JPS59176256A - オリゴマーエステル及び有機ポリマーの安定化方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はジカルボン酸とジアルコールとから生成され、
少くとも一個のポリアルキルピペリジン基を含有するオ
リゴマーエステル及び有機材料のための光安定剤として
のこれらの化合物の用途に関するものである。 ポリアルキルピペリジン基を含有し約１０００ないし５
０００の分子量を有するポリエステルは既にグラスチッ
クスの有用な光安定剤としてドイツ特許第２，７１９，
１３１号公開公報に記載されている。低分子ポリアルキ
ルピペリジン誘導体に比較してこれらの高分子量光安定
剤は低揮発性及び低抽出性という利点を有している。そ
れらははｙ等モル量のジカルボン酸才たはそのジアルキ
ルエステルをジオールとの重縮合に付−１−ことによっ
て製造され、２成分の少くとも一つがポリアルキルピペ
リジン基を含有している。これらのポリエステルの末端
基は出発物質の官能基例えば水酸基及びカルボキシル基
またはアルキルカルボキシレート基である。この製造方
法の一般的な欠点は製造されるポリエステルの分子量に
再現性が乏しいことである。加えて、末端官能基はある
種の最終目的に対し、妨害作用を及ぼすことがあυうる
。 さらに高分子量光安定剤を供給するという弁明的思想の
展開として、欧州特許第Ａ１−２００５号明細書及び米
国特許第４，２５４，７０７号明細書に、オリゴマーポ
リエステルの製造中まだは製造後に単官能価化合物を加
えることにょシ末端基をふさぎ、そしてそのようにして
分子量を制約し、そして再現性ある分子量を有する化合
物を得ることが提案された。約２，０００々いし５，０
００の分子量（Ｍｎ）を有するオリゴマーポリエステル
はこのようにして、５ないし２０モルチのモノカルボン
酸エステルまたはモノアルコールを重縮合反応に加える
ことによって得られる。しかし上記の方法によシ製造さ
れるオリゴマーポリエステルは比較的低温で軟化する脆
い樹脂である。 ある種の目的のためには低分子量ではあるが、それでも
なお低揮発性と低抽出性の利点さえも有している安定剤
をもつことが望捷しい。この型の製品は、例えば安定化
されるポリマーへの−そう迅速な配合が望まれる。ある
目的のためには、例えばラッカーに用いるためには液状
安定剤をもつことものぞましい。しかしながらはソ等モ
ル量のジカルボン酸とジオールを用いる上記の製造方法
によって、このように極端に低分子量の重縮合生成物を
、再現性をもって製造することはもはや不可能である。 本発明者等は、ポリアルキルピペリジン基を含有し、そ
して極めて低い重縮合度を有するポリエステルを、ジカ
ルボン酸エステルとジオールとからの重縮合によるそれ
らの製造において、該２成分のうちの一つを６６ないし
１００チの過剰モル量で用いることによシそしてもし必
要ならば生成したオリゴエステルを、末端基に相応する
量の単官能価化合物との反応による後処理に付すること
によって製造できることを見出した。 この方法は基質によく溶解し、連発性と抽出性が低いと
いう、望ましい性質を兼備した製品を与える。これらの
オリゴエステルは次式■または■： ０ Ｅ−４０−Ｒ’−０−Ｃ−Ｒ２−ＣＱＯ−Ｒ’−０−Ｅ
　　’（［１゜〔式中、ｎは１ないし７３のイ直を不（
７、Ｒ１及びＲｔは２価の有機の基を表わし、それらの
うちの少くとも一つが次式■： （式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わす。）で表わされるポリアルキルピペリ
ジン基を含有し、そしてＥ及びＥ′は末端基を表わす。 ］　ｖ＝ｌ（＜わさＺ久すべての重縮合反応におけるが
如く、生成物は同質の化合物ではなくて、異なる重縮合
度を有する化合物の混合物である。従って表示されたｎ
の値は平均値であって多くの場合、整数では々い。しか
しながらもし出発成分の比率が適切に選択されるなら、
生成するオリゴエステル混合物においては、ｎ＝ｉまた
は２または６の化合物が支配的な量で存在することがで
きる。 もし出発成分として２柵の異なるジオールまたは２種の
異なるジカルボン酸のジエステルが用いられるならば、
式Ｉ−または■においてＲ’ＪたはＲ２の相互に異なる
コオリゴエステルが得られる。本発明はこれらのコオリ
ゴエステルに関するものでもある。 式■における末端基Ｅは水素原子を表わすことができて
、その場合には化合物はオリゴエステル−ジオールであ
る。もし、そのオリゴエステル−ジオールを単官能価化
合物で後処理するならばこの単官能価化合物が末端基Ｅ
になる０末端基ｙに関しても事情は同じである。後処理
なしではこれらの基はアルコキシ基を表わし、そして式
■で表わされる生成物はオリゴエヌテルージエステルで
ある。もしこれらの生成物が単官能価化合物によって後
処理されるならば単官能価化合物の基が末端基Ｅ′とな
る。 本発明は、特に式Ｉまたは■においてｎが１ないし６の
値を有し、Ｒ１は炭素原子数２ないし１８のアルキレン
基、炭素原子数４ないし８のアルケニレン基、炭素原子
数４ないし２０のモノオキサアルキレン基、炭素原子数
４ないし２０のポリオキサ−アルキレン基、炭素原子数
５ないし８のシクロアルキレン基、炭素原子数７ないし
１０のシクロアルカン−ジアルキレン基、炭素原子数８
ないし２０のアレーン−ジアルキレン基または次式： ％式％ 甘たは ＣＨｔ　　ＣＨ２Ｎ＝−ＨＣＨ２）１「−−Ｎ−ＣＨ２
ＣＨ２−Ｒ４Ｒ４ ００ １１１ （式中、ｍは２ないし１０を表わし、Ｘけ基−０−また
は−ＮＲ’を表わし、Ｙは炭素原子数２ないし１２のア
ルキレン基、１個または２個の一〇−まだは−ＮＨ−基
により中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン
基、シクロアルキレン基、炭素原子数６ないし１２のア
リーレン基ｔｉｕ−フェニレン−２−フエニＶ７−４’
表わされＺが−ｏ−，−ｃＨ，−または一５ｏｔ−であ
る基を表わす。）で表わされる２価の基を表わし、Ｒ２
け直接結合、炭素原子数１なりし１８のアルキレン基、
炭素原子数２ないし６のアルケニレン基、炭素原子数５
ないし８のシクロアルキレン基、炭素原子数５ない１７
８のシクロアルケニレン基、炭素原子数６ないし７１２
のアリーレン基、炭素原子数７ないし１２のアルアルキ
レン基または次式： ％式％ （式中、ｐは１または２を表わす。）で表わされる２価
の基を表わし、そしてＥは水素原子、炭素原子数１万い
し８のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基また
は式Ｒ’−ＣＯ−、Ｒ”０−ＣＯ−または（Ｒ’）　（
Ｒ”）Ｎ−Ｃｏ−で表わされるアシル基を表わし、 Ｅ′は基Ｒ１１ｏ−または（Ｒ”　＞　（Ｒ１３）Ｎ−
を表わし、Ｒ３け水素原子、炭素原子数１ないし乙のア
ルキル基、炭素原子数２ないし７のアルコキシメチル基
、フェノキシメチル基またはトリルオキシメチル基を表
わし、 Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ない

【７８のアルキル基
、炭素原子数２ないし、８のアルカノイル基、炭素原子
数３ないし乙のアルケノイル基、炭素原子数７なりし１
２の７エニルアルキル基または炭素原子数６ないし５の
アルケニルメチル基を表わし、 Ｒ５は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、フェニ
ルエチル基、炭素原子数２ないし８のアルカノイル基、
炭素原子数３ないし６のアルケノイル基またはベンゾイ
ル基を表わし、 Ｒ６は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
子数４ないし８のアルケニレン基またはキシリレン基を
表わし、 Ｒ７は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし８の
７クロアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール
基、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基また
は次式■：ＣＨ３ＣＨｓ で表わされる基を表わし、 Ｒ８は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、アリル基
、シクロヘキシル基またはフェニル基を表わし、 ＲＱけ水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
アリル基、７クロヘキシル基、フェニル基または炭素原
子数ｌがいし１０のアルキルフェニル基を表わし、そし
て Ｒ”は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ア１）　、
ｎ、　基、シクロヘキシル基、フェニル基ｔ＊Ｕ炭素原
子数７ないし７１０のアルキルフェニル基を表わし、 才たはＲ９とＲ”が、それらが結合している窒素原子と
一緒になって５負ないし７７員の複素環を形成し、 Ｒ”は炭素原子数１女いし１２のアルキル基、炭素原子
数６ないし５のアルケニルメチル基、炭素原子数５ない
し８のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７な
いし１０のアルキルフェニル基、炭素原子数７ないし１
２のフェニルアルキル基、炭素原子数３ないし１２のア
ルコキシアルキル基、　（ＣＬＣＬＯ）ｍ　ＣＨｓ基、
式■で表わされる基、または次式Ｖ： で表わされる基を表わし、 Ｒ１２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、アリル
基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、炭素
原子数６ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子
数４々いし１２のジアルキルアミノアルキル基、式■で
表わされる基または次式■： で表わされる基を表わし、 そしてＲ”は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、アリル基、シクロヘキシル基まだは式■で表わ
される基を表わす第１ノコ゛エステル及びそのコオリコ
゛マーに関する。 これらの化合物においてＲ１は直鎖または分１咳鎖の炭
素原子数２ないし１８のアルキレン基、例えば１．２−
エチレン基、１．３−プロピレン基・１、２−７’ロビ
レン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘキサ
メチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデ
カメチレン基、テトラデカメチレン基せたはオクタデカ
メチレン基、６−メチル−１，６−フ゛チレン基、２，
５−ヘキシレン基、２−エチル−１，６−ヘキシレン基
、　　２．２−ジノチル−１，３−ヘキシレン基またば
５ｚ２−ジメチル−１，６−フ゛ロビレン基を表愛フす
ことができる。 炭素原子数４ないし８のアルケニレン基としては、Ｒ１
は特にアルケニレン−ジアルキレン基、例えば１．４−
ブチ−２−エニレン基、２．５−ヘキセ−６−エニレン
基またけ６，６−オフチー４−エニレン基を表わすこと
ができる。 炭素原子数４ないし２０のモノオキサアルキレン基また
は炭素原子数４ないし２０のポリオギサアルキレン基と
して、Ｒ１は例えば３−オキサ−１，５−ベンチレン基
、３，６−シオキサー１゜８−オクチレン基、４−オキ
サ−２，６−へブチレン基、−（ＣＨ２−ＣＨ２０）ｒ
−ＣＨ２−ＣＨ２−で表わされ式中のｒが２ないし７１
９、特に２ないし９を表わす工業的ポリエチレングリコ
ール混合物の２価の基を表わすことができる。 シクロアルキレン基またはシクロアルカン−ジアルキレ
ン基として％　　Ｒ’は例えば１，５−シクロベンチレ
ン基、１．３−ンクロヘキシレン基、１．４−シクロヘ
キシレン基、１．５−シクロアルキレン基、シクロヘキ
サン−１，３−ジメチレン基、シクロヘキサン−１，４
−ジメチレン基またはビシクロ［２，２，１）へブタン
−２，３−ジメチレン基を表わすことができる。アレー
ン−ジアルキレン基として、Ｒ１は例えばｎ】−キシリ
レン、ｐ−キンリレンまたはビフェニル−４，４′−ジ
メチレン基を表わすことができる。 炭素原子数２カいし１２のアルキレン基として、Ｙは直
鎖または分岐鎖のアルキレン鎖、例えばジメチレン基、
トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基
、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン
基、１゜２−プロピレン基せたば２，２−ジメチル−１
，２−プロピレン基を表わすことができる。０またはＮ
Ｈにより中断されるアルキレン基として、Ｙは例えば３
−アザ−１，５−べブチレン基、４−アザ−１，７−へ
ブチレン基、４−オキサ−１゜７−へブチレン基、３，
６−ジアザ−１，８−オクチレン基または４，１１−ジ
アザ−１，１４−テトラデシレノ基を表わすことができ
る。炭素原子数６ガいし１２のアＩＪ　　Ｖン基として
、Ｙは例えｉｊ　１　、３−フェニレン基、１．４−フ
ェニレン基、１．４−ナフチレン基、１，５−ナフチレ
ン基または４，４′−ビフェニレン基を表わすことがで
きる。 炭素原子数１ないし１８のアルキレン基として、Ｒｔは
直鎖または分岐鎖のアルキレン基、例えばメチレン基、
ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘ
キサメチレン基、オクタメチレン基またはドデカメチレ
ン基、１゜２−プロピレン基、’　５　、３−ベンチレ
ン基−ｉ　タハ２−メチルー１，３−プロピレン基を表
わすことができる。炭素原子数２ないし乙のアルキレン
基として、Ｒ２は例えばビニレン基、１．２−グロヘニ
レン基１　ｆｒ−ｔｒｉ　１．３−グロペニレン基ヲ表
わすことができる。 シクロアルキレン基捷たはシクロアルケニレン基として
Ｒ２は例えば１，５−７クロペンチレン基、１．４−シ
クロヘキシレン基、１．３−シクロヘキシレン基、１．
２−シクロヘキセ−４−ユニしン基または２．３−ビシ
クロ［２，２，１］ヘプテ−５−エニレン基を表わすこ
とができる。了り一しン基またはアルアルキレン基とし
て　Ｒ２は例ｔｔ−ｊｊ、３−フェニレン基、１．４−
フェニレン基、１．４−ナフチレン基、１．５−ナフチ
レン基、４．４′−ビフェニレン基、１．３−キシリレ
ン基才たは１，４−キシリレン基を表わすことができる
。 炭素原子数２ないし１２のアルキレン基として、Ｒ６は
特に直鎖アルキレン基、例えばジメチレン基、トリメチ
レン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基またはオ
クタメチレン基を表わすことができる。アルケニレン基
として、Ｒ’は特に１，４−ブチ−２−エニレン基を表
わすことができる。 炭素原子数１ないし乙のアルキル基として、Ｒ１は例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、第
ニブチル基、イソ−アミル基またはｎ−ヘキシル基を表
わすことができる。 炭素原子数１ないし８のアルキル基としてＲ４゜ＲＱ、
　Ｒ１？＋及びＥはさらにまた、例えばｎ−ヘプチル基
、２−エチルヘキシル基またはｎ−オクチル基をも表わ
すことができる。炭素原子数１ないし１２のアルキル基
として、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ′２及びＲ”は
さらにまた、例えばインノニル基、ｎ−デシル基または
ｎ−ドデンル基を表わすことができる。 炭素原子数２ないし７のアルコキシメチル基として、Ｒ
３は例えばエトキシメチル基、ブトキシメチル基または
２−エチルブトキシメチル基を表わすことができる。 炭素原子数６ないし１２のアルコキシアルキル基として
、Ｒ”及びＲ１２は例えば２−メトキシエチル基、２−
インプロポキシエチル基、２−エトキシプロピル基、２
−ブトキシエチル基、２−（２−エチルへキシルオキシ
＞−：ｒ−ｙ−ル基、３−メトキシエチル基マタは５−
エトキシプロピル基を表わすことができる。 炭素原子数４ないし１２のジアルキルアミノアルキル基
として　ｇ１２ｕ特に、３−ジアルキルアミノプロピル
基、例えば５−ジエチルアミノプロビル基または３−ジ
エチルアミノプロビル基を表わすことができる。 炭素原子数２ないし５のアルケニル基として、Ｒ７は例
工ばビニル基、フロベー２−エニル基、１−プロペ−２
−エニル基、３−プロペ−１、−エニルｉｔ　ｌ−１：
’２−７’チル−１−プロペ−１−エニル基を表わすこ
とができる。炭素原子数３々いし５のアルケニルメチル
基として％　Ｒ’及びＲ”は、例えばアリル基、メタア
リル基またはジメチルアリル基を表わすことができる。 炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基として、
Ｒ４、Ｒ？及びＲ”は例えばベンジル基、２−フェニル
エチル基、２−フェニルエチル基、２−メチル−２−フ
ェニルエチル基まタハ３−フェニルプロピル基を表わす
ことができる。 炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基として、Ｒ７
及びＲ″は例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基
またはシクロオクチル基を表わすことができる。炭素原
子数６ないし１０のアリール基として、Ｒ７はフェニル
基、またはす７チル基を表わすことができる。炭素原子
数７ないし１０のアルキルフェニル基トシて、Ｒ９，Ｒ
ＩＯ汲びＲ”は例えばトリル基、ジメチルフェニル基、
第三ブチルフェニル基またはジ〜（イソプロピル）−フ
ェニル基を表わすことができる。 炭素原子数２ないし８のアルカノイル基として、Ｒ４及
びＲ５は例えばアセチル基、グロビオニル基、ブチリル
基、インブチロイル基、ヘキサノイル基または２−エチ
ルヘキサノイル基を表わすことができる。炭素原子数５
ないし乙のアルケノイル基として、Ｒ４及びＲゝは例え
ばアクリロイル基、メタアクリロイル基またはクロトニ
ル基を表わすことができる。 もしＲ９及びＲ”がそれらが結合している窒素原子と一
緒になって５負なｌｎｊ、７員の複素環を形成するなら
ば、このものは例えばピロリジン、ピペリジン、モルホ
リン、４−メチルビペラジンまたは４−（２−シアノエ
チル）−ピペラジン環を表わすことができる。 式Ｉまたは■で表わされるオリゴエステルで好ましいも
のは式中、ｎが１ないし３の値を有し、Ｒ１が炭素原子
数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし２
ｏのモノオキサアルキレン基、炭素原子数４ないし２ｏ
のポリオキザアルキレン基または次式： ％式％ で表わされる基を表わし、Ｒ２が炭素原子数１ないし１
２のアルキレン基、炭素原子数２ない［７１２のアルケ
ニレン基またはフェニレン基を表わし、Ｅが水素原子ま
たはＲ７−Ｃ０−基を表わし２、そ［７てＥ′がＲ１１
ｏ−基を表わし、Ｒ３が水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルコキシメ
チル基、フェノキシメチル基またはトリルオキンメチル
基を表わし、Ｒ４が水素原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、アセチル基、アリル基またはベンジル基を
表わし、Ｒ７が炭素原子数１ないし乙のアルキル基また
はフェニル基を表わし、そしてＲＩ′が炭素原子数１な
いし１２のアルキル基または式■またはＶで表わされる
基を表わすものである。 オリゴエステルは溶液または無溶媒で製造することがで
きる。適当な溶媒は特に炭化水素、例えばトルエン、キ
シレン、テトラリン、デカリンまたはりグロインである
。反応はエステル交換触媒、例えばチタン酸テトラアル
キル、アルカリ金属アミド、−ハイドライド、または−
アルコキシドまたはジアルキル−錫オキンドの存在下で
行なうのが好ましい。 重縮合のために要する反応温度は８ｏないし２３０℃、
好ましくは１２０ないし１００℃である。 ２種の成分は最初に一緒に混合することができるか、あ
るいは当量以下で使用する成分を反応中に滴下する。エ
ステル交換反応の平衡をオリゴエステルの方に移すため
に、反応中は、エステルから生成したアルコールを連続
的に溜去する。反応の進行を溜去されたアルコールの量
に基づいて追跡することができる。計算量のアルコール
を溜去したときに反応混合物を放置冷却する。得たオリ
ゴエステルを活性白土、シリカゲルまだはその他の吸着
剤を通してｆ過することによシ精製することができる。 しかし精製しな−で単官能価試薬と引続いて反応させる
のに使用することもできる。 もし主として得られるオリゴエステルの末端基が水酸基
（式１．Ｅ＝Ｈ）であるならば使用される単官能価試薬
は例えば、化学量論量のアルカリ、例えばＮ　ａ　Ｈま
たはＣｚＨｓＤＮ　ａの形のアルカリ存在下におけるハ
ロゲン化アルキル、ハロゲン化７クロヘキンルマタババ
ロゲン化ベンジルでよい。このようにしてエーテル末端
基（Ｅ−アルキル基、シクロヘキシルＭ　ｉ　ｆｃ　ｉ
ｄ　ヘ：ｙ　シル４が形成される。もし使用する試薬が
モノカルボン酸塩化物、−無水物または−アルキルエス
テルであるならばエステル末端基（Ｅ＝Ｒ’ＣＯ−）が
得られる。もし使用する試薬がクロロヵーボネ−）　Ｒ
’０−ＣＯＣｌ！であるならば、カーボネート末端基（
Ｅ＝Ｒ８Ｃ）−ＣＯ−）を得る。もし塩化カルバモ（ル
（Ｒ’）　（Ｒ”）Ｎ−ＣＯ−（Ｊ！　ヲ用イルナらバ
カ−バメート末端基（Ｅ＝　（Ｒ’）　（Ｒ１０）Ｎ−
ＣＯ−）を得る。 水酸基と反応することのできる他の試薬もまた同様の方
法で使用することができる。 もしオリゴエステルの末端基がアルコキシカルボニル基
（式ＩＩ、Ｅ’−−０アルキル）であるならば、これら
の基を例えばヒドロキシル化合物Ｒ”ＯＨとエステル交
換することができ、あるいはそれが第一または第二アミ
ンと反応し、末端基としてアミド基（Ｅ’＝　（Ｒ′２
）　（Ｒ′３）Ｎ−）が得られる。 化合物Ｒ”ＯＨとの反応はまたオリゴエステルの製造中
に行なうこともできる。この場合、重縮合反応の反応前
または反応中に化合物Ｒ”ＯＨを加えることができる。 上記の方法によシ所望のオリゴエステルを十分再胡、性
のある分子量で得られる。これらの製品は有機材料例え
ば化粧品、油及び写真感光膜に対する有効な光安定剤で
あるが、特に有機ポリマー例えばプラスチックス、ラッ
カー、封止剤または接着剤に使用される。このようにし
て安定化することのできるポリマーの例を以下に例挙す
る：１　モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、
例えばポリエチレン（架橋されていてよい）、ポリプロ
ピレン、ポリインブチレン、ポリブドー１−エン、ポリ
メチルベント−１−エン、ポリインプレンまたはポリブ
タジェン、及び７クロオレフインｉｔ’ｌｌはシクロペ
ンテン若シくはノルボルネンのポリマー。 ２　前記１）に挙げたポリマーの混合物、例えばポリプ
ロピレンとポリエチレンまたはポリイノブチレンとの混
合物。 ろ　モノオレフィン及びジオレフィンの相互のコポリマ
ーまたは他のビニルモノマートノコポリマー、例エバエ
チレン／プロピレンコポリマー、プロピレン／ブドー１
−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマ
ー、エチレン／ブドー１−エンコポリマー、１０ピレン
／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコ
ポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー
、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチ
レン／酢酸ビニルコポリマー、またはエチレン／アクリ
ル酸コポリマー及びその塩（イオノマー）、並ヒにエチ
レンとプロピレン及びジエン、例えばヘキサジエン、ジ
シクロペンタジェンまたけエチリデンノルボルネンとの
ターポリマー。 ４　ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン） ５、　スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまた
はアクリル誌導体とのコポリマー、例えばスｆＬ／ン／
フタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／
アルキルメタクリレート、スチレン／アクリロニトリル
／アクリル酸メチルのコポリマー；スチレンコポリマー
及び別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポ
リマーまたはエチレン／グロビレン／ジェンターポリマ
ーから得られた衝撃強度の高い混合物：及びスチレンの
ブロックコポリマー、例えばスチレン／ブタジェン／ス
チレン、スチレン／インプレン／スチレン、スチレン／
エチレン−ブチレン／スチレン、またはスチレンーエチ
レン／プロピレン−スチレンのブロックコポリマー　〇 ＆　スチレンのクラフトコポリマー、例えばスチレンと
ポリブタジェン、スチレン及びアクリｏ　ニドＩＪ　／
ｌ／　トホ！Ｊフ゛タジエン、スチレン及ヒマレイン醇
無水物とポリブタジェン、スチレン及びアクリル酸アル
キルまたはメタクリル酸アルキルとポリブタジェン、ス
チレン及びアクリロニトリルとエチレンープロピレンー
ジエンターポリマー、スチレン及びアクリロニトリルと
ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリ
レート、スチレン及びアクリロニトリルとアクリレート
−ブタジェンコポリマー、及びこれらの混合物と５）に
列挙した、例えばＡＢＳ。 ＭＢＳ、ＡＳＡ−ｉｆｃｕＡＥｓポリマーとして知られ
ているコポリマーとのクラフトコポリマー。 Ｚ　ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレ／、
塩素化ゴム、塩素化若し、くはクロロスルホン化ポリエ
チレン、特にハロゲン化ビニル化合物のポリマー、例え
ばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニ
ル、ポリ弗化ビニリデン及びこれらのコポリマー、例え
ば環化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニ
ルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。 ８　α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されたポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。 ９　前記８）に挙げたモノマーと別のモノマーまたは他
の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニト
リル／ブタジェンコポリマー、アクリロニトリル／アル
キルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／塩化
ビニルコポリマーまたはアクリロニトリル／アルキルメ
タクリレート／ブタジェンターポリマー。 １０不飽和アルコール及びアミンまたはそのアンル誘導
体またはアセタールから誘導されたポリマー、例えばポ
リビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステ
アレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエ
ート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート、
ポリアリルメラミン。 １１環状エーテルの小モボリマー及ヒコホリマー、例え
ばポリエチレンクリコール、ポリエチレンオキシド、ポ
リプロビレ／オキシドまたはこれらとビスーグリンジル
エーテルとのコポリマー〇 １２　　ポリアセクール、例えばポリオキンメチレン、
及びコモノマー、例えばエチレンオキシドを含むポリオ
キシメチレン。 １３　　ポリフェニレンオキシド及びスルフィド。 １４　　ヒドロキシ末端基を含むポリエーテル、ポリエ
ステル及びポリブタジェンと他方の成分でｈる脂肪族寸
たは芳香族ポリインシアネート及びこれらの前駆物質と
から誘導されたポリウレタン。 １５　　ジアミン及びジカルボン酸及び／またにアミノ
カルボン酸または相応するラクタムから誘導されたポリ
アミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリア
ミド６、ポリアミド６６、ポリアミド６１ｏ１ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ポリ−２，４，４−）リメテ
ルへキサメチレンテレフタルアミド、ポリ−ｍ−フェニ
レン、インフタルアミド、及びこれらとポリエーテル、
例えばポリエチレンクリコール、ポリプロピレングリコ
ールｔｉはポリテトラメチレングリコールとのブロック
コポリマー。 １６、ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミドイミド。 １Ｚ　　ジカルボン酸及びジアルコール及び／またはオ
キシカルボン酸または相応するラクトンから誘導された
ポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート及びポリ−１，４−ジメチロ
ールシクロヘキサンテレフタレート、及び更にヒドロキ
シ末端基を有するポリエーテル及びジカルボン酸から誘
導されたブロックポリエーテルエステル。 １８、ポリカーボネート。 １９　　ポリスルホン及びポリエーテルスルホン、。 ２０　一方の成分としてアルデヒド及び他方の成分とし
てフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール−ホルムアルデヒド樹脂、尿
素・ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂。 ２１　　乾性及び不乾性アルキド樹脂。 ２２、飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコール及
び架橋剤としてのビニル化合物のコポリエステルから誘
導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の低いノ
・ロゲン含有変性物。 ２３　　置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアク
リレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルア
クリレートから誘導された架橋アクリル樹脂。 ２４　　メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリインシアネート
またはエポそシ樹脂で架橋妊れたアルキド樹脂、ポリエ
ステル樹脂及びアクリレート樹脂。 −５，ポリエポキシド、例えばビスーグリンジルエーテ
ル、または脂環式ジエポキシドから誘導烙れた架橋エポ
キシ樹脂。 ２６　　天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム及びゼ
ラチン、並びにこれらの化学的に変性された重合同族体
誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス及ヒ酪酸セルロース、及ヒセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース０ ２７　　上記のポリマーの混合物（ポリブレンド）、例
えばＰＰ／ＥＰＩ）Ｍ、、ポリアミド６／ＥＰＤＭまた
はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ０特に重要
なのはポリオレフィン、ポリスチレン、ポリアミド、ポ
リウレタン及びアルキッド−、アクリル−及びポリエス
テル樹脂のようなラッカー樹脂の安定化である。 オリゴマー安定剤を、安定化すべき材料に対して００１
〜５重猷％の濃度でプラスチック中に配合する。安定化
すべき材料に対して好１しくは０１〜２重量％の化合物
を配合する。 重合後に例えば化合物及び必要に応じ更に添加剤を融液
中にこの分野に常用の方法で、成形前または成形後に混
合するか、または溶解若しくは分散した化合物をポリマ
ーに施し、その後必要に応じ溶媒を蒸発することによっ
て配合を行なうことができる。安定化すべきポリマーに
こｆｌ、らの化合物を例えば２５ないし２５重坦％の濃
度で含有するマスターバッチの形でオリゴマーを添加す
ることもできる。 本発明はまた、式１才たは■で表わされる化合物を００
１ないし５重量％、所望により他の公知の添加剤ととも
に加えることによジ安定化されたポリマーに関するもの
でもある。安定化されたグラステックスは多岐に亘る形
状、例えばフィルム、繊維、リボン、形材またはランカ
ーの結合剤、接着剤またはパテとして使用できる。 本発明において使用できる安定剤と一起に入れられる他
の添加剤は、例えば下記のものである： １　＃化防止剤 １１　アルキル化された１価フェノール２．６−ジー第
三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三プチル−４
，６−シメチルフエノール、２．６−ジー第三ブチル−
４−エチルフェノール、２．６−ジ〜第三ブチル−４−
ローブチルフェノール、２，６−ジー第三ブチル−４−
イソブチルフェノール、２゜６−ジ−シクロペンチル−
４−メチルフェノール、２−（α−メチルンシクヘキノ
ル）−４，６−シメチルフエノール、２，６−ジ−オク
タデシル−４−メチルフェノール、２゜４．６−）ＩＪ
−シクロヘキンルフェノール、２．６−ジー第三ブチル
−４−メトキシメチルフェノール。 １．２　　アルキル化されたヒドロキノン２．６−ジー
第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジー第
三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジー第三アミル−ヒ
ドロキノンまたは２，６−ジフェニル−４−オクタデシ
ルオキンフェノール。 １３　ヒドロキノン化すれたチオジフェニルエ−ジル ２，２′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２．２’−チオ−ビス−（４−オクチル
フェノール）、４．４’−チオ−ビス−（６−第三ブチ
ル−３−メチルフェノール）または４，４′−チオ−ビ
ス−（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）。 １．４．　　アルキリデン−ビスフェノール２．２′−
メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフェノ
ール）、２．２’−メチレン−ビス−＜６−第三ブチル
ー４−エチルフェノール）、２．２’−メチレン−ビス
−（４−メｆルー６−（α−メチルシシクヘキシＡ／）
−フェノール〕、２，２′−メチレン−ビス−（４−メ
チル−６−７クロヘキシルフエノール）、２．２’−メ
チレン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフェノール）
、２．２’−メチレン−ビス−（４，６−ジー第三ブチ
ルフェノール）、２．２′−エチリデン−ビス−４，６
−ジー第三ブチルフェノール、２．２’−エチリテンー
ビスー（６−第三フチルー２インブチルフェノール）、
２．２’−メチレン−ビス−（Ｓ−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール）、２．２’−メｆＶ７−
ピスー（６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニ
ルフェノール〕、２，２′−メチレン−ビス−（２．６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４．４’−メチレ／−
ビス−（６−第三フチルー２−メチルフェノール）、１
１　１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−フ゛タン、２，６ージー（５−第
三プチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４
−メチルフェノール、１、１．３−）リス−（５−第三
ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタ
ン、１，１−ビス−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）　−　３　−　ｎ−ドデシルメ
ルカプトフリン、エチレンジ１ノコールビスー〔６，６
−ビス−（３′−第三〕゛チルー４フ−ヒドロキシフエ
ニル−フ゛テレート〕、ジー（６−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−、メチルフェニル）−ジシクロペンタジ
ェンまたはジー（　２　　Ｃ　３／−第三）゛チルー２
ーヒドロキシー５’ー，Ｉｆルーベンシル）−６−ｉＥ
ブチル−４−メチルーフｘ　−＝−　）し）　テレフタ
レート。 １５　ベンジル化合物 １、３．５−）リー（ろ、５−ジー第三）。 チル−４−ヒドロキ・／ベン・ジル）−２．４．６−ド
リメチルベンゼン、ジー（３，５−ジ−第三フチルー４
−ヒドロキシベンジル）スルフィド、インオクチル３，
５−シー第三フ゛チルー４ーヒドロキシベンジル−メル
カプトアセテート ドロキシ−２．６−シメチルベンジル）−ジチオールテ
レフタレート、１，３．５＝）！ノスー（５．５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）インシアヌレー
ト、１，’３．　５　−トリス−＜　４　−第三−メチ
ル−６−ヒドロキシ−ート、ジオクタデンルろ，５−ジ
−第６フ゛チル−４−ヒドロキンフェニル−ホスホネー
トまたはモノエチル６、５−ジ−第６ブチルー４−ヒド
ロキシベンジル−ホスホネートのカルシウム塩。 １６、　　アシルアミノフェノール ４−ヒドロキ／−ラウリル酸アニリド、４−ヒドロキシ
−ステアリン酸アニリド、２。 ４−ビス−オクチルメルカプト−６− ５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−Ｓ−
トリアジンまたにＮ　　（３１　　５−シー第三ブチル
−４−ヒドロキンフェニル）−カルバミン酸オクチルエ
ステル。 １、Ｚ　　β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸の１価または多、価アルコ
ール、例えばメタノール、オクタデカノール、１，６−
ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ンクリコール、ペンタエリスリトール、トリツーヒドロ
キシエチルイソシアヌレートマｉｈジヒドロキシエチル
オキサルアミドとのニスデル。 ｔ８　β−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）プロピオン酸の１価捷たは多価アルコー
ル、例えばメタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、ネオペンチルグリコール、テオジエチ
ンンクリコール、ジエチレンクリコール、トリエチレン
クリコール、ペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキ
シエチルインシアヌレートまたはジヒドロキ７エチルオ
キサルアミドとのエステル。 １．９　　β−（３，５−ジー第６ブテルー４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸のアミに、例えばＮ、Ｎ’
−ジー（６，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロビオニル）へキサメチレンジアミン、Ｎ、Ｎ’
−ジー（ろ。 ５−ジー第６ブチルー４−ヒドロキシフェニルプロビオ
ニル）トリメチレンジアミンｔｉはＮ、Ｎ’−ジー（６
，５−ジー第６プチルー４−ヒドロキンフェニルプロビ
オニル）ヒドラジン。 ２、　紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１．　２−（２’−ヒドロキシフェニル）−ベンズ
トリアゾールの例えば５′−メチル−１６′。 ５′−ジー第三ブチル−１５′−第三ブチル−１５’−
（＋、　１，３．３−テトラメチルブチル）−１５−ク
ロロ−３′、５′−ジー第６ブチルー、５−クロロ−３
′−第６ブチル−５′−メチル−１６′−第２ブチル−
５′−第３ブチル−１４′−オクトキノ−１６′、５−
ジー第３アミル−１３′。 ５′−ジー（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
および６′、５′−ジービス（α、α−ジメチルベンジ
ル）−の誘導体。 ？２．２−ヒドロキンベンゾフェノンの、例工ば４−ヒ
ドロキン−１４−メトキシ−１４−オクトキシ−１４−
デシルオキシ−１４−ドデシルオキシ−１４−ベンジル
オキシ−１４゜２／、　　４／　　ｈリヒドロキシーお
よび２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ−誘導体
。 ２ろ　置換および非情換安息香酸エステル、例えば４−
第三プチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレ
ート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレ
ゾルシノール、ビス−（４−第三ブチルベンゾイル）−
レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２゜４−
ジー第三ブチル−フェニル６．５−ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシベンゾエート、およびヘキサデシル−６，
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキンベンゾエート。 ２．４−　アクリレート、例えばエチルα−シアン−β
、β−ジフェニル−アクリレート、イノオクチルα−シ
アノ−β、β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カ
ルボメトキシ−シンナメート、メチルα−シアノ−β−
メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、ブチルα−シア
ノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、メチル
α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−シンナメートおよ
びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニＡ、）−
２−メｆルーインドリン。 ２．５．　　ニッケル化合物、例えば２，２′−チオ−
ビス−（４−（１，１，，５，３−テトラメチルブチル
）フェノール〕の、ｎ−ブチルアミン、トリエタノール
アミンまたはＮ−シクロヘキシル−ジェタノールアミン
のような他の配位子を含むまたは含まない１：１錯体ま
たは１：２錯体などのニッケル錯体、ニッケルジブチル
ジチオ−カルバメート、４−ヒドロキシ−３、５−シー
第三フチルーベンジル−ホスホン酸のモノアルキルエス
テル例えばメチルまたはエチルエステルのニッケル塩、
ケトキンムのニッケル錯体例えば２−ヒドロキシ−４−
メチル−フェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル
錯体および他の配位子を含む、ｔ２は含まない、１−フ
ェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾール
のニッケル錯体。 ２．６．　　立体障害アミン、例えばビス−（２，２゜
６．６−チトラメチルピベリジル）セバケート、ビス−
（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバ
ケート、ビス−（１，２，２゜６．６−ペンタメチルピ
ペリジル）−ｎ−ブチル−３，５−ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル−マロネート、１−ヒドロキンエ
チル−２，２，６，６〜テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジンとコハク酸との縮合生成物およびＮ、　Ｎ’
−（２，２，６，６−チトラメチルビベリジル）−へキ
サメチレンジアミンおよび４−第三オクチルアミノ−２
，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンとの縮合
生成物、トリス−（２，２，６，６−チトラメチルピペ
リジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス−（２，
２，６，６−チトラメチルピベリジル）−１，２，３，
４−ブタンテトラカルボン酸、１．１’−（１，２−エ
クンジイル）−ビス−（５，６，５，５−テトラメチル
−ピペラジノン）。 ２．７　７ユウ酩ジアミド、例えば４，４′−ジ−オク
チルオキシ−オキサニリド、２．２′−ジ−オクチルオ
キシ−５，５′−ジー第三ブチル−オキサニリド、２，
２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジー第三ブチル
−オキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル−オキサ
ニリド、Ｎ、Ｎ’−ビス−（６−シメチルアミンプロピ
ル）−オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル
−２′−エチル−オキサニリドおよびこれと２−エトキ
ン−２′−エチル−５，４′−ジー第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物、オルト−およびバラ−メトキシー二
置換オキサニリドの混合物および０−およびｐ−エトキ
シー二置換オキサニリドの混合物。 ６　金属不活性化剤、例えばＮ、Ｎ’−ジフェニルンユ
ウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラルーＮ’−ザリチロイルヒ
ドラジン、Ｎ、Ｎ’−ビスーサ１ノチロイルヒドラジン
、Ｎ、Ｎ’−ビス−（６゜５−ジー第ヨプチルー４−ヒ
ドロキンフェニルグロビオニル）−ヒドラジン、６−サ
リチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾールおよびビ
スーベンジリデンーンユウ酸ジヒドラジド。 ４　ホスフィノドおよびホスホナイト、例えば１゛リフ
エニルホスフづット、ジフェニルアルキルホスフィツト
、フェニルジアルキルホスフィツト、トリ（ノニルフェ
ニル）ホスフィノド、トリラウリルホスフィツト、トリ
オフタテフルポスフィツト、ジステアリルーベンタエリ
トリトールジホスフィット、トリス−（２＋　　４−ジ
ー第三ブチルフェニル）ボスフィツト、ジイソデシルー
ペンタエリト’Ｊ　ｌ−−ルジホスフィソト、ジー（２
，４−ジー第三ブチルフェニル）−ベンタエ！Ｊ　ト’
Ｊ　ｌ−−ルジホスフィット、トリステアリルーンルビ
トールトリボスフイソトおよびテトラキス−（）。 ４−ジー第三ブチルフェニル）−４，４’〜ビフエニレ
ンジホスホナイト。 ５　過酸化物分解化合物、例えばβ−チオ−ジプロピオ
ン酸のニスデル、例としてはラウリル、ステアリル、ミ
リスチルまたはｌ・リデンルエステル、メルカプトベン
ズイミダゾール、２−メルカプトベンズイミダゾールの
亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミド酸亜鉛、ジオクタデ
シルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテトラキ
ス−（β−ドデシルメルカグト）プロピオネート。 ６　ポリアミド安定剤、例えば沃化物および／または燐
化合物と共に用いる銅塩および２価マンガンの塩。 ７　塩基性補助安定剤、例えばメラミン、ポリビニルビ
１」リドン、ジンアンジアミド、トリアリルシアヌレー
ト、尿素診導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミ
ド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩および
アルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、
ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リンノ
ール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカ
テコールアンチモンまたはピロカテコール錫。 ８、造核削、例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン
酸およびジフェニル酢酸。 ９　充填剤および補強剤、例えば炭酸力ルンウム、珪酸
塩、ガラス繊維、石綿、タルク、カオリン、雲母、硫酸
バリウム、金属酸化物および金属水酸化物、カーボンブ
ラックおよび黒鉛。 １０　　他の添化剤、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、
顔料、螢光増白剤、消炎剤、静電防止剤および発泡剤。 このような安定剤の混用によシ共働効呆を表わすことが
でさ、特に紫外線吸収剤と混用するときに共動作用を表
わすことが多い。 本発明のオリゴマーはまた、その塩の形で使用すること
ができる。Ｒがアシル基を表わさなイ限シ、本発明オリ
ゴエステルのピペリジン基は塩酸、燐酸またはスルホン
龜のような酸と塩を形成することができる。 不発明のコポリマーは寸だ重金属化合物、特にニッケル
ーまたはコバルト化合物との錯体の形で使用される。そ
れらの例としては酢酸ニッケル、ステアリン酸ニッケル
またはアセチルアセトン酸ニッケルとの錯体が挙げられ
る。 次の例によジ本発明オリゴエステル及びそれらの光安定
剤としての使用につき説明する。 実施例１：　モル比３：２の重縮合にょるオリゴエステ
ルの製造 １３０ないし１６５℃に加熱した無水キシレン７００　
ｍｌ！中、セバンン酸ジメチルエステル１７２．８９　
（０，７５モル）の溶液にオルソチクン酸デト２ブチル
１．０ｄを加える。続いて、この溶液に、攪拌しつ＼４
時間以内に、１−ヒドロキシエチル−４−ヒドロキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＨＥＴＰ　
）　１００．７　ｒ（０５モル）全少量ずつ添加する。 エステル化の進行にともない分離したメタノールならび
に若干量のキシレンを弱い窒素気流中で連続的に溜出で
せる。ピペリジンの添加終了後さらに５時間１３５ない
し１４Ｑ℃で攪拌し、残留するメタノールとキシレンを
溜出させる。次に真空中でキシレンを完全に蒸発させる
。残留物を′＼キサンージエチルエーテル（３：　１　
）に移し、シリカケル２５２及びトンシル　ニーシー（
Ｔｏｎｓｉｌ　ＡＣ）　１０　Ｓ’とともに室温でろＯ
分遺件する。濾過した後、溶媒を蒸発し、そして真空中
でオリゴエステルから、最後の痕跡量の溶媒全除去する
。 このようにして得た液状オリゴエステルは実質的に無色
で４０℃で１９７０ｃｐの粘度を有する。 蒸気圧浸透法により測定した分子量（Ｍｎ）は９５０に
なる。このものは次式： ％式％ （式中、ｎ＝１９１）で表わされるオリゴエステルに相
当する。 同様の方法で表１に示したオリゴニスデルが゛実施例２
：　：２オリゴエステルの製造セバンン酸ジメチル５５
．２５’　（０，’　２４モル）、アジピン酸ジメチル
１０．４Ｓ’　（０，０６モル）、ＨＥＴＰ４０．５ｔ
　（０，２０モル）及びチタン酸テトシブチル０．５罰
を無水キシレン６００ＷＬｌ！に溶解し窒素気流中、１
ろ５ないし１４０℃で生成したメタノール及び一部のキ
シレンを溜出畑せながら８時間攪拌する。次に残存する
キシレンを真空蒸溜し、油状の残留物を塩化メチレンに
溶解し、溶液をシリガゲルを通して濾過しｐ液を蒸発濃
縮する。最後の痕跡量の溶媒を高真空で除去する。後に
残ったオリゴエステルは油状の殆んど無色の液体で、蒸
気圧浸透法による９３０の分子量（Ｍｎｉ有する（オリ
ゴエステルＡ１７）。 同様の方法によシセバシン酸ジメチル０．２モ、　（ ル、ンエチルマロン酸ジエチル０．１モル及びＨＥＰＴ
　Ｏ，２−Ｅ−ルがらＭｎ１１７０）白色環トｔ、−ｃ
ｏ＝ｒオリゴマーを得る。（オリゴエステルＡ　１８　
）実施例６：　末端基の連結置換による重縮合１３５整
加熱した無水キシレン３００ｘｌ中、トリメチルアジピ
ン酸ジメチルエステル（２゜２．４−及び２，４．４−
トリメチル−異性体混合体）　３２．４４９（０，１５
モル）の溶液にリチウムアミド０．２７を加える。この
溶液にＨＥＴＰ２０．１３　ｒ　（０，１モル）全攪拌
しつ５４時間以内に少量ずつ加える。弱い窒素気流中で
分離したメタノールを連続的に溜出させる。１３５−１
４０℃でさらに６時間の反応後、クロマトグラ分析によ
り、遊離Ｈ，ＥＴＰＯないことが証明された。 次に１−アセテルー４−ヒドロキシ−２，２，６゜６−
チトラメチルビベリジン１９．９５７　（０，１モル）
、キシレン１００ｄ及びリチウムアミド０．１７を添加
して、１４０℃でさらに７時間、メタノールとキシレン
を溜出させなから鴛素気流中でエステル化をす＼める。 １５０℃で３時間保った後冷却し、反応生成物全ヘキサ
ンに溶解し、シリカゲル８２とともに約２０℃で３０分
攪拌し、濾過して反応溶媒を真空中、そして最後には高
真空中で完全に除去する。 このようにして得たオリゴエステルは１２０℃で３３５
　ｃｐの粘度を有する。蒸気圧法によって測定した平均
分子量は１１５０になった。このものは次式： （°式中、ｎ　＝　１．１）で表わされるオリゴエステ
ルに相当する。 同様の方法で表２に挙げられたオリゴエステルが所与の
成分から製造でれた。 実施例４．２層金属効果塗料の安定化 ４芒０５℃のアルミニウムシートにポリエステル／セル
ローズアセトブチレート／メラミン樹脂をベースとする
アルミＣラム顔料入りの下塗り塗料を塗布する。下記の
組成のクリヤラッカーを湿った下塗り産膜の上に噴霧す
る０〃ピアクリ、Ｉｌｚ　（Ｖｉａｃｌ−ｙｌ　ｐ、ヴ
イシ−（ＶＣ）３７６　〔ビバノバ（Ｖｉａｎｏｖａ　
）　、ウィーン、製アクリル樹脂〕５８．６部、′マプ
レナール（Ｍａｐｒｅ−ｎａｌ　）”“ｘムｘフ（ＭＦ
）５９０　（”−キスト（Ｈｏｅｃｈｓｔ　）アーゲー
（ＡＧ）、フランク７／ｌ／ト、製メラミン樹脂〕２Ｚ
６部、ンリコン樹脂の１％キンレン浴液１，０部、′ノ
ルベツン（８ｏ１−ｖｅｓｓｏ　）■″１５０（芳香族
溶媒混合物）４．０部、キンレン５４部、エチルグリコ
ールアセテート４０部、表３による光安定剤０５部。 光安定剤の量はラッカの固体含有量に対し１％に相当す
る。このクリヤラッカーは２１杉／ＤＩＮ　（ドイツ工
業規準）カップ４の粘度を有している。これ全４０μｍ
の膜厚で塗布し１３０℃で６０分間焼付ける。 試料をアトラス（Ａｔｌａｓ）製のラブコン（ＵＶＣ０
Ｎ　）加速耐候試験装置中で２０００時間の耐候試験に
付し、この試験においては６０℃で４時間の紫外線照射
と、５０℃で４時間の拍動のザイクル試験を用いる。１
０００時間と２０００時間の後にＤＩＮ　（ドイツ工業
基準）６７．５３０で規定されたような２０°−光輝全
測定する。をらにその試料について規則的間隔をおいて
立体顕微鏡の下でクシツクの発生を調べた。その結果を
表３に示す。 一太上 実施例５ニ　ポリプロピレンフィルムの安定化ポリプロ
ピレン粉末〔モプレン（Ｍｏｐｌｅｎ　）、ファイバー
グレード、モンテジソン（Ｍｏｎ　ｔｅｄ　ｉ　−５ｏ
ｎ　）社製９１００部、β−（６，５−ジー第６ブチル
ー４−ヒドロキンフェニル）−プロピオン酸オクタデフ
ルエステル０２部、ステアリン醐カルンウム０１部およ
び表１に示す安定剤０２５部を、ブラベンダー・プラス
トグラフ（Ｂｒａｂｅｎｄｅｒ　Ｐｌａｓｔｏｇｒａｐ
ｈ　）中で２００℃で１０分間均質化した。得られた可
塑性物質をできるだけ迅速にニーダ−から取り出し、ト
グルブレスで２−３１のシートにプレスした。シートの
一部を切シ取り二枚の超光沢硬質アルミシートの間で手
動式実験室用油圧機で２６０℃で６分間プレスして０．
１　ｗｎのシートとし、これを直ちに冷水で冷却した。 次いでこのシートから試験片を打ち抜き、キセノテスト
１２００でＭＭした０これらの試験片を一定時間毎に照
射装置から取り出し、ＩＲ分光光度計でカルボニル含量
を調べた。暴露の間における５８５μのカルボニル吸収
の増加は、光酸化によるポリマーの劣化の指標値であり
〔エル、パラバン（Ｌ、　Ｂａ１ａ−ｂａｎ　）等、Ｊ
、　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｃｉ、　、　Ｐａｒｔ　Ｃ；　
２２゜＋０５９−１０７１　（１９６９）参照〕、経験
的にもポリマーの機械特性の減少を伴って生ずることが
分っている。対照シートが脆弱化する約０．２５カルボ
ニル吸収に達する迄の時間全保護作用の指標とする。 揮発性と水による抽出の容易性はａ）若干の試料全曝露
前に、循環空気オーブン中で１２０℃で７日間加熱する
こと、そしてｂ）試料の他の部分を曝露前に９０℃の水
で７日間処理することによって検査した。 表４は試料を前処理しないものとしたものとについての
結果を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）次式■または■： ０ １１１ Ｅ−！０−Ｒ’−０−Ｃ−Ｒ２−Ｃ斤０−Ｒ’−０−Ｅ
   　　ｔｌ）。 ｏｏ　　　　　　　ｏ。 １１１ Ｅ’−（−Ｃ−Ｒ”−Ｃ−０−Ｒ’−０−）−ｎ−Ｃ−
   Ｒ’−Ｃ−Ｅ’　　（ｎｌ。 〔式中、ｎは１ないし３の値を有し、Ｒ１及びＲ２は２
   価の有機の基を表わし、それらのうちの少くとも一つが
   次式■： （式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基を表わす。）で表わされるポリアルキルピペリ
   ジン基を含有し、そしてＥ及びＥ′は末端基を表わす。 〕で表わされることを特徴とするオリゴマーエステル及
   びそのコオリゴマー。 （２）式■または■においてｎが１ないし３の値を有し
   、Ｒ１が炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、炭素
   原子数４ないし８のアルケニレン基、炭素原子数４ない
   し２０のモノオキ　゛サアルキレン基、炭素原子数４な
   いし２０のポリオキサアルキレン基、炭素原子数５ない
   し８のシクロアルキレン基、炭素原子数７ないし１０の
   シクロアルカン−ジアルキレン基、炭素原子数８ないし
   ２０のアレーン−ジアルキレン基または次式： Ｒ３Ｒｓ ］　　　　　　　　　　　　　　１ または （式中、ｍは２ないし１０を表わし、Ｘは基−０−また
   は−ＮＲ’を表わし、Ｙは炭素原子数２ないし１２のア
   ルキレン基、１個または２個の一〇−丑たは−ＮＨ−基
   にょシ中断された炭素原子数４な−し１２のアルキレフ
   基、シクロヘキシレン基、シクロヘキサン−ジメチレン
   基、炭素原子数６ないし１２のアリーレン基ｔ　＊　ｉ
   、ｔ−フェニレン−Ｚ−フェニレンーテ表わされ２がＨ
   汁、−ＣＨ２−または−５０２−である基を表わす。）
   で表わされる２価の基を表わし、 Ｒ２が直接結合、炭素原子数１ないし１８のアルキレン
   基、炭素原子数２ないしるのアルケニレン基、炭素原子
   数５ないし８のシクロアルキレン基、炭素原子数５ない
   し８のシクロアルケニレン基、炭素原子数６ないし１２
   のアリーレン基、炭素原子数７ないし１２のアルアルキ
   レン基または次式： ％式％ （式中、ｐは１または２を表わす。）で表わされる２価
   の基を表わし、そしてＥが水素原子、炭素原子数１ない
   し８のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基また
   は式％式％ で表わされるアシル基を表わし、そしてＥ′が基Ｒ１１
   ０−または（Ｒ”）　（ＲＩｊ）Ｎ−を表わし、そして Ｒ３が水素原子、炭素原子数１ないしるのアルキル基、
   炭素原子数２ないし７のアルコキンメチル基、フェノキ
   シメチル基またはトリルオキシメチル基ヲ表ｂ　Ｌ、 Ｒ４が水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
   炭素原子数２ないし８のアルカノイル基、炭素原子数３
   ないし乙のアルケノイル基、炭素原子数７ないし１２の
   フェニルアルキル基または炭素原子数３ないし５のアル
   ケニルメチル基を表わし、 Ｒ５が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
   、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、フェニ
   ルエチル基、炭ｉｉ子ａ２ないし８のアルカノイル基、
   炭素原子数６ないし乙のアルケノイル基またはベンゾイ
   ル基を表わし、 Ｒ６が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
   子数４ないし８のアルケニレン基またはキシリレン基を
   表わし、 Ｒ７が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
   数２な因し５のアルクニル基、炭素原子数５ないし８の
   シクロアルキル基、炭素原子数６なりし１０のアリール
   基、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基また
   は次式■： で表わされる基を表わし、 Ｒ８が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、アリル基
   、シクロアキル基マたはフェニル基を表わし、 Ｒ９が水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
   アリル基、シクロヘキシル基、フェニル基または炭素原
   子数７ないし１０のア　□ルキルフェニル基を表わし、
   そして Ｒ”が炭素原子数１ないし８のアルキル基、アリル基、
   シクロヘキシル基、フェニル基マたは炭素原子数７ない
   し１０のアルキルフェニル基を表わし、 またはＲ９とＲ”が、それらが結合している窒累原子と
   一緒になって５負ないし７員の複素環を形成し、 Ｒ”が炭素原子数１なめし１２のアルキル基、炭素原子
   数６々いし５のアルケニルメチル基、炭素原子数５ない
   し８のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７な
   いし１０のアルキルフェニル基、炭素原子数７な−し１
   ２のフェニルアルキル基、炭素原子数３ないし１２のア
   ルコキシアルキル基、　（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）　ｍＣＨｓ
   基、式■で表わされる基、または次式■　＝ ＣＨ３ＣＨ５ で表わされる基を表わし、 Ｒ”が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、アリル基
   、７クロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、炭素原
   子数６ないし１２のアルコキンアルキル基、炭素原子数
   ４ないし１２のジアルキルアミノアルキル基、式■で表
   わされる基または次式■： で表わされる基を表わし、 そしてＲ１３が水素原子、炭素原子数１ない（７１２の
   アルキル基、アリル基、シクロヘキシル基まだは式■で
   表わされる基を表わす特許請求の範囲第１項に記載のオ
   リゴエステル及びそのコオリゴマー。 ３）式■または■においてｎが１ないし乙の値を有し、
   Ｒ１が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
   子数４ないし２ｏのモノオキサアルキレン基、炭素原子
   数４ないし２゜のポリオキサアルキレン基または次式：
   で表わされる基を表わし、Ｒ２が炭素原子数１ないし１
   ２のアルキレン基、炭素原子数２ないし１２のアルケニ
   レンｉｔ　タ１ｔｉ−ｙエニレン基を表わし、Ｅが水素
   原子またはＲ７−Ｃ０−基を表わし、そしてＥ′がＲＩ
   ＩＯ−基を表わし、Ｒ３が水素原子、炭素原子数１ない
   し４のアルキル基、炭素原子数２ないし乙のアルコキシ
   メチル基、フェノキシメチル基またはトリルオキシメチ
   ル基を表わし、Ｒ４が水素原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、アセチル基。 アリル基またはベンジル基を表わし、Ｒ７が炭素原子数
   １ないし６のアルキル基またはフェニル基を表わし、そ
   してＲ”が炭素原子数１人いし１２のアルキル基または
   式■またはＶで表わされる基を表わす特許請求の範囲第
   １項記載のオリゴマー。 （４）次式： ％式％ （式中、Ｒ１は式■で定義するのと同じ意味を表わす。 ）で表わされるジオールを次式＝０ １１１ Ｒ’０−Ｃ−Ｒ２−Ｃ−０Ｒ’　。 （式中、Ｒｏは炭素原子数１ないし乙のアルキル基、ベ
   ンジル基またはフェニル基を表わし、Ｒ２は式■で定義
   するのと同じ意味を表わす。）で表わされるジカルボン
   酸エステルと、エステル交換触媒の存在下、８０ないし
   ２６０℃にて反応させ、そしてもし適当ならば続いて末
   端基を単官能価試薬と反応させ、かつ１．５３：１ない
   し２：１のモル比の出発成分を用いることを特徴とする
   次式■： ０ １１１） Ｅ−（−０−Ｒ’−０−Ｃ−Ｒ２−Ｃ−）Ｆ−０−Ｒ’
   −０−Ｅ　　（ｒ）〔式中、ｎは１ないし３の値を有し
   、Ｒ１及びＲ２は２価の有機の基を表わし、それらのう
   ちの少くとも一つが次式■： （式中、Ｒは水素原子才たけ炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基を表わす。）で表わされるポリアルキルピペリ
   ジン基を含有し、そしてＥは末端基を表わす。〕で表わ
   されるオリゴマーエステルの製造方法。 （５）次式： ％式％ （式中、Ｒ１は式Ｉで定義するのと同じ意味を表わす。 ）で表わされるジオールを次式：％式％ （式中、Ｒｏは炭素原子数１ないし６のアルキル基、ベ
   ン−ジル基またはフェニル基を表四）し、Ｒ２は式■で
   定義するのと同じ意味を表わす。）で表わされるジカル
   ボン酸エステルと、エステル交換触媒の存在下、８０な
   いし２３００Ｃにて反応させ、そしてもし適当ならば続
   いて末端基を単官能価試薬と反応させ、力・つ１：１．
   ３３ｉい１１１２０モル比のジオールとジカルボン酸エ
   ステルを用いることを特徴とする次式■： 〔式中、ｎは１ない［７３の値を有［２、Ｒ１及びＲ２
   は２価の有機の基を表わし、それらのうちの少くとも一
   つが次式■： （式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基を表わす。）で表わされるポリアルキルピペリ
   ジン基を含有し、そしてＥ′は末端基を表わす。〕で表
   わされるオリゴマーエステルの製造方法。 （６）２種の異なるジオールまたは２種の異なるジカル
   ボン酸エステルのいずれかを使用する特許請求の範囲第
   ４項または第５項のいずれかに記載の式Ｉまたは■で表
   わされるコオリゴマーエステルの製造方法。 （７）１種（または２種）の次式： ％式％ 〔式中、Ｒ１は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基
   、炭素原子数４ないし８のアルケニレン基、炭素原子数
   ４ないし２０のモノオキサアルキレン基、炭素原子数４
   ないし２０のポリオキサアルキレン基、炭素原子数５な
   いし８のシクロアルキレン基、炭素原子数７ナイ１．．
   １０のシクロアルカン−ジアルキレン基、炭素原子数８
   ないし２ｏのアレーン−ジアルキレン基または次式： ％式％ （式中、ｍは２ないし１ｏを表わし、Ｘは基−ｏ−ｔた
   は−ＮＲ５を表わし、Ｙは炭素原子数２乞いし１２のア
   ルキレン基、１個まタハ２個の一〇−または−Ｎｕ−基
   により中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン
   基、シクロヘキシレン基、シクロヘキサンジメチレン基
   、炭素原子数６ないし１２のアリーレン基ｔ　＊ｌｄ−
   ンエニレンー２−フエニレンーテ表わされＺが一〇−、
   −ＣＨ２−または−８０２−である基を表わし、 Ｒ３は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
   炭素原子数２ないし７のアルコキシメチル基、フェノキ
   シメチル基またはトリルオキシメチル基を表わし、 Ｒ′は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
   炭素原子数２ないし８のアルカノイル基、炭素原子数６
   ないし６のアルケノイル基、炭素原子数７ないし１２の
   フェニルアルギル基または炭Ｒ原子数３ないし５のアル
   ケニルメチル基を表わし、 Ｒ５は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
   、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、フェニ
   ルエチル基、炭素原子数２ないし８のアルカノイル基、
   炭素原子数６ないしるのアルケノイル基またはベンゾイ
   ル基を表わし、 Ｒ６は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
   子数４なｌｎｌ、８のアルケニレン基またはキシリレン
   基を表ワシ、 Ｒ７は炭素原子数１ない（７１２のアルキル基、炭素原
   子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数５なｌｎｊ
   、８の７クロアルキル基、炭素原子数６ないし１０のア
   リール基、炭素原子数７ないし１２の７エニルアルキル
   基または次式■： で表わされる基を表わし、 Ｒ８は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、アリル基
   、シクロヘキシルｉｔたけフェニル基を表わ【７、 ＲＱは水素原子、炭素原子数１ないｌ、　８のアルキル
   基、アリル基、シクロヘキシル基、〕エニル基または炭
   素原子数７ないし１０のアルキルフェニル基を表わし、
   そして Ｒ”は炭素原子数１ないし８のアルキル基、７　リル基
   、シクロヘキシル基、フェニル基ｔたは炭素原子数７な
   いし１０のアルキルフェニル基を表わし、 またはＲ９とＲ”が、それらが結合している窒素原子と
   一緒になって５員ないし７員の複素環を形成し、 Ｒ”は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
   数６ないし５のアルケニルメチル基、炭素原子数５ない
   し８のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７な
   いし１０のアルキルフェニル基、炭素原子数７ないし１
   ２のフェニルアルキル基、炭素原子数６ないし１２のア
   ルコキシアルキル基、　（ＣＨｚＣＨｚＯ）ｍ−ＣＨ，
   基、式■で表わされる基、甘たは次式で表わされる基を
   表わし、 Ｅ′２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、アリル
   基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、炭素
   原子数３ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子
   数４ないし１２のジアルキルアミノアルキル基、弐■で
   表ゎさ九る基または次式■： で表わされる基を表わす。目で表わされるジオールと次
   式： ％式％ 〔式中、Ｒ２は直接結合、炭素原子数１ないし１８のア
   ルキレン基、炭素原子数２ないし６のアルケニレン基、
   炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン基、炭素原子
   数５ないし８のシクロアルキル基ン基、炭素原子数乙な
   いし１２のアリーレン基または または ０ ；１ （式中、ｐは１−！たは２を表わす。）〕で表わされる
   ジカルボン酸を用い、式■においてＥが水素原子、炭素
   原子数１な込し８のアルキル基、シクロヘキシル基、ベ
   ンジル基マタは式Ｒ’−ＣＯ−、Ｒ”Ｃ）−ＣＯ−また
   は（Ｒ”）（Ｒ”）Ｎ−Ｃｏ−で表わされるアシル基を
   表わり１、そして式■においてＥ′がＲ″０〜０〜基壇
   Ｅ′２）（Ｒ”）Ｎ−基を表わす特許請求の範囲第４項
   または第５項のいずれかに記載のオリゴマーまだはオリ
   ゴマーエステルの製造方法。 （８）１種（または２種）の式ＨＯ−ＲヒＯＨテ表わさ
   れるジオールと１種（または２種）の次式二　　　　０ １ Ｒ’０−Ｃ−Ｒ２−Ｃ−０Ｒ’ で表わされるジカルボン酸を用い、Ｒ１が炭素原子数２
   ないし１２のアルケレン基、炭素原子数４ないし２ｏの
   モノオキサアルキレン基、炭素原子数４ないし２ｏのポ
   リオキサアルキレン基または次式 で表わされる基を表わし、Ｒ２が炭素原子数１ないし１
   ２のアルキレン基、炭素原子数２ないし１２のアルケニ
   レン基またはフェニレン基を表わＲ７、Ｅが水素原子ま
   たけＲ７−Ｃ０−基を表わし、そしてＥ′がＲＩ　Ｉ　
   ｏ−基を表わし、Ｒ３が水素原子、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭素原子数２ないし乙のアルコキシメ
   チル基、フェノキシメチル基またはトリルオキシメチル
   基を表わし、Ｒ４が水素原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、アセチル基、アリル基またはベンジル基を
   表わし、Ｒ７が炭素原子数１ないし乙のアルキル基また
   はフェニル基を表わし、そしてＲ”が炭素原子数１ない
   し１２のアルキル基または式■または■で表わされる基
   を表わす特許請求の範囲第７項記載の方法。 （９）　　次式Ｉまたは■： Ｏ １ Ｅ−→Ｏ−Ｒ’−０−Ｃ−Ｒ２−Ｃ量０−Ｒ’−０−Ｅ
   　　　（Ｉｌ　。 ０　０　　　　　０　０ １ Ｅ′→Ｃ−Ｒ２−Ｃ−０−Ｒ’−０−）７−Ｃ−Ｒ２−
   Ｃ−Ｅ’　　　（ＩＪ）。 〔式中、ｎは１なイＬ、　３　）４７　ヲ有り、、Ｒ１
   及びＲ２は２価の有機の基を表わし、それらのうちの少
   くとも一つが次式■［： （式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基を表わす。）で表わされるポリアルキルピペリ
   ジン基を含有し、そしてＥ及びＥ′は末端基を表わす。 〕で表わされる化合物を有機材料のための光安定剤とし
   て使用する方法。 α０　有機ポリマーのための光安定剤として使用する特
   許請求の範囲第９項記載の方法。