキシ)ブチルトリメリレート0.56g、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート0.08g、トリエタノールアミン0.008g、プロピレングリコールモノメチルエーテル120gを添加し、室温で30分間撹拌して反射防止膜形成組成物の溶液[5]を調製した。
(反射防止膜形成組成物の評価)
この反射防止膜形成組成物の溶液[5]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレートを用い、温度120℃で1分間焼成して、膜厚70nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜は乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。また、得られた反射防止膜を分光エリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.59、減衰係数(k値)は0.34であり、波長193nmでの屈折率(n値)は1.61、減衰係数(k値)は0.37であった。
反射防止膜形成組成物の溶液[5]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレートを用い、温度120℃で1分間焼成して、膜厚70nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜上にKrF用ポジ型フォトレジスト膜を形成し、マスクを通して、KrFエキシマレーザー(波長248nm)で露光した。温度110℃で1.5分間、露光後加熱を行った後、フォトレジスト用現像液として2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)を用いて、60秒間、パドル現像を行った。フォトレジストと共に、反射防止膜も露光部は溶解し、残膜は見られなかった。
(反射防止膜形成組成物の調製)
実施例1の溶液[a]14.0gにビスアミノグリシジルフェニルメタン1.40g、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート0.105g、プロピレングリコールモノメチルエーテル52.3g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート67.5gを添加し、室温で30分間撹拌して反射防止膜形成組成物の溶液[6]を調製した。
(反射防止膜形成組成物の評価)
この反射防止膜形成組成物の溶液[6]をシリコンウェハー上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレートを用い温度170℃で1分間焼成して、膜厚60nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜は乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。また、得られた反射防止膜を分光エリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.8、減衰係数(k値)は0.50、波長193nmでの屈折率(n値)は1.53であり、減衰係数(k値)は0.30であった。反射防止膜形成組成物の溶液[6]から形成した反射防止膜は、2.38質量%の水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)に不溶であった。
Claims (8)
- 少なくとも二つのビニルエーテル基を有する化合物、少なくとも二つのフェノール性水酸基又はカルボキシル基を有するポリイミド、光酸発生剤及び溶剤を含む反射防止膜形成組成物。
- 更に、吸光性化合物を含む、請求項1に記載の反射防止膜形成組成物。
- 更に、アミン化合物を含む、請求項1に記載の反射防止膜形成組成物。
- 更に、吸光性化合物を含む、請求項4に記載の反射防止膜形成組成物。
- 更に、アミン化合物を含む、請求項4に記載の反射防止膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成して反射防止膜を形成する工程、前記反射防止膜上にフォトレジスト層を形成する工程、前記反射防止膜と前記フォトレジスト層で被覆された前記半導体基板を露光する工程、前記露光後に現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いるフォトレジストパターンの形成方法。
- 前記露光が248nm又は193nmの波長の光により行われる、請求項7に記載のフォトレジストパターンの形成方法。
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