JP4525940B2 - 芳香族スルホン酸エステル化合物及び光酸発生剤を含む下層反射防止膜形成組成物 - Google Patents
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Description
基を表す)で表される構造を有するポリアミド酸、二つ以上のエポキシ基を有する架橋性化合物、芳香族スルホン酸エステル化合物、溶剤、並びにオニウム塩化合物、スルホンイミド化合物、及びジスルホニルジアゾメタン化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の光酸発生剤を含有することを特徴とする下層反射防止膜形成組成物、
第2観点として、更に吸光性化合物を含有することを特徴とする、第1観点に記載の下層反射防止膜形成組成物、
第3観点として、更に芳香族カルボン酸化合物を含有することを特徴とする、第1観点に記載の下層反射防止膜形成組成物、
第4観点として、前記架橋性化合物が、エポキシ基を二乃至四個有する化合物であることを特徴とする、第1観点に記載の下層反射防止膜形成組成物、
第5観点として、前記光酸発生剤が、ヨードニウム塩化合物またはスルホニウム塩化合物であることを特徴とする、第1観点に記載の下層反射防止膜形成組成物、
第6観点として、前記芳香族スルホン酸エステル化合物が、式(3):
第7観点として、前記芳香族スルホン酸エステル化合物が、前記式(3)で表される構造を二乃至四個有する化合物であることを特徴とする、第1観点に記載の下層反射防止膜形成組成物、
第8観点として、前記吸光性化合物が、ナフタレンカルボン酸エステル化合物であることを特徴とする、第2観点に記載の反射防止膜形成組成物、
第9観点として、前記ナフタレンカルボン酸エステル化合物が、ナフタレンカルボン酸化合物とエポキシ化合物を反応させて製造される化合物であることを特徴とする、第8観点に記載の下層反射防止膜形成組成物、
第10観点として、前記芳香族カルボン酸化合物が、フェノール性水酸基を有する芳香族カルボン酸化合物であることを特徴とする、第3観点に記載の下層反射防止膜形成組成物、
第11観点として、前記芳香族カルボン酸化合物が、フェノール性水酸基を有するナフタレンカルボン酸化合物であることを特徴とする、第3観点に記載の下層反射防止膜形成組成物、
第12観点として、前記ポリアミド酸が、式(4)及び式(5):
第13観点として、前記ポリアミド酸が、式(6)及び式(7):
第14観点として、第1観点乃至第13観点のいずれか一つに記載の下層反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層反射防止膜を形成する工程、前記下層反射防止膜上にフォトレジスト層を形成する工程、前記下層反射防止膜と前記フォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、該露光後にアルカリ性現像液によって現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いるフォトレジストパターンの形成方法、である。
本発明の下層反射防止膜形成組成物は前記式(1)で表される構造と前記式(2)で表される構造とを有するポリアミド酸を含む。
本発明の下層反射防止膜形成組成物は二つ以上のエポキシ基を有する架橋性化合物を含む。
本発明の下層反射防止膜形成組成物は芳香族スルホン酸エステル化合物を含む。
本発明の下層反射防止膜形成組成物は光酸発生剤を含む。
本発明の下層反射防止膜形成組成物に使用される溶剤としては、固形分を溶解できる溶剤であれば、使用することができる。そのような溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、及びN−メチルピロリドン等を用いることができる。これらの溶剤は単独または二種以上の組合せで使用することができる。さらに、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等の高沸点溶剤を混合して使用することができる。
本発明の下層反射防止膜形成組成物は吸光性化合物を含むことができる。
本発明の下層反射防止膜形成組成物は芳香族カルボン酸化合物を含むことができる。芳香族カルボン酸化合物を使用することによって、形成される下層反射防止膜のアルカリ性現像液への溶解速度を調整することができる。
(ポリアミド酸の合成)
4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物17.8g、3,5−ジアミノ安息香酸3.12g及びビス(4−アミノフェニル)スルホン4.92gをプロピレングリコールモノメチルエーテル145.6g中、80℃で20時間反応することによって、ポリアミド酸を含む溶液[A]を得た。得られたポリアミド酸は、式(49)及び式(50)で表される構造を有した。
3,7−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸19.0g、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート10g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.552gをシクロヘキサノン118g中、130℃で24時間反応させ、式(51)で表される吸光性化合物を含む溶液[a]を得た。
ポリアミド酸を含む溶液[A]25.0gに、吸光性化合物を含む溶液[a]4.15g、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)1.13g、3,7−ジヒドロキシナフトエ酸0.825g、1,3−ビス(p−トシロキシ)プロパン0.206g、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート0.124g、プロピレングリコールモノメチルエーテル82.8g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート127g及びシクロヘキサノン10.0gを添加し、室温で30分間攪拌して、下層反射防止膜形成組成物の溶液[1]を調製した。
下層反射防止膜形成組成物の溶液[1]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上、175℃で1分間焼成して膜厚40nmの下層反射防止膜を形成した。得られた下層射防止膜はプロピレングリコール、乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。この下層反射防止膜をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.80、減衰係数(k値)は0.44であった。また、波長193nmでの屈折率(n値)は1.52、減衰係数(k値)は0.44であった。
(下層反射防止膜形成組成物の調製)
ポリアミド酸を含む溶液[A]25.0gに、吸光性化合物を含む溶液[a]4.15g、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)1.13g、3,7−ジヒドロキシナフトエ酸0.825g、プロピレングリコールモノメチルエーテル82.8g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート127g、及びシクロヘキサノン10.0gを添加し、室温で30分間攪拌して、下層反射防止膜形成組成物の溶液[2]を調製した。
この下層反射防止膜形成組成物の溶液[2]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上、175℃で1分間焼成して膜厚40nmの下層反射防止膜を形成した。得られた下層反射防止膜はプロピレングリコール、乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。この下層反射防止膜をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.82、減衰係数(k値)は0.42、波長193nmでの屈折率(n値)は1.51、減衰係数(k値)は0.42であった。
(下層反射防止膜形成組成物の調製)
ポリアミド酸を含む溶液[A]25.0gに、吸光性化合物を含む溶液[a]4.15g、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)1.13g、3,7−ジヒドロキシナフトエ酸0.825g、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート0.124g、プロピレングリコールモノメチルエーテル82.8g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート127g、及びシクロヘキサノン10.0gを添加し、室温で30分間攪拌して、下層反射防止膜形成組成物の溶液[3]を調製した。
この下層反射防止膜形成組成物の溶液[3]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上、175℃で1分間焼成して膜厚40nmの下層反射防止膜を形成した。得られた下層反射防止膜はプロピレングリコール、乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。この下層反射防止膜をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.80、減衰係数(k値)は0.44、波長193nmでの屈折率(n値)は1.50、減衰係数(k値)は0.44であった。
Claims (14)
- 更に吸光性化合物を含有することを特徴とする、請求項1に記載の下層反射防止膜形成組成物。
- 更に芳香族カルボン酸化合物を含有することを特徴とする、請求項1に記載の下層反射防止膜形成組成物。
- 前記架橋性化合物が、エポキシ基を二乃至四個有する化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の下層反射防止膜形成組成物。
- 前記光酸発生剤が、ヨードニウム塩化合物またはスルホニウム塩化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の下層反射防止膜形成組成物。
- 前記芳香族スルホン酸エステル化合物が、前記式(3)で表される構造を二乃至四個有する化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の下層反射防止膜形成組成物。
- 前記吸光性化合物が、ナフタレンカルボン酸エステル化合物であることを特徴とする、請求項2に記載の反射防止膜形成組成物。
- 前記ナフタレンカルボン酸エステル化合物が、ナフタレンカルボン酸化合物とエポキシ化合物を反応させて製造される化合物であることを特徴とする、請求項8に記載の下層反射防止膜形成組成物。
- 前記芳香族カルボン酸化合物が、フェノール性水酸基を有する芳香族カルボン酸化合物であることを特徴とする、請求項3に記載の下層反射防止膜形成組成物。
- 前記芳香族カルボン酸化合物が、フェノール性水酸基を有するナフタレンカルボン酸化合物であることを特徴とする、請求項3に記載の下層反射防止膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項13のいずれか1項に記載の下層反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層反射防止膜を形成する工程、前記下層反射防止膜上にフォトレジスト層を形成する工程、前記下層反射防止膜と前記フォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、該露光後にアルカリ性現像液によって現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いるフォトレジストパターンの形成方法。
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