JPH01245249A - 架橋性薄膜 - Google Patents
架橋性薄膜Info
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- JPH01245249A JPH01245249A JP7176588A JP7176588A JPH01245249A JP H01245249 A JPH01245249 A JP H01245249A JP 7176588 A JP7176588 A JP 7176588A JP 7176588 A JP7176588 A JP 7176588A JP H01245249 A JPH01245249 A JP H01245249A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
- G03F7/162—Coating on a rotating support, e.g. using a whirler or a spinner
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は架橋性部位を有する高分子化合物を用いた架橋
性薄膜に関し、とりわけ記録材、レジスト材として好適
な架橋性薄膜に関する。
性薄膜に関し、とりわけ記録材、レジスト材として好適
な架橋性薄膜に関する。
［従来の技術］
従来、半導体素子製造におけるレジストパターンの製造
や印刷版製造における原版となる樹脂パターンの製造に
は基板上に重合あるいは分解する樹脂膜を形成し、電子
線、紫外線等のエネルギー線をパターン状に照射した後
、現像して任意のパターンを形成する方法が一般に用い
られてきた。
や印刷版製造における原版となる樹脂パターンの製造に
は基板上に重合あるいは分解する樹脂膜を形成し、電子
線、紫外線等のエネルギー線をパターン状に照射した後
、現像して任意のパターンを形成する方法が一般に用い
られてきた。
しかしこれらレジストや樹脂のパターンは半導体素子の
高密度化や印刷物の高品質化に伴い、ますます微細化が
要求されるようになってきた。特にＶＬＳＩの製造にお
いてはサブミクロンのレジストパターンを精度良く作成
する必要が生じてきた。このとき電子線や紫外線ばかり
でなくｘ＆ａ、軟Ｘ線等にも感度を有し、且つその感度
が高いものが望まれる。また感度だけでなく解像度も同
時に高いものが望まれ、同じレジストあるいは樹脂を用
いる限りはそのレジスト膜、樹脂膜は均一、均質でより
薄い膜の方が解像度において優れる。
高密度化や印刷物の高品質化に伴い、ますます微細化が
要求されるようになってきた。特にＶＬＳＩの製造にお
いてはサブミクロンのレジストパターンを精度良く作成
する必要が生じてきた。このとき電子線や紫外線ばかり
でなくｘ＆ａ、軟Ｘ線等にも感度を有し、且つその感度
が高いものが望まれる。また感度だけでなく解像度も同
時に高いものが望まれ、同じレジストあるいは樹脂を用
いる限りはそのレジスト膜、樹脂膜は均一、均質でより
薄い膜の方が解像度において優れる。
［発明が解決しようとする課題］
一方サブミクロンパターンともなるとウェットエツチン
グはプロセスの上で用いることは好ましくなく、主にド
ライエツチングが用いられる。この様な観点からドライ
エツチング耐性もそのレジスト特性、樹脂特性に不可欠
な用件となってきた。しかしながら今のところ全ての条
件を満足させる程の良好なものは得られていない。
グはプロセスの上で用いることは好ましくなく、主にド
ライエツチングが用いられる。この様な観点からドライ
エツチング耐性もそのレジスト特性、樹脂特性に不可欠
な用件となってきた。しかしながら今のところ全ての条
件を満足させる程の良好なものは得られていない。
本発明は高感度、高解像度、ドライエツチング耐性の優
れたレジスト膜、樹脂膜を提供することにある。
れたレジスト膜、樹脂膜を提供することにある。
［課題を解決するための手段］
本発明は、架橋性部位を有する高分子化合物を含み、溶
剤に対する溶解性が架橋エネルギーの付与により変化す
るものであって、ラ法グミュア−ブロジェット法により
形成されたことを特徴とする架橋性薄膜である。
剤に対する溶解性が架橋エネルギーの付与により変化す
るものであって、ラ法グミュア−ブロジェット法により
形成されたことを特徴とする架橋性薄膜である。
本発明に係る高分子化合物の架橋性部位は、炭素−炭素
二重結合、あるいはエポキシ基を有するアルキル基であ
り、後述の架橋エネルギーの付与によるレジストパター
ンの形成に関与するものである。
二重結合、あるいはエポキシ基を有するアルキル基であ
り、後述の架橋エネルギーの付与によるレジストパター
ンの形成に関与するものである。
高分子化合物としては、上記架橋性部位を導入したポリ
アミック酸、ポリアミック酸塩、ポリアミック酸エステ
ルが好適なものであり、例えば一般式（１）で表わされ
る繰り返し単位を有するものである。
アミック酸、ポリアミック酸塩、ポリアミック酸エステ
ルが好適なものであり、例えば一般式（１）で表わされ
る繰り返し単位を有するものである。
一般式（１）
式中Ｒ１は少くとも６個の炭素を含有する４価の基であ
り、具体例としては例えば などが挙げられる。
り、具体例としては例えば などが挙げられる。
またＲ２は少くとも２個の炭素を含有する２価の基であ
り、具体例として例えば またＲ３は少くとも６個の炭素を有する１価の基である
か、あるいは少くとも６個の炭素を有する４級アンモニ
ウム塩であり、一般式（２）で示された構造のものであ
る。
り、具体例として例えば またＲ３は少くとも６個の炭素を有する１価の基である
か、あるいは少くとも６個の炭素を有する４級アンモニ
ウム塩であり、一般式（２）で示された構造のものであ
る。
一般式（２）
％式％
かかる高分子化合物の分子量（重量平均）は２万〜３０
０万の範囲内にあることが望ましく、この範囲外ではレ
ジスト膜、樹脂膜作成の点で不都合である。
０万の範囲内にあることが望ましく、この範囲外ではレ
ジスト膜、樹脂膜作成の点で不都合である。
架橋性部位を有する高分子化合物を用いて薄膜をラング
ミュア−プロジェット法により形成する。ラングミュア
−プロジェット法とは単分子累積法とも呼ばれる方法で
あり、水面上に単分子膜を形成させその単分子膜を規則
正しく基板上に移し増り累積させ薄膜を形成させる方法
である。このラングミュア−プロジェット法を用いると
６） ＩＩＱの厚さがオングストロームオーダーで制御
でき、また均質で均一な薄膜が得られる。即ち、塗布法
に比べるとより薄い、均質、均一な薄膜を得ることがで
き、レジスト膜など重合性あるいは分解性薄膜にした時
に一層の感度向上、解像度向上が発現する。
ミュア−プロジェット法により形成する。ラングミュア
−プロジェット法とは単分子累積法とも呼ばれる方法で
あり、水面上に単分子膜を形成させその単分子膜を規則
正しく基板上に移し増り累積させ薄膜を形成させる方法
である。このラングミュア−プロジェット法を用いると
６） ＩＩＱの厚さがオングストロームオーダーで制御
でき、また均質で均一な薄膜が得られる。即ち、塗布法
に比べるとより薄い、均質、均一な薄膜を得ることがで
き、レジスト膜など重合性あるいは分解性薄膜にした時
に一層の感度向上、解像度向上が発現する。
このラングミュア−プロジェット法により形成されたＦ
Ｊ膜に対し、熱、近紫外光、遠紫外光、電子線、軟Ｘ線
、Ｘ線のいずれかを架橋エネルギーとして付与して、溶
剤に対する溶解性の変化によりレジストパターンを形成
する。
Ｊ膜に対し、熱、近紫外光、遠紫外光、電子線、軟Ｘ線
、Ｘ線のいずれかを架橋エネルギーとして付与して、溶
剤に対する溶解性の変化によりレジストパターンを形成
する。
本発明においてはこの架橋性部位を有する高分子化合物
を用いて高解像度を有し、高感度なエツチング耐性を有
するサブミクロンリソグラフィー等に好適なレジスト・
記録膜の形成を可能としたものである。
を用いて高解像度を有し、高感度なエツチング耐性を有
するサブミクロンリソグラフィー等に好適なレジスト・
記録膜の形成を可能としたものである。
［実施例］
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。
らに限定されるものではない。
実施例１
ヘキサメチルジシラザン（）ＩＭＤＳ）の飽和蒸気中に
一昼夜放置して疎水処理した５ｉ２Ｊｌｉ板を用い。
一昼夜放置して疎水処理した５ｉ２Ｊｌｉ板を用い。
メタクリル酸ヒドロキシエチルピロメリテート及び４．
４′−ジアミノジフェニルエーテルより得られたポリア
ミック酸（ＰＡＡＤ−ＨＥＭＡ 、分子量１２５万）を
ラングミュア−プロジェット法により薄膜を形成させた
。具体的にはＰＡＡＤ−）ＩＥＭＡをジメチルアセトア
ミドに溶解させ濃度をＩ Ｘ １０−３％（ｗｅｉｇｈ
ｔ／ｗｅｉｇｈｔ）に調製し、純水、水温２０℃の水相
上に展開し、表面圧を１５ｍＮ／ｍまで高め水面上に単
分子膜を形成した０表面圧を一定に保ちながら上記基板
を水面に横切る方向に５腸鵬／履ｉｎで浸漬、引き上げ
を行い２層の単分子累Ｍ膜の形成を行った。係る操作を
繰り返すことにより１００層の単分子累Ｍ膜を形成した
。
４′−ジアミノジフェニルエーテルより得られたポリア
ミック酸（ＰＡＡＤ−ＨＥＭＡ 、分子量１２５万）を
ラングミュア−プロジェット法により薄膜を形成させた
。具体的にはＰＡＡＤ−）ＩＥＭＡをジメチルアセトア
ミドに溶解させ濃度をＩ Ｘ １０−３％（ｗｅｉｇｈ
ｔ／ｗｅｉｇｈｔ）に調製し、純水、水温２０℃の水相
上に展開し、表面圧を１５ｍＮ／ｍまで高め水面上に単
分子膜を形成した０表面圧を一定に保ちながら上記基板
を水面に横切る方向に５腸鵬／履ｉｎで浸漬、引き上げ
を行い２層の単分子累Ｍ膜の形成を行った。係る操作を
繰り返すことにより１００層の単分子累Ｍ膜を形成した
。
上記中分子累積膜を有する基板をエリオニクス社製ＥＬ
Ｓ−３３００電子線描画装置に入れ、加速電圧２０ｋＶ
、照射量５０μＣＩａｍ２で描画を行った。ジメチルホ
ルムアミドを現像液として用い処理を行い、さらに３０
分間１８０℃で加熱処理することにより解像度の高い０
．２５μ腸のパターンを得ること“ができた。
Ｓ−３３００電子線描画装置に入れ、加速電圧２０ｋＶ
、照射量５０μＣＩａｍ２で描画を行った。ジメチルホ
ルムアミドを現像液として用い処理を行い、さらに３０
分間１８０℃で加熱処理することにより解像度の高い０
．２５μ腸のパターンを得ること“ができた。
また種々の照射量によりその照射量と残膜率の関係を示
したのが第１図である。
したのが第１図である。
実施例２
ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）の飽和蒸気中に一
昼夜放置して疎水処理したＳｉ基板を用い。
昼夜放置して疎水処理したＳｉ基板を用い。
ｌ−ウンデセニルピロメリテート及び４．４′−ジアミ
ノジフェニルエーテルより得られたポリアミック酸（Ｐ
ＡＡＤ−ＵＤ 、分子１１００万）をラングミュア−プ
ロジェット法により薄膜を形成させた。具体的にはＰＡ
ＡＤ−Ｕｎをジメチルアセトアミドに溶解させ濃度をＩ
Ｘ １０−３％（ｗｅｉｇｈｔ／ｗｅｉｇｈｔ）に調
製し、純水、水温２０℃の水相上に展開し、表面圧を２
０ｍＮ／麿まで高め水面」−に中分子膜を形成した０表
面圧を一定に保ちながら上記基板を水面に横切る方向に
５ ａｍ／ｗｉｎで浸漬、引き上げを行い２層の巾分子
累ｖｉ膜の形成を行った。係る操作を繰り返すことによ
り１００層の巾分子累！膜を形成した。
ノジフェニルエーテルより得られたポリアミック酸（Ｐ
ＡＡＤ−ＵＤ 、分子１１００万）をラングミュア−プ
ロジェット法により薄膜を形成させた。具体的にはＰＡ
ＡＤ−Ｕｎをジメチルアセトアミドに溶解させ濃度をＩ
Ｘ １０−３％（ｗｅｉｇｈｔ／ｗｅｉｇｈｔ）に調
製し、純水、水温２０℃の水相上に展開し、表面圧を２
０ｍＮ／麿まで高め水面」−に中分子膜を形成した０表
面圧を一定に保ちながら上記基板を水面に横切る方向に
５ ａｍ／ｗｉｎで浸漬、引き上げを行い２層の巾分子
累ｖｉ膜の形成を行った。係る操作を繰り返すことによ
り１００層の巾分子累！膜を形成した。
Ｆ記中分子累ｊＡ１１を有する基板をエリオニクス社製
ＥＬＳ−３３００電子線描画装置に入れ、加速電圧２０
ｋＶ、照射量１００ｐＣ／ｃｍ２で描画を行った。ジメ
チルホルムアミドを現像液として用い処理を行い、さら
に３０分間、１８０℃で加熱処理することにより解像度
の高い０．２５＃Ｌｍのパターンを得ることができた。
ＥＬＳ−３３００電子線描画装置に入れ、加速電圧２０
ｋＶ、照射量１００ｐＣ／ｃｍ２で描画を行った。ジメ
チルホルムアミドを現像液として用い処理を行い、さら
に３０分間、１８０℃で加熱処理することにより解像度
の高い０．２５＃Ｌｍのパターンを得ることができた。
実施例３
ヘキサメチルジシラザン（ＨＮＤＳ）の飽和蒸気中に一
昼夜放置して疎水処理したＳｉ基板を用い、ｌ−ウンデ
セニルオキシドピロメリテート及び４．４′−ジアミノ
ジフェニルエーテルより得られたポリアミック酸（ＰＡ
ＡＤ−ＩＪ口９分子量分子量１２５万ングミュア−プロ
ジェット法によりｆｉＷＪを形成させた。具体的にはＰ
ＡＡＯ−ＬＩＤをジメチルアセトアミドに溶解させ濃度
をＩ Ｘ １０−３％（ｗｅｉｇｈｔ／ｗｅｉｇｈｔ
）に調製し、純水、水温２０℃の水相上に展開し１表面
圧を２０ｍＮ／ｍまで高め水面上に単分子膜を形成した
。
昼夜放置して疎水処理したＳｉ基板を用い、ｌ−ウンデ
セニルオキシドピロメリテート及び４．４′−ジアミノ
ジフェニルエーテルより得られたポリアミック酸（ＰＡ
ＡＤ−ＩＪ口９分子量分子量１２５万ングミュア−プロ
ジェット法によりｆｉＷＪを形成させた。具体的にはＰ
ＡＡＯ−ＬＩＤをジメチルアセトアミドに溶解させ濃度
をＩ Ｘ １０−３％（ｗｅｉｇｈｔ／ｗｅｉｇｈｔ
）に調製し、純水、水温２０℃の水相上に展開し１表面
圧を２０ｍＮ／ｍまで高め水面上に単分子膜を形成した
。
表面圧を一定に保ちながら上記基板を水面に横切る方向
に５腸鵬／履ｉｎで浸漬、引き上げを行い２層の単分子
累積膜の形成を行った。係る操作を繰り返すことにより
１００層の単分子累積膜を形成した。
に５腸鵬／履ｉｎで浸漬、引き上げを行い２層の単分子
累積膜の形成を行った。係る操作を繰り返すことにより
１００層の単分子累積膜を形成した。
上記単分子累ａｍを有する基板をエリオニクス社製ＥＬ
Ｓ−３３００電子線描画装置に入れ、加速電圧２０ｋＶ
、照射量１００ｇＣ／ｃ■２で描画を行った。ジメチル
ホルムアミドを現像液として用い処理を行い、さらに３
０分間、１８０℃で加熱処理することにより解像度の高
い０．２５終■のパターンを得ることができた。
Ｓ−３３００電子線描画装置に入れ、加速電圧２０ｋＶ
、照射量１００ｇＣ／ｃ■２で描画を行った。ジメチル
ホルムアミドを現像液として用い処理を行い、さらに３
０分間、１８０℃で加熱処理することにより解像度の高
い０．２５終■のパターンを得ることができた。
実施例４
実施例１と同様にしてρＡＡＤ−１（ＥＸＡ ｔｉＩ膜
を形成させ、バターニングを行った。その後四沸化炭素
に酸素５％を混入したガスを用いてプラズマを発生させ
、そのプラズマを用いてＳｉをエツチングした。その結
果解像度の高いパターンが得られた。
を形成させ、バターニングを行った。その後四沸化炭素
に酸素５％を混入したガスを用いてプラズマを発生させ
、そのプラズマを用いてＳｉをエツチングした。その結
果解像度の高いパターンが得られた。
この時、Ｓｉのプラズマによるエツチング速度は２０Ｇ
ＯＡ ／ｗｉｎであり、ＰＡＡＤ−ＨＥＭＡ は１００
Ａ ／ｓｉｎであった。この事によりＰＡＡＤ−ＨＥ
ＭＡ薄膜は四沸化炭素のプラズマに対して充分なドライ
エツチング耐性を有する・１（が判明した。
ＯＡ ／ｗｉｎであり、ＰＡＡＤ−ＨＥＭＡ は１００
Ａ ／ｓｉｎであった。この事によりＰＡＡＤ−ＨＥ
ＭＡ薄膜は四沸化炭素のプラズマに対して充分なドライ
エツチング耐性を有する・１（が判明した。
［発明の効果］
（＋）ラングミュア−プロジェット法により作成した架
橋性薄膜はその膜厚をオングストロームオーダーで制御
でき、尚且つピンホールが１００ Ａ程度の薄膜でも認
められない良好な改質であるため高感度化、高解像度化
が図れる。
橋性薄膜はその膜厚をオングストロームオーダーで制御
でき、尚且つピンホールが１００ Ａ程度の薄膜でも認
められない良好な改質であるため高感度化、高解像度化
が図れる。
（２）ラングミュア−プロジェット法により作成した重
合性薄膜は非常に平滑な膜表面であるため露光場所の違
いによる感度ムラが認められない。
合性薄膜は非常に平滑な膜表面であるため露光場所の違
いによる感度ムラが認められない。
（３）芳香環を多数有している高分子化合物であるため
良好なドライエツチング耐性を有している。
良好なドライエツチング耐性を有している。
第１図は本発明によってラングミュア−プロジェット法
で形成されたＰＡＡＤ−ＨＥＭＡのレジストパターンに
おける感電子線照射量と規格化残膜率との関係で示した
グラフである。
で形成されたＰＡＡＤ−ＨＥＭＡのレジストパターンに
おける感電子線照射量と規格化残膜率との関係で示した
グラフである。
Claims (5)
- （１）架橋性部位を有する高分子化合物を含み、溶剤に
対する溶解性が架橋エネルギーの付与により変化するも
のであって、ラングミュアープロジェット法により形成
されたことを特徴とする架橋性薄膜。 - （２）高分子化合物がポリアミック酸、ポリアミック酸
塩、ポリアミック酸エステルである請求項第１項に記載
の架橋性薄膜。 - （３）架橋性部位が炭素−炭素二重結合、あるいはエポ
キシ基を有するアルキル基である請求項第１項に記載の
架橋性薄膜。 - （４）架橋エネルギーが熱、近紫外光、遠紫外光、電子
線、軟Ｘ線、Ｘ線のうち少なくとも一種である請求項第
１項に記載の架橋性薄膜。 - （５）架橋性部位を有する高分子化合物の分子量が２万
から３００万の範囲内である請求項第１項に記載の架橋
性薄膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7176588A JPH01245249A (ja) | 1988-03-28 | 1988-03-28 | 架橋性薄膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7176588A JPH01245249A (ja) | 1988-03-28 | 1988-03-28 | 架橋性薄膜 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01245249A true JPH01245249A (ja) | 1989-09-29 |
Family
ID=13469967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7176588A Pending JPH01245249A (ja) | 1988-03-28 | 1988-03-28 | 架橋性薄膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01245249A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1666972A1 (en) * | 2003-08-28 | 2006-06-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Polyamide acid-containing composition for forming antireflective film |
-
1988
- 1988-03-28 JP JP7176588A patent/JPH01245249A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1666972A1 (en) * | 2003-08-28 | 2006-06-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Polyamide acid-containing composition for forming antireflective film |
| EP1666972A4 (en) * | 2003-08-28 | 2008-09-10 | Nissan Chemical Ind Ltd | COMPOSITION CONTAINING POLYAMIDE ACID FOR FORMING ANTIREFLECTIVE FILM |
| US7598182B2 (en) | 2003-08-28 | 2009-10-06 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Anti-reflective coating forming composition containing polyamic acid |
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