JP4182358B2 - ポリアミド酸を含む反射防止膜形成組成物 - Google Patents
ポリアミド酸を含む反射防止膜形成組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4182358B2 JP4182358B2 JP2005513481A JP2005513481A JP4182358B2 JP 4182358 B2 JP4182358 B2 JP 4182358B2 JP 2005513481 A JP2005513481 A JP 2005513481A JP 2005513481 A JP2005513481 A JP 2005513481A JP 4182358 B2 JP4182358 B2 JP 4182358B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antireflection film
- photoresist
- forming composition
- compound
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 104
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 title claims description 70
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 title claims description 15
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims description 113
- -1 tetracarboxylic dianhydride compound Chemical class 0.000 claims description 108
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 79
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 56
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 38
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 37
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 34
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 29
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 20
- 238000001459 lithography Methods 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 12
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000006117 anti-reflective coating Substances 0.000 claims description 6
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HHFSPBPCVDABSA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-amino-4-methylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-5-methylaniline Chemical compound NC1=CC(C)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C)C=C1N HHFSPBPCVDABSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MXPYJVUYLVNEBB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-carboxybenzoyl)oxycarbonylbenzoyl]oxycarbonylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O MXPYJVUYLVNEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 150
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 41
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 22
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 20
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 19
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 15
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 14
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000011161 development Methods 0.000 description 12
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 12
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 11
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005468 ion implantation Methods 0.000 description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- VOJUXHHACRXLTD-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C(=O)O)=CC(O)=C21 VOJUXHHACRXLTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OENHRRVNRZBNNS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-diol Chemical compound C1=CC(O)=C2C(O)=CC=CC2=C1 OENHRRVNRZBNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C(=O)O)=CC=C21 SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMWOUSYSNFCKAZ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dihydroxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound OC1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 QMWOUSYSNFCKAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(CC=2C=CC(=CC=2)N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)CC1CO1 FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 3
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQQRFOXFIPBFOV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylcyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1(C)C(O)=O MQQRFOXFIPBFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMHZGRRCCQFMZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(4-hydroxyphenyl)methyl]benzene-1,3-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC(CC=2C=CC(O)=CC=2)=C(O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)=C1O MCMHZGRRCCQFMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDQMZKBIBRAZEA-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(N)=C1 LDQMZKBIBRAZEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPVDHNVGGIAOQT-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C(OC)=C1 GPVDHNVGGIAOQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKEUNCKRJATALU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(O)C=CC=C1O AKEUNCKRJATALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(OCC1OC1)COCC1CO1 SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxy]ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCCOCC1CO1 SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPEASEWKOGNDKZ-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,6-bis(oxiran-2-ylmethyl)phenoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C(=CC=C1)CC2OC2)=C1CC1CO1 PPEASEWKOGNDKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZKPOAWBXHEIKH-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1,3-bis[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]propyl]phenoxy]methyl]oxirane Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C=1C=CC(OCC2OC2)=CC=1)CCC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 WZKPOAWBXHEIKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCJUKCIXTRWAQY-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound OC1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 JCJUKCIXTRWAQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl 2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)acetate Chemical compound C1CC2OC2CC1OC(=O)CC1CC2OC2CC1 NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N O-methylsalicylic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(O)=O ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 2
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 2
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical class C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N mellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOOMNEFVDUTJPP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3-diol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC(O)=C21 XOOMNEFVDUTJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1C(O)=O OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1 ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFFZOPXDTCDZDP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1C(O)=O DFFZOPXDTCDZDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-diol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(O)=CC=C21 ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diol Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC2=CC(O)=CC=C21 DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 2
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- YUOCJTKDRNYTFJ-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)ON1C(=O)CCC1=O YUOCJTKDRNYTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKRLWHAZMUFONP-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)ON1C(=O)CCC1=O OKRLWHAZMUFONP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHYVKZVPYXHHCG-UHFFFAOYSA-M (7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate;diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1.C1CC2(CS([O-])(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C HHYVKZVPYXHHCG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FJALTVCJBKZXKY-UHFFFAOYSA-M (7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound C1CC2(CS([O-])(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FJALTVCJBKZXKY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- 0 *C(CN(C(N(CC(COC(c1cc(cc(cc2)O)c2cc1O)=O)O)C(N1CC(COC(c2cc(cc(cc3)O)c3cc2O)=O)O)=O)=O)C1=O)COC(c1cc(cc(cc2)O)c2cc1O)=O Chemical compound *C(CN(C(N(CC(COC(c1cc(cc(cc2)O)c2cc1O)=O)O)C(N1CC(COC(c2cc(cc(cc3)O)c3cc2O)=O)O)=O)=O)C1=O)COC(c1cc(cc(cc2)O)c2cc1O)=O 0.000 description 1
- POFMQEVZKZVAPQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1',1'-tetramethyl-3,3'-spirobi[2h-indene]-5,5',6,6'-tetrol Chemical compound C12=CC(O)=C(O)C=C2C(C)(C)CC11C2=CC(O)=C(O)C=C2C(C)(C)C1 POFMQEVZKZVAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLPVDKADBYKLM-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VLLPVDKADBYKLM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSZYKXMFFCRNJB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethylcyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)C(C)(C(O)=O)C(C)(C(O)=O)C1(C)C(O)=O NSZYKXMFFCRNJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLRHGNXBKIAWLH-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromo-2h-naphthalen-1-ol Chemical compound BrC1=CC=C2C(O)(Br)CC=CC2=C1 HLRHGNXBKIAWLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIOUIWZVKVFCI-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=C(O)C=CC2=C1 VUIOUIWZVKVFCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGZBVRRPMNQEDK-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=C(Br)C(CC(C)O)=C(OC)C2=C1 ZGZBVRRPMNQEDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOPGHCRRJYPMP-UHFFFAOYSA-N 1-[diazo(methylsulfonyl)methyl]sulfonyl-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(C)(=O)=O)C=C1 DPOPGHCRRJYPMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYQQFWWMZYBCIB-UHFFFAOYSA-N 1-[diazo-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]sulfonyl-4-methylbenzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GYQQFWWMZYBCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHMMQQXRSYSWCM-UHFFFAOYSA-N 1-aminonaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(O)C=CC2=C1 FHMMQQXRSYSWCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(C)=O FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetramethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=C(C)C(C)=C1N WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FODBVCSYJKNBLO-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=CC(C(O)=O)=C1OC FODBVCSYJKNBLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC(C)=C(N)C(C)=C1N ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORBBRCGLUKANIM-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenethiol Chemical compound NC1=CC=C(S)C(N)=C1 ORBBRCGLUKANIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLXBOUUYEFOFSW-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzene-1,4-diol Chemical compound NC1=CC(O)=C(N)C=C1O RLXBOUUYEFOFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANOCYDFVIZFQDK-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenethiol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S)=C1 ANOCYDFVIZFQDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQRUEDXXCQDNOT-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminophenol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(O)=C1 XQRUEDXXCQDNOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIOZZYWDYUOMAY-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminoterephthalic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=C(N)C=C1C(O)=O WIOZZYWDYUOMAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYJBTJMNTNCTCP-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C(O)=O)=C1 NYJBTJMNTNCTCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHJUWGHWJYULLK-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromonaphthalene-1,5-diol Chemical compound BrC1=CC=C2C(O)=C(Br)C=CC2=C1O GHJUWGHWJYULLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNKPPRUFIDXTQK-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloronaphthalen-1-ol Chemical compound ClC1=CC=C2C(O)=C(Cl)C=CC2=C1 FNKPPRUFIDXTQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIYOVVWEQNNZMR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfophenyl)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O HIYOVVWEQNNZMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVPBWLLOGOINDW-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromo-1h-indol-3-yl)acetamide Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CC(=O)N)=CNC2=C1 DVPBWLLOGOINDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFCQDOVPMUSZMN-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthalenethiol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S)=CC=C21 RFCQDOVPMUSZMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KECOIASOKMSRFT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 KECOIASOKMSRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCFVSHSJPIVGCG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[(3-amino-4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(CC=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 KCFVSHSJPIVGCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(C(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXXWHNGEOPEEIT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-sulfanylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]benzenethiol Chemical compound C1=C(S)C(N)=CC(C(C=2C=C(N)C(S)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 IXXWHNGEOPEEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JODRZMJXPQGFIQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3,5-dicarboxyphenoxy)benzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=C(C(O)=O)C=C1OC1=CC(C(O)=O)=C(N)C(C(O)=O)=C1 JODRZMJXPQGFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHXAJOXCWXEPNR-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3,5-dicarboxyphenyl)sulfonylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=C(C(O)=O)C=C1S(=O)(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(N)C(C(O)=O)=C1 GHXAJOXCWXEPNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTKUFAMMURREFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3,5-dihydroxyphenoxy)benzene-1,3-diol Chemical compound C1=C(O)C(N)=C(O)C=C1OC1=CC(O)=C(N)C(O)=C1 ZTKUFAMMURREFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVBNJHQVJXLQRQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3,5-dihydroxyphenyl)sulfonylbenzene-1,3-diol Chemical compound C1=C(O)C(N)=C(O)C=C1S(=O)(=O)C1=CC(O)=C(N)C(O)=C1 PVBNJHQVJXLQRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVFIXXIVYIXPOA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-carboxy-5-methoxyphenyl)-3-methoxybenzoic acid Chemical group OC(=O)C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(C(N)=C(OC)C=2)C(O)=O)=C1 RVFIXXIVYIXPOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPUDDYNTXBAEEE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-carboxy-5-methylphenyl)-3-methylbenzoic acid Chemical group OC(=O)C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C(N)=C(C)C=2)C(O)=O)=C1 IPUDDYNTXBAEEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QENAAWWGMWPNDK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-carboxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 QENAAWWGMWPNDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIQLVLWFQUUZII-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical group C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 IIQLVLWFQUUZII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSBAMPHXDICKMU-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-carboxyphenyl)sulfonylbenzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 GSBAMPHXDICKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEYDZIVFLWNSAN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-methoxyphenol Chemical group OC1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=C(O)C=2)=C1 IEYDZIVFLWNSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUJLIFOWARDOBS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxy-5-methylphenyl)-3-methylphenol Chemical group OC1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(O)C(N)=C(C)C=2)=C1 KUJLIFOWARDOBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFXSDAGPJYALFE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C(O)=C1 FFXSDAGPJYALFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxyphenyl)phenol Chemical group C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHAFBBNQUOEYHB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C(O)=C1 KHAFBBNQUOEYHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQFWIZKIYOMJED-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-sulfanylphenoxy)benzenethiol Chemical compound C1=C(S)C(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C(S)=C1 AQFWIZKIYOMJED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVPCNVGWGVYQS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-sulfophenoxy)benzenesulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 ZVVPCNVGWGVYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFSOOPQRTBEFDR-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-sulfophenyl)benzenesulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 NFSOOPQRTBEFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVPOGRFHDGJLD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[(4-amino-3,5-dihydroxyphenyl)methyl]benzene-1,3-diol Chemical compound C1=C(O)C(N)=C(O)C=C1CC1=CC(O)=C(N)C(O)=C1 VDVPOGRFHDGJLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDIVHTFGNXXRLP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[2-(4-amino-3,5-dihydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound C1=C(O)C(N)=C(O)C=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC(O)=C(N)C(O)=C1 UDIVHTFGNXXRLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDRNVPNSQJRIRN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[2-(4-amino-3-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C(O)=C1 ZDRNVPNSQJRIRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MESFSCWCECYZNL-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-(4-amino-3-hydroxyphenoxy)phenoxy]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=C(O)C(N)=CC=2)=C1 MESFSCWCECYZNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJYDMOLEJAEVPU-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(4-amino-3-hydroxyphenoxy)phenoxy]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C(O)=C1 JJYDMOLEJAEVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCIQYJOYHNJHHC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-[2-[4-(4-amino-3-carboxyphenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]benzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=C(C(N)=CC=3)C(O)=O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 PCIQYJOYHNJHHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYFBSSDLYGWAHH-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(OCC)=CC=C21 MYFBSSDLYGWAHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LODHFNUFVRVKTH-ZHACJKMWSA-N 2-hydroxy-n'-[(e)-3-phenylprop-2-enoyl]benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 LODHFNUFVRVKTH-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- JCCIFDCPHCKATH-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl acetate Chemical compound CCC(C)(C)OC(C)=O JCCIFDCPHCKATH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXQZUZIULOEMPI-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 3,5-diaminobenzoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC(N)=CC(N)=C1 YXQZUZIULOEMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAIUNKRWKOVEES-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetramethylbenzidine Chemical compound CC1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=C(C)C=2)=C1 UAIUNKRWKOVEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbenzidine Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXGJCWSBOZXWOV-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxyphthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1C(O)=O QXGJCWSBOZXWOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWDWUHBMOIGOA-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C1 NSWDWUHBMOIGOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFDLUBMEDQSHJY-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzenethiol Chemical compound NC1=CC(N)=CC(S)=C1 OFDLUBMEDQSHJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFNVGXBEWXBZPL-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminophenol Chemical compound NC1=CC(N)=CC(O)=C1 WFNVGXBEWXBZPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YELLAPKUWRTITI-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(O)=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 YELLAPKUWRTITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWQIVUUGLJFRHG-UHFFFAOYSA-N 3,7-dihydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 YWQIVUUGLJFRHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 3-(2-cyanophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CC=CC=C1C#N AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSGCDVKVZWMYBG-UHFFFAOYSA-N 3-(4-hydroxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=CC(O)=CC=2)=C1 OSGCDVKVZWMYBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXTDJHZGHOFSQG-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 NXTDJHZGHOFSQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNLWJFYYOIRPIO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 XNLWJFYYOIRPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZBCICVNBHNLTK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydroxyphthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C=C1C(O)=O YZBCICVNBHNLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILPDVOFDSNNCNY-UHFFFAOYSA-N 4,6-diaminobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound NC1=CC(N)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O ILPDVOFDSNNCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPYROBMRMXHROQ-UHFFFAOYSA-N 4,6-diaminobenzene-1,3-diol Chemical compound NC1=CC(N)=C(O)C=C1O DPYROBMRMXHROQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNMKUIQCIRAXBN-UHFFFAOYSA-N 4,7-dibromo-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound BrC1=CC=C2C(Br)=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 WNMKUIQCIRAXBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFBALUPVVFCEPA-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 LFBALUPVVFCEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)sulfonylphthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTGCZBEERTTDQ-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxy-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(O)C2=C1 BOTGCZBEERTTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWIVYGKSHSJHEF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-diethylphenyl)methyl]-2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=C(N)C(CC)=CC(CC=2C=C(CC)C(N)=C(CC)C=2)=C1 NWIVYGKSHSJHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(C(C)(C=2C=CC(O)=CC=2)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMSYGTSAFMZTAU-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-amino-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]methyl]-2,6-di(propan-2-yl)aniline;4-[(4-amino-3-methyl-5-propan-2-ylphenyl)methyl]-2-methyl-6-propan-2-ylaniline Chemical compound CC1=C(N)C(C(C)C)=CC(CC=2C=C(C(N)=C(C)C=2)C(C)C)=C1.CC(C)C1=C(N)C(C(C)C)=CC(CC=2C=C(C(N)=C(C(C)C)C=2)C(C)C)=C1 OMSYGTSAFMZTAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBHDSQZASIBAAI-UHFFFAOYSA-N 4-acetylbenzoic acid Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 QBHDSQZASIBAAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-PZFLKRBQSA-N 4-amino-3,5-ditritiobenzoic acid Chemical compound [3H]c1cc(cc([3H])c1N)C(O)=O ALYNCZNDIQEVRV-PZFLKRBQSA-N 0.000 description 1
- ORABWYPHDRBFAX-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C(=O)O)=CC(Br)=C21 ORABWYPHDRBFAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-6-nitrophenol Chemical compound OC1=C(F)C=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBUFBIFPUAHIDX-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 HBUFBIFPUAHIDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- MWRVRCAFWBBXTL-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyphthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1C(O)=O MWRVRCAFWBBXTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJVIHKKXPLPDSV-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxybenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=C(N)C(N)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 FJVIHKKXPLPDSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNKQDGLSQUASME-UHFFFAOYSA-N 4-sulfophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O WNKQDGLSQUASME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 5-nonyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-ol Chemical compound C(CCCCCCCC)C1=C2C(=C(C=C1)O)O2 RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNISNCKPIVZDX-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butylbenzene-1,2,3-triol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 HCNISNCKPIVZDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAUQJMHLAFIZDU-UHFFFAOYSA-N 6-Hydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 KAUQJMHLAFIZDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFTLBCXRDNIJMI-UHFFFAOYSA-N 6-acetyloxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(OC(=O)C)=CC=C21 NFTLBCXRDNIJMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLDFTMJPQJXGSS-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-naphthol Chemical compound C1=C(Br)C=CC2=CC(O)=CC=C21 YLDFTMJPQJXGSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGWFJBFNAQHLEF-UHFFFAOYSA-N 9-anthroic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 XGWFJBFNAQHLEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol P Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSQOHKHSKVTWSZ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C(CC1)C2)C1(CS(O)(=O)=O)C2=O.I Chemical compound CC(C)(C(CC1)C2)C1(CS(O)(=O)=O)C2=O.I BSQOHKHSKVTWSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013683 Celanese Polymers 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQCRVTDYMBWBMT-UHFFFAOYSA-N NC=1C=C(OC2=CC=C(C=C2)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C2=CC=C(C=C2)OC2=CC(=CC=C2)N)C=CC1.NC=1C=C(OC2=CC=C(C=C2)C(C)(C)C2=CC=C(C=C2)OC2=CC(=CC=C2)N)C=CC1 Chemical compound NC=1C=C(OC2=CC=C(C=C2)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C2=CC=C(C=C2)OC2=CC(=CC=C2)N)C=CC1.NC=1C=C(OC2=CC=C(C=C2)C(C)(C)C2=CC=C(C=C2)OC2=CC(=CC=C2)N)C=CC1 QQCRVTDYMBWBMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAOMZVDZARKPFJ-UHFFFAOYSA-N WIN 18446 Chemical class ClC(Cl)C(=O)NCCCCCCCCNC(=O)C(Cl)Cl FAOMZVDZARKPFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N [(2R)-2-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-octadecanoyloxyoxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxyethyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N 0.000 description 1
- QFKJMDYQKVPGNM-UHFFFAOYSA-N [benzenesulfonyl(diazo)methyl]sulfonylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 QFKJMDYQKVPGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLGXSTXZLFQYKJ-UHFFFAOYSA-N [cyclohexylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1CCCCC1 GLGXSTXZLFQYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDTRPMUFAMGRNM-UHFFFAOYSA-N [diazo(trifluoromethylsulfonyl)methyl]sulfonyl-trifluoromethane Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C(F)(F)F FDTRPMUFAMGRNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methoxymethane Chemical compound COC.CC(O)=O TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N amidol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(N)=C1 XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- YUTJCNNFTOIOGT-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,8,9-triol Chemical compound C1=CC(O)=C2C(O)=C3C(O)=CC=CC3=CC2=C1 YUTJCNNFTOIOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114055 beta-resorcylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- VGZKCAUAQHHGDK-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 VGZKCAUAQHHGDK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CZPOPKVRVUGZFN-UHFFFAOYSA-N bis(5-tert-butyl-2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C(=O)C=2C(=CC(O)=C(C=2)C(C)(C)C)O)=C1O CZPOPKVRVUGZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical group C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORPDKMPYOLFUBA-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ORPDKMPYOLFUBA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CLPHAYNBNTVRDI-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl propanedioate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CC(=O)OC(C)(C)C CLPHAYNBNTVRDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940031098 ethanolamine Drugs 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- TZWDKYYKFWQPGZ-UHFFFAOYSA-N ethoxymethyl 3,5-diaminobenzoate Chemical compound CCOCOC(=O)C1=CC(N)=CC(N)=C1 TZWDKYYKFWQPGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCOC(=O)CO ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- SXEMHNUCWJFSSD-UHFFFAOYSA-N methyl 3,7-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate Chemical compound OC1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)OC)=CC2=C1 SXEMHNUCWJFSSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABBNLGWTQMCEIE-UHFFFAOYSA-N methyl 3-hydroxy-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate Chemical compound COC1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)OC)=CC2=C1 ABBNLGWTQMCEIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVVBECLPRBAATK-UHFFFAOYSA-N methyl 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)OC)=CC2=C1 YVVBECLPRBAATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKZOPQRTQJERQC-UHFFFAOYSA-N methyl 6-hydroxynaphthalene-2-carboxylate Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(C(=O)OC)=CC=C21 UKZOPQRTQJERQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical group 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N n-butyric acid methyl ester Natural products CCCC(=O)OC UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHDRADPXNRULGA-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC(C(O)=O)=C21 CHDRADPXNRULGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAPAGLBSROJFGM-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-dithiol Chemical compound C1=CC=C2C(S)=CC=CC2=C1S AAPAGLBSROJFGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAWFFNJAPKXVPH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 VAWFFNJAPKXVPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSKSILUXAHIKNP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(C(O)=O)C2=CC(C(=O)O)=CC=C21 JSKSILUXAHIKNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-diol Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical group 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- NOQXXYIGRPAZJC-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCC1OC1 NOQXXYIGRPAZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N perfluorooctane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 229920000141 poly(maleic anhydride) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001816 polyoxyethylene sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000010988 polyoxyethylene sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001570 sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 235000011071 sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 229940031953 sorbitan monopalmitate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- VXHFNALHLRWIIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C(C)(C)C VXHFNALHLRWIIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUMJJBPQSTUGAC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3,5-diaminobenzoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1=CC(N)=CC(N)=C1 JUMJJBPQSTUGAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OC(C)(C)C JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYDRKKWPKKEMNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 LYDRKKWPKKEMNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JAELLLITIZHOGQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(C)(C)C JAELLLITIZHOGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical group SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005951 trifluoromethanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfonium triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
- C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09D179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S438/00—Semiconductor device manufacturing: process
- Y10S438/942—Masking
- Y10S438/948—Radiation resist
- Y10S438/952—Utilizing antireflective layer
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
これらの反射防止膜は、その上に塗布されるフォトレジストとのインターミキシングを防ぐため、熱架橋性組成物を使用して形成されることが多い。その結果、反射防止膜はフォトレジスト用現像液に不溶となり、半導体基板加工に先立つ反射防止膜の除去は、ドライエッチングによって行なうことが必要である(例えば、特許文献1参照。)。
しかし、反射防止膜のドライエッチングによる除去と同時に、フォトレジストもエッチングにより除去され、そのため、基板加工に必要なフォトレジストの膜厚の確保が難しくなるという問題が生じる。解像性の向上を目的として薄膜のフォトレジストが使用されるような場合に、特に重大な問題となる。
また、半導体装置製造におけるイオン注入工程はフォトレジストパターンを鋳型として半導体基板に不純物を導入する工程であり、基板表面に損傷を与えることを避けるため、フォトレジストのパターン形成に当たってはドライエッチング工程を行なうことができない。そのため、イオン注入工程のためのフォトレジストパターンの形成においてはドライエッチングによる除去を必要とする反射防止膜をフォトレジストの下層に形成することが出来なかった。これまでイオン注入工程で鋳型として用いられるフォトレジストパターンは、その線幅が広く、基板からの露光光の反射による定在波の影響や、基板の段差による露光光の乱反射の影響を受けることが少なかったため染料入りフォトレジストやフォトレジスト上層に反射防止膜を用いることで反射による問題は解決されてきた。しかしながら近年の微細化に伴いイオン注入工程で用いられるフォトレジストにも微細なパターンが必要とされ始め、フォトレジスト下層の反射防止膜が必要となってきた。
このようなことから、フォトレジスト用現像液に溶解し、フォトレジストと同時に現像除去することができる反射防止膜の開発が望まれていた。ところで、これまでも、フォトレジストと同時に現像除去することができる反射防止膜についての検討がなされているが(例えば、特許文献2、特許文献3、特許文献4、特許文献5、特許文献6参照。)、微細加工への適用性や、形成されるパターン形状などの点において、充分なものではなかった。
すなわち、本発明の目的は、半導体装置の製造に使用される反射防止膜形成組成物を提供することにある。そして、上層に塗布、形成されるフォトレジストとのインターミキシングを起こさず、フォトレジスト用現像液に溶解し、フォトレジストと同時に現像除去可能な反射防止膜、及び該反射防止膜を形成するための反射防止膜形成組成物を提供することにある。
また、本発明の目的は、当該反射防止膜形成組成物を使用した、半導体装置の製造に用いられるフォトレジストパターンの形成方法を提供することにある。
第2観点として、式(1)で表される構造と式(2):
第3観点として、前記ポリアミド酸が(a)テトラカルボン酸二無水物化合物と(b)少なくとも一つのカルボキシル基を有するジアミン化合物から製造されるポリアミド酸である、第1観点に記載の反射防止膜形成組成物、
第4観点として、前記ポリアミド酸が(a)テトラカルボン酸二無水物化合物、(b)少なくとも一つのカルボキシル基を有するジアミン化合物、及び(c)ジアミン化合物から製造されるポリアミド酸である、第2観点に記載の反射防止膜形成組成物、
第5観点として、前記(a)テトラカルボン酸二無水物化合物が少なくとも一つのベンゼン環構造を有するテトラカルボン酸二無水物化合物である、第3観点又は第4観点に記載の反射防止膜形成組成物、
第6観点として、前記(b)少なくとも一つのカルボキシル基を有するジアミン化合物が少なくとも一つのベンゼン環構造を有するジアミン化合物である、第3観点又は第4観点に記載の反射防止膜形成組成物、
第7観点として、前記(c)ジアミン化合物が二つのベンゼン環構造を有するジアミン化合物である、第4観点に記載の反射防止膜形成組成物、
第8観点として、前記ポリアミド酸の重量平均分子量が1000〜50000である、第1観点又は第2観点に記載の反射防止膜形成組成物、
第9観点として、前記少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物が、三つのエポキシ基を有する化合物である、第1観点又は第2観点に記載の反射防止膜形成組成物、
第10観点として、更に吸光性化合物を含む、第1観点乃至第9観点のいずれか一つに記載の反射防止膜形成組成物、
第11観点として、更に光酸発生剤を含む、第1観点乃至第10観点のいずれか一つに記載の反射防止膜形成組成物、
第12観点として、第1観点乃至第11観点のいずれか一つに記載の反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することにより形成され、現像液に対する溶解速度が毎秒0.2nm〜40nmである反射防止膜、
第13観点として、第1観点乃至第11観点のいずれか一つに記載の反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して反射防止膜を形成する工程、該反射防止膜上にフォトレジスト層を形成する工程、前記反射防止膜と前記フォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、前記露光後に現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いるフォトレジストパターンの形成方法、
第14観点として、前記露光が248nm又は193nmの波長の光により行われる、第13観点に記載のフォトレジストパターンの形成方法、である。
本発明の反射防止膜形成組成物より形成される反射防止膜はドライエッチングを行なうことなく除去が可能であるため、イオン注入工程等、ドライエッチングによる基板表面の損傷に敏感な工程を含む半導体装置の製造プロセスにおいて使用することができる。
また、本発明の反射防止膜形成組成物を用いて反射防止膜を形成する場合、形成時の焼成条件を変えることにより、フォトレジスト用現像液に対する反射防止膜の溶解速度を変えることができる。
<ポリアミド酸>
本発明の反射防止膜形成組成物は式(1)で表される構造を有するポリアミド酸、または、式(1)で表される構造と式(2)で表される構造とを有するポリアミド酸を含むものである。
式(1)においてA1は4価の有機基を表し、B1は3価の有機基を表す。A1としては、例えば、式(3)〜(10)が挙げられる(式中Xは、炭素原子数1〜5のアルキル基、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、水酸基、カルボキシル基、フェノキシ基、トリフルオロメチル基またはニトロ基を表し、m1は0、1又は2の数を表す)。
B1としては、例えば、式(11)〜(18)が挙げられる(式中Yは、炭素原子数1〜5のアルキル基、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、水酸基、カルボキシル基、フェノキシ基、トリフルオロメチル基またはニトロ基を表し、m2は0、1又は2の数を表す)。
B2としては、例えば、式(19)〜(27)が挙げられる(式中Zは、炭素原子数1〜5のアルキル基、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、水酸基、フェノキシ基、トリフルオロメチル基またはニトロ基を表し、m3は0、1又は2の数を表す)。
本発明の反射防止膜形成組成物は少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物を含有する。そのような化合物としては、エポキシ基を有する化合物であれば特に限定はない。例えば、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,2−エポキシ−4−(エポキシエチル)シクロヘキサン、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、2,6−ジグリシジルフェニルグリシジルエーテル、1,1,3−トリス[p−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]プロパン、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル及びビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、及びペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル等を挙げることができる。
また、少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物としてはエポキシ基を有するポリマーを使用することができる。そのようなポリマーとしては、エポキシ基を有するポリマーであれば、特に制限なく使用することができる。
そのようなポリマーは、エポキシ基を有する付加重合性モノマーを用いた付加重合により製造することができ、また、水酸基を有する高分子化合物とエピクロルヒドリン、グリシジルトシレート等のエポキシ基を有する化合物との反応により製造することができる。例えば、ポリグリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレートとエチルメタクリレートの共重合体、グリシジルメタクリレートとスチレンと2−ヒドロキシエチルメタクリレートの共重合体等の付加重合ポリマーや、エポキシノボラック等の縮重合ポリマーを挙げることができる。このようなポリマーの重量平均分子量としては、例えば、300〜200000である。
上記少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物の含有量は、ポリアミド酸100質量部に対して例えば5〜70質量部であり、または、10〜60質量部であり、好ましくは15〜45質量部である。少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物の含有量が5質量部より小さい場合には反射防止膜の硬化度が不足し、フォトレジスト溶剤に溶解し、インターミキシングを起こしてしまう場合がある。少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物の含有量が70質量部より大きい場合には、フォトレジスト用現像液に対する十分な溶解性が得られなくなることがある。
本発明の反射防止膜形成組成物は、上記の各成分を均一に混合することによって容易に調製することができ、適当な溶剤に溶解されて溶液状態で用いられる。そのような溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、及びN−メチルピロリドン等を用いることができる。これらの溶剤は単独または2種以上の組合せで使用することができる。さらに、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等の高沸点溶剤を混合して使用することができる。
本発明の反射防止膜形成組成物には、前記のポリアミド酸、少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物及び溶剤の他、吸光性化合物、光酸発生剤及び界面活性剤等を含有することができる。
波長248nmの光に対して大きな吸収をもつ吸光性化合物としては、例えば、1−ナフトエ酸、2−ナフトエ酸、1−ナフトール、2−ナフトール、1−アミノナフタレン、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、3,7−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸、6−ブロモ−2−ヒドロキシナフタレン、1,2−ナフタレンジカルボン酸、1,3−ナフタレンジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸、1,6−ナフタレンジカルボン酸、1,7−ナフタレンジカルボン酸、1,8−ナフタレンジカルボン酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、1,2−ジヒドロキシナフタレン、1,3−ジヒドロキシナフタレン、1,4−ジヒドロキシナフタレン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、1,8−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン、6−ヒドロキシ−1−ナフトエ酸、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、1−ブロモ−2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸、1−ブロモ−4−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸、1,6−ジブロモ−2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸、3−ヒドロキシ−7−メトキシ−2−ナフトエ酸、1−アミノ−2−ナフトール、1,5−ジメルカプトナフタレン、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸、3,5−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸、1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸、2−エトキシ−1−ナフトエ酸、2,6−ジクロロ−1−ナフトール、2−ヒドロキシ−3−ナフタレンカルボン酸メチルエステル、6−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸メチルエステル、3−ヒドロキシ−7−メトキシ−2−ナフタレンカルボン酸メチルエステル、3,7−ジヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸メチルエステル、2,4−ジブロモ−1−ナフトール、1−ブロモ−2−ナフトール、2−ナフタレンチオール、4−メトキシ−1−ナフトール、6−アセトキシ−2−ナフトエ酸、1,6−ジブロモ−1−ナフトール、2,6−ジブロモ−1,5−ジヒドロキシナフタレン、1−アセチル−2−ナフトール、9−アントラセンカルボン酸、1,4,9,10−テトラヒドロキシアントラセン、及び1,8,9−トリヒドロキシアントラセン等を挙げることができる。
また、波長193nmの光に対して大きな吸収をもつ吸光性化合物としては、例えば、安息香酸、4−メチル安息香酸、o−フタル酸、m−フタル酸、p−フタル酸、2−メトキシ安息香酸、イソフタル酸、テレフタル酸、2−ヒドロキシ安息香酸、3−ヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシ安息香酸、2−アセトキシ安息香酸、2−アミノ安息香酸、3−アミノ安息香酸、4−アミノ安息香酸、トリメシン酸、1,4−ベンゼンジカルボン酸、2,3−ジメトキシ安息香酸、2,4−ジメトキシ安息香酸、2,5−ジメトキシ安息香酸、2,4−ジヒドロキシ安息香酸、2,6−ジヒドロキシ安息香酸、3,4−ジヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、4−アセチル安息香酸、ピロメリット酸、トリメシン酸無水物、2−[ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−メチル]安息香酸、3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸、2−ベンゾフェノンカルボン酸、m−フェニル安息香酸、3−(4’−ヒドロキシフェノキシ)安息香酸、3−フェノキシ安息香酸、フェノール、1,4−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシベンゼン、1,2−ジヒドロキシベンゼン、2−メチルフェノール、3−メチルフェノール、4−メチフェノール、1,3,5−トリヒドロキシベンゼン、2,2−ビス−4−ヒドロキシフェニルプロパン、2−ヒドロキシビフェニル、2−アミノフェノール、3−アミノフェノール、4−アミノフェノール、2,4,6−トリス(4−ヒドロキシフェニルメチル)−1,3−ベンゼンジオール及び4−ベンジルオキシフェノール等が挙げられる。
例えば、カルボキシル基やフェノール性水酸基を有する化合物の場合、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,2−エポキシ−4−(エポキシエチル)シクロヘキサン、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、2,6−ジグリシジルフェニルグリシジルエーテル、1,1,3−トリス(p−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)プロパン、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル、ビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、及びペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル等のエポキシ化合物やグリシジルメタクリレート等のエポキシ基を有する構造を含むポリマーと反応させて得られる化合物を、吸光性化合物として使用することができる。そのような吸光性化合物としては、例えば、下記(42)、(43)及び(44)で表される単位構造を有するポリマーや、(45)で表される化合物などが挙げられる。式(45)中、Arは、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、チオール基、炭素原子数1〜5のチオアルキル基、カルボキシル基、フェノキシ基、アセチル基、炭素原子数1〜5のアルコキシカルボニル基およびビニル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい、ベンゼン環、ナフタレン環またはアントラセン環を表す。
1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、3,7−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸、1,2−ナフタレンジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、1,3−ジヒドロキシナフタレン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、1,8−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン、6−ヒドロキシ−1−ナフトエ酸、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、1−ブロモ−2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸、1−ブロモ−4−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸、1,6−ジブロモ−2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸、3,5−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸、及び1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸等の二つ以上のカルボキシル基またはフェノール性水酸基を有するナフタレン化合物とを反応させて得られる化合物が好ましい。
オニウム塩化合物としては、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフエート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムカンファースルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムカンファースルホネート及びビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート等のヨードニウム塩化合物、及びトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムカンファースルホネート及びトリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート等のスルホニウム塩化合物が挙げられる。
スルホンイミド化合物としては、例えば、N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(カンファースルホニルオキシ)スクシンイミド及びN−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ナフタルイミド等が挙げられる。
ジスルホニルジアゾメタン化合物としては、例えば、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4−ジメチルベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、及びメチルスルホニル−p−トルエンスルホニルジアゾメタンが挙げられる。
これらの光酸発生剤は一種のみを使用することができ、または二種以上を組み合わせて使用することができる。光酸発生剤の含有量としては、ポリアミド酸100質量部に対して、例えば0.01〜20質量部であり、または0.05〜10質量部であり、また、例えば0.1〜5質量部であり、または、0.5〜3質量部である。これらの光酸発生剤は、フォトレジストの露光時に酸を生じる。光酸発生剤を添加することによって、反射防止膜の酸性度を調節でき、それによって、フォトレジストの形状を制御できるようになる。
そのような化合物としては、例えばジ−tert−ブチルマロネート、tert−ブチルアセテート、tert−ブチルプロピオネート、tert−ブチルアセトアセテート、tert−アミルアセテート、安息香酸−tert−ブチルエステル及びtert−ブチルピバレート等の化合物が挙げられる。また、式(46)〜(54)の化合物を挙げることができる。
そのため、これらの化合物は光酸発生剤と共に反射防止膜形成組成物に添加されることが好ましい。すなわち、酸の存在下で容易に分解される基で保護されたカルボキシル基又はフェノール性水酸基を有する化合物と光酸発生剤とを含む反射防止膜形成組成物から形成された反射防止膜にあっては、その露光された部分では露光によって光酸発生剤から発生した酸によって、酸の存在下で容易に分解される基で保護されたカルボキシル基又はフェノール性水酸基を有する化合物のカルボキシル基又はフェノール性水酸基が再生する。そして、その結果、露光された部分の反射防止膜のアルカリ性の現像液に対する溶解性が高まることとなる。これに対し、露光されていない部分では、酸の存在下で容易に分解される基で保護されたカルボキシル基又はフェノール性水酸基を有する化合物に変化はなく、その部分の反射防止膜のアルカリ性溶液に対する溶解性を高めることとはならない。このため、酸の存在下で容易に分解される基で保護されたカルボキシル基又はフェノール性水酸基を有する化合物と光酸発生剤を共に使用することにより、露光後の反射防止膜の露光部と非露光部のアルカリ性の現像液に対する溶解性に差をつけることができるようになり、現像によるパターン形成を容易なものとする。
上記の、酸の存在下で容易に分解される基で保護されたカルボキシル基又はフェノール性水酸基を有する化合物が使用される場合、その含有量としては、ポリアミド酸100質量部に対して、例えば1〜50質量部であり、または5〜30質量部であり、また、例えば10〜20質量部である。
本発明の反射防止膜形成組成物は、その他必要に応じてレオロジー調整剤、接着補助剤等を含んでいてもよい。
半導体基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、ガラス基板、ITO基板等)の上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明の反射防止膜形成組成物が塗布され、その後、焼成することにより反射防止膜が形成される。焼成する条件としては、焼成温度80℃〜300℃、焼成時間0.3〜60分間の中から適宜、選択される。反射防止膜の膜厚としては、例えば0.01〜3.0μmであり、例えば0.03〜1.0μmであり、または、0.05μm〜0.5μmである。
形成される反射防止膜のフォトレジスト用現像液に対する溶解速度としては、毎秒0.1nm〜50nmであり、好ましくは毎秒0.2nm〜40nmであり、より好ましくは0.3〜20nmである。溶解速度がこれより小さい場合には、反射防止膜の除去に必要な時間が長くなり、生産性の低下をもたらすこととなる。溶解速度がこれより大きい場合には、レジスト未露光部下層の反射防止膜も溶解しレジストパターンを得ることができなくなる。
本発明の反射防止膜形成組成物から形成される反射防止膜は、形成時の焼成条件を変えることによって、反射防止膜のフォトレジスト用現像液に対する溶解速度をコントロールすることができる。焼成時間が一定の場合、焼成温度を高くするほど、フォトレジスト用現像液に対する溶解速度の小さな反射防止膜を形成することができる。
次いで反射防止膜の上に、フォトレジストの層が形成される。フォトレジストの層の形成は、一般的な方法、すなわち、フォトレジスト溶液の反射防止膜上への塗布及び焼成によって行なうことができる。
本発明の反射防止膜の上に塗布、形成されるフォトレジストとしては露光に使用される光に感光するものであれば特に限定はなく、ネガ型、ポジ型いずれも使用できる。ノボラック樹脂と1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルとからなるポジ型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物とアルカリ可溶性バインダーと光酸発生剤とからなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジストなどがあり、例えば、シプレー社製商品名APEX−E、住友化学工業(株)製商品名PAR710、信越化学工業(株)製商品名SEPR430等が挙げられる。
次に、所定のマスクを通して露光が行なわれる。露光には、KrFエキシマレーザー(波長248nm)、ArFエキシマレーザー(波長193nm)及びF2エキシマレーザー(波長157nm)等を使用することができる。露光後、必要に応じて露光後加熱(PEB:Post Exposure Bake)を行なうこともできる。
次いで、フォトレジスト用現像液によって現像が行なわれる。これにより、例えばポジ型フォトレジストが使用された場合は、露光された部分のフォトレジスト及びその下層部分の反射防止膜が、現像によって除去されることになる。
フォトレジスト用現像液としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、コリンなどの水酸化四級アンモニウムの水溶液、エタノールアミン、プロピルアミン、エチレンジアミンなどのアミン水溶液等のアルカリ性水溶液を例として挙げることができる。さらに、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。現像の条件としては、温度5℃〜50℃、時間10〜300秒から適宜選択される。
本発明の反射防止膜形成組成物から形成される反射防止膜は、汎用されている、2.38質量%の水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液を用いて室温で容易に現像を行なうことができる。
本発明の反射防止膜は、基板とフォトレジストとの相互作用の防止するための層、フォトレジストに用いられる材料又はフォトレジストへの露光時に生成する物質の基板への悪作用を防ぐ機能を有する層、加熱焼成時に基板から生成する物質の上層フォトレジストへの拡散、悪作用を防ぐ機能を有する層、半導体基板誘電体層によるフォトレジスト層のポイズニング効果を減少させるためのバリア層として使用することも可能である。
(ポリアミド酸の合成)
ピロメリット酸二無水物4.36g、3,5−ジアミノ安息香酸1.19g及び2,2−ビス(3−アミノ−4−トルイル)ヘキサフルオロプロパン4.26gをプロピレングリコールモノメチルエーテル55.6g中60℃で25時間反応することによって、ポリアミド酸を含む溶液[A]を得た。得られたポリアミド酸のGPC分析を行ったところ、重量平均分子量Mw=7600(標準ポリスチレン換算)、数平均分子量Mn=4100であった。
(吸光性化合物の合成)
3,7−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸19.0g、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート10g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.552gをシクロヘキサノン118g中130℃で24時間反応させることで吸光性化合物(式(55)の化合物)
(反射防止膜形成組成物の調製)
ポリアミド酸を含む溶液[A]14.0gに吸光性化合物を含む溶液[a]4.38g、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート0.630g、プロピレングリコールモノメチルエーテル52.3g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート67.5gを添加し室温で30分間攪拌することにより反射防止膜形成組成物の溶液[1]を調製した。
(反射防止膜形成組成物の評価)
この反射防止膜形成組成物の溶液[1]を半導体基板(シリコンウェハー基板)上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上で200℃、60秒間焼成して膜厚40nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜は乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。この反射防止膜をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.67、減衰係数(k値)は0.39、波長193nmでの屈折率(n値)は1.53、減衰係数(k値)は0.42であった。
また、焼成温度を190℃、210℃及び220℃として同様に反射防止膜を形成した。そして、これらの反射防止膜が乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であることを確認した。
次に、現像液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)に対する反射防止膜の溶解速度をレジスト現像アナライザー(リソテックジャパン(株)製)を用いて測定した。焼成温度190℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒10.7nmであった。また、焼成温度200℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒2.0nm、焼成温度210℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒0.9nm、焼成温度220℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒0.61nmであった
反射防止膜形成組成物の溶液[1]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上で220℃、60秒間焼成して膜厚40nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜上にKrF用ポジ型フォトレジスト膜を形成し、200nmのライン/スペースパターンが形成されるように設定されたマスクを通して、KrFエキシマレーザー(波長248nm)で露光した。
110℃で90秒間露光後加熱を行った後、フォトレジスト用現像液として2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)を用いて60秒間パドル現像を行った。フォトレジストとともに反射防止膜も露光部は溶解し、200nmのライン/スペースでも残膜は見られなかった。
(反射防止膜形成組成物の調製)
実施例1で用いたポリアミド酸溶液[A]14.0gに実施例1で用いた吸光性化合物を含む溶液[a]4.38g、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート0.630g、2,4,6−トリス(4−ヒドロキシフェニルメチル)−1,3−ベンゼンジオール0.0450g、プロピレングリコールモノメチルエーテル52.8g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート67.5gを添加し室温で30分間攪拌することにより反射防止膜形成組成物の溶液[2]を調製した。
(反射防止膜形成組成物の評価)
この反射防止膜形成組成物の溶液[2]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上で200℃、60秒間焼成して膜厚40nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜は乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。この反射防止膜をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.67、減衰係数(k値)は0.39、波長193nmでの屈折率(n値)は1.53、減衰係数(k値)は0.42であった。
また、焼成温度を190℃、210℃及び220℃として同様に反射防止膜を形成した。そして、これらの反射防止膜が乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であることを確認した。
次に、現像液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)に対する反射防止膜の溶解速度をレジスト現像アナライザー(リソテックジャパン(株)製)を用いて測定した。焼成温度190℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒11.7nmであった。また、焼成温度200℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒2.3nm、焼成温度210℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒1.1nm、焼成温度220℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒0.83nmであった
反射防止膜形成組成物の溶液[2]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上で220℃、60秒間焼成して膜厚40nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜上にKrF用ポジ型フォトレジスト膜を形成し、200nmのライン/スペースパターンが形成されるように設定されたマスクを通して、KrFエキシマレーザー(波長248nm)で露光した。110℃で90秒間露光後加熱を行った後、フォトレジスト用現像液として2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)を用いて60秒間パドル現像を行った。フォトレジストとともに反射防止膜も露光部は溶解し、200nmのライン/スペースでも残膜は見られなかった。
(ポリアミド酸の合成)
ピロメリット酸二無水物4.36g、3,5−ジアミノ安息香酸0.89g及び2,2−ビス(3−アミノ−4−トルイル)ヘキサフルオロプロパン4.97gをプロピレングリコールモノメチルエーテル55.6g中60℃で25時間反応することでポリアミド酸を含む溶液[B]を得た。得られたポリアミド酸のGPC分析を行ったところ、重量平均分子量Mw=8500(標準ポリスチレン換算)、数平均分子量Mn=3900であった。
(反射防止膜形成組成物の調製)
ポリアミド酸を含む溶液[B]14.0gに実施例1で用いた吸光性化合物を含む溶液[a]4.38g、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート0.630g、プロピレングリコールモノメチルエーテル52.4g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート67.5gを添加し室温で30分間攪拌することにより反射防止膜形成組成物の溶液[3]を調製した。
(反射防止膜形成組成物の評価)
この反射防止膜形成組成物の溶液[3]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上で200℃、60秒間焼成して膜厚40nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜は乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。この反射防止膜をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.67、減衰係数(k値)は0.39、波長193nmでの屈折率(n値)は1.53、減衰係数(k値)は0.42であった。
また、焼成温度を190℃、210℃及び220℃として同様に反射防止膜を形成した。そして、これらの反射防止膜が乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であることを確認した。
次に、現像液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)に対する反射防止膜の溶解速度をレジスト現像アナライザー(リソテックジャパン(株)製)を用いて測定した。焼成温度190℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒9.7nmであった。また、焼成温度200℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒1.7nm、焼成温度210℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒0.7nm、焼成温度220℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒0.53nmであった
反射防止膜形成組成物の溶液[3]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上で210℃、60秒間焼成して膜厚40nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜上にKrF用ポジ型フォトレジスト膜を形成し、200nmのライン/スペースパターンが形成されるように設定されたマスクを通して、KrFエキシマレーザー(波長248nm)で露光した。
110℃で90秒間露光後加熱を行った後、フォトレジスト用現像液として2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)を用いて60秒間パドル現像を行った。フォトレジストとともに反射防止膜も露光部は溶解し、200nmのライン/スペースでも残膜は見られなかった。
(反射防止膜形成組成物の調製)
実施例1で用いたポリアミド酸溶液[A]14.0gに実施例1で用いた吸光性化合物を含む溶液[a]4.38g、4,4’−メチレンビス(ジグリシジルアニリン)0.630g(東都化成製)、プロピレングリコールモノメチルエーテル52.8g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート67.5gを添加し室温で30分間攪拌することにより反射防止膜形成組成物の溶液[4]を調製した。
(反射防止膜形成組成物の評価)
この反射防止膜形成組成物の溶液[4]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上で200℃、60秒間焼成して膜厚40nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜は乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。この反射防止膜をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.67、減衰係数(k値)は0.39、波長193nmでの屈折率(n値)は1.53、減衰係数(k値)は0.42であった。
また、焼成温度を190℃、210℃及び220℃として同様に反射防止膜を形成した。そして、これらの反射防止膜が乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であることを確認した。
次に、現像液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)に対する反射防止膜の溶解速度をレジスト現像アナライザー(リソテックジャパン(株)製)を用いて測定した。焼成温度190℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒9.7nmであった。また、焼成温度200℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒0.55nm、焼成温度210℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒0.37nm、焼成温度220℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒0.13nmであった
反射防止膜形成組成物の溶液[4]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上で210℃、60秒間焼成して膜厚40nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜上にKrF用ポジ型フォトレジスト膜を形成し、200nmのライン/スペースパターンが形成されるように設定されたマスクを通して、KrFエキシマレーザー(波長248nm)で露光した。
110℃で90秒間露光後加熱を行った後、フォトレジスト用現像液として2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)を用いて60秒間パドル現像を行った。フォトレジストとともに反射防止膜も露光部は溶解し、200nmのライン/スペースでも残膜は見られなかった。
(ポリアミド酸の合成)
4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物17.8g、3,5−ジアミノ安息香酸3.12g及びビス(4−アミノフェニルスルホン)4.92gをプロピレングリコールモノメチルエーテル145.6g中80℃で20時間反応することによって、ポリアミド酸を含む溶液[C]を得た。得られたポリアミド酸のGPC分析を行ったところ、重量平均分子量Mw=8600(標準ポリスチレン換算)、数平均分子量Mn=5200であった。
(反射防止膜形成組成物の調製)
ポリアミド酸を含む溶液[C]25.0gに吸光性化合物溶液[a]4.15g、4、4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)1.13g、3,7−ジヒドロキシナフトエ酸0.825g、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート0.124g、プロピレングリコールモノメチルエーテル82.8g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート127g、シクロヘキサノン10.0gを添加し室温で30分間攪拌することにより反射防止膜形成組成物の溶液[5]を調製した。
(反射防止膜形成組成物の評価)
この反射防止膜形成組成物の溶液[5]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上で175℃、60秒間焼成して膜厚40nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜はプロピレングリコール、乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。この反射防止膜をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.80、減衰係数(k値)は0.44、波長193nmでの屈折率(n値)は1.50、減衰係数(k値)は0.44であった。
また、焼成温度を170℃及び180℃として同様に反射防止膜を形成した。そして、これらの反射防止膜が乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であることを確認した。
次に、現像液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)に対する反射防止膜の溶解速度をレジスト現像アナライザー(リソテックジャパン(株)製)を用いて測定した。焼成温度175℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒2.00nmであった。また、焼成温度170℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒2.35nm、焼成温度180℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒1.82nmであった。
反射防止膜形成組成物の溶液[5]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上で220℃、60秒間焼成して膜厚40nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜上にKrF用ポジ型フォトレジスト膜を形成し、200nmのライン/スペースパターンが形成されるように設定されたマスクを通して、KrFエキシマレーザー(波長248nm)で露光した。110℃で90秒間露光後加熱を行った後、フォトレジスト用現像液として2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)を用いて60秒間パドル現像を行った。フォトレジストとともに反射防止膜も露光部は溶解し、200nmのライン/スペースでも残膜は見られなかった。
(ポリアミド酸の合成)
ピロメリット酸二無水物4.36g、p−フェニレンジアミン0.838g、2,2−ビス(3−アミノ−4−トルイル)ヘキサフルオロプロパン4.26gをプロピレングリコールモノメチルエーテル55.6g中60℃で25時間反応することでポリアミド酸溶液[D]を得た。得られたポリアミド酸のGPC分析を行ったところ、重量平均分子量Mw=8600(標準ポリスチレン換算)、数平均分子量Mn=4800であった。
(反射防止膜形成組成物の調製)
ポリアミド酸溶液[D]14.0gに実施例1で用いた吸光性化合物溶液[a]4.38g、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート0.630g、プロピレングリコールモノメチルエーテル52.3g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート67.5gを添加し室温で30分間攪拌することにより反射防止膜形成組成物の溶液[6]を調製した。
(反射防止膜形成組成物の評価)
この反射防止膜形成組成物の溶液[6]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上で200℃、60秒間焼成して膜厚40nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜は乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。この反射防止膜をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.68、減衰係数(k値)は0.40、波長193nmでの屈折率(n値)は1.53、減衰係数(k値)は0.42であった。
この反射防止膜形成組成物の溶液[6]から形成した反射防止膜は、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)に不溶であった。
Claims (19)
- B 2 が、置換基としてカルボキシル基を有さないところの、請求項2に記載の半導体装置製造のリソグラフィープロセスでフォトレジストと基板の間に使用される反射防止膜形成組成物。
- 前記ポリアミド酸が(a)テトラカルボン酸二無水物化合物と(b)少なくとも一つのカルボキシル基を有するジアミン化合物から製造されるポリアミド酸である、請求項1に記載の半導体装置製造のリソグラフィープロセスでフォトレジストと基板の間に使用される反射防止膜形成組成物。
- 前記ポリアミド酸が(a)テトラカルボン酸二無水物化合物、(b)少なくとも一つのカルボキシル基を有するジアミン化合物、及び(c)ジアミン化合物から製造されるポリアミド酸である、請求項2に記載の半導体装置製造のリソグラフィープロセスでフォトレジストと基板の間に使用される反射防止膜形成組成物。
- 前記(a)テトラカルボン酸二無水物化合物が少なくとも一つのベンゼン環構造を有するテトラカルボン酸二無水物化合物である、請求項4又は請求項5に記載の半導体装置製造のリソグラフィープロセスでフォトレジストと基板の間に使用される反射防止膜形成組成物。
- 前記(a)テトラカルボン酸二無水物化合物が、ピロメリット酸二無水物及び/又は4,4−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物である、請求項4又は請求項5に記載の半導体装置製造のリソグラフィープロセスでフォトレジストと基板の間に使用される反射防止膜形成組成物。
- 前記(b)少なくとも一つのカルボキシル基を有するジアミン化合物が少なくとも一つのベンゼン環構造を有するジアミン化合物である、請求項4又は請求項5に記載の半導体装置製造のリソグラフィープロセスでフォトレジストと基板の間に使用される反射防止膜形成組成物。
- 前記(b)少なくとも一つのカルボキシル基を有するジアミン化合物が、 3,5−ジアミノ安息香酸である、請求項4、請求項5又は請求項7に記載の半導体装置製造のリソグラフィープロセスでフォトレジストと基板の間に使用される反射防止膜形成組成物。
- 前記(c)ジアミン化合物が二つのベンゼン環構造を有するジアミン化合物である、請求項5に記載の半導体装置製造のリソグラフィープロセスでフォトレジストと基板の間に使用される反射防止膜形成組成物。
- 前記(c)ジアミン化合物が、2,2−ビス(3−アミノ−4−トルイル)ヘキサフルオロプロパン及び/又はビス(4−アミノフェニルスルホン)である、請求項5又は請求項7に記載の半導体装置製造のリソグラフィープロセスでフォトレジストと基板の間に使用される反射防止膜形成組成物。
- 前記ポリアミド酸の重量平均分子量が1000〜50000である、請求項1又は請求項2に記載の半導体装置製造のリソグラフィープロセスでフォトレジストと基板の間に使用される反射防止膜形成組成物。
- 前記少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物が、三つのエポキシ基を有する化合物である、請求項1又は請求項2に記載の半導体装置製造のリソグラフィープロセスでフォトレジストと基板の間に使用される反射防止膜形成組成物。
- 更に吸光性化合物を含む、請求項1乃至請求項13のいずれか1項に記載の半導体装置製造のリソグラフィープロセスでフォトレジストと基板の間に使用される反射防止膜形成組成物。
- 更に光酸発生剤を含む、請求項1乃至請求項14のいずれか1項に記載の半導体装置製造のリソグラフィープロセスでフォトレジストと基板の間に使用される反射防止膜形成組成物。
- 248nm又は193nmの波長の光に対する反射防止能を有する反射防止膜を形成するための、請求項1乃至請求項15のいずれか1項に記載の半導体装置製造のリソグラフィープロセスでフォトレジストと基板の間に使用される反射防止膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項15のいずれか1項に記載の反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することにより形成され、現像液に対する溶解速度が毎秒0.2nm〜40nmである半導体装置製造のリソグラフィープロセスでフォトレジストと基板の間に使用される反射防止膜。
- 請求項1乃至請求項15のいずれか1項に記載の反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して反射防止膜を形成する工程、該反射防止膜上にフォトレジスト層を形成する工程、前記反射防止膜と前記フォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、前記露光後に現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いるフォトレジストパターンの形成方法。
- 前記露光が248nm又は193nmの波長の光により行われる、請求項18に記載のフォトレジストパターンの形成方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003304376 | 2003-08-28 | ||
JP2003304376 | 2003-08-28 | ||
PCT/JP2004/012389 WO2005022261A1 (ja) | 2003-08-28 | 2004-08-27 | ポリアミド酸を含む反射防止膜形成組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2005022261A1 JPWO2005022261A1 (ja) | 2007-11-01 |
JP4182358B2 true JP4182358B2 (ja) | 2008-11-19 |
Family
ID=34269268
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005513481A Expired - Lifetime JP4182358B2 (ja) | 2003-08-28 | 2004-08-27 | ポリアミド酸を含む反射防止膜形成組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7598182B2 (ja) |
EP (1) | EP1666972B1 (ja) |
JP (1) | JP4182358B2 (ja) |
KR (1) | KR101113775B1 (ja) |
CN (1) | CN100535750C (ja) |
TW (1) | TWI358612B (ja) |
WO (1) | WO2005022261A1 (ja) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006040922A1 (ja) * | 2004-10-14 | 2006-04-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 芳香族スルホン酸エステル化合物及び光酸発生剤を含む下層反射防止膜形成組成物 |
CN101199041B (zh) * | 2005-06-20 | 2010-05-19 | 日产化学工业株式会社 | 电极图案形成层及其制造方法、图案电极、电子器件和有机fet |
JP4806988B2 (ja) * | 2005-07-26 | 2011-11-02 | Jnc株式会社 | ワニス組成物 |
US7563563B2 (en) * | 2006-04-18 | 2009-07-21 | International Business Machines Corporation | Wet developable bottom antireflective coating composition and method for use thereof |
EP2042927B1 (en) * | 2006-06-19 | 2012-03-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition containing hydroxylated condensation resin for forming film under resist |
US20080102648A1 (en) * | 2006-11-01 | 2008-05-01 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Method and System For Making Photo-Resist Patterns |
US20090035704A1 (en) * | 2007-08-03 | 2009-02-05 | Hong Zhuang | Underlayer Coating Composition Based on a Crosslinkable Polymer |
US8039201B2 (en) * | 2007-11-21 | 2011-10-18 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating composition and process thereof |
JP5267819B2 (ja) * | 2008-02-21 | 2013-08-21 | 日産化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法 |
US8664335B2 (en) * | 2008-06-16 | 2014-03-04 | Georgia Tech Research Corporation | Thermally crosslinked polymeric compositions and methods of making the same |
US8329387B2 (en) | 2008-07-08 | 2012-12-11 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating compositions |
US8221965B2 (en) * | 2008-07-08 | 2012-07-17 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating compositions |
US20100092894A1 (en) * | 2008-10-14 | 2010-04-15 | Weihong Liu | Bottom Antireflective Coating Compositions |
US8883407B2 (en) * | 2009-06-12 | 2014-11-11 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Coating compositions suitable for use with an overcoated photoresist |
US8507192B2 (en) * | 2010-02-18 | 2013-08-13 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective compositions and methods of using same |
US9012133B2 (en) | 2011-08-30 | 2015-04-21 | International Business Machines Corporation | Removal of alkaline crystal defects in lithographic patterning |
CN103975418B (zh) * | 2011-10-10 | 2017-03-08 | 布鲁尔科技公司 | 用于平版印刷加工的旋涂碳组合物 |
KR102011446B1 (ko) | 2013-02-26 | 2019-10-14 | 삼성전자주식회사 | 반도체 소자의 박막 패턴 형성 방법 |
JP6125727B2 (ja) * | 2013-10-23 | 2017-05-10 | アクロン ポリマー システムズ,インク. | 電子素子製造用基板を製造する方法、電子素子製造用基板および電子装置を製造する方法 |
JP6196194B2 (ja) * | 2014-08-19 | 2017-09-13 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線吸収剤、レジスト下層膜形成用組成物、及びパターン形成方法 |
JP6372887B2 (ja) * | 2015-05-14 | 2018-08-15 | 信越化学工業株式会社 | 有機膜材料、有機膜形成方法、パターン形成方法、及び化合物 |
WO2017098936A1 (ja) * | 2015-12-09 | 2017-06-15 | 株式会社カネカ | ポリアミド酸、ポリイミド、ポリアミド酸溶液、ポリイミド積層体、フレキシブルデバイス基板、及びそれらの製造方法 |
KR101877029B1 (ko) * | 2016-05-13 | 2018-07-11 | 영창케미칼 주식회사 | 화학증폭형 네가티브형 포토레지스트 조성물 |
US10203602B2 (en) * | 2016-09-30 | 2019-02-12 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Coating compositions for use with an overcoated photoresist |
JP7268595B2 (ja) | 2017-03-03 | 2023-05-08 | 日産化学株式会社 | 異物除去用コーティング膜形成組成物 |
KR101899098B1 (ko) * | 2017-04-28 | 2018-09-14 | 지에스칼텍스 주식회사 | 폴리이미드 필름의 제조방법 및 이에 의해 제조된 폴리이미드 필름 |
SG11202000234PA (en) * | 2017-07-13 | 2020-02-27 | Oji Holdings Corp | Underlayer film-forming composition, pattern-forming method, and copolymer for forming underlayer film used for pattern formation |
CN114316263B (zh) * | 2022-01-17 | 2023-02-03 | 深圳职业技术学院 | 交联型聚酰胺酸酯、其制备方法、包含其的聚酰亚胺组合物及聚酰亚胺树脂膜的制备方法 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0612452B2 (ja) | 1982-09-30 | 1994-02-16 | ブリュ−ワ−・サイエンス・インコ−ポレイテッド | 集積回路素子の製造方法 |
EP0264650B1 (en) | 1982-09-30 | 1992-08-26 | Brewer Science, Inc. | Anti-reflective coating |
FR2621042B1 (fr) | 1987-09-25 | 1990-01-12 | Etu Materiaux Organ Techn Cent | Compositions de polyimides gravables en milieu basique |
JPH01245249A (ja) | 1988-03-28 | 1989-09-29 | Canon Inc | 架橋性薄膜 |
JPH01281730A (ja) | 1988-05-07 | 1989-11-13 | Seiko Epson Corp | パターン形成方法 |
US5281690A (en) * | 1989-03-30 | 1994-01-25 | Brewer Science, Inc. | Base-soluble polyimide release layers for use in microlithographic processing |
JPH0572736A (ja) | 1991-09-18 | 1993-03-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 含フツ素系ポリイミド樹脂膜パターンの製造法 |
JP3031027B2 (ja) | 1991-11-29 | 2000-04-10 | 宇部興産株式会社 | 耐熱性接着剤組成物 |
US5643986A (en) * | 1995-03-17 | 1997-07-01 | Ube Industries, Ltd. | Polyimidosiloxane compositions |
JP3275723B2 (ja) | 1995-08-22 | 2002-04-22 | 宇部興産株式会社 | ポリイミドシロキサンの組成物 |
JP3031214B2 (ja) | 1995-09-11 | 2000-04-10 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜材料 |
JP2907144B2 (ja) * | 1995-12-11 | 1999-06-21 | 日本電気株式会社 | 酸誘導体化合物、高分子化合物、それを用いた感光性樹脂組成物およびパターン形成方法 |
JP3781471B2 (ja) | 1996-03-13 | 2006-05-31 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ,エル.エル.シー. | 反射防止組成物及びこれを用いる感光膜の形成方法 |
US6001517A (en) * | 1996-10-31 | 1999-12-14 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Positive photosensitive polymer composition, method of forming a pattern and electronic parts |
US5939236A (en) * | 1997-02-07 | 1999-08-17 | Shipley Company, L.L.C. | Antireflective coating compositions comprising photoacid generators |
JPH1172925A (ja) | 1997-07-03 | 1999-03-16 | Toshiba Corp | 下層膜用組成物およびこれを用いたパターン形成方法 |
US6156479A (en) * | 1997-09-30 | 2000-12-05 | Brewer Science, Inc. | Thermosetting anti-refective coatings |
JP2000007783A (ja) | 1998-06-23 | 2000-01-11 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | ポリイミド前駆体樹脂組成物及びその製造方法 |
JP2000221677A (ja) * | 1999-02-02 | 2000-08-11 | Hitachi Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物およびポジ型感光性樹脂のパターン形成法 |
KR100732895B1 (ko) | 1999-11-30 | 2007-06-27 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 포지티브형 감광성 폴리이미드수지 조성물 |
US6455416B1 (en) * | 2000-10-24 | 2002-09-24 | Advanced Micro Devices, Inc. | Developer soluble dyed BARC for dual damascene process |
CN1257435C (zh) | 2001-04-10 | 2006-05-24 | 日产化学工业株式会社 | 形成光刻用防反射膜的组合物 |
US20030215736A1 (en) | 2002-01-09 | 2003-11-20 | Oberlander Joseph E. | Negative-working photoimageable bottom antireflective coating |
US6844131B2 (en) | 2002-01-09 | 2005-01-18 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Positive-working photoimageable bottom antireflective coating |
US7261997B2 (en) * | 2002-01-17 | 2007-08-28 | Brewer Science Inc. | Spin bowl compatible polyamic acids/imides as wet developable polymer binders for anti-reflective coatings |
JP4250939B2 (ja) | 2002-10-01 | 2009-04-08 | 日産化学工業株式会社 | 反射防止膜形成組成物 |
JP4214380B2 (ja) | 2003-01-09 | 2009-01-28 | 日産化学工業株式会社 | エポキシ化合物誘導体を含む反射防止膜形成組成物 |
-
2004
- 2004-08-19 TW TW093125034A patent/TWI358612B/zh active
- 2004-08-27 KR KR1020067003477A patent/KR101113775B1/ko active IP Right Grant
- 2004-08-27 EP EP04772345A patent/EP1666972B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-08-27 WO PCT/JP2004/012389 patent/WO2005022261A1/ja active Application Filing
- 2004-08-27 CN CNB2004800245836A patent/CN100535750C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-08-27 JP JP2005513481A patent/JP4182358B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-08-27 US US10/569,471 patent/US7598182B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101113775B1 (ko) | 2012-03-13 |
KR20070017461A (ko) | 2007-02-12 |
JPWO2005022261A1 (ja) | 2007-11-01 |
EP1666972B1 (en) | 2013-03-27 |
EP1666972A1 (en) | 2006-06-07 |
WO2005022261A1 (ja) | 2005-03-10 |
TWI358612B (en) | 2012-02-21 |
TW200508806A (en) | 2005-03-01 |
EP1666972A4 (en) | 2008-09-10 |
US7598182B2 (en) | 2009-10-06 |
CN100535750C (zh) | 2009-09-02 |
US20070004228A1 (en) | 2007-01-04 |
CN1842744A (zh) | 2006-10-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4182358B2 (ja) | ポリアミド酸を含む反射防止膜形成組成物 | |
JP4509106B2 (ja) | ビニルエーテル化合物を含む反射防止膜形成組成物 | |
JP5041175B2 (ja) | 水酸基含有縮合系樹脂を含有するレジスト下層膜形成組成物 | |
JP4525940B2 (ja) | 芳香族スルホン酸エステル化合物及び光酸発生剤を含む下層反射防止膜形成組成物 | |
JP4466879B2 (ja) | 二層型反射防止膜を用いたフォトレジストパターンの形成方法 | |
JP4466877B2 (ja) | ポリアミド酸を含む下層反射防止膜形成組成物 | |
JP7268595B2 (ja) | 異物除去用コーティング膜形成組成物 | |
JP2017203941A (ja) | 添加剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080409 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080609 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080806 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080819 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110912 Year of fee payment: 3 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4182358 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110912 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120912 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120912 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130912 Year of fee payment: 5 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |