JPH11279523A - 広域紫外線の吸収剤 - Google Patents
広域紫外線の吸収剤Info
- Publication number
- JPH11279523A JPH11279523A JP12159498A JP12159498A JPH11279523A JP H11279523 A JPH11279523 A JP H11279523A JP 12159498 A JP12159498 A JP 12159498A JP 12159498 A JP12159498 A JP 12159498A JP H11279523 A JPH11279523 A JP H11279523A
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 広域紫外線の吸収剤，及び、又は塗膜のよう
な超薄膜用の紫外線吸収剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式、化１で示されるイソシアヌ
レート化合物を添加する。 【化１】 ここで、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は下記のグループ（化２，化
３，化４，化５，化６，化７）から選ばれる同種、又は
異種の基を意味する。 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】
な超薄膜用の紫外線吸収剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式、化１で示されるイソシアヌ
レート化合物を添加する。 【化１】 ここで、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は下記のグループ（化２，化
３，化４，化５，化６，化７）から選ばれる同種、又は
異種の基を意味する。 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明のイソシアヌレート化
合物は２５０ｎｍから４７０ｎｍに至る広域紫外線の吸
収剤を、及び又は塗膜のような超薄膜用の紫外線吸収剤
の提供にある。
合物は２５０ｎｍから４７０ｎｍに至る広域紫外線の吸
収剤を、及び又は塗膜のような超薄膜用の紫外線吸収剤
の提供にある。
【０００２】
【従来の技術】従来、広域紫外線による基質の劣化を防
止するためには、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤，
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤，置換桂皮酸エステル
類，パラアミノ安息香酸エステル類，ヒンダードアミン
系のＨＡＬＳなど、既往の化合物を適当に組み合わせて
使用することによって対応してきた。
止するためには、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤，
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤，置換桂皮酸エステル
類，パラアミノ安息香酸エステル類，ヒンダードアミン
系のＨＡＬＳなど、既往の化合物を適当に組み合わせて
使用することによって対応してきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来技術による場合に
は、それぞれの化合物の分子量が小さいため、プラスチ
ック製品の加工段階で揮散したり、あるいは使用段階
で、ブリード，蒸散，溶出などにより効果が減少する欠
点があった。特に塗料を塗布した場合のような超薄膜の
場合には、この傾向は一層顕著であり、深刻な問題であ
る。本発明はこの問題を解決しようとするものである。
は、それぞれの化合物の分子量が小さいため、プラスチ
ック製品の加工段階で揮散したり、あるいは使用段階
で、ブリード，蒸散，溶出などにより効果が減少する欠
点があった。特に塗料を塗布した場合のような超薄膜の
場合には、この傾向は一層顕著であり、深刻な問題であ
る。本発明はこの問題を解決しようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前項の課題を解決するこ
とを目的に、従来は個々の紫外線吸収剤に長鎖アルキル
基や、ポリオキシアルキレン基などを導入して、分子量
を大きくする試みがなされたが、これらの方法ではポリ
マーに対する相溶性の低下、あるいはモル吸光度の低下
などの問題が残り、満足するに至っていない。
とを目的に、従来は個々の紫外線吸収剤に長鎖アルキル
基や、ポリオキシアルキレン基などを導入して、分子量
を大きくする試みがなされたが、これらの方法ではポリ
マーに対する相溶性の低下、あるいはモル吸光度の低下
などの問題が残り、満足するに至っていない。
【０００５】本発明者は、ポリマーに対する相溶性を低
下することなく、またモル吸光度の著しい低下を招くこ
となく、各成分の分子量を同時に上げるためにイソシア
ヌレート環を基幹とし、これに各成分を化学結合させる
という手段を見出し、本発明を完成するに至った。
下することなく、またモル吸光度の著しい低下を招くこ
となく、各成分の分子量を同時に上げるためにイソシア
ヌレート環を基幹とし、これに各成分を化学結合させる
という手段を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明の化合物は下記一般式、
化１で示されるイソシアヌレート化合物である。
化１で示されるイソシアヌレート化合物である。
【０００７】
【化１】
【０００８】但し、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は下記のグループ
（化２，化３，化４，化５，化６，化７）から選ばれる
同種、又は異種の基を意味する。
（化２，化３，化４，化５，化６，化７）から選ばれる
同種、又は異種の基を意味する。
【０００９】
【化２】
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】但し、Ｒ４は水素、又はハロゲンを意味す
る。
る。
【００１６】上記一般式に含まれる化合物の例として
は、次のような化８，化９，化１０，化１１，化１２，
化１３が挙げられるが、これらに限られるものではな
い。
は、次のような化８，化９，化１０，化１１，化１２，
化１３が挙げられるが、これらに限られるものではな
い。
【００１７】
【化８】
【００１８】
【化９】
【００１９】
【化１０】
【００２０】
【化１１】
【００２１】
【化１２】
【００２２】
【化１３】
【００２３】
【実施例】以下、本発明の化合物を実施例で説明する。 ［実施例１］化８の合成 ３００ｍｌ容フラスコにキシレン５０．０ｇ、２，４−
ジヒドロキシベンゾフェノン（共同薬品製）１５．０ｇ
（０．０７モル）、およびトリス（エポキシプロピル）
イソシアヌレート（日産化学製）２１．５ｇ（０．０７
モル）を仕込み、１４０℃で２時間撹拌した。ここでパ
ラメトキシ桂皮酸（和光純薬）１２．５ｇ（０．０７モ
ル）を添加し、更に２時間撹拌後、２−（２’，４’−
ジヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル（共同薬品製）１８．３ｇ（０．０７モル）を添加
し、更に５時間加熱撹拌した。その後、減圧下キシレン
を溜去し、淡黄褐色透明液を得た。これにイソプロピル
アルコールとアセトンの９：１混合溶媒を加えて室温ま
で冷却し、析出結晶を濾過，乾燥して、融点９３〜９７
℃の淡黄褐色粉体６４ｇ（収率：理論の９６．２％）を
得た。紫外部吸収領域は２５０ｎｍ〜４７０ｎｍを示し
た。
ジヒドロキシベンゾフェノン（共同薬品製）１５．０ｇ
（０．０７モル）、およびトリス（エポキシプロピル）
イソシアヌレート（日産化学製）２１．５ｇ（０．０７
モル）を仕込み、１４０℃で２時間撹拌した。ここでパ
ラメトキシ桂皮酸（和光純薬）１２．５ｇ（０．０７モ
ル）を添加し、更に２時間撹拌後、２−（２’，４’−
ジヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル（共同薬品製）１８．３ｇ（０．０７モル）を添加
し、更に５時間加熱撹拌した。その後、減圧下キシレン
を溜去し、淡黄褐色透明液を得た。これにイソプロピル
アルコールとアセトンの９：１混合溶媒を加えて室温ま
で冷却し、析出結晶を濾過，乾燥して、融点９３〜９７
℃の淡黄褐色粉体６４ｇ（収率：理論の９６．２％）を
得た。紫外部吸収領域は２５０ｎｍ〜４７０ｎｍを示し
た。
【００２４】［実施例２］化９の合成 実施例１で使用したパラメトキシ桂皮酸の代わりに４−
アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（Ｈ
ｕｌｓ社製）１１ｇ（０．０７モル）を使用して、実施
例１と同様な操作を行って、融点１１１〜１１５℃の黄
褐色粉体６２ｇ（収率：理論の９５．４％）を得た。紫
外部吸収領域は２５０ｎｍ〜４７５ｎｍを示した。
アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（Ｈ
ｕｌｓ社製）１１ｇ（０．０７モル）を使用して、実施
例１と同様な操作を行って、融点１１１〜１１５℃の黄
褐色粉体６２ｇ（収率：理論の９５．４％）を得た。紫
外部吸収領域は２５０ｎｍ〜４７５ｎｍを示した。
【００２５】［実施例３］化１３の合成 実施例１の２−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾールの代わりにパラジメチ
ルアミノ安息香酸（和光純薬）１１．６ｇ（０．０７モ
ル）を使用して、実施例１と同様な操作を行って、融点
７９〜８４℃の淡褐色粉体５３．８ｇ（収率：理論の９
０．０％）を得た。紫外部吸収領域は２５０ｎｍ〜３６
０ｎｍを示した。
−５−クロロベンゾトリアゾールの代わりにパラジメチ
ルアミノ安息香酸（和光純薬）１１．６ｇ（０．０７モ
ル）を使用して、実施例１と同様な操作を行って、融点
７９〜８４℃の淡褐色粉体５３．８ｇ（収率：理論の９
０．０％）を得た。紫外部吸収領域は２５０ｎｍ〜３６
０ｎｍを示した。
【００２６】
【発明の効果】本発明は広域紫外線の吸収剤、及び又は
塗膜のような超薄膜用の紫外線吸収剤を提供するもので
ある。
塗膜のような超薄膜用の紫外線吸収剤を提供するもので
ある。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 519/00 ３１１ Ｃ０７Ｄ 519/00 ３１１
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式、化１で示されるイソシアヌ
レート化合物。 【化１】 但し、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は下記のグループ（化２，化
３，化４，化５，化６，化７）から選ばれる同種、又は
異種の基を意味する。 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 但し、Ｒ４は水素、又はハロゲンを意味する。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12159498A JPH11279523A (ja) | 1998-03-26 | 1998-03-26 | 広域紫外線の吸収剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12159498A JPH11279523A (ja) | 1998-03-26 | 1998-03-26 | 広域紫外線の吸収剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11279523A true JPH11279523A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=14815129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12159498A Withdrawn JPH11279523A (ja) | 1998-03-26 | 1998-03-26 | 広域紫外線の吸収剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11279523A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005098542A1 (ja) | 2004-04-09 | 2005-10-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 縮合系ポリマーを有する半導体用反射防止膜 |
| JPWO2004034148A1 (ja) * | 2002-10-09 | 2006-02-09 | 日産化学工業株式会社 | リソグラフィー用反射防止膜形成組成物 |
| US7332266B2 (en) | 2001-04-10 | 2008-02-19 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming anti-reflective coating for use in lithography |
| US7794919B2 (en) | 2003-04-02 | 2010-09-14 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming underlayer coating for lithography containing epoxy compound and carboxylic acid compound |
| JP2013500303A (ja) * | 2009-07-30 | 2013-01-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 高分子光開始剤 |
| JP2016041791A (ja) * | 2014-08-19 | 2016-03-31 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線吸収剤、レジスト下層膜形成用組成物、及びパターン形成方法 |
| CN110437166A (zh) * | 2018-05-03 | 2019-11-12 | 优缔新材料科技(苏州)有限公司 | 一种防蓝光化合物、制备方法及其应用 |
| US11372330B2 (en) | 2005-09-27 | 2022-06-28 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Anti-reflective coating forming composition containing reaction product of isocyanuric acid compound with benzoic acid compound |
| CN117965084A (zh) * | 2024-01-24 | 2024-05-03 | 广东意博门窗实业有限公司 | 涂覆有功能涂料的隔热玻璃及其制作方法 |
-
1998
- 1998-03-26 JP JP12159498A patent/JPH11279523A/ja not_active Withdrawn
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7332266B2 (en) | 2001-04-10 | 2008-02-19 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming anti-reflective coating for use in lithography |
| US7425403B2 (en) | 2001-04-10 | 2008-09-16 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming anti-reflective coating for use in lithography |
| US7846638B2 (en) | 2002-10-09 | 2010-12-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming anti-reflective coating for use in lithography |
| JPWO2004034148A1 (ja) * | 2002-10-09 | 2006-02-09 | 日産化学工業株式会社 | リソグラフィー用反射防止膜形成組成物 |
| US7425399B2 (en) | 2002-10-09 | 2008-09-16 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming anti-reflective coating for use in lithography |
| EP2343597A2 (en) | 2003-04-02 | 2011-07-13 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming underlayer coating for lithography containing epoxy compound and carboxylic acid compound |
| US7794919B2 (en) | 2003-04-02 | 2010-09-14 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming underlayer coating for lithography containing epoxy compound and carboxylic acid compound |
| US8460855B2 (en) | 2003-04-02 | 2013-06-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming underlayer coating for litography containing epoxy compound and carboxylic acid compound |
| US7790356B2 (en) | 2004-04-09 | 2010-09-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Condensation type polymer-containing anti-reflective coating for semiconductor |
| WO2005098542A1 (ja) | 2004-04-09 | 2005-10-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 縮合系ポリマーを有する半導体用反射防止膜 |
| US11372330B2 (en) | 2005-09-27 | 2022-06-28 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Anti-reflective coating forming composition containing reaction product of isocyanuric acid compound with benzoic acid compound |
| JP2013500303A (ja) * | 2009-07-30 | 2013-01-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 高分子光開始剤 |
| US8906979B2 (en) | 2009-07-30 | 2014-12-09 | Basf Se | Macrophotoinitiators |
| JP2016041791A (ja) * | 2014-08-19 | 2016-03-31 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線吸収剤、レジスト下層膜形成用組成物、及びパターン形成方法 |
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| CN117965084A (zh) * | 2024-01-24 | 2024-05-03 | 广东意博门窗实业有限公司 | 涂覆有功能涂料的隔热玻璃及其制作方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20050607 |