JP4466877B2 - ポリアミド酸を含む下層反射防止膜形成組成物 - Google Patents
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Description
第2観点として、前記ポリアミド酸が(a)テトラカルボン酸二無水物化合物、(b)少なくとも一つのカルボキシル基を有するジアミン化合物、及び(c)ジアミン化合物を反応させて製造されるポリアミド酸であることを特徴とする、第1観点に記載の下層反射防止膜形成組成物、
第3観点として、前記(a)テトラカルボン酸二無水物化合物が、少なくとも一つのベンゼン環構造を有するテトラカルボン酸二無水物化合物であることを特徴とする、第2観点に記載の下層反射防止膜形成組成物、
第4観点として、前記(b)少なくとも一つのカルボキシル基を有するジアミン化合物が、少なくとも一つのベンゼン環構造を有するジアミン化合物であることを特徴とする、第2観点に記載の下層反射防止膜形成組成物、
第5観点として、前記(c)ジアミン化合物が、二つのベンゼン環構造を有するジアミン化合物であることを特徴とする、第2観点に記載の下層反射防止膜形成組成物、
第6観点として、前記少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物が、三乃至五個のエポキシ基を有する化合物であることを特徴とする、第1観点に記載の下層反射防止膜形成組成物、
第7観点として、前記吸光性化合物が、2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸、2−(4−ジブチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3’,4,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、ウスニックアシッド、フェニルフルオロン、ロゾリックアシッド、1,8,9−トリヒドロキシアントラセン、2−(4−ヒドロキシフェニルアゾ)安息香酸、メチルレッド、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、5,5’−メチレンビス(2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン)、3,4−ジアミノベンゾフェノン、クルクミン、及びα−シアノ−4−ヒドロキシシンナミックアシッドからなる群から選ばれる化合物であることを特徴とする、第1観点に記載の下層反射防止膜形成組成物、
第8観点として、更に、ナフタレンカルボン酸化合物を含むことを特徴とする、第1観点に記載の下層反射防止膜形成組成物、
第9観点として、更にナフトキノンジアジドスルホン酸化合物を含むことを特徴とする、第1観点に記載の下層反射防止膜形成組成物、
第10観点として、第1観点乃至第9観点のいずれか一つに記載の下層反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層反射防止膜を形成する工程、前記下層反射防止膜上にフォトレジスト層を形成する工程、前記下層反射防止膜と前記フォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後にアルカリ性現像液によって現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いるフォトレジストパターンの形成方法、
第11観点として、前記露光が365nmまたは432nmの波長の光により行われることを特徴とする、第10観点に記載のフォトレジストパターンの形成方法、である。
本発明の下層反射防止膜形成組成物は前記の式(1)で表される構造と前記の式(2)で表される構造とを有するポリアミド酸を含む。
本発明の下層反射防止膜形成組成物は少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物を含有する。そのような化合物としては、エポキシ基を有する化合物であれば特に限定はない。例えば、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,2−エポキシ−4−(エポキシエチル)シクロヘキサン、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、2,6−ジグリシジルフェニルグリシジルエーテル、1,1,3−トリス[p−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]プロパン、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル及びビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、及びペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル等を挙げることができる。
本発明の下層反射防止膜形成組成物は、波長365nmの光に対して大きなモル吸光係数を有する吸光性化合物を含む。モル吸光係数としては5000〜100000(l/mol・cm)であり、好ましくは10000〜80000(l/mol・cm)であり、または15000〜50000(l/mol・cm)である。モル吸光係数が5000(l/mol・cm)より小さくなる場合、十分な減衰係数(k値)を持つ下層反射防止膜が得られず、十分な反射防止効果が得られない場合がある。
本発明の下層反射防止膜形成組成物は、上記の各成分を均一に混合することによって容易に調製することができ、適当な溶剤に溶解されて溶液状態で用いられる。そのような溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、及びN−メチルピロリドン等を用いることができる。これらの溶剤は単独または2種以上の組合せで使用することができる。さらに、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等の高沸点溶剤を混合して使用することができる。
(ポリアミド酸の合成)
4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビスフタル酸二無水物17.8g、3,5−ジアミノ安息香酸3.12g、ビス(4−アミノフェニル)スルホン4.92gをプロピレングリコールモノメチルエーテル145.6g中、80℃で20時間反応することによって、ポリアミド酸を含む溶液[A]を得た。得られたポリアミド酸は、式(40)及び式(41)で表される構造を有する。
吸光性化合物のモル吸光係数は以下の方法により測定した。
吸光性化合物をN,N−ジメチルホルムアミドを用いて4×10-6(g/ml)の溶液とした。この溶液を、(株)島津製作所製、UV測定装置UV2550を用いて吸光度を測定した。[モル吸光係数]=[吸光度]/[溶液の質量濃度/吸光性化合物の分子量]によりモル吸光係数を算出した。
前記溶液[A]14.0gに2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸1.04、α―シアノ−4−ヒドロキシシンナミックアシッド0.35g、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)2.77g、3,7−ジヒドロキシナフトエ酸0.16g、プロピレングリコールモノメチルエーテル37.7g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート51.6gを添加し室温で30分間攪拌することにより下層反射防止膜形成組成物の溶液[1]を調製した。
前記溶液[1]をシリコンウェハー上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上、170℃で、60秒間焼成して膜厚70nmの下層反射防止膜を形成した。得られた下層反射防止膜は乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。この下層反射防止膜をエリプソメーターで測定した結果、波長365nmでの屈折率(n値)は1.74、減衰係数(k値)は0.22であった。
Claims (11)
- 前記ポリアミド酸が(a)テトラカルボン酸二無水物化合物、(b)少なくとも一つのカルボキシル基を有するジアミン化合物、及び(c)ジアミン化合物を反応させて製造されるポリアミド酸であることを特徴とする、請求項1に記載の下層反射防止膜形成組成物。
- 前記(a)テトラカルボン酸二無水物化合物が、少なくとも一つのベンゼン環構造を有するテトラカルボン酸二無水物化合物であることを特徴とする、請求項2に記載の下層反射防止膜形成組成物。
- 前記(b)少なくとも一つのカルボキシル基を有するジアミン化合物が、少なくとも一つのベンゼン環構造を有するジアミン化合物であることを特徴とする、請求項2に記載の下層反射防止膜形成組成物。
- 前記(c)ジアミン化合物が、二つのベンゼン環構造を有するジアミン化合物であることを特徴とする、請求項2に記載の下層反射防止膜形成組成物。
- 前記少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物が、三乃至五個のエポキシ基を有する化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の下層反射防止膜形成組成物。
- 前記吸光性化合物が、2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸、2−(4−ジブチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3’,4,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、ウスニックアシッド、フェニルフルオロン、ロゾリックアシッド、1,8,9−トリヒドロキシアントラセン、2−(4−ヒドロキシフェニルアゾ)安息香酸、メチルレッド、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、5,5’−メチレンビス(2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン)、3,4−ジアミノベンゾフェノン、クルクミン、及びα−シアノ−4−ヒドロキシシンナミックアシッドからなる群から選ばれる化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の下層反射防止膜形成組成物。
- 更に、ナフタレンカルボン酸化合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載の下層反射防止膜形成組成物。
- 更にナフトキノンジアジドスルホン酸化合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載の下層反射防止膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載の下層反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層反射防止膜を形成する工程、前記下層反射防止膜上にフォトレジスト層を形成する工程、前記下層反射防止膜と前記フォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後にアルカリ性現像液によって現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いるフォトレジストパターンの形成方法。
- 前記露光が365nmまたは432nmの波長の光により行われることを特徴とする、請求項10に記載のフォトレジストパターンの形成方法。
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