CN113621291B - 一种底部抗反射涂料组合物及光刻胶浮雕图像的形成方法 - Google Patents

一种底部抗反射涂料组合物及光刻胶浮雕图像的形成方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于光刻胶领域，具体涉及一种底部抗反射涂料组合物及光刻胶浮雕图像的形成方法。所述底部抗反射涂料组合物中含有树脂A和树脂B，所述树脂A含有叔胺基团且不含有氯基团，所述树脂B含有氯基团且不含有叔胺基团，所述树脂A和树脂B的质量比为(2～100):1。本发明提供的底部抗反射涂料组合物能够显著降低在固化前后涂层膜厚变化，膜收缩率低，从而可提高外涂光刻胶图像的光刻效果。

Description

一种底部抗反射涂料组合物及光刻胶浮雕图像的形成方法
技术领域
本发明属于光刻胶领域，具体涉及一种底部抗反射涂料组合物及光刻胶浮雕图像的形成方法。
背景技术
光刻胶是用于将图像转移到基材上的感光膜。首先，在基片上形成光刻胶涂层，然后经光掩膜将光刻胶涂层曝光于活化辐射源。所述光掩膜同时具有对活化射线透明的区域与对活化不透明的其它区域。活化辐射可使曝光的光刻胶涂层发生光致变化或化学变化，从而实现光掩膜图案到设置有光刻胶的基片上的转移。曝光后，通过对光刻胶显影，产生能够对基片进行选择性加工的浮雕图像。
在微蚀刻工艺中，光刻胶主要应用于半导体的生产制造中，目标是将高度抛光的半导体晶片如硅或者砷化镓等转化为具有电导路径的复合矩阵用以行使电路功能。合适的光刻工艺是实现这一目的的关键。整个光刻工艺包括多个步骤，同时彼此相互影响，但无疑曝光被认为在形成高分辨率光刻胶图像方面起着关键性作用。
近年来，随着半导体器件的高集成化和高速化，作为光致抗蚀剂图案形成时使用的光刻光源，已经主要由KrF准分子激光器(248nm)向ArF准分子激光器(193nm)提供，这也促进新型光刻胶的发展与应用。然而，在此曝光操作中，来自基片对辐射的反射在光刻胶内部所形成的驻波效应却愈加明显，导致光刻胶不能均匀曝光，图案侧壁出现波浪似的锯齿状缺失，从而使光刻胶线宽呈现不均匀性。这些问题最终都可能引起线路的短路和开路，并最终影响光刻工艺的良率。
解决辐射反射问题的方法之一是在基片与光刻胶涂层之间使用光吸收层，即底部抗反射涂层。在涂覆光刻胶之前，先将底部抗反射涂料涂覆在基材上形成底部抗反射涂层，之后再涂覆光刻胶层并进行曝光、显影，通常利用氧等离子体实现对曝光区域中底部抗反射材料的刻蚀，而后完成将光刻胶图案转移到基片上的过程。对于具体应用条件，选择合适的底部抗反射涂料组合物来提供所需性质，如吸收特性及涂敷特性等。目前，电子器件制造商仍在努力提高光刻胶图案的分辨率，因此对底部抗反射涂料组合物的性能也提出更高的要求。
目前底部抗反射涂料组合物发展中亟待解决问题之一就是固化前后膜厚会发生显著变化，膜收缩率高，从而影响其抗反射性能及抗蚀刻分辨率。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有的底部抗反射涂料组合物在固化前后涂层膜厚会发生显著变化、膜收缩率高的缺陷，而提供一种新的底部抗反射涂料组合物及光刻胶浮雕图像的形成方法，该底部抗反射涂料组合物能够显著降低在固化前后涂层膜厚变化，膜收缩率低，从而可提高外涂光刻胶图像的光刻效果。
具体地，本发明提供了一种底部抗反射涂料组合物，其中，所述底部抗反射涂料组合物中含有树脂A和树脂B，所述树脂A含有叔胺基团且不含有氯基团，所述树脂B含有氯基团且不含有叔胺基团，所述树脂A和树脂B的质量比为(2～100):1。
进一步地，所述树脂A同时包括式(A-1)所示的结构单元和式(A-2)所示的结构单元；式(A-1)所示的结构单元和式(A-2)所示的结构单元的摩尔比为(30～50):(50～70)；
Figure BDA0003236674300000021
式(A-1)中，R1、R2和R3各自独立地为氢、任选经取代的烷基或任选经取代的环烷基；R4为-C(＝O)-O-、-O-、-(CH2)n1-O-、-O-(CH2)n2-、-(CH2)n3-、-Ar1-O-、-O-Ar2-或-Ar3-，n1和n2为正整数，n3为非负整数，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为任选经取代的碳环芳基或任选经取代的杂芳基；R5为任选经取代的烷基或任选经取代的环烷基且R5中至少包含一个叔胺基团；式(A-2)中，R6、R7和R8的定义同R1；R9的定义同R4；R10为氢、任选经取代的烷基、任选经取代的环烷基或任选经取代的芳基。
进一步地，式(A-1)中，R1、R2和R3各自独立地为C1～C5的直链烷基；R4为-C(＝O)-O-、-(CH2)n1-O-、-O-(CH2)n2-、-(CH2)n3-、-Ar1-O-、-O-Ar2-或-Ar3-，n1和n2为1～6，n3为0～6，Ar1为任选经取代的C6～C20碳环芳基，Ar2和Ar3为任选经取代的C6～C20杂芳基；R5为-(CH2)n4-NR1’R2’，其中n4为1～5，R1’和R2’各自独立地为C1～C3的直链烷基；式(A-2)中，R6、R7和R8的定义同R1；R9的定义同R4；R10为氢、C1～C5的直链烷基或C6～C20的芳基。
进一步地，所述树脂B同时包括式(B-1)所示的结构单元和式(B-2)所示的结构单元；式(B-1)所示的结构单元和式(B-2)所示的结构单元的摩尔比为(10～50):(50～90)；
Figure BDA0003236674300000031
式(B-1)中，R11为氢、氯基团、任选经取代的烷基或任选经取代的环烷基；R12为-C(＝O)-O-、-O-、-(CH2)n1-O-、-O-(CH2)n2-、-(CH2)n3-、-Ar1-O-、-O-Ar2-或-Ar3-，n1和n2为正整数，n3为非负整数，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为任选经取代的碳环芳基或任选经取代的杂芳基；R13为氯基团、任选经取代的烷基或任选经取代的环烷基，且R11和R13中至少一者含有氯基团；式(B-2)中，R14、R15和R16各自独立地为氢、任选经取代的烷基或任选经取代的环烷基；R17的定义同R12；R18为氢、任选经取代的烷基、任选经取代的环烷基或任选经取代的芳基。
进一步地，式(B-1)中，R11为氢、氯基团或C1～C5的直链烷基；R12为-C(＝O)-O-、-(CH2)n1-O-、-O-(CH2)n2-、-(CH2)n3-、-Ar1-O-、-O-Ar2-或-Ar3-，n1和n2为1～6，n3为0～6，Ar1为任选经取代的C6～C20碳环芳基，Ar2和Ar3为任选经取代的C6～C20杂芳基；R13为氯基团或C1～C5的直链烷基，且R11和R13中至少一者含有氯基团；式(B-2)中，R14、R15和R16各自独立地为氢或C1～C5的直链烷基；R17的定义同R12；R18为氢、C1～C5的直链烷基或C6～C20的芳基。
进一步地，所述树脂A的重均分子量Mw为1,000～10,000,000道尔顿，分子量分布为1.5～3.5。
进一步地，所述树脂B的重均分子量Mw为1,000～10,000,000道尔顿，分子量分布为2～2.5。
进一步地，所述树脂A和树脂B的总用量占底部抗反射涂料组合物干组分的50～99wt％，优选为90～99wt％。
进一步地，所述底部抗反射涂料组合物中还含有单独添加的包含发色团基团的组分，和/或，所述A树脂和/或树脂B包括衍生自包含发色团基团的组分的结构单元，所述包含发色团基团为任选经取代的C6～C20芳基，优选为苯基、萘基或蒽基。
进一步地，所述包含发色团基团的组分选自苯乙烯、丙烯酸苯基酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸烷基萘酯、甲基丙烯酸烷基萘酯、丙烯酸烷基蒽酯和甲基丙烯酸烷基蒽酯中的至少一种。
进一步地，所述底部抗反射涂料组合物中单独添加的包含发色团基团的组分的含量占底部抗反射涂料组合物干组分的0.1～3wt％。
进一步地，所述底部抗反射涂料组合物中还含有表面活性剂、流平剂和有机溶剂中的至少一种。
进一步地，以所述底部抗反射涂料组合物的总重量为基准，所述树脂A的含量为3～10wt％，所述树脂B的含量为0.1～1wt％，所述表面活性剂的含量为0.01～5wt％，所述流平剂的含量为0～5wt％，所述有机溶剂的含量为85～95wt％。
本发明还提供了一种在电子器件上形成光刻胶浮雕图像的方法，该方法包括：将上述底部抗反射涂料组合物施加至电子器件上并进行热处理以形成底部抗发射涂层，在底部抗反射涂层上形成光刻胶抗蚀层，将光刻胶抗蚀层曝光并显影以形成光刻胶浮雕图像。
进一步地，所述光刻胶抗蚀层中所采用的光刻胶为能够在248nm或者193nm辐射下成像的化学增强型光刻胶。
本发明的关键在于将含有氨基基团且不含有氯基团的树脂A以及含有氯基团且不含有叔胺基团的树脂B按照特定的配比复配使用，如此能够使对应的底部抗反射涂料组合物经高温加热即可实现平稳交联固化，涂层膜厚在固化前后变化非常小，膜收缩率低，极具工业应用前景。
具体实施方式
本发明提供的底部抗反射涂料组合物含有两种树脂，即树脂A和树脂B，所述树脂A和树脂B的质量比为(2～100):1，如2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、12:1、15:1、17:1、20:1、25:1、30:1、35:1、40:1、45:1、50:1、55:1、60:1、65:1、70:1、75:1、80:1、85:1、90:1、95:1、100:1等。在一种优选实施方式中，所述树脂A和树脂B的总用量占底部抗反射涂料组合物干组分的50～99wt％，更优选为90～99wt％。以所述底部抗反射涂料组合物的总重量为基准，所述树脂A的含量优选为3～10wt％，如3wt％、4wt％、5wt％、6wt％、7wt％、8wt％、9wt％、10wt％等；所述树脂B的含量优选为0.1～1wt％，如0.1wt％、0.2wt％、0.3wt％、0.4wt％、0.5wt％、0.6wt％、0.7wt％、0.8wt％、0.9wt％、1wt％等。该底部抗反射涂料组合物能够在加热条件下发生固化，同时不产生挥发性物质，具体来说挥发性物质具有较低的分子量，例如分子量小于500、400、300、200甚至小于100。其中，在加热条件下固化可以在如180℃或更高温度下在无需使用的单独交联剂组分以及作为催化剂的酸及生酸剂化合物条件下进行，促使组合物中的叔胺及氯基团的交联反应以完成固化。
所述树脂A含有叔胺基团且不含有氯基团，优选同时包括式(A-1)所示的结构单元和式(A-2)所示的结构单元，可以用式(A)所示的结构式表示：
Figure BDA0003236674300000051
R1、R2、R3、R6、R7和R8可以各自独立地为氢、任选经取代的烷基或任选经取代的环烷基，优选为氢或者C1～C5的直链烷基。R4和R9可以各自独立地为-C(＝O)-O-、-O-、-(CH2)n1-O-、-O-(CH2)n2-、-(CH2)n3-、-Ar1-O-、-O-Ar2-或-Ar3-，n1和n2为正整数，n3为非负整数，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为任选经取代的碳环芳基或任选经取代的杂芳基；R4和R9优选各自独立地优选为-C(＝O)-O-、-(CH2)n1-O-、-O-(CH2)n2-、-(CH2)n3-、-Ar1-O-、-O-Ar2-或-Ar3-，n1和n2为1～6，n3为0～6，Ar1为任选经取代的C6～C20碳环芳基(如苯基、萘基、蒽基等)，Ar2和Ar3为任选经取代的C6～C20杂芳基，其中，取代基团例如可以为硝基、羟基或C1～C5的烷基。R5可以为任选经取代的烷基或任选经取代的环烷基且R5中至少包含一个叔胺基团，所述R5中包含的叔胺基团为-NR1’R2’，R1’和R2’各自独立地为任选经取代的烷基；R5优选为-(CH2)n4-NR1’R2’，其中n4为1～5，R1’和R2’各自独立地为C1～C3的直链烷基。R10为氢、任选经取代的烷基、任选经取代的环烷基或任选经取代的芳基，优选为氢、C1～C5的直链烷基或C6～C20的芳基(如苯基、萘基、蒽基等)。此外，式(A-2)所示的结构单元的摩尔数y和式(A-1)所示的结构单元的摩尔数x的比值优选为(50～70):(30～50)，例如，可以为50:50、55:45、60:40、65:35、70:30等。
所述树脂B含有氯基团且不含有叔胺基团，优选同时包括式(B-1)所示的结构单元和式(B-2)所示的结构单元，可以用式(B)所示的结构式表示：
Figure BDA0003236674300000061
R11可以为氢、氯基团、任选经取代的烷基或任选经取代的环烷基，优选各自独立地为氢、氯基团或C1～C5的直链烷基。R14、R15和R16可以各自独立地为氢或C1～C5的直链烷基，优选各自独立地氢或C1～C5的直链烷基。R12和R17可以各自独立地为-C(＝O)-O-、-O-、-(CH2)n1-O-、-O-(CH2)n2-、-(CH2)n3-、-Ar1-O-、-O-Ar2-或-Ar3-，n1和n2为正整数，n3为非负整数，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为任选经取代的碳环芳基或任选经取代的杂芳基；R4和R9优选各自独立地优选为-C(＝O)-O-、-(CH2)n1-O-、-O-(CH2)n2-、-(CH2)n3-、-Ar1-O-、-O-Ar2-或-Ar3-，n1和n2为1～6，n3为0～6，Ar1为任选经取代的C6～C20碳环芳基(如苯基、萘基、蒽基等)，Ar2和Ar3为任选经取代的C6～C20杂芳基，其中，取代基团例如可以为硝基、羟基或C1～C5的烷基。R13可以为氯基团、任选经取代的烷基或任选经取代的环烷基，优选为氯基团或C1～C5的直链烷基。R11和R13中至少一者含有氯基团。R18可以为氢、任选经取代的烷基、任选经取代的环烷基或任选经取代的芳基，优选为氢、C1～C5的直链烷基或C6～C20的芳基(如苯基、萘基、蒽基等)。此外，式(B-2)所示的结构单元的摩尔数k和式(B-1)所示的结构单元的摩尔数z的比值为(50～90):(10～50)，例如，可以为50:50、55:45、60:40、65:35、70:30、75:25、80:20、85:15、90:10等。
所述树脂A和树脂B至少同时含有以上两类结构单元，可以为由以上两类结构单元组成的二元共聚物(两种不同的结构单元)、三元共聚物(三种不同的结构单元)、四元共聚物(四种不同的结构单元)或者更高级共聚物。具体可以通过相应的单体经共聚反应获得，聚合反应过程为本领域技术人员所知悉，在此不作赘述。其中，所述共聚反应的方式例如可以为无规共聚、交替共聚或者嵌段共聚。
所述底部抗反射涂料组合物中树脂A和树脂B的重均分子量(Mw)优选各自独立地为1,000～10,000,000道尔顿，更优选各自独立地为5,000～50,000道尔顿，如5,000、10,000、15,000、20,000、25,000、30,000、35,000、40,000、45,000、50,000等。所述树脂A的分子量分布优选为1.5～3.5，如1.5、2、2.5、3、3.5等。所述树脂B的分子量分布优选为2～2.5，如2、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5等。其中，重均分子量和分子量分布可通过凝胶渗透色谱法测定。所述树脂A和树脂B在整个底部抗反射涂料组合物干组分(除溶剂以外的所有组分)中的质量百分比优选为50～99wt％，更优选为90～99wt％。
由于底部抗反射涂料组合物具有减反射作用，因此，所述底部抗反射涂料组合物中优选还含有单独添加的包含发色团基团的组分，和/或，所述A树脂和/或树脂B包括衍生自包含发色团基团的组分的结构单元，以吸收能够使外涂光刻胶曝光的辐射部分。此时，所述包含发色团基团的组分以单独的组分添加至底部抗反射涂料组合物中或者以结构单元的形式存在于树脂中。其中，所述包含发色团基团可以为任选经取代的芳基，其碳原子数量优选为6～20，优选为任选经取代的碳环芳基，具体可以为苯基、萘基或蒽基。所述包含发色团基团的组分的具体实例包括但不限于：苯乙烯、丙烯酸苯基酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸烷基萘酯、甲基丙烯酸烷基萘酯、丙烯酸烷基蒽酯和甲基丙烯酸烷基蒽酯中的至少一种。例如，当底部抗反射涂料组合物与200nm以下(例如193nm)成像的光刻胶一起使用时，所采用的发色团基团优选为经取代的苯基，相应地，所述包含发色团基团的组分可以采用苯乙烯、丙烯酸苯基酯、丙烯酸苄酯或甲基丙烯酸；当底部抗反射涂料组合物与300nm以下(例如248nm)成像的光刻胶一起使用时，所采用的发色团基团优选为经取代的萘基与蒽基，相应地，所述包含发色团基团的组分可以采用含萘基团的化合物(例如丙烯酸烷基萘酯或甲基丙烯酸烷基萘酯)或含蒽基团的化合物(例如丙烯酸烷基蒽酯或甲基丙烯酸烷基蒽酯)。此外，所述底部抗反射涂料组合物中单独添加的包含发色团基团的组分的含量优选占底部抗反射涂料组合物干组分的0.1～3wt％。
所述底部抗反射涂料组合物中还可以含有表面活性剂和/或添加剂。其中，所述表面活性剂例如可以为从3M公司可商业获得的FC171、FC431等，其在整个组合物干组份中的质量百分比控制在0.1～5％之间。所述添加剂例如可以为流平剂，所述流平剂例如可以为从Union Carbide公司获得的Silwet 7604等，其在整个组合物干组份中的质量百分比控制在0.1～5wt％之间。
所述底部抗反射涂料组合物通常配成有机溶液的形式使用，适于通过旋涂涂覆在基片上。其中，所述有机溶剂优选为酯、二醇醚、兼备醚和羟基部分的溶剂中的至少一种。其中，所述酯的具体实例包括但不限于：氧代异丁酸酯(甲基2-羟基异丁酸酯和/或乳酸乙酯)、甲基2-羟基异丁酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、二丙二醇单甲醚乙酸酯、碳酸丙二酯和γ-丁内酯中的至少一种。所述二醇醚的具体实例包括但不限于：2-甲氧基乙醚(二廿醇二甲醚)、乙二醇单甲醚和丙二醇单甲醚中的至少一种。所述兼备醚和羟基部分的溶剂的具体实例包括但不限于：甲氧基丁醇、乙氧基丁醇、甲氧基内醇和乙氧基内醇中的至少一种。此外，所述溶剂的用量可以使得底部抗反射涂料组合物的固含量为0.5～20wt％，优选为0.5～10wt％。
本发明的底部抗反射涂料组合物通常与各种光刻胶组合物一起使用。在具体使用过程中，先通过旋涂法将底部抗反射涂料组合物以涂层形式施涂在基片上。所述基片可以是涉及光刻胶的处理中所用的任何基片，例如硅、氧化硅、砷化镓、碳化硅、铜、石英或陶瓷基片等。优选地，在将底部抗反射涂料组合物上施涂光刻胶组合物之前，通过加热实现底部抗反射涂料组合物的热固化，从而实现底部抗反射涂料组合物涂层的交联。所述热固化的条件使底部抗反射涂料组合物涂层基本不溶解于光刻胶溶液与碱性显影剂水溶液。具体可以包括温度为150～250℃，时间为0.5～5分钟。所述底部抗反射涂料组合物的干层厚度一般在0.02～0.5微米，优选在0.02～0.2微米之间。然后，可以将光刻胶组合物涂覆到底部抗反射涂层上，接着对光刻胶涂层进行曝光并显影从而形成光刻胶图案。与本发明的底部抗反射涂料组合物组合使用的光刻胶可以为本领域的常规选择，优选为化学增强型光刻胶，并能够在较短波长辐射下成像，如248nm或者193nm。
本发明提供的在电子器件上形成光刻胶浮雕图像的方法包括：将所述底部抗反射涂料组合物施加至电子器件上并进行热处理以形成底部抗发射涂层，在底部抗反射涂层上形成光刻胶抗蚀层，将光刻胶抗蚀层曝光并显影以形成光刻胶浮雕图像。
待底部抗反射涂料组合物固化成底部抗反射涂层之后，通过旋涂法将光刻胶涂敷在底部抗反射涂层的表面，施涂后，通过加热烘干光刻胶涂层，优选的是底部抗反射涂层与顶部的光刻胶层不发生互混。然后以常规的方式通过用掩膜用活化辐射使光刻胶成像。如果需要，可对曝光后的光刻胶层进行后烘烤，以强化光刻胶涂层中曝光与非曝光区域之间的溶解度区别。曝光后，利用水基显影液，通常是碱性水基显影液，实现对曝光后光刻胶涂层显影。显影后，通常在100～150℃条件下，烘烤光刻胶涂层几分钟，以实现显影的已曝光区域的硬化。显影后的基片上无光刻胶涂层区域可用选定的方法进行处理，所述方法包括化学刻蚀或电镀。其中，所述化学刻蚀例如可以为氢氟酸刻蚀溶液或等离子体刻蚀。
此外，所述光刻胶抗蚀层中所采用的光刻胶优选为能够在248nm或者193nm辐射下成像的化学增强型光刻胶，具体为本领域技术人员公知，在此不作赘述。
以下将实施例和对比例对本发明进行更详细的说明。然而，这些实例只是示例性的，本发明不限于此。
以下实施例和对比例中，所采用的单体、引发剂及溶剂如下：
单体：苯乙烯(SM)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)、甲基丙烯酸二甲胺基乙酯(DMA)、丙烯酸-2-(9-蒽基)-乙酯(ANTA)、甲基丙烯酸叔丁酯(tBMA)、对氯甲基苯乙烯(CMS)、2-氯丙烯(2-CP)、4-乙酰氧基苯乙烯(ASM)；
引发剂：偶氮二异丁腈(AIBN)；
溶剂：四氢呋喃(THF)、异丙醇(IPA)、2-羟基异丁酸甲酯(HBM)。
以下实施例和对比例中，树脂的分子量通过GPC测定，测试过程中使用THF作为洗脱液，参照聚苯乙烯标样。
制备例1：树脂1的合成(SM/MMA/DMA摩尔比为20/40/40)
本制备例所采用的反应装置为三口圆底烧瓶，该烧瓶上安装有磁力搅拌器、温度传感器、滴液漏斗、水冷凝器以及与注射器/注射泵连接的管道、起保护作用的氮气接口。首先将初始物料加入烧瓶中，将滴加物料(引发剂溶剂)加入滴液漏斗中，将注射物料加入注射器中并将注射器固定在注射泵上；将烧瓶中的初始物料加热至60℃，再加入滴加物料，而后在3～3.5h内将注射器内的注射物料连续不断的输送至烧瓶中；待加料完毕后，继续在60℃条件下反应0.5小时，然后移开热源、用溶剂稀释体系淬灭反应、使体系冷却至室温，之后将所得聚合物溶液体系采用HBM稀释至20wt％，随后将聚合物溶液体系沉淀到IPA中，通过真空过滤收集聚合物，将所得聚合物固体在60℃下真空干燥24小时，得到树脂1，其重均分子量Mw为19400，分子量分布为3.01。
初始物料：MMA 28.03g(280mmol)，HBM 90g；
滴加物料：AIBN 1.73g，HBM 15g；
注射物料：SM14.58g(140mmol)，DMA 44.02g(280mmol)，HBM 97g。
制备例2：树脂2的合成(ANTA/MMA/DMA摩尔比为15/45/40)
按照制备例1的方法制备树脂，不同的是，本制备例所采用的初始物料、滴加物料和注射物料不同于制备例1且具体如下，其余条件与制备例1相同：
初始物料：MMA 31.54g(315mmol)，HBM 100g；
滴加物料：AIBN 2.13g，HBM 15g；
注射物料：ANTA 29.01g(105mmol)，DMA 44.02g(280mmol)，HBM 125.7g。
所得树脂2的重均分子量Mw为27400，分子量分布为2.47。
制备例3：树脂3的合成(tBMA/ANTA/DMA摩尔比为50/15/35)
按照制备例1的方法制备树脂，不同的是，本制备例所采用的初始物料、滴加物料和注射物料不同于制备例1且具体如下，其余条件与制备例1相同：
初始物料：tBMA 49.7g(350mmol)，HBM 80g；
滴加物料：AIBN 2.35g，HBM 15g；
注射物料：ANTA 29.01g(105mmol)，DMA 38.52g(245mmol)，HBM 170g。
所得树脂3的重均分子量Mw为16800，分子量分布为1.89。
制备例4：树脂4的合成(MMA/CMS摩尔比为65/35)
按照制备例1的方法制备树脂，不同的是，本制备例所采用的初始物料、滴加物料和注射物料不同于制备例1且具体如下，其余条件与制备例1相同：
初始物料：CMS 37.39g(245mmol)，HBM 70g；
滴加物料：AIBN 1.72g，HBM 15g；
注射物料：MMA 45.55g(455mmol)，HBM 109g。
所得树脂4的重均分子量Mw为18400，分子量分布为2.29。
制备例5：树脂5的合成(MMA/2-CP摩尔比为65/35)
按照制备例1的方法制备树脂，不同的是，本制备例所采用的初始物料、滴加物料和注射物料不同于制备例1且具体如下，其余条件与制备例1相同：
初始物料：2-CP 18.75g(280mmol)，HBM 55g；
滴加物料：AIBN 1.31g，HBM 15g；
注射物料：MMA 45.55g(455mmol)，HBM 80g。
所得树脂5的重均分子量Mw为24400，分子量分布为2.39。
对比制备例1：树脂6的合成(SM/MMA/ASM摩尔比为20/20/60)
本对比制备例合成路线如下：在氮气保护下，向500ml的四口烧瓶中依次加入68.1g(420mmol)的ASM、14.02g(140mmol)的MMA和14.58g(140mmol)的SM，然后加入1.93g的引发剂AIBN，并加入225gTHF作为溶剂，然后在65～70℃下反应18h。待反应完毕后，加入稀盐酸水溶液，并继续在60℃条件下反应5h，完成脱除乙酰保护基团的反应过程。然后移开热源，使体系冷却至室温，之后将所得聚合物溶液体系采用THF稀释至20wt％，随后将聚合物溶液体系沉淀到去离子水中，通过真空过滤收集聚合物，将所得聚合物固体在60℃下真空干燥24小时，得到树脂6，其重均分子量Mw为16300，分子量分布为2.37。
对比制备例2：树脂7的合成(MMA/ASM摩尔比为25/75)
按照对比制备例1的方法制备树脂，不同的是，本对比制备例所采用的物料不同于对比制备例1，在四口瓶中依次加入14.02g(140mmol)的MMA、68.1g(420mmol)的ASM、1.17g的AIBN，并加入192gTHF作为溶剂，其它条件与对比制备例1相同，得到树脂7，其重均分子量Mw为18400，分子量分布为2.29。
实施例1～5底部抗反射组合物
将树脂A、树脂B、溶剂HBM、表面活性剂FC171搅拌混合均匀，将所得混合物采用具有0.45微米孔径的PTFE过滤器过滤，得到底部抗反射组合物。其中，树脂A和树脂B的具体种类以及各组分的用量见表1。
对比例1～2参比底部抗反射组合物
将4.3wt％的树脂6(对比例1)或树脂7(对比例2)、0.7wt％的交联剂四甲氧基甲基甘脲、0.1wt％的对甲苯磺酸铵盐、0.1wt％的表面活性剂FC171、94.8wt％的溶剂HBM搅拌混合均匀，将所得混合物采用具有0.45微米孔径的PTFE过滤器过滤，得到参比底部抗反射组合物。
表1
编号 树脂A(wt％) 树脂B(wt％) 表面活性剂(wt％) 溶剂(wt％)
实施例1 树脂1(4.33) 树脂4(0.67) 0.1 94.9
实施例2 树脂2(4.41) 树脂4(0.59) 0.1 94.9
实施例3 树脂3(4.47) 树脂4(0.53) 0.1 94.9
实施例4 树脂1(4.51) 树脂5(0.49) 0.1 94.9
实施例5 树脂2(4.59) 树脂5(0.41) 0.1 94.9
测试例1通过涂层组合物的耐溶剂性测试进行的交联温度分析
将以上实施例所得底部抗反射组合物以及对比例所得参比底部抗反射组合物各自以2000rpm旋涂在4×4cm的硅晶片上，旋涂时间为30秒，然后在表2所示的温度下对晶片烘烤60秒。通过椭圆光度法测量硅晶片上膜的厚度L0。将HBM倾倒在晶片的表面上，静置60秒。然后使晶片在4000rpm的转速下旋转干燥60秒，然后再次测试膜的厚度L1，通过以下公式计算膜厚度变化率△D＝(L1-L0)/L0×100％，结果见表2。
表2
Figure BDA0003236674300000131
测试例2膜收缩分析
将以上实施例所得底部抗反射组合物以及对比例所得参比底部抗反射组合物各自以2000rpm旋涂在4×4cm的硅晶片上，旋涂时间为30秒，测试样品在固化前的厚度L0`(各试样在固化前的厚度L0`设置在
Figure BDA0003236674300000141
的范围内)，然后在表3所示的温度下对晶片烘烤60秒，再次测量膜的厚度L1`，并通过以下公式计算膜收缩率
Figure BDA0003236674300000142
所得结果见表3。
表3
Figure BDA0003236674300000143
实施例6光刻处理
本实施例用于说明本发明提供的底部抗反射涂料组合物作为193nm的光刻胶的减反射层的应用。
将实施例1和4的底部抗反射涂料组合物各自以2000rpm旋涂于150mm的硅片上，然后在210℃的条件下烘烤60秒，完成固化，得到底部抗反射涂层(BARC涂层)。将基于丙烯酸酯的193nm光刻胶旋涂于BARC涂层的顶部上，并在125℃的条件下烘烤60秒，接下来用Arf扫描仪在0.78NA条件下通过目标掩膜对光刻胶进行曝光，接下来在110℃的条件下对光刻胶进行60秒的曝光后烘烤，然后使用TMAH显影液进行显影。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例，可以理解的是，上述实施例是示例性的，不能理解为对本发明的限制，本领域的普通技术人员在不脱离本发明的原理和宗旨的情况下在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换和变型。

Claims (13)

1.一种底部抗反射涂料组合物，其特征在于，所述底部抗反射涂料组合物中含有树脂A和树脂B，所述树脂A含有叔胺基团且不含有氯基团，所述树脂B含有氯基团且不含有叔胺基团，所述树脂A和树脂B的质量比为(2~20):1；所述底部抗反射涂料组合物中的叔胺基团以及氯基团能够在无需使用单独交联剂组分以及作为催化剂的酸及生酸剂化合物的条件下实现加热固化，同时不产生挥发性物质；
所述树脂A同时包括式（A-1）所示的结构单元和式（A-2）所示的结构单元；式（A-1）所示的结构单元和式（A-2）所示的结构单元的摩尔比为(30~50):(50~70)；
Figure 853170DEST_PATH_IMAGE001
式（A-1），
Figure 513958DEST_PATH_IMAGE002
式（A-2）
式（A-1）中，R1、R2和R3各自独立地为氢、任选经取代的烷基或任选经取代的环烷基；R4为-C(=O)-O-、-O-、-(CH2)n1-O-、-O-(CH2)n2-、-(CH2)n3-、-Ar1-O-、-O-Ar2-或-Ar3-，n1和n2为正整数，n3为非负整数，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为任选经取代的碳环芳基或任选经取代的杂芳基；R5为任选经取代的烷基或任选经取代的环烷基且R5中至少包含一个叔胺基团；
式（A-2）中，R6、R7和R8的定义同R1；R9的定义同R4；R10为氢、任选经取代的烷基、任选经取代的环烷基或任选经取代的芳基；
所述树脂B同时包括式（B-1）所示的结构单元和式（B-2）所示的结构单元；式（B-1）所示的结构单元和式（B-2）所示的结构单元的摩尔比为(10~50):(50~90)；
Figure 859489DEST_PATH_IMAGE003
式（B-1），
Figure 947531DEST_PATH_IMAGE004
式（B-2）
式（B-1）中，R11为氢、氯基团、任选经取代的烷基或任选经取代的环烷基；R12为-C(=O)-O-、-O-、-(CH2)n1-O-、-O-(CH2)n2-、-(CH2)n3-、-Ar1-O-、-O-Ar2-或-Ar3-，n1和n2为正整数，n3为非负整数，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为任选经取代的碳环芳基或任选经取代的杂芳基；R13为氯基团、任选经取代的烷基或任选经取代的环烷基，且R11和R13中至少一者含有氯基团；
式（B-2）中，R14、R15和R16各自独立地为氢、任选经取代的烷基或任选经取代的环烷基；R17的定义同R12；R18为氢、任选经取代的烷基、任选经取代的环烷基或任选经取代的芳基。
2.根据权利要求1所述的底部抗反射涂料组合物，其特征在于，
式（A-1）中，R1、R2和R3各自独立地为C1~C5的直链烷基；R4为-C(=O)-O-、-(CH2)n1-O-、-O-(CH2)n2-、-(CH2)n3-、-Ar1-O-、-O-Ar2-或-Ar3-，n1和n2为1~6，n3为0~6，Ar1为任选经取代的C6~C20碳环芳基，Ar2和Ar3为任选经取代的C6~C20杂芳基；R5为-(CH2)n4-NR1’R2’，其中n4为1~5，R1’和R2’各自独立地为C1~C3的直链烷基；
式（A-2）中，R6、R7和R8的定义同R1；R9的定义同R4；R10为氢、C1~C5的直链烷基或C6~C20的芳基。
3.根据权利要求1所述的底部抗反射涂料组合物，其特征在于，
式（B-1）中，R11为氢、氯基团或C1~C5的直链烷基；R12为-C(=O)-O-、-(CH2)n1-O-、-O-(CH2)n2-、-(CH2)n3-、-Ar1-O-、-O-Ar2-或-Ar3-，n1和n2为1~6，n3为0~6，Ar1为任选经取代的C6~C20碳环芳基，Ar2和Ar3为任选经取代的C6~C20杂芳基；R13为氯基团或C1~C5的直链烷基，且R11和R13中至少一者含有氯基团；
式（B-2）中，R14、R15和R16各自独立地为氢或C1~C5的直链烷基；R17的定义同R12；R18为氢、C1~C5的直链烷基或C6~C20的芳基。
4.根据权利要求1所述的底部抗反射涂料组合物，其特征在于，所述树脂A的重均分子量Mw为5000~50000道尔顿，分子量分布为1.5~3.5；所述树脂B的重均分子量Mw为5000~50000道尔顿，分子量分布为2~2.5。
5.根据权利要求1所述的底部抗反射涂料组合物，其特征在于，所述树脂A和树脂B的总用量占底部抗反射涂料组合物干组分的50~99wt%。
6.根据权利要求5所述的底部抗反射涂料组合物，其特征在于，所述树脂A和树脂B的总用量占底部抗反射涂料组合物干组分的90~99wt%。
7.根据权利要求1~6中任意一项所述的底部抗反射涂料组合物，其特征在于，所述A树脂和/或树脂B包括衍生自包含发色团基团的组分的结构单元，所述发色团基团为任选经取代的C6~C20芳基。
8.根据权利要求7所述的底部抗反射涂料组合物，其特征在于，所述发色团基团为苯基、萘基或蒽基。
9.根据权利要求7所述的底部抗反射涂料组合物，其特征在于，所述包含发色团基团的组分选自苯乙烯、丙烯酸苯基酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸烷基萘酯、甲基丙烯酸烷基萘酯、丙烯酸烷基蒽酯和甲基丙烯酸烷基蒽酯中的至少一种。
10.根据权利要求1~6中任意一项所述的底部抗反射涂料组合物，其特征在于，所述底部抗反射涂料组合物中还含有表面活性剂、流平剂和有机溶剂中的至少一种。
11.根据权利要求10所述的底部抗反射涂料组合物，其特征在于，以所述底部抗反射涂料组合物的总重量为基准，所述树脂A的含量为3~10wt%，所述树脂B的含量为0.1~1wt%，所述表面活性剂的含量为0.01~5wt%，所述流平剂的含量为0~5wt%，所述有机溶剂的含量为85~95wt%。
12.一种在电子器件上形成光刻胶浮雕图像的方法，其特征在于，该方法包括：将权利要求1~11中任意一项所述的底部抗反射涂料组合物施加至电子器件上并进行热处理以形成底部抗反射涂层，在底部抗反射涂层上形成光刻胶抗蚀层，将光刻胶抗蚀层曝光并显影以形成光刻胶浮雕图像。
13.根据权利要求12所述的在电子器件上形成光刻胶浮雕图像的方法，其特征在于，所述光刻胶抗蚀层中所采用的光刻胶为能够在248nm或者193nm辐射下成像的化学增强型光刻胶。
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