CN1091128A - 哌啶衍生物 - Google Patents

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CN1091128A
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山崎高明
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Abstract

式(I)化合物和其酯： 其中：
Figure 93118120.8_AB_0
R表示H或单-或多-羧酸酰基；
R1表示H或羧酸酯部分；
R2表示烷基，链烯基，炔基，芳基，或芳烷基，所 说基团被任意取代，或R2表示羧酸酯部分；
n＝1-4；
Y是O或S。
该化合物用作聚合材料的热和光稳定剂。

Description

本发明涉及新的哌啶衍生物，其给予聚合材料优良的耐光性，本发明还涉及含有该哌啶衍生物作为活性成份的光稳定剂。
2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇衍生物通常被用作合成树脂和聚合材料以及其中间体的光稳定剂。
在这方面，一些这类2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇衍生物是已知的。例如，日本专利公开（Kokoku）No.Hei-3-1304揭示了通过用单羧酸化合物衍生2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇的4-羟基基团和用缩水甘油衍生1-位上的氮而得到的2，3-二羟基丙基化合物。
日本专利公开（Kokoku）No.Sho-62-42898还公开了其中用单羧酸化合物衍生2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇的4-羟基基团，而通过与二缩水甘油醚或二缩水甘油酯反应衍生1-位上的氮的化合物。
然而，通过（a）用单羧酸化合物与2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇的4-羟基进行反应和用单缩水甘油醚或单缩水甘油酯与1-位上的氮进行反应，或（b）用多羧酸与2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇的4-羟基基团进行反应和用缩水甘油醚或缩水甘油酯与1-位上的氮进行反应而得到的化合物在以前尚未被描述过，这类化合物构成了本发明的基础。
本发明化合物出人意料地显示了较大的耐热性和耐光性，还显示了较强的聚合物亲合力和较小的蠕变倾向和挥发性。
在日本专利No.51-139841，53-101380，48-65180和57-136587中公开了其它的2，2，6，6-四甲基哌啶衍生物。
现有技术中描述的常用的2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇的4-酰基衍生物能有效地防止合成树脂或聚合材料，尤其是聚烯的光退化作用。令人遗憾的是，它们具有高挥发性，易于表面迁移，并具有与各种聚合物低混溶性的缺点。
因此，本发明的一个目的是提供新的哌啶衍生物。本发明的另一个目的是提供光稳定剂，其不仅显示优良的耐光性，及良好的聚合物混溶性，而且还具有降低的挥发性和降低的表面迁移倾向。
现在我们已惊奇地发现2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶化合物与单缩水甘油基衍生物的加成产物克服了上述缺陷，它们显示了优良的光-稳定性和良好的聚合物混溶性，以及具有降低的挥发性和降低的表面迁移倾向。
这样，第一方面，本发明提供了式（Ⅰ）化合物和其酸加成盐：
Figure 931181208_IMG3
其中：
R表示氢原子，单羧酸酰基基团，或多羧酸酰基基团，R具有1至4的化合价;
R1表示氢原子或羧酸酯部分;
R2表示烷基，链烯基，炔基，芳基，芳烷基，杂环基，杂环基烷基，所说的芳基，芳烷基，杂环基和杂环基烷基任意地带有1个或多个取代基，或者R2表示羧酸酯部分;
n是1至4的整数，包括等于R的价态;
y表示氧原子或硫原子;
条件是当n是2，3或4时，每个R1和每个R2可以相同或不同。
本发明还提供了用于聚合物材料的含有至少一种式（Ⅰ）化合物作为活性成份的光稳定剂。
本发明化合物具有优良的热-和光-稳定作用。另外，它们显示了极小的原地挥发性，并显示了降低的表面迁移作用，以及具有高的聚合物混溶性。
在式（Ⅰ）化合物中，我们优选R2为：具有1-18个碳原子的烷基，具有2-6个碳原子的链烯基，具有2-6个碳原子的炔基，具有6-10个碳原子的芳基，具有7-12个碳原子的芳烷基，所说的基团任意地被取代。
当R2表示链烯基或炔基时，其最好是选自下列的基团：具有3-6个碳原子的链烯基，和具有3-6个碳原子的炔基。
应该意识到式（Ⅰ）化合物中的任何芳基或杂环基团可以被任何适当的取代基取代，并且这些取代基对于本领域的技术人员来说将是显而易见的。然而，我们优选选自取代基A中的取代基，取代基A选自下列基团：具有1-4个碳原子的烷基，具有3-10个碳原子的环烷基，具有1-4个碳原子的卤代烷基，卤素，其中的芳基部分具有6-10个碳原子而烷基部分具有1-4个碳原子的芳烷基，羟基，具有1-4个碳原子的烷氧基，硝基，氰基，氨基甲酰基，羧基，以及可任意地被至少一个具有1-4个碳原子的烷基取代的氨基。
较优选的取代基A选自下列基团：具有1-4个碳原子的烷基，具有3-6个碳原子的环烷基，具有1或2个碳原子的卤代烷基，卤素，其中的芳基部分具有6-10个碳原子而烷基部分具有1或2个碳原子的芳烷基，以及羟基。
式（Ⅰ）化合物中，当R表示单羧酸酰基时，合适的酰基可以选自烷羰基，优选具有1-30个碳原子的，更优选1-18个碳原子的。它们可以是直链或支链基团，例子包括有：甲酰基，乙酰基，丙酰基，丁酰基，异丁酰基，戊酰基，异戊酰基，新戊酰基，2-甲基丁酰基，己酰基，异己酰基，3-甲基戊酰基，4，4-二甲基丁酰基，2-乙基丁酰基，庚酰基，5-甲基己酰基，4-甲基己酰基，3-甲基己酰基，2-甲基己酰基，4，4-二甲基戊酰基，3，3-二甲基戊酰基，2，2-二甲基戊酰基，2，3-二甲基戊酰基，2，4-二甲基戊酰基，3，4-二甲基戊酰基，3-乙基戊酰基，辛酰基，2-甲基庚酰基，3-甲基庚酰基，4-甲基庚酰基，5-甲基庚酰基，6-甲基庚酰基，2-丙基戊酰基，5，5-二甲基己酰基，壬酰基，2-甲基辛酰基，3-甲基辛酰基，4-甲基辛酰基，5-甲基辛酰基，6-甲基辛酰基，7-甲基辛酰基，2-丙基己酰基，3-乙基庚酰基，6，6-二甲基庚酰基，癸酰基，4-甲基壬酰基，5-甲基壬酰基，6-甲基壬酰基，7-甲基壬酰基，2-丙基庚酰基，3-乙基辛酰基，7，7-二甲基辛酰基，十一烷酰基，2-甲基癸酰基，4-甲基癸酰基，9-甲基癸酰基，4-乙基壬酰基，4，8-二甲基壬酰基，8，8-二甲基壬酰基，十二烷酰基，4，8-二甲基癸酰基，十三烷酰基，十四烷酰基，十五烷酰基，十六烷酰基，3，7，11-三甲基十三烷酰基，十七烷酰基，4，8，12-三甲基十四烷酰基，1-甲基十六烷酰基，14-甲基十六烷酰基，13，13-二甲基十五烷酰基，十八烷酰基，15-甲基十七烷酰基，十九烷酰基，1-甲基十八烷酰基，二十烷酰基，二十一烷酰基，3，7，11，15-四甲基十七烷酰基，二十二烷酰基和二十三烷酰基。
较优选的烷酰基包括：甲酰基，乙酰基，丙酰基，丁酰基，戊酰基，异戊酰基，新戊酰基，己酰基，庚酰基，辛酰基，癸酰基，十一烷酰基，十二烷酰基，十四烷酰基，十六烷酰基和十八烷酰基。
其它由R表示的合适的酰基包括：链烯酰基，优选具有3-6个碳原子的，例如丙烯酰基，异丁烯酰基，丁烯酰基，异丁烯酰基和（E）-2-甲基-4-丁烯酰基;具有6或7个碳原子的环烷酰基，如环戊烷羰基和环己烷羰基;具有7-11个碳原子的芳基羰基，其芳基部分可如上述被取代，或者较优选的是，芳基部分被1至3个具有1-4个碳原子的彼此可以相同或不同的烷基取代，如苯甲酰基，甲苯酰基，二甲苯酰基，乙基苯甲酰基，丙基苯甲酰基，丁基苯甲酰基，萘甲酰基，二苯乙醇酰基，邻羟苯甲酰基，甲氧苯甲酰基，4-羟-3-甲氧苯甲酰基，3，4-二甲氧苯甲酰基，3，4-二羟苯甲酰基，3，4，5-三羟苯甲酰基，2，4，6-三硝基苯基;以及5-或6-元芳香杂环基酰基，其可以含有1个或2个杂原子，杂原子间可以相同或不同，选自氮，氧和硫，如甲基吡啶甲酰基，烟酰基，异烟酰基，吡嗪羰基，噻吩甲酰基和呋喃甲酰基。
当R表示二羧酸酰基时，合适的酰基一般可选自与上述所列的相应的二酰基，或者较优选的是，它们选自：具有3-18个碳原子的链烷二酰基，如丙二酰基，1，1-二乙基丙二酰基，丁二酰基，戊二酰基，己二酰基，庚二酰基，辛二酰基，壬二酰基，癸二酰基，十一烷二酰基，十二烷二酰基，十三烷二酰基，十四烷二酰基，十六烷二酰基，十八烷二酰基，二甘醇酰基和硫代二甘醇酰基;具有8-12个碳原子的环烷二酰基或具有8-12个碳原子的环烯二酰基，如环己烷二羰基，环己烯二羰基，降冰片烯二羰基和樟脑酰基;具有8-12个碳原子的芳基二酰基，如邻苯二甲酰基，间苯二甲酰基，对苯二甲酰基和萘二羰基;以及5-或6-元芳香杂环二酰基，其可含有1个或2个杂原子，每个杂原子可以相同或不同，选自氮，氧和硫，如吡啶二羰基和噻吩二羰基。
当R表示三羧酸酰基时，合适的酰基一般可选自与上文所列相应的三酰基，或者较优选的是，它们选自：含有6个碳原子的链烷三酰基，如1，2，3-丙烷三羰基;以及具有9-13个碳原子的芳基三酰基，如苯三羰基和萘三羰基。
当R表示四羧酸酰基时，合适的酰基一般可选自与上文所列相应的四酰基，或者较优选的是，它们选自：含有8个碳原子的链烷四酰基，如1，2，3，4-丁烷四羰基;或含有10个碳原子的芳基四酰基，如苯四羰基。
式（Ⅰ）化合物中，R的优选含义包括具有2-10个碳原子的烷酰基;具有3-14个碳原子的链烷二酰基;以及苯甲酰基，其任意带有1至3个具有1-4个碳原子的彼此可以相同或不同烷基取代基。
较优选的R表示：具有2-4个碳原子的烷酰基;具有6-12个碳原子的链烷二酰基;或苯甲酰基，其任意带有1个或2个甲基或乙基取代基，它们彼此可以相同或不同。
我们特别优选R表示：乙酰基，具有8-12个碳原子的链烷二酰基;或苯甲酰基，其任意带有1个或2个甲基或乙基取代基，它们彼此可以相同或不同。
最优选的R表示未取代的具有8-10个碳原子的链烷二酰基。
应该意识到，当R1和/或R2表示酯部分时，可以选择任何合适的酯部分。优选的酯部分在下文中说明，但唯一的限制是它们不能降低本发明化合物有用的性质，至少不能到有害程度。
当式（Ⅰ）化合物中的R1和/或R2表示酯部分时，合适的酯部分最好选自下列基团：具有1-18个碳原子的烷酰基，具有2-4个碳原子的卤代烷酰基，具有7-11个碳原子的芳基羰基，和具有8-13个碳原子的芳基烷酰基，所说的芳基羰基和芳基烷酰基的芳基部分任意被至少一个分别选自取代基A的取代基取代。
当任何一个芳基或杂环基被取代基A取代时，优选的取代基数目是1至5个，1，2或3是较优选的，不过可以意识到取代基的数目不必限制到最大值5，它的多少随需要而定，只要被取代的基团上有可用的位置，适当情况下还要考虑空间。
当式（Ⅰ）化合物的R1和/或R2表示烷酰基酯基团时，其最好具有1-18个碳原子，合适的基团可以选自上文定义R的那些基团，当未取代时。更优选的是，合适的基团选自：甲酰基，乙酰基，丙酰基，丁酰基，异丁酰基，新戊酰基，戊酰基，异戊酰基，己酰基，庚酰基，辛酰基，壬酰基，癸酰基，十一烷酰基，十二烷酰基，十四烷酰基，十六烷酰基和十八烷酰基。优选的基团是具有2-10个碳原子的烷酰基，尤其是具有2-6个碳原子的烷酰基。特别优选的是具2-4个碳原子的烷酰基，最优选的是乙酰基。
当式（Ⅰ）化合物的R1和/或R2表示芳基羰基部分时，其芳基部分最好具有6-10个环碳原子，合适的基团包括苯甲酰基和萘甲酰基，最好是苯甲酰基。
当式（Ⅰ）化合物的R1和/或R2表示任意取代的芳基烷酰基部分时，其最好具有8-13个碳原子，合适的例子包括有：具有2-3个碳原子的被具有6-10个碳原子的芳基取代的芳基烷酰基，如苯基乙酰基，3-苯基丙酰基，1-萘基乙酰基，2-萘基乙酰基和3-（1-萘基）丙酰基。芳基烷酰基部分最好是具有8-12个碳原子的芳基烷酰基，较优选的是具有8或9个碳原子的芳基烷酰基，进一步较优选的是具有9个碳原子的芳基烷酰基，尤其是3-苯基丙酰基。
当式（Ⅰ）化合物的R1和/或R2表示卤代烷酰基时，其最好具有2-4个碳原子，合适的例子包括有：三氟乙酰基，三溴乙酰基，三氯乙酰基，一溴乙酰基，一氯乙酰基，二氯乙酰基，2，3-二氯丙酰基2-溴异丁酰基。优选的是具有2-4个碳原子的卤代烷酰基，特别优选的是氟乙酰基。
当式（Ⅰ）化合物的R1和/或R2表示烷基时，其可以是直链或支链的，并最好具有1-30个碳原子，较优选的是1-18个碳原子，合适的例子包括有：甲基乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，戊基，新戊基，2-乙基己基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基，十二烷基，十三烷基，十四烷基，十五烷基，十六烷基，十七烷基和十八烷基。优选的烷基具有1-10个碳原子，1-4个碳原子较优选。甲基是特别优选的。
当式（Ⅰ）化合物的R1和/或R2表示链烯基时，其最好具有2-6个碳原子，合适的例子包括有：乙烯基，烯丙基，1-丁烯基，2-丁烯基，2-甲基-2-丁烯基，1-戊烯基，1-己烯基和2-己烯基。具有3-6个碳原子的直链链烯基是优选的，烯丙基是最优选的。
当式（Ⅰ）化合物的R1和/或R2表示炔基时，其最好具有3-6个碳原子，合适的例子包括有：1-丁炔基，2-丁炔基，2-甲基-2-丁炔基，1-戊炔基，1-己炔基和2-己炔基。
当式（Ⅰ）化合物的R1和/或R2表示任意取代的芳基部分时，合适的例子包括有：被一个或多个卤素原子取代的芳基，如2-氟苯基，3-氟苯基，4-氟苯基，2-氯苯基，3-氯苯基，4-氯苯基，2-溴苯基，3-溴苯基，4-溴苯基，3，5-二氟苯基，2，5-二氟苯基，2，6-二氟苯基，2，4-二氟苯基，3，5-二溴苯基，2，5-二溴苯基，2，6-二氯苯基，2，4-二氯苯基，2，3，6-三氟苯基，2，3，4-三氟苯基，3，4，5-三氟苯基，2，5，6-三氟苯基，2，4，6-三氟苯基，2，3，6-三溴苯基，2，3，4-三溴苯基，3，4，5-三溴苯基，2，5，6-三氯苯基，2，4，6-三氯苯基，1-氟-2-萘基，2-氟-1-萘基，3-氟-1-萘基，1-氯-2-萘基，2-氯-1-萘基，3-溴-1-萘基，3，8-二氟-1-萘基，2，3-二氟-1-萘基，4，8-二氟-1-萘基，5，6-二氟-1-萘基，3，8-二氯-1-萘基，2，3-二氯-1-萘基，4，8-二溴-1-萘基，5，6-二溴-1-萘基，2，3，6-三氟-1-萘基，2，3，4-三氟-1-萘基，3，4，5-三氟-1-萘基，4，5，6-三氟-1-萘基和2，4，8-三氟-1-萘基;被一个或多个卤代烷基取代的芳基，如2-三氟甲基苯基，3-三氟甲基苯基，4-三氟甲基苯基，2-三氯甲基苯基，3-二氯甲基苯基，4-三氯甲基苯基，2-三溴甲基苯基，3-二溴甲基苯基，4-二溴甲基苯基，3，5-双三氟甲基苯基，2，5-双三氟甲基苯基，2，6-双三氟甲基苯基，2，4-双三氟甲基苯基，3，5-双三溴甲基苯基，2，5-双二溴甲基苯基，2，6-双二氯甲基苯基，2，4-双二氯甲基苯基，2，3，6-三三氟甲基苯基，2，3，4-三三氟甲基苯基，3，4，5-三三氟甲基苯基，2，5，6-三三氟甲基苯基，2，4，6-三三氟甲基苯基，2，3，6-三三溴甲基苯基，2，3，4-三二溴甲基苯基，3，4，5-三三溴甲基苯基，2，5，6-三二氯甲基苯基，2，4，6-三二氯甲基苯基，1-三氟甲基-2-萘基，2-三氟甲基-1-萘基，3-三氟甲基-1-萘基，1-三氯甲基-2-萘基，2-二氯甲基-1-萘基，3-三溴甲基-1-萘基，3，8-双三氟甲基-1-萘基，2，3-双三氟甲基-1-萘基，4，8-双三氟甲基-1-萘基，5，6-双三氟甲基-1-萘基，3，8-双三氯甲基-1-萘基，2，3-双二氯甲基-1-萘基，4，8-双二溴甲基-1-萘基，5，6-双三溴甲基-1-萘基，2，3，6-三三氟甲基-1-萘基，2，3，4-三三氟甲基-1-萘基，3，4，5-三三氟甲基-1-萘基，4，5，6-三三氟甲基-1-萘基和2，4，8-三三氟甲基-1-萘基;被一个或多个烷基取代的芳基，如2-甲基苯基，3-甲基苯基，4-甲基苯基，2-乙基苯基，3-丙基苯基，4-乙基苯基，2-丁基苯基，3-戊基苯基，4-戊基苯基，3，5-二甲基苯基，2，5-二甲基苯基，2，6-二甲基苯基，2，4-二甲基苯基，3，5-二丁基苯基，2，5-二戊基苯基，2，6-二丙基苯基，2，4-二丙基苯基，2，3，6-三甲基苯基，2，3，4-三甲基苯基，3，4，5-三甲基苯基，2-叔丁基-6-甲基苯基，2-叔丁基苯基，4-叔丁基苯基，2，5，6-三甲基苯基，2，4，6-三甲基苯基，2，3，6-三丁基苯基，2，3，4-三戊基苯基，3，4，5-三丁基苯基，2，5，6-三丙基苯基，2，4，6-三丙基苯基，1-甲基-2-萘基，2-甲基-1-萘基，3-甲基-1-萘基，1-乙基-2-萘基，2-丙基-1-萘基，3-丁基-1-萘基，3，8-二甲基-1-萘基，2，3-二甲基-1-萘基，4，8-二甲基-1-萘基，5，6-二甲基-1-萘基，3，8-二乙基-1-萘基，2，3-二丙基-1-萘基，4，8-二戊基-1-萘基，5，6-二丁基-1-萘基，2，3，6-三甲基-1-萘基，2，3，4-三甲基-1-萘基，3，4，5-三甲基-1-萘基，4，5，6-三甲基-1-萘基和2，4，8-三甲基-1-萘基;被一个或多个烷氧基取代的芳基，如2-甲氧基苯基，3-甲氧基苯基，4-甲氧基苯基，2-乙氧基苯基，3-丙氧基苯基，4-乙氧基苯基，2-丁氧基苯基，3-戊氧基苯基，4-戊氧基苯基，3，5-二甲氧基苯基，2，5-二甲氧基苯基，2，6-二甲氧基苯基，2，4-二甲氧基苯基，3，5-二丁氧基苯基，2，5-二戊氧基苯基，2，6-二丙氧基苯基，2，4-二丙氧基苯基，2，3，6-三甲氧基苯基，2，3，4-三甲氧基苯基，3，4，5-三甲氧基苯基，2，5，6-三甲氧基苯基，2，4，6-三甲氧基苯基，2，3，6-三丁氧基苯基，2，3，4-三戊氧基苯基，3，4，5-三丁氧基苯基，2，5，6-三丙氧基苯基，2，4，6-三丙氧基苯基，1-甲氧基-2-萘基，2-甲氧基-1-萘基，3-甲氧基-1-萘基，1-乙氧基-2-萘基，2-丙氧基-1-萘基，3-丁氧基-1-萘基，3，8-二甲氧基-1-萘基，2，3-二甲氧基-1-萘基，4，8-二甲氧基-1-萘基，5，6-二甲氧基-1-萘基，3，8-二乙氧基-1-萘基，2，3-二丙氧基-1-萘基，4，8-二戊氧基-1-萘基，5，6-二丁氧基-1-萘基，2，3，6-三甲氧基-1-萘基，2，3，4-三甲氧基-1-萘基，3，4，5-三甲氧基-1-萘基，4，5，6-三甲氧基-1-萘基和2，4，8-三甲氧基-1-萘基;被一个或多个氨基取代的芳基，如2-氨基苯基，3-氨基苯基，4-氨基苯基，3，5-二氨基苯基，2，5-二氨基苯基，2，6-二氨基苯基，2，4-二氨基苯基，2，3，6-三氨基苯基，2，3，4-三氨基苯基，3，4，5-三氨基苯基，2，5，6-三氨基苯基，2，4，6-三氨基苯基，1-氨基-2-萘基，2-氨基-1-萘基，3-氨基-1-萘基，3，8-二氨基-1-萘基，2，3-二氨基-1-萘基，4，8-二氨基-1-萘基，5，6-二氨基-1-萘基，2，3，6-三氨基-1-萘基，2，3，4-三氨基-1-萘基，3，4，5-三氨基-1-萘基，4，5，6-三氨基-1-萘基和2，4，8-三氨基-1-萘基;被一个或多个羟基取代的芳基，如2-羟基苯基，3-羟基苯基，4-羟基苯基，3，5-二羟基苯基，2，5-二羟基苯基，2，6-二羟基苯基，2，4-二羟基苯基，2，3，6-三羟基苯基，2，3，4-三羟基苯基，3，4，5-三羟基苯基，2，5，6-三羟基苯基，2，4，6-三羟基苯基，1-羟基-2-萘基，2-羟基-1-萘基，3-羟基-1-萘基，3，8-二羟基-1-萘基，2，3-二羟基-1-萘基，4，8-二羟基-1-萘基，5，6-二羟基-1-萘基，2，3，6-三羟基-1-萘基，2，3，4-三羟基-1-萘基，3，4，5-三羟基-1-萘基，4，5，6-三羟基-1-萘基和2，4，8-三羟基-1-萘基;被一个或多个氰基取代的芳基，如2-氰基苯基，3-氰基苯基，4-氰基苯基，3，5-二氰基苯基，2，5-二氰基苯基，2，6-二氰基苯基，2，4-二氰基苯基，2，3，6-三氰基苯基，2，3，4-三氰基苯基，3，4，5-三氰基苯基，2，5，6-三氰基苯基，2，4，6-三氰基苯基，1-氰基-2-萘基，2-氰基-1-萘基，3-氰基-1-萘基，3，8-二氰基-1-萘基，2，3-二氰基-1-萘基，4，8-二氰基-1-萘基，5，6-二氰基-1-萘基，2，3，6-三氰基-1-萘基，2，3，4-三氰基-1-萘基，3，4，5-三氰基-1-萘基，4，5，6-三氰基-1-萘基和2，4，8-三氰基-1-萘基;被一个或多个羧基取代的芳基，如2-羧基苯基，3-羧基苯基，4-羧基苯基，3，5-二羧基苯基，2，5-二羧基苯基，2，6-二羧基苯基和2，4-二羧基苯基;被芳烷基取代的芳基，如4-苄基苯基和4-异丙苯基苯基;以及被一个或多个氨基甲酰基取代的芳基，如2-氨基甲酰基苯基，3-氨基甲酰基苯基，4-氨基甲酰基苯基，3，5-二氨基甲酰基苯基，2，5-二氨基甲酰基苯基，2，6-二氨基甲酰基苯基和2，4-二氨基甲酰基苯基。芳基也可以带有任意组合的两个或多个选自上文所列的不同取代基，例如3，5-二叔丁基-4-羟基苯基和3-叔丁基-5-甲基-4-羟基苯基。
较特别的是，当式（Ⅰ）化合物的R1和/或R2表示任意取代的芳基部分时，最好所说基团选自下列基团：苯基，2-甲苯基，2，6-二甲苯基，4-叔丁基苯基，2-叔丁基苯基，2-叔丁基-6-甲基苯基，3，5-二叔丁基-4-羟基苯基，4-异丙苯基苯基和苄基。苯基和4-叔丁基苯基是最优选的。
一般来说，未取代的芳基是优选的。较优选的是那些具有6-10个碳原子的未取代的芳基，更加优选的是6或10个碳原子，尤其是苯基和萘基，最优选的是苯基。
当式（Ⅰ）化合物的R1和/或R2表示任意取代的芳烷基部分时，合适的例子包括有：苄基，α-萘基甲基，β-萘基甲基，2-甲基苄基，3-甲基苄基，4-甲基苄基，2，4，6-三甲基苄基，3，4，5-三甲基苄基，2-甲氧基苄基，3-甲氧基苄基，4-甲氧基苄基，3，4-二甲氧基苄基，2-硝基苄基，4-硝基苄基，2-氯苄基，3-氯苄基，4-氯苄基，4-溴苄基，4-氰基苄基，α或β-萘基甲基，二苯甲基，三苯甲基，苯乙基，1-苯基乙基，1-（α或β-萘基）乙基，2-（α或β-萘基）乙基，1-苯基丙基，2-苯基丙基，3-苯基丙基，1-（α或β-萘基）丙基，2-（α或β-萘基）丙基，3-（α或β-萘基）丙基，1-苯基丁基，2-苯基丁基，3-苯基丁基，4-苯基丁基，1-（α或β-萘基）丁基，2-（α或β-萘基）丁基，3-（α或β-萘基）丁基，4-（α或β-萘基）丁基，1-苯基戊基，2-苯基戊基，3-苯基戊基，4-苯基戊基，5-苯基戊基，1-（α或β-萘基）戊基，2-（α或β-萘基）戊基，3-（α或β-萘基）戊基，4-（α或β-萘基）戊基，5-（α或β-萘基）戊基，1-苯基己基，2-苯基己基，3-苯基己基，4-苯基己基，5-苯基己基，6-苯基己基，1-（α或β-萘基）己基，2-（α或β-萘基）己基，3-（α或β-萘基）己基，4-（α或β-萘基）己基，5-（α或β-萘基）己基和6-（α或β-萘基）己基。优选的是具有7-12个碳原子的这类基团，优选的例子包括有：具有1-3个碳原子的被具有6-10个碳原子的芳基取代的烷基，如苄基，2-苯基乙基，3-苯基丙基，萘基-1-甲基和萘基-2-甲基。优选的是C6-芳基（C1-C3）烷基，特别是C6芳基（C1-C2）烷基，最优选的基团是苄基。
本文定义的杂环基团和杂环基烷基的杂环基部分具有3-14个环原子，其中1-4个杂原子选自氮，氧和硫杂原子，其余的环原子是碳原子，该杂环基团是未取代的，或被至少一个选自取代基A的取代基取代。对于那些环中具有4个杂原子的基团，我们优选其中3个或4个杂原子是氮原子，而1个或0个是氧或硫原子的。对于那些环中具有3个杂原子的基团，我们优选1，2或3个是氮原子，相对应地2，1或0个是氧和/或硫原子的。对于那些环中具有1个或2个杂原子的基团，环原子可以自由地选自氮，氧和硫原子。但是，优选的基团至少含有一个氮原子。
更特别地是，R2可以表示杂环基团，当R2表示芳香杂环基团，其必须具有至少5个环原子，因此，其具有5-10个环原子，较优选地是5-7个环原子。这些基团最好还含有1-3个选自氮，氧和硫原子的杂原子。合适的例子包括有：噻吩基，噻嗯基，呋喃基，吡喃基，异苯并呋喃基，苯并吡喃基，呫吨基，氧硫杂蒽基，2H-吡咯基，吡咯基，咪唑基，吡唑基，异噻唑基，异噁唑基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，哒嗪基，中氮茚基，异吲哚基，3H-吲哚基，吲哚基，吲唑基，嘌呤基，4H-喹嗪基，异喹啉基，喹啉基，2，3-二氮杂萘基，1，5-二氮杂萘基，喹喔啉基，喹唑啉基，1，2-二氮杂萘基，蝶啶基，4aH-咔唑基，咔唑基，β-咔啉基，菲啶基，吖啶基， 啶基，菲咯啉基，吩嗪基，吩噻嗪基，呋咱基，吩噁嗪基，异苯并二氢吡喃基，苯并二氢吡喃基，吡咯烷基，吡咯啉基，咪唑烷基，咪唑啉基，吡唑烷基，吡唑啉基，哌啶基，哌嗪基，二氢吲哚基，异二氢吲哚基，奎宁环基，吗啉基，吖庚因基，噁唑基，噻唑基，1，2，3-噁二唑基，三唑基，四唑基和噻二唑基。其中，我们优选那些含有5个或6个环原子的其中1-3个是硫，氧或/和氮原子或含有4个环氮原子的芳香杂环基团。最优选的芳香杂环基团是那些含有5个或6个环原子其中至少一个是氮原子的，并且其可任意含有一个或多个氧或硫原子，或含有4个环氮原子的芳香杂环基团。优选基团的例子包括有：吡咯基，吖庚因基，吡唑基，咪唑基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，1，2，3-噁二唑基，三唑基，四唑基，噻二唑基，吡啶基，哒嗪基，嘧啶基和吡嗪基。最优选的例子包括有：咪唑基，噁唑基，异噁唑基和噻唑基。
当R2表示杂环基烷基时，杂环基部分可适当地选自上文定义的那些杂环基团，而烷基部分最好具有1-6个碳原子，较优选1-4个碳原子，尤其是1个或2个碳原子。
取代基A中，合适的具有1-4个碳原子的烷基的例子包括有：甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基和叔丁基。优选的是甲基，乙基，异丙基和叔丁基，较优选的是甲基和叔丁基。最优选的是叔丁基。
取代基A中，合适的具有3-6个碳原子的环烷基的例子包括有：环丙基，环丁基，环戊基和环己基。优选的是环丙基和环丁基，环丙基是最优选的。
取代基A中，合适的具有1-4个碳原子的卤代烷基的例子包括有：氟甲基，氯甲基，溴甲基，三氟甲基，三氯甲基，三溴甲基，三氟甲基，2，2，2-三氟乙基，2，2，2-三氯乙基，2，2，2-三溴乙基，3，3，3-三氟丙基，3，3，3-三氯丙基，3，3，3-三溴丙基，4，4，4-三氟丁基和4，4，4-三氯丁基，4，4，4-三溴丁基。优选的是具有1个或2个碳原子的氟烷基和氯烷基，三氟甲基是最优选的。
取代基A中，合适的卤素原子的例子包括有：氟，氯，溴和碘。优选的是氟，氯和溴。氟和氯是最优选的。
取代基A中，其中的芳基部分具有6-10个碳原子，烷基部分具有1-4个碳原子的芳烷基的合适的例子在适当情况下可以选自上文所列的R2基团，但较优选的包括有：具有6-10个碳原子的芳基连接到具有1-3个碳原子的烷基上，如苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，3-苯基丙基，2-苯基丙基，α，α-二甲基苯基甲基（异丙苯基），1-萘基甲基，2-（1-萘基）乙基和1-（1-萘基）乙基。优选的是具有7-10碳原子的芳烷基，特别是具有7-9个碳原子的芳烷基。最优选的是α，α-二甲基苯基甲基（异丙苯基）。
Y表示氧原子是优选的。
式（Ⅰ）化合物的哌啶环上的氮原子可容易地与多种酸形成酸加成盐。这些酸加成盐的例子包括有：与无机酸，尤其是氢卤酸（如氢氟酸，氢溴酸，氢碘酸或盐酸），硝酸，碳酸，硫酸或磷酸形成的盐;与低级烷基磺酸，如甲磺酸，三氟甲磺酸或乙磺酸形成的盐;与芳基磺酸，如苯磺酸或对甲苯磺酸形成的盐;与有机羧酸，如乙酸，富马酸，酒石酸，草酸，马来酸，苹果酸，琥珀酸，苯甲酸，扁桃酸，抗坏血酸，乳酸，葡糖酸或柠檬酸形成的盐;与氨基酸，如谷氨酸或天冬氨酸形成的盐。特别优选的酸选自富马酸，酒石酸，琥珀酸，柠檬酸，草酸，乳酸，马来酸，甲磺酸，三氟甲磺酸，乙磺酸，苯磺酸，对甲苯磺酸，盐酸，氢溴酸，氢氟酸，氢碘酸，硫酸和磷酸。
应该意识到，在适当的位置上，式（Ⅰ）化合物的其它衍生物也可以形成酸加成盐，合适的酸如上文所述。
本发明化合物在其分子中不可避免地会含有至少一个不对称碳原子，因此能够形成旋光异构体。虽然它们在本文中全部用一个分子式表示，但本发明包括了各个分离了的异构体和其混合物，包括外消旋物。当使用立体有择合成技术或使用旋光化合物作为起始物料的，可以直接制备各个异构体;另一方面，如果制备了异构体的混合物，通过常规的拆分技术可以得到各个异构体。
式（Ⅰ）化合物取代基的特别优选的含义表示如下：
R最好表示具有4-12个碳原子的链烷二酰基，具有2-4个碳原子的烷酰基，或苯甲酰基，其是未取代的，或者被1或2个具有1-4个碳原子的烷基取代;
R1最好表示氢原子或具有2-6个碳原子的烷酰基，卤代甲酰基或苯甲酰基，其是未取代的，或者被1或2个具有1-4个碳原子的烷基取代;
R2表示苯基，其是未取代的，或者带1-3个选自下列的取代基：具有1-4个碳原子的烷基，具有7-9个碳原子的芳烷基，卤代甲基和羟基，R2还可表示苯甲酰基，其是未取代的，或者被1-3个具有1-4个碳原子的烷基取代，或具有9个碳原子的芳基烷酰基，其是未取代的，或者带有1-3个选自具有1-4个碳原子的烷基和羟基的取代基;
Y表示氧原子;以及
n是1或2。
特别优选的含义如下：
R表示具有8-10个碳原子的链烷二酰基;
R1表示氢原子或乙酰基;
R2表示苯基，其是未取代的，或者带有1-3个选自具有1-4个碳原子的烷基和具有7-9个碳原子的芳烷基的取代基;以及n是2。
通式（Ⅰ）化合物的典型例子示于表1中。
表中，关于一些取代基使用了下列缩写词：
Ac  乙酰基
All  烯丙基
Boz  苯甲酰基
Bu  丁基
Bun  丁烯基
Byr  丁炔基
Bz  苄基
Cum  异丙苯基
Et  乙基
Furo  呋喃甲酰基
Laur  十二烷酰基
Me  甲基
Nic  烟酰基
Ph  苯基
Phtl  邻苯二甲酰基
Pr  丙基
Prn  丙酰基
Ste  十八烷酰基
tPhtl  对苯二酰基
Thno  噻吩甲酰基
Tol  甲苯基
Tolo  甲苯酰基
Va  戊酰基
Xyl  二甲苯基
Xylo  二甲苯酰基
i  异
t  叔
c  环
表1
化合物
No. R n R1Y R2
1  H  1  H  O  Me
2  H  1  H  O  Ph
3  Ac  1  H  O  Me
4  Ac  1  Ac  O  Me
5  Ac  1  H  O  Ph
6  Ac  1  Ac  O  Ph
7  Pr  1  H  O  Ph
8  Pr  1  Ac  O  Ph
9  Byr  1  H  O  Ph
10  Byr  1  Ac  O  Ph
11  Va  1  H  O  Ph
12  Va  1  Ac  O  Ph
13  Laur  1  H  O  Ph
14  Laur  1  Laur  O  Laur
15  Ste  1  H  O  Ph
16  Ste  1  Ste  O  Ste
17  Boz  1  H  O  Me
18  Boz  1  Ac  O  Me
19  Boz  1  H  O  All
20  Boz  1  Ac  O  All
21  Boz  1  H  O  Ph
22  Boz  1  Ac  O  Ph
23  Boz  1  Boz  O  Ph
24  Boz  1  2,4-Xylo  O  Ph
25  Boz  1  H  O  2-Tol
26  Boz  1  Ac  O  2-Tol
27  Boz  1  H  O  2,6-Xyl
28  Boz  1  Ac  O  2,6-Xyl
表1(续)
化合物
No. R n R1Y R2
29  Boz  1  H  O  2-tBuPh
30  Boz  1  Ac  O  2-tBuPh
31  Boz  1  H  O  4-tBuPh
32  Boz  1  Ac  O  4-tBuPh
33  Boz  1  4-tBuBoz  O  4-tBuPh
34  Boz  1  H  O  2-tBu-6-MePh
35  Boz  1  Ac  O  2-tBu-6-MePh
36  Boz  1  H  O  3,5-di(tBu)-4-OH-Ph
37  Boz  1  Ac  O  3,5-di(tBu)-4-OH-Ph
38  Boz  1  H  O  4-CumPh
39  Boz  1  Ac  O  4-CumPh
40  Boz  1  H  O  Ac
41  Boz  1  Ac  O  Ac
42 Boz 1 H O CF3CO-
43 Boz 1 CF3CO- O CF3CO-
44  Boz  1  H  O  Boz
45  Boz  1  Boz  O  Boz
46  Boz  1  H  O  2-Tolo
47  Boz  1  2-Tolo  O  2-Tolo
48  Boz  1  H  O  4-tBuBoz
49  Boz  1  Ac  O  4-tBuBoz
50  4-tBuBoz  1  H  O  4-tBuBoz
51  4-tBuBoz  1  4-tBuBoz  O  4-tBuBoz
52  Boz  1  H  O  3-[3,5-di(tBu)-4-OHPh]Prn
53  Boz  1  Ac  O  3-[3-tBu-5-Me-4-OHPh]Prn
54  Boz  1  H  S  Ph
55  Boz  1  Ac  S  Ph
56  Boz  1  H  S  4-tBuPh
表1(续)
化合物
No. R n R1Y R2
57  Boz  1  Ac  S  4-tBuPh
58  2-Thno  1  H  O  Ph
59  Nic  1  H  O  Ph
60  iNic  1  H  O  Ph
61  2-Furo  1  H  O  Ph
62 CH2(CO-)22 H O Me
63 CH2(CO-)22 H O Ph
64 CH2(CO-)22 H O 4-tBuPh
65 CH2(CO-)22 Ac O 4-tBuPh
66 CH2(CO-)22 H O 4-CumPh
67 CH2(CO-)22 Ac O 4-CumPh
68 CH2(CO-)22 H O Ac
69 CH2(CO-)22 Ac O Ac
70 (CH2)2(CO-)22 H O Me
71 (CH2)2(CO-)22 Ac O Me
72 (CH2)2(CO-)22 Ac O Pr
73 (CH2)2(CO-)22 Ac O Pr
74 (CH2)2(CO-)22 H O Ph
75 (CH2)2(CO-)22 Ac O Ph
76 (CH2)2(CO-)22 H O 2-tBuPh
77 (CH2)2(CO-)22 Ac O 2-tBuPh
78 (CH2)2(CO-)22 H O 4-tBuPh
79 (CH2)2(CO-)22 Ac O 4-tBuPh
80 (CH2)2(CO-)22 H O 4-CumPh
81 (CH2)2(CO-)22 Ac O 4-CumPh
82 (CH2)2(CO-)22 H O 2,4-Xylo
83 (CH2)2(CO-)22 Ac O 2,4-Xylo
84 (CH2)4(CO-)22 H O Et
表1(续)
化合物
No. R n R1Y R2
85 (CH2)4(CO-)22 Ac O Et
86 (CH2)4(CO-)22 H O Ph
87 (CH2)4(CO-)22 Ac O Ph
88 (CH2)4(CO-)22 H O 2-tBuPh
89 (CH2)4(CO-)22 Ac O 2-tBuPh
90 (CH2)4(CO-)22 H O 4-tBuPh
91 (CH2)4(CO-)22 Ac O 4-tBuPh
92 (CH2)4(CO-)22 H O Ac
93 (CH2)4(CO-)22 Ac O Ac
94 (CH2)4(CO-)22 H O CF3CO-
95 (CH2)4(CO-)22 Ac O CF3CO-
96 (CH2)4(CO-)22 Ac O 4-tBuBoz
97 (CH2)4(CO-)22 CF3CO O 4-tBuBoz
98 (CH2)5(CO-)22 H O tBu
99 (CH2)5(CO-)22 Ac O tBu
100 (CH2)5(CO-)22 H O Ph
101 (CH2)5(CO-)22 Ac O Ph
102 (CH2)5(CO-)22 H O 2-Tol
103 (CH2)5(CO-)22 Ac O 2-Tol
104 (CH2)5(CO-)22 H O 4-tBuPh
105 (CH2)5(CO-)22 Ac O 4-tBuPh
106 (CH2)5(CO-)22 H O 2-tBu-6-MePh
107 (CH2)5(CO-)22 Ac O 2-tBu-6-MePh
108 (CH2)5(CO-)22 H O 2-Tolo
109 (CH2)5(CO-)22 Ac O 2-Tolo
110 (CH2)5(CO-)22 Ac O 3-[3,5-di(tBu)-4-OHPh]Prn
111 (CH2)5(CO-)22 Ac O 3-[3,5-di(tBu)-4-OHPh]Prn
112 (CH2)6(CO-)22 H O Ph
表1(续)
化合物
No. R n R1Y R2
113 (CH2)6(CO-)22 Ac O Ph
114 (CH2)6(CO-)22 H O 2,6-Xyl
115 (CH2)6(CO-)22 Ac O 2,6-Xyl
116 (CH2)6(CO-)22 H O 4-tBuPh
117 (CH2)6(CO-)22 Ac O 4-tBuPh
118 (CH2)6(CO-)22 H O Ac
119 (CH2)6(CO-)22 Ac O Ac
120 (CH2)6(CO-)22 H O Boz
121 (CH2)7(CO-)22 H O Me
122 (CH2)7(CO-)22 Ac O Me
123 (CH2)7(CO-)22 H O Ph
124 (CH2)7(CO-)22 Ac O Ph
125 (CH2)7(CO-)22 H O 2,6-Xyl
126 (CH2)7(CO-)22 Ac O 2,6-Xyl
127 (CH2)7(CO-)22 H O 4-tBuPh
128 (CH2)7(CO-)22 Ac O 4-tBuPh
129 (CH2)7(CO-)22 H O 3,5-di(tBu)-4-OH-Ph
130 (CH2)7(CO-)22 Ac O 3,5-di(tBu)-4-OH-Ph
131 (CH2)7(CO-)22 H O 4-CumPh
132 (CH2)7(CO-)22 Ac O 4-CumPh
133 (CH2)7(CO-)22 H O Ac
134 (CH2)7(CO-)22 Ac O Ac
135 (CH2)7(CO-)22 H O 2,6-Xylo
136 (CH2)7(CO-)22 Ac O 2,6-Xylo
137 (CH2)8(CO-)22 H O Ph
138 (CH2)8(CO-)22 Ac O Ph
139 (CH2)8(CO-)22 Boz O Ph
140 (CH2)8(CO-)22 2,6-Xylo O Ph
表1(续)
化合物
No. R n R1Y R2
141 (CH2)8(CO-)22 4-tBuBoz O Ph
142 (CH2)8(CO-)22 H O 2-tBuPh
143 (CH2)8(CO-)22 Ac O 2-tBuPh
144 (CH2)8(CO-)22 H O 4-tBuPh
145 (CH2)8(CO-)22 Ac O 4-tBuPh
146 (CH2)8(CO-)22 H O 2-tBu-6-MePh
147 (CH2)8(CO-)22 Ac O 2-tBu-6-MePh
148 (CH2)8(CO-)22 H O 3,5-di(tBu)-4-OH-Ph
149 (CH2)8(CO-)22 Ac O 3,5-di(tBu)-4-OH-Ph
150 (CH2)8(CO-)22 H O Ac
151 (CH2)8(CO-)22 Ac O Ac
152 (CH2)8(CO-)22 H O Boz
153 (CH2)8(CO-)22 Ac O Boz
154 (CH2)8(CO-)22 H O 4-tBuBoz
155 (CH2)8(CO-)22 Ac O 4-tBuBoz
156 (CH2)8(CO-)22 H O 3-PhPrn
157 (CH2)8(CO-)22 Ac O 3-PhPrn
158 (CH2)9(CO-)22 H O Et
159 (CH2)9(CO-)22 Ac O Et
160 (CH2)9(CO-)22 H O Bun
161 (CH2)9(CO-)22 Ac O Bun
162 (CH2)9(CO-)22 H O Ph
163 (CH2)9(CO-)22 Ac O Ph
164 (CH2)9(CO-)22 H O 2,6-Xyl
165 (CH2)9(CO-)22 Ac O 2,6-Xyl
166 (CH2)9(CO-)22 H O 2-tBuPh
167 (CH2)9(CO-)22 Ac O 2-tBuPh
168 (CH2)9(CO-)22 H O 4-tBuPh
表1(续)
化合物
No. R n R1Y R2
169 (CH2)9(CO-)22 Ac O 4-tBuPh
170 (CH2)9(CO-)22 H O 2-tBu-6-MePh
171 (CH2)9(CO-)22 Ac O 2-tBu-6-MePh
172 (CH2)9(CO-)22 H O 3,5-di(tBu)-4-OH-Ph
173 (CH2)9(CO-)22 Ac O 3,5-di(tBu)-4-OH-Ph
174 (CH2)9(CO-)22 H O 4-CumPh
175 (CH2)9(CO-)22 Ac O 4-CumPh
176 (CH2)9(CO-)22 H O PhAc
177 (CH2)9(CO-)22 Ac O PhAc
178 (CH2)9(CO-)22 H O Boz
179 (CH2)9(CO-)22 Ac O Boz
180 (CH2)9(CO-)22 H O 4-tBuBoz
181 (CH2)9(CO-)22 Ac O 4-tBuBoz
182 (CH2)9(CO-)22 2,4-Xylo O 4-tBuBoz
183 (CH2)9(CO-)22 4-tBuBoz O 4-tBuBoz
184 (CH2)10(CO-)22 H O Me
185 (CH2)10(CO-)22 H O All
186 (CH2)10(CO-)22 Ac O All
187 (CH2)10(CO-)22 H O Bz
188 (CH2)10(CO-)22 Ac O Bz
189 (CH2)10(CO-)22 H O Ph
190 (CH2)10(CO-)22 Ac O Ph
191 (CH2)10(CO-)22 CF3CO O Ph
192 (CH2)10(CO-)22 H O 4-tBuPh
193 (CH2)10(CO-)22 Ac O 4-tBuPh
194 (CH2)10(CO-)22 CF3CO O 4-tBuPh
195 (CH2)10(CO-)22 PhCH2CO O 4-tBuPh
196 (CH2)10(CO-)22 H O Ac
表1(续)
化合物
No. R n R1Y R2
197 (CH2)10(CO-)22 Ac O Ac
198 (CH2)10(CO-)22 H O CF3CO-
199 (CH2)10(CO-)22 Ac O CF3CO-
200 (CH2)10(CO-)22 H O Boz
201 (CH2)10(CO-)22 Ac O Boz
202 (CH2)10(CO-)22 H O 2-Tolo
203 (CH2)10(CO-)22 Ac O 2-Tolo
204 (CH2)10(CO-)22 H O PhAc
205 (CH2)10(CO-)22 Ac O PhAc
206 (CH2)10(CO-)22 H O 3-[3,5-di(tBu)-
4-OHPh]Prn
207 (CH2)10(CO-)22 Ac O 3-[3,5-di(tBu)-
4-OHPh]Prn
208 (CH2)11(CO-)22 H O Me
209 (CH2)11(CO-)22 Ac O Me
210 (CH2)11(CO-)22 H O All
211 (CH2)11(CO-)22 Ac O All
212 (CH2)11(CO-)22 H O Bz
213 (CH2)11(CO-)22 Ac O Bz
214 (CH2)11(CO-)22 H O Ph
215 (CH2)11(CO-)22 Ac O Ph
216 (CH2)11(CO-)22 H O 4-tBu-Ph
217 (CH2)11(CO-)22 Ac O 4-tBu-Ph
218 (CH2)11(CO-)22 H O Ac
219 (CH2)11(CO-)22 Ac O Ac
220 (CH2)11(CO-)22 H O CF3CO-
221 (CH2)11(CO-)22 Ac O CF3CO-
222 (CH2)11(CO-)22 H O Boz
表1(续)
化合物
No. R n R1Y R2
223 (CH2)11(CO-)22 Ac O Boz
224 (CH2)11(CO-)22 Boz O Boz
225 (CH2)11(CO-)22 2,6-Xylo O Boz
226 (CH2)11(CO-)22 4-tBuBoz O Boz
227 (CH2)11(CO-)22 H O 2-Tolo
228 (CH2)11(CO-)22 Ac O 2-Tolo
229 (CH2)11(CO-)22 H O PhAc
230 (CH2)11(CO-)22 Ac O PhAc
231 (CH2)11(CO-)22 H O Me
232 (CH2)11(CO-)22 Ac O Me
233 (CH2)11(CO-)22 H O All
234 (CH2)11(CO-)22 Ac O All
235 (CH2)11(CO-)22 H O Bz
236 (CH2)11(CO-)22 Ac O Bz
237 (CH2)11(CO-)22 H O Ph
238 (CH2)11(CO-)22 Ac O Ph
239 (CH2)11(CO-)22 H O 2-tBuPh
240 (CH2)11(CO-)22 Ac O 2-tBuPh
241 (CH2)11(CO-)22 H O 4-tBuPh
242 (CH2)11(CO-)22 Ac O 4-tBuPh
243 (CH2)11(CO-)22 H O 3,5-di(tBu)-4-OH-Ph
244 (CH2)11(CO-)22 Ac O 3,5-di(tBu)-4-OH-Ph
245 (CH2)11(CO-)22 H O Ac
246 (CH2)11(CO-)22 Ac O Ac
247 (CH2)11(CO-)22 H O CF3CO-
248 (CH2)11(CO-)22 Ac O CF3CO-
249 (CH2)11(CO-)22 H O Boz
250 (CH2)11(CO-)22 H O Boz
表1(续)
化合物
No. R n R1Y R2
251 (CH2)11(CO-)22 H O 2-Tolo
252 (CH2)11(CO-)22 Ac O 2-Tolo
253 (CH2)11(CO-)22 H O PhAc
254 (CH2)11(CO-)22 Ac O PhAc
255 (CH2)8(CO-)22 H S Ph
256 (CH2)8(CO-)22 Ac S Ph
257 (CH2)8(CO-)22 H S 2-tBuPh
258 (CH2)8(CO-)22 Ac S 2-tBuPh
259 (CH2)8(CO-)22 CF3CO S 2-tBuPh
260 (CH2)8(CO-)22 H S 4-tBuPh
261 (CH2)8(CO-)22 Ac S 4-tBuPh
262 (CH2)8(CO-)22 CF3CO S 4-tBuPh
263  Phtl  2  H  O  Ph
264  Phtl  2  Ac  O  Ph
265  iPhtl  2  H  O  Ph
266  iPhtl  2  Ac  O  Ph
267  tPhtl  2  H  O  Ph
268  tPhtl  2  Ac  O  Ph
269  1,3,5-tri(CO-)Ph  3  H  O  Ph
270  1,3,5-tri(CO-)Ph  3  Ac  O  Ph
271  1,2,5,6-tetra(CO-)Ph  4  H  O  Ph
272  1,2,5,6-tetra(CO-)Ph  4  Ac  O  Ph
273  1,2-di(CO-)cHx  2  H  O  Ph
274  1,2-di(CO-)cHx  2  Ac  O  Ph
275  1,2,3-tri(CO-)Prn  3  H  O  Ph
276  1,2,3-tri(CO-)Prn  3  Ac  O  Ph
277  1,2,3,4-tetra(CO-)Bu  4  H  O  Ph
278  1,2,3,4-tetra(CO-)Bu  4  Ac  O  Ph
上文所列化合物中，下列的是优选的，即化合物No.3，4，5，6，7，8，9，10，17，18，21，22，23，24，25，26，27，28，29，30，31，32，33，34，35，36，37，38，39，44，45，46，47，48，49，50，51，52，53，74，75，76，77，78，79，80，81，82，83，86，87，88，89，90，91，96，97，100，101，102，103，104，105，106，107，108，109，110，111，112，113，114，115，116，117，120，123，124，125，126，127，128，129，130，131，132，135，136，137，138，139，140，141，142，143，144，145，146，147，148，149，152，153，154，155，156，157，162，163，164，165，166，167，168，169，170，171，172，173，174，175，176，177，178，179，180，181，182，183，189，190，191，192，193，194，195，200，201，202，203，204，205，206和207。其中化合物No.112，113，114，115，116，117，120，123，124，125，126，127，128，129，130，131，132，135，136，137，138，139，140，141，142，143，144，145，146，147，148，149，152，153，154，155，156和157是较优选的。
本发明最优选的化合物是化合物No.137和144，即：
137.双[2，2，6，6-四甲基-1-（2-羟基-3-苯氧基丙基）-4-哌啶基]癸二酸酯，和
144.双｛2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（4-叔丁基苯氧基）丙基]-4-哌啶基｝癸二酸酯。
本发明化合物可以通过任一合适的本领域普遍了解的制备这种类型化合物的方法来制备。
一种合适的一般方法如下：
Figure 931181208_IMG5
在上述反应路线中，R，R1，R2，y和n定义如上，R3定义如R1，但不能表示氢原子，R4表示具有1-4个碳原子的烷基，X表示卤素原子，如氟，氯，溴或碘原子，优选氯或溴原子。
在步骤A1描述的反应中，式（Ⅰa）化合物，其相当于式（Ⅰ）化合物，但其中的R1是氢，是通过式（Ⅱ）化合物和式（Ⅲ）化合物之间的加成反应制备的。
根据需要，步骤A1可以在有或无溶剂的存在下进行，一般该反应最好是在没有溶剂的存在下进行。该步反应也可以根据需要在有或无酸的存在下进行，但一般最好是在有酸的存在下进行步骤A1。
式（Ⅱ）化合物可通过，例如，日本专利公开（Kokoku）Sho-56-32308（US专利No.3840494，Murayama  K.，等，1974年10月8日公开）中描述的方法制备。式（Ⅲ）化合物可按照，例如，J.A.C.S.（1979），101，3666中描述的方法制备。
当步骤A1的反应中使用溶剂时，合适的溶剂包括有：醚类，如乙二醇二甲醚，乙二醇二乙醚，乙醚，二噁烷和四氢呋喃;卤代烃，如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳和二氯乙烷;芳香烃，如苯，甲苯和二甲苯;乙酸酯，如乙酸乙酯和乙酸丁酯;腈类，如乙腈;烃类，如delete己烷，庚烷，辛烷和壬烷;醇类，如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇和丁醇;以及水和醇的混合溶剂;优选芳香烃。对于要使用的溶剂的性质没有特别的限制，只要它对反应或参与的试剂没有不利的影响，并且它能溶解试剂，至少到一定程度。
步骤A1中可以使用的酸包括有：磺酸，如苯磺酸，对甲苯磺酸，三氟甲磺酸和甲磺酸;无机酸，如盐酸和硫酸;以及Lewis酸，如无水三氟化铝和三氟化硼-乙醚配合物。最优选的酸是Lewis酸。
反应可以在宽范围的温度下进行，实际的反应温度对本发明来说不是关键。一般，我们发现在大约20至200℃之间的温度下便于进行反应，最好是在大约80至160℃之间，反应时间为大约10至100小时之间，最好是大约20至50小时之间。
反应进行完全后，可用已知方法从反应混合物中收集目的化合物。例如，如果反应混合物中存在不溶物，那么可将它们除去，例如通过过滤。接着，向反应混合物中加入水，或者用碱性溶液如碳酸氢钠水溶液洗涤反应混合物。然后用与水不混溶的有机溶剂，如乙醚，对得到的混合物进行适当萃取，有机层用干燥剂，如无水硫酸镁进行干燥，然后蒸发除去溶剂，得到目的产物。
如果需要，目的化合物可进一步纯化，例如通过重结晶或柱色谱。
如果需要得到其中的R1表示非氢的基团的式（Ⅰ）化合物，那么如果需要，步骤A1中得到的化合物可通过步骤A2的方法进行酰化。
在步骤A2中，式（Ⅰa）化合物与具有通式（Ⅳ），（Ⅳ′）或（Ⅳ″）的酰化剂进行反应。
步骤A2中使用的酰化剂可以是任何适宜的酰化剂，合适的酰化剂对于本领域专业人员来说将是显而易见的。但是，我们优选使用选自下列的酰化剂：酰氯，如乙酰氯，丙酰氯和苯甲酰氯;酸酐，如乙酸酐，三氟乙酸酐和苯甲酸酐;以及酯，如乙酸乙酯，丙酸乙酯和苯甲酸乙酯。最优选的是酸酐。
如果使用式（Ⅳ″）的酰化剂，反应最好在溶剂中，在有强碱或金属催化剂的存在下进行。
与式（Ⅳ″）的酰化剂一同使用的合适的惰性溶剂包括有：脂肪烃，如己烷，庚烷，辛烷和异辛烷;以及芳香烃，如苯，甲苯和二甲苯。优选的是芳香烃，尤其是甲苯和二甲苯。对于要使用的溶剂的性质没有特别的限制，只要它对反应或参与的试剂没有不利的影响，并且它能溶解试剂，至少到一定程度。
与式（Ⅳ″）的酰化剂一同使用的合适的碱包括有：碱金属醇盐，如甲醇钠，乙醇钠和叔丁醇钾;以及碱金属氨化物，如氨化锂，氨化钠和异丙基氨化锂。优选的是碱金属氨化物，尤其是氨化锂。
与式（Ⅳ″）的酰化剂一同使用的合适的金属催化剂包括有：四烷基钛酸酯化合物，如四异丙基钛酸酯;和锡化合物，如氧化二丁锡。优选的是四烷基钛酸酯化合物，尤其是四异丙基钛酸酯。
该反应可在宽范围的温度下进行，实际的反应温度对本发明来说不是关键。一般，我们发现在大约80至180℃之间的温度下便于进行反应，最好是在大约100至120℃之间，反应时间为大约5至100小时之间，最好是大约10至50小时之间。
如果使用式（Ⅳ）的酰化剂，反应最好在溶剂中，在有碱的存在下进行。
与式（Ⅳ）的酰化剂一同使用的合适的溶剂包括有：脂肪烃，如己烷，庚烷，辛烷和异辛烷;芳香烃，如苯，甲苯和二甲苯;醚类，如乙醚，二噁烷和四氢呋喃;卤代烃，如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳和二氯乙烷。优选的是卤代烃，尤其是二氯甲烷。对要使用的溶剂的性质没有特别的限制，只要它对反应或参与的试剂没有不利的影响，并且它能溶解试剂，至少到一定程度。
与式（Ⅳ）的酰化剂一同使用的合适的碱包括有：碱金属碳酸氢盐，如碳酸氢钠和碳酸氢钾;碱金属氢氧化物，如氢氧化钠和氢氧化钾;碱土金属氢氧化物，如氢氧化钙和氢氧化镁;碱金属碳酸盐，如碳酸钠和碳酸钾;碱金属乙酸盐，如乙酸钠和乙酸钾;碱金属氟化物，如氟化钠和氟化钾;低级烷基叔胺，如三乙胺，乙基二异丙基胺和三丁基胺;以及环脂肪族叔胺，如1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。优选的是低级烷基叔胺，尤其是三乙胺。
该反应可以在宽范围的温度下进行，实际的反应温度对本发明来说不是关键。一般，我们发现在大约0至130℃之间的温度下便于进行反应，较优选是大约20至100℃之间，反应时间在大约5至100小时之间，最好在大约10至50小时之间。
如果使用式（Ⅳ″）的酰化剂，反应最好在溶剂中进行。
与式（Ⅳ″）的酰化剂一同使用的合适的溶剂包括有：芳香烃，如苯，甲苯和二甲苯;醚类，如乙醚，二噁烷和四氢呋喃;以及卤代烃，如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳和二氯乙烷。优选的是卤代烃，尤其是二氯甲烷。对要使用的溶剂的性质没有特殊的限制，只要它对反应或参与的试剂没有不利的影响，并且它能溶解试剂，至少到一定程度。
如果需要，式（Ⅳ″）的酰化剂可以大大过量地使用，以便既作为溶剂又作为酰化剂，由此避免任何对附加溶剂的要求。
该反应可以在宽范围的温度下进行，实际的反应温度对本发明来说不是关键。一般，我们发现在大约0至130℃之间的温度下便于进行反应，最好在大约20至100℃之间，反应时间为大约5至100小时之间，最好在大约10至50小时之间。
一旦步骤A2的酰化反应进行完全，就可通过常规方法从反应混合物中收集目的化合物。例如，如果反应混合物中存在不溶性物质，可将它们除去，例如通过过滤。接着，向反应混合物中加入水，或用碱性溶液如碳酸氢钠水溶液洗涤反应混合物。然后用与水不混溶的有机溶剂，如乙醚将得到的混合物进行适当萃取，有机层用干燥剂，如无水硫酸镁进行干燥，然后蒸发除去溶剂，得到目的化合物。
如果需要，目的化合物可进一步被纯化，如通过重结晶或柱色谱。
本发明化合物适于与合适的聚合物一同使用，以提高耐光性和热稳定性。
本发明化合物可以以任何适当形式同聚合物一起共同使用，一般是在形成最终产品前将其混入聚合物中。
一般地说，需要稳定的产物将是模制品，本发明化合物将在成模前混入聚合物中。
成模前，引入发明化合物的阶段不是关键，但是应该意识到所希望的是在整个待成模的物品中达到一个充分均匀的分布状态。这样，最好是在聚合物或其前体处于液体状态时，即固化前，加入发明化合物。
液体状态可能是因为单体或聚合物前体仍在充分地反应以形成最终产聚合物，或者可能是因为，例如，聚合物本身已熔化，或是溶液形式，或属两者。发明化合物可以在上述任何阶段加入。
这样，本发明稳定剂可以容易地以任何合适的，常规形式混入到聚合物中。例如，稳定剂可以以干粉形式与聚合物混合，或者稳定剂的悬浮液或乳液可与聚合物溶液，悬浮液或乳液混合。
与本发明稳定剂一同使用的合适的合成聚合物包括有：
链烯和二烯聚合物
链烯和二烯的均聚物（例如低密度，线性低密度，高密度和交联聚乙烯，聚丙烯，聚异丁烯，聚甲基丁烯-1，聚甲基戊烯-1，聚异戊二烯和聚丁二烯）;上述均聚物的混合物（例如聚丙烯和聚乙烯的混合物，聚丙烯和聚丁烯-1的混合物及聚丙烯和聚异丁烯的混合物）;链烯的共聚物（例如乙烯-丙烯共聚物，丙烯-丁烯-1共聚物及乙烯-丁烯-1共聚物）;以及链烯和二烯的共聚物（例如乙烯，丙烯和二烯，如丁二烯，己二烯，二环戊二烯和亚乙基降冰片烯的三元共聚物）;
苯乙烯聚合物
聚苯乙烯，苯乙烯或α-甲基苯乙烯的共聚物（例如，苯乙烯-马来酐共聚物，苯乙烯-丁二烯共聚物，苯乙烯-丙烯腈-异丁烯酸甲酯共聚物，苯乙烯-丙烯腈-丙烯酸酯共聚物，为改变冲击强度用丙烯酸酯改性的苯乙烯-丙烯腈共聚物，及亦为改变冲击强度而用乙烯丙烯二烯单体改性的苯乙烯聚合物）;以及苯乙烯接枝共聚物[例如苯乙烯和聚丁二烯的接枝共聚物，苯乙烯和丙烯腈对聚丁二烯的接枝共聚物（通常称作丙烯腈-丁二烯-苯乙烯聚合物）及这些接枝共聚物与上述苯乙烯共聚物的混合物];
乙烯基卤化物和亚乙烯基卤化物的聚合物
聚氯乙烯，聚1，1-二氯乙烯，聚1，1-二氟乙烯，聚氯丁二烯，氯乙烯-1，1-二氯乙烯共聚物，氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物，氯乙烯-乙烯共聚物及1，1-二氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物;
α，β-不饱和酸及其衍生物的聚合物
聚丙烯酸酯，聚甲基丙烯酸酯，聚丙烯酰胺及聚丙烯腈;
不饱和醇及不饱和胺或其酰基衍生物或缩醛的聚合物
聚乙烯醇，聚乙酸乙烯酯，聚硬脂酸乙烯酯，聚苯甲酸乙烯酯，聚马来酸乙烯酯，聚乙烯醇缩丁醛，聚邻苯二甲酸烯丙酯或聚烯丙基蜜胺，及上述单体与其他乙烯基化合物的共聚物（例如乙烯-乙酸乙烯酯共聚物）;
环氧聚合物
环氧化合物的均聚物和共聚物（例如聚环氧乙烷），及双缩水甘油醚化合物的聚合物;
聚缩醛，聚亚烷基氧和聚亚苯基氧
聚甲醛，甲醛-环氧乙烷共聚物，聚氧乙烯，聚环氧丙烷，聚环氧异丁烷及聚苯醚;
聚氨基甲酸乙酯和聚脲
聚碳酸酯
聚砜
聚酰胺和共聚酰胺
由二胺和脂族酸或芳香二羧酸和/或由氨基羧酸或相应的内酰胺衍生的聚酰胺和共聚酰胺（例如尼龙6，尼龙6/6，尼龙6/10，尼龙11和尼龙12）;
聚酯
由二羧酸和二醇和/或由羟基酸或相应的内酯衍生的聚酯（例如聚对苯二甲酸乙二醇酯，聚对苯二甲酸丁二醇酯，聚对苯二甲酸环己烷-1，4-二亚甲基酯）;
交联聚合物
由从醛衍生的部分和从酚，脲或蜜胺衍生的另一部分组成的交联聚合物（例如，酚醛树脂，脲甲醛树脂，蜜胺甲醛树脂和二芳基邻苯二甲酸酯树脂）;
醇酸树脂
甘油-邻苯二甲酸树脂及其与蜜胺-甲醛树脂的混合物。
不饱和聚酯树脂
由饱和的和不饱和的二羧酸与多元醇共聚酯衍生的并使用乙烯基化合物作为交联剂而制备的不饱和聚酯树脂;为增强阻燃性而氯化的改性不饱和聚酯树脂。
为达到预期的稳定作用，所需本发明稳定剂的量将按本领域技术人员所熟知的某些因素而变化。然而，需要考虑的典型因素包括被稳定的聚合物的类型，它的性质和它的用途，特别是是否使用其他添加剂。但是，一般说来，我们建议根据聚合物的重量使用从约0.01到约5%重量的本发明稳定剂。
按以上所述，优选的用量将根据聚合物的种类变化。例如，对于链烯，二烯和苯乙烯聚合物，合适的稳定剂用量为从约0.1到约2.0%重量比，优选从约0.02到约1.0%重量比;对于氯乙烯和1，1-二氯乙烯聚合物，合适的量为从约0.01到约1.0%重量比，优选从约0.02到约0.5%重量比;而对于聚氨基甲酸乙酯和聚酰胺聚合物，合适的量为从0.01到5.0%重量比，优选从约0.02到约2.0%重量比。
如果需要，两种或更多种本发明稳定剂可被联合使用或与任何其他添加剂一起使用。
在聚合物技术领域常用的各种添加剂可与本发明稳定剂分别或一起加入。这类合适的添加剂包括：
酚抗氧剂
2，6-二-t-丁基-P-甲酚;硬脂酰-β-（4-羟基-3，5-二-t-丁基苯基）丙酸酯;二硬脂酰（4-羟基-3-甲基-5-t-丁基苄基）丙二酸酯;2，2′-亚甲基双（4-甲基-6-t-丁基苯酚）;4，4′-亚甲基双（2，6-二-t-丁基苯酚）;2，2′-亚甲基双[6-（1-甲基环己基）-P-甲酚];双[3，3-双（4-羟基-3-t-丁基苯基）丁酸]乙二醇酯;4，4′-亚丁基双（6-t-丁基-m-甲酚）;1，1，3-三（2-甲基-4-羟基-5-t-丁基苯基）丁烷;1，3，5-三（3，5-二-t-丁基-4-羟基苄基）-2，4，6-三甲基苯;3，9-双[1，1-二甲基-2-（3，5-二-t-丁基-4-羟基苯基）乙基]-2，4，8，10-四氧杂螺[5.5]十一烷;季戊四醇基四[3-（3，5-二-t-丁基-4-羟基苯基）丙酸酯];1，3，5-三[3，5-二-t-丁基-4-羟基苄基）异氰脲酸酯;1，3，5-三[（3，5-二-t-丁基-4-羟基苯基）丙酰氧基乙基]异氰脲酸酯;和双[3-（3，5-二-t-丁基-4-羟基苯基）丙酰基]草酰胺。
亚磷酸酯稳定剂
三（2，4-二-t-丁基苯基）亚磷酸酯，三苯基亚磷酸酯;三（壬基苯基）亚磷酸酯;二硬脂酰季戊四醇二亚磷酸酯;4，4-亚丁基-双-（3-甲基-6-t-丁基苯基-二-十三烷基）亚磷酸酯;和双（2，4-二-t-丁基苯基）季戊四醇二亚磷酸酯。
紫外线吸收剂
2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮;2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮;2，4-二羟基二苯甲酮;2-（2′-羟基-3′-t-丁基-5′-甲基苯基）-5-氯苯并三唑;2-（2′-羟基-3′，5′-二-t-丁基苯基）-5-氯苯并三唑;2-（2′-羟基-5′-甲基苯基）苯并三唑;2-（2′-羟基-3′，5′-二-t-戊基苯基）苯并三唑;水杨酸苯基酯;和2，4-二-t-丁基苯基-3，5-二-t-丁基-4-羟基苯甲酸酯。
含镍稳定剂
单乙基-3，5-二-t-丁基-4-羟基苄基膦酸镍;丁胺-2，2′-硫代双（4-t-辛基酚镍）配合物;二丁基-二硫代氨基甲酸镍;和3，5-二-t-丁基-4-羟基苯甲酸镍。
高级脂肪酸的金属盐
硬脂酸的钙，镁，钡，锌，镉，铅或镍盐，和月桂酸钙，镁，镉，钡或锌盐。
本发明稳定剂也可与如重金属减活化剂，成核剂，有机锡化合物，增塑剂，环氧化合物，颜料，填料，泡沫剂，抗静电剂，润滑剂和操作助剂的其他试剂联合使用。
掺入本发明稳定剂的聚合物可按需要来使用，如制作胶片，纤维，磁带，压模材料，涂料组合物和涂料。
这里将通过给出实施例和参考实施例更充分地描述本发明的实施方案，它们并不限制发明的范围。除非另有说明，在给出的实施例和参考实施例中使用的“份”和“%”分别表示重量份和重量%。
实施例1
4-苯甲酰氧-2，2，6，6-四甲基-1-（2-羟基-3-苯氧基丙基）哌啶（化合物No.21）
将2.60g（10mmol）4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶和4.06ml（30mmol）缩水甘油基苯基醚在封闭管中于135℃油浴中加热50小时。之后，减压蒸发浓缩反应物得到粗晶，然后将其在乙酸乙酯中重结晶得到3.5g（产率：85%）目标化合物，是无色结晶。
熔点：124-125℃
红外吸收谱（KBr）υmax cm-1：
3250，1710，1285，1118
元素分析
C25H33NO4计算值
C，72.96%;H，8.08%;N，3.40%。
实测值：C，73.64%;H，8.07%;N，3.42%。
实施例2
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-（2-乙酰氧基-3-苯氧基丙基）哌啶（化合物No.22）
将按实施例1所述制备的1.50g（3.64mmol）4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-（2-羟基-3-苯氧基丙基）哌啶，0.55ml（4.00mmol）三乙胺和0.38ml（4.00mmol）乙酐与10ml二氯甲烷混合并加热回流15小时。之后，将碳酸钾饱和水溶液加入反应混合物中，然后用二氯甲烷萃取，用无水硫酸钠干燥并减压蒸发浓缩。将所得粗产物通过硅胶柱色谱（用乙酸乙酯∶己烷为1∶10体积比的洗脱剂）纯化得到1.34g（产率：81%）的目标化合物，是粘性油状物。
红外吸收谱（KBr）υmax cm-1：
1738，1715，1279，1237，1114
元素分析：
C27H35NO5计算值：
C，71.50%;H，7.78%;N，3.09%。
实测值：C，71.00%;H，7.90%;N，2.99%。
实施例3
二[2，2，6，6-四甲基-1-（2-羟基-3-苯氧基丙基）-4-哌啶基]癸二酸酯（化合物No.137）
将0.48g（1.0mmol）二（2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基）癸二酸酯和0.54ml（4.0mmol）缩水甘油基苯基醚在0.025ml（0.20mmol）三氟化硼二乙醚配合物中混合并在100℃搅拌14小时。之后，将碳酸氢钠饱和水溶液加入反应混合物中，用乙酸乙酯萃取有机层，用无水硫酸钠干燥并减压蒸发浓缩。在通过进一步减压蒸馏以除去过量缩水甘油基苯基醚后，剩余物用丙酮-己烷混合溶剂重结晶得到3.67g（产率：81%）目标化合物，是无色结晶。
熔点：86-89℃
红外吸收谱（KBr）νmax cm-1：
3440，1730，1245，1174
元素分析：
C45H72N2O8计算值：
C，70.74%;H，9.29%;N，3.59%。
实测值：C，79.48%;H.9.15%;N，3.67%。
实施例4
二[2，2，6，6-四甲基-1-（2-乙酰氧基-3-苯氧基丙基）-4-哌啶基）癸二酸酯（化合物No.138）
按与实施例2相似的方法，将按实施例3所述制备的2.46g（3.15mmol）二[2，2，6，6-四甲基-1-（2-羟基-3-苯氧基丙基）-4-哌啶基]癸二酸酯乙酰化，并通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化粗产物得到2.07g（产率：76.0%）目标化合物，是粘性油状物。
红外吸收谱（纯）υmax cm-1：
1735，1236，1175
元素分析：
C50H76N2O10计算值
C，69.41%;H，8.85%;N，3.24%。
实测值：C，68.63%;H，9.04%;N，3.11%。
实施例5
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-（2-羟基-3-苯硫基丙基）哌啶（化合物No.54）
按与实施例1相似的方法，但使用2.16g（10mmol）4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶和4.99g（30mmol）按制备实施例8所述制备的缩水甘油基苯硫基醚，并通过硅胶柱色谱（用1∶10体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化产物，得到2.81g（产率：65.8%）目标化合物，是粘性油状物。
红外吸收谱（纯）υmax cm-1：
3400，1714，1278，1114
元素分析：
C33H49NO5计算值：
C，73.43%;H，9.15%;N，2.60%;S，7.50%
实测值：C，72.33%;H，9.10%;N，2.51%;S，8.28%。
实施例6
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-（2-乙酰氧基-3-苯硫基丙基）哌啶（化合物No.55）
按与实施例2相似的方法，将按实施例5所述制备的1.34g（3.13mmol）4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-（2-羟基-3-苯硫基丙基）哌啶乙酰化，并通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷作为洗脱剂）来纯化粗产物，得到0.9g（产率：61.2%）的粘性油状目标化合物。
红外吸收谱（纯）υmax cm-1：
1738，1715，1279，1251，1114
元素分析：
C27H35NO4S计算值
C，73.43%;H，9.15%;N，2.60%;S，6.83%。
实测值：C，72.33%;H，9.10%;N，2.51%;S，6.98%。
实施例7
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-（2-羟基-3-甲氧基丙基）哌啶（化合物No.17）
按与实施例1相似的方法，但使用2.6g（10mmol）4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶和27.0ml（30mmol）缩水甘油基甲基醚，并通过硅胶柱色谱（用1∶10体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化产物，得到3.26g（产率：93.3%）粘性油状目标化合物。
红外吸收谱（纯）νmax cm-1：
3400，1715，1278，1113
元素分析：
C20H31NO4计算值
C，68.74%;H，8.94%;N，4.01%。
实测值：C，67.20%;H，8.77%;N，3.83%。
实施例8
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-（2-乙酰氧基-3-甲氧基丙基）哌啶（化合物No.18）
按与实施例2相似的方法，将1.5g（4.29mmol）按实施例7所述制备的4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-（2-羟基-3-甲氧基丙基）哌啶乙酰化，并通过硅胶柱色谱（用1∶10体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化粗产物，得到1.37g（产率：81.5%）的粘性油状目标化合物。
红外吸收谱（纯）νmax cm-1：
1737，1715，1278，1243，1113
元素分析：
C22H33NO5计算值：
C，67.49%;H，8.50%;N，3.58%。
实测值：C，63.43%;H，8.22%;N，3.28%。
实施例9
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-（2，3-二乙酰氧基丙基）哌啶（化合物No.41）
a）4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-（2，3-二羟基丙基）哌啶
按与日本（kokai）Sho-57-136567，相当于EP-A-58434，所述制备[4-链烷酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-（2，3-二羟基-丙基）哌啶]的方法，将1.5g（5.74mmol）4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶，1.9ml（28.7mmole）缩水甘油和55mg（0.29mmole）P-甲苯磺酸在6ml  1，2-二甲氧基乙烷中混合，然后加热回流23小时。之后，将碳酸氢钠水溶液加入反应混合物中，并将其用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥并通过减压蒸发浓缩。
将粗品混合物通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化得到1.13g（产率：59%）的粘性油状目标化合物。
红外吸收谱（纯）νmax cm-1：
3402，1714，1280，715
元素分析：
C19H28NO4计算值
C，64.65%;H，8.84%;N，3.96%。
实测值：C，63.96%;H，8.54%;N，3.72%。
b）4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-（2，3-二乙酰氧基丙基）哌啶
按与实施例2相似的方法，将3.34g（10mmol）按上述a）所述制备的4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-（2，3-二羟基丙基）哌啶乙酰化，并通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化粗产物，得到3.51g（产率：83.7%）粘性油状目标化合物。
红外吸收谱（KBr）νmax cm-1：
1742，1716，1279，1247，714
元素分析：
C23H33NO6计算值：
C，65.85%;H，7.93%;N，3.34%。
实测值：C，64.67%;H，7.83%;N，3.25%。
实施例10
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-（3-烯丙基氧基-2-羟基丙基）哌啶（化合物No.19）
按与实施例1相似的方法，但使用4.0g（15.3mmol）4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶和5.4ml（45.9mmol）烯丙基缩水甘油基醚，并通过硅胶柱色谱（用1∶10体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化产物，得到4.08g（产率：71.0%）粘性油状目标化合物。
红外吸收谱（纯）νmax cm-1：
3410，1715，1278，1113
元素分析：
C22H33NO4计算值
C，70.37%;H，8.86%;N，3.73%。
实测值：C，70.18%;H，8.75%;N，3.62%。
实施例11
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-（2-乙酰氧基-3-烯丙基氧基丙基）哌啶（化合物No.20）
按与实施例2相似的方法，将2.96%（7.88mmol）按实施例10所述制备的4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-（3-烯丙基氧基-2-羟基丙基）哌啶乙酰化，并通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化粗产物，得到2.79g（产率：84.8%）的粘性油状目标化合物。
红外吸收谱（纯）νmax cm-1：
1737，1716，1278，1243，1114
元素分析：
C24H35NO5计算值：
C，69.04%;H，8.45%;N，3.35%。
实测值：C，68.84%;H，8.28%;N，3.22%。
实施例12
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（2-甲基苯氧基）丙基]哌啶（化合物No.25）
按与实施例1相似的方法，但使用5.23g（20mmol）4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶和9.85g（60mmol）按制备实施例2所述制备的缩水甘油基2-甲苯基醚，并通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化产物，得到5.96g（产率：61.4%）的结晶状目标化合物。
熔点：70-76℃
红外吸收谱（KBr）νmax cm-1：
3420，1715，1279，1116
元素分析：
C26H35NO4计算值：
C，73.38%;H，8.29%;N，3.29%。
实测值：C，73.36%;H，8.15%;N，3.28%。
实施例13
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-乙酰氧基-3-（2-甲基苯氧基）丙基]哌啶（化合物No.26）
按与实施例2相似的方法，将4.50g（10.6mmol）按实施例12所述制备的4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（2-甲基苯氧基）丙基]哌啶乙酰化，并通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化粗产物，得到4.51g（产率：91.2%）粘性油状目标化合物。
红外吸收谱（纯）νmax cm-1：
1740，1715，1279，1237，1115
元素分析：
C28H37NO5计算值：
C，71.92%;H，7.98%;N，3.00%。
实测值：C，71.55%;H，8.05%;N，2.78%。
实施例14
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（2，6-二甲基苯氧基）丙基]哌啶（化合物No.27）
按与实施例1相似的方法，但使用5.23g（20mmol）4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶和10.7g（60mmol）按制备实施例3所述制备的缩水甘油基2，6-二甲基苯基醚，并通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化产物，得到5.81g（产率：66.0%）结晶状目标化合物。
熔点：104-105℃
红外吸收谱（KBr）νmax cm-1：
3200，1719，1273，1116
元素分析：
C27H37NO4计算值：
C，73.77%;H，8.48%;N，3.19%。
实测值：C，73.64%;H，8.66%;N，3.16%。
实施例15
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-乙酰氧基-3-（2，6-二甲基苯氧基）丙基]哌啶（化合物No.28）
按与实施例2相似的方法，将2.50g（5.69mmol）按实施例14所述制备的4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（2，6-二甲基苯氧基）丙基]哌啶乙酰化，并通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷用洗脱剂）纯化粗产物，得到2.0g（产率：74.8%）粘性油状目标化合物。
红外吸收谱（纯）νmax cm-1：
1740，1716，1278，1242，1114
元素分析：
C29H39NO5计算值：
C，72.32%;H，8.16%;N，2.91%。
实测值：C，70.79%;H，8.09%;N，2.72%。
实施例16
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（2-t-丁基苯氧基）丙基]哌啶（化合物No.29）
按与实施例1相似的方法，但使用4.0g（15.3mmol）4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶和9.47g（45.9mmol）按制备实施例4所述制备的缩水甘油基-2-t-丁基苯基醚，并通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化产物，得到4.74g（产率：61.3%）结晶状目标化合物。
熔点：124-126℃
红外吸收谱（KBr）νmax cm-1：
3235，1717，1274，1112
元素分析：
C29H41NO4计算值：
C，74.48%;H，8.84%;N，3.00%。
实测值：C，74.68%;H，8.98%;N，2.90%。
实施例17
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-乙酰氧基-3-（2-t-丁基苯氧基）丙基]哌啶（化合物No.30）
按与实施例2相似的方法，将3.32g（7.1mmol）按实施例16所述制备的4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（2-t-丁基苯氧基）丙基]哌啶乙酰化，并通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化粗产物，得到3.30g（产率：91.2%）无定形粉末状目标化合物。
红外吸收谱（KBr）νmax cm-1：
1741，1715，1279，1227，1113
元素分析：
C31H43NO5计算值：
C，73.05%;H，8.50%;N，2.75%。
实测值：C，72.37%;H，8.43%;N，2.70%。
实施例18
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（4-t-丁基苯氧基）丙基]哌啶（化合物No.31）
按与实施例1相似的方法，但使用4.0g（15.3mmol）4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶和9.47g（45.9mmol）按制备实施例1所述制备的缩水甘油基4-t-丁基苯基醚，并通过硅胶柱色谱（用1∶10体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化产物，得到5.24g（产率：73.2%）结晶状目标化合物。
熔点：111-112℃
红外吸收谱（KBr）νmax cm-1：
3300，1715，1278，1114
元素分析：
C29H41NO4计算值：
C，74.48%;H，8.84%;N，3.00%。
实测值：C，74.44%;H，8.78%;N，2.86%。
实施例19
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-乙酰氧基-3-（4-t-丁基苯氧基）丙基]哌啶（化合物No.32）
按与实施例2相似的方法，将4.1g（8.55mmol）按实施例18所述制备的4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（4-t-丁基苯氧基）丙基]哌啶乙酰化，并通过硅胶柱色谱（用1∶10体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化粗产物，得到3.88g（产率：89.0%）粘性油状标题化合物。
红外吸收谱（纯）νmax cm-1：
1738，1716，1276，1236，1114
元素分析：
C31H43NO5计算值：
C，73.05%;H，8.50%;N，2.75%。
实测值：C，73.07%;H，8.70%;N，2.72%。
实施例20
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（2-t-丁基-6-甲基苯氧基）丙基]哌啶（化合物No.34）
按与实施例1相似的方法，但使用4.0g（15.3mmol）4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶和10.1g（45.9mmol）按制备实施例5所述制备的缩水甘油基2-t-丁基-6-甲基苯基醚，并通过硅胶柱色谱（用1∶10体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化产物，得到1.03g（产率：14.0%）结晶状目标化合物。
熔点：104-105℃
红外吸收谱（KBr）νmax cm-1：
3280，1713，1277，1114
元素分析：
C30H43NO4计算值
C，74.81%;H，9.00%;N，2.91%。
实测值：C，74.75%;H，8.99%;N，2.91%。
实施例21
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（3，5-二-t-丁基-4-羟基苯氧基）丙基]哌啶（化合物No.36）
按与实施例1相似的方法，但使用3.14g（20mmol）4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶和10.0g（35.9mmol）按制备实施例6所述制备的缩水甘油基3，5-二-t-丁基-4-羟基苯基醚，并通过硅胶柱色谱（用1∶10体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化产物，得到3.52g（产率：41.8%）结晶状目标化合物。
熔点：186-187℃
红外吸收谱（KBr）νmax cm-1：
3575，1712，1276，1059
元素分析：
C33H49NO5计算值：
C，73.43%;H，9.15%;N，2.60%。
实测值：C，72.33%;H，9.10%;N，2.51%。
实施例22
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-乙酰氧基-3-（3，5-二-t-丁基-4-羟基苯氧基）丙基]哌啶（化合物No.37）
按与实施例2相似的方法，将2.47g（4.58mmol）按实施例21所述制备的4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（3，5-二-t-丁基-4-羟基苯氧基）丙基]哌啶乙酰化，并通过硅胶柱色谱（用1∶10体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化粗产物，得到1.30g（产率：48.8%）无定形粉末状目标化合物。
熔点：50-53℃
红外吸收谱（KBr）νmax cm-1：
3630，1737，1716，1279，1244，1114
元素分析：
C35H51NO6计算值：
C，72.26%;H，8.84%;N，2.41%。
实测值：C，71.98%;H，9.00%;N，2.16%。
实施例23
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（4-异丙苯基苯氧基）丙基]哌啶（化合物No.38）
按与实施例1相似的方法，但使用4.0g（15.3mmol）4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶和12.3g（35.9mmol）按制备实施例7所述制备的缩水甘油基4-异丙苯基苯醚，并通过硅胶柱色谱（用1∶10体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化产物，得到4.80g（产率：59.2%）粘性油状目标化合物。
红外吸收谱（纯）νmax cm-1：
3300，1715，1278，1114
元素分析：
C34H43NO4计算值：
C，77.09%;H，8.18%;N，2.64%。
实测值：C，77.12%;H，8.39%;N，2.55%。
实施例24
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-乙酰氧基-3-（4-异丙苯基苯氧基）丙基]哌啶（化合物No.39）
按与实施例2相似的方法，将3.68g（6.95mmol）按实施例23所述制备的4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（4-异丙苯基苯氧基）丙基]哌啶乙酰化，并通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化粗产物，得到3.72g（产率：93.7%）粘性油状目标化合物。
红外吸收谱（纯）νmax cm-1：
1738，1715，1278，1236，1114
元素分析：
C36H45NO5计算值：
C，75.63%;H，7.93%;N，2.45%。
实测值：C，74.96%;H，8.15%;N，2.30%。
实施例25
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（4-t-丁基苯甲酰氧基）丙基]哌啶（化合物No.48）
按与实施例1相似的方法，但使用4.09（15.3mmol）4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶和10.8g（45.9mmol）缩水甘油基4-t-丁基苯甲酸酯，并通过硅胶柱色谱（用1∶10体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化产物，得到3.02g（产率：39.9%）粘性油状目标化合物。
红外吸收谱（纯）νmax cm-1：
3400，1716，1277，1114
元素分析：
C30H41NO5计算值：
C，72.70%;H，8.34;N，2.83%。
实测值：C，71.99%;H，8.47%;N，2.77%。
实施例26
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-乙酰氧基-3-（4-t-丁基苯甲酰氧基）丙基]哌啶（化合物No.49）
按与实施例2相似的方法，将2.17g（4.38mmol）按实施例25所述制备的4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（4-t-丁基苯甲酰氧基）丙基]哌啶乙酰化，并通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化粗产物，得到1.60g（产率：68.0%）玻璃状固体目标化合物。
红外吸收谱（KBr）νmax cm-1：
1742，1718，1278，1235，1114
元素分析：
C32H43NO6计算值：
C，71.48%;H，8.06%;N，2.60%。
实测值：C，70.48%;H，7.86%;N，2.63%。
实施例27
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-｛2-羟基-3-[3-（3，5-二-t-丁基-4-羟基苯基）丙酰氧基]丙基｝哌啶（化合物No.52）
按与实施例1相似的方法，但使用1.31g（5.0mmol）4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶和5.0g（15.0mmol）按制备实施例9所述制备的缩水甘油基3-（3，5-二-t-丁基-4-羟基苯基）丙酸酯，并通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化产物，得到1.98g（产率：67.1%）粘性油状目标化合物。
红外吸收谱（纯）νmax cm-1：
3520，1717，1278，756，713
元素分析：
C36H53NO5计算值：
C，72.57%;H，8.97%;N，2.35%。
实测值：C，71.85%;H，8.81%;N，2.17%。
实施例28
4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基-1-｛2-羟基-3-[3-（3-t-丁基-4-羟基-5-甲基苯基）丙酰氧基]丙基｝哌啶（化合物No.53）
按与实施例1相似的方法，但使用0.784g（3mmol）4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶和2.92g（10mmol）按制备实施例10所述制备的缩水甘油基3（3-t-丁基-4-羟基-5-甲基苯基）丙酸酯，并通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化产物，得到1.12g（产率：67.5%）无定形粉末状目标化合物。
红外吸收谱（KBr）νmax cm-1：
3488，1716，1279，1175，713
元素分析：
C33H47NO6计算值
C，71.58%;H，8.56%;N，2.53%。
实测值：C，70.29%;H，8.44%;N，2.13%。
实施例29
二[2，2，6，6-四甲基-1-（2-羟基-3-苯氧基丙基）-4-哌啶基]琥珀酸酯（化合物No.74）
按与实施例1相似的方法，但使用3.0g（7.56mmol）二（2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基）琥珀酸酯和6.23g（30.2mmol）缩水甘油基苯基醚，并通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化产物，得到4.60g（产率：83.6%）无定形粉末状目标化合物。
红外吸收谱（KBr）νmax cm-1：
3231，1727，1243，1134
元素分析：
C40H60N2O8计算值：
C，68.94%;H，8.68%;N，4.02%。
实测值：C，68.22%;H，8.68%;N，3.96%。
实施例30
二｛2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（4-t-丁基苯氧基）丙基]-4-哌啶基｝琥珀酸酯（化合物No.78）
按与实施例1相似的方法，但使用3.0g（7.56mmol）二（2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基）琥珀酸酯和6.23g（30.2mmol）按制备实施例1所述制备的缩水甘油基4-t-丁基苯基醚，并通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化产物，得到4.60g（产率：75.2%）无定形粉末状目标化合物。
红外吸收谱（KBr）νmax cm-1：
3446，1733，1249，1182
元素分析：
C48H76N2O8计算值
C，71.25%;H，9.47%;N，3.46%。
实测值：C，71.19%;H，9.56%;N，3.46%。
实施例31
二[2，2，6，6-四甲基-1-（2-羟基-3-苯氧基丙基）-4-哌啶基]己二酸酯（化合物No.86）
按与实施例1相似的方法，但使用3.0g（7.07mmol）二（2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基）己二酸酯和5.74ml（42.4mmol）缩水甘油基苯基醚，并通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化产物，得到4.14g（产率：80.8%）结晶状目标化合物。
熔点：136-137℃
红外吸收谱（KBr）νmax cm-1：
3220，1727，1225，1142
元素分析：
C42H64N2O8计算值：
C，69.58%;H，8.90%;N，3.86%。
实测值：C，69.47%;H，8.88%;N，3.91%。
实施例32
二｛2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（4-t-丁基苯氧基）丙基]-4-哌啶基｝己二酸酯（化合物No.90）
按与实施例1相似的方法，但使用3.0g（7.07mmol）二（2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基）己二酸酯和5.84g（28.3mmol）按制备实施例1所述制备的缩水甘油基4-t-丁基苯基醚，并通过硅胶柱色谱（用1∶10体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化产物，得到3.70g（产率：62.6%）无定形粉末状目标化合物。
红外吸收谱（KBr）νmax cm-1：
3450，1732，1248，1181
元素分析：
C50H80N2O8计算值：
C，71.73%;H，9.63%;N，3.35%。
实测值：C，71.41%;H，9.44%;N，3.32%。
实施例33
二｛2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（2-t-丁基苯氧基）丙基]-4-哌啶基｝癸二酸酯（化合物No.142）
按与实施例1相似的方法，但使用4.33g（9.0mmol）二（2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基）癸二酸酯和11.1g（54mmol）按制备实施例4所述制备的缩水甘油基2-t-丁基苯基醚，并通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化产物，得到2.27g9产率：28.2%）玻璃状固体目标化合物。
红外吸收谱（纯）νmax cm-1：
3430，1730，1232，1175
元素分析：
C54H88N2O8计算值：
C，72.61%;H，9.93%;N，3.14%。
实测值：C，71.05%;H，9.54%;N，2.91%。
实施例34
二｛2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（4-t-丁基苯氧基）丙基]-4-哌啶基｝癸二酸酯（化合物No.144）
按与实施例1相似的方法，但使用4.8g（10mmol）二（2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基）癸二酸酯和12.4g（60mmol）按制备实施例1所述制备的缩水甘油基4-t-丁基苯基醚，并通过硅胶柱色谱（用1∶5体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化产物，得到6.95g（产率77.9%）结晶状目标化合物。
熔点：107-108℃
红外吸收谱（KBr）νmax cm-1：
3225，1732，1251，1162
元素分析：
C54H88N2O8计算值：
C，72.61%;H，9.93%;N，3.14%。
实测值：C，72.54%;H，10.00%;N，3.09%。
实施例35
二｛2，2，6，6-四甲基-1-[2-乙酰氧基-3-（4-t-丁基苯氧基）丙基]-4-哌啶基｝癸二酸酯（化合物No.145）
按与实施例2相似的方法，将3.5g（3.92mmol）按实施例34所述制备的二｛2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（4-t-丁基苯氧基）丙基]-4-哌啶基｝癸二酸酯乙酰化，并通过硅胶柱色谱（用1∶10体积比的乙酸乙酯∶己烷作洗脱剂）纯化粗产物，得到2.52g（产率：64.5%）粘性油状目标化合物。
红外吸收谱（纯）νmax cm-1：
1735，1236，1182
元素分析：
C58H92N2O10计算值：
C，71.28%;H，9.49%;N，2.87%。
实测值：C，70.52%;H，9.58%;N，2.68%。
制备实施例1
缩水甘油基4-t-丁基苯基醚
氮气氛下通过将50ml无水二甲亚砜加入到3.23g（73.3mmol）已经用无水己烷洗涤过的氢化钠（55%w/w矿物油中的悬浮液）中得到一种悬浮液。冰冷却下，将10.0g（66.6mmol）4-t-丁基苯酚缓慢滴入悬浮液，加4-t-丁基苯酚完毕后，使混合物回复至室温，然后搅拌一小时。将15.5ml（200mmol）表氯醇加入混合物，再将该混合物在40℃搅拌一小时。之后，向反应混合物中加入300ml水，并用乙酸乙酯萃取三次，每次100ml乙酸乙酯。将有机层合并，用稀盐酸水溶液调至中性，用氯化钠饱和水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥并减压蒸发而浓缩得到油状物。通过减压蒸馏（140  150/2-2.5mmHg）纯化该油得到13.3g（产率：96.9%）缩水甘油基4-t-丁苯基醚。
核磁共振谱（CDCl3）δppm：
7.30（双峰，J＝8Hz，2H），
6.85（双峰，J＝8Hz，2H），
4.30-4.07（双双峰，J＝3  &  10Hz，1H），
4.03-3.78（双双峰，J＝5  &  10Hz，1H），
3.45-3.15（多重峰，1H），
2.95-2.60（多重峰，2H），
1.35（单峰，9H）。
按与制备实施例1相似的方法，使用合适的原料，数量和反应条件可制备制备实施例2-7的化合物。
制备实施例2
缩水甘油基2-甲基苯基醚
得到的目标化合物为油状物。
核磁共振谱（90MHz，CDCl3）δppm：
6.70-7.35（多重峰，4H）
4.23（双双峰，J＝4.5  &  17Hz，1H），
3.96（双双峰，J＝7.5  &  17Hz，1H），
3.20-3.46（多重峰，1H），
2.66-2.95（多重峰，2H），
2.24（单峰，3H）。
制备实施例3
缩水甘油基2，6-二甲基苯基醚
得到油状目标化合物。
核磁共振谱（90MHz，CDCl3）δppm：
6.80-7.20（多重峰，3H），
4.04（双双峰，J＝4.5  &  16Hz，1H），
3.75（双双峰，J＝7.5  &  16Hz，1H），
3.20-3.50（多重峰，1H），
2.60-2.96（多重峰，2H），
2.28（单峰，6H）。
制备实施例4
缩水甘油2-t-丁基苯基醚
得到油状目标化合物。
核磁共振谱（90MHz，CDCl3）δppm：
6.71-7.43（多重峰，4H），
4.24（双双峰，J＝5  &  16Hz，1H），
3.96（双双峰，J＝7  &  16Hz，1H），
3.23-3.55（多重峰，1H），
2.65-3.00（多重峰，2H），
1.42（单峰，9H）。
制备实施例5
缩水甘油基2-t-丁基-6-甲基苯基醚
得到油状目标化合物。
核磁共振谱（90MHz，CDCl3）δppm：
6.80-7.30（多重峰，3H），
3.95-4.25（双双峰，J＝4.5  &  16Hz，1H），
3.75-3.95（双双峰，J＝7.5  &  16.5Hz，1H），
3.20-3.55（多重峰，1H），
2.75-3.00（多重峰，2H），
2.30（单峰，3H），
1.42（单峰，9H）。
制备实施例6
缩水甘油基3，5-二-t-丁基-4-羟基苯基醚
得到熔点为43-43.7℃的结晶状目标化合物。
核磁共振谱（90MHz，CDCl3）δppm：
6.84（单峰，2H），
4.80（单峰，1H），
3.80-4.30（多重峰，2H），
3.20-3.46（多重峰，1H），
2.65-2.97（多重峰，2H），
1.44（单峰，18H）
制备实施例7
缩水甘油基4-异丙苯基苯基醚
得到油状目标化合物。
核磁共振谱（90MHz，CDCl3）δppm：
7.30-7.15（多重峰，5H），
7.15（双重峰，8.6Hz，2H），
6.80（双重峰，8.6Hz，2H），
4.14-4.19（双双峰，J＝3.3 & 11.2H2，1H），
3.90-3.95（双双峰，J＝5.9  &  11.2Hz，1H），
3.40-3.30（单峰，1H），
2.90（三重峰，J＝4.0Hz，1H），
2.70-2.80（多重峰，1H），
0.65（单峰，6H）。
制备实施例8
缩水甘油基苯基硫醚
将150ml甲苯，33.1g（0.3mol）苯硫酚，35ml三乙胺和32.0g（0.35mol）表氯醇合并成溶液并将其在室温下搅拌1小时。将300ml水加入搅拌着的溶液中，并将所得混合物充分摇动。将甲苯层分出并用氯化钠饱和水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸发浓缩成油状物。将所得油与20g氢氧化钾在150ml甲醇中的溶液混合并将混合物在室温下放置1小时。将所得溶液减压蒸发浓缩，并将剩余物溶于200ml乙酸乙酯。将乙酸乙酯层用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，并减压蒸发浓缩得到油状物。将所得油通过硅胶柱色谱（先用己烷洗脱然后用1∶3体积比的乙酸乙酯∶己烷洗脱）纯化分离目标化合物，然后将其减压蒸发浓缩成油状物。将该油通过减压蒸馏（140  150/2-2.5mmHg）纯化得到25.8g（产率52.0%）缩水甘油基苯基硫醚。
核磁共振谱（CDCl3）δppm：
7.50-7.20（多重峰，5H），
3.30-2.65（多重峰，4H），
2.50（多重峰，1H）。
按J.Org.Chem.，（1961），26，2681所述方法可制备制备实施例9和10的化合物。
制备实施例9
缩水甘油基-3-（3，5-二-t-丁基-4-羟基苯基）丙酸酯
制得沸点为1mmHg下178-185℃的油状目标化合物。
核磁共振谱（90MHz，CDCl3）δppm：
6.97（单峰，1H），
4.66（单峰，1H），
4.40（双双峰，J＝3  &  12Hz，1H），
3.93（双双峰，J＝6  &  12Hz，1H），
3.07-3.30（多重峰，6H），
2.50-3.00（多重峰，6H），
1.40（单峰，18H）
制备实施例10
缩水甘油基-3-（3-t-丁基-4-羟基-5-甲基苯基）丙酸酯
制得熔点为45-46℃的结晶状目标化合物。
核磁共振谱（90MHz，CDCl3）δppm：
6.97（双重峰，J＝2Hz，1H），
6.83（双重峰，J＝2Hz，1H），
4.66（单峰，1H），
4.40（双双峰，J＝3  &  12Hz，1H），
3.93（双双峰，J＝6  &  12Hz，1H），
3.07-3.30（多重峰，6H），
2.50-3.00（多重峰，6H），
2.20（单峰，3H），
1.40（单峰，9H）。
实施例36
耐光性实验
按下述方法测定含有各种耐光剂的聚合物的耐光性。
200℃下将100份不稳定的聚丙烯粉末（熔体流动率＜11），0.2份硬脂酰3-（3，5-二-t-丁基-4-羟基苯基）丙酸酯（IrganoxTM1076）和0.25份光稳定剂在混合器（LaboplastoTM磨，Toyo Seiki Seisakusho制造）中捏和10分钟，以至均一。将所得均一制剂使用水冷却液压机轧成约2-3mm厚的片。
将一部分得到的片在260℃下用液压机压制6分钟，然后立即浸入冷水中得到0.5mm厚的片。按相同的方法，可从0.5mm厚的片得到0.1mm厚的膜。将如此获得的膜切成50×120mm尺寸的试验片。
将试验片暴露于黑色板面温度为63±3℃的碳弧光老化测试仪的光下，并定期试验抗拉强度。测量试验片的半衰期（T1/2），半衰期为伸长度降为To开始时间时的50%的时间。为提供效率指数（I.F.），测定了本发明稳定剂对无稳定剂的对照组的T1/2值的比率。，结果显示在实施例39后的表2中。
实施例37
耐热性实验
将一部分实施例36制得的0.5mm厚的聚丙烯薄片制成10×100mm大小的试验片。将试验片在150℃烘箱内加热直到脆化。将试验片弯曲到180°测定其脆度，并记录试验片变脆的时间（以天计），以提供效率指数。结果显示在实施例39后的表2中。
实施例38
胶乳迁移实验
使用涂板器将0.1mm厚的胶乳涂在50×120mm大小的按实施例36所述制备的0.1mm厚的薄膜上。该胶乳为由PrimalTMHA-8（50%）和Primal ASE-60（5%）（二者均由Nippon Acryl Kagaku K.K.制造），氨水（28%v/v，1.5%）和水（43.5%）组成的乳胶。将处理过的薄膜在60℃放置7天后，将胶乳层从薄膜上剥离。然后按实施例36所述的方法测试薄膜的耐光性，得T1/2。计算出试验样品对不含稳定剂的对照样品的T1/2比率，以决定效率指数（胶乳），或L.I.F.，其提供了稳定剂移入胶乳倾向的程度。指数值越大，稳定剂的效率越高，结果显示在实施例39后的表2中。
实施例39
挥发性实验（TGA）
如果光稳定剂在聚合物制造过程中受热的影响而挥发（蒸发，升华），那么在通风型挤压机内会产生阻塞。因此，可通过直接加热测量本发明化合物的挥发性。
将大约10mg样品导入铝容器并以5℃/min的速率从环境温度加热到320℃。加热期间，使空气以50ml/min的流速通过容器。加热期间使用热能重量仪（Model  Dupont  2000  System）测量铝容器中的结晶残留物（以%总量计）以提供挥发性指数。在200和300℃的挥发性显示于下表，该结果说明本发明化合物较对化合物具有较小的挥发。
实施例36到39得到的结果显示于表2。“光”用来表示耐光性实验，而“热”用来表示由热导致的变脆实验。
表2
实施例  光  热  挥发性(%)
化合物No. T1/2IF LIF 天 200℃/300℃
1  670  3.7  1.4  4  100.0/91.8
2  620  3.4  2.2  4  100.0/91.6
3  1000  5.6  5.1  7  100.0/100.0
4  120  0.7  0.9  4  100.0/91.4
5  120  0.7  0.8  4  99.2/93.4
6  650  3.7  1.4  4  99.1/54.9
7  710  3.9  1.9  4  97.9/56.8
8  760  4.2  1.8  4  100.0/72.2
9  720  4.0  1.6  4  100.0/82.6
10  700  3.9  1.6  3  100.0/55.0
11  570  3.2  1.6  4  100.0/92.3
12  630  3.5  1.9  4  100.0/92.4
13  720  4.0  1.9  5  100.0/99.2
14  630  3.5  1.5  4  100.0/97.7
15  660  3.7  2.4  5  100.0/97.5
16  580  3.2  2.7  11  98.4/90.3
17  610  3.4  1.8  7  99.7/94.4
18  690  3.8  1.6  4  99.9/92.9
19  670  3.7  2.5  4  100.0/93.7
表2(续)
实施例  光  热  挥发性(%)
化合物No. T1/2IF LIF 天 200℃/300℃
20  790  4.4  2.7  6  100.0/98.1
21  730  4.1  2.3  4  99.7/96.5
22  570  3.2  2.4  10  99.8/94.0
23  710  3.9  2.0  5  97.9/93.2
24  590  3.3  1.9  5  98.9/95.3
25  640  3.6  2.9  7  100.0/99.4
26  570  3.2  1.8  16  99.4/95.4
27  460  2.6  2.7  15  97.7/89.3
28  1090  6.1  5.0  7  100.0/99.7
29  1010  5.7  5.9  7  100.0/98.1
30  1060  5.9  5.1  10  100.0/99.6
31  1060  5.9  5.1  7  100.0/100.0
32  1020  5.7  5.1  8  99.4/97.4
33  860  5.5  5.0  11  100.0/98.8
34  1060  5.9  5.5  10  100.0/100.0
35  960  5.1  4.8  7  99.3/51.2
对比化合物1  570  3.2  1.2  4  73.3/3.2
对比化合物2  1020  5.7  2.9  5  98.3/39.0
对照组  180  1.0  1.0  4  -  -
对比化合物1：4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶
对比化合物2：双（2，2，6，6-四甲基哌啶基）癸二酸酯
实施例40
在聚氨基甲酸乙酯中的评价
将100份热塑聚氨基甲酸乙酯（Paraprane Pellet 22S，商标，由Nippon Polyurethane Kogyo K.K.生产），1.0份试验化合物和0.5份四[3-（3，5-二-t-丁基-4-羟基苯基）丙酰氧基甲基]甲烷（IrganoxTM1010）均匀地溶于400份二甲基甲酰胺中。将所得溶液浇在玻璃板上使成约0.4mm薄层，在70℃干燥30分钟，然后在140℃干燥5分钟，得到一张厚约0.1mm的薄膜。
将第一份薄膜在黑色板面温度为63±3℃的、无水喷雾的氙老化测试仪中光照1200小时，之后按JIS K7103（塑料的泛黄度与试验泛黄度的方法）测定薄膜的黄色指数（YI1200）。
按JIS LO855（对氧化氮气体颜色坚牢度试验的方法），将上述得到的第二份（未照射的）薄膜部分暴露于1000ppm含量的氧化氮气体（NOx）中达16小时，之后按JISK7103（Supra）说明的方法测定薄膜的黄色指数（YI16）。指定处理前的黄色指数为YIo。实验结果显示于表3中。
表3
稳定剂(份)
实施例No. 化合物 其他 YI0YI16YI1200
3  (1)  -  1.4  4.8  40.3
34  (1)  -  1.2  4.4  39.4
3  (0.5)  对比化合物4(0.5)  1.7  7.2  28.4
34  (0.5  对比化合物4(0.5)  1.5  7.0  31.2
对比化合物1  (1)  1.6  21.1  38.5
对比化合物3  (1)  1.2  5.9  38.6
对比化合物4  (1)  1.6  14.6  39.9
对比化合物1  (0.5)  对比化合物4(0.5)  1.7  15.3  27.2
对比化合物3  (0.5)  对比化合物4(0.5)  1.4  6.0  27.2
空白  1.4  14.1  57.9
对比化合物1：4-苯甲酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶
对比化合物3：双（1，2，2，6，6-五甲基哌啶基）癸二酸酯
对比化合物4：Tinuvin-P（注册商标，Ciba-Geigy  AG）
实施例41
聚甲醛聚合物中耐热性评价
将0.5份稳定剂加入到100份聚甲醛聚合物（DuraconTMM90，由Polyplastics K.K.生产）中，并将所得混合物在V-型混合器中掺合30分钟。然后用挤压机（气缸-1温度200℃，气缸-2温度210℃，带温度210℃）将混合物压片。通过注模法将所得的片制成2mm厚70mm×50mm大小的薄片，将该薄片放在155℃的烘箱中直到产生断裂。根据直到产生断裂所持续的天数来评价聚合物的耐热性。
按照JIS  K7103测定在与聚合物混合前的稳定剂的黄色指数。实验结果示于表4。
表4
稳定剂  黄色指数  断裂
YI0(天)
实施例化合物3  1.5  15
实施例化合物34  1.8  15
对比化合物2  1.6  9
对比化合物4  6.9  14
对比化合物5  2.1  10
空白  1.6  13
对比化合物2：双（2，2，6，6-四甲基吡啶基）癸二酸酯
对比化合物4：Tinuvin-P
对比化合物5：Tinnvin-622（注册商标，Ciba-Geigy  AG）

Claims (23)

1、式(Ⅰ)化合物和其酸加成盐：
Figure 931181208_IMG2
其中：
R表示氢原子，单羧酸酰基或多羧酸酰基，R具有1-4个化合价；
R1表示氢原子或羧酸酯部分；
R2表示烷基，链烯基，炔基，芳基，芳烷基，杂环基，杂环基烷基，所说的芳基，芳烷基，杂环基和杂环基烷基任意带有1个或多个取代基，或者R2表示羧酸酯部分；
n是1-4的整数(包括1和4)，与R价态相等；
y表示氧原子或硫原子；
条件是当n是2，3或4时，每个R1和每个R2可以相同或不同。
2、权利要求1的化合物，其中R2表示具有1-18个碳原子的烷基，具有2-6个碳原子的链烯基，具有2-6个碳原子的炔基，具有6-10个碳原子的芳基，或具有7-12个碳原子的芳烷基，所说的基团是取代的或未取代的。
3、权利要求1的化合物，其中R2表示具有3-6个碳原子的链烯基，或具有3-6个碳原子的炔基。
4、权利要求1，2或3中的化合物，其中所说的取代基选自取代基A，所说取代基A选自：具有1-4个碳原子的烷基，具有3-6个碳原子的环烷基，具有1或2个碳原子的卤代烷基，卤素原子，具有7-12个碳原子的芳烷基，羟基，具有1-4个碳原子的烷氧基，硝基，氰基，氨基甲酰基，羧基和未取代的或被至少一个具有1-4个碳原子的烷基取代的氨基。
5、权利要求4的化合物，其中所说的取代基A选自：具有1-4个碳原子的烷基，具有3-6个碳原子的环烷基，具有1或2个碳原子的卤代烷基，卤素原子，具有7-12个碳原子的芳烷基和羟基。
6、权利要求1的化合物，其中R1和R2中至少一个表示选自下列的酯部分：具有1-18个碳原子的烷酰基，具有2-4个碳原子的卤代烷酰基，具有7-11个碳原子的芳基酰基，以及具有8-13个碳原子的芳基烷酰基，所说的基团是未取代的或被至少一个独立地选自权利要求4中定义的取代基A的取代基取代。
7、权利要求1的化合物，其中R1和R2中至少一个表示选自下列的酯部分：具有1-18个碳原子的烷酰基，具有2-4个碳原子的卤代烷酰基，具有7-11个碳原子的芳基酰基，以及具有8-13个碳原子的芳基烷酰基。
8、权利要求1的化合物，其中R1和R2中至少一个被1-5个独立地选自权利要求4中定义的取代基A的取代基取代，条件是R1不能表示被取代的氢原子。
9、权利要求1的化合物，其中R1和R2中至少一个被1-3个独立地选自权利要求4中定义的取代基A的取代基取代，条件是R1不能表示被取代的氢原子。
10、权利要求1的化合物，其中R表示具有4-12个碳原子的链烷二酰基，具有2-4个碳原子的烷酰基，或未取代的或被1个或2个具有1-4个碳原子的烷基取代的苯甲酰基。
11、权利要求1的化合物，其中R1表示氢原子，或具有2-6个碳原子的烷酰基，卤代甲酰基或未取代的或被1个或2个具有1-4个碳原子的烷基取代的苯甲酰基。
12、权利要求1的化合物，其中R2表示未取代的或带有1-3个选自下列取代基的苯基：具有1-4个碳原子的烷基，具有7-9个碳原子的芳烷基，卤代甲基和羟基;R2还表示未取代的或被1-3个各自具有1-4个碳原子的烷基取代的苯甲酰基，或者具有9个碳原子的未取代的或带有1-3个选自具有1-4个碳原子的烷基和羟基的取代基的芳基烷酰基。
13、权利要求1的化合物，其中y表示氧原子。
14、权利要求1的化合物，其中n是1或2。
15、权利要求1的化合物，其中R表示具有8-10个碳原子的链烷二酰基。
16、权利要求1的化合物，其中R表示苯甲酰基。
17、权利要求1的化合物，其中R1表示氢原子或乙酰基。
18、权利要求1的化合物，其中R2表示未取代的或带有1-3个选自具有1-4个碳原子的烷基和具有7-9个碳原子的芳烷基的取代基的苯基。
19、权利要求1的化合物，其中n是2。
20、权利要求1的化合物，其是双-[2，2，6，6-四甲基-1-（2-羟基-3-苯氧基丙基）-4-哌啶基]癸二酸酯。
21、权利要求1的化合物，其是双-｛2，2，6，6-四甲基-1-[2-羟基-3-（4-叔丁基苯氧基）丙基]-4-哌啶基｝癸二酸酯。
22、含有前述任一权利要求中的化合物作为活性成份的聚合材料的光稳定剂。
23、含有权利要求1至21中任一的化合物作为稳定剂的聚合材料。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114573526A (zh) * 2022-03-17 2022-06-03 江西苏克尔新材料有限公司 一种(3,5-二烃基-4-羟基苯基)羧酸环氧烷基酯类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57136567A (en) * 1981-02-17 1982-08-23 Adeka Argus Chem Co Ltd N-2-hydroxy-3-substituted piperidine compound
US4537923A (en) * 1982-06-17 1985-08-27 Ciba Geigy Corporation Polyalkylpiperidinesulfonic acid esters
EP0119961B1 (de) * 1983-03-21 1988-01-20 Ciba-Geigy Ag Oligoester mit Polyalkylpiperidingruppen
DE59109192D1 (de) * 1990-04-20 2000-08-17 Ciba Sc Holding Ag Verbindungen aus o-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen und sterisch gehinderten Aminen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114573526A (zh) * 2022-03-17 2022-06-03 江西苏克尔新材料有限公司 一种(3,5-二烃基-4-羟基苯基)羧酸环氧烷基酯类化合物及其制备方法和应用

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