RU1826989C - Стабилизированный состав - Google Patents
Стабилизированный составInfo
- Publication number
- RU1826989C RU1826989C SU894742305A SU4742305A RU1826989C RU 1826989 C RU1826989 C RU 1826989C SU 894742305 A SU894742305 A SU 894742305A SU 4742305 A SU4742305 A SU 4742305A RU 1826989 C RU1826989 C RU 1826989C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- tert
- butyl
- oil
- mol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/52—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups a hydroxy or O-metal group being bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/134—Phenols containing ester groups
- C08K5/1345—Carboxylic esters of phenolcarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/375—Thiols containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M129/68—Esters
- C10M129/76—Esters containing free hydroxy or carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M133/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M133/08—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/16—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/20—Thiols; Sulfides; Polysulfides
- C10M135/22—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M135/24—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/287—Partial esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/109—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/08—Amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/08—Amides
- C10M2215/082—Amides containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/18—Containing nitrogen-to-nitrogen bonds, e.g. hydrazine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
- C10M2215/226—Morpholines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/30—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2219/084—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Сущность изобретени : стабилизированный состав на основе минерального мас- ла, подвергаемого окислительному термическому или актиничному расщеплению , с добавлением 0,25% стабилизатора, 0,25% соединени ф-лы R НО R ИХ тнз сн -сн-с- 1 о 1п где RI и R2 - трет-бутил; R - Н; п 1 или 2, причем, если п 1, то А OR4, где R4 алкил Cs-Cis; если п 2, то А - 00ХН2Х-0-, -0-СН2- СН2-0 -СН2-СН2-0; -0-CH2-CH2-S -СН2- СН2-0-, где х 2-6. 1 табл. Ё
Description
сн3 н2с с-с-сж ч ,
О
15
снч о
1 3 ц
J CH2-CH-C-OR4
где R4 - С1 С4-алкил.
Подход щими катализаторами, вл ютс , например, окись дибутилолова, П(-0-изо- СзН7)4, LJNH2, LiH, LiOH, KOR, NaOR, LiOR, причем R - Н или Ci-Сю-алкил, или
НО
.111
R
ш
причем R1, R11 и R1 независимо друг от друга - Н или Ci-Сю-ал- кил.
Способ целесообразно осуществл ть в растворителе, например таком, как бензол, толуол, ксилол, диметилформамид.
Следующий способ дл получени соединений по изобретению осуществл ют по следующему уравнению этерификации:
ГV . 1 1 к 1 П - I I I М /
ПН°-О-СНГСН-С02Н+ A-(H)t
R2
сн:
снчо
I 3 II
;VCHZ-CH-C
А+ПН20
Способом, который также пригоден дл получени соединений по насто щему изобретению , вл етс также реакци соответствующего хлорангидрида кислоты со спиртом или амином. Способ можно описать подробнее при помощи нижеследующего уравнени реакции:
Ri R3
К
о
пно
СН3 СН2-СН-СС1т-А(н)п35 АКЦЕПТОР КИСЛОТНОГО ТИПА
40 НО
50
45
Значени RI, R2, R3 и А указаны выше. В качестве акцептора кислотного типа можно примен ть, например, пиридин, триэтила- мин или гидроокись щелочного металла, как NaOH или КОН.
Другой способ дл получени соединений по насто щему изобретению осуществл ют по уравнению:
CH,-CH-OOR-rRl
Re
О6
3
СНо-СН-С-Н 5 + ROR1
II XDr
О K&
R и Ri имеют, например, независимо друг от друга значение Нзили водорода. При этом превращение происходит термической реакцией, например, при 80-190°С.
Соединени по изобретению формулы I отлично подход т дл стабилизации органического материала, особенно такого, который чувствителен к окислительному, термическому или актиничному расщеплению .
Введение стабилизирующих веществ по изобретению и во вс ком случае других добавок в органический материал произво- д т известными методами. Его можно осуществл ть , например, введением в смесь соединений по изобретению и в случае необходимости других добавок обычными в технике методами, перед формированием или во врем формировани или также нанесением растворенных или диспергированных соединений на полимер, в случае необходимости при дополнительном испарении растворител .
Следующие примеры по сн ют изобретение дальше, не ограничива его в объеме. Данные в част х или процентах, поскольку не указано ничего другого, относ тс всегда к массе.
Пример 1. Октадецил-2-метил-3-(3,5- ди-трет-бутил-4-оксифенил)-пропионат.
OH I C(CH3)3
0+НО-п-С18Н37
сн2-сн сн, осн
,он
frWLj c(CH3)3
-.
./
сн2-сн-с;
сн3 о-п-с18н37
+ сн3он
0
„
5 0 5
30,6 г (0,1 моль) метил-2-метил-3-(3,5-ди трет-бутил-4-оксифенил)-пропионата и 27 i (0,1 моль) 1-н-октадеканола помещают в 4 горлую стекл нную колбу и нагревают дс 100°С. Затем добавл ют 0,25 г (1 мол,% окиси дибутилолова и нагревают до 180°С При этом метанол отцепл етс . Температу ра поддерживаетс в течение 6 ч при 180°С
Реакционную смесь, нейтрализованную при помощи HCI (20%), сушат в высокое вакууме.
Получают 52,4 ,2 % от теории слегка желтоватого масла, которое медленно кристаллизуетс . Точка плавлени лежит в этом случае выше 40°С,
Вычислено, %: С 79,35; Н 11,84.
Найдено, %: С 79,57; Н 11,68.
Пример 2. н-Нонил-2-метил-3-(3,5-ди- трет-бутил-4-оксифенил)-пропионат.
ОН (CH3)3CxJyC(CH3)3
Ц 1+н°-н-с5н19снгсн-с-осн , L I II 5 СН3 О
ОН Н3)3С 1С(
0
5
0
5
СН0-СН- С-0-н.-нонил 2 I II
СН3 О
30,6 г метил-2-метил-3-(3,5-ди-трет-бу- тил-4-оксифенил)-пропионата и 14,4 г н-но- нилового спирта помещают в колбу дл сульфатировани объемом 100мл и нагревают до 100°С. Добавл ют 0,2 г окиси дибутилолова и повышают температуру до 150°С. Начина с температуры 125°С, метиловый спирт отщепл етс . Реакцию поддерживают в течение 6 ч при 150°С.
Исходную смесь раствор ют в 60 мл толуола . Ее сгущают на ротационном выпарном аппарате и сушат 2 ч при 80°С в высоком вакууме.
Получают 39,4 г-94% от теории в зкого слегка желтоватого масла.
Вычислено, %: С 77,46; Н 11,08.
Найдено, %: С 77,35; Н 10,93.
Пример 3. По примеру 2 превращением изононилового спирта после 7 ч реакции при 140°С получают желтоватое масло содержащее 96,8% изононил-2-метил-З (3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил)-пропиона та.
Пример 4. Диэтиленгликоль бис-2 метил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил) пропионат.
(H hCykr-CtCHj1
2 Vu о Т н и
Н2С-С-С-0-СН5
сн.
он
ЬС, С(СНзЪ
н ft Н2р-о-сн2 нгс-с-с-о-сн2
СН3
(н3с)3с
.C(Chj)3
2СН3ОН
61,2 г (0,2 моль) метил-2-метил-3-(3,5-ди- трет-бутил-4-оксифенил)-пропионата и 10,6 г (0,1 моль) диэтиленгликол помещают в 4-горлую стекл нную колбу и нагревают до 100°С. Затем добавл ют 0,5 мол.% окиси дибутилолова и нагревают реакционную смесь до 180°С, причем метанол отщепл етс . Температуру поддерживают в течение 5 ч. Переработку осуществл ют сушкой в высоком вакууме.
Получают 64,2 от теории коричневого в зкотекучего масла. Это масло очищают дополнительно методом хроматографии на колонке, причем получают слегка желтоватое в зкотекучее масло с выходом 79,4% от введенного количества.
Вычислено, %: С 73,26; Н 9,54.
Найдено, %: С 73,51; Н 9,38.
Пример 5. Тиодиэтиленгликоль бис 2-метил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифе нил)-пропионат. ОН
(Н3С)ЭС 1г(СН3)э
2 Ои О+
Т Н ||
Н2с-с-с-с-сн3
СН3 + СНосн,
но
/ l /он
СН0/
СН5
ОН
(H3c)(CHbb Ч о
Н Ц СН7 Н2С-С-С-0/
сн,г
он (нз03с с(снэь
10
хСН
+ 2CH3Oh
91,9 г(0,3 моль) метил-2-метил-3-(3,5-ди- трет-бутил-4-оксифенил)-пропионата и 18,3 г (0,15 моль) тиодиэтиленгликол помещают в 4-горлую стекл нную колбу и нагревают до 100°С. Добавл ют 0,4 г окиси дибутилолова (0,5 мол.%) и нагревают до 180°С, причем метанол отщепл етс . Поддерживают температуру в течение 6 ч при 180°С.
После промывки водой и сушки в высоком вакууме получают 96,3 г(95,7%) от теории коричневого масла.
При помощи хроматографии на колонке коричневое масло дополнительно очищают, причем получают 72,4% от введенного количества в форме слегка коричневого в зкого масла.
Вычислено, %: С 71,60; Н 9,31; 54,78.
Найдено, % С 71.66; Н 9,08; 54,90.
Пример 6. Додецил-2-метил-3-(3,5-ди- трет-бутил-4-оксифенил)-пропионат.
(Н3С)3С
он
С(СН3}3 О -т- НОС
Н 1|
н2с-с-с-о-сн3
СН3
он
№iO3C 1,С(СНэЬ
н о
12Н25
Н2С С- 25 СН3
5
30,6 г (0,1 моль)метил-2-метил-3-(3,5-ди- трет-бутил-4-оксифенил)-пропионата и 18,6 г(0,1 моль) 1-додеканола помещают в 4-горлую стекл нную колбу и нагревают до 100°С, затем добавл ют 0,25 мол.% окиси дибутилолова и нагревают дальше до 180°С, причем ачинаетс отщепление метанола . Реакци(. жую смесь поддерживают в течение 6 ч npi/ 180°C.
Происходит сушка в высоком вакууме. Получают 45,8 г 99,3% от теории слегка желтоватого масла.
Вычислено, %: С 78,20; Н 11,38.
Найдено, %:С78,32;Н 11,27.
Пример 7. 2-Этилгексил- 2-метил-3- (3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил)-пропион ат.ОН
((снъ)3
kJ 0+
Т Н ц
НоС-С-С-О-СН,
Iэ
СН3
но
/
СН2 СН,
хснх Ъ
он
СН.
ьх
СН:
(НзСЬс Ц снзЪ
н fi г н7с-с-с-о
( I
СН,
/сч
СН
нгс сн3
СН0
/ 2 сн, сн.
X
61,3 г (0,2 моль) метил-2-метил-3-(3,5-ди- трет-бутил-4-оксифенил)-пропионата и 26 г (0,2 моль) 2-этилгексанола помещают в 4- горлую стекл нную колбу и нагревают до 100°С. Затем добавл ют 1 г (2 мол.%) окиси дибутилолова и повышают температуру до 180°С. Метанол отщепл етс . Реакционную смесь поддерживают в течение 9 ч при 180°С. Конечный продукт получают без переработки , в чистом виде, с выходом 79,4 г (98,2% от теории), слегка желтовата смола.
Вычислено, %: С 77,18; Н 10,96.
Найдено, %: С 77,05; Н 11,03.
Прим 8. 1,6-Гександиолбис- 2-ме- тил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксафенил)-про пионат.
он (Нзс)(сн3)3
нЯ
Н3С-С-С-0-СН3 СНа
t НО(СН2)6ОН (н5с)3с ,с(еноэ
СН, СН,
нгс-с-с-о -сн чвЈ
I
сн
(нэс)3с
,сн,
/«Ч .о- -с-Х
ГМI
СН2 СН3
С(СН3)3
46 г (0,15 моль) метил-2-метил-3-(3,5-ди трет-бутил-4-оксифенил)-пропионата и 8,9 i (0,075 моль) 1,6-гександиола помещают в 4 горлую стекл нную колбу объемом 200 мм i/ нагревают до 100°С, 0,38 мол.% OKHCf дибутилолова добавл ют затем и реакционную смесь нагревают до 180°С. При этом метанол отщепл етс . Реакцию поддерживают 6 ч при 180°С. Последующую переработку производ т кристаллизацией исходной смеси из 100 мл смеси из изопро- панола и воды (7:3), отсасыванием на нутче и промывкой 2 X 30 мл холодной смеси изопропанола/воды (7:3), а также сушкой в печи при 50°С. Выход составл ет 24,7 г - 49,4% от теории слегка бежевого порошкообразного продукта.
Вычислено, %: С 75,63; Н 9,97.
Найдено, %: С 75,85; Н 9,97.
П р и м е р 9.
40
(н3сЬС i с(снэЪ
М(СН2СН2ОН)э-г 3
45
0-СН3
4,5 г N-триэтаноламина и 30,6 г метил-2- метил-З-ф.ди-трет-бутил -оксифенил)- пропионата помещают в колбу дл сульфи- тировани объемом 100 мл с нисход щим холодильником Liebig при слабом потоке азота. Нагревают до 120°С и добавл ют 0,25 г окиси дибутилолова, а затем повышают температуру до 160°С, причем МеОН отщепл етс . Температуру реакции поддерживают в течение 6 ч при 160°С.
Исходную смесь охлаждают до 80°С, затем поглощают 60 мл толуола и сгущают в ротационном выпарном аппарате. Получают 26,8 г слегка коричневого масла.
После очистки при помощи тонкослойной хроматографии с толуолом: уксусным эфиром 9:1 в качестве растворител получают 23,6 г -81,1% от теории слегка коричневого масла.
Найдено, %: С 74,32; Н 9,65; N 1,52.
Вычислено, %: С74,11;Н 9,64; N 1,44.
Пример 10. ОН
О -ь NH2-NH2-H20
СН ОНснэСН О ,с(сн3Ъ
3с)3с
о
II с
NH-NH
46 г метил-2-метил-3-(3,5-ди-трет-бутил- 4-оксифенил)-пропионата помещают в 100 мл этанола и при комнатной температуре в течение 30 мин закапывают в прозрачный, слегка желтоватый раствор 7,5 г гидразин- гидрата. Температуру повышают, этанол отгон ют и затем повышают температуру реакции до 100°С, причем образуетс неперемешиваема густа кашица. После охлаж- дени до комнатной температуры и смешивани с гексаном отсасывают на нут- че и сушат в печи при 60°С.
Получают 39,8 г (86,5% от теории) белого порошка сточкой плавлени 128°С.
Найдено, %: С 70,72; Н 10,03; N 9,03.
Вычислено, %: С 70,55; Н 9,87; N 9,14.
Пример 11.
он
снгснгон (снл
™ 2in
снгсн2он
о
I
СН2 С
Чн Хо-сн3
СН3
10
15
18,1 г N-фенилдиэтаноламина и 61,3 г
метил-2-метил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси фенил)-пропионата помещают в колбу дл сульфатировани объемом 350 мл с нисхо щим холодильником Liebig при слабом потоке азота. Реакционную смесь нагревают до 120°С, добавл ют 0,5 г окиси дибутилолова и повышают температуру до 160°С, причем МеОН отщепл етс . Оставл ют дл реакции при 150°С в течение 8 ч. Исходную смесь охлаждают до 80°С и поглощают 100 мл толуола. Сгущают на ротационном выпарном аппарате. Получают 74 г коричневого масла.
Очистку производ т при помощи тонкослойной хроматографии с толуолом: уксусным эфиром 9:1 в качестве растворител .
Получают 59,5 г - 81,5% от теории оранжевого масла.
Найдено, %: С 75,68; Н 9,25; N 1,92.
Вычислено, %: С 75,83; Н 9,26; N 1;87.
Пример 12. Различные соединени по примерам 1-11 провер ют на применение в качестве стабилизаторов против окислительного расщеплени смазочного масла.
Коммерческое минеральное смазочное масло (Мобиль 15SS4) смешивают с 0,05 мас.% коммерческого ингибитора коррозии типа полуэфира алкенилсукциниловой кислоты .
К этому подготовленному маслу примешивают затем отдельные стабилизаторы в соответствии с приведенными примерами в количестве0,25 мас.% в пересчете на масло,
эти стабилизированные масла подвергают тесту на окисление.
Пробный способ известен как тест ТОСТА (окислительна характеристика минерального масла Мобиль 15SS4, ASTM D 934/ДИН51587/1Р 157).
Испытываемое масло нагревают в течение 500 ч до 95°С в присутствии воды, кислорода , железно-медного катализатора, стабилизатора. После этого определ ют кислотное число TAN (технически обоснованную норму выработки)(в мг КОН-расхода на 1 г испытываемого масла), а также осадок (окисленный осадок в масле) (в мг остатка на исходную смесь).
Результаты приведены в таблице.
Согласно методике испытани ТОСТ используют спираль катализатора, состо щего из меди и железа. Его подвергают воздействию среды, содержащей масло и воду, в течение 500-600 ч. Чтобы предотвратить разрушение железа в этих услови х, к тестируемому маслу добавл ют ингибитор коррозии (это предусмотрено методикой испытани ТОСТ). Однако ингибитор коррозии не считаетс тестируемым компонентом. Поскольку в этом испытании определ етс , кроме прочего, количество шлама, осаждающиес частицы железа могли бы исказить результаты испытаний, чтобы это предотвратить , добавл ют ингибитор коррозии.
Представленные данные доказывают превосходство антиокислительных свойств
соединени по изобретению по сравнении: с известным соединением.
Claims (1)
- Формула изобретениСтабилизированный состав на основе минерального смазочного масла, подвергаемого окислительному термическому или ак- тиничному расщеплению с добавлением стабилизатора, отличающийс тем, что, с целью улучшени его антиокислительных свойств, в качестве стабилизатора состав содержит 0,25 мас.% соединени общей формулыUСН- д 1СН7-СН-С- 2IOJ25Ъ СН:СНГСН-САi.iioJtlгде Ri и К2-трет-бутил;R3 - водород;п 1 или 2, причем, если п 1, то А OR4, где R4 - Са-Сш-алкил;если п 2, то А- ОСхН2х-0-, -О-СНа- СН2-0-СН2-СН2-0-, -0-CH2-CH2-S-CH2- СН2-0-; где х 2-6.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH395988 | 1988-10-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1826989C true RU1826989C (ru) | 1993-07-07 |
Family
ID=4267144
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU894742305A RU1826989C (ru) | 1988-10-25 | 1989-10-24 | Стабилизированный состав |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0366040B1 (ru) |
JP (1) | JPH02209843A (ru) |
KR (1) | KR900006482A (ru) |
AU (1) | AU630631B2 (ru) |
BR (1) | BR8905444A (ru) |
CA (1) | CA2001241A1 (ru) |
DD (1) | DD288830A5 (ru) |
DE (1) | DE58903802D1 (ru) |
ES (1) | ES2051958T3 (ru) |
MX (1) | MX18065A (ru) |
RU (1) | RU1826989C (ru) |
ZA (1) | ZA898041B (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0415883A3 (en) * | 1989-08-28 | 1991-08-21 | Ciba-Geigy Ag | Stabilizers for colour photographic materials |
US5177246A (en) * | 1989-10-02 | 1993-01-05 | Ciba-Geigy Corporation | Hydroxphenylcarboxylic acid esters as stabilizers |
ES2220910T3 (es) * | 1992-11-24 | 2004-12-16 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Eliminadores de oxieno independientes de catalizadores de metales. |
JP3401348B2 (ja) * | 1994-12-07 | 2003-04-28 | 新日本石油株式会社 | 潤滑油組成物 |
US5912212A (en) * | 1995-12-28 | 1999-06-15 | Nippon Oil Co., Ltd. | Lubricating oil composition |
ES2248887T3 (es) * | 1997-02-03 | 2006-03-16 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Aditivos liquidos polifuncionales para mejorar la lubricidad de carburantes. |
US7645726B2 (en) * | 2004-12-10 | 2010-01-12 | Afton Chemical Corporation | Dispersant reaction product with antioxidant capability |
EP1871339A1 (de) * | 2005-04-19 | 2008-01-02 | Merck Patent GmbH | Uv schutz |
JP5970291B2 (ja) * | 2012-08-20 | 2016-08-17 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
CN114195659B (zh) * | 2021-11-30 | 2023-11-24 | 天集化工助剂(沧州)有限公司 | 一种多酚型抗氧剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3644482A (en) * | 1961-10-30 | 1972-02-22 | Geigy Ag J R | (4-hydroxy-5-alkylphenyl) alkanoic acid esters of polyols |
US4529809A (en) * | 1983-08-29 | 1985-07-16 | General Electric Company | Method for production of aryl substituted esters |
-
1989
- 1989-10-23 DE DE8989119641T patent/DE58903802D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-10-23 DD DD89333825A patent/DD288830A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-10-23 CA CA002001241A patent/CA2001241A1/en not_active Abandoned
- 1989-10-23 ES ES89119641T patent/ES2051958T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-10-23 EP EP89119641A patent/EP0366040B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-10-23 MX MX1806589A patent/MX18065A/es unknown
- 1989-10-23 AU AU43632/89A patent/AU630631B2/en not_active Ceased
- 1989-10-24 RU SU894742305A patent/RU1826989C/ru active
- 1989-10-24 ZA ZA898041A patent/ZA898041B/xx unknown
- 1989-10-25 BR BR898905444A patent/BR8905444A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-10-25 KR KR1019890015433A patent/KR900006482A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-10-25 JP JP1278328A patent/JPH02209843A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
За вка JP № 58-61188, кл. С ЮМ 1/26, 1983. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH02209843A (ja) | 1990-08-21 |
DD288830A5 (de) | 1991-04-11 |
ZA898041B (en) | 1990-07-25 |
EP0366040A1 (de) | 1990-05-02 |
AU4363289A (en) | 1990-05-10 |
EP0366040B1 (de) | 1993-03-17 |
AU630631B2 (en) | 1992-11-05 |
CA2001241A1 (en) | 1990-04-25 |
MX18065A (es) | 1993-09-01 |
KR900006482A (ko) | 1990-05-08 |
ES2051958T3 (es) | 1994-07-01 |
BR8905444A (pt) | 1990-05-29 |
DE58903802D1 (de) | 1993-04-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU1826989C (ru) | Стабилизированный состав | |
FR2479216A1 (fr) | Derives amidiques de polyalkyl-piperidines, leur application comme stabilisants a la lumiere pour des matieres organiques, et leur utilisation comme corps intermediaires pour la preparation de stabilisants a la lumiere oligomeres | |
Benhaddou et al. | Palladium-mediated arylation of acetylated enones derived from glycals. 4. Synthesis of aryl-2-deoxy-. beta.-DC-glycopyranosides | |
US5824808A (en) | Cyclic phenol sulfide and process for producing the same | |
JPH01211567A (ja) | 新規なスルホンアミド化合物 | |
EA000646B1 (ru) | Антиокислители, содержащие группы фенола и группы ароматического амина | |
JP2924357B2 (ja) | 亜リン酸エステル化合物、その製法および用途 | |
AU701742B2 (en) | Bisphenol ester derivatives | |
JPS60231651A (ja) | ピロリドン誘導体の製造方法 | |
JPS648616B2 (ru) | ||
JPH02188589A (ja) | トリ低級アルカノイルオキシホウ素の製造法 | |
WO2022015181A1 (en) | Method and intermediate compounds for the preparation of menaquinone mk-7 | |
JPS6035347B2 (ja) | α−トコフエロ−ルの合成法 | |
US3733338A (en) | 1-oxo-isochromenes | |
US5654429A (en) | Method for the preparation of 3-amino-2-chloro-4-alkylpyridines | |
US2762804A (en) | 3-methyl-5-phenyl-2, 6-piperazinedione and derivatives thereof and method of preparing same | |
JPS63146855A (ja) | 3‐第三ブチル‐ あるいは 3‐ 第三ブチル‐5‐ アルキル‐4‐ ヒドロキシフエニル‐(アルカン) カルボン酸とポリチオール類のオキシエチラートとのエステル、その製造方法および安定剤としてのその用途 | |
US2506019A (en) | Carboxyphenylamino-amino-diphenyl sulfide and preparation thereof | |
JPS6126786B2 (ru) | ||
US4539159A (en) | Process for reaction of mercaptophenols with vinyl compounds | |
US6433176B1 (en) | Method for making 8-hydroxyjulolidine compound | |
RU2189983C1 (ru) | 2-триметиламмонийхлорид-4-метокси-6-морфолил-1,3,5-триазин в качестве полупродукта синтеза антиоксиданта | |
RU2203895C1 (ru) | 2-метокси-4-морфолил-6-карбоксиметилтио-1,3,5-триазин в качестве антиоксиданта | |
US3062861A (en) | N-[2, 3-bis(p-oxyphenyl)alkyl]amic acids and esters | |
JP3012933B1 (ja) | ジチアナフタレノファン化合物とその製造方法 |