JP5041175B2 - 水酸基含有縮合系樹脂を含有するレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
水酸基含有縮合系樹脂を含有するレジスト下層膜形成組成物 Download PDFInfo
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Description
また、本発明は、半導体装置製造のリソグラフィープロセスにおいて半導体基板上に塗布されたフォトレジストへの露光照射光の基板からの反射を軽減させる下層反射防止膜、半導体基板に形成されたホールを埋め込むために使用し凹凸のある半導体基板を平坦化するための平坦化膜、加熱焼成時などに半導体基板から発生する物質によるフォトレジストの汚染を防止する膜等として使用できるリソグラフィー用レジスト下層膜及び該下層膜を形成するためのレジスト下層膜形成組成物に関する。
例えば、ピリミジントリオン構造、イミダゾリジンジオン構造、イミダゾリジントリオン構造、又はトリアジントリオン構造を有するポリマーを含有する反射防止膜形成組成物が提案されている(特許文献1を参照)。
また、トリス(β−メチルグリシジル)イソシアヌレートとカルボキシル基含有樹脂とを含む樹脂組成物に、硬化触媒として第4級ホスフォニウム塩を含有することが提案されている(特許文献2を参照)。
また、本発明の目的は、半導体基板上のホールの充填性に優れたレジスト下層膜を形成するためのリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を提供することである。
また、本発明の目的は、半導体装置製造のリソグラフィープロセスにおいて、半導体基板上に形成されたフォトレジストへの露光照射光、特にArFエキシマレーザー(波長193nm)の基板からの反射を軽減させる下層反射防止膜、凹凸のある半導体基板を平坦化するための平坦化膜、加熱焼成時に半導体基板から発生する物質によるフォトレジストの汚染を防止する膜、等として使用できるリソグラフィー用レジスト下層膜及び該下層膜を形成するためのレジスト下層膜形成組成物を提供することである。そして、該下層膜形成組成物を用いたリソグラフィー用レジスト下層膜の形成方法、及びフォトレジストパターンの形成方法を提供することにある。
第2観点として、ポリマーが、式(2):
第3観点として、ポリマーが、式(3):
第4観点として、ポリマーが、式(4):
第5観点として、ポリマーが、式(14):
第6観点として、ポリマーが、下記式(15):
第7観点として、ポリマーが、下記式(16):
第8観点として、更に架橋剤を含む第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物、
第9観点として、更に酸化合物及び/又は酸発生剤を含む第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物、及び、
第10観点として、第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成してレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜上にフォトレジスト層を形成する工程、前記レジスト下層膜と前記フォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後にフォトレジスト層を現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いるフォトレジストパターンの形成方法である。
本発明により、短波長の光、特にArFエキシマレーザー(波長193nm)を用いた微細加工において、半導体基板からの反射光を効果的に吸収し、フォトレジスト層とのインターミキシングを起こさず、フォトレジスト層と比べてドライエッチングにより容易に除去できるレジスト下層膜を提供することができる。また、本発明により、ハードマスクとの併用に適したレジスト下層膜を提供することができる。
また、本発明のレジスト下層膜を用いることにより、短波長の光を用いたリソグラフィープロセスにおいて、良好な形状のフォトレジストパターンを形成することができる。
また、本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物は、上記ポリマーと溶媒に、更に任意成分として架橋性化合物、酸化合物、酸発生剤を含有することができる。そして、さらに界面活性剤及びレオロジー調整剤等の他の成分を含むことができる。
炭素数6〜14の芳香族環は、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が上げられる。
上記のYの部分には少なくとも1個の水酸基が存在する。水酸基の個数は1個以上であり、該アルキレン基及び芳香族環の水素原子に置換可能な最大数まで存在することができる。
式(2)においてnは1〜10の繰り返し単位の数を示し、R1及びR2はそれぞれ水酸基、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基からなる群から選ばれる官能基であり、R1及びR2の合計の水酸基数は1以上、2n個以下である。R1及びR2においてアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、及びノルマルヘキシル基等が挙げられ、ハロゲン基はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が用いられる。例えばメチレン基であれば1個〜2個の水酸基が存在可能であり、ヘキシレン基であれば1個〜12個の水酸基が存在可能である。
式(2)において、R1とR2を基として含む繰り返し単位の部分はアルキレン基であり、メチレン基、エチレン基、ノルマルプロピレン基、ノルマルヘキシレン基、ノルマルペンチレン基及びノルマルオクチレン基等の直鎖アルキレン基である。炭素数1〜4のアルキレン基が好ましく、特に炭素数2のエチレン基が好ましい。
繰り返し単位nの数は1〜10であるが、R1及びR2に含まれる合計の水酸基の数をZとすると、1≦Z≦2nである。式(2)の構造を有するポリマーを含むレジスト下層膜形成組成物によるレジスト下層膜は、リソグラフィープロセスにおいて水酸基はエッチング速度の向上のために必須であるので1個以上存在するが、飽和に近い個数が存在する場合は得られたポリマーの極性が高くなり溶媒への溶解性が低下する。従って、1≦Z≦n、nの個数は1〜4が好ましい。特に酒石酸に由来するジカルボン酸を用いた式(2)の構造を有するポリマーは好ましい。
式(3)において式中nは0〜2であり、n=0の場合はベンゼン環を示し、n=1の場合はナフタレン環を示し、n=2の場合はアントラセン環を示す。R3は環に存在する水素原子に置換した置換基であり、その置換基としては水酸基、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基からなる群から選ばれる官能基である。R3の合計の水酸基数は1個以上、(2n+4)個以下である。R3においてアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、及びノルマルヘキシル基等が挙げられ、ハロゲン基はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が用いられる。
繰り返し単位nの数は0〜2であるが、R3の置換基数は1〜(2n+4)であるので、R3に基づく水酸基数は1個〜(2n+4)個である。式(3)の構造を有するポリマーを含むレジスト下層膜形成組成物によるレジスト下層膜は、リソグラフィープロセスにおいて水酸基はエッチング速度の向上のために必須であるので1個以上存在するが、飽和に近い個数が存在する場合は得られたポリマーの極性が高くなり溶媒への溶解性が低下する。従って、n=0において、水酸基数が1〜2個であることが好ましい。特にヒドロキシフタル酸に由来するジカルボン酸を用いた式(3)の構造を有するポリマーは好ましい。
式(4)中、nは1〜10の繰り返し単位の数を示し、R1及びR2はそれぞれ水酸基、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基からなる群から選ばれる官能基であり、水酸基は1個以上、2n個以下存在する。mは3〜1000の繰り返し単位の数を示す。R1及びR2においてアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、及びノルマルヘキシル基等が挙げられ、ハロゲン基はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が用いられる。
式(5)〜式(8)において、R3は環の置換基であり、それぞれ炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数3〜6のアルケニル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、又は炭素数1〜6のアルキルチオ基である。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基及びシクロヘキシル基等が挙げられる。アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソプロポキシ基及びシクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。アルキルチオ基の具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソプロピルチオ基及びシクロヘキシルチオ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
式(5)〜式(8)においてT1、T2、T3及びT4は環に置換した置換基の数であり、T1は1〜4の整数であり、T2は1〜10の整数であり、T3は1〜6の整数であり、T4は1〜8の整数である。
式中R4〜R7はそれぞれ、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のアルケニル基、ベンジル基、又はフェニル基を示し、前記フェニル基は、炭素原子数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、及び炭素原子数1〜6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよく、また、R4とR5、及びR6とR7は互いに結合して炭素原子数3〜6の環を形成していてもよく、R8は水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数3〜6のアルケニル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、そして、前記フェニル基は、炭素原子数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、及び炭素原子数1〜6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基及びシクロヘキシル基等が挙げられる。アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソプロポキシ基及びシクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。アルキルチオ基の具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソプロピルチオ基及びシクロヘキシルチオ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
アルケニル基は[3−1]〜[3−3]:
ジカルボン酸は、式(2)及び式(3)の部分構造を形成するものであり、その具体例として直鎖脂肪族ジカルボン酸を上記に例示した。
ジエポキシ化合物は例えば[4−1]〜[4−16]:
式(4)のポリマーの両末端は水酸基やカルボキシル基であり、カルボキシル基側はカルボン酸が、エポキシ側は水酸基になる。
式(4)のポリマーとして、より具体的なポリマーとして式(15)のポリマー及び式(16)のポリマーを好ましく用いる事ができ、特に式(15)のポリマーが好ましい。
式(14)のポリマーの両末端は水酸基やカルボキシル基であり、カルボキシル基側はカルボン酸が、エポキシ側は水酸基になる。
式(14)のポリマーは[6−1]〜[6−3]:
ジエポキシ化合物とジカルボン酸との反応において、ジカルボン酸が脂肪族系ジカルボン酸である場合は第4級ホスフォニウム塩触媒を用いることが好ましい。
また、ジエポキシ化合物とジカルボン酸との反応において、ジカルボン酸が芳香族系ジカルボン酸である場合は、第4級ホスフォニウム塩及び第4級アンモニウム塩のどちらも使用することができる。
R9R10R11R12P+Y- 式(17)
で示される。
式(17)において、R9、R10、R11、及びR12はそれぞれ炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数6〜14のアリール基を示し、Pはリン原子を、Y-は陰イオンを示し、且つR9、R10、R11、及びR12はそれぞれC−P結合によりリン原子と結合されているものである。
式(17)において、R9、R10、R11、及びR12は炭素数1〜18のアルキル基又はアリール基であるが、R9、R10、R11、及びR12の有機基の中で3つの有機基は炭素数6〜14のアリール基であり、他の一つの有機基は炭素数1〜10のアルキル基であるものは好ましい。アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基等が挙げられ、アリール基は例えばフェニル基又は置換されたフェニル基であることが好ましく、フェニル基やトリル基を例示する事ができる。また残りの1つの有機基は炭素数1〜18のアルキル基であることが好ましい。また陰イオン(Y-)は、塩素イオン(Cl-)、臭素イオン(Br-)、ヨウ素イオン(I-)等のハロゲンイオンや、カルボキシラート(−COO-)、スルホナト(−SO3 -)、アルコラート(−O-)等の酸基を挙げることが出来る。この式(16)の化合物は市販品として入手する事が可能であり、例えばハロゲン化テトラn−ブチルホスフォニウム、ハロゲン化テトラn−プロピルホスフォニウム等のハロゲン化テトラアルキルホスフォニウム、ハロゲン化トリエチルモノベンジルホスフォニウム等のハロゲン化トリアルキルモノベンジルホスフォニウム、ハロゲン化トリフェニルモノメチルホスフォニウム、ハロゲン化トリフェニルモノエチルホスフォニウム等のハロゲン化トリフェニルモノアルキルホスフォニウム、ハロゲン化トリフェニルモノベンジルホスフォニウム、ハロゲン化テトラフェニルホスフォニウム、ハロゲン化トリトリルモノアリールホスフォニウム、或いはハロゲン化トリトリルモノアルキルホスフォニウム(ハロゲン原子は塩素原子又は臭素原子)が挙げられる。特に、ハロゲン化トリフェニルモノメチルホスフォニウム、ハロゲン化トリフェニルモノエチルホスフォニウム等のハロゲン化トリフェニルモノアルキルホスフォニウム、ハロゲン化トリフェニルモノベンジルホスフォニウム等のハロゲン化トリフェニルモノアリールホスフォニウム、ハロゲン化トリトリルモノフェニルホスフォニウム等のハロゲン化トリトリルモノアリールホスフォニウムや、ハロゲン化トリトリルモノメチルホスフォニウム等のハロゲン化トリトリルモノアルキルホスフォニウム(ハロゲン原子は塩素原子又は臭素原子)が好ましい。
ハロゲン化テトラアルキルホスフォニウムより、ハロゲン化トリフェニルモノアルキルホスフォニウムが反応性は高くなる。特に臭化トリフェニルモノエチルホスフォニウムが好ましい。
R13R14R15R16N+Y- 式(18)
で示される。
この式(18)の第4級アンモニウム塩のR13、R14、R15及びR16は炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数6〜14のアリール基であるが、R13、R14、R15、及びR16の有機基の中で3つの有機基は炭素数1〜10のアルキル基であり、残り一つの有機基は炭素数6〜14のアリール基であることが好ましい。アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基等が挙げられ、アリール基は例えばフェニル基又は置換されたフェニル基であることが好ましく、フェニル基やトリル基を例示する事ができる。陰イオン(Y-)は、塩素イオン(Cl-)、臭素イオン(Br-)、ヨウ素イオン(I-)等のハロゲンイオンや、カルボキシラート(−COO-)、スルホナト(−SO3 -)、アルコラート(−O-)等の酸基を挙げることが出来る。これらの第4級アンモニウム塩は、例えばハロゲン化テトラエチルアンモニウム、ハロゲン化テトラブチルアンモニウム、ハロゲン化トリオクチルモノメチルアンモニウム等のハロゲン化テトラアルキルアンモニウム、ハロゲン化トリエチルモノフェニルアンモニウム、ハロゲン化トリエチルモノベンジルアンモニウム、ハロゲン化トリブチルベンジルアンモニウム、ハロゲン化トリメチルベンジルアンモニウム等のハロゲン化トリアルキルモノアリールアンモニウム、ハロゲン化トリフェニルモノエチルアンモニウム、ハロゲン化トリトリルモノメチルアンモニウム等のハロゲン化トリアリールモノアルキルアンモニウムが例示される。特にハロゲン化トリアルキルモノアリールアンモニウムが好ましく、塩化トリエチルモノフェニルアンモニウム、臭化トリエチルモノトリルアンモニウム等が例示される。
この反応に用いられる溶媒は、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ベンゼン、トルエン、キシレン、乳酸エチル、乳酸ブチル、N−メチルピロリドン、シクロヘキサン、γ−ブチルラクトン等が挙げられ、これらを単独で用いることも2種以上の混合溶媒として用いることもできる。
生成したポリマーを含有する反応溶媒には触媒として用いたハロゲン化第4級ホスフォニウム塩、又はハロゲン化第4級アンモニウム塩が存在している。これらのハロゲン化第4級ホスフォニウム塩やハロゲン化第4級アンモニウム塩は、反応溶媒を陽イオン交換樹脂と陰イオン交換樹脂に交互の接触させることにより反応生成物からハロゲン化第4級ホスフォニウム塩やハロゲン化第4級アンモニウム塩を除去することができる。ここで用いられる陽イオン交換樹脂としては例えば商品名アンバーライト15JWET(オルガノ(株)製)、商品名HCR(室町ケミカル(株)製)が挙げられ、陰イオン交換樹脂としては例えば、商品名550A(室町ケミカル(株)製)、商品名650C(室町ケミカル(株)製)である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物が架橋性化合物を含む場合、その含有量としては、固形分中で、例えば1〜50質量%であり、または10〜40質量%である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物が酸化合物、酸発生剤を含む場合、その含有量としては酸化合物は固形分中で、例えば0.001〜5質量%であり、または0.005〜1質量%である。酸発生剤は固形分中で、例えば0.001〜5質量%であり、または0.005〜1質量%である。
他のポリマーとしては、付加重合性の化合物より製造されるポリマーが挙げられる。アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、アクリルアミド化合物、メタクリルアミド化合物、ビニル化合物、スチレン化合物、マレイミド化合物、マレイン酸無水物、及びアクリロニトリル等の付加重合性化合物より製造される付加重合ポリマーが挙げられる。また、その他、例えば、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミック酸、ポリカーボネート、ポリエーテル、フェノールノボラック、クレゾールノボラック、及びナフトールノボラック等が挙げられる。他のポリマーが使用される場合、その使用量としては、固形分中で、例えば0.1〜40質量%である。
半導体基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、ガラス基板、及びITO基板等)の上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明のレジスト下層膜形成組成物が塗布され、その後、焼成することによりレジスト下層膜が形成される。焼成する条件としては、焼成温度80℃〜250℃、焼成時間0.3〜60分間の中から適宜、選択される。好ましくは、焼成温度130℃〜250℃、焼成時間0.5〜5分間である。ここで、形成されるレジスト下層膜の膜厚としては、例えば0.01〜3.0μmであり、好ましくは、例えば0.03〜1.0μmであり、または0.03〜0.5μmであり、または0.05〜0.2μmである。
本発明のレジスト下層膜の上に塗布、形成されるフォトレジストとしては露光光に感光するものであれば特に限定はない。ネガ型フォトレジスト及びポジ型フォトレジストのいずれも使用できる。ノボラック樹脂と1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルとからなるポジ型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物とアルカリ可溶性バインダーと光酸発生剤とからなる化学増幅型フォトレジスト、及び酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジストなどがある。また、例えば、Proc.SPIE,Vol.3999,330−334(2000)、Proc.SPIE,Vol.3999,357−364(2000)、やProc.SPIE,Vol.3999,365−374(2000)に記載されているような、含フッ素原子ポリマー系フォトレジストを挙げることができる。
現像液としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、コリンなどの水酸化四級アンモニウムの水溶液、エタノールアミン、プロピルアミン、エチレンジアミンなどのアミン水溶液等のアルカリ性水溶液を例として挙げることができる。さらに、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。現像の条件としては、温度は5〜50℃、時間は10〜300秒間から適宜選択される。
また、本発明のレジスト下層膜形成組成物が塗布される半導体基板は、その表面にCVD法などで形成された無機系のレジスト下層膜を有するものであってもよく、その上に本発明のレジスト下層膜を形成することもできる。
さらに、本発明のレジスト下層膜は、基板とフォトレジストとの相互作用の防止するための層、フォトレジストに用いられる材料又はフォトレジストへの露光時に生成する物質の基板への悪作用を防ぐ機能とを有する層、加熱焼成時に基板から生成する物質の上層フォトレジストへの拡散を防ぐ機能を有する層、及び半導体基板誘電体層によるフォトレジスト層のポイズニング効果を減少させるためのバリア層等として使用することも可能である。
また、レジスト下層膜形成組成物より形成されるレジスト下層膜は、デュアルダマシンプロセスで用いられるビアホールが形成された基板に適用され、ホールを隙間なく充填することができる埋め込み材として使用できる。また、凹凸のある半導体基板の表面を平坦化するための平坦化材(ギャップフィル材)として使用することもできる。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸10.0gと酒石酸5.4g、触媒としてトリフェニルモノエチルホスホニウムブロミド0.7gをプロピレングリコールモノメチルエーテル37.5gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は6900であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸10.0gとリンゴ酸4.8g、触媒としてトリフェニルモノエチルホスホニウムブロミド0.7gをプロピレングリコールモノメチルエーテル36.1gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は4000であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸10.0gとヒドロキシイソフタル酸6.6g、触媒としてモノベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.4gをプロピレングリコールモノメチルエーテル39.6gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は13700であった。
テレフタル酸ジグリシジル7.0gと酒石酸3.8g、触媒としてトリフェニルモノエチルホスホニウムブロミド0.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテル26.2gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は6600であった。
1,4−ブチルジオールジグリシジルエーテル7.0gと酒石酸5.4g、触媒としてトリフェニルモノエチルホスホニウムブロミド0.7gをプロピレングリコールモノメチルエーテル30.4gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は3200であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸10.0gとコハク酸4.3g、触媒としてトリフェニルモノエチルホスホニウムブロミド0.6gをプロピレングリコールモノメチルエーテル34.7gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は7300であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸5.0gとフタル酸3.0g、触媒としてモノフェニルトリエチルアンモニウムクロライド0.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテル19.1gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は1800であった。
合成例1で得たポリマー2gを含む溶液10gに、それぞれテトラメトキシメチルグリコールウリル(三井サイテック(株)製、商品名パウダーリンク1174)0.5g、ピリジニウム−p−トルエンスルホネート0.05g、プロピレングリコールモノメチルエーテル23g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート31gを加え溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過してレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例1で得たポリマーの代わりに合成例2で得たポリマーを用いた以外は実施例1と同様に行った。
合成例1で得たポリマーの代わりに合成例3で得たポリマーを用いた以外は実施例1と同様に行った。
合成例1で得たポリマーの代わりに合成例4で得たポリマーを用いた以外は実施例1と同様に行った。
合成例1で得たポリマーの代わりに合成例5で得たポリマーを用いた以外は実施例1と同様に行った。
合成例6で得たポリマー2gを含む溶液10gに、それぞれテトラメトキシメチルグリコールウリル(三井サイテック(株)製、商品名パウダーリンク1174)0.5g、5−スルホサリチル酸0.05g、プロピレングリコールモノメチルエーテル23g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート31gを加え溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過してレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例6で得たポリマーの代わりに合成例7で得たポリマーを用いた以外は比較例1と同様に行った。
実施例1〜5、および比較例1〜2で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、それぞれ半導体基板(シリコンウェハー)上に塗布した。ホットプレート上、205℃で1分間焼成し、レジスト下層膜(膜厚0.10μm)を形成した。このレジスト下層膜をフォトレジストに使用する溶剤(乳酸エチル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)に浸漬し、その溶剤に不溶であることを確認した。
実施例1〜5、および、比較例1〜2で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、シリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間焼成し、レジスト下層膜(膜厚0.06μm)を形成した。そして、これらのレジスト下層膜を分光エリプソメーター(J.A. Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長193nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定した。評価の結果を表1に示す。
実施例1〜5、および比較例1〜2で調製したレジスト下層膜形成組成物溶液をスピナーにより、シリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間焼成し、レジスト下層膜を形成した。そして日本サイエンティフィック製RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてCF4を使用した条件下でドライエッチング速度(単位時間当たりの膜厚の減少量)を測定した。
また、同様にフォトレジスト溶液(住友化学工業(株)製、商品名PAR710)をスピナーにより、シリコンウェハー上に塗布し、ホットプレート上で90℃1分間加熱しフォトレジストの層を形成した。そして日本サイエンティフィック製RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてCF4を使用した条件下でドライエッチング速度を測定した。
実施例1〜5及び比較例1〜2より形成したレジスト下層膜と住友化学工業(株)製フォトレジストPAR710のドライエッチング速度との比較を行った。結果を表1に示した。表1中、フォトレジストPAR710のドライエッチング速度を1.00としたときの、各実施例及び比較例より形成されたレジスト下層膜のエッチング速度を表した。
実施例1で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、50nmのSiON(193nmの光学定数としてn/k=1.75/0.87)が成膜されたシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間焼成し、80nmのレジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜の上に、市販のフォトレジスト溶液(JSR(株)製、商品名AR1221J)をスピナーにより塗布し、ホットプレート上で130℃にて90秒間加熱してフォトレジスト膜(膜厚0.25μm)を形成した。そして、次いで、ASML社製PAS5500/1100スキャナー(波長193nm、NA、σ:0.75、0.89/0.55(ANNULAR))を用い、現像後にフォトレジストのライン幅およびそのライン間の幅が0.09μmであり、すなわち0.08μmL/S(デンスライン)であり、そして、そのようなラインが9本形成されるように設定されたマスクを通して露光を行った。その後、ホットプレート上130℃で90秒間露光後加熱を行なった。冷却後、工業規格の60秒シングルパドル式工程にて現像液として0.26規定のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像した。
得られたフォトレジストのパターンの断面を走査型電子顕微鏡(SEM)で観察した。その結果、得られたフォトレジストパターンの形状はいずれも良好なストレートの裾形状を有していることが観察された。
また、フォーカス深度マージンを次のようにして決定した。すなわち、上記露光を、最適フォーカス位置を基準としてフォーカスの位置を上下に0.1μmずつずらしながら行い、その後の現像処理によりレジストパターンを形成した。そして、形成されるべきフォトレジストのライン9本のうち、5本以上のラインが形成されている場合を合格とし、残っているラインの数が4本以下の場合を不合格とした。そして、合格の結果を得ることのできるフォーカス位置のずれの上下の幅をフォーカス深度マージンとした。その結果、実施例1〜5で得られたレジスト下層膜形成組成物を用いた場合は、フォーカス深度マージンがいずれも0.7以上であった。
合成例1で得たポリマー2gを含む溶液10gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル38gを加え溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、ポリマーのみを含有したレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例1で得たポリマーの代わりに合成例3で得たポリマーを用いた以外は実施例6と同様に行いレジスト下層膜形成組成物を得た。
合成例1で得たポリマーの代わりに合成例4で得たポリマーを用いた以外は実施例6と同様に行いレジスト下層膜形成組成物を得た。
合成例1で得たポリマーの代わりに合成例5で得たポリマーを用いた以外は実施例6と同様に行いレジスト下層膜形成組成物を得た。
合成例6で得たポリマー2gを含む溶液10gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル38gを加え溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、ポリマーのみを含有したレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例6で得たポリマーの代わりに合成例7で得たポリマーを用いた以外は比較例3と同様に行いレジスト下層膜形成組成物を得た。
実施例5〜9、および、比較例3〜4で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、半導体基板(シリコンウェハー)上に塗布し、100nmに調整した。ホットプレート上、205℃で1分間焼成し、レジスト下層膜(膜厚0.10μm)を形成した。このレジスト下層膜をフォトレジストに使用する溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)に1分間浸漬し、スピンドライ後に100℃で30秒焼成して溶媒を除去する。その前後の膜厚から溶解性を確認した。結果を表2に示した。なお、表2における膜厚の単位はnmとした。
これにより、本発明のレジスト下層膜形成組成物より得られたポリマーのみから形成されたレジスト下層膜は、架橋剤を含まなくてもレジスト溶剤とのミキシングを防止する効果がある、特に、実施例6のポリマーにおいては、架橋剤を全く含まなくてもレジストとのミキシングがないレジスト下層膜となることが明らかとなった。従って、架橋性化合物、及びその架橋性化合物とポリマーとを架橋させるための酸化合物や酸発生剤を含有する必要がない。
架橋性化合物、及び酸化合物や酸発生剤は低分子化合物であり、これらを含むレジスト下層膜形成組成物は、該レジスト下層膜形成組成物を基板に塗布し加熱硬化によりレジスト下層膜を形成させる際にその一部は昇華物として飛散し、チャンバー内に付着し、それが冷却した際に基板上に落下し、落下物が基板上で異物となり問題を起こすことがある。しかし、上記のように架橋性化合物、酸化合物、及び酸発生剤を含有しなくても上塗りフォトレジスト溶液とのミキシングを起こさないレジスト下層膜は、上記の異物が原因となる問題を解決することができる。
Claims (10)
- ポリマーが、式(4):
- 更に架橋剤を含む請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 更に酸化合物及び/又は酸発生剤を含む請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成してレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜上にフォトレジスト層を形成する工程、前記レジスト下層膜と前記フォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後にフォトレジスト層を現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いるフォトレジストパターンの形成方法。
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