CN1257435C - 形成光刻用防反射膜的组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种在制造半导体器件的光刻工艺中使用的形成防反射膜的组合物，其三聚氰酸或三聚氰酸衍生物或含有三聚氰酸或三聚氰酸衍生物衍生的结构单元的树脂作为组分。该结构单元优选用下式(1)表示，可包含在树脂的主链、侧链以及主链和侧链双方上。由本发明的形成防反射膜的组合物得到的光刻用防反射膜，防反射膜效果高，与抗蚀剂层不发生混合，可得到优异的抗蚀剂图案，并具有比抗蚀剂更大的干蚀刻选择性。

Description

形成光刻用防反射膜的组合物
技术领域
本发明涉及在采用ArF准分子激光器的光刻工艺中，可有效降低由衬底基板反射造成的不利影响的形成防反射膜的组合物，以及使用该形成防反射膜的组合物的抗蚀剂图案形成方法。
背景技术
迄今为止，在半导体器件的制造过程中，通过采用光致抗蚀剂组合物的光刻方法进行微加工。上述微加工是一种这样的加工方法：在硅晶片上形成光致抗蚀剂组合物薄膜，通过描绘成半导体器件图案的掩模图案对该薄膜进行紫外线等的活性光线照射，显影，将所得抗蚀剂图案作为保护膜对硅晶片进行蚀刻处理，由此在器件表面上形成对应于上述图案的微细凸凹结构。然而，近年来半导体器件向高集成化发展，所用的活性光线也倾向于从KrF准分子激光器(248nm)向ArF准分子激光器(193nm)的短波长化发展。随之而来的是活性光线从基板的漫反射和驻波的影响成为较大问题。因此为解决该问题，现在广泛研究的是一种在光致抗蚀剂和基板之间设置防反射膜(Bottom Anti-Reflective Coating、BARC)的方法。
作为该防反射膜，一般已知有钛、二氧化钛、氮化钛、氧化铬、碳、α-硅等的无机防反射膜以及由吸光性物质和高分子化合物形成的有机防反射膜。前者在形成膜时需要真空蒸镀装置、CVD装置、溅射装置等的设备，与之相对地是后者无需特别的设备，因此有利并被广泛研究。如已经提出了在美国专利5919599号说明书中记载的由交联反应形成的、在同一分子内具有羟基和吸光基团的丙烯酸树脂型防反射膜、在美国专利5693691号说明书中记载的由相同交联反应形成的、在同一分子内具有羟基和吸光基团的酚醛清漆树脂型防反射膜等。
对有机防反射膜用材料要求或期望的物理特性有：对光或放射线有较大吸光度、与抗蚀剂层不产生混合(不溶于抗蚀剂溶剂)、涂布时或加热干燥时低分子物质不从防反射膜扩散到涂布在其上的抗蚀剂中、具有比抗蚀剂更大的干蚀刻速度等，这些特性记载在例如Proc.SPIE，Vol.3678，174-185(1999)和Proc.SPIE，Vol.2195，225-229(1994)中。
另一方面，在特开平11-279523号中记载了采用芳香族化合物乃至脂环式化合物取代的三(羟烷基)三聚异氰酸酯作为广范围紫外线吸收剂的技术。
发明的公开
本发明提供一种作为防反射膜非常有用的形成防反射膜的组合物，其特别是在使用193nm波长的照射光进行微加工时有效地防止反射，而且在此后的除去步骤中可迅速除去。即，本发明的目的是提供一种可高效防止反射光、与抗蚀剂层不发生混合、可获得优异抗蚀剂图案以及具有比抗蚀剂更大的干蚀刻速度的光刻用防反射膜，以及采用该形成防反射膜的组合物的抗蚀剂图案的形成方法。
本发明的第1方面为在制造半导体器件的光刻工艺中使用的形成防反射膜的组合物，其以三聚氰酸或三聚氰酸衍生物或含有三聚氰酸或三聚氰酸衍生物衍生的结构单元的树脂作为组分。
本发明的第2方面为在第1方面所记载的形成防反射膜的组合物中，以式(1)表示的三聚氰酸或其衍生物作为组分，
Figure C0280794100041
式(1)
(式中，R1、R2和R3分别独立地表示氢原子、卤原子、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、苯衍生的基团、乙烯基衍生的基团或环氧衍生的基团。)。
本发明的第3方面为在第1方面所记载的形成防反射膜的组合物中，树脂成分为主链上含有由式(1)化合物衍生的结构单元的树脂，在侧链上含该结构单元的树脂，或在主链以及侧链双方都含该结构单元的树脂。
本发明的第4方面为在第2方面或第3方面所记载的形成防反射膜的组合物中，式(1)的化合物为三(羟烷基)三聚异氰酸酯。
本发明的第5方面为在第1到第4的任一方面中所记载的形成防反射膜的组合物中，还含有一种交联剂，该交联剂具有至少2个可交联的功能基。
本发明的第6方面为一种形成半导体器件制造的光刻工艺中使用的防反射膜的方法，其步骤是将第1到第5任一方面所记载的形成防反射膜的组合物涂布在基板上并进行烘烤来形成。
本发明的第7方面为一种半导体器件的制造方法，其步骤是将第1到第5任一方面记载的形成防反射膜的组合物涂布在基板上并进行烘烤，形成防反射膜，然后在该反射膜上涂覆光致抗蚀剂，继续对该基板进行曝光、显影和蚀刻，由此在基板上复制图像形成集成电路元件。
实施本发明的最佳形式
本发明为在制造半导体器件的光刻工艺中使用的形成防反射膜的组合物，其以三聚氰酸或三聚氰酸衍生物或含有三聚氰酸或三聚氰酸衍生物衍生的结构单元的树脂作为组分。
本发明中使用的三聚氰酸或三聚氰酸衍生物的分子量为129～1000，优选为129～600。此外，包含由三聚氰酸或三聚氰酸衍生物衍生的结构单元的树脂虽然根据所用的涂布溶剂、溶液粘度、膜形状等可改变，但树脂的重均分子量为200～1000000，优选为1000～1000000。
本发明的形成防反射膜的组合物的固体含量为0.1～50重量％。而三聚氰酸或三聚氰酸衍生物或包含三聚氰酸或三聚氰酸衍生物衍生的结构单元的树脂的含量相对于100重量份全体组合物为0.1～50重量％，优选为1～30重量％。
已发现三聚氰酸或三聚氰酸衍生物组分对紫外光、特别是193nm紫外线的吸收有防反射功能。
作为三聚氰酸或三聚氰酸衍生物，可采用式(1)表示的化合物。可将式(1)表示的三聚氰酸或三聚氰酸衍生物形成的组分和树脂混合，并溶解在溶剂中，由此作为形成防反射膜的组合物。此外，还可以将主链上含有式(1)化合物衍生的结构单元的树脂、侧链上含有该结构单元的树脂，以及主链和侧链上都含有该结构单元的树脂溶解在溶剂中，由此作为形成防反射膜的组合物使用。
在式(1)化合物中，R1、R2和R3分别独立地表示氢原子、卤原子、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、苯衍生的基团、乙烯基衍生的基团或环氧衍生的基团。作为卤原子，可例示例如，氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。作为烷基，可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正辛基、正十二烷基。作为苯衍生的基团，可列举例如苯基、苄基、甲苯基、甲氧基苯基、二甲苯基、联苯基、萘基、蒽基。作为乙烯基衍生的基团，可列举例如，乙烯基、丙烯基、丁烯基、丁二烯基、己烯基、辛二烯基。作为环氧衍生的基团，可列举例如，缩水甘油基、β-甲基-缩水甘油基。
这些烷基、苯衍生的基团以及乙烯基衍生的基团可以为未取代的基团，也可以为取代了的基团。作为其取代基，可列举例如，氯原子、溴原子、氟原子等卤原子、羟基、烷氧基、酰基。特别优选的取代基可列举羟基。
作为式(1)的化合物，可举出式(2)所示的三(羟烷基)三聚异氰酸酯：
式(2)
式(3)所示的化合物、
式(3)
以及式(4)所示的化合物。
Figure C0280794100072
式(4)
基、甲苯基等的碳原子数为6～14的芳香族基。优选的三(羟基烷基)三聚异氰酸酯中可例示例如，三(2-羟乙基)三聚异氰酸酯、三(2-羟丙基)三聚异氰酸酯、三(2-羟丁基)三聚异氰酸酯、三(α-甲基-β-羟丙基)三聚异氰酸酯等。
另外，式(3)和式(4)中的R6表示苯基、苄基、甲苯基、甲氧基苯基、二甲苯基、联苯基、萘基、蒽基等。此外，式(4)中的x值为1～1000。
式(4)中Y和Z分别表示
Figure C0280794100073
和
式(4)的化合物，例如可通过将三-(2，3-环氧丙基)-三聚异氰酸酯和苯酚为原料聚合制得。
作为式(1)的化合物，特别优选采用式(2)所示的三(羟基烷基)三聚异氰酸酯。
式(1)的化合物可使用其与树脂混合的形式，或者该化合物与树脂化学键合的形式。
在本发明的形成防反射膜的组合物中，作为第1种形式，在将树脂和式(1)化合物混合使用的情况下，通过在基板上涂布、对其进行干燥以及烘烤形成防反射膜时，使式(1)化合物和树脂通过交联剂或直接键合。
此外，在本发明的形成防反射膜的组合物中，可含有通过化学键而含有式(1)化合物的树脂。此时，上述树脂可为主链上含有由式(1)化合物衍生的结构单元的树脂，也可以是在与树脂主链键合的侧链上含有该结构单元的树脂。
作为第2种情况，在上述树脂的主链上含有由式(1)化合物衍生的结构单元时，其可通过将式(1)化合物作为单体，由式(1)化合物中存在的乙烯基或环氧基聚合得到。此外，作为第3种情况，在使式(1)化合物与可形成聚合物的单体共聚合时，可以使式(1)化合物形成在树脂的主链上。
作为第4种情况，在树脂主链和键合的侧链上含有由式(1)化合物衍生的结构单元时，可通过式(1)化合物中的功能基(例如羟基)和树脂中的功能基(例如羟基或羧基)发生反应，从而使式(1)化合物与树脂键合得到。
还可以将第1种情况、第2种情况、第3种情况和第4种情况组合。
在上述第2种情况下，也有仅由式(1)化合物构成树脂的情况。在第1种情况、第2种情况、第3种情况和第4种情况下，式(1)化合物和树脂的比例以重量计可调整为式(1)化合物∶树脂＝1∶99～99∶l。随着式(1)化合物导入量的增加，在用作防反射膜时干蚀刻速度增加。
在上述第1～4种情况下，与式(1)化合物一起使用的树脂优选具有与交联剂键合用的羟基或羧基。
作为该树脂，可为均聚物，也可为多元共聚物。作为其中的一种单体可为如下列举的单体。作为苯乙烯类可举出聚羟基苯乙烯、聚α-甲基苯乙烯、聚对甲基苯乙烯、聚邻甲基苯乙烯、聚对甲氧基苯乙烯、聚对氯苯乙烯、聚乙烯苯甲酸等。此外，作为丙烯酸，甲基丙烯酸或其衍生物可举出，聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、聚马来酸、聚富马酸等的羧酸类、聚丙烯酸甲酯、聚丙烯酸乙酯、聚丙烯酸丙酯、聚丙烯酸异丙酯、聚丙烯酸正丁酯、聚丙烯酸异丁酯、聚丙烯酸正己酯、聚丙烯酸辛酯、聚丙烯酸2-乙基己酯、聚丙烯酸月桂酯、聚丙烯酸2-羟丙酯、聚丙烯酸缩水甘油酯等的丙烯酸酯和相应的甲基丙烯酸酯、聚丙烯酰胺、聚-N-羟甲基丙烯酰胺、聚双丙酮丙烯酰胺等酰胺类和相应的甲基丙烯酰胺、聚丙烯腈、聚氯乙烯、聚乙基乙烯基醚等。特别优选的是具有羟基的聚丙烯酸2-羟丙酯以及与之相应的甲基丙烯酸酯，和具有羧酸的聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸。
本发明中的树脂可为无规共聚物、嵌段共聚物或接枝共聚物中的任何一种。形成本发明防反射膜的树脂可用游离聚合、阴离子聚合、阳离子聚合等的方法合成。其形式可为溶液聚合、悬浮聚合、乳液聚合、本体聚合等的各种方法。
在本发明中，除了上述树脂以外，还可采用非交联性的共聚单体。由此可对干蚀刻速度、反射率等进行微调。这种共聚单体可为以下列举的单体。例如从丙烯酸酯类、丙烯酰胺类、甲基丙烯酸酯类、甲基丙烯酰胺类、烯丙基化合物、乙烯基醚类、乙烯基酯类、苯乙烯类、巴豆酸酯类等中选出的具有至少1个加成聚合性不饱和键的化合物。
作为丙烯酸酯类可举出例如碳原子数为1～10的烷基的丙烯酸烷基酯。
作为甲基丙烯酸酯类可举出例如碳原子数为1～10的烷基的甲基丙烯酸烷基酯。
作为丙烯酰胺类可举出丙烯酰胺、N-烷基丙烯酰胺、N-芳基丙烯酰胺、N，N-二烷基丙烯酰胺、N，N-二芳基丙烯酰胺、N-甲基-N-苯基丙烯酰胺、N-羟乙基-N-甲基丙烯酰胺、N-2-乙酰胺乙基-N-乙酰丙烯酰胺等。
作为甲基丙烯酰胺类可举出如甲基丙烯酰胺、N-烷基甲基丙烯酰胺、N-芳基甲基丙烯酰胺、N，N-二烷基甲基丙烯酰胺、N，N-二芳基甲基丙烯酰胺、N-羟乙基-N-甲基甲基丙烯酰胺、N-甲基-N-苯基甲基丙烯酰胺、N-乙基-N-苯基甲基丙烯酰胺等。
作为乙烯基醚类可举出例如烷基乙烯基醚、乙烯基芳基醚。
作为乙烯基酯类可举出例如丁酸乙烯酯、异丁酸乙烯酯、三甲基乙酸乙烯酯。
作为苯乙烯类可举出例如苯乙烯、烷基苯乙烯、烷氧基苯乙烯、卤代苯乙烯、羟基苯乙烯、羧基苯乙烯。
作为巴豆酸酯类可举出例如巴豆酸丁酯、巴豆酸己酯、甘油单巴豆酸酯等的巴豆酸烷基酯。
还可举出衣康酸二烷基酯类、马来酸或富马酸的二烷基酯类或单烷基酯类、巴豆酸、衣康酸、无水马来酸、马来酰亚胺、丙烯腈、甲基丙烯腈、马来腈等。一般，只要是可与上述式(1)所示化合物或与式(1)所示化合物键合了的树脂可发生共聚的加成聚合性不饱和化合物，都可以使用。
本发明的防反射膜组合物可含有交联剂，其至少具有2个交联用功能基。作为这种交联剂可举出三聚氰胺类、取代的尿素类、含环氧基的聚合物类等的交联剂。优选甲氧基甲基化甘脲、或甲氧基甲基化三聚氰胺等的化合物，特别优选的是四甲氧基甲基甘脲或六甲氧基甲基三聚氰胺。交联剂的添加量根据所用涂布溶剂、所用的基底基板、所要求的溶液粘度和所要求的膜形状等可改变，但对于100重量份全体组合物为0.001～20重量份，优选为0.01～10重量份，更优选为0.1～5.0重量份。
本发明的形成防反射膜的组合物除了上述物质以外，还可根据需要添加吸光剂、流变调节剂、辅助粘结剂、表面活性剂等。
流变调节剂主要用于提高形成防反射膜的组合物的流动性，特别是在烘烤工序中，为了提高向整个孔内部形成防反射膜的组合物的填充性而进行添加。作为其具体实例，可举出邻苯二甲酸二甲酯，邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二己酯、邻苯二甲酸丁基异癸酯等的邻苯二甲酸衍生物、己二酸二正丁酯、己二酸二异丁酯、己二酸二异辛酯、己二酸辛基癸基酯等的己二酸衍生物、马来酸二正丁酯、马来酸二乙酯、马来酸二壬酯等的马来酸衍生物、油酸甲酯、油酸丁酯、油酸四氢呋喃酯等的油酸衍生物、或硬脂酸正丁酯、硬脂酸甘油酯等的硬脂酸衍生物。这些流变调节剂相对于100重量份全体组合物通常以不足30重量份的比例进行配合。
辅助粘结剂主要为了提高基板或抗蚀剂与形成防反射膜的组合物的粘结性，特别是为了在显影时不使抗蚀剂剥离而添加的。作为其具体实例可举出，三甲基氯硅烷，二甲基乙烯基氯硅烷、甲基二苯基氯硅烷、氯代甲基二甲基氯硅烷等的氯硅烷类、三甲基甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、甲基二甲氧基硅烷、二甲基乙烯基乙氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷等的烷氧基硅烷类、六甲基二硅氮烷、N，N’-二(三甲基甲硅烷基)脲、二甲基三甲基甲硅烷基胺、三甲基甲硅烷基咪唑等的硅氮烷类、乙烯基三氯硅烷、γ-氯丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基苯基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷等的硅烷类、苯并三唑、苯并咪唑、吲唑、咪唑、2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并噁唑、尿唑、硫代尿嘧啶、巯基咪唑、巯基嘧啶等的杂环化合物以及1，1-二甲基脲、1，3-二甲基脲等的尿素或硫脲化合物。这些辅助粘结剂相对于100重量份全体组合物通常以不足5重量份，优选以不足2重量份的比例进行配合。
本发明形成防反射膜的组合物，为了不产生针孔和条纹等，并进一步提高对不均匀表面的涂布性，可配合表面活性剂。作为该表面活性剂可举出例如，聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯十六烷醚、聚氧乙烯油基醚等的聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯辛基酚醚、聚氧乙烯壬基酚醚等的聚氧乙烯烷基芳基醚类、聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段共聚物类、脱水山梨糖醇单月桂酸酯、脱水山梨糖醇单棕榈酸酯、脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、脱水山梨糖醇单油酸酯、脱水山梨糖醇三油酸酯、脱水山梨糖醇三硬脂酸酯等的脱水山梨糖醇脂肪酸酯类、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇三油酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇三硬脂酸酯等的聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯类等的非离子表面活性剂、エフトツプEF301、EF303、EF352((株)ト-ケムプロダクツ制造)、メガフアツクF171、F173(大日本油墨(株)制造)、フロラ-ドFC430、FC431(住友スリ-エム(株)制造)、アサヒガ-ドAG710、サ-フロンS-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)制造)等的氟类表面活性剂、有机硅氧烷聚合物KP341(信越化学工业(株)制造)等。在每100重量份全体组合物中，这些表面活性剂的配合量通常为0.2重量份或以下，优选为0.1重量份或以下。这些表面活性剂可单独添加，也可以将2种或以上组合添加。
在本发明中，作为溶解上述树脂的溶剂可采用乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、丙二醇、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲乙酮、环戊酮、环己酮、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、环己酮等。这些有机溶剂可单独使用，也可将2种或以上组合使用。
此外，可混合使用丙二醇单丁醚、丙二醇单丁醚乙酸酯等的高沸点溶剂。
在这些溶剂中，由于丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、和环己酮可提高流平性，因此优选。
作为使用本发明的防反射膜形成组合物形成的光刻用防反射膜的上层被涂布的抗蚀剂，可使用负型抗蚀剂、正型抗蚀剂中的任何一种。作为其具体实例，有酚醛树脂和1，2-萘醌二叠氮磺酸酯形成的正型抗蚀剂，光产酸剂和具有由酸分解而使碱溶解速度提高的基团的粘结剂形成的化学增幅型抗蚀剂、由碱可溶性粘结剂、光产酸剂和通过酸分解使抗蚀剂碱溶速度提高的低分子化合物形成的化学增幅型抗蚀剂、由光产酸剂、具有由酸分解而使碱溶解速度提高的基团的粘结剂和通过酸分解使抗蚀剂碱溶速度提高的低分子化合物形成的化学增幅型抗蚀剂。
作为上述正型光致抗蚀剂的显影液，可使用氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、硅酸钠、偏硅酸钠、氨水等的无机碱类、乙胺、正丙基胺等伯胺类、二乙胺、二正丁基胺等仲胺类、三乙胺、甲基二基胺等叔胺类、二甲基乙醇胺、三乙醇胺等醇胺类、四甲基铵氢氧化物、四乙基铵氢氧化物、胆碱等季铵盐、吡咯、哌啶等的环状胺等的碱类水溶液。此外，还可在上述碱类水溶液中适量添加异丙醇等的醇类、非离子表面活性剂等进行使用。其中优选显影液是季铵盐，更优选是四甲基铵氢氧化物和胆碱。
以下，如果对使用本发明的形成防反射膜的组合物的抗蚀剂图案形成方法进行说明的话，则是用旋转器、涂布机等适当的涂布方法在制造精密集成电路时使用的基板(例如硅/二氧化硅包覆、玻璃基板、ITO基板等的透明基板)上涂布形成防反射膜的组合物，此后通过烘烤使其固化制作成防反射膜。在此，防反射膜的厚度优选为0.01～3.0μm。此外，涂布后的烘烤条件为例如在80～250℃下烘烤1～120分钟。此后涂布光致抗蚀剂，通过预定的掩模曝光，然后进行显影、冲洗、干燥，可形成良好的抗蚀剂。根据需要也可在曝光后进行加热(PEB：Post Exposure Bake)。
实施例
以下显示本发明的实施例，但本发明的内容不受这些实施例的限制。
合成例1(树脂的合成)
将90g甲基丙烯酸2-羟丙酯溶解在455g丙二醇单甲醚中，此后将反应液升温至70℃，同时向反应液中通入氮气流。此后，添加0.9g作为聚合引发剂的偶氮二异丁腈(纯正化学(株)制品)。在氮气气氛下搅拌24小时后，添加0.1g作为聚合抑制剂的4-甲氧基苯酚(东京化成(株)制品)。对所得树脂进行GPC分析时，采用标准聚苯乙烯进行换算，所得树脂的重均分子量为71300。溶液中的固体含量为20％。
合成例2
准备甲酚酚醛清漆树脂(旭チバ(株)制品)、商品名称为ECN1299、重均分子量为3900，结构如式(5)所示)。
Figure C0280794100131
式(5)
将10g上述甲酚酚醛清漆树脂添加并溶解在80g丙二醇单甲醚中。向该溶液中加入9.7g 9-蒽羧酸和0.26g苄基三乙基氯化铵后，在105℃下使之反应24小时。对所得高分子树脂进行GPC分析时，采用标准聚苯乙烯进行换算，所得树脂的重均分子量为5600。所得树脂的结构如式(6)所示。
Figure C0280794100141
式(6)
合成例3
准备三-(2，3-环氧丙基)-三聚异氰酸酯(日产化学工业(株)制品、商品名称テピツク、结构如式(7)所示)。
式(7)
将3.0g上述三-(2，3-环氧丙基)-三聚异氰酸酯添加至7.0g二甲苯中。向该溶液添加2.8g苯酚和0.17g苄基三乙基氯化铵后，在140℃下使之反应24小时。反应后冷却，将析出的结晶过滤，通过用异丙醇/丙酮＝9/1的混和溶剂进行重结晶纯化，得到的化合物的结构如式(8)所示。
Figure C0280794100151
式(8)
合成例4
将10.0g上述三-(2，3-环氧丙基)-三聚异氰酸酯添加至24.0g二甲苯中。向该溶液添加3.2g苯酚和0.57g苄基三乙基氯化铵后，在140℃下使之反应24小时。反应后冷却，将析出的聚合物过滤，用二甲苯洗净后，进行干燥。所得聚合物化合物的结构如式(9)所示。该聚合物的重均分子量为3000。
Figure C0280794100152
式(9)
合成例5
准备三(2-羟乙基)三聚异氰酸酯(日产化学工业(株)制品、商品名称タナック、结构如式(10)所示。)。
Figure C0280794100161
式(10)
实施例1
将0.4g三(2-羟乙基)三聚异氰酸酯、6g含有合成例1得到的1.2g聚甲基丙烯酸2-羟丙酯树脂的反应液、0.4g六甲氧基甲基三聚氰胺交联剂以及作为固化剂的0.04g对甲苯磺酸进行混合，进一步加入30g丙二醇单甲醚溶剂后，采用孔径为0.10μm的聚乙烯制成的微量过滤器过滤该混合液。此后，用孔径为0.05μm的聚乙烯制成的微量过滤器进行过滤，配制成溶液形式的形成防反射膜的组合物。采用旋转器在硅晶片上涂布该溶液。在电热板上在205℃下对其加热1分钟，形成防反射膜(膜厚0.08μm)。对该防反射膜用分光椭圆率测量仪进行测定，测出193nm处的折射率为1.76，光学吸光系数k为0.11。
实施例2
将0.8g三(2-羟乙基)三聚异氰酸酯、4g含有合成例1得到的0.8g聚甲基丙烯酸2-羟丙酯树脂的反应液、0.4g六甲氧基甲基三聚氰胺交联剂以及作为固化剂的0.04g对甲苯磺酸进行混合，进一步加入30g丙二醇单甲醚溶剂后，采用孔径为0.10μm的聚乙烯制成的微量过滤器过滤该混合液。此后，用孔径为0.05μm的聚乙烯制成的微量过滤器进行过滤，配制成溶液形式的形成防反射膜的组合物。采用旋转器在硅晶片上涂布该溶液。在电热板上在205℃下对其加热1分钟，形成防反射膜(膜厚0.08μm)。对该防反射膜用分光椭圆率测量仪进行测定，测出193nm处的折射率为1.76，光学吸光系数k为0.17。
实施例3
将1.2g三(2-羟乙基)三聚异氰酸酯、2g含有合成例1得到的0.4g聚甲基丙烯酸2-羟丙酯树脂的反应液、0.4g六甲氧基甲基三聚氰胺交联剂以及作为固化剂的0.04g对甲苯磺酸进行混合，进一步加入30g丙二醇单甲醚溶剂后，采用孔径为0.10μm的聚乙烯制成的微量过滤器过滤该混合液。此后，用孔径为0.05μm的聚乙烯制成的微量过滤器进行过滤，配制成溶液形式的形成防反射膜的组合物。采用旋转器在硅晶片上涂布该溶液。在电热板上在205℃下对其加热1分钟，形成防反射膜(膜厚0.08μm)。对该防反射膜用分光椭圆率测量仪进行测定，测出193nm处的折射率为1.87，光学吸光系数k为0.23。
实施例4
将4.0g含有合成例1得到的0.8g聚甲基丙烯酸2-羟丙酯树脂的反应液、0.8g合成例3得到的化合物、0.4g六甲氧基甲基三聚氰胺交联剂以及作为固化剂的0.04g对甲苯磺酸进行混合，进一步加入35g乳酸乙酯溶剂后，采用孔径为0.10μm的聚乙烯制成的微量过滤器过滤该混合液。此后，用孔径为0.05μm的聚乙烯制成的微量过滤器进行过滤，配制成溶液形式的形成防反射膜的组合物。采用旋转器在硅晶片上涂布该溶液。在电热板上在205℃下对其加热1分钟，形成防反射膜(膜厚0.08μm)。对该防反射膜用分光椭圆率测量仪进行测定，测出193nm处的折射率为1.80，光学吸光系数k为0.38。
实施例5
将1.6g合成例4得到的化合物、0.4g六甲氧基甲基三聚氰胺交联剂以及作为固化剂的0.04g对甲苯磺酸进行混合，进一步加入35g乳酸乙酯溶剂后，采用孔径为0.10μm的聚乙烯制成的微量过滤器过滤该混合液。此后，用孔径为0.05μm的聚乙烯制成的微量过滤器进行过滤，配制成溶液形式的形成防反射膜的组合物。采用旋转器在硅晶片上涂布该溶液。在电热板上在205℃下对其加热1分钟，形成防反射膜(膜厚0.08μm)。对该防反射膜用分光椭圆率测量仪进行测定，测出193nm处的折射率为1.96，光学吸光系数k为0.65。
比较例1
将10g含有上述合成例2得到的2g树脂的溶液、0.53g六甲氧基甲基三聚氰胺交联剂以及作为固化剂的0.05g对甲苯磺酸的1水合物进行混合，并进一步使其在溶剂14.3g乳酸乙酯、1.13g丙二醇单甲醚和2.61g环己酮中溶解成9％的溶液后，采用孔径为0.10μm的聚乙烯制成的微量过滤器过滤该混合液。此后，用孔径为0.05μm的聚乙烯制成的微量过滤器进行过滤，配制成溶液形式的形成防反射膜的组合物。采用旋转器在硅晶片上涂布该溶液。在电热板上在205℃下对其加热1分钟，形成防反射膜(膜厚0.23μm)。对该防反射膜用分光椭圆率测量仪进行测定，测出193nm处的折射率为1.60，光学吸光系数k为0.47。
实验例1
采用旋转器将实施例1～5和比较例1得到的溶液涂布在硅晶片上。将其放在电热板上在205℃下加热1分钟，形成防反射膜(膜厚0.23μm)。将该防反射膜浸渍在抗蚀剂用溶剂，例如乳酸乙酯以及丙二醇单甲醚中，确认其不溶于该溶剂中。
采用旋转器将实施例1～5和比较例1得到的溶液涂布在硅晶片上。在电热板上在205℃下加热1分钟，形成防反射膜(膜厚0.23μm)。测定其膜厚。采用旋转器涂布市售抗蚀剂溶液(住友化学公司制造、PAR710等)，作为该光刻用防反射膜的上层。将其放在电热板上在130℃下加热1分钟，然后对抗蚀剂进行曝光，之后在130℃下对其进行曝光后烘烤1.5分钟。使抗蚀剂进行显影后，测定防反射膜的厚度，确认由实施例1～3和比较例1得到的光刻用防反射膜和抗蚀剂层不发生混合。
然后在同一条件下对上述产品进行干蚀刻。干蚀刻选择性表示光致抗蚀剂的干蚀刻速度为1.00时防反射膜的干蚀刻速度。
表1
 折射率(n值)  光学吸光系数(k值)   干蚀刻选择性
 实施例1实施例2实施例3实施例4实施例5比较例1  1.761.761.871.801.961.60  0.110.170.230.380.650.47   1.641.832.161.471.480.88
干蚀刻所用的气体组分为CF4。可确定由实施例1的形成防反射膜的组合物得到的防反射膜的蚀刻特性与比较例1现存的防反射膜相比要高，特别是在实施例3中，随着三聚氰酸衍生物导入量的增加，蚀刻速度也增加。
防反射膜的干蚀刻速度比光致抗蚀剂的干蚀刻速度高是必要的，这是由于在对防反射膜上形成的光致抗蚀剂进行显影，此后进行干蚀刻以露出基板的基底的步骤中，防反射膜的干蚀刻比光致抗蚀剂的干蚀刻更快地进行，可抑制光致抗蚀剂膜减薄，从而可有效地除去防反射膜，因此显影了的光致抗蚀剂图案可正确地复制在基板上。由此为了获得具有实用折射率和光学吸光系数、而且保持高的干蚀刻速度的防反射膜，由本发明组成构成的形成防反射膜的组合物是非常有效的。特别是在式(1)的化合物中，分子内不含苯基和脂环结构等的功能基的三(羟烷基)三聚异氰酸酯可获得高的干蚀刻速度，从这一点来看是特别有效的。
产业上的实用领域
本发明提供的组合物可形成具有高的干蚀刻速度的防反射膜。所得防反射膜不仅防反射效果高，而且在对基底基板进行干蚀刻处理时可迅速除去该防反射膜。
根据本发明可获得一种防反射膜材料用组合物，其具有比抗蚀剂层更大的干蚀刻速度，防反射光效果高，并且与抗蚀剂层不发生混合，加热干燥时在抗蚀剂中无扩散物，具有高分辨率以及对抗蚀剂膜厚度依赖性优异，而且通过使用该组合物可在基板上形成优异的抗蚀剂图案。

Claims (6)

1.一种在制造半导体器件的光刻工艺中使用的形成防反射膜的组合物，其以式(1)表示的三聚氰酸衍生物或包含式(1)表示的三聚氰酸衍生物衍生的结构单元的树脂，以及至少具有2个可交联的功能基的交联剂作为组分，
Figure C028079410002C1
式中，R1表示碳原子数为1～10的羟基烷基、缩水甘油基、-CH2CH(OH)CH2OR6，R6表示苯基、苄基、甲苯基、甲氧基苯基、二甲苯基、联苯基、萘基或蒽基。
2.如权利要求1所述的形成防反射膜的组合物，所述树脂为主链上含有由式(1)化合物衍生的结构单元的树脂、在侧链上含该结构单元的树脂或在主链以及侧链双方都含该结构单元的树脂。
3.如权利要求1所述的形成防反射膜的组合物，上述式(1)化合物是，三(2-羟乙基)三聚异氰酸酯、三(2-羟丙基)三聚异氰酸酯、三(2-羟丁基)三聚异氰酸酯、三(α-甲基-β-羟丙基)三聚异氰酸酯。
4.如权利要求1所述的形成防反射膜的组合物，上述交联剂是，四甲氧基甲基甘脲或六甲氧基甲基三聚氰胺。
5.一种形成半导体器件制造的光刻工艺中使用的防反射膜的方法，其步骤是将权利要求1到4的任一项所述的形成防反射膜的组合物涂布在基板上并进行烘烤。
6.一种半导体器件的制造方法，其步骤是将权利要求1到4任一项所述的形成防反射膜的组合物涂布在基板上并进行烘烤，形成防反射膜，然后在该反射膜上涂覆光致抗蚀剂，继续对该基板进行曝光、显影和蚀刻，由此在基板上复制图像形成集成电路元件。
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