JP5520440B2 - 有機反射防止膜形成用単量体、重合体及びこれを含む有機組成物 - Google Patents
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Description
《化学式1》
《化学式2》
《化学式1》
《化学式1a》
《化学式2》
《化学式2a》
《化学式3》
《化学式3a》
《化学式4》
《化学式4a》
《化学式5》
《化学式5a》
《化学式6a》
《化学式7》
《化学式8》
A.化学式1aで表される単量体の製造
下記反応式1に示すように、2Lの反応器に磁石撹はん棒を入れ、下記化学式9aで表される単量体30g(0.033mol)及びクロロホルム1Lを添加した後、氷水で冷却し、冷却された反応物に3−クロロペルオキシ安息香酸10g(0.058mol)を徐々に添加した後、反応液を常温に上昇させて24時間反応を行った。反応が終了した後、反応物を濾過して副産物である3−クロロオキシ安息香酸を除去した後、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液で2回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で1回、飽和塩化ナトリウム水溶液で1回、蒸溜水で1回洗浄して、残存する3−クロロオキシ安息香酸を除去した。次に、反応物を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下でクロロホルムを除去した後、1日間真空乾燥させ、上記化学式1aで表される単量体25gを得た{歩留まり:80%、1H−NMR(CDCl3):CH2(2.85)、CH3(2.44)、CH2(4.1)}。
《反応式1》
上記化学式9aの30gの代りに、下記化学式9bの30g(0.031mol)を使用した以外は、上記実施例1のAと同様な方法により、上記化学式1bで表される単量体22.5gを製造した{歩留まり:75%、1H−NMR(CDCl3):CH2(2.85)、CH(3.91)、CH2(1.68)、CH2(1.4)、CH(1.4)、CH2(1.4)、CH2(1.68)、CH3(1.44)}。
《化学式9b》
上記化学式9aの30gの代りに、下記化学式9cの30g(0.032mol)を使用した以外は、上記実施例1のAと同様な方法により、上記化学式1cで表される単量体20.7gを製造した{歩留まり:69%、1H−NMR(CDCl3):CH2(2.73)、CH3(1.39)、CH(7.1)、CH(7.2)}。
《化学式9c》
上記化学式9aの30gの代りに、下記化学式9dの30g(0.0286mol)を使用した以外は、上記実施例1のAと同様な方法により、上記化学式1dで表される単量体22.5gを製造した{歩留まり:75%、1H−NMR(CDCl3):CH2(2.85)、CH3(1.44)、CH(3.91)、CH(1.42)、CH(1.4)、CH2(1.68)、CH2(1.40)}。
《化学式9d》
上記化学式9aの30gの代りに、下記化学式9eの30g(0.0289mol)を使用した以外は、上記実施例1のAと同様な方法により、上記化学式1eで表される単量体19.8gを製造した{歩留まり:66%、1H−NMR(CDCl3):CH2(1.73)、CH3(1.39)、CH(7.13)、CH(7.45)、CH(7.3)、CH(7.5)}。
《化学式9e》
上記化学式9aの30gの代りに、下記化学式9fの30g(0.0211mol)を使用した以外は、上記実施例1のAと同様な方法により、上記化学式1fで表される単量体21.6gを製造した{歩留まり:72%、1H−NMR(CDCl3):CH2(2.85)、CH3(1.44)、CH(2.03)、CH2(1.40)、CH2(4.04)、CH(1.5)}。
《化学式9f》
上記化学式9aの30gの代りに、下記化学式9gの30g(0.0213mol)を使用した以外は、上記実施例1のAと同様な方法により、上記化学式1gで表される単量体19.5gを製造した{歩留まり:65%、1H−NMR(CDCl3):CH2(2.85)、CH3(1.44)、CH(7.07)、CH(6.99)、CH2(5.34)、CH2(2.6)}。
《化学式9g》
上記化学式9aの30gの代りに、下記化学式9hの30g(0.0216mol)を使用した以外は、上記実施例1のAと同様な方法により、上記化学式1hで表される単量体21gを製造した{歩留まり:70%、1H−NMR(CDCl3):CH2(2.85)、CH3(1.44)、CH(2.03)、CH2(1.40)、CH(1.42)、CH2(4.04)、CH2(2.6)}。
《化学式9h》
上記化学式9aの30gの代りに、下記化学式9iの30g(0.0221mol)を使用した以外は、上記実施例1のAと同様な方法により、上記化学式1iで表される単量体21.9gを製造した{歩留まり:73%、1H−NMR(CDCl3):CH2(2.85)、CH3(1.44)、CH(7.25)、CH(7.41)、CH(7.36)、CH(7.12)、CH2(2.6)、CH2(5.34)}。
《化学式9i》
A.化学式2aで表される重合体の製造
下記反応式2に示すように、500mLの反応器に磁石撹はん棒を入れ、上記実施例1のAで製造した化学式1aの15gをジクロロメタン300mLに溶解させた後、反応物を水で冷却した。次に、冷却された反応物に重合触媒である三フッ化ホウ素ジエチルエーテル3mLを注射器でゆっくり一滴ずつ注入した後、反応物を常温に上昇させ、窒素気流下で4日間反応させた。反応が終了した後、反応生成物を水3Lに入れて沈殿させ、固体状の純粋な反応物を得た。得られた反応物を濾過や乾燥して、下記化学式2aで表される重合体(m=10、Mw=9,570)12gを製造した。
《反応式2》
上記化学式1aの15gの代りに、上記実施例1のBで製造された化学式1bの15gを使用した以外は、上記実施例2のAと同様な方法により、上記化学式2bで表される重合体(m=12、Mw=12,500)10gを製造した。
上記化学式1aの15gの代りに、上記実施例1のCで製造された化学式1cの15gを使用した以外は、上記実施例2のAと同様な方法により、上記化学式2cで表される重合体(m=13、Mw=14,000)8gを製造した。
上記化学式1aの15gの代りに、上記実施例1のDで製造された化学式1dの15gを使用した以外は、上記実施例2のAと同様な方法により、上記化学式2dで表される重合体(m=10、Mw=11,000)10gを製造した。
上記化学式1aの15gの代りに、上記実施例1のEで製造された化学式1eの15gを使用した以外は、上記実施例2のAと同様な方法により、上記化学式2eで表される重合体(m=11、Mw=12,000)9gを製造した。
上記化学式1aの15gの代りに、上記実施例1のFで製造された化学式1fの15gを使用した以外は、上記実施例2のAと同様な方法により、上記化学式2fで表される重合体(m=13、Mw=14,500)8gを製造した。
上記化学式1aの15gの代りに、上記実施例1のGで製造された化学式1gの15gを使用した以外は、上記実施例2のAと同様な方法により、上記化学式2gで表される重合体(m=15、Mw=16,000)10gを製造した。
上記化学式1aの15gの代りに、上記実施例1のHで製造された化学式1hの15gを使用した以外は、上記実施例2のAと同様な方法により、上記化学式2hで表される重合体(m=13、Mw=15,000)10gを製造した。
上記化学式1aの15gの代りに、上記実施例1のIで製造された化学式1iの15gを使用した以外は、上記実施例2のAと同様な方法により、上記化学式2iで表される重合体(m=14、Mw=16,500)9gを製造した。
A〜E.化学式3で表される二元共重合体の製造
1Lの反応器に磁石撹はん棒を入れ、下記表1に記載された2つの化合物をジクロロメタン500mLに溶解させた後、反応物を氷水で冷却した。次に、冷却された反応物に重合触媒である三フッ化ホウ素ジエチルエーテル3mLを注射器でゆっくり一滴ずつ注入した後、反応物を常温に上昇させ、窒素気流下で4日間反応させた。反応が終了した後、反応生成物を水3Lに入れて沈殿させ、固体状の純粋な反応物を得た。得られた反応物を濾過や乾燥して、化学式3で表される二元共重合体を製造した。製造された二元共重合体の繰返し単位(モル%)、分子量(Mw)、多分散度(PDI)及び歩留まり(%)は、下記表1に記載した。
A〜O.化学式4で表される三元共重合体の製造
1Lの反応器に磁石撹はん棒を入れ、下記表2に記載された3つの化合物をジクロロメタン500mLに溶解させた後、反応物を水で冷却した。次に、冷却された反応物に重合触媒である三フッ化ホウ素ジエチルエーテル3mLを注射器でゆっくり一滴ずつ注入した後、反応物を常温に上昇させ、窒素気流下で4日間反応させた。反応が終了した後、反応生成物を水3Lに入れて沈殿させ、固体状の純粋な反応物を得た。得られた反応物を濾過や乾燥して、化学式4で表される三元共重合体を製造した。製造された三元共重合体の繰返し単位(モル%)、分子量(Mw)、多分散度(PDI)及び歩留まり(%)は、下記表2に記載した。
A〜O.化学式4で表される三元共重合体を含む有機反射防止膜形成用組成物の製造
上記実施例4のA〜Oで製造されたそれぞれの三元共重合体0.13g、下記化学式10で表される光吸収剤0.091g、架橋剤としてポリビニルフェノール0.06g、酸発生剤として2−ヒドロキシへキシルパラトルエンスルホン酸0.01g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)13.67gを混合して、有機反射防止膜(BARC)形成用組成物をそれぞれ製造した。
《化学式10》
上記実施例5のA〜Oで製造された有機反射防止膜形成用組成物を、各々シリコン基板上に350Å厚で均一に塗布し、205℃で90秒間加熱して熱硬化させることで、有機反射防止膜を形成した。形成された有機反射防止膜にフォトレジスト組成物用溶媒である2−ヘプタノン、乳酸エチル(EL)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)混合液(各成分の含量は33.3重量%として同一)を十分にスプレーして1分間停滞させ、5000rpmの回転速度で30秒間スピン乾燥した。その後、加熱基板で60秒間100℃で加熱した。このようなフォトレジスト組成物用溶媒処理の前後の有機反射防止膜の厚損失は0%であり、製造された有機反射防止膜の屈折率(n)及び吸光度(k)を193nmの波長で測定して、表3に示した。
Claims (10)
- 下記化学式1で表される、有機反射防止膜形成用単量体。
《化学式1》
- 前記R2は、
- 下記化学式2で表される繰返し単位を含む、有機反射防止膜形成用重合体。
《化学式2》
- 前記有機重合体は、下記化学式2a〜化学式2iで表される群より選ばれるものである、請求項3に記載の有機反射防止膜形成用重合体。
《化学式2a》
- 前記有機重合体は、下記化学式3又は化学式4で表される化合物である、請求項3に記載の有機反射防止膜形成用重合体。
《化学式3》
《化学式4》
- 下記化学式2で表される繰返し単位を含む有機重合体、光吸収剤及び溶媒を含む、有機反射防止膜形成用有機組成物。
《化学式2》
- 前記光吸収剤は、下記化学式7で表される化合物である、請求項6に記載の有機反射防止膜形成用組成物。
《化学式7》
- 前記溶媒は、ブチロラクトン、シクロぺンタノン、シクロヘキサノン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフルフラールアルコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸エチル及びこれらの混合物からなる群より選ばれるものである、請求項6に記載の有機反射防止膜形成用組成物。
- 全体の有機反射防止膜形成用組成物に対して、前記有機重合体の含量は0.1〜30重
量%、前記光吸収剤の含量は0.1〜30重量%、前記溶媒の含量は40〜99.8重量%である、請求項6に記載の有機反射防止膜形成用組成物。 - 下記化学式2で表される繰返し単位を含む有機重合体、光吸収剤及び溶媒を含む有機反射防止膜形成用組成物を被エッチング層上に塗布する段階;
前記被エッチング層上に塗布された有機反射防止膜形成用組成物を熱硬化して有機反射防止膜を形成する段階;
前記形成された有機反射防止膜上にフォトレジストを塗布して所定のパターンに露光した後、現像してフォトレジストパターンを形成する段階;及び、
前記形成されたフォトレジストパターンをエッチングマスクとして有機反射防止膜及び被エッチング層をエッチングすることで、被エッチング層パターンを形成する段階を含む、半導体回路素子パターン形成方法。
《化学式2》
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